CZ285212B6

CZ285212B6 - Způsob čištění surové kyseliny (meth)akrylové

Info

Publication number: CZ285212B6
Application number: CZ942476A
Authority: CZ
Inventors: Toni Dr. Dockner; Gerhard Dr. Nestler; Holger Dr. Herbst; Helmut Dr. Lermer; Hans Dr. Martan; Herbert Dr. Vogel; Herbert Dr. Exner
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1993-10-15
Filing date: 1994-10-07
Publication date: 1999-06-16
Also published as: CN1053179C; RU94037591A; TW363055B; EP0648732B1; DE4335172A1; ES2115838T3; KR950011392A; CZ247694A3; JPH07149687A; CN1106789A; US6207022B1; DE59405832D1; EP0648732A1; JP4116101B2

Abstract

Je popsán způsob čištění surové kyseliny (meth)akrylové, při kterém se surová kyselina (meth)akrylová destilačně zpracovává za přídavku primární aminosloučeniny a organické sulfonové kyseliny. ŕ

Description

Oblast techniky

Tento vynález se týká způsobu oddělování aldehydů ze surové kyseliny (meth)akrylové, která byla vyrobena způsobem katalytické oxidace v plynné fázi. Podle tohoto vynálezu se surová kyselina (meth)akrylová uvádí do styku s primárním aminem a/nebo jeho solemi a z této směsi se destilačně odděluje kyselina (meth)akrylová.

Výraz kyselina (meth)akiylová se používá jako zkrácený způsob psaní a znamená kyselinu akrylovou nebo kyselinu methakrylovou. Pod primárním aminem se rozumí takové sloučeniny, které obsahují alespoň jednu aminoskupinu.

Dosavadní stav techniky

Kyselina (meth)akrylová, buď jako taková, nebo ve formě svého esteru, je zvláště důležitá pro výrobu polymerů určených pro nejrůznější oblasti použití, například k použití jako lepidla.

Kyselina (meth)akrylová se mimo jiné dá získat katalytickou oxidací alkanů, alkanolů, alkenů nebo alkenalů, které obsahují buď 3, nebo 4 atomy uhlíku, v plynné fázi. Zvláště výhodně se kyselina (meth)akrylová může například získat katalytickou oxidací propenu, akroleinu terc.butanolu, isobutenu, isobutanu, isobutyraldehydu nebo methakroleinu v plynné fázi. Jako výchozí sloučeniny jsou však možné také takové sloučeniny, ze kterých se teprve intermediámě tvoří vlastní výchozí sloučenina obsahující 4 atomy uhlíku během oxidace v plynné fázi. Jako jejich příklad se jmenuje methylester terc.-butanolu. Přitom se tyto výchozí plyny, zpravidla zředěné plyny inertními, jako dusíkem, oxidem uhličitým, nasycenými uhlovodíky a/nebo vodní párou, vedou ve směsi s kyslíkem při zvýšených teplotách, stejně jako popřípadě za zvýšeného tlaku přes katalyzátory na bázi směsi oxidů přechodných kovů, přičemž se oxidačně přeměňují na odpovídající kyselinu (meth)akrylovou a oddělují vyjmutím do vhodného absorpčního činidla (například vody nebo směsi 70 až 75 % hmotnostních difenyletheru a 25 až 30 % hmotnostních difenylu) z proudu plynných produktů (srov. například evropský patent č. 297 445A a DE patentový spis č. 2136 396).

Po odstranění absorpčního činidla (a popřípadě před nadcházejícím se zbavením nečistot, které mají malou rozpustnost v absorpčním prostředku, desorpcí, například vzduchem) extrakčním a/nebo destilačním způsobem oddělování (například odstraněním vody jako absorpčního prostředku destilací, azeotropickou destilací nebo extrakčním oddělením kyseliny z vodného roztoku a následujícím destilačním oddělením extrakčního prostředku) se získá kyselina, která se zde označuje jako surová kyselina (meth)akrylová.

Na základě řady možných průběhů katalytické oxidace v plynné fázi, kdy dochází k paralelním a následným reakcím, vzniká surová kyselina (meth)akrylová, která není čistým produktem. V mnoha případech se získá spektrum různých nečistot (zpravidla řádově velikosti menší nebo rovné 2 % hmotnostním, srov. evropský patent č. 169 2548), které hlavně sestávají z výchozích sloučenin pro katalytickou oxidaci v plynné fázi a z aldehydů chemicky příbuzných výsledné kyselině (meth)akrylové. Pravidelně surová kyselina (meth)akrylová jako nečistoty tudíž vedle kyseliny octové, kyseliny mravenčí a kyseliny propionové zpravidla obsahuje formaldehyd, acetaldehyd, akrolein, metakrolein, propionaldehyd, n-butyraldehyd, benzaldehyd, furfural a krotonaldehyd.

Pro různá použití kyseliny (meth)akrylové jsou nečistoty obsažené v surové kyselině (meth)akrylové škodlivé (srov. například DE patentový spis č. 22 07 184A). Tak například indukční

- 1 CZ 285212 B6 doba polymerační reakce, to znamená časové období mezi dosažením polymerační teploty a skutečným zahájením polymerace, nemusí být reprodukovatelná nebo se může snížit stupeň polymerace. Také polymer může mít sklon k vybarvení.

Proto je snaha pro takové cíle použití zbavovat surovou kyselinu (meth)akrylovou jak nejvíce je možné nečistot a převádět surovou kyselinu (meth)akrylovou na čistou kyselinu (meth)akrylovou. To se může zpravidla provádět destilačním způsobem, například dvěma na závěr připojenými rektifikačními stupni, k odstranění nečistot vroucích snáze a obtížněji než kyselina (meth)akrylová (srov. například evropský patent č. 102 6428).

Problematické však je, že alespoň část aldehydických nečistot je svými fyzikálními vlastnostmi tak podobná kyselině (meth)akrylové, že jejich konečné rektifikační odstraňování je možné jen za použití nehospodámého počtu dělicích pater a/nebo nehospodámého poměru zpětného toku.

Z DE patentového spisu č. 22 07 1848 a z GB patentového spisu č. 1346 737 je znám způsob čištění surové kyseliny akrylové, který se vyznačuje tím, že se k surové kyselině akrylové přidá alespoň jeden primární amin, jako například hydrazin, fenylhydrazin, anilin, monoethanolamin, ethylendiamin a glycin, a ze směsi se destilačně oddělí kyselina akrylová.

Primární aminy vázají zřejmě aldehydy obsažené jako nečistoty ve vysokém rozsahu, takže se již připojeným jednoduchým stupněm destilačního dělení docílí příslušně vysokého účinku oddělení aldehydických nečistot.

Evropský patent č. 270 999A doporučuje odpovídající způsob pro uvádění do styku surové kyseliny (meth)akrylové s aminoguanidinem a/nebo jeho solemi, v množství od 1 až do 3 mol na mol obsaženého aldehydu, před destilačním zpracováním této kyseliny.

Z DE spisu č. 4 201 697A je známo, že surová kyseliny (meth)akrylová se před destilačním zpracováním uvádí do styku s kyselinou arylsulfonovou. Podobný způsob zahrnuje DE spis č. 22 07 1848, kde se také ještě před destilačním zpracováním přidává kyselina sírová. V JP patentu č. 117 716/75A se doporučuje kombinace fenothiazinu a kyseliny sulfonové jako inhibitor polymerace kyseliny akrylové.

Nevýhodou těchto výrobních způsobů náležejících ke stavu techniky však je, že se během destilace destilační zařízení (zvláště povrchová plocha odpařováku) relativně rychle pokrývá povlakem, což je podmíněno svrchu jmenovanými přísadami. Takové pokrývání povlakem nenastává při destilačním zpracování surové kyseliny (meth)akrylové v nepřítomnosti těchto přísad (obecně má takové destilační zpracování bez přísad pouze malý dělicí účinek s ohledem na aldehydické nečistoty obsažené v surové kyselině (meth)akrylové).

Zřejmě se na tvorbě zátěže bezprostředně účastní reakční produkty z přísad s aldehydickými nečistotami a/nebo v rámci destilačního zpracování z těchto sloučenin vzniklé následné produkty.

Úkolem tohoto vynálezu je tudíž poskytnout způsob oddělování aldehydů ze surové kyseliny (meth)akrylové, která se vyrobila způsobem katalytické oxidace v plynné fázi, při kterém se surová kyselina (meth)akrylová uvádí do styku s primárním aminem a/nebo jeho solemi a ze směsi se destilačně oddělí kyselina (meth)akrylová, při kterém se sníží popsaná tvorba povlaku.

Podstata vynálezu

K dosažení tohoto úkolu byl nalezen způsob oddělování aldehydů ze surové kyseliny (meth)akrylové, která se vyrobila způsobem katalytické oxidace v plynné fázi, při kterém se

-2CZ 285212 B6 surová kyselina (meth)akrylová uvede do styku s primárním aminem a/nebo jeho solemi a ze směsi se destilačně oddělí kyselina (meth)akrylová, jehož podstatou je, že se k surové kyselině (meth)akrylové před destilačním zpracováním dodatkově k přidávanému primárnímu aminu a/nebo jeho solím přidá alespoň jedna organická sulfonová kyselina a/nebo její soli (zvláště soli s alkalickým kovem). Výhodou je, pokud se organická sulfonová kyselina použije tak, že se při přidání k vodě za teploty 25 °C sníží povrchové napětí. Zpravidla se přidává na 1 mol přidané primární aminosloučeniny alespoň 0,1 mol, obvykle však ne více než 5 mol, nejméně jedné organické sulfonové kyseliny, protože se nad tímto přidávaným množstvím nedosáhne žádného zlepšeného účinku. S výhodou se na 1 mol přidané primární aminosloučeniny přidává 0,5 až 2 mol alespoň jedné organické sulfonové kyseliny.

S výhodou se přidání alespoň jedné organické sulfonové kyseliny provádí teprve krátce před destilačním zpracováním. To znamená, že se účelně k surové kyselině (meth)akrylové přidává nejprve výhradně primární aminosloučenina, směs se s výhodou ponechá po určitý čas sama (trvání reakce závisí na teplotě, přičemž při teplotě od 20 do 100 °C tato doba činí mezi několika málo minutami a několika hodinami a použitý technický postup se s výhodou provádí sám za teploty místnosti), potom se přidá alespoň jeden derivát arylsulfonové kyseliny a nakonec se provede destilační zpracování. Zvolený způsob přidání organické sulfonové kyseliny se může provádět také před nebo současně s přidáním primární aminosloučeniny. Dále se může provést přidání organické sulfonové kyseliny také pouze na dno destilační kolony, na hlavu kolony nebo přes zpětný tok do kolony. Přidání organické sulfonové kyseliny je také potom úspěšné, pokud již došlo k tvorbě povlaku.

Vhodné organické sulfonové kyseliny jsou například alkylsulfonové kyseliny obecného vzorce

R¹ - SO₃H, ve kterém

R¹ znamená alkylovou skupinu s 1 až 20 atomy uhlíku.

Dále se hodí také soli těchto alkylsulfonových kyselin, zvláště soli s alkalickými kovy. Výhodným zástupcem těchto kyselin je kyselina methansulfonová a její soli.

Dále jsou vhodné arylsulfonové kyseliny a jejich soli. Výhodné deriváty arylsulfonových kyselin jsou kyseliny toluensulfonové, jako je kyselina p-toluensulfonová, benzensulfonová kyselina, fenolsulfonové kyseliny, xylensulfonové kyseliny, dinaftalensulfonové kyseliny ajejich soli, zvláště jejich alkalické soli. Zcela zvláště vhodné jsou však alkylarylsulfonové kyseliny ajejich soli, v nich opět jsou výhodné ony sloučeniny, které mají pouze alkylovou skupinu jako substituci. Aryl představuje s výhodou benzenový nebo naftalenový kruhový systém.

Alkylový zbytek s výhodou obsahuje 5 až 16 atomů uhlíku.

Zvláště způsobilé jsou kyseliny alkylbenzensulfonové ajejich soli, to znamená sloučeniny obecného vzorce

R2 ve kterém

M znamená atom vodíku nebo jiný kation, například ion alkalického kovu a

-3 CZ 285212 B6

R² znamená alkylovou skupinu s 5 až 16 atomy uhlíku.

Výhodně R² představuje alkylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku.

Z derivátů alkylbenzensulfonových kyselin svrchu uvedeného obecného vzorce zaujímají opět vynikající pozici kyseliny dodecylbenzensulfonové ajejich soli. To platí zvláště pro deriváty kyseliny dodecylbenzensulfonové obecného vzorce

H3C— (CH2) n“^-CH—’'’ (CH2) k——CH3

S03M ve kterém n a m znamenají celá čísla, jejichž součet musí činit 9.

Zcela obecně se derivát arylsulfonové kyseliny přidává s výhodou ve své kyselé formě. To znamená, že arylsulfonová kyselina je výhodnou přísadou. To platí také pro deriváty alkylsulfonové kyseliny, stejně jako pro deriváty arylalkylsulfonové kyseliny, které jsou rovněž vhodné jako deriváty organické sulfonové kyseliny, která je přidávána podle tohoto vynálezu.

Vhodné přidávané primární aminy a/nebo jejich soli jsou všechny takové sloučeniny, jejichž přidání je již doporučeno podle dosavadního stavbu techniky. Jako takové se například jmenují (do seznamu jsou zapsány pro jednoduchost pouze sloučeniny ve formě aminu, tyto sloučeniny poskytují jím odpovídající soli) hydrazin ajeho deriváty, jako například guanylhydrazin 25 (aminoguanidin) a fenylhydrazin, aromatické aminy, které obsahují s výhodou až 12 atomů uhlíku, jako například anilin, 0-, m- a p-toluidin ao~, m- a p-anilin, aminokarboxylové kyseliny, jako například glycin, aminoalkoholy, jako například ethanolamin (2-aminoethanol), avšak také řetězec tvořící, rozvětvené a cyklické alifatické aminy, které obsahují od 1 až do 12 atomů uhlíku, jako například methylamin. Samozřejmě přicházejí v úvahu také vícemocné 30 primární aminy. Znamená to, že se hodí také takové sloučeniny, které obsahují více než jednu aminoskupinu, například 2, 3 nebo 4 aminoskupiny. Jako jejich příklady se uvádí 1,2— diaminoethan, putrescin (tetramethylendiamin) a cadaverin (pentamethylendiamin). Samozřejmě se hodí také takové sloučeniny, které obsahují jak aminoskupinu, tak také sulfoskupinu, jako například kyselina sulfanilová (kyselina 4-aminobenzensulfonová).

Vhodné soli přidávaných primárních aminů jsou zvláště jejich hydrogenuhličitany, dusičnany, sírany nebo chloridy. Jako příklad se uvádí aminoguamidin-hydrogenkarbonát, kteiý je výhodným přidávaným derivátem aminoguanidinu. Zvláštní výhoda spočívá v přidávané kombinaci sestávající výlučně z aminoguamidin-hydrogenkarbonátu a kyseliny dodecylbenzen40 sulfonové.

Samozřejmě se způsob podle tohoto vynálezu může použít také k oddělování aldehydů z kyseliny (meth)akrylové, při kterém nejde o surovou kyselinu (meth)akrylovou, to znamená, jedná se o kyselinu získanou jinak než katalytickou oxidací sloučenin obsahujících 3 nebo 4 atomy uhlíku 45 v plynné fázi, co má za příčinu zatížení na jiném základě než aldehydickými nečistotami.

S výhodou se k destilační zpracování způsobem podle tohoto vynálezu používá modifikovaná surová kyselina (meth)akrylová za sníženého tlaku, účelně při tlaku menším nebo rovném 1 kPa,

-4CZ 285212 B6 zpravidla od 0,1 až do 1 kPa. Tomu odpovídající teplota varu je obvykle v rozmezí od 70 do 105 °C.

Zvláštní význam má způsob podle tohoto vynálezu v případě surové kyseliny methakrylové, která se získala katalytickou oxidační výrobou v plynné fázi vycházející z akroleinu, zvláště když se samotný methakrolein vyrobil katalytickou oxidací terc.-butanolu, isobutanu nebo isobutenu v plynné fázi nebo reakcí formaldehydu s propionaldehydem podle evropského patentu č. 92 0978 nebo evropského patentu č. 58 9278 a obzvláště potom, kdy se v plynné fázi katalyticky oxiduje terc.-butanol, isobutan nebo isobuten za použití katalyticky aktivní hmoty obecného vzorce I

Mo₁₂Bi_aFe_bX^,cX²dX³eX⁴gO_n (I), ve kterém

X¹ znamená nikl a/nebo kobalt,

X² znamená thallium, alkalický kov a/nebo kov alkalické zeminy,

X³ představuje fosfor, arsen, bor, antimon, cín, cer, olovo, niob a/nebo wolfram,

X⁴ znamená křemík, hliník, titan a/nebo zirkonium, a představuje číslo od 0,5 do 5,0, b představuje číslo od 0,01 do 3,0, c představuje číslo od 3,0 do 10,0, d představuje číslo od 0,02 do 2,0, e představuje číslo od 0 do 5,0, f představuje číslo od 0 do 10 a n znamená číslo, které se stanoví na základě mocenství a četnosti prvků odlišných od kyslíku v obecném vzorci I, za teploty od 300 do 400 °C v závislosti na zvláštním teplotním průběhu, obzvláště podle podmínek ze starší německé patentové přihlášky P 40 23 239,5, a odpadající metakrolein se používá bez mezičištění k další oxidaci. Dále se způsob podle tohoto vynálezu osvědčuje zvláště tehdy, když se provádí katalytická oxidace metakroleinu v plynné fázi při zvláštním teplotním průběhu, podle provedení známého ze starší německé patentové přihlášky P 4132 263,0, za teploty v rozmezí od 200 do 350 °C nebo podle starší německé patentové přihlášky P 41 32 684,9, za teploty od 250 do 400 °C.

Způsob podle tohoto vynálezu se samozřejmě provádí v přítomnosti inhibitorů polymerace, jako vzduchu, hydrochinonu, monoethyletheru hydrochinonu, p-nitrosofenolu, p-methoxyfenolu nebo fenothiazinu.

Inhibitor polymerace se obvykle používá v množství od 50 do 1000 ppm, vztaženo na surovou kyselinu (meth)akrylovou.

-5CZ 285212 B6

Zvláště výhodně se osvědčuje způsob podle tohoto vynálezu provádět v přítomnosti aromatických hydroxysloučenin, jako je hydrochinon nebo monomethylether hydrochinonu, jako inhibitorů polymerace.

Průmyslová využitelnost

Způsob podle tohoto vynálezu se vyznačuje tím, že na jedné straně slouží k zvláště účinnému destilačnímu oddělování aldehydických nečistot ze surové kyseliny (meth)akrylové a na druhé straně stím spojeným co největším potlačením tvorby vznikajícího povlaku. Způsob podle tohoto vynálezu se tudíž hodí zvláště ke kontinuálnímu způsobu výroby, jako je popsán v DE spisu č. 42 01 697A.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Methakrolein se vyrobí podle příkladu 1 evropského patentu č. 58 927B, kondenzací formaldehydu a propionaldehydu a následující azeotropickou destilací vyrobené sloučeniny. Z této sloučeniny se dostane podle výrobního příkladu popsaného v evropském patentu č. 297 445A (katalytickou oxidací v plynné fázi) vodný roztok kyseliny methakrylové. Tento roztok se stripuje vzduchem pro syntézu používaným k oxidaci (čerstvým vzduchem), za teploty 50 až 70 °C (množství čerstvého vzduchu je uvedeno v tabulce 1 evropského patentu č. 297 445A), poté se extrahuje podle příkladu 6 patentového spisu NDR č. 54 354 kyselinou isooktanovou a přitom vznikající směs kyseliny methakrylové a kyseliny isooktanové se rozdestiluje podle příkladu 10 popsaného vtémže patentovém spisu. Takto získaná surová kyselina methakrylová se uvede do styku s 944 ppm hmotnostními aminoguanidin-hydrogenkarbonátu (vztaženo na surovou kyselinu) a zbývající směs se sama nechá lehce míchat za teploty místnosti po dobu přibližně 6 hodin.

Nakonec se takto zpracovaná surová kyselina methakrylová kontinuálně přivádí (v množství 0,5 litru za hodinu) do rektifikační kolony k oddělování nečistot vroucích při nižší teplotě varu, než má kyselina methakrylová, které se provádí přes hlavu kolony. Odváděná usazenina z této kolony se kontinuálně převádí do destilačního kotle a kyselina methakrylová o vysoké čistotě se oddestiluje přes hlavu (teplota ve vařáku: 105 °C, tlak: 1 kPa, čištění výsledné kyseliny methakrylové od aldehydu na obsah CO menší, než 1 ppm, počítáno jako methakrolein). U použité rektifikační kolony jde o izolovanou, duplikátorovou pozrcadlenou kolonu plněnou tělísky (průměr: 50 mm, délka: 1 m, 5 mm zesítěný šroubovité navinutý drát, teplota ve vařáku: 105 °C, tlak: 1 kPa).

Již po kontinuální době provozu v trvání 2 hodin se ukazují ve vařáku rektifikační kolony a v destilačním kotli silné usazeniny tuhé látky (usazenina barvy srnčí hnědi), které jednak vedou k tvorbě povlaku bránícímu přestupu tepla, jednak k ucpávání vedení a čerpadel, takže se zařízení musí odstavit již po 3 hodinách.

Příklad provedení se opakuje za stejných podmínek, avšak před destilačním zpracováním se dodatkově přidá k zaváděnému množství aminoguanidin-hydrogenkarbonátu ekvimolámí množství kyseliny dodecylbenzensulfonové.

Po kontinuální době provozu v trvání 48 hodin se nezjistí vylučování tuhé látky ve vařáku rektifikační kolony a v destilačním kotli. Ve výsledné kyselině methakrylové vyčištěné od aldehydu činí obsah CO rovněž méně než 1 ppm (počítáno jako methakrolein).

-6CZ 285212 B6

V obou případech se pracuje v přítomnosti 200 ppm (vztaženo na hmotnost surových kyselin) methylesteru hydrochinonu jako inhibitoru polymerace.

Příklad 2

V rektifíkační koloně ze skla, provozované kontinuálně, jejímž odpařovákem je konvenční oběhová odparka ze skla, která je vyhřívána pomocí kovové, elektrické vyhřívané svíčky, se zavádí přes odpařovák kontinuálně 140ml/h surové kyseliny akrylové, která byla získána katalytickou oxidací akroleinu v plynné fázi podle příkladu B1 zDE spisu č. 43 02 991A a nakonec zpracováním reakční směs podle příkladu B1 zDE spisu č. 21 36 396A. Stejné množství, vztaženo k množství surové kyseliny, se kontinuálně odvádí z odpařováku. Odpařená surová kyselina se kondenzuje v horní části rektifíkační kolony a jako zpětný tok znovu kvantitativně zavádí na hlavu kolony. Stabilizace kolony se provádí pomocí fenothiazinu přes hlavu kolony. K surové kyselině akrylové se před zavedením do vařáku přidává 1100 ppm, vztaženo na její hmotnost, aminoguanidin-hydrogenkarbonátu. Během rektifíkace dochází na vyhřívací svíčce ke vzniku povlaku, jehož množství se po provozní době 40 hodin stanoví zvážením. Výsledky ukazuje následující tabulka. Ta dále obsahuje výsledky, které byly dosaženy, pokud se k surové kyselině akrylové bezprostředně před jejím zavedením do odpařováku přidalo na 1 mol obsažené aminogunaidinové sloučeniny 1,5 mol organické sulfonové kyseliny.

Tabulka

Přidaná sulfonová kyselina Množství povlaku (mg)

-	400
kyselina p-toluensulfonová	50
kyselina dodecylbenzensulfonová	20
kyselina methansulfonová	10
kyselina xylensulfonová	50
kyselina dibutylnaftalensulfonová	70

Příklad 3

Postupuje se jako v příkladu 2, avšak na místo aminoguanidin-hydrogenkarbonátu se přidává 450 ppm hydrazinmonohydrátu. Po provozní době 5 hodin se vytvoří povlak o hmotnosti 2200 mg. Pokud se k surové kyselině akrylové bezprostředně před jejím zavedením do odpařováku přidá na 1 mol této kyseliny dodatkově 1,5 mol kyseliny dodecylbenzensulfonové, je vzniklé množství povlaku také po provozní době 40 hodin ještě pod 10 mg.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Způsob čištění kyseliny (meth)akrylové znečištěné aldehydy, uvedením do styku kyseliny (meth)akrylové s primárním aminem a/nebo jeho solemi a destilačním oddělením kyseliny (meth)akrylové ze směsi, vyznačující se tím, že se ke kyselině (meth)akiylové znečištěné aldehydy přidá před destilačním zpracováním dodatkově k přidanému primárnímu aminu a/nebo jeho solím alespoň jedna organická sulfonová kyselina a/nebo její soli.
2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se na 1 mol aldehydických nečistot přidává až 5 mol primárního aminu a/nebo jeho solí.
3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se na 1 mol přidané primární aminosloučeniny přidává až 5 mol alespoň jedné organické sulfonové kyseliny a/nebo jedné z jejich solí.
4. Způsob podle nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že se na 1 mol aldehydických nečistot přidávají 1 až 3 mol primárního aminu a/nebo jeho solí, stejně jako na 1 mol přidané primární aminosloučeniny se přidává 0,5 až 2 mol alespoň jedné organické sulfonové sloučeniny a/nebo jedné z jejich solí.

4. Způsob podle nároků laž4, vyznačující se tím, že přidaná primární amino- sloučenina zahrnuje hydrazin a/nebo derivát hydrazinu.
5. Způsob podle nároků laž5, vyznačující se tím, že přidaná primární amino- sloučenina zahrnuje aminoguanidin a/nebo jeho soli.
7. Způsob podle nároků laž6, vyznačující se tím, že přidaná primární amino- sloučenina zahrnuje aminoguanidin-hydrogenkarbonát.
8. Způsob podle nároků laž7, vyznačující se tím, že přidaný derivát sulfonové kyseliny zahrnuje kyselinu dodecylbenzensulfonovou.
9. Způsob podle nároků laž8, vyznačující se tím, že kyselinou (meth)akrylovou znečištěnou aldehydy je surová kyselina (meth)akrylová, která se vyrobila způsobem katalytické oxidace v plynné fázi.
10. Způsob podle nároků laž 9, vyznačující se tím, že se provádí kontinuálně.