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DD154016A5 - Verfahren zur herstellung von 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon aus 4,5-dichlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon und ammoniak - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon aus 4,5-dichlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon und ammoniak Download PDF

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DD154016A5
DD154016A5 DD80224876A DD22487680A DD154016A5 DD 154016 A5 DD154016 A5 DD 154016A5 DD 80224876 A DD80224876 A DD 80224876A DD 22487680 A DD22487680 A DD 22487680A DD 154016 A5 DD154016 A5 DD 154016A5
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DD
German Democratic Republic
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phenyl
pyridazinone
chloro
catalyst
amino
Prior art date
Application number
DD80224876A
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Inventor
Niels Clauson-Kaas
Gert Jansen
Erik B Olsen
Original Assignee
Basf Ag
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Publication date
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    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
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Abstract

Die Erfindung betrifft die Herstellung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon, das als Herbizid bei Zuckerrueben eingesetzt werden kann. Ziel der Erfindung ist die Beseitigung von Nachteilen bei bekannten Verfahren, insbesondere die Isomerenbildung. 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon wird dargestellt aus 4,5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon und Ammoniak mit hoher Ausbeute und im wesentlichen frei von 4-Amino-5-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon nach einem Verfahren, darin bestehend, dass 4,5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit waessrigem Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators zur Reaktion gebracht wird. Dabei ist der Katalysator in der Lage, selektiv d. Chloratom in 5-Stellung in 4,5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon auszutauschen und eine Gruppe einer solchen Beschaffenheit zu hinterlassen, dass die resultierende intermediaere Verbindung in der Lage ist, Ammoniak zu 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit hoher Ausbeute im Reaktionsmedium zu alkylieren, wodurch der Katalysator regeneriert wird. Das Endprodukt wird nach der Reaktion durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und die Mutterlauge plus die Waschloesung als Reaktionsmedium fuer die naechste Charge verwendet.

Description

Berlin, 20. 2· 1981
876 - "7- AP C 07 D / 224 876
58 311 12
Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon aus 4j5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazi« non und Ammoniak
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon aus 4j5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon und Ammoniak*
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Das 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon ist ein selektiv wirkendes Herbizid, das speziell für die Anwendung auf dem Gebiet der Zuckerrüben geeignet ist. Zuckerrüben zeigen eine besondere Resistenz gegenüber dieser Verbindung« 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon wurde bisher aus der Mucochlorsäure auf dem Wege der Reaktion mit Phenylhydrazin zur Darstellung des Dichlorpyridazinon-Derivats (4?5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon) hergestellt, das danach mit Ammoniak unter Druck und bei erhöhter Temperatur zur Darstellung des gewünschten 4-C.hlor-5-aiaino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinons zur Reaktion gebracht wird· Bei diesem letzten Reaktionsschritt werden etwa 10 % bis 20 % der isomeren Verbindung 4-Amino-5-chlor-2-phenyl-1J(^H)-pyridazinon erzeugt, die lediglich halb so stark als Herbizid reagiert wie das 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon·
Die DE-PS 1 105 232 offenbart die Darstellung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon aus 4.5-Dichlor-2-
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phenyl-3(2H)-pyridazinon und Ammoniak· Das 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon wird mit einer 64 %igen Ausbeute aus dem Reaktionsprodukt gemeinsam mit 10 % des isomeren Produkts isoliert·
Die DE-OS 2 100 685 führt aus, daß das rohe Reaktionsprodukt aus der in der DE-PS 1 105 232 beschriebenen Reaktion zu 80 % 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon und 20 % der isomeren Verbindung enthält, wobei Hinweise für die Isolierung von reinen 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon aus dieser Mischung durch Extraktion mit bestimmten Lösungsmitteln gegeben werden.
Die CS-PS 158 843 offenbart die Darstellung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon durch Einleiten von Ammoniak in eine Schmelze von 4?5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon bei einer Temperatur von 208 0C bis 220 0C· Ein 93 %ig reines Erzeugnis wird mit einer Ausbeute von 71 % erhalten·
Bisher ist kein Weg zur Durchführung der Reaktion von 4· 5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit Ammoniak unter Herstellung von reinem 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit hoher Ausbeute bekannt·
Ziel der Erfindung
Es ist Ziel der Erfindung, diese Nachteile auszuräumen·
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-araino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon bereitzustellen·
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Gemäß der vorliegenden Erfindung erhält man 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit hoher Ausbeute und im wesentlichen frei von 4-Amino-5-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon« Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt die Reaktion von 4y5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit wäßrigem Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators, der in der Lage ist, das Chloratom in 5-Stellung in 4»5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon auszutauschen und eine Gruppe einer solchen Beschaffenheit zu hinterlassen, daß die sich ergebende intermediäre Verbindung zu einer Alkylierung von Ammoniak zu 4-Chlor~5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mit hoher Ausbeute im Reaktionsmittel in der Lage ist und dabei den Katalysator regeneriert· Eine Art von Katalysatoren sind solche Verbindungen, die eine intermediäre Verbindung bilden, die im Reaktionsmittel löslich ist oder sich dispergieren läßt. In einem Aspekt der Erfindung besteht der Katalysator aus einer solchen organischen Verbindung, daß die intermediäre Verbindung einen Schmelzpunkt unterhalb der Reaktionstemperatur aufweist.
Eine Art der Katalysatoren baut sich aus Phenolverbindungen auf, mit denen die intermediäre Verbindung wasserlöslich wird. Beispiele für derartige Phenolverbindungen sind 3-Hydroxy-2-pyridon und 3-Hydroxypyridin sovd.e Phenol-Derivate, die zur Verleihung der Wasserlöslichkeit eine Substituentengruppe aufweisen, wie beispielsweise eine Sulfon— säuregruppe oder eine Carbonsäuregruppe, z. B. 4-Hydroxyphenylessigsäure, 4-Hydroxybenzolsäure, 1-Phenol-4-sulfonsäure und 1-Uaphthol-£-sulfonsäure.
Diese Katalysatoren offenbaren anschaulich die Erfindung, die allerdings keineswegs ausschließlich auf die voran-
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stehend aufgeführten Katalysatoren beschränkt ist und alle übrigen Katalysatoren mit den oben genannten Kriterien als gleichermaßen geeignet umfaßt·
Das Verhältnis zwischen dem Ausgangsmaterial 4»5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon und dem Katalysator liegt zwischen 50:1 und 2:1, berechnet auf Molbasis.
Die Reaktion umfaßt den Einsatz von 1 Mol Ammoniak pro Mol 4,5-Dichlor-2-phenyl-3-(2H)-pyridazinon und 1 Mol eines alkalischen Ueutralisationsiaittels für die sich bildende Salzsäure, Daher ist der Einsatz von mindestens 2 Mol Ammoniak pro Mol 4,5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon geeignet, wobei das Molverhältnis zwischen Ammoniak und dem Ausgangsmaterial im Bereich zwischen 2,1:1 und 10:1 liegen kann.
Das Ammoniak kann eingesetzt werden als eine konzentrierte wäßrige Lösung oder als stärker verdünnte wäßrige Lösung.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann durchgeführt werden in einem geschlossenen Gefäß bei mittleren Drücken und Temperaturen zwischen 50 0C und 150 0C unter Rühren.
Zu Beginn der Reaktion liegt die Reaktionsmischung als Brei aus 4,5-Dichlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon, während am Ende der Reaktion die Reaktionsmischung ein Brei ist, der sich aus 4-Chlor-5-aniino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon bildet. Im Verlaufe der Reaktion sind Teile der Reaktionsteilnehmer im Reaktionsmedium löslich oder dispergierbar.
Das Endprodukt wird durch Filtration nach der Reaktion isoliert und mit Wasser gewaschen und getrocknet.
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Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Offenbarung einer einfachen Methode mit nur einem Reaktionsgefäß, "bei der die Reaktionslösung Ammoniak und den Katalysator enthält und nach der Abtrennung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon mehrmals wiederverwendet werden kann. Unter diesem Aspekt werden die Mutterlauge und das Waschwasser als Reaktionsmedium für die nächste Charge verwendet, nachdem das Endprodukt durch Filtration abgetrennt worden ist. Dadurch erfolgt eine Wiederverwendung des Katalysators und eine Herabsetzung des Verlustes von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon infolge der Löslichkeit im Reaktionsmitt el.
In bevorzugter Weise wird die im "Filterkuchen zurückbleibende Menge des Reaktionsmittels durch eine entsprechende Menge Waschwasser ersetzt und in das Reaktionsmedium zurückgegeben.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele illustriert.
Ausführungsbeispiel Beispiel 1
Es werden 4,5-Dichlor-2-phenyl-pyridazinon (2,41 g), 4-Hydroxyphenylessigsäure (1,0 g) und 20 Jäige wäßrige Ammoniaklösung (20 ml) unter Rühren in einem kleinen' Autoklaven für eine Dauer von 4 Stunden auf 1Oo 0C bis 110 0G erhitzt. Die Reaktionsmischung wird sodann auf Zimmertemperatur gekühlt und der sich ergebende niederschlag von 4-GIilor-5-Amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazihon durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es v/erden 1,86 g
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reines 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(211)-pyridazinon erhalten, Schmelzpunkt: 206 bis 207 °G. Die Mutterlauge und die Waschlösungen enthalten 0,15 g 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon. Die Gesamtmenge des gebildeten 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinons beträgt damit 2,01 g (91 %).
Beispiel 2
Es v/erden 4,5-Dichlor-2-phenyl-pyridazinon (12,0 g), 4-Hydroxybenzoesäure (3,5 g), Wasser (75 ml) und 20 %±ge v/äßrige Ammoniaklösung (25 ml) unter Rühren in einem Glasautoklaven für die Dauer von 5 Stunden auf eine Temperatur zwischen 145 und 150 0C erhitzt.
Die Reaktionsmischung wird sodann auf-Zimmertemperatur gekühlt, der sich ergebende Niederschlag von 4-Ghlor-5-amino-2-phenyl-3-(2H)-pyridazinon durch Filtration isoliert, mit Wasser gewaschen (100 ml) und getrocknet. Dabei werden 9,3g 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon gebildet, während 0,8 g 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon in der Mutterlauge und den Waschlösungen gelöst bleiben. Die Gesamtmenge des gebildeten 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon beträgt damit 10,1 g (91 %).
!- Beispiel 3
Es wird Beispiel 2 unter Verwendung von i-Phenol-4-sulfonsäure (4,4 g) anstelle von 4-Hydroxybenzoesäure wiederholt. Es v/erden 9,6 g 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon erhalten, während 0,8 g in der Mutterlauge und den Waschlösungen gelöst blieben. Insgesamt werden 10,4 g (94 c/o) 4-Chlor~5-amino-2-ph.enyl-3(2H)-pyridazinon gebildet.
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Beispiel 4
Es wird Beispiel 2 unter Verwendung der folgenden Katalysatoren anstelle der 4-Hydroxybenzoesäure wiederholt:
(A) 3-Hydroxy-2-pyridon (2,7 g)
(B) 3-Hydroxypyridin (2,4 g) und
(C) 1-I\Faphthol-5-sulfonsäure (5,6 g)
Beispiel 5
Es wird Beispiel 3 unter Verwendung eines Molverhältnisses des Ausgangsmaterials und des Katalysators von 10:1 anstelle eines Molverhältnisses von 2:1 mit 0,9 g i-Pheiiyl-4-sulfonsäure anstatt 4,4 g wiederholt.
Die resultierenden Proben von 4-Ghlor-5-Araino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon aus den Beispielen 2, 3, 4 und 5 wurden analysiert (Schmelzpunkt und Gas-Flüssigkeits-Chromatographie). Die Ergebnisse sindin Tabelle I dargestellt.
Tabelle I
"IjVv GFG-Analyse of » To gewüns elite
Beispiel ü JJ · Ausgangs isomere Verbindung
2 207,8 verbindung Verbindung 99,7
3 208,9 0,2 0,1 99,6
4 A 208 0,3 0,1 100,0
4B 207,8 0,0 0,0 99,6
4 C 207,8 0,1 0,3 ' 98,4
5 205,6 0,5 0,1 97,2
0,5 1,7
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Beispiel 6
Es wird Beispiel 3 unter Verwendung unterschiedlicher Molverhältnisse von Ausgangsstoff und Katalysator wiederholt* Die Ergebnisse sind in Tabelle II dargestellt.
Tabelle II
GFC-Analyse, %
Molverhäli: Ausgangs substanz j Ausgangs verbindung isomere Verbindung gewünschte Verbindung
2 : 0,3 0,1 99,6
4 i 0,8 1,4 96,3
8 : 0,7 3,7 94,5
8 : M 4,2. 91,7
8 ; 0,8 3,8 94,1
;nis Kata lysator
• 1
: 1
! 1
: 1
i 1

Claims (4)

  1. 20. 2. 1981
    4 8 76 AP C 07 D / 224 876
    58 311 12
    «. 9 —
    Erfindungsanspruch
    1· Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-amino-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon aus 4,5-Dichloi—2-phenyl-3(2H)-pyridazinon und Ammoniak mit hoher Ausbeute und im wesentlichen frei von 4-Amino-5-chlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon, gekennzeichnet dadurch, daß 4,5-Dichlor-2-pheny1-3(2H)-pyridazinon mit wäßrigem Ammoniak in Gegen-' wart eines Katalysators zur Reaktion gebracht wird, der in der Lage ist, selektiv das Chloratoia in 5-Stellung am 4»5-Mchlor-2-phenyl-3(2H)-pyridazinon auszutauschen und eine Gruppe einer solchen Beschaffenheit zu hinterlassen, daß die resultierende intermediäre Verbindung in der Lage ist, Ammoniak zu 4-C.hlor-5-ainino-2-phenyl-2(3H)-pyridazinon mit hoher Ausbeute im Reaktionsmittel zu alkylieren und damit den Katalysator zu regenerieren.
    2· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator eine solche Verbindung ist, daß die intermediäre Verbindung im Reaktionsmedium löslich ist.
    3· Verfahren nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator eine Phenolverbindung ist.
    4# Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator eine solche Verbindung ist, daß die intermediäre Verbindung im Reaktionsmedium dispergierbar ist.
    5· Verfahren nach Punkt 2 bis 3» gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator aus einer Gruppe ausgewählt ist, die aus 4-Hydroxyphenylessigsäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 1-Phenol-4-sulfonsäure, 3~Hydroxy-2~pyridon, 3-Hydroxypyridin und 1-iIaphthol-5-sulfonsäure besteht.
  2. 20. 2. 1981 AP C 07 D / 224 876 58 311 12 - 10 -
    βΦ Verfahren nach Punkt 4» gekennzeichnet dadurch, daß der Katalysator eine solche organische Verbindung ist, daß das intermediäre Produkt einen Schmelzpunkt unterhalb der Reaktionstemperatur aufweist.
    7· Verfahren nach Punkt 1 bis 6, gekennzeichnet dadurch, daß das Verhältnis zwischen 4,5-Dichlor-2~phenyl-3(2H)-pyridazinon und Katalysator zwischen 50:1 und 2:1 liegt, ( ) berechnet auf Molbasis.
  3. 8. Verfahren nach Punkt 1 bis 7, gekennzeichnet dadurch, daß das Molverhältnis zwischen Ammoniak und da? Ausgangssubstanz 2,1:1 bis 10:1 beträgt.
  4. 9. Verfahren nach Punkt 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß das Endprodukt nach der Reaktion durch Filtration bei Zimmertemperatur abgetrennt, mit Wasser gewaschen und die Mutterlauge plus Waschlösungen als Reaktionsmittel für die nächste Charge verwendet werden.
DD80224876A 1979-10-31 1980-10-31 Verfahren zur herstellung von 4-chlor-5-amino-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon aus 4,5-dichlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon und ammoniak DD154016A5 (de)

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