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DD217532B1 - METHOD FOR PRODUCING A HOMOGENOUS COLOR MIXTURE - Google Patents

METHOD FOR PRODUCING A HOMOGENOUS COLOR MIXTURE

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Publication number
DD217532B1
DD217532B1 DD25407783A DD25407783A DD217532B1 DD 217532 B1 DD217532 B1 DD 217532B1 DD 25407783 A DD25407783 A DD 25407783A DD 25407783 A DD25407783 A DD 25407783A DD 217532 B1 DD217532 B1 DD 217532B1
Authority
DD
German Democratic Republic
Prior art keywords
sulfonic acid
amino
diaminodiphenylamine
naphthalene
weight
Prior art date
Application number
DD25407783A
Other languages
German (de)
Other versions
DD217532A1 (en
Inventor
Wulfdieter Hepp
Guenther Essbach
Juri Schlykow
Wolfgang Beuershausen
Guenter Puhlmann
Joachim Kasper
Alfred Keil
Hans-Juergen Riedel
Original Assignee
Bitterfeld Chemie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bitterfeld Chemie filed Critical Bitterfeld Chemie
Priority to DD25407783A priority Critical patent/DD217532B1/en
Publication of DD217532A1 publication Critical patent/DD217532A1/en
Publication of DD217532B1 publication Critical patent/DD217532B1/en

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Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft die Herstellung eines homogenen Farbstoffgemisches zur direkten Färbung nativer und regenerierter Zellulosefasern in marineblauen Farbtönen.The invention relates to the preparation of a homogeneous dye mixture for the direct dyeing of native and regenerated cellulose fibers in navy shades.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Dunkelblaue Farbtöne auf native und regenerierte Zellulosefasern gefärbt mit Oirektfarbstoffen zeigen im allgemeinen nur mäßige Naßechtheiten. Wenn höhere Anforderungen an die Naßechtheiten gestellt werden, wie z. B. Noten zwischen 4 und 5 bei der Wasserechtheit, der Waschechtheit 40°C, oder der Schweißechtheit bediente man sich der diazotierbaren Direktfarbstoffe. Der wichtigste Vertreter für diesen Verwendungszweck war das C. J. Direktblau 2, ein Benzidinfarbstoff, dessen Produktion in den meisten Industriestaaten aus Gründen des Gesundheitsschutzes verboten ist. Für genannten Farbstoff konnte bislang kein wirklicher Ersatz gefunden werden. Bekannte einfache blaue Direktfarbstoffe erreichen nicht die Nuance und Ergiebigkeit des genannten Diazoblaus und mußten bei schlechterer Gesamtökonomie infolge schlechteren Ziehvermögens auf Zellulosefasern zusätzlich noch mit geeigneten Korrekturfarbstoffen auf die entsprechende Marineblaunuance eingestellt werden.Dark blue shades on native and regenerated cellulose fibers dyed with Oirektfarbstoffen generally show only moderate wet fastness. If higher demands are made on the wet fastness, such. B. grades between 4 and 5 in the water fastness, the wash fastness 40 ° C, or the perspiration fastness one used the diazotierbaren direct dyes. The most important representative for this use was C.J. Direct Blue 2, a benzidine dye whose production is banned in most industrialized countries for reasons of health protection. For the dye mentioned so far no real replacement could be found. Known simple blue direct dyes do not achieve the nuance and fertility of said diazo blue and had to be adjusted in poorer overall economy due to poorer drawability on cellulose fibers additionally with suitable correction dyes on the corresponding marine blue shade.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung besteht im Auffinden eines den Farbstoff CJ. Direktblau 2 ersetzenden Farbstoffes.The aim of the invention is to find a dye CJ. Direct Blue 2 substituting dye.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung war die Herstellung eines dem Farbstoff CJ. Direktblau 2 ähnlichen Farbstoffes unter Vermeidung von Benzidin als Ausgangsstoff und unter Ausschaltung der Notwendigkeit zur Nuancenkorrektur auf trockenem Wege.The object of the invention was the preparation of a dye CJ. Direct Blue 2 similar dye with avoidance of benzidine as starting material and to eliminate the need for correction of the shade on a dry way.

Es wurde gefunden, daß sich der Ziel· und Aufgabenstellung entsprechende Farbstoffe erhalten lassen, wenn man eine salzsaure wäßrige Lösung der 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure mit 94 bis 97% der zur Bisdiazotierung erforderlichen Menge Na-Nitrit diazotiert, das Umsetzungsprodukt mit einer der Einsatzmenge des Na-Nitrits entsprechenden Menge eines bei der üblichen technischen Synthese anfallenden Cleve-Säure-Gemisches, das bekanntlich zu 46 bis 48% aus 1 -Aminonaphthalin-6-sulfonsäure,44 bis46% i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure und 6 bis 10% 1-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure besteht, im schwach alkalischen Bereich auskuppelt, das erhaltene Farbstoffgemisch auf bekannte Weise vollständig bis-diazotiert und in ebenfalls bekannter Weise mit einer bezogen auf 4,4'Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure doppelt molaren Menge 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure im alkalischen Milieu kuppelt.It has been found that the objective and object can be obtained corresponding dyes when diazotized a hydrochloric acid aqueous solution of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid with 94 to 97% of the amount required for bisdiazotization Na-nitrite, the reaction product with one of the amount of Na nitrite corresponding amount of a customary in the technical synthesis Cleve acid mixture, which is known to 46 to 48% of 1 -aminonaphthalene-6-sulfonic acid, 44 to 46% of i-aminonaphthalene-7-sulfonic acid and 6 to 10% of 1-aminonaphthalene-8-sulfonic acid, disengages in the weakly alkaline range, the dye mixture obtained in a known manner completely bis-diazotized and also in a known manner with respect to 4,4'diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid doubly molar amount Coupling 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid in an alkaline medium.

Mit dem erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffgemisch werden auf Zellulosefasern gleich welcher Art dunkelblaue Farbtöne ohne Korrektur- bzw. Nuancierfarbstoffe erzielt, deren Naßechtheiten denen des CJ. Direktblau 2 ähnlich sind. Das erfindungsgemäß erhaltene Farbstoffgemisch besitzt gegenüber dem CJ. Direktblau 2 drei Vorteile:With the dye mixture obtainable according to the invention, dark blue shades without correction or shading dyes are obtained on cellulose fibers of whatever type whose wet fastnesses are comparable to those of CJ. Direct Blue 2 are similar. The dye mixture according to the invention has compared to the CJ. Direct Blue 2 three advantages:

1.) Es ist kein Benzidinfarbstoff und damit sind keine Produktionsverbote oder -einschränkungen gegeben.1.) It is not a benzidine dye and thus there are no production bans or restrictions.

2.) Es ist kein Diazotierungsfarbstoff ind deshalb ist das Anwendungsverfahren einfacher und produktiver.2.) It is not a diazotization dye and therefore the application process is simpler and more productive.

Diazotierungsfarbstoffe werden gefärbt, gespült, diazotiert, gespült, entwickelt und wiederum gespült, d. h. nach einem sogenannten Drei-Stufen-Verfahren appliziert. Das erfindungsgemäß erhaltene Farbstoffgemisch, wird gefärbt, gespült, kationenaktiv nachbehandelt und gespült, d. h. nach einem sogenannten Zwei-Stufen-Verfahren angewandt. 3.) Zwei-Stufen-Verfahren sind im Vergleich zu Drei-Stufen-Verfahren nicht nur produktiver, sie haben auch einen geringeren Frischwasserbedarf uncl demzufolge auch einen verminderten Abwasseranfall bedingt durch die geringere Anzahl der Spülprozesse.Diazotization dyes are dyed, rinsed, diazotized, rinsed, developed and rinsed again, d. H. applied by a so-called three-step method. The dyestuff mixture obtained according to the invention is dyed, rinsed, cationically treated and rinsed, i. H. applied by a so-called two-step method. 3.) Two-stage processes are not only more productive in comparison to three-stage processes, they also have a lower fresh water requirement and consequently also a reduced waste water supply due to the lower number of rinsing processes.

Das erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffgemisch stellt also eine echte Neuentwicklung dar, die den heutigen Erfordernissen hinsichtlich Gesundheitsschutz und Umweltschutz Rechnung trägt und darüberhinaus noch zur Produktionssteigerung in der Textilindustrie beiträgt.Thus, the dye mixture obtainable according to the invention represents a genuine new development, which takes into account today's requirements with regard to health protection and environmental protection and, moreover, contributes to an increase in production in the textile industry.

Ausführungsbeispielembodiment

27,9 Teile 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure werden in 400 Teilen Wasser verrührt, mit 40 Teilen Salzsäure versetzt und durch Zugabe von 13,1 Teilen Natriumnitrit bei 1O0C diazotiert. Dieses Reaktionsgemisch wird mit einer auf 00C gekühlten Lösung von 42,4 Teilen des bei der Synthese anfallenden Clevesäureisomerengemisches in 700 Teilen Wasser im schwach alkalischen Bereich ausgekuppelt, die erhaltenen Farbstoffe mit 13,8 Teilen Natriumnitrit auf bekannte Weise bisdiazotiert und mit einer Lösung von 47,8 Teilen 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure im alkalischen Bereich gekuppelt27.9 parts of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid are stirred in 400 parts of water, mixed with 40 parts of hydrochloric acid and diazotized by adding 13.1 parts of sodium nitrite at 1O 0 C. This reaction mixture is disengaged with a cooled to 0 0 C solution of 42.4 parts of the obtained in the synthesis Clevesäureisomerengemisches in 700 parts of water in the weak alkaline range, bisdiazotiert the resulting dyes with 13.8 parts of sodium nitrite in a known manner and with a solution of 47.8 parts of 2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid coupled in the alkaline range

Das homogene Farbstoffgemisch wird in üblicher Weise isoliert, getrocknet und gemahlen. Es werden 140 Teile Farbstoffgemisch erhalten. The homogeneous dye mixture is isolated in the usual manner, dried and ground. There are obtained 140 parts of dye mixture.

Mit 1,25 Teilen des so erhaltenen Farbstoffgemisches werden 100 Teile Zellusloseregeneratfaser behandelt, indem das Farbstoffgemisch in 50 Teilen Wasser durch Aufkochen gelöst wird und die so hergestellte Lösung mit 150 Teilen Wasser zum Färbebad verdünnt wird. Dem Färbebad werden weiterhin 20 Teile Natriumsulfat calc. zugegeben. Die Färbung erfolgt während 45 Minuten bei Kochtemperatur. Nach dieser Behandlung wird die Faser in klarem Wasser gespült, auf übliche Weise im kalten Medium mit einem kationenaktiven Fixiermittel nachbehandelt, nochmals gespült und getrocknet. Die Zelluloseregeneratfaser ist nun in einem blumigen vollem Marineblau gefärbt und die Färbung entspricht in ihren Echtheiten der Diazofärbung mit CJ. Direktblau 2.With 1.25 parts of the resulting dye mixture 100 parts Zellusloseregeneratfaser be treated by the dye mixture is dissolved in 50 parts of water by boiling and the solution thus prepared is diluted with 150 parts of water to the dyebath. The dyebath will continue to calcite 20 parts of sodium sulfate. added. The dyeing is carried out for 45 minutes at boiling temperature. After this treatment, the fiber is rinsed in clear water, aftertreated in the usual way in the cold medium with a cationic fixing agent, rinsed again and dried. The cellulose regenerated fiber is now dyed in a flowery full navy blue and the dyeing corresponds in its fastness to the Diazofärbung with CJ. Direct Blue 2.

Claims (2)

Erfindungsanspruch:Invention claim: Verfahren zur Herstellung eines homogenen Farbstoffgemisches, daß native und regenerierte Zellulosefasern marineblau in der Nuance und den Naßechtheiten der Diazofärbung des CJ. Direktblau 2 entsprechend direkt färbt, auf der Basis von 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure als Diazokomponente und von Aminonaphthalin- und Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren als Kupplungskomponenten, gekennzeichnet dadurch, daß die wäßrige salzsaure Lösung der 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure mit 94 bis 97% der zur vollständigen Bisdiazotierung erforderlichen Menge NaNO2 versetzt, die erhaltenen Umsetzungsprodukte mit einer dem Nitriteinsatz entsprechenden Menge eines Gemisches aus 46 bis 48Gew.-% i-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
44 bis 46Gew.-% 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure und
6 bis 10Gew.-% i-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure gekuppelt,
A process for the preparation of a homogeneous dye mixture, that native and regenerated cellulose fibers navy blue in the shade and the wet fastness of the Diazofärbung of CJ. Direct Blue 2 according dyed directly on the basis of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid as a diazo component and of aminonaphthalene and Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren as coupling components, characterized in that the aqueous hydrochloric acid solution of 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid with 94 to 97% of the amount of NaNO 2 required for complete bis-diazotization, the reaction products obtained with a quantity corresponding to the nitrite use of a mixture of 46 to 48% by weight of i-amino-naphthalene-6-sulfonic acid,
From 44 to 46% by weight of 1-amino-naphthalene-7-sulphonic acid and
6 to 10% by weight of i-amino-naphthalene-8-sulfonic acid coupled,
das nunmehr erhaltene Farbstoffgemisch in bekannter Weise vollständig bisdiazotiert und mit einer bezogen auf die 4,4'· Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure doppelt molaren Mengethe dye mixture now obtained completely bis-diazotized in a known manner and with a relative to the 4,4 '· diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid doubly molar amount
2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure alkalisch gekuppelt wird.2-amino-5-naphthol-7-sulfonic acid is coupled alkaline.
DD25407783A 1983-08-19 1983-08-19 METHOD FOR PRODUCING A HOMOGENOUS COLOR MIXTURE DD217532B1 (en)

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