CZ293416B6 - Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on - Google Patents
Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293416B6 CZ293416B6 CZ19981894A CZ189498A CZ293416B6 CZ 293416 B6 CZ293416 B6 CZ 293416B6 CZ 19981894 A CZ19981894 A CZ 19981894A CZ 189498 A CZ189498 A CZ 189498A CZ 293416 B6 CZ293416 B6 CZ 293416B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- fungicidal composition
- composition according
- ratio
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 39
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims abstract description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- LMVPQMGRYSRMIW-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-5-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylimidazol-4-one Chemical compound CSC1=NC(C)(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 13
- 241000896238 Oidium Species 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000009109 curative therapy Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000984019 Erysiphe cruciferarum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241001489205 Erysiphe pisi Species 0.000 description 1
- 241000896222 Erysiphe polygoni Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000896218 Golovinomyces orontii Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241001051088 Sphaerotheca humuli Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- -1 sulfosuccinic acid ester salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Fungicidní kompozice obsahující sloučeninu obecného vzorce I, kterou je výhodně (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-1-fenylamino-2-imidazolin-5-on, a sloučeninu II neboli N-[3'-(1'-chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid v poměru sloučenina I/sloučenina II rovném 0,01 až 50, výhodně 0,1 až 10. Způsob kurativního nebo preventivního boje proti fytopatogenním houbám užitkových plodin, spočívající v aplikaci na vzdušné části rostlin účinného a nefytotoxického množství fungicidní kompozice.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká nových fungicidních kompozic obsahujících 2-imidazolin-5-on, které jsou určeny zejména pro ochranu užitkových plodin. Vynález se rovněž týká způsobu ochrany užitkových plodin proti houbovým onemocněním.
Dosavadní stav techniky
Zejména z evropské patentové přihlášky EP551 048 jsou známé sloučeniny odvozené od 2imidazolin-5-onů s fungicidním účinkem, které umožňují prevenci růstu a rozvoje fýtopatogenních hub, které napadají nebojsou schopné napadat užitkové plodiny.
Rovněž mezinárodní patentová přihláška WO 96/03044 popisuje určitý počet fungicidních kompozic obsahujících 2-imidazolin-5-on v kombinaci s jednou nebo několika fungicidně účinnými látkami.
I přesto je stále žádoucí zlepšovat produkty, které jsou používány zemědělci při boji proti houbovým onemocněním užitkových plodin a zejména proti padlí nepravému.
I nadále je rovněž žádoucí omezovat dávky chemických produktů zaváděných do okolního životního prostředí v rámci potírání fungálního napadení užitkových plodin a zejména snižovat aplikační dávky těchto produktů.
Konečně je stále žádoucí zvyšovat počet antifungálních produktů, které jsou k dispozici pro zemědělce, aby zemědělci mohli mezi takto zvýšeným počtem uvedených produktů najít produkt, který bude nejvhodnější pro každé konkrétní použití.
Cílem vynálezu tedy je poskytnout novou fungicidní kompozici, která by byla použitelná pro řešení výše uvedených problémů.
Dalším cílem vynálezu je navrhnout novou fungicidní kompozici, která by byla použitelná pro preventivní a kurativní ošetření chorob lilkovitých rostlin (čeleď Solanaceae).
Dalším cílem vynálezu je navrhnout novou fungicidní kompozici, která by měla zlepšenou účinnost proti padlí nepravému nebo/a altenarióze čeledi lilkovitých.
Konečně posledním cílem vynálezu je navrhnout novou fungicidní kompozici, která by měla zlepšenou účinnost proti padlí nepravému nebo/a oidiu nebo/a botrytidě vinné révy.
Nyní bylo nově zjištěno, že všech výše uvedených cílů může být v plné míře nebo částečně dosaženo díky fungicidním kompozicím podle vynálezu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu je tedy především fungicidní kompozice obsahující sloučeninu I obecného vzorce I
OOn (I) ve kterém
M znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo rovné 0 nebo 1 a
Y znamená atom fluoru nebo atom chloru nebo methylovou skupinu, a sloučeninu II, kterou je N-[3'-(l'-chlor-3'-methyl-2'-oxo-pentan)j-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, přičemž poměr sloučenina I/sloučenina II leží mezi 0,01 a 50, výhodně mezi 0,1 a 10.
Fungicidní kompozice podle vynálezu jsou výhodně použitelné pro boj proti padlí čeledi lilkovitých, jakými jsou brambory nebo rajčata, jakož i proti padlí a oidiu vinné révy.
Sloučenina I je známou sloučeninou, která je popsána zejména v patentu EP 629 616.
Sloučenina II a její použití jako fungicidu jsou popsané v evropské patentové přihlášce EP 600 629.
Poměr sloučenina I/sloučenina II je definován jako hmotností poměr uvedených dvou sloučenin. Stejně je tomu v případě poměru dvou chemických sloučenin později uvedeného v tomto textu v případě, že není výslovně uvedena jiná definice takového poměru.
Uvedené fungicidní kompozice výrazným způsobem zlepšují jednotlivé fungicidní účinky samotné sloučeniny I a sloučeniny II pro určitý počet hub, které jsou obzvláště škodlivé pro užitkové plodiny, zejména pro plodiny čeledi lilkovitých, zejména v případě padlí lilkovitých, přičemž si tyto kompozice zachovávají absenci fytotoxicity vůči užitkovým plodinám. Z toho tudíž vyplývá zlepšení spektra účinku a možnost snížení dávky každé z použitých účinných látek, přičemž tato posledně uvedená vlastnost fungicidních kompozic podle vynálezu je obzvláště významná ze snadno pochopitelných ekologických důvodů.
Výhodné jsou fungicidní kompozice podle vynálezu, ve kterých je sloučeninou I sloučenina obecného vzorce I, ve kterém M znamená atom síry a n je rovno 0 a která nese chemický název (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-on.
Ve fungicidních kompozicích podle vynálezu se poměr sloučenina I/sloučenina II výhodně volí tak, aby se dosáhlo synergického účinku. Tímto synergickým účinkem se zejména rozumí synergický účinek definovaný S. R. Colby-m v článku nazvaném „Calcul des réponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides“, který byl publikován v revue Weeds, 1967, 15, str. 20-22. V tomto článku se uvádí vzorec
-2CZ 293416 B6
E = X + Y-XY/100 ve kterém
E znamená očekávanou procentní inhibici choroby pro kombinaci obou fungicidů v definovaných dávkách (které jsou například rovné x, resp. y),
X = pozorovaná procentní inhibice choroby sloučeninou I při definované dávce (rovné x) a
V znamená pozorovanou procentní inhibici choroby sloučeninou II při definované dávce (rovné y).
V případě, že pozorovaná procentní inhibice uvedené kombinace je vyšší než hodnota E, potom se jedná o synergický účinek.
Synergickým účinkem se zde rovněž rozumí synergický účinek definovaný použitím Tammesovy metody, popsané v „Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides“, Netherlands Joumal of Plant Pathology, 70(1964), str. 73-80.
Rozsahy poměru sloučenina l/sloučenina II, které jsou uvedeny výše, nikterak neomezují vlastní rozsah vynálezu, avšak mají spíše ilustrativní a instrukční účel, přičemž je zřejmé, že je ve schopnostech odborníka v daném oboru provést komplementární testy za účelem nalezení jiných hodnot poměru dávek uvedených dvou sloučenin, pro které lze pozorovat synergický účinek.
Fungicidní kompozice podle vynálezu obsahující sloučeninu I a sloučeninu II umožňují pozorovat zcela pozoruhodné synergické vlastnosti.
V rámci jedné varianty fungicidních kompozice podle vynálezu se poměr sloučenina I/sloučenina II výhodně pohybuje mezi 0,01 a 10, výhodně mezi 0,2 a 5, a ještě výhodněji mezi 0,3 a 3.
Vedle sloučeniny I a sloučeniny II fungicidní kompozice obsahují zemědělsky vhodný inertní nosič a případně zemědělsky vhodnou povrchově aktivní látku.
V následujícím textu se výrazem účinná látka označuje kombinace sloučeniny I se sloučeninou II, přičemž procentními obsahy jsou hmotnostní procentní obsahy v případě, že není výslovně uvedenojinak.
Výrazem „nosič“ se zde označuje přírodní nebo syntetická, organická nebo minerální látka, se kterou je smíšena účinná látka za účelem snadnější aplikace účinné látky na rostlinu nebo na půdu. Tento nosič je obecně inertní a musí být zemědělsky přijatelný, zejména přijatelný pro ošetřovanou užitkovou plodinu. Tento nosič může být pevný (zejména hlinky, přírodní nebo syntetické křemičitany, siiika, vosky, pevná hnojivá) nebo kapalný (zejména voda, alkoholy, ketony, ropné frakce, aromatické nebo parafinické uhlovodíky chlorované uhlovodíky, zkapalněné plyny).
Povrchově aktivní látkou může být emulgační, dispergační nebo smáčecí činidlo iontového nebo neiontového typu. Lze například uvést soli kyselin polyakrylových, soli kyselin lignosulfonových, soli kyselin fenolsulfonových a naftalensulfonových, polykondenzáty ethylenoxidu s matnými alkoholy nebo mastnými kyselinami nebo mastnými aminy, substituované fenoly (zejména alkylfenoly nebo arylfenoly), soli esterů sulfojantarových kyselin, deriváty taurinu (zejména alkyltauráty), a estery kyseliny polyfosforečné a alkoholů nebo polyoxyethylenovaných fenolů. Přítomnost alespoň jednoho povrchově aktivního činidla je často nezbytná v případě, že účinná látka nebo/a inertní nosič nejsou rozpustné ve vodě a že aplikačním nosným činidlem je voda.
-3CZ 293416 B6
Uvedené kompozice mohou také obsahovat libovolné další přísady, jakými jsou například ochranné koloidy, adheziva, zhutňovadla, tixotropní činidla, penetrační činidla, stabilizační přísady, sekvestrační činidla, pigmenty, barviva a polymery.
Obecně řečeno, mohou být fungicidní kompozice smíšeny se všemi pevnými nebo kapalnými přísadami, které jsou v souladu s obvyklými technikami agrochemických formulací.
Aplikační techniky jsou pro odborníka v daném oboru velmi dobře známé a tyto techniky mohou být použity v rámci vynálezu. Z těchto technik lze například uvést rozprašování.
Z fungicidních kompozic lze obecně uvést pevné nebo kapalné kompozice.
Jakožto formy pevných kompozic lze uvést prášky pro poprašování nebo dispergování (s obsahem účinné látky, který může činit až 100 %) a granuláty, zejména granuláty získané vytlačová15 ním, lisováním, impregnací granulovaného nosiče, granulací z prášku (v tomto posledně uvedeném případě může obsah účinné látky v granulátu činit 1 až 80 %).
Uvedené kompozice mohou být také použity ve formě prášku pro poprašování. Takto lze použít kompozici, která obsahuje 50 g účinné látky, 10 g jemně dezintegrované siliky, 10 g organického 20 pigmentu a 970 g talku. Tyto složky se smísí a společně rozemelou, načež se získaná směs aplikuje poprašováním.
Jakožto formy kapalných kompozic nebo kompozic určených k vytvoření kapalných kompozic bezprostředně před použitím lze uvést roztoky, zejména koncentrované roztoky ve vodě, emulgo25 vatelné koncentráty, emulze, koncentrované suspenze, aerosoly, smáčitelné prášky (nebo prášky k rozprašování), pasty a dispergovatelné granuláty.
Emulgovatelné koncentráty nebo koncentrované roztoky nejčastěji obsahují 10 až 80% účinné látky, zatímco emulze nebo roztoky připravené k aplikaci obsahují 0,01 až 20 % účinné látky.
Tak například kromě rozpouštědla mohou emulgovatelné koncentráty v případě potřeby obsahovat 2 až 20 % příslušných přísad, jakými jsou stabilizační přísady, povrchově aktivní činidla, penetrační činidla, inhibitory koroze, barviva nebo výše uvedená adheziva.
Z těchto koncentrátů lze zředěním vodou získat emulze s libovolnou požadovanou koncentrací.
Koncentrované suspenze, které jsou rovněž aplikovatelné rozprášením, se připraví tak, aby se získal stabilní tekutý produkt, ve kterém nedochází k sedimentaci složek, přičemž tyto koncentrované suspenze obvykle obsahují 10 až 75 % účinné látky, 0,5 až 15% povrchově aktivního 40 činidla, 0,1 až 10 % tixotropního činidla a 0 až 10 % příslušných přísad, jakými jsou pigmenty, barviva, odpěňovadla, inhibitory koroze, stabilizační činidla, penetrační přísady a adheziva, a dále jako nosič obsahují vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná látka málo rozpustná nebo nerozpustná. V uvedeném nosiči mohou být rozpuštěny některé pevné organické látky nebo minerální soli, a to za účelem zabránění sedimentace nebo jako činidlo proti 45 vymražení vody v kompozici.
Smáčitelné prášky (nebo prášky pro rozprašování) se obvykle připraví tak, aby obsahovaly 20 až 95 % účinné látky, přičemž kromě pevného nosiče obvykle obsahují 0 až 5 % smáčecího činidla, 3 až 10 % dispergačního činidla a v případě potřeby 0 až 10 % jednoho nebo několika stabilizač50 nich činidel nebo/a dalších přísad, jakými jsou pigmenty, barviva, penetrační činidla, adheziva, protihrudková činidla a podobně.
Za účelem získání prášků pro rozprašování nebo smáčitelných prášků se ve vhodných směšovacích dokonale smísí účinné látky s přísadami, načež se získaná směs rozemele ve vhodných 55 mlýnech nebo jiných dezintegračních zařízeních. Takto se získají prášky pro rozprašování,
-4CZ 293416 B6 jejichž smáčitelnost a suspendovatelnost jsou velmi výhodné. Tyto prášky mohou být suspendovány ve vodě, přičemž se získají suspenze s libovolnou požadovanou koncentrací.
Namísto smáčitelných prášků lze připravit pasty. Podmínky přípravy a realizační a aplikační formy takových past jsou podobné podmínkám přípravy a realizačním a aplikačním podmínkám smáčitelných prášků nebo prášků pro rozprašování.
Dispergovatelné granule se obvykle připravují aglomerací kompozic typu smáčitelného prášku ve vhodném granulačním systému.
Jak již bylo uvedeno, spadají do rozsahu vynálezu i vodné disperze a emulze, například kompozice získané zředěním smáčitelného prášku nebo emulgovatelného koncentrátu podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu voda-v-oleji nebo olej-ve-vodě a mohu mít hutnou konzistenci, jakou má například majonéza.
Fungicidní kompozice podle vynálezu obvykle obsahují 0,5 až 95 % kombinace sloučeniny I a sloučeniny II.
Může se jednat o koncentrovanou kompozici, tj. o komerční produkt obsahující sloučeninu I a sloučeninu II. Může se rovněž jednat o zředěnou kompozici, která je připravena pro aplikaci na užitkovou plodinu. V tomto posledně uvedeném případě mohou být vodou zředěny buď komerční koncentrovaná kompozice obsahující sloučeninu I a sloučeninu II (tato směs bývá označována jako „připravená k použití“ nebo anglicky jako „ready mix“) nebo směs připravená před použitím (která je anglicky označována jako „tank mix“) dvou komerčních koncentrovaných kompozic, z nichž každá obsahuje jednu ze sloučenin I a II.
Předmětem vynálezu je konečně způsob kurativního nebo preventivního boje proti iytopatogenním houbám užitkových plodin, jehož podstata spočívá vtom, že se na rostliny určené k ošetření aplikuje účinné a nefytotoxické množství fungicidní kompozice podle vynálezu.
Mezi fytopatogenní houby užitkových plodin, které mohou být hubeny uvedeným způsobem zejména patří:
- skupina oomycetes, rod Phytophthora, jako
Phytophthora infestans (padlí lilkovitých, zejména brambor a rajčat) čeleď Peronosporaceae, zejména Plasmopara viticola (padlí vinné révy), Plasmopara halstedei (padlí slunečnice), Pseudoperonospora spp (zejména padlí okurkovitých a chmele), Bremia lactucae (padlí hlávkového salátu), Peronospora tabacinae (padlí tabáku), Peronospora parasitica (padlí zelí),
- skupina adelomycetes:
rod Altemaria, například
Altemaria solani (altemarióza lilkovitých a zejména rajčat a bramborů) rod Guignardia, zejména
Guignardia bidwelli (rez vinné révy),
-5CZ 293416 B6 rod Oidium, například oidium vinné révy (Uncinula necator), oidium zeleninových kultur, například Erysiphe polygoni (oidium křížatých), Leveillura taurica,
Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (oidium okurkovitých, složnokvětných a rajčat), Erysiphe communis (oidium cukrové řepy a zelí),
Erysiphe pisi (oidium hrachu a vojtěšky),
Erysiphe polyphaga (oidium okoličnatých, zejména mrkve) a Sphaerotheca humuli (oidium chmele).
Výrazem „aplikuje se na rostliny určené k ošetření“ se zde rozumí, že fungicidní kompozice podle vynálezu mohou být aplikovány za použití libovolných způsobů ošetření, jakými jsou:
- postřik vzdušných (nadzemních) částí uvedených rostlin kapalinou obsahující některou z uvedených kompozic,
- práškování, zabudování granulátu nebo prášku do půdy, závlaha okolo rostlin a v případě stromů injekce nebo pačokování.
Výhodným způsobem ošetření rostlin je postřik vzdušných částí užitkových plodin, které mají být ošetřeny.
„Účinným a nefytotoxickým množstvím“ se zde rozumí množství kompozice podle vynálezu, které je dostatečné pro umožnění kontroly nebo destrukci hub, které jsou přítomné na užitkových plodinách, nebo hub, které jsou schopné napadnout užitkové plodiny, a které nezpůsobuje žádný příznak fytotoxicity. Toto množství se může měnit v širokých mezích podle druhu houby, která má být zahubena, podle typu užitkové plodiny, která má být ošetřena, podle klimatických podmínek a podle charakteru sloučeniny I přítomné ve fungicidní kompozici podle vynálezu. Takové množství může být určeno systematickými testy na poli, jejichž provedení je ve schopnostech odborníka v daném oboru.
Za obvyklých podmínek zemědělské praxe se dobrých výsledků dosáhne za použití množství fungicidní kompozice podle vynálezu odpovídajícího dávce sloučeniny 110 až 500 g/ha, výhodně dávce sloučeniny I 20 až 300 g/ha.
V rámci vynálezu odpovídá výhodně množství fungicidní kompozice dávce sloučeniny II 50 až 500 g/ha, výhodně dávce sloučeniny II100 až 300 g/ha.
V následující části vynálezu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, přičemž tyto příklady mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací definice patentových nároků. V následujícím příkladu je sloučeninou I (4-S)-4-methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin5-on.
-6CZ 293416 B6
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Polní test za použití kompozice obsahující sloučeninu I a sloučeninu II proti padlí brambor (Phythophtora infestans).
V rámci tohoto testu se použije kompozice obsahující sloučeninu I ve formě koncentrované suspenze obsahující 500 g/1 sloučeniny I a kompozice obsahující sloučeninu II ve formě koncentrované suspenze obsahující 240 g/1 sloučeniny.
Uvedené dvě kompozice se smísí tak, aby se získal poměr sloučenina I/sloučenina II rovný 1 a 1,5.
Získaná směs se po zředění vodou aplikuje v množství 800 1/ha pole osázené bramborami a to 40 dnů po zasazení hlíz. Byly použity následující aplikační dávky:
pro poměr 1: tj. 150 g/ha sloučeniny I a 150 g/ha sloučeniny II pro poměr 1,5: tj. 150 g/ha sloučeniny I a 100 g/ha sloučeniny II.
Tato aplikace se opakuje šestkrát každých 7 dnů.
Dva dny po první aplikaci se provede zamoření rozprášenými sporami Phythophtora infestans.
Dvacet dva dnů po sedmé aplikaci se provede pozorování výsledků. Za tím účelem se provede vizuální vyhodnocení (ve srovnání s neošetřeným ale rovněž zamořeným pozemkem) zamoření C (nebo také míry napadení), které je vyjádřeno jako procentní část foliámího povrchu pokrytého načemalými skvrnami odpovídajícími napadení nemocí.
Potom se vypočte podle Abbottova vzorce účinnost E. Bylo dosaženo znamenitých výsledků účinnosti a synergického účinku. Na sousedním pozemku, který byl ošetřen produktem mancozeb v množství 1600 g/ha, bylo dosaženou pouze asi poloviční účinnosti.
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1* Fungicidní kompozice, vyznačená tím, že obsahuje sloučeninu I obecného vzorce I ve kterémM znamená atom kyslíku nebo atom síry, n znamená celé číslo rovné 0 nebo 1 a (I)Y znamená atom fluoru nebo atom chloru nebo methylovou skupinu, a sloučeninu II, kterou je N-[3'-(l'-chlor-3'-methyl-2'-oxopentan)]-3,5-dichlor-4-methylbenzamid, přičemž poměr sloučenina I/sloučenina lije roven 0,01 až 50, výhodně 0,1 až 10.
- 2. Fungicidní kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že sloučeninou I je (4-S)-4methyl-2-methylthio-4-fenyl-l-fenylamino-2-imidazolin-5-on.
- 3. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 nebo 2, vyznačená tím, že poměr sloučenina I/sloučenina II se zvolí tak, aby se dosáhlo synergického účinku.
- 4. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 nebo 3, vyznačená tím, že poměr sloučenina I/sloučenina lije roven 0,01 až 10, výhodně 0,2 až 5 a výhodněji 0,3 až 3.
- 5. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 nebo 4, vyznačená tím, že obsahuje vedle sloučeniny I a sloučeniny II inertní zemědělsky vhodný nosič a případně zemědělsky vhodnou povrchově aktivní látku.
- 6. Fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 nebo 5, vyznačená tím, že obsahuje 0,5 až 95 % hmotnosti kombinace sloučeniny I a sloučeniny II.
- 7. Způsob boje proti fytopatogenním houbám užitkových plodin v dané lokalitě, vyznačený t í m , že se na uvedenou lokalitu aplikuje sloučenina I a sloučenina II, které jsou definované v nároku 1.
- 8. Způsob kurativního nebo preventivního boje proti fytopatogenním houbám užitkových plodin, vyznačený t í m , že se na rostliny určené k ošetření aplikuje účinné a nefytotoxické množství fungicidní kompozice podle některého z nároků 1 až 6.
- 9. Způsob podle nároku 8, v y z n a č e n ý t í m , že se fungicidní kompozice aplikuje postřikem kapaliny na vzdušné části užitkových plodin určených k ošetření.
- 10. Způsob podle některého z nároků 8 nebo 9, vyznačený tím, že množství fungicidní kompozice odpovídá dávce sloučeniny I 10 až 500 g/ha, výhodně dávce sloučeniny I 20 až 300 g/ha.
- 11. Produkt obsahující sloučeninu obecného vzorce I podle nároku 1 a sloučeninu II podle nároku 1 jakožto kombinovaný přípravek pro simultánní, oddělené nebo sekvenční použití při boji proti fytopatogenním houbám užitkových plodin v dané lokalitě.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/FR1997/002449 WO1999034677A1 (fr) | 1997-12-30 | 1997-12-30 | Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ189498A3 CZ189498A3 (cs) | 1999-10-13 |
| CZ293416B6 true CZ293416B6 (cs) | 2004-04-14 |
Family
ID=9504318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981894A CZ293416B6 (cs) | 1997-12-30 | 1997-12-30 | Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6417216B1 (cs) |
| EP (1) | EP1003375B1 (cs) |
| JP (1) | JP2001503445A (cs) |
| KR (1) | KR20000064516A (cs) |
| AP (1) | AP990A (cs) |
| AT (1) | ATE227081T1 (cs) |
| AU (1) | AU739351B2 (cs) |
| BG (1) | BG63418B1 (cs) |
| BR (1) | BR9712241A (cs) |
| CA (1) | CA2239794A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293416B6 (cs) |
| DE (1) | DE69716965T2 (cs) |
| ES (1) | ES2182149T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0001388A3 (cs) |
| IL (1) | IL125280A0 (cs) |
| PL (1) | PL187799B1 (cs) |
| PT (1) | PT1003375E (cs) |
| RO (1) | RO118109B1 (cs) |
| RU (1) | RU2199213C2 (cs) |
| SK (1) | SK283359B6 (cs) |
| TR (1) | TR199801183T1 (cs) |
| UA (1) | UA56150C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999034677A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2870452B1 (fr) | 2004-05-19 | 2008-10-03 | Oreal | Film de vernis a ongles a effet optique |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5304572A (en) | 1992-12-01 | 1994-04-19 | Rohm And Haas Company | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides |
| FR2722652B1 (fr) | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| AU721611B2 (en) * | 1995-07-12 | 2000-07-13 | Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada | Method for controlling phytopathogenic fungi |
-
1997
- 1997-12-30 UA UA98063035A patent/UA56150C2/uk unknown
- 1997-12-30 WO PCT/FR1997/002449 patent/WO1999034677A1/fr active IP Right Grant
- 1997-12-30 BR BR9712241-6A patent/BR9712241A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 KR KR1019980705384A patent/KR20000064516A/ko not_active Abandoned
- 1997-12-30 IL IL12528097A patent/IL125280A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 ES ES97953972T patent/ES2182149T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-30 US US09/043,825 patent/US6417216B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-30 HU HU0001388A patent/HUP0001388A3/hu unknown
- 1997-12-30 PT PT97953972T patent/PT1003375E/pt unknown
- 1997-12-30 CA CA002239794A patent/CA2239794A1/fr not_active Abandoned
- 1997-12-30 AU AU57696/98A patent/AU739351B2/en not_active Ceased
- 1997-12-30 PL PL97334957A patent/PL187799B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 SK SK841-98A patent/SK283359B6/sk unknown
- 1997-12-30 AT AT97953972T patent/ATE227081T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 TR TR1998/01183T patent/TR199801183T1/xx unknown
- 1997-12-30 CZ CZ19981894A patent/CZ293416B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-30 JP JP52438198A patent/JP2001503445A/ja active Pending
- 1997-12-30 EP EP97953972A patent/EP1003375B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-30 DE DE69716965T patent/DE69716965T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-30 AP APAP/P/1999/001498A patent/AP990A/en active
- 1997-12-30 RO RO98-01044A patent/RO118109B1/ro unknown
-
1998
- 1998-06-02 BG BG102505A patent/BG63418B1/bg active Active
- 1998-12-28 RU RU98123501/04A patent/RU2199213C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2199213C2 (ru) | 2003-02-27 |
| PT1003375E (pt) | 2003-03-31 |
| US6417216B1 (en) | 2002-07-09 |
| EP1003375A1 (fr) | 2000-05-31 |
| EP1003375B1 (fr) | 2002-11-06 |
| KR20000064516A (ko) | 2000-11-06 |
| JP2001503445A (ja) | 2001-03-13 |
| ATE227081T1 (de) | 2002-11-15 |
| AP990A (en) | 2001-08-02 |
| CA2239794A1 (fr) | 1999-06-30 |
| BG63418B1 (bg) | 2002-01-31 |
| IL125280A0 (en) | 1999-03-12 |
| BR9712241A (pt) | 1999-08-31 |
| DE69716965D1 (de) | 2002-12-12 |
| SK283359B6 (sk) | 2003-06-03 |
| BG102505A (en) | 1999-12-30 |
| CZ189498A3 (cs) | 1999-10-13 |
| AP9901498A0 (en) | 1999-06-30 |
| UA56150C2 (uk) | 2003-05-15 |
| RO118109B1 (ro) | 2003-02-28 |
| WO1999034677A1 (fr) | 1999-07-15 |
| PL187799B1 (pl) | 2004-10-29 |
| AU5769698A (en) | 1999-07-26 |
| ES2182149T3 (es) | 2003-03-01 |
| HUP0001388A2 (hu) | 2000-08-28 |
| HUP0001388A3 (en) | 2001-02-28 |
| TR199801183T1 (xx) | 2001-09-21 |
| PL334957A1 (en) | 2000-03-27 |
| SK84198A3 (en) | 1999-02-11 |
| AU739351B2 (en) | 2001-10-11 |
| DE69716965T2 (de) | 2003-07-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4283538B2 (ja) | ピリジルメチルベンズアミド誘導体と複合体ｉｉｉを阻害する少なくとも１種の化合物に基づく殺菌剤組成物 | |
| BG63524B1 (bg) | Фунгициден, състав съдържащ 2-имидазолин-5-он | |
| RU2206993C2 (ru) | Новая фунгицидная композиция, содержащая 2-имидазолин-5-он, способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов | |
| KR100975251B1 (ko) | 하나 이상의 피리딜메틸벤자미드 유도체 및 하나 이상의디티오카르바메이트 유도체를 기본으로 하는 살진균조성물 | |
| US6358938B1 (en) | Synergistic fungicidal composition | |
| ES2227429T3 (es) | Composiciones gungicidas a base de derivados de piridilmetilbenzamida y de derivados del aclido fosforoso. | |
| HRP20030810A2 (en) | Novel fungicide compositions based on pyridylmethylbenzamide and propamocarb derivative | |
| CZ252494A3 (en) | Fungicidal combinations based on phenylbenzamide and their use for plant protection against fungal diseases | |
| CZ293416B6 (cs) | Nová fungicidní kompozice obsahující 2-imidazolin-5-on | |
| EP3679795A1 (en) | Bactericidal agent composition and method for controlling crop disease | |
| WO2024246953A1 (en) | Ternary fungicidal composition comprising prothioconazole and strobilurin and other fungicide | |
| MXPA98004567A (en) | Novel fungicidal composition comprising 2-imidazoline-5-one | |
| MXPA99008992A (en) | Synergetic fungicide composition | |
| MXPA00005470A (en) | Synergetic fungicide and/or bactericide composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20041230 |