DD229694A1 - PROCESS FOR PREPARING 1,5-DIACETYL-2,4-DIOXO-HEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE - Google Patents
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von i.ö-Diacetyl^^-dioxo-hexahydro-i^^-triazin (DADHT) durch Acetylierung von 2,4-Dioxo-hexahydro-1,3,5-triazin (DHT). Das DADHT wird vor allem Waschmitteln als Bleichmittelaktivator zugesetzt.The invention relates to a process for the preparation of i.ö-diacetyl ^^ - dioxo-hexahydro-i ^^ - triazine (DADHT) by acetylation of 2,4-dioxo-hexahydro-1,3,5-triazine (DHT). The DADHT is mainly added to detergents as a bleach activator.
Die Acetylierung von NH-Verbindungen, z. B. von Aminen und Säureamiden, mit Essigsäure, Acetanhydrid und/oder Keten ist eine bereits lange bekannte und auch für unterschiedliche technische Zwecke genutzte Reaktion (vgl. P. F. G. Praill, Acylierungsreactions, Pergamon Press, New York 1963). Verläuft die Monoacetylierung von Aminen selbst mit Essigsäure mit befriedigenden Resultaten, so bedarf es für die erschöpfende Acetylierung von NH-Verbindungen, insbesondere bei Di- und Polyaminen, besonderer Maßnahmen, um einen hohen Umsatz zu erreichen.The acetylation of NH compounds, eg. As of amines and acid amides, with acetic acid, acetic anhydride and / or ketene is a long known and used for different technical purposes reaction (see P. F. G. Praill, acylation, Pergamon Press, New York 1963). If the monoacetylation of amines, even with acetic acid, proceeds satisfactorily, special measures are required for the exhaustive acetylation of NH compounds, especially for di- and polyamines, in order to achieve a high conversion.
Es ist bekannt, zur vollständigen Acetylierung von Diaminen, wie beispielsweise Ethylendiamin und Methylendiamin, als besonders reaktionsfähiges Acetylierungsmittel Keten einzusetzen, wobei aber in Gegenwart von Katalysatoren (US-PS 3223732, US-PS 3228983, DE-OS 1 910300) und in Lösung (DE-AS 1 200798, DE-AS 2308119, DE-AS 2052822) oder in der Schmelze (DE-AS 1 668853) gearbeitet werden muß, ohne daß ein vollständiger Umsatz und eine befriedigende Reaktionsgeschwindigkeit erreicht werden. Darüber hinaus wurden verunreinigte Acetylierungsprodukte erhalten. Die Handhabung des gasförmigen Ketens verlangt wegen seiner Toxizität und der Neigung zur Dimerisierung besondere Vorsichtsmaßnahmen.It is known to use ketene for the complete acetylation of diamines, such as, for example, ethylenediamine and methylenediamine, as a particularly reactive acetylating agent, but in the presence of catalysts (US Pat. No. 3,223,732, US Pat. No. 3,228,983, DE-OS No. 1,910,300) and in solution (US Pat. DE-AS 1 200798, DE-AS 2308119, DE-AS 2052822) or in the melt (DE-AS 1 668853) must be carried out without a complete conversion and a satisfactory reaction rate can be achieved. In addition, contaminated acetylation products were obtained. The handling of the gaseous ketene requires special precautions because of its toxicity and its tendency to dimerization.
Um die Nachteile einer Acetylierung mit Keten zu vermeiden, wurde mehrfach auch Acetanhydrid für eine erschöpfende Acetylierung herangezogen. So ist es bekannt, Diamine erschöpfend mit Acetanhydrid zu acetylieren bei Anwendung eines Acetanhydridüberschussesbiszu 30 Mol/Mol Amin (DE-AS 1149349, DE-AS 2118281), wobei ferner ein Lösungsmittel (DE-OS 2636865) und Temperaturen im Bereich von 393 bis 463K, überwiegend im Bereich von 423 bis 463K (DE-AS 2118281, DE-AS 2906606, DE-OS 3042148) anzuwenden sind und mit einem Teilumsatz (DE-OS 2846174, DE-OS 2906606) gearbeitet wird.In order to avoid the disadvantages of ketene acetylation, acetic anhydride was also used extensively for exhaustive acetylation. Thus, it is known to acetylate diamines exhaustively with acetic anhydride using an excess of acetic anhydride up to 30 moles / mole of amine (DE-AS 1149349, DE-AS 2118281), further comprising a solvent (DE-OS 2636865) and temperatures in the range of 393 to 463K , predominantly in the range of 423 to 463K (DE-AS 2118281, DE-AS 2906606, DE-OS 3042148) are to be used and with a partial conversion (DE-OS 2846174, DE-OS 2906606) is used.
Durch die Ausführung der Acetylierung bei hohen Temperaturen, auch mit gelösten und/oder geschmolzenen Substanzen, werden dunkelgefärbte und unreine Reaktionsprodukte erhalten, die nachträglich gereinigt werden müssen. So beispielsweise durch adsorptive Behandlung von Lösungen der Acetylierungsprodukte (DE-AS 2846174), Rekristallisation (DE-AS 2636865, DE-OS 3042148) und andere aufwendige Operationen, wie beispielsweise das Suspendieren in einem Lösungsmittel (DE-OS 3127435).By carrying out the acetylation at high temperatures, even with dissolved and / or molten substances, dark-colored and impure reaction products are obtained, which must be subsequently purified. For example, by adsorptive treatment of solutions of acetylation (DE-AS 2846174), recrystallization (DE-AS 2636865, DE-OS 3042148) and other complex operations, such as suspending in a solvent (DE-OS 3127435).
Weiterhin ist es bekannt, NH-Verbindungen, auch DHT, erschöpfend zu acetylieren durch Kochen mit einem erheblichen Überschuß von Acetanhydrid (Rec. Trav. Chim. 30(1911), 183; Coll. Czech. Chem. Commun. 27 (1962), 1562-7). Die dabei notwendigen langen Reaktionszeiten führen zu verfärbten Produkten, die einer nachträglichen aufwendigen Reinigung bedürfen.Furthermore, it is known to exhaustively acetylate NH compounds, including DHT, by boiling with a considerable excess of acetic anhydride (Rec. Trav. Chim., 30 (1911), 183; Coll. Czech Chem. Commun., 27 (1962), 1562-7). The necessary long reaction times lead to discolored products that require a subsequent complex cleaning.
Zur Erhöhung des Acetylierungsgrades bzw. des Umsatzes der zu acetylierenden Verbindung wurde auch vorgeschlagen, die bei der Arbeitsweise mit Acetanhydrid entstehende Essigsäure aus dem Reaktionsgemisch durch Abdestillieren ständig zu entfernen (EP 79671). Das Erreichen dieses Zieles ist bei allen bekannten technischen Lösungen mit wesentlichen Nachteilen verbunden. So führen die unter Verwendung der bekannten Katalysatoren angewandten Verfahren wegen der benötigten hohen Temperaturen für die destillative Entfernung der gebildeten Essigsäure zu stark dunkelgefärbten Produkten, die noch nachträglich gereinigt werden müssen. Von Nachteil ist auch der hohe Acetanhydridüberschuß, um die Reaktionsprodukte vollständig in Lösung zu halten (DE-OS 2139458) sowie die Entfernung erheblicher Mengen an Acetanhydrid zusammen mit der Essigsäure (EP 79670, DE-OS 2118281) und die Acetylierung in einer Rührkesselkaskade mit hohem technischem Aufwand (DE-OS 2118281) durchzuführen.To increase the degree of acetylation or of the conversion of the compound to be acetylated, it has also been proposed to continuously remove the acetic acid formed during the procedure with acetic anhydride from the reaction mixture by distilling off (EP 79671). The achievement of this goal is associated with all known technical solutions with significant disadvantages. Thus, the methods used using the known catalysts because of the required high temperatures for the removal by distillation of the acetic acid formed lead to strongly dark-colored products that still need to be cleaned later. Another disadvantage is the high Acetanhydridüberschuß to keep the reaction products completely in solution (DE-OS 2139458) and the removal of considerable amounts of acetic anhydride together with the acetic acid (EP 79670, DE-OS 2118281) and the acetylation in a stirred tank cascade with high technical effort (DE-OS 2118281) perform.
Die bekannten Verfahren zur erschöpfenden Acetylierung von NH-Verbindungen unter Entfernung des Reaktionsproduktes Essigsäure können also wegen der Verfärbung des Reaktionsproduktes, des hohen Acetanhydridbedarfs und der aufwendigen Reaktionsführung nicht befriedigen.The known methods for exhaustive acetylation of NH compounds with removal of the reaction product acetic acid can therefore not satisfy because of the discoloration of the reaction product, the high Acetanhydridbedarfs and the complex reaction.
Ziel der Erfindung ist es, auf ökonomische und technisch einfache Weise DADHT herzustellen, das den Reinheitsanforderungen, die an einen Waschmittelzusatz zu stellen sind, ohne Einschränkungen entspricht.The aim of the invention is to produce DADHT in an economical and technically simple manner, which meets the purity requirements, which are to be placed on a detergent additive, without restrictions.
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Es besteht somit die Aufgabe, für die Acetylierung von DHT solche Bedingungen anzügeben, daß mit einem geringen Überschuß des Acetylierungsmittels Acetanhydrid ein praktisch quantitativer Umsatz des DHT in kurzer Zeit erreicht wird und das Zielprodukt DADHT ohne aufwendige Reinigung sofort als Bleichmittelaktivator Waschmittelkompositionen zugesetzt werden kann, das DADHT darf also nicht verfärbt und muß ökonomisch herstellbar sein.There is thus the task of applying such conditions for the acetylation of DHT that a virtually quantitative conversion of the DHT is achieved in a short time with a slight excess of the acetylating agent acetic anhydride and the target product DADHT can be added without extensive purification immediately as bleach activator detergent compositions, the DADHT must therefore not discolored and must be economically producible.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von DADHT durch Acetylierung von DHT mit Acetanhydrid gelöst, indem erfindungsgemäß das in Acetanhydrid und/oder Mutterlauge der DADHT-Herstellung suspendierte DHT zusammen mit Alkalihydroxid, insbesondere von Natriumhydroxid, in einem Molverhältnis DHT zu Alkalihydroxid von 5 bis 40, vorzugsweise 10 bis 15, unter gleichzeitiger fraktionierter Destillation der sich bei der Acetylierung bildenden Essigsäure auf eine Temperatur von 363 bis 423 K erhitzt wird, wobei die Kopftemperatur der Destillationskolonne 370 bis 391 K bei 65 bis 101 kPa bei einem Rücklaufverhältnis von 2 bis 8, vorzugsweise 3 bis 5, beträgt und die Acetylierungsreaktion solange betrieben wird bis 70 bis 100, vorzugsweise 80 bis 95% der theoretisch zu erwartenden Essigsäuremenge, abdestilliert sind und die Konzentration der Essigsäure im Reaktionsgemisch 5 bis 20, vorzugsweise 5 bis 12Ma.-% nicht überschreitet.This object is achieved by a process for the preparation of DADHT by acetylation of DHT with acetic anhydride, by the present invention in the acetic anhydride and / or mother liquor of DADHT production suspended DHT together with alkali hydroxide, in particular sodium hydroxide, in a molar ratio of DHT to alkali hydroxide of 5 to 40, preferably 10 to 15, with simultaneous fractional distillation of acetylating acetic acid is heated to a temperature of 363 to 423 K, the head temperature of the distillation column 370 to 391 K at 65 to 101 kPa at a reflux ratio of 2 to 8 , preferably 3 to 5, and the acetylation reaction is operated until 70 to 100, preferably 80 to 95% of the theoretically expected amount of acetic acid are distilled off and the concentration of acetic acid in the reaction mixture 5 to 20, preferably 5 to 12Ma .-% not exceeds.
Die fraktionierte Destillation der Essigsäure nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt über eine Kolonne mit einem hohen Durchsatz mit 10 bis 20, vorzugsweise 12 bis 15 theoretischen Böden, so daß die bei der Acetylierung entstehende Essigsäure in kurzer Zeit und hoher Reinheit abdestilliert werden kann.The fractional distillation of acetic acid by the process according to the invention is carried out via a column with a high throughput of 10 to 20, preferably 12 to 15 theoretical plates, so that the acetic acid formed in the acetylation can be distilled off in a short time and high purity.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden an das DHT keine hohen Qualitätsanforderungen gestellt, es kann Verunreinigungen an Cyanursäure, Methylenbisharnstoff, Harnstoff u.a. enthalten, die aber in der Summe 15Ma.-% nicht übersteigen sollen. Die Jodfarbzahl des DHT soll kleiner als 3, vorzugsweise kleiner als 2 sein (Farbzahl wird bestimmt von einer 1,6Ma.-% DHT enthaltenden Lösung in 2%iger Kalilauge).According to the method of the invention, no high quality requirements are placed on the DHT; impurities of cyanuric acid, methylenebisurea, urea and the like may be present. contained, but in the sum of 15Ma .-% should not exceed. The iodine color number of the DHT should be less than 3, preferably less than 2 (color number is determined by a 1.6Ma .-% DHT-containing solution in 2% potassium hydroxide solution).
Das zu acetylierende DHT ist unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens nur zu einem geringen Teil gelöst.The acetylating DHT is dissolved only to a small extent under the conditions of the process according to the invention.
Auch das DADHT als Reaktionsprodukt der Acetylierung ist unter den Bedingungen des erfindungsgemäßen Verfahrens zum überwiegenden Teil als Kristalle abgeschieden. Es ist deshalb vorteilhaft, das Reaktionsgemisch während der Acetylierungsreaktion auf bekannte Weise zu durchmischen.Also, the DADHT as reaction product of the acetylation is deposited under the conditions of the inventive method for the most part as crystals. It is therefore advantageous to mix the reaction mixture in a known manner during the acetylation reaction.
Für die Dosierung des Alkalihydroxids zu dem Acetylierungsgemisch kann dieses sowohl in fester Form als auch in Lösung eingesetzt werden. Besonders vorteilhaft nach dem erfindungsgemäßen Verfahren und überdies technisch besonders einfach ist es, die Alkalihydroxide als hochkonzentrierte wäßrige Lösung zu verwenden, beispielsweise als Natronlauge mit 50 Ma.-%For the dosage of the alkali metal hydroxide to the acetylation this can be used both in solid form and in solution. Particularly advantageous by the method according to the invention and also technically particularly simple is to use the alkali metal hydroxides as a highly concentrated aqueous solution, for example as sodium hydroxide solution with 50% by mass.
Für die Bereitung der Suspension von DHT kann sowohl Acetanhydrid als auch Mutterlauge, die bei der Isolierung des DADHT anfällt, sowie Gemische beider verwendet werden, wobei geringe Essigsäuregehaltesowohl des Acetanhydrids als auch der Mutterlauge den Acetylierungsablauf nicht beeinträchtigen, sondern nur den Destillatanfall vergrößern. Der Feststoffanteil in der Suspension sollte nicht mehr als 50Ma.-% erreichen, um das Gemisch ausreichend rühr- und förderbar zu halten..For the preparation of the suspension of DHT, both acetic anhydride and mother liquor obtained in the isolation of the DADHT and mixtures of both can be used, with low acetic acid contents of both the acetic anhydride and the mother liquor not interfering with the acetylation process but only increasing the distillate seizure. The solids content in the suspension should not reach more than 50% by mass in order to keep the mixture sufficiently stirrable and conveyable.
Wegen der für den Erhalt von praktisch farblos'en DADHT genauen Einhaltung des Temperaturregimes bei der Acetylierung und ihres exothermen Verlaufs ist es zweckmäßig, den Acetylierungsreaktor sowohl mit Einrichtungen zum Heizen als auch zum Kühlen auszustatten.Because of the accurate adherence to the temperature regime in the acetylation and its exothermic course for obtaining practically colorless DADHT, it is expedient to equip the acetylation reactor both with heating and cooling devices.
Nach beendeter Acetylierung wird das Reaktionsgemisch auf ca. 298 K zur nahezu vollständigen Kristallisation des DADHT abgekühlt, anschließend Kristallmasse und Mutterlauge durch bekannte Maßnahmen, wie beispielsweise Zentrifugieren, voneinander getrennt, und der Filterkuchen ein- bis dreimal mit Essigsäure gewaschen. Die Mutterlauge wird auf die bereits beschriebene Art für die Bereitung der DHT-Suspension verwendet. Die Waschfiltrate werden durch Destillation aufgearbeitet, wobei aus dem Sumpf weiteres DADHT isoliert werden kann.After completion of the acetylation, the reaction mixture is cooled to about 298 K for almost complete crystallization of DADHT, then crystal mass and mother liquor by known means such as centrifuging, separated from each other, and the filter cake washed one to three times with acetic acid. The mother liquor is used in the manner already described for the preparation of the DHT suspension. The wash filtrates are worked up by distillation, whereby further DADHT can be isolated from the bottom.
Das DADHT wird auf bekannte Art getrocknet und durch die Bestimmung von Acetylierungsgrad, Schmelzpunkt, Farbzahl und Natriumgehalt charakterisiert (Farbzahl wird bestimmt in einer 1,6Ma.-% DADHT enthaltenden Lösung in 2%iger Natronlauge).The DADHT is dried in a known manner and characterized by the determination of the degree of acetylation, melting point, color number and sodium content (color number is determined in a 1.6Ma .-% DADHT-containing solution in 2% sodium hydroxide solution).
1. In einem heiz- und kühlbaren Rührbehälter mit einem Inhalt von 3Ol und einer aufgesetzten Kolonne (Durchmesser 80mm, Länge 2000mm, Füllkörper Schaumkeramik, Korngröße 5mm, ca. 15theoret. Böden) mit Dephlegmator und Destillatteiler sowie Einrichtungen zur Temperaturkontrolle im Rührbehälterund der Destillationseinrichtung wurden 4,0 kg DHT(DHT-Gehalt 94,0Ma.-%, Cyanursäuregehalt 5,2Ma.-%) in 20kg Acetanhydrid (Gehalt 98,0 Ma.-%) suspendiert und zu diesem Gemisch 0,13 kg 50%ige Natronlauge zugesetzt. Das Acetylierungsgemisch wird zunächst bei 10OkPa auf 408 K unter Rückfluß aufgeheizt und bei dieser Temperatur und einem Rücklaufverhältnis von 3,5 sowie der Kopftemperatur von 389 K die Essigsäure abdestilliert. Über einen Destillationszeitraum von 5 Stunden fallen 3,6kg Essigsäure an, wobei sich gleichzeitig die milchige Suspension von DHT in Acetanhydrid in einen Kristallbrei von DADHT verwandelt.1. In a heatable and coolable stirred tank with a content of 3Ol and an attached column (diameter 80mm, length 2000mm, packing foam ceramic, grain size 5mm, about 15theoretical trays) with dephlegmator and distillate divider and means for temperature control in the stirred tank and the distillation device were 4.0 kg of DHT (DHT content 94.0% by mass, cyanuric acid content 5.2% by mass) suspended in 20 kg of acetic anhydride (content 98.0% by mass) and to this mixture 0.13 kg of 50% sodium hydroxide solution added. The acetylation mixture is first heated at 10OkPa to 408 K under reflux and at this temperature and a reflux ratio of 3.5 and the head temperature of 389 K, the acetic acid distilled off. Over a 5-hour distillation period, 3.6 kg of acetic acid is produced, with the milky suspension of DHT in acetic anhydride simultaneously turning into a crystal slurry of DADHT.
Danach wird die Acetylierungsreaktion abgebrochen, das Reaktionsgemisch auf 298 K gekühlt und das DADHT durch Absaugen in einer Filternutsche von der Mutterlauge getrennt. Das DADHT wurde zweimal mit Essigsäure gewaschen und im Vakuum bei 353 K getrocknet.Thereafter, the acetylation reaction is stopped, the reaction mixture cooled to 298 K and the DADHT separated by suction in a suction filter from the mother liquor. The DADHT was washed twice with acetic acid and dried in vacuo at 353K.
Es wurden 6,02 kg trockenes DADHT, entsprechend 88,8 Mol-%, bezogen auf DHT, mit den folgenden Kennzahlen isoliert:6.02 kg of dry DADHT, corresponding to 88.8 mol%, based on DHT, were isolated with the following characteristics:
Acetylierungsgrad 95,8%Degree of acetylation 95.8%
Jodfarbzahl 0,6Iodine color number 0.6
Schmelzpunkt 488 KMelting point 488 K
GehaltCyanursäure 0,9Ma.-%ContentCyanuric Acid 0.9Ma .-%
Natrium 0,02Ma.-%Sodium 0.02Ma .-%
2.-6. Beispiel2.-sixth example
Die Reaktionsbedingungen, Mengenverhältnisse und Ergebnisse der Ausführungsbeispiele 2 bis 6 enthält die folgende Tabelle.The reaction conditions, proportions and results of the embodiments 2 to 6 include the following table.
Die Arbeitsweise bei der Acetylierung und die verwendete Apparatur entsprechen dem Ausführungsbeispiel 1.The procedure in the acetylation and the apparatus used correspond to the embodiment 1.
Bei den Ausführungsbeispielen 2 bis 5 wurde jeweils die bei der DADHT-Isolierung angefallene Mutterlauge des vorhergehenden Ausführungsbeispiels neben Acetanhydrid zum Suspendieren des DHT verwendet.In Examples 2 to 5, the mother liquor of the previous embodiment obtained in the DADHT isolation was used in each case besides acetic anhydride for suspending the DHT.
-3- 709 40-3- 709 40
Ausführungsbeispiele 2 bis Ausfühmngsbeispie! Reaktionsbedingungen Temp. Acetylierungsgemisch KExemplary embodiments 2 to Ausfühmngsbeispie! Reaction conditions Temp. Acetylation mixture K
Kolonnenkopf K Druck kPa Rücklaufverhältnis Trennstufenzahl Reaktionszeit h Destillatanfall kg Einsatzmengen DHT kg mitDHTMa.-%Column Head K Pressure kPa Return Ratio Number of Separations Reaction Time h Distillation Rate kg Quantities DHT kg withDHTMa .-%
Cyanursäure Ma.-% Acetanhydrid kg (98%ig) Mutterlauge von Beispiel Mengekg mit Acetanhydrid Ma.-%Cyanuric acid Ma .-% acetic anhydride kg (98%) mother liquor of example amount kg with acetic anhydride Ma .-%
Essigsäure Ma.-% Natronlauge Konz. Ma.-% Mengekg Ergebnis DADHT-Anfallkg DADHT Acetylierungsgrad %Acetic acid Ma .-% Sodium hydroxide conc. Ma .-% Quantity kg Result DADHT-accumulation kg DADHT Acetylierungsgrad%
Cyanursäuregehalt Ma.-% Schmelzpunkt KCyanuric acid content% by mass Melting point K
Jodfarbzahl Natriumgehalt Ma. -% DADHT-Ausbeute Mol-% (bez. auf DHT)Iodine color number Sodium content Ma. % DADHT yield mol% (based on DHT)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |