DD149455A5

DD149455A5 - Fungizide zusammensetzung

Info

Publication number: DD149455A5
Application number: DD79217608A
Authority: DD
Inventors: Jean Abblard; Guy Lacroix
Original assignee: Rhone Poulenc Agrochimie
Priority date: 1978-12-14
Filing date: 1979-12-12
Publication date: 1981-07-15
Also published as: GR73912B; DK530879A; ES486793A0; EP0012703B1; ES8107242A1; IL58927A0; ZA796654B; DE2961280D1; FR2444044A1; JPS5583793A; EP0012703A1; PT70589A; BR7908188A; ES493387A0; GB2039487A; ES8106537A1

Abstract

Die neuen Phosphatderivate von N-Phenyl-N-(alkoxycarbonylakyl)-acetamiden entsprechen der Formel, worin X Halogen, Alkyl (C&ind1!-C&ind4!) ist; Y die Bedeutung hat von CH&ind2! oder (Formel) die Bedeutung von 0 bis 3 hat; R&ind1! und R&ind2! unabhaengig voneinander Halogen, Alkyl (C&ind1!-C&ind4!), Alkoxy (C&ind1!-C&ind4!) sind, R&ind3! Alkyl(C&ind1-4!) und R&ind4! und R&ind5! Alkyl, gegebenenfalls halogeniert oder alkoxyliert (C&ind1!-C&ind18!) bedeuten. Sie sind fungiziden Zusammensetzungen zur Bekaempfung von Pilzerkrankungen von Pflanzen verwendbar.

Description

AP C 07 F /217 608 2 ί 760 8 -*- 56 728 18

Fungizide Zusammensetzung

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft eine fungizide Zusammensetzung zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzerkrankungen, die als Wirkstoff neue Phosphate von N-(substituiertem Phenyl)-N-(alkoKycarbonyl alkyl)-acetamiden enthalten.

Charakteristik der Bekannten technischen Lösungen

In der US-PS 3 517-089 wurden bereits Dithiophosphate von N-Phenyl-N-Calkoxycarbonylalkyl^acetamiden beschrieben, jedoch handelt es sich bei diesen Verbindungen, einfach um Verbindungen mit insektiziden Eigenschaften, und sie sind im Phenylring nicht substituiert.

Mit der in Beispiel 4 des oben angegebenen Patentes genannten Verbindung wurden Tests ausgeführt unter Verwendung des Methylesters anstelle des Äthylesters. Der Methylester wird in den Beispielen 1 und 2 des oben genannten Patentes verwendet. Es handelt sich dabei um eine Verbindung, die den erfindungsgemäßen Verbindungen noch näher kommt. Die Versuche haben Jedoch gezeigt, daß diese bekannte Verbindung als Fungizid völlig inaktiv bei Mehltau der Weinrebe, Mehltau der Tomate, Botrytis der Tomate, Oidium von Gerste 'und Rost bei Bohne ist.

2 1 7 6 O 8 - 2 - 56 728 18

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Phosphatderivaten von N-Phenyl~N-(alkoxycarbonylalkyl)-acetamiden mit verbesserter fungizider Wirkung, breitem Wirkungsspektrum und guter Pflanzenverträglichkeit.

Darlegung; des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Phosphatderivate dieser Gruppe aufzufinden, die spezielle Substituenten an dem Phenylring aufweisen und originelle biologische Eigenschaften besitzen, insbesondere eine beträchtliche fungizide Wirkung.

Insbesondere betrifft die Erfindung neue Verbindungen der allgemeinen Formel I

- S - P^ ⁴

0 S

worin X ein Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen ist, OH-,

t 3 Y die Gruppe -CH₂- oder -CH- ist,

η die Bedeutung von O, 1, 2 oder 3 hat, R,j, R₂ unabhängig voneinander ein Halogenatom, ein Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil sind,

R^ ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R^ und Rc gegebenenfalls halogenierte oder alkoxylierte Alkylreste mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellen·

2 1 760 8 - 3 - 56 728 18

Eine bevorzugte Verbindungsklasse weist die allgemeine Formel II

CH-5

' CH - COOR.,

™" S "" Jl

auf, worin R¹,, und R^t ¹^-⁰ gleich oder verschieden sein können, ein Halogenatom oder den Methylrest bodeuten, R^ die gleiche Bedeutung hat wie vorstehend und RV und S'r Alkylreste, gegebenenfalls alkoxyliert, mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind und deren verschiedene Kohlenstoffatome lediglich primäre, sekundäre oder tertiäre Kohlenstoffatome sind©

Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen gegenüber bekannten Verbindungen bedeutend bessere fungizide Wirkung auf, wobei sie darüber' hinaus überraschende systemische Eigenschaften haben.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel.I können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden.

Ein erstes Verfahren besteht darin, eine Acylierungsreaktion nach folgendem Schema durchzuführen:

COORo ^-GR.

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(III) . (IV),

(I) + HA

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worin A ein Hälogenatom oder den Hydroxylrest darstellt, wobei die anderen Substituenten die gleiche Bedeutung wie vorstehend aufweisen·

Diese Umsetzung kann in Anwesenheit oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie insbesondere den aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, die Xylole, Petroläther; den halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; den Äthern, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, den Nitrilen, wie Acetonitril; den Amiden, wie Dimethylformamid, Dirnethylacetamid; Dirnethylsulfoxid; den Ketonen, wie Methyläthylketon, und Mischungen'dieser Lösungsmittel miteinander, durchgeführt werden.

Die Reaktionstemperaturen liegen bei 0 bis 180 ⁰C und vorzugsweise bei 20 bis 120 ⁰C. In vielen Fällen ist die Verwendung von Säureakzeptoren oder Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche seien beispielsweise tertiäre Amine, wie Trialkylamine (beispielsweise Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, die Bicarbonate und Carbonate von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen, wie Natriumacetat, genannt. Man kann sich als Säureakzeptor im ersten Verfahren darüber hinaus eines Überschusses des speziellen Anilinderivates der Formel III bedienen.

Man kann das Herstellungsverfahren auch ausgehend von Verbindungen der Formel III ohne Säureakzeptor durchführen, wobei es jedoch in bestimmten Fällen angezeigt ist, einen Stickstoffstrom durchzuleiten, um den gebildeten Halogenwasserstoff zu verdrängen.

21760 8

- 5 - . 56 728 18

In anderen Fällen ist der Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.

Die Einzelheiten für die Herstellung der Zwischenprodukte der Formel III lassen sich Verfahren entnehmen, die allgemein zur Herstellung von Estern von Anilinoalkancarbonsäuren in folgenden Veröffentlichungen beschrieben wurden: J.'' Org. Chem. ^O_t Seite 4101 (1965)» Tetrahedron 1967, Seiten 487 und 493.

Die Derivate IV der Dithiophosphonylessigsäuren (oder Dialkoxyphosphinothioylmercaptoessigsäure) erhält man in an sich bekannter 7/eise durch Reaktion eines Mkali sal ze s eines Dithiophosphats mit einer monohalogenierten Säure nach dein Schema

P - S - Na + Cl CH₂ - COOH > (IV),

- 0 ^S

worauf die Säure gegebenenfalls in ein funktionelles Derivat, wie das SäureChlorid oder Säureanhydrid, umgewandelt wird.

Gemäß einem zweiten Herstellungsverfahren der Verbindungen der Formel I läßt man ein N-substituiertes Phenyl-(N~alkoxycarbonylalkyl)-halogenacetamid mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz der Dithiophosphorsäure nach dem Schema

- COOR.

·* + Me - S - P

"C - CH₂Cl S

R₅ 0 (V) ²

> (I) + MeCl

21760

- 6 - 56 728 18

reagieren, worin.Me ein Alkalimetallatom oder die Ammoniumgruppe darstellt, wobei die anderen Substituenten die gleiche Bedeutung wie in der Formel I aufweisen; die Reaktion kann in einem üblichen organischen inerten Lösungsmittel durchgeführt werden, wie Aceton, Methyläthylketon, Benzol, Dimethylformamid und Tetrachlorkohlenstoff.

Die Reaktion kann insbesondere durch Natriumiodid katalysiert werden.

Die Verbindungen der Formel V können selbst hergestellt werden, durch Monohalogenacetylieren von Verbindungen der Formel III· Die nachstehend in den Tabellen 1 bi3 3 als Beispiele angegebenen Verbindungen wurden nach dem ersten Verfahren hergestellt nach der nachstehend für das N-/T-(Methoxycarbonyl) ~äthy3j7~N-/i?-(0,0-di-n-propyl-phosphonothioyl) -mercaptoacetyl7-2,6-dimethylanilin (Verbindung Nr. 1) angegebenen Verfahrensweise.

Man erwärmt während 1 Stunde 6,2 g (0,03 Mol) N-/T-(Methoxycarbonyl)-äthyl7-2,6-dimethylanilin, gelöst in 100 ml Toluol, iait 8,7 g (0,03 Mol) S-iO.O-DipropylphosphonothioyD-mercaptoacetylchlorid, unter Rückfluß.. Die gebildete Chlorwasserstoffßäure entweicht. Nach dem Abkühlen wird die organische Phase nacheinander mit 100 ml Wasser, 100 ml 5%igem Natriumbicarbonat und zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen, Nach dem Trocknen der Lösung mit wasserfreiem Natriumsulfat wird das Toluol unter verringertem Druck entfernt. Die flüchtigen Verunreinigungen werden durch Moleküldestillation bei 90 ⁰C bei 1,33 χ 10 mbar (10 mm Hg) entfernt. Man erhält so 11 g des Produkts 1 (Ausbeute 79,5 %)·

2176 0 8 - 7 - 56 728 18

In den verschiedenen Tabellen 1 bis 3 ist <&^Q Bedeutung von X, n, Ey, und Rp ^ⁿ ^er zweiten Spalte durch Gesamtdarstellung des Molekülteils (X)n

angegeben.

Alle in den Tabellen 1 bis 3 aufgeführten Produkte sind Produkte, in deren Formel E-, die Methylgruppe bedeutet und Y die Gruppe" CHo

darstellt, mit Ausnahme des Produktes 13ι worin Y die Methylengruppe darstellt.

Die Abkürzung Edt bedeutet "Ausbeute". P bezeichnet den

20

Schmelzpunkt; n^ bezeichnet den Brechungsindex, gemessen

bei 20 ⁰C für die D-Linie des Natriums.

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- 12 - 56 728 18

Ausführungsbeispiel

Die Erfindung wird nachstehend an einigen Ausführungsbeispielen näher erläutert·

Insbesondere werden die fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen durch die folgenden Beispiele 1 bis 5 erläutert; keine der.untersuchten Verbindungen zeigte eine phytotoxische Wirkung,

Beispiel 1 ' '

In vivo-Untersuchung an Plasmopara viticola an Weinpflanzen (vorbeugende Behandlung):

Man behandelt Weinpflanzen (Rebenart: Gamay), die in Töpfen kultiviert wurden, durch Zerstäubung mit der Spritzpistole an der unteren Blattoberfläche mit einer acetonischen Lösung des aktiven Materials oder einer wäßrigen Suspension eines benetzbaren Pulvers mit der folgenden auf das Gewicht bezogenen Zusammensetzung:

zu untersuchendes aktives Material 20 %

Entflockungsmittel (Calciumlignosulfat) 5 %

Benetzungsmittel (Natriumalkylarylsulfonat) .1 %.

Füllstoff (Aluminiumsilicat) . 74 %_t

in der gewünschten Verdünnung, die das zu untersuchende aktive Material in der in Betracht gezogenen Dosierung enthält; jede Untersuchung wird dreimal wiederholt.

Nach 4-8 Stunden erfolgt die Infektion durch Zerstäuben einer wäßrigen Suspension von etwa 80 000 Einheiten/cm^ der PiIzsporen auf die untere Fläche der Blätter. Anschließend werden die Töpfe 48 Stunden in eine Inkubationskammer mit 100 % relativer Feuchtigkeit bei 20 ⁰O eingebracht.

21760 8

- 13 - 56 728 18

Man kontrolliert die Pflanzen 9 Tage nach dem Befall·

Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß bei einer Dosis von 0,25 g/l die Verbindungen 1 bis 7 10 und 14 bis 16 einen Gesamtschutz (> 95 %), die Verbindungen 9 und 13 einen guten Schutz (75 bis 95 %) und die Verbindungen 11 und 12 einen mittleren Schutz (50 bis 60 %) ergeben· Einige der Verbindungen weisen auch eine gute Wirksamkeit gegenüber Mehltau bei Dosierungen auf, die weit unter 0,25 g/l liegen (beispielsweise ergeben die Verbindungen 1, 2, 3, 5, 6, 7, 9 und 16 noch einen-Gesamtschutz bei einer Dosis von 63 mg/1).

Darüber hinaus wurde in keinem Falle irgendeine PhytotoxLzität an den Pflanzen festgestellt·

Beispiel 1b

Syst end, sehe in vivo-Untersuchunp; durch V/ur ze lab sorption am Mehltau des Weines

Mehrere Weinsetzlinge (Rebenart: Gamay) werden in Flaschen eingebracht, die eine Nährlösung enthalten. Man begießt diese jungen Weinpflanzen mit 100 ecm einer wäßrigen Lösung von 0,5 g/l des zu untersuchenden Materials. Nach 5 Tagen infiziert man den Wein mit einer wäßrigen Suspension, die 100 000 Sporen/cm^ Plasmopara viticola enthält. Man läßt 48 Stunden in einer Kammer bei 20 ⁰C und 100 % relativer Feuchtigkeit inkubier en· Nach etwa 9 Tagen erfolgt die Bewertung des Befallsgrades in bezug auf eine infizierte Kontrollprobe, die mit 40 ecm destilliertem Wasser begossen worden war·

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-14 ~ 56 728 18

Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß' die Verbindung 2, absorbiert durch die Wurzeln, einen Gesamtechutz der Weinblätter gegen Mehltau ergibt, was den systemischen Charakter dieser Verbindung gut zeigt»

Beispiel 2

In vivo-Untersuchung des Überlebens von Phytophtora infestans an Tomatenblättern

Tomatenpflanzen (Sorte: Marmande) kultiviert im Gewächshaus, im Alter von 60 bis 75 Tagen, werden durch Zerstäuben mit einer Suspension von 2 g/l des aktiven Materials des zu untersuchenden Produktes behandelt.

Nach 4-8 Stunden werden die Blätter geschnitten und in Petriechalen eingelegt (Durchmesser: 11 cm), deren Boden vorher mit einem feuchten Filterpapier belegt worden war (5 Blättohen/Schale; 2 Schalen/Produkt/Dosis)· Das Inokulum wird an-• schließend durch Auflegen von Filterpapierpfropfen (Durchmesser: 9 mm) aufgebracht, die in eine Sporensuspension eingetaucht waren (3 Pfropfen/Blättchen). Die Sporen-Suspension (Zoosporangien) erhielt man aus einer 20 Tage dauernden Kultur von Phytophtora infestans auf einem Grundmedium von Kichererbsenmehl.

Die Anordnung wird 8 Tage bei 16 ⁰C gehalten.

Die Ablesung erfolgt durch Bewerten der vom Pilz befallenen Oberfläche,

Unter diesen Bedingungen stellt man·fest, daß die Verbindung Fr. 2 einen Gesamtschutz der Tomatenblätter ergibt.

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Beispiel 3 In vivo-Untersuchung; an Peronospora tabacina an Tabak

Tabakpflanzen (Sorte: PBD 6), die im Gewächshaus kultiviert wurden und 1 Monat alt sind, werden vorbeugend an der unteren Blattoberfläche mittels einer Suspension eines benetzbaren Pulvers der gleichen.Zusammensetzung, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt· Die Infektion erfolgt 48 Stunden später durch Zerstäuben einer Suspension von Sporen von Peronospora (100 000 Sporen/ml) auf der unteren Blattoberfläche·

Die Tabakpflanzen werden anschließend in einen Raum von 100 % relativer Feuchtigkeit bei einer Temperatur: ,von 20 bis 25 ⁰C während 48 Stunden eingebracht· Die Beobachtung erfolgt in einer Zelle aus Kunststoffgewebe, die eine relative Feuchtigkeit von 80 bis 100 % garantiert· Die Ablesung erfolgt 6 Tage nach der Infektion·

Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß die Verbindung Nr. 2 bei einer Dosierung von 250 ppm einen Gesamtschutz der Tabakpflanzen ergibt und keinerlei Phyt.otoxizität aufweist·

Beispiel 4 In vivo-Untersuchung an Erysiphe graminis an der-Gerste

Gerste, in Bechern, eingesät in reine Erde, wird im Stadium von 10 cm Höhe durch Zerstäuben mit einem benetzbaren Pulver der gleichen Zusammensetzung, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt· Der Versuch wird zweimal pro Dosis wiederholt· Nach 48 Stunden bestraut man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis, ausgehend von erkrankten Pflanzen, Die Ablesung erfolgt 12 Tage nach der Infektion·

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Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß die Verbindungen 1, 2, 4, 5, 7t 9 und 10 einen sehr guten Schutz (von 50 bis 75 %) für die Gerstenpflanzen ergeben.

Beispiel 5

In vivo-Untersuchung an Uromices phaseoli, das für den Rost der Bohne verantwortlich ist·

"Bohnenpflanzen werden in Bechern von 8 cm Durchmesser kultiviert. . -·.

Im Stadium von 2 Cotyledonenblättern werden die Pflanzen durch Bestäuben mit den zu untersuchenden Produkten in der gewünschten Dosis behandelt.

Nach 48 Stunden infiziert man die Bohnen mit einer Sporen-Suspension (50 000 Sporen/cm-0, erhalten von infizierten Pflanzen. Man bringt die Bohnen darauf in eine klimatisierte Kammer ein, die folgendermaßen gesteuert wird: Beleuchtung 16 Stunden

Tagestemperatur 20 ⁰C

Nachttemperatur 15 ⁰O

relative Feuchtigkeit 100 %

während 48 Stunden, worauf man die Feuchtigkeit auf 80 % bringt.

Die Kontrolle erfolgt am 15· Tag nach der Infektion, im Vergleich mit einer nicht behandelten Kontrollprobe.

Unter diesen Bedingungen stellt man fest, daß die Verbindungen 1, 4, 6 und 9 und 16 einen guten Schutz (von 60 bis 95 %) der Bohnenpflanzen gegen den Eost bewirken. Die Verbindung 5 ergibt einen mittleren Schutz (50 %).

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Die vorstehenden Beispiele zeigen deutlich die ausgezeichneten fungiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen ^n sehr unterschiedlichen Spezies von Pilzen, wie beispielsweise Phycomycetes (Mehltau), Ascomycetes (Oidium) oder Basidiomycetes (Rost); die Beispiele zeigen.auch, daß die Verbindungen keine PhytotoxLzität aufweisen· Diese Verbindungen können daher zur Bekämpfung sowohl vorbeugender als auch heilender Art von Pilzerkrankungen dienen, insbesondere solchen, die duroh die vorstehend genannten Pilze bewirkt werden. Daher können Pflanzen im allgemeinen und insbesondere Wein, Tabak, Hopfen, Tomate, Getreidearten und Kürbisgewächsen behandelt werden»

Die Anwendungsdosierungen können innerhalb breiter Grenzen je nach der Ansteckungsgefahr des Pilzes und den klimatischen Bedingungen variieren.

In allgemeiner Weise sind Zusammensetzungen, die 0,0OI bis 5 g/l aktives Material enthalten, gut geeignet.

Für die Anwendung in der Praxis werden die erfindungsgeraäßen Verbindungen selten allein verwendet· Häufiger bilden sie den Bestandteil von Zusammensetzungen, die im allgemeinen außer dem erfindungsgemäßen aktiven Material einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthalten.

Der Ausdruck "Träger" soll im Sinne der vorliegenden Beschreibung ein organisches oder anorganisches, natürliches oder synthetisches Material bedeuten, mit dem das active Material assoziiert wird, um seinen Auftrag auf die Pflanze, auf Körner bzw. Früchte oder auf den Boden oder seinen Transport oder seine Handhabung zu erleichtern. Der Träger sollte daher inert und landwirtschaftlich brauchbar, insbesondere für die Pflanze, sein. Der Träger kann fest (Ton-

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erden, natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse, feste Düngemittel usw.) oder flüssig (V/asser _f Alkohole, Ketone, Erdölfraktionen, chlorierte Kohlenwasserstoffe, verflüssigte Gase) sein.

Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel sein und kann ionisch oder nicht-ionisch sein. Man kann beispielsweise Salze von Polyacrylsäuren, Ligninsulfonsäuren, Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphthalinsulfonsäuren, Polykondensate von Äthylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, substituierte Phenole (insbesondere Alkylphenole öder Arylphenole), Salze von Estern der SuIfosuccinsäuren, Taurinderivate (insbesondere Alkyltaurate), Phosphorester bzw. Phosphorsäureester von Alkoholen oder polyäthoxylierte Phenole nennen»

Die Anwesenheit von mindestens einem oberflächenaktiven Mittel ist unerläßlich, wenn der inerte Träger eine Flüssigkeit ist.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können hergestellt werden in der Form von benetzbaren Pulvern, löslichen Pulvern, Pulvern zum Bestäuben, Granulaten, Lösungen, insbesondere wäßrigen Lösungen, emulgierbaren Konzentraten, Emulsionen, Konzentraten in Suspension und Aerosolen, Sie enthalten im allgemeinen 0,0001" bis 95 % (bezogen auf das Gewicht) des aktiven Materials.

Die benetzbaren Pulver werden gewöhnlich so hergestellt, daß sie 20 bis 95 Gew.-% aktives Material enthalten, und sie enthalten gewöhnlich über d6n festen Träger hinaus 0 bis 5 Gew.% eines Benetzungsmittels, 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und, falls notwendig, 0 bis 10 Gew.-^ einen oder mehrerer

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stabilisierender und/oder anderer Zusätze, wie Penetrationsmittel, Adhäsiva oder Mittel gegen die Klumpenbildung, Farbstoffe usw.

Im folgenden wird ein Beispiel für die Zusammensetzung eines benetzbaren Pulvers angegeben:

Aktives Material (Verbindung 5) 50 %

Oalciumlignosulfonat (Entflockungsmittel) 5 % Isopropylnaphthalinsulfonat (anionisches

Benetzungsmittel) 1 %

Siliciumdioxid gegen Klumpenbildung 5 %·

Kaolin (Füllstoff) _% 39%·

Die zur Anwendung auf den Erdboden bestimmten Granulate werden gewöhnlich derart hergestellt, daß sie Abmessungen von 0j1 bis 2 mm aufweisen, und sie können durch Agglomeration oder Imprägnieren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 0,5 bis 25 % aktives Material und 0 bis 10 %t bezogen auf das Gewicht, an Zusätzen, wie Stabilisatoren, Modifizierungsmittel für.eine langsame Freisetzung, Bindemittel und Lösungsmittel.

Die zur Zerstäubung verwendbaren emulgierbaren Konzentrate enthalten gewöhnlich 10 bis 50 % Gew.-/Vol. aktives Material und über.das Lösungsmittel hinaus, falls notwendig, 2 bis 20% Gew.-/Vol. geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren, Penetrationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Farbstoffe und Adhäsionsmittel.

Im folgenden ist ein Beispiel für ein emulgierbares Konzentrat angegeben; die Mengen sind in g/l angegeben:

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Aktives Material (Verbindung 7) 400 g/l

Alkalidodecylbenzolsulfonat 24· g/l

mit 10 Molekülen Äthylenoxid . .

oxyäthyliertes Nonylphenol 16 g/l

Cyclohexanon ... 200 g/l ·

aromatisches Lösungsmittel q»s»p. 1 Liter,

Die Konzentrate in Suspension, die ebenfalls zum Zerstäuben verwendet werden können, stellt man derart her, daß man ein fließfähiges stabiles Produkt erhält, das sich nicht absetzt, und sie enthalten gewöhnlich 10 bis 75 Gew.-% aktives Material, 0,5 bis 15 Gew*-% oberflächenaktive Mittel, 0,1 bis 10 Gew»-% thixotrope Mittel, O bis 10 % geeignete Zusätze, wie Antischaummittel, Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrationsmittel oder Adhäsiva und als Träger V/asser oder eine organische Flüssigkeit, worin das aktive Material praktisch unlöslich ist: Bestimmte feste organische Materialien oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst sein, um die Sedimentation zu verhindern oder als Antigeliermittel für Wasser·

Beispielsweise werden wäßrige Dispersionen und Emulsionen der Verbindungen, die man durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrates gemäß der Erfindung mit Wasser erhält, vom allgemeinen Rahmen der Erfindung umfaßt. Die Emulsionen können vom Typ Wasser-in-öl oder vom Typ öl-in-Wasser sein, und sie können.eine dichte Konsistenz aufweisen, wie die einer "Mayonnaise".

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Die erfindungsgemäßen Verbindungen können andere Bestandteile enthalten, beispielsweise Schutzkolloide, Adhäsiva oder Eindickungsmittel, thixotrope Mittel, Stabilisatoren oder Sequestriermittel sowie andere bekannte aktive Materialien mit Pestiziden, insbesondere insektiziden oder fungiziden Eigenschaften·

Claims

Erfindungsanspruch

1,

1. Fungizide Zusammensetzung zum Schutz von Pflanzen gegen Pilzerkrankungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material eine Verbindung der allgemeinen Formel I

C-CH₀-S-P 2 0 S ^

(D

worin X ein Halogenatom, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist,

η die Bedeutung von 0, 1, 2 oder 3 hat, Y die Gruppe -CHp- oder CH- darstellt,

-CH-

R,j und Rp unabhängig voneinander ein Halogenatom, einen Alkyl- oder Alkoxyrest, wobei der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenetoff at ome enthält, darstellen,

R- ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, R. und Rc Alkylreste, gegebenenfalls halogeniert oder alkoxyliert, mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, zusammen mit üblichen inerten Trägern und/oder üblichen oberflächenaktiven Mitteln enthält.

2« Fungizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material eine Verbindung der allgemeinen Formel ( II)

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worin R¹,. und R'₂> die gleich oder" verschieden sein können, ein Halogenatom oder den Methylrest bedeuten, R^· die gleiche Bedeutung wie im Punkt 1 hat, R\ und R¹J- Alkylreste, gegebenenfalls alkoxyliert, mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, deren verschiedene Kohlenstoffatome lediglich primäre, sekundäre oder tertiäre Kohlenstoffatome sind, enthält.

3. Fungizide Zusammensetzung nach Punkt 2, gekennzeichnet dadurch, daß sie als aktives Material eine Verbindung der Formel

CH - COO CH, _nTJI

C- CH^ - S - P^

worin R¹, und R'c einen Alkyl- oder Alkoxyalkylrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.

4· Fungizide Zusammensetzung nach Punkt 2 oder 3, gekennzeichnet dadurch, daß sie 0,0002 bis 95 # der Verbindung nach Punkt 1 enthält·

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5. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzerkrankungen der Pflanzen, gekennzeichnet dadurch, daß man eine Zusammensetzung gemäß einem der Punkte 1 bis 4 verwendet.