CZ20004366A3

CZ20004366A3 - Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů

Info

Publication number: CZ20004366A3
Application number: CZ20004366A
Authority: CZ
Inventors: Jens Hollander; Lothar Willms; Juergen Zindel; Klemens Minn; Wolfgang Giencke; Christopher Rosinger; Thomas Auler; Hermann Bieringer
Original assignee: Aventis Cropscience Gmbh
Priority date: 1999-06-10
Filing date: 1999-06-10
Publication date: 2001-05-16

Abstract

Řešení se týká substituovaných 2,4-diamino-l,3,5-triazinů obecného vzorce 1, ve kterém mají substituenty specifický význam, způsobu jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní potírání plevelů a plevelných travin v kulturách užitkových rostlin.

Description

Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů

Oblast techniky

Vynález se týká technické oblasti herbicidů a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní potírání plevelů a plevelnýeh travin v kulturách užitkových rostlin.

Dosavadní stav techniky

Z různých publikací je již známé, že určité 2,4-diamino-1,3,5-triaziny mají herbicidní vlastnosti. Tak jsou ve VO 97/00254 popsané 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, které nesou fenylový zbytek vázaný na aminoskupině přes ethylenový, oxyethylenový, aminoethylenový, thioethylenový nebo propylenový řetězec. Ve VO 97/08156 jsou popisovány

2,4-diamino-l,3,5-triaziny, ve kterých je fenylový zbytek vázán na aminoskupině přes alkylenový, alkenylenmethylový nebo alkinylenmethylový řetězec. Z VO 98/15537 jsou známé

2,4-diamino-l,3,5-triaziny, které nesou na aminoskupině aromatický nebo heteřocyklický zbatek přes propylenový nebo oxyethylenový řetězec. Konečně jsou z VO 98/15539 známé

2,4-diamino-l,3,5-triaziny, které nesou na aminoskupině benzylový, naftylmethylový, heterocyklylový nebo heterocyklyloxylový zbytek přes ethylenový řetězec.

Použití z těchto spisů známých 2,4-diamino-l,3,5-tri• · azinů je však v praxi spojené s nevýhodami. Tak je herbicidní nebo růst rostlin regulující účinnost těchto známých sloučenin ne vždy dostatečná, nebo se při dostetečné herbicidní účinnosti pozoruje nežádoucí poškození užitkových rostlin.

Úkolem předloženého vynálezu tedy je nalezení herbicidně a růstově regilačně působících účinných látek typu

2,4-diamino-l,3,5-triazinů, které by překonaly nevýhody, známé ze stavu techniky.

Podstata vynálezu

Předmětem předloženého vynálezu jsou 2,4-diamino-1,3 5-triaziny obecného vzorce I , popřípadě ve formě svých solí

N-R

Aryl· • (CR¹ R\ - Y - (CR³R⁴)_n — CR⁵ — NR⁷ — (O ve kterém

Aryl značí popřípadě substituovaný monocyklický nebo bicyklický aromatický zbytek s 5 až 14 atomy v kruhu, z nichž 1, 2, 3 nebo 4 mohou nezávisle na sobě pocházet ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík,

-Y- značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-,

-S-, -NR²²-, -NR²²CONR²³-, -C02-, -0C02-, -0C0NR¹⁴-, -SO-, -SO2-, -S0₂0-, -0S0₂0- a -S0₂NR²⁴-, nebo také ze skupina zahrnující -O-NR²²-, -NR’-NR’’ , přičemž

R’ a R’’ jsou nezávisle na sobě definované jako R²⁴, a - (Y’ -CR^aR^b-CR^cR^d);-Y’ ’ , přičemž

Y’ a Y’’ značí nezávisle na sobě kyslíkový atom, atom síry nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ,

R^a, R²*, R^c a R*² značí nezávisle na sobě vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a i značí celé číslo 1 až 5 , výhodně 1 , ale také trivalentní jednotku vzorce -0-N= , m značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , výhodně 0, 1, 2 nebo 3, n značí celé číslo 1 až 10, výhodně 1 až 5, obzvláště

1, 2, 3 nebo 4 , s tím opatřením, že n neznačí 1 , když m značí nulu a Y značí skupinu -0-, -S-,

-SO-, -S0₂~ nebo -NR²²- ,

9

R a R značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G1 , zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické části čtyř posledně jmenovaných zbytků jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -BX^ , přičemž -B- a X^ jsou definovány dále a přičemž necyklické části osmi posledně jmenovaných zbytků skupiny GI jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a sku2 2 pinu -BX , přičemž -B a X jsou definované dále a přičemž necyklické části zbytků skupiny GI mohou být přerušené jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslíkový atom a atom síry, nebo

12

R a R skupiny (CR R ) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CrI^rIů _ne5_o tříčlenný až šestičlenný kruh, který obsahuje popřípadě jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo

12 dva R-¹- dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří s je nesoucími, popřípadě je spojujícími • · uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X⁴ , nebo

12 dva R dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou 1 2 vazbu nebo dva R a dva R dvou přímo suosedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také

R⁴ značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že 1 2

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku =N-0- ,

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G2, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkoxyalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž cyklická část devíti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X^ , přičemž -B- a X³jsou definované dále a přičemž necyklická část šestnácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G2 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X , přičemž X je definován dále a přičemž necyklická část zbytků skupiny G2 může být přerušena jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

R³ a R⁴ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR^R^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který obsahuje popřípadě jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X*· , nebo dva R° dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR^JR ) tvoří s je nesoucími, popřípadě je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X⁴ , nebo také

Q Q A dva R^J dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu nebo dva R^ a dva R⁴ dvou přímo suosedících skupin (Cr3r4) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také

R značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku -0-N= ,

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NrH-, -NrI^coNR^-, -C0₂-, -0C0₂-, -0C0NR¹⁴-, -S0-, -S0₂-, -S0₂0-, -0S0₂0- a -so₂nr¹⁴- , χΐ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pocházejí ze skupiny zahrnující atom dusíku, kyslíku a síry a přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituova• · · · ných jedním nebo více, stejných nebo různých atomů halogenu, značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejnými nebo různými atomy halogenu, a

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě substituovanou jedním nebo více, stejnými nebo různými atomy halogenu, ,r6 značí nezávisle na sobě zbytek skupiny G2 , nebo a <

R a R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR^R^)_ , popřípadě (CR^R^)- tvoří společně s je spojujícím uhlíkovým atomem popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -Β-χ1 , nebo

R⁵ a R⁶ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR^^R¹^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo r6 značí heterocyklylový zbytek,

R značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích, acyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodíkoxyzbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodíkoxyzbytek se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklvlaminový zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z deseti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,

alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

R značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejný mi nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovým atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou heterocyklylovou skupinu se třemi až šesti atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, φ φ φ « · ·· · • · · · · · • φ φ · · · ··· · ·· φ φ φφ cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy v kruhu, přičemž tyto tři posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, , rIO značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou, heterocyklyloxylovou nebo heterocyklylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž každý z dese ti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný , nebo

R^ a r!0 tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy kruhu a z toho jedním až čtyřmi heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné další heteroatomy kruhu zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a tento heterocyklus je popřípadě • · ř « substituovaný, rH značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž devět posledně jmenovaných zbytků může být substituovaných,

Ί 9 Ί

Rznačí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklická část čtyř posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R¹² a R¹³ tvoří společně s je nesoucí skupinou N-CO-N

pětičlenný až osmičlenný kruh, který kromě obou uvedených dusíkových atomů může obsahovat další heteroatom ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný,

R-L4 značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy, , r!6 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, arylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných a přičemž alifatická uhlíková struktura tří posledně jmenovaných zbytků může být přerušena jedním nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

R¹⁵ a R¹⁶ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný .

Pod pojmem arylová skupina se rozumí například fenylová, naftylová, bifenylová, tetrahydronaftylová, indenylová, indanylová, pentalenylová, fluorenylová, aziridínylová, azetidinylová, pyrrolylová, pyrazolylová, imidazolylová, triazolylová, tetrazolylová, thiazolylová, oxazolylová, thiadiazolylová, oxadiazolylová, pyridinylová, pyridaziny• ·

lová, pyrimidinylová, pyrazinylová, triazinylová, tetrazinylová, oxazinylová, thiazinylová, thiadiazinylová, dithiazinylová, thioxazinylová, indolylová, benzoxyzylová, benzothiazolylová, chinolinylová, isochinolinylová, cinnolinylová, chinazolinylová, purinylová a nafthyridinylová skupina. U těchto arylových zbytků může probíhat spojení s další částí molekuly sloučeniny obecného vzorce I zásadně, to znamená že pokud to struktura kruhového systému dovoluje, na každém místě arylového zbytku.

V případě, že -Y- , popřípadě -B- značí nesymetrickou divalentní jednotku, to znamená že dovoluje dvě možnosti připojení, měly by být obecným vzorcem I zahrnuty vždy obě možnosti připojení -Y- , popřípadě -B- a zbytku molekuly.

Ve vzorci I a ve všech následuj ících vzorcích mohou být uhlovodík obsahující zbytky, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová a alkylaminová skupina a alkylthioskupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce, jako je alkenylová nebo alkinylová skupina, přímé nebo rozvětvené. Když není specielně uvedeno, jsou u těchto skupin výhodné zbytky s nižším počtem uhlíkových atomů v mřížce, například až 6 uhlíkových atomů, popřípadě u nenasycených skupin až 4 uhlíkové atomy. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako jsou alkoxylové nebo halogenalkylové zbytky a podobně, značí například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová skupina, isohexylová skupina a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, • · jako je n-heptylová skupina, l-methylhexylová skupina a 1,4-dimethylpentylová skupina ; alkenylová a alkinylové skupiny mají význam alkylovým skupinám odpovídajících možných nenasycených zbytků ; alkenyl značí například allyl, l-methyl-prop-2-en-l-yl , 2-methyl-prop-2-en-l-yl , but-2-en-l-yl, but-3-en-l-yl , l-methyl-but-3-en-l-yl a l-methyl-but-2-en- -1-yl ; alkinyl značí například peopargylovou skupinu, but-2-in-l-yl , but-3-in-l-yl a l-methyl-but-3-in-l-yl. Vícenásobná vazby se může nacházet v libovolné poloze nenasyceného zbytku.

Cykloalkylová skupina značí karbocyklický, nasycený kruhový systém se 3 až 9 uhlíkovými atomy, například cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu. V případě složených zbytků, jako je například cykloalkylalkylová skupina se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až ž uhlíkovými atomy v alkylu, se může prvně jmenovaný zbytek nacházet v libovolné poloze na druhém uvedeném zbytku.

V případě dvojnásobně substituované aminoskupiny, jako je dialkylaminoskupina, mohou být oba substituenty stejné nebo různé.

Halogen značí například fluor, chlor, brom nebo jod. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, čáastečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, například monohalogenalkylovou skupinu nebo perhalogenalkylovou skupinu jako -CF₃ , -CHF2 , -CH2F , -CF₂CF₃ , -CHC1CH₂F , -CC1₃ , -CHC1₂ , -CH₂CH₂C1 ; halogenalkoxyskupina je například -OCF₃ , -OCHF2 , -OCH2F , • · · '

-OCF2CF3 , -OCH2CF3 a -OCH2CH2CI. Odpovídající platí pro halogenalkenylové skupiny a jiné halogeny substituované zbytky.

Acylový zbytek značí zbytek organické kyseliny, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od nich odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny, nebo zbytek monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované kyseliny karbaminové, sulfonových kyselin, sulfinových kyselin, fosfonových kyselin a fosfinových kyselin. Acylová skupina značí například formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný, například jak je uvedeno výše pro fenylový zbytek, alkoxykarbonylovou skupinu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu a jiné zbytky organických kyselin.

Uhlovodíkový zbytek je přímý, rozvětvený nebo cyklický a nasycený nebo nenasycený, alifatický nebo aromatický uhlovodíkový zbytek, například alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová, fenylová, naftylová, tetrahydronaftylová, indenylová, indanylová, pentalenylová a fluorenylová skupina.

Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina, nebo substituovaný heterocyklylový zbytek, značí například substituované • ·

zbytky, odvozené od nesubstituovaného základního skeletu, přičemž substituenty zahrnují jeden nebo více, výhodně pokud není uvedeno jinak, 1, 2 nebo 3 stejné nebo různé zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulf onylovou skupinu, halogenalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i nenasycené alifatické zbytky, odpovídající uvedeným nasyceným uhlovodíky obsahujícím zbytkům, kako je alkenylová, alkinylová, alkenyloxylová a alkinyloxylová skupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methylovou a ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom jako substituenty methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.

Když je uhlovodíkový řetězec alkylového, alkenylového nebo alkinylového zbytku přerušen více heteroatomy, tak by neměly být přímo sousedící.

• · · ·

Pojem heterocyklus značí, pokud není uvedeno jinak, nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický kruhový systém, který obsahuje jeden nebo více heteroatomů, výhodně ze skupiny zahrnující kyslík síru a dusík. Jako příklady je možno uvést pyridin, pyrimidin, pyridazin, pyrazin, triazin, chinolin, isochinolin, chinoxalin, cinnolin, thiofen, thiazol, oxazol, oxetan, furan, pyrrol, pyrazol, imidazol, aziridin, oxiran, pyrrolidin, piperidin, piperazin, dioxolan, morfolin a tetrahydrofuran. V tomto smyslu je třeba také rozumět výrazům heterocyklylová skupina a heterocyklický zbytek, to znamená jako zbytek, odvozený od výše uvedených heterocyklů. Když obsahuje heterocyklus alespoň dva heteroatomy, tak by měla platit podmínka, že dva kyslíkové atomy přímo nesousedí. U těchto heterocyklů může být spojení s další částí molekuly sloučeniny obecného vzorce I zásadní, to znamená, že pokud to struktura kruhového systému dovolí, je na každém místě heterocyklů. Heterocyklus může být, pokud není uvedeno jinak, nesubstituovaný, nebo substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky. Tyto zbytky mohou být zbytky, uvažované u substituovaných uhlovodíkových zbytků a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může vyskytovat také na heteroatomech kruhu, které mohou existovat v různých oxidačních stupních, například u dusíku a síry.

Kruh může být nasycený, částečně nenasycený, úplně nenasycený, popřípadě aromatický.

Výše uvedené příklady zbytků nebo oblastí zbytků, které spadají pod všeobecné výrazy alkyl, acyl, substituované zbytky a podobně, nepředstavují úplný výčet. Všeobecné výrazy zahrnují také dále uvedené definice oblastí zbytků ve skupinách výhodných sloučenin, obzvláště oblasti zbytků, které zahrnují specifické zbytky z tabelárních příkladů .

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou vždy podle druhu a připojení substituentů vyskytovat jako stereoisomery. Když je například přítomná jedna nebo více alkenylových skupin, tak se mohou vyskytovat diastereomery. Když je přítomný jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů, tak se mohou vyskytovat enantiomery a diastereomery. Stereoisomery se dají získat ze směsí, získaných při výrobě, pomocí obvyklých dělících metod, například chromatografickými dělícími postupy. Stejně tak se mohou selektivně vyrobit stereoisomery použitím stereoselektivních reakcí za použití opticky aktivních výchozích a/nebo pomocných látek. Vynález se týká také všech stereoisomerů a jejich směsí, které jsou zahrnuté pod obecným vzorcem I , avšak nejsou specificky definované.

Sloučeniny obecného vzorce I zahrnuj i také tautomery sloučenin, které vznikají přesmykem vodíku, jako jsou například enoly a jiné,i když formálně neodpovídají obecnému vzorci I .

Vždy podle druhu substituentů mohou sloučeniny obecného vzorce I tvořit soli a jsou zahrnuty pod pojem sloučeniny obecného vzorce I. U substituentů s kyselými vlastnostmi, jako je COOH a SO^H může být vodíkový atom kyselé skupiny nahrazen kationtem, vhodným pro zemědělství. Tyto soli jsou například kovové soli, obzvláště soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, výhodně sodné a draselné soli nebo také soli amonné nebo soli s organickými aminy. Stejně tak může tvorba solí probíhat adicí kyseliny na basické substituenty, jako je například aminosku20

pina a alkylaminoskupina. Vhodné kyseliny jsou k tomu silné anorganické a organické kyseliny, jako je například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová nebo kyselina dusičná. Takovéto soli jsou rovněž předmětem předloženého vynálezu.

Kombinačním možnostem různých substituentů obecného vzorce I je třeba rozumět tak, že je brán zřetel na všeobecné zásady stavby chemických sloučenin, to znamená, že se netvoří sloučeniny, o nichž odborníci vědí, že jsou chemicky nestabilní nebo nemožné.

Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, ve kterých

Aryl značí popřípadě substituovaný monocyklický nebo bicyklický aromatický zbytek s 5 až 10 atomy v kruhu, z nichž 1, 2, 3 nebo 4 mohou nezávisle na sobě pocházet ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, a/nebo —Y— značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR¹¹-, -NR¹²C0NR¹³-, -C02-, -0C0NR¹⁴-, -SO-, -S02-, -S0₂0- a -SO₂NR¹⁴-, nebo také divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-NR¹¹-, -NH-NH a -O-CR^aR^b-CR^cR^d-O- , přičemž

R^a, R^b, R^c a R^d značí nezávisle na sobě vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu, nebo také trivalentní jednotku vzorce -0-N= , a/nebo • · · ·

R² a R² značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G3 , zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické části čtyř posledně jmenovaných zbytků jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX , přičemž -B- a X jsou definovány dále a přičemž necyklické části osmi posledně jmenovaných zbytků skupiny G3 jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX , přičemž -B a X jsou definované dále a přičemž necyklické části zbytků skupiny G3 mohou být přerušené jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnuj ící kyslíkový atom a atom síry, nebo také dva R¹ dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu nebo dva R a dva R dvou přímo suosedících 1 2 skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také

Rl značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že 12

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku =N-0- , a/nebo

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G4, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkoxyalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž cyklická část devíti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnmi nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X^ , přičemž -B- a jsou definované dále a přičemž necyklická část třinácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G4 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X , přičemž X je definován dále a přičemž necyklická část zbytků skupiny G4 může být přerušena jedním nebo dvěma, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo také dva R¹ dvou přímo sousedících skupin (CRlR^) tvoří společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu, nebo také

O O Á dva dvou přímo sousedících skupin (CR^R^) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu nebo dva R^ a dva R^ dvou přímo suosedících skupin (CR^R^) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také o

R^J značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že Y značí ke skupině CR^R^ sousedící trivalentní jednotku -0-N= , a/nebo

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -O-, -S-, -NrH-, -CO-, -CO2-, -OCO2-, -S0-, -S0₂-, -S0₂0- a -SO2NR'¹'⁴- , a/nebo χΐ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pocházejí ze skupiny zahrnující atom dusíku, kyslíku a síry a přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých atomů halogenu, a/nebo

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě > · · ' ► · · <

• · < • · · · substituovanou 1, 2 nebo 3 stejnými nebo různými atomy halogenu, a/nebo r5,r6 značí nezávisle na sobě zbytek skupiny G4 , a/nebo

R? značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy až 4 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový zbytek se 3 až 6 atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze šesti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu • · • ·

s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo r8 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se až 9 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou heterocyklylovou skupinu se třemi až šesti atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž tyto dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo • »

R' značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž každý z osmi posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalky1 až 4 uhlíkovými atomy a halogen1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo lovou skupinu s alkoxyskupinu s značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž devět posledně jmenovaných zbytků může být popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných • ·

nebo různých zbytků ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a/nebo

R , R^±J značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklická část čtyř posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

11

R a R tvoří společně s je nesoucí skupinou N-CO-N pětičlenný až osmičlenný kruh, který kromě obou uvedených dusíkových atomů může obsahovat další heteroatom ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, • · • ·

- 28 R²⁴ značí vodíkový atom nebo popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, fenylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, a/nebo

R²³, R²^ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných a přičemž alifatická uhlíková struktura tří posledně jmenovaných zbytků může být přerušena jedním nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující kyslík a síru.

Výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém

Ί 9 . i 9 _v

R a R^ skupiny (CR^XR ) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR²³R²^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X²,

nebo

19 dva R¹ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ .

Rovněž výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém

R³ a R⁴ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR^³R^^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo dva R³ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR³R⁴) společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy, tvoří popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ .

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, přičemž

R^a a R^J dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR³R⁴) , popřípadě (CR³R^) tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo

R³ a R^ s je nesoucím uhlíkovým atomem tvoří karbonylovou

-J r -j zf skupinu, skupinu CR^±JR^±D nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky za skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo r6 značí heterocyklylovou skupinu.

Rovněž jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, přičemž

R⁹ a R¹⁰ tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy v kruhu a z nich jedním až třemi heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné • ·

další heteroatomy kruhu vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a tento heterocyklus je popřípadě substituovaný až třemi stejnými nebo různými zbytky, výhodně zbytky zvolenými ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, přičemž a r!6 tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, přičemž

Aryl značí monocyklický nebo bicyklický aromatický zbytek s 5 až 10 atomy v kruhu, z nichž 1, 2, 3 nebo 4 mohou nezávisle na sobě pocházet ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou • · skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxy-halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxy-halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyl-halogenalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkyl-halogenalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloakylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, aminosulfonylovou skupinu, alkylaminosulfonylovou a dialylaminosulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

-Y- značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-,

-S-, -NR¹¹-, -C02-, -S0-, -S02-, -S020- a -SO2NR¹⁴-, nebo také jednotku ze skupiny zahrnující -NH-CO-NHa -OCONH- nebo jednotku ze skupiny zahrnující -O-NH-, -0-N= a -O-CH2CH₂-O- ,

R^x a R⁶ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G5 , zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické části čtyř posledně jmenovaných zbytků jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX¹ , přičemž -B- a X¹ jsou definovány dále a přičemž necyklické části osmi posledně jmenovaných zbytků skupiny G5 jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX , přičemž -B a X jsou definované dále a přičemž necyklické části zbytků skupiny G5 mohou být přerušené jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslíkový atom a atom síry, nebo také

12 dva R dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu nebo dva R a dva R dvou přímo suosedících • · • ·

- 34 skupin (CR^dR²) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo

R¹ značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku =N-0- ,

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G6, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkoxyalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž cyklická část devíti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnmi nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X , přičemž -B- a X jsou definované dále a přičemž necyklická část třinácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G6 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze • · · skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kya9 9 noskupinu a skupinu -B-X , přičemž X je definován dále a přičemž necyklická část zbytků skupiny G6 může být přerušena jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo také dva R^J dvou přímo sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu, nebo dva R^ a dva R⁴ dvou přímo suosedících skupin (CR^R⁴) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také a

R značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případe, že

Y značí ke skupině CR^R⁴ sousedící trivalentní jednotku -0-N= ,

-Bznačí přímou vazbu nebo ny zahrnující -0-, -S-, -S0₂-, -so₂o- a -SO₂NR¹⁴ divalentní jednotku -NR^{9 * 11 *}-, -C0-, -C0₂ze skupí, -S0-,

X¹ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pocházejí ze skupiny zahrnující atom dusíku, kyslíku a síry a přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných až pěti stejnými nebo různými atomy halogenu,

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě

- 36 substituovanou 1, 2 nebo 3 stejnými nebo různými atomy halogenu, r5,r6 značí nezávisle na sobě zbytek skupiny G6 ,

R značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích nebo acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

R značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více, • · stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a cykloalkoxyskupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a dále značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž tyto dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, , Rl® značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž každý z osmi posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním až čtyřmi, stejnými nebo různými • ·

zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkyL až 4 uhlíkovými atomy a halogenlovou skupinu s alkoxyskupinu s až 4 uhlíkovými atomy,

R²² značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s í až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž devět posledně jmenovaných zbytků může být popřípadě substituovaných jedním nebo více stejných nebo různých atomů halogenu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí vodíkový atom nebo popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, a/nebo • · · φ • φ · · φ * φ · φ φ · φ r!6 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých atomů halogenu a v případě cyklických zbytků také jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Výhodné jsou při tom také sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I , které obsahují pouze jeden nebo více výše uvedených výhodných zbytků.

Obzvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém

19

R^x a R skupiny (CR^R^) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR ³R nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^, nebo dva Rl dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s je nesoucími, popřípadě spojující• · • · · mi uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X⁴ .

Rovněž obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém

R³ a R⁴ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR^³R⁴^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo dva R³ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR³R⁴) společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy, tvoří popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ .

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli, přičemž • « a R^ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR^R^) , popřípadě (CR^R^) tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo

R a R° s je nesoucím uhlíkovým atomem tvoří karbonylovou

-t c J Λ skupinu, skupinu CR^1JR^TU nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo r6 značí heterocyklylovou skupinu.

Rovněž jsou obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , přičemž

R^ a R^O tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy v kruhu a z nich jedním až čtyřmi heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné další heteroatomy kruhu vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a tento heterocyklus je popřípadě substituovaný.

• · v w · · · • · · · ·* • · ·

Kromě toho jsou obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , přičemž

R¹³ a R¹^ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Zcela obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , přičemž

Aryl značí fenylovou, naftylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou, furanylovou, benzofuranylovou, pyrrolylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, imidazolylovou, oxadiazolylovou nebo thienylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, aminosulfonylovou skupinu, alkylaminosulfony• · lovou a dialylaminosulfonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, —Y— značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-,

-S-, -NrH-, -C0₂- , -S0- a -S0₂~, nebo také divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -NH-CO-NHa -OCONH- nebo také jednotku ze skupiny zahrnující -0-NH-, -0-N= a -O-CH₂CH₂-O- , m značí celé číslo 0 až 5 , výhodně 0, 1, 2 nebo 3, obzvláště 0 nebo 1 , n značí celé číslo 1 až 5 , výhodně 1, 2, 3 nebo 4, obzvláště 1, 2 nebo 3,

2

R a R značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G7 , zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, vodíkový atom nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenovaný zbytek je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu a skupinu -Βχΐ a přičemž čtyři prvně jmenované zbytky skupiny G7 jsou popřípadě substituované jedním nebo

více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnu9 9 jící atom halogenu a skupinu -BX , přičemž -B a X jsou definované dále, nebo také

-i 9

R a R tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, nebo také

R⁴ značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentni jednotku =N-0- ,

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G8, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxyalkylolovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklická část sedmi posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X⁴ , přičemž -Ba X⁴ jsou definované dále a přičemž necyklická část jedenácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G8 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom haloge45 «· ·« * φ ♦ · ·· φ · · φ ·· ·· · · · · • φ φ φ ΦΦΦ· φ φφ φ β φ φ φ φ φ • φ φ φ «φφφ φφφφφφφφ φφφ φφφ φφ φφ nu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X , o přičemž X je definován dále, nebo také

2 A dva dvou přímo sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu, nebo dva R^ a dva R^ dvou přímo suosedících skupin (CR²R^) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také

R² a R^ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, nebo

R značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že

Y značí ke skupině CR²R^ sousedící trivalentní jednotku -0-N= ,

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR^^-, -CO- a -CO2-, χΐ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž čtyři posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované až pěti stejnými nebo různými atomy halogenu,

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě substituovanou jedním nebo více stejnými nebo různými atomy halogenu,

R³ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

Π

R značí vodíkový atom, aminoskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alyklu,

R^, rIO značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, • ·

R¹¹ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků může být popřípadě substituovaných jedním nebo více stejných nebo různých atomů halogenu a/nebo

R³4 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Obzvláště výhodné jsou také sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I , které obsahují pouze jeden nebo více uvedených obzvláště výhodných zbytků.

Zcela obzvláště výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém dva R^ dvou přímo nebo nepřímo

Ί O sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje až dva heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu a skupinu -B-X^·.

Rovněž zcela obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém dva R° dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy, tvoří popřípadě substituovaný tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který popřípadě může obsahovat až dva heteroatomy ze skupiny zahrnu- jící kyslík, dusík a síru a který je popři48 pádě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu a skupinu -B-X¹ .

Kromě toho jsou zcela obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , přičemž

5

R a R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR³R⁴) , popřípadě (CR^R^) tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu a skupinu -B-X¹ substituovaný tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje až dva heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru.

Rovněž jsou zcela obzvláště výhodné sloučeniny obecného vzorce I , přičemž

R^ a R¹® tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy v kruhu a z nich jedním až dvěma heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné další heteroatomy kruhu vybrané ze skupiny zahrnující kyslík a dusík.

Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí, jehož podstata spočívá v tom, že se

a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II • ·

R⁸ - Fu (II), ve kterém

Fu značí funkční skupinu ze skupiny zahrnující estery karboxylových kyselin, ortoestery kyrboxylových kyselin, chloridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin a trichlormethylovou skupinu, s biguanididem obecného vzorce III nebo jeho addiční solí s kyselinou

NH

H

nebo se

b) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV

(IV) ve kterém

Z¹ značí výměny schopný zbytek nebo odštěpítelnou skupinu, například atom chloru, trichlormethylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou • · fenylalkylsulfonylovou nebo alkylfenylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, s vhodným aminem obecného vzorce V nebo jeho addiční solí s kyselinou

R®

Aryl — (CR¹R²) —Y — (CR³R⁴)„ CR⁵ — NHR⁷ (^v) přičemž ve vzorcích II, III, IV aV mají zbytky R¹ až R¹⁹a Y a n a m významy uvedené u vzorce I .

Reakce sloučenin obecného vzorce II a III se provádí výhodně za katalysy basemi v inertních organických rozpouštědlech, jako je například tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethylformamid, methylalkohol a ethylalkohol, při teplotách v rozmezí -10 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C . Pokud se používají addiční soli s kyseliami obecného vzorce III , potom se tyto uvolňují zpravidla in šitu pomocí basí. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se při tom používá například v rozmezí 0,1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce III . Sloučenina obecného vzorce II se může v poměru ke sloučenině obecného vzorce III používat ekvimolárně nebo s přebytkem až 2 molárních ekvivalentů.

V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. V.

Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, str. 290) .

Reakce sloučenin obecného vzorce IV a V probíhá výhodně jako basicky katalysovaná v inertních organických rozpouštědlech, jako je například tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethylformamid, methylalkohol a ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu odpovídajícího rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel, výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C , přičemž sloučenina obecného vzorce V , když se použije jako addiční sůl s kyselinou, tak se popřípadě uvolňuje in šitu pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce IV , sloučenina obecného vzorce IV se může například použít ekvimolárně ke sloučenině obecného vzorce V nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů. V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. V. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; str. 482) .

Edukty vzorců II , III , IV aV jsou buď komerčně dostupné nebo se mohou vyrobit analogicky podle z literatury známých způsobů. Sloučeniny se mohou vyrobit například také pomocí dále uvedeného postupu.

Sloučenina obecného vzorce IV nebo její přímý před52 • · stupeň se dá například vyrobit následujícím způsobem :

1. Reakcí sloučeniny obecného vzorce II s amidino-thiomočovinovým derivátem obecného vzorce VI

NH NH r-s-Nfť-U-N

H nr⁹r¹⁰ (VI) ve kterém o

Z značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se vyrobí sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = -SZ² .

2. Reakcí amidinu obecného vzorce VII nebo jeho addiční soli s kyselinou

R η,νΆ

O ve kterém má R u vzorce I uvedený význam, s N-kyanodithioiminokarbonátem obecného vzorce VIII s-z³ (Vlil)

NC—N=r

S-Z³ • · ve kterém

Z³ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se získají sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = -S-Z³ .

3. Reakcí dikyanamidu alkalického kovu s derivátem karboxylové kyseliny uvedeného obecného vzorce II se získají sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém

Z¹ = nh₂ .

4. Reakcí trichloracetonitrilu s nitrilem obecného vzorce IX

R⁸ - CN (IX) ,

O ve kterém má R ve vzorci I uvedený význam se získají nejprve sloučeniny obecného vzorce X

Z⁴

ve kterém značí Z¹ a Z⁴ vždy trichlormethylovou skupinu, • · které následující reakcí se sloučeninami obecného vzorce HNR^R^O , ve kterém mají R^ a R^-θ významy jako ve vzorci I , vedou ke sloučeninám vzorce IV , ve kterém značí trichlormethylovou skupinu.

Reakce derivátů karboxylových kyselin obecného vzorce II s amidinothiomočovinovými deriváty obecného vzorce VI se provádí výhodně za katalysy basemi v organických rozpouštědlech, jako je například aceton, tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethylformamid, methylalkohol nebo ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu rozpouštědla, výhodně v rozmezí 0 °C až 20 °C . Reakce ale může také probíhat ve vodě nebo ve vodných směsích rozpouštědel s jedním nebo více výše uvedenými organickými rozpouštědly. Pokud se použije sloučenina obecného vzorce VI jako addiční sůl s kyselinou, může se rovněž in sítu uvolnit pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce VI . Sloučeniny obecného vzorce II a VI se mohou například použít ekvimolárně nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů sloučeniny obecného vzorce II . V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874) , odpovídající meziprodukty obecného vzorce IV jsou nové.

Reakce amidinů obecného vzorce VII s N-kyanodithioiminokarbonáty obecného vzorce VIII se provádí výhodně za katalysy basemi v organických rozpouštědlech, jako je například acetonitril, dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon, methylalkohol nebo ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C . Pokud se použije sloučenina obecného vzorce VII jako addiční sůl s kyselinou, může se rovněž in šitu uvolnit pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce VIII . Sloučeniny obecného vzorce VII a VIII se mohou zpravidla použít ekvimolárně nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů sloučeniny obecného vzorce II . V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz T. A. Riley, V. J. Henney, N. K. Dalley, Β. E. Vilson, R. K. Robins, J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714) , odpovídající meziprodukty obecného vzorce IV jsou nové.

Výroba meziproduktů obecného vzorce X , kde Z¹ = Cl, se může provádět reakcí dikyanamidu alkalického kovu s derivátem karboxylové kyseliny obecného vzorce II , přičemž potom Fu značí výhodně funkční skupinu chloridu karboxylové kyseliny nebo amidu karboxylové kyseliny. Reakce reakčních komponent probíhá například za kyselé katalysy v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky, při teplotě • ·

v rozmezí -10 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě v rozmezí 20 °C až 80 °C , přičemž vznikající intermediáty se mohou in sítu chlorovat pomocí vhodného chloračního činidla, jako je například fosforoxychlorid. Jako vhodné kyseliny je možno uvést například halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, nebo také Lewisovy kyseliny, jako je například chlorid hlinitý nebo fluorid boritý (viz například US-A-5 095 113).

Výroba meziproduktů obecného vzorce X , kde Z¹, Z⁴ = trihalogenmethyl , může probíhat reakcí odpovídajících nitrilů trihalogenoctové kyseliny s nitrilem karboxylové kyseliny obecného vzorce IX . Reakce odpovídajících reakčních komponent probíhá například za kyselé katalysy v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky, při teplotě v rozmezí -40 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě v rozmezí -10 °C až 30 °C . Jako vhodné kyseliny je možno uvést například halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, nebo také Lewisovy kyseliny, jako je například chlorid hlinitý nebo fluorid boritý (viz například EP-A-130 939).

Meziprodukty obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = alky lmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo nesubstituovaná fenyl-alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se mohou v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen, chlované uhlovodíky a podobně, při teplotě v rozmezí -40 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C , převést pomocí vhodného chloračního činidla, jako je například elementární chlor nebo fosforoxychlorid, na reaktivní chlortriaziny obecného vzorce IV , ve kterém • ·

= chlor (viz J. K. Chakrabarxi, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).

Meziprodukty obecného vzorce IV , ve kterém = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstituovaná nebo substituovaná fenyl-alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkyl-fenylthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se mohou ve vhodných rozpouštědlech, jako jsou například chlorované uhlovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy a aceton nebo jejich směsi, při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C , oxidovat pomocí vhodného oxidačního činidla, jako je například kyselina m-chlorperbenzoová, peroxid vodíku nebo kaliumperoxomonosulfát (viz T. A. Riley, V. J. Henney, N. K. Dalley,

Β. E. Vilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 23(6), 1706-1714) .

Pro výrobu addičních solí s kyselinami sloučenin obecného vzorce I přicházejí v úvahu následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkční nebo bifunkční karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová nebo kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako je kyselina p-toluensulfonová nebo kyselina 1,5-naftalendisulfonová. Addiční soli s kyselinami obecného vzorce I se mohou získat jednoduchým způsobem pomocí obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném organickém rozpouštědle, jako je například methylalkohol, aceton, methylen58 chlorid nebo benzin a přidáním odpovídající kyseliny při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C a isolovat známými způsoby, například odfiltrováním a popřípadě čistit promytím vhodnými organickými rozpouštědly.

Addiční soli sloučenin obecného vzorce I s basemi se vyrobí výhodně v inertních polárních rozpouštědlech, jako je například voda, methylalkohol nebo aceton, při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C . Vhodné base pro výrobu solí podle předloženého vynálezu jsou například uhličitany alkalických kovů, jako je například uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydrid sodný, alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například ethanolát sodný nebo terč.-butylát draselný, nebo amoniak nebo ethanolamin.

Jako inertní rozpouštědla v předchozích variantách způsobů označovaná rozpouštědla jsou míněna taková, která jsou za daných reakčních podmínek inertní, avšak nemusí být vždy inertní za libovolných reakčních podmínek.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I mají výbornou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které vyrážejí z rhizomů, oddenků nebo jiných trvalých orgánů, se pomocí účinné látky dobře vyhubí. Pří tom je stejné, zda se substance aplikují před setbou, před vzejitím nebo po vzejití.

Jednotlivě je možno jmenovat například některé zás59 tupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předloženého vynálezu, bez toho, že by toto jmenování mělo znamenat omezení pouze na tyto určité druhy.

Na straně jednoděložných plevelů se dobře hubí například druhy Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria a Cyperus z annuellní skupiny a na straně vytrvalých druhů druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.

U dvouděložných plevelů pokrývá spektrum účinku druhy například Gallium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida z annuellní skupiny, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých plevelů.

Plevely, vyskytující se za specifických podmínek pěstování rýže, například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, se rovněž výborně hubí pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu .

Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují na povrch půdy před vyklíčením, tak se buď výhonky zárodků plevelů úplně zničí, nebo plevely rostou až do stadia děložních lístků, jejich růst se však potom zastaví a nakonec úplně zhynou po uplynutí tří až čtyř týdnů .

Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postupu po vzejití rostliny nastává rovněž velmi rychle po ošetření drastické zastavení růstu a rostliny plevelů zůstanou stát v růstovém stadiu, dosaženém v okamžiku aplikace, nebo zcela uhynou po určité době, takže se tímto způsobem velmi rychle a důkladně odstraní konkurence plevelů, škodlivá pro kulturní rostliny.

Ačkoliv sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, nejsou jimi kulturní rostliny hospodářsky důležitých kultur, jako je například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója, poškozovány vůbec, nebo pouze nepodstatně. Uvedené sloučeniny jsou z tohoto důvodu velmi dobře vhodné pro selektivní ošetření nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo při pěstování ozdobných rostlin.

Na základě svých herbicidních a růstově regulačních vlastností se mohou účinné látky použít také k hubení škodlivých rostlin v kulturách známých nebo ještě vyvíjených genovou technikou změněných rostlin. Transgení rostliny se vyznačují zpravidla zvláště výhodnými vlastnostmi, například resistencí vůši určitým pesticidům, především určitým herbicidům, resistencí vůči onemocnění rostlin nebo vůči původcům onemocnění rostlin, jako je určitý hmyz nebo mikroorganismy, jako jsou houby, bakterie nebo viry.

Další obzvláštní vlastnosti se týkají sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgení rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo změněnou kvalitou škrobu, nebo takové, které mají jiné složení mastných kyselin ve sklizeném materiálu.

Výhodné je použití sloučenin podle předloženého vynálezu obecného vzorce I nebo jejich solí v hospodářsky významných transgeních kulturách užitkových a okrasných rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice, nebo také kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny. Výhodně se mohou sloučeniny obecného vzorce I použít jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou resistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě jsou genově technickými zásahy učiněny resistentními.

Dosavadní cesty pro výrobu nových rostlin, které mají ve srovnání s dosud se vyskytujícími rostlinami modifikované vlastnosti, sestávají například v klasickém postupu pěstování a přípravě mutantů. Alternativně se mohou vyrobit nové rostliny se změněnými vlastnostmi pomocí genově technických postupů (viz například EP-A 0 221 044 a EP-A 0 131 624). Popsány byly například v mnoha případech genově tecnické změny kulturních rostlin za účelem modifikace v rostlinách syntetisovaných škrobů (například VO 92/11376, VO 92/14827, VO 91/19806), transgení kulturní rostliny, které jsou resistentní vůči určitým herbicidům typu Glufosinate (viz například EP-A 0 242 236 a EP-A 0 242 245) nebo Glyphosate (VO 92/00377) nebo sulfonylmočovin (EP-A 0 257 993, US 5 013 659), transgení kulturní rostliny, například bavlna, se schopností produkovat toxiny Bacillus thuringiensis (Bt-toxiny), které rostliny činí resistentními vůči určitým škůdcům (EP-A 0 142 924 a EP-A 0 193 259), transgení kulturní rostliny s modifikovaným složením • · mastných kyselin (VO 91/13972).

Rozličné molekulárně biologické techniky, kterými se mohou vyrobit nové transgení rostliny se změněnými vlastnostmi, jsou v principu známé; viz například Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. vyd., Cold Spring Harbor Laborarory Press, Cold Spring Harbor, NY; nebo Vinnacker Gene und Klone, VCH Veinheim, 2. vyd., 1996, nebo Christou, Trends in Plant Science 1(1996) 423-431).

Pro takovéto genově technické manipulace se mohou molekuly nukleových kyselin vnést do plasmidů, které dovolují změnu sekvence rekombinycí sekvencí DNA . Pomocí výše uvedených standardních postupů se mohou provést například základní výměny, odstranit dílčí sekvence nebo přidat přírodní nebo syntetické sekvence. Pro spojení DNA-fragmentů navzájem se mohou nasadit na fragmenty adaptory nebo linkery.

Výroba rostlinných buněk se sníženou aktivitou genového produktu se může například dosáhnout expresí alespoň jedné odpovídající antisense-RNA, jedné sense-RNA k docílení kosupresního efektu nebo exprese alespoň jednoho odpovídajícím způsobem konstruovaného ribozymu, který specificky štěpí transkripty výše uvedeného genového produktu.

K tomu se může použít jednak molekula DNA, která zahrnuje celkovou kódující sekvenci genového produktu včetně eventuelně přítomných bočních sekvencí, tak také molekuly DNA , které zahrnují pouze části kódujících sekvencí, přičemž tyto části musí být dost dlouhé, aby v buňkách způsobily antisense-efekt. Možné je také použití DNA-sek• · · » · • · φ« ·· • · · · • · • · · věnci, které maj í vysoký stupeň homologie ke kódovaným sekvencím genového produktu, ale nejsou úplně identické.

Při expresi molekul nukleové kyseliny v rostlinách může být syntetisovaný protein lokalisován v každém libovolném kompartimentu rostlinné buňky. Aby se ale dosáhlo lokalisace v jednom určitém kompartimentu, může se například spojit kódující region s DNA.sekvencí, která zaručí lokalisací v určitém kompartimentu. Takovéto sekvence jsou pro odborníky známé (viz například Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Volter a kol., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Plant. J. 1 (1991), 95-106).

Transgení rostlinné buňky se mohou pomocí známých technik regenerovat na celé rostliny. U transgeních rostlin se může principielně jednat o rostliny každého libovolného druhu, to znamená jak o jednoděložné, tak o dvouděložené rostliny.

Tak jsou získatelné transgení rostliny, které mají změněné vlastnosti nadexpresí, supresí nebo inhibici homologních (=přírodních) genů nebo genových sekvencí nebo expresí heterologních (=cizích) genů nebo genových sekvencí .

Výhodně se mohou sloučeniny podle předloženého vynálezu používat v transgeních kulturách, které jsou resistentní proti herbicidům ze skupiny zahrnující sulfonylmočoviny, glufosinate-ammonium nebo glufosinate-isopropylammonium a analogické účinné látky.

Při použití účinných látek podle předloženého vynálezu v transgeních kulturách dochází vedle účinků vůči škodlivým rostlinám, pozorovaných v jiných kulturách, často k účinkům, které jsou specifické v odpovídajících transgeních kulturách, jako je například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které je možno hubit, změněná aplikační množství, která se mohou použít pro aplikaci, výhodně dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči nimž jsou transgení kultury resistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgeních kulturních rostlin.

Předmětem předloženého vynálezu tedy je také použití sloučenin podle předloženého vynálezu jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin v transgeních kulturních rostlinách .

Kromě toho mají látky podle předloženého vynálezu výrazné růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v pro rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivnění obsahových látek v rostlinách a k ulehčení sklizně, například vyvoláním desikkace a zastavením růstu. Za další jsou také vhodné pro zásadní řízení a potlačování nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny zahubily. Potlačení vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur značnou roli, neboř tím se může snížit nebo úplně zamezit skladování.

Předmětem předloženého vynálezu jsou také herbicidní a růstově regulační prostředky, obsahující sloučeniny obecného vzorce I . Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat ve formě obvyklých přípravků, které jsou pro odborníky známé, jako jsou postřikové prášky, emulgovatelné koncentráty, stříkatelné roztoky, popraše nebo granu65 laty .

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty (EC) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky, suspensní koncentráty (SC) , disperse na basi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspense (CS) , popraše (DP) , mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ve vodě rozpustné granuláty (SG) , ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.

Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vinnacker-Kůchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen,

4. vyd. 1986 ; Vadě van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ;

H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide,

2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. lne., N.Y. 1964 ; Schonfeldt, Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kuchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen, 4. vyd. 1986.

Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergačni činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidně účinná látka jemně rozemele například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo mnlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky.

Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, póly- 67

• · • · · · • · · · • · « · • · · * glykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.

Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.

Suspensní koncentráty mohou být na basi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Emulse, například typu olej ve vodě (EV) , se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tensidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomoci lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.

Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla

- 68 vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.

Pro výrobu granulátů, vyrobených talířovou granulací, granulací ve vířivém loži, extruzí a sprejovou granulací viz například způsoby, popsané v Spray-Drying Handbook 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 5th Ed., McGrawHill, New York 1973, str. 8-57 .

Další podrobnosti pro formulaci prostředků pro ochranu rostlin jsou uvedeny například v publikaci G. C. Klingman, Veed Control as a Science, John Viley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81-96 a J. D. Freyer, S. A. Evans, Veed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103 .

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I .

V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.

U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních.

Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních, • · · » • · · · • · ♦ · »

- 69 výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.

Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky.

U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje v kapalném nebo pevném stavu a na tom, jaké se použije granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních .

Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.

Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.

Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Veed Research 26, 441-445 (1986) nebo The Pesticide Manual, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a ve • « zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I , je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka : Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. common name podle mezinárodní organisace pro standardisaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě společně s obvyklým číslem kódu) :

Acetochlor ;acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy] -2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy] -2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuroň; amitrol; AMS, t.j. ammoniumsulfamát; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t. j. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on ; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); cafentrazone (ICI-A0051) ; carbetamide; CDAA,

t.j. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové ; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, pirifenop-butyl; chlormesulon (ICI-A0051) ; chlorbrumuron;

chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuroň; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuroň; clethodim; clodinafop a jeho esterové deriváty (například clodinafoppropargyl) ; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid;

cumyluron (JC 940) ; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (například butylester, DEH-112) ; cyperquat;

cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon;

desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop a jeho estery, jako diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H) ; dimethazone, clomazon; dimethipin;

dimetrasulfuroň, cinosulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, t. j. 5-kyano-l-(1,l-dimethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethioziy; ethofumesate; F5231, t.j. N-[chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-ΙΗ-tetrazol-1-yl]-fenyl]-ethhansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (například ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HV 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, jakož i jejich estery, například fenoxaprop-P-ethyl a fenoxypropethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop a fluazifop-P a jejich esterderiváty, například fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (například pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipropyn; flupoxam (KNV-739) ; fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; fluropacil (UBIC-4243) ; fluridone; flurochloridone;

fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuron a jeho estery (například methylester, NC-319) ; haloxyfop a jeho esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone;

imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin a jeho soli, na72 příklad amoniová sůl; imazethamethayr; imazethapyr;

imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin;

isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mfluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron;

metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511) ; metoxuron; metribuzin; metsulfuronmethyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, t.j. 6-chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; t. j. N-[3-chlor-4-(l-methylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t. j. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuroň; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate;

pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031) ; pyroxofop a jeho esterové deriváty (například propargylester) ; quinclorac;

quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalfop-P a jjich esterderiváty, například quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, t. j. 2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN • «

106279, t. j. 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]- 2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfometuron-methyl; sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224) ;

TCA; tebutam (GCP-5544) ; tebuthiuron; terbacil; terbucarb;

terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t. j. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-karboxamid; tenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron; thizopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085);

thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil;

tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuroň a jeho estery (například methylester, DPX-66037) ; trimeturon; tsitodef; vernolate; VL

110547, t.j. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)-fenyl]-lH-tetrazol; UBH-509 ; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOVCO-535 ;

DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127 a KIH-2023 .

Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody, a potom se aplikují na rostliny, části rostlin, nebo na zemědělsky nebo průmyslově využívané půdy, na kterých rostliny stojí, nebo ze kterých vyrůstají, nebo kde se vyskytují jako setba. Práškovité přípravky, půdní nebo rozprašovací granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.

S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ * » použitého herbicidu, se mimo jiné mění potřebné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I . Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 a 10,0 kg/ha nebo více aktivní substance, výhodně je však 0,005 až 5 kg/ha.

Následující příklady provedení vynález blíže objasňuj í .

Příklady provedení vynálezu

A) Chemické příklady

Příklad Al

2-Amino-4-fluorisopropyl-6-[N-(l-methyl-3-fenoxy-prop-l-yl)-amino)-1,3,5-triazin (viz tabulka 2, příklad 368)

V 50 ml bezvodého methylalkoholu se rozpustí 0,45 g (0,019 mol) sodíku. Přidá se 1,85 g (0,006 mol) 3-biguanido-l-fenoxybutanhydrochloridu a potom 1,3 g (0,010 mol) ethylesteru kyseliny fluorisomáselné. Reakčni směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin, rozpouštědlo se ve vakuu odpaří, získaný zbytek se vyjme do směsi dichlormethanu a vody a několikrát se extrahuje. Organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého, přefiltruje se a rozpouštědlo se ve vakuu odstraní. Po čištění pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu za použití směsi ethylacetát/heptan (1 : 1) se získá 0,45 g (24 %) v názvu uvedené sloučeniny.

Příklad A2

2-Amino-4-isopropyl-6-{N-[l-methyI-2-(4-chlorbenzyloxy)-et• ·

- 75 1, příklad 166) hydrochloridu 2-ami· se 2,34 g (0,017 (0,004 mol) 2-amihyl]amino}-1,3,5-triazin (viz tabulka

Předloží se 1,00 g (0,004 mol) nopropyl-4-chlorbenzyl-etheru společně mol) uhličitanu draselného a 0,73 g no-4-chlor-6-isopropyl-1,3,5-triazinu a směs se zahřívá po dobu 3 hodin k varu pod zpětným chladičem. Rozpouštědlo se potom ve vakuu odstraní a získaný zbytek se vyjme směsí ethylacetát/voda a několikrát se extrahuje. Organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého, přefiltruje se a rozpouštědlo se ve vakuu odstraní. Po čištění pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu za použití směsi ethylacetát/heptan (1 : 1) se získá 1,20 g (89 %) v názvu uvedené sloučeniny.

Příklad A3

2-Amino-4-isopropyl-6-{N-[2-(3,4-dichlorbenzyloxy)-ethyl ]amino}-1,3,5-triazin

Předloží se 0,5 g (0,0024 mol) chloridu kyseliny 3,4-dichlorbenzoové ve 30 ml 1,4-dioxanu a přidá se 0,47 g (0,0024 mol) 2-amino-4-isopropyl-6-[2-(hydroxyethyl)-amino-1,3,5-triazinu. Reakční směs se zahřívá k varu pod zpětným chladičem po dobu 4 hodin, vysrážená pevná látka se odfiltruje a rozpouštědlo se ve vakuu odpaří. Získaný zbytek se vyjme směsí ethylacetát/voda a několikrát se extrahuje. Organická fáze se oddělí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého, přefiltruje se a rozpouštědlo se ve vakuu odstraní. Získá se takto 0,65 g (73 %) v názvu uvedené sloučeniny.

Příkladné sloučeniny, uvedené v následujících tabul-

kách, se vyrobí analogicky, jako je uvedeno výše.

Zkratky, použité v následujících tabulkách, značí :

Et = ethyl

Me = methyl c = cyklo n = normální i = iso s = sekundární t = terciární

F.P. = teplota tuhnutí

Nesymetrická divalentní skupina Y , jako Y = C(0)0 (to znamená (-C0-0-) , značí v rámci tabulek skupinu, jejíž vazebné místo na vlevo znázorněném atomu skupiny je spojeno s ve vzorci I vlevo znázorněné části molekuly.

• ·

- 77 Tabulka 1

Sloučeniny obecného vzorce Ia (= vzorec I , kde η = 1 , R¹, R², R³, R², R^ a R^-θ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

R⁶

NH.

(CH₂)_m-Y - CR³R- CH- N

N

N=<

' F

R (la)

č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzikální data
1	2,4-CI₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
Z	2,4-CI₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
3	2,4-CI₂	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
4	2,4-CI₂	0	C(O)O	H	H	Me	cf₃
5	2,4-F₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyi	olej
6	2,4-F₂	0	C(O)O	H	H	Et ’	i-Propyl	olej
7	2,4-F₂	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
8	2,4-F₂	1	C(O)O	H	H	n-Eutyi	cf₂chf₂
9	2,5-F₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
10	2,5-F₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
11	2,5-F₂	0	C(O)O	H	H	H i-Propyl	olej
12	2,5-F₂	1	C(O)O	H	H	H	CF(CH₃)₂
13	2,6-F₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
14	2,6-F₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
15	2,6-F₂	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
16	2,S-F₂	1	C(O)O	H	H	Me	cf₃
17	2-CF₃	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
18	2-CI	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
19	2-CJ	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
20	2-Cl	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
21	2-Cl	0	C(O)O	H	H	n-Butyl	CF₂CHF₂
22	2-Cl,4-F	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
23	2-Cl,4-F	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
24	2-Cl,4-F	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej

• ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
25	2-CI.4-F	0	C(O)O	Me	H	Me	CF(CH₃)₂
26	2-CI,4-NO₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
27	2-CI,4-NO₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
28	2-CI,4-NO₂	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
29	2-CI,4-NO₂	0	C(O)O	H	H	t-Sutyl	i-Propyi
30	2-CI.5-NO2	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
31	2-Cl,5-NO₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
32	2-Cl,5-NO₂	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
33	2-CI,5-NO₂	0	C(O)O	H	H	Me	CF(CH₃)₂
34	2-F	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
35	2-F	0	C(O)O	H	^H	Et	i-Propyi	olej
36	2-F	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyi	olej
37	2-F	0	C(O)O	Me	H	CH₂OEt	Cr(CH₃)₂
38	2-F,3-CF₃	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
39	2-F,4-CF₃	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
40	2-F,5-CF₃	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
41	2-Me	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
42	2-Me	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
43	2-Me	0	C(O)O	H	^H	H	i-Fropy!	olej
44	2-Me	2	C(O)O	H	H	CH₂-c-Propyl	CP(CK₃)₂
45	2-OAc	0	C(O)O	H	H	Me	i-Prcpyi	olej
46	2-OAc	0	C(O)O	H	H	El	i-Propyl	olej
47	2-OAc	0	C(O)O	H	u	H	i-Propyl	olej j
48	2-OAc	1	C(O)O	Me	H	c-Fentyi	ckfch₃
49	3,4-CJ₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
50	3,4-Cl₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
51	3,4-02	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
52	3,4-O₂	0	C(O)O	H	H	s-Butyi	chfcf₃
53	3,5-(CF₃)₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
54	3,5-Cl₂	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
55	3,5-CI₂	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
56	3,5-CI₂	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
57	3,5-CI₂	0	C(O)O	H	H	CH₂OMe	chfch₃
58	3,5-F₂	1	so₂	Me	H	Me	cf₂chf₂

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴ L	R⁶	R⁸	fyzikální data
59	3,5-F₂	2	0	H	H í	Et	cf₂chf₂
60	3,5-F₂	1	0	H	H	c-Eutyl	cf₂chf₂
61	3,5-F₂	1	0	H	H	H	CF₂CHr₂
62	3,5-Me₂	1	C(O)O	Et	H	H	CF₂CHF₂
63	3,5-Me₂	1	0	H	H !	Me	i-Propyl	t. t.80°C
64	3,5-Me₂	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
65	3,5-Μβ2	1	0	Me	H	Et	CHFCH3
66	3,5-Me₂	1	0	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂
67	3,5-Me₂	1	0	H	H	c-Pentyl	CF(CH₃)₂
66	3,5-Me₂	1	0	Et	H	H	cf₂ckf₂
69	3,5-(OMe)₂	1	C(O)O	Me	H	H	CHFCH3
70	3,5-{OMe)₂	1	0	H	H	Me	CFa
71	3,5-(OMe)₂	1	s	Me	H	Et	CF(CH₃)₂
72	3,5-(OMe)₂	1	so₂	H	H	c-Butyl	CHFCH3
73	3,5-{OMe)₂	1	0	H	H	c-Pentyl	i-Propyl
74	3,£-{GWe)₂	1	so₂	Me	H	H	CHFCH₃
75	3-Er	1	0	^H	H	Me	i-Propyi	pryskyřice
76	3-Br	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	t.t.iorc
77	3-Br	1	0	K	H	Me	CF₂CHF₂	t.t.128°C
78	3-CF₃	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyi	olej
79	3-CF3	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
80	3-CF₃	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyi	olej
81	3-CF3	¹	so₂	K	H	Et	cf₃
32	3-CFs	1	0	H	H	c-Propyl	chfch₃
83	3-CF3	2	0	H	H	c-Eutyi	i-Propyl
84	3-Cl	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyi	olej
85	3-Cl	0	C(O)O	H	H	Et	i-Fropyl	olej
86	3-CI	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
87	3-Cl	0	C(O)O	H	H	cf₃	CF₂CHF₂
83	3-Cl	1	C(O)O	H	H	H	CF(CH3)₂
89	3-Cl	1	0	H	H	Me	i-Fropyl	pryskyřice
90	3-Cl	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
91	3-Cl	1	0	H	H	Me	cf₂chf₂	t.t.103 °C
92	3-CI	1	0	H	H	Et	cf₃

• · • · · · • · · · • · · ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzikální data
93	3-CI	1	so₂	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
94	3-CI	1	so₂	H	H	c-Pentyl	cf₂chf₂
95	3-CI	1	so₂	H	H	H	CF(CH₃)₂
96	3-CI,5-Me	1	0	c-Propyl	H	Et	cf₂chf₂
97	3-CI,5-Me	1	o	H	H	c-Propyi	cf₃
98	3-CI,5-Me	1	o	H	H	c-Butyl	CHFCH₃
99	3-F	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
100	3-F	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
101	3-F	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
102	3-F	0	C(O)O	H	H	i-Propyl	i-Propyl
103	3-F	1	C(O)O	c-Propyl	H	H	i-Propyl
104	3-F	1	o	H	H	Me	i-Propyl
105	3-F	2	0	H	H	Et	i-Propyl
106	3-F	2	0	H	H	c-Butyl	i-Propyl
107	3-F	2	o	c-Propyl	H	H	i-Propyl
108	3-F,4-CF₃	0	C(O)O	H	H	Et..	i-Propyl
109	3-F,5-Cr₃	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
110	3-F,5-Me	2	0	H	H	Me	i-Propyl
111	3-F,5-Me	1	o	H	H	Et	ckfch₃
112	3-F,5-Me	2	o	{—'	H	c-Propyi	i-Propyi
113	3-F,5-Me	1	s	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
114	3-F,5-OMe	2	s	K	H	Me	cf₂ckf₂
115	3-F,5-OMe	1	0	H	H	Et	CF(CK₃)₂
116	3-F,5-OMe	2	s	K	H	c-Propyl	cf₂chf₂
117	3-F,5-OMe	1	so₂	H	H	c-Butyl	cf₃
118	3-Me	1	C(O)O	H	H	H	cf₃
119	3-Me	1	0	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
120	3-Me	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	t. t.112°C
121	3-Me	1	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
122	3-Me	1	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
123	3-Me	1	o	H	H	c-Eutyl	cf₃
124	3-Me	1	0	H	H	c-Pentyl	cf₂chf₂
125	3-Me	1	o	H	H	H	cf₃
126	3-Me,4-F	2	0	H	H	Me	chfch₃

• ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R³	fyzikální data
127	3-Me,4-F	2	so₂	H	H	Et	CF(CH₃)₂
128	3-Me,4-F	1	0	H	H	c-Propyl	CHFCH3
129	3-Me,4-F	1	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
130	3-Me,4-F	1	0	c-Propyl	H	H	CF(CH₃)₂
131	3-OCF₃	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
132	3-OCF3	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
133	3-OCF3	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
134	3-OCF3	0	C(O)O	H	H	Me	CF(CH₃)₂
135	3-OEt	2	0	c-Propyl	H	Me	CF(CH₃)₂
136	3-OEi	2	s	H	H	Et	i-Propyl
137	3-OEt	2	0	Et	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
138	3-OEt	1	0	Me	H	c-Butyl	cf₃
139	3-OMe	1	C(O)O	H	H	H	i-Propyl
140	3-OMe	¹	s	H	H	Me	CF(CH₃)₂
141	3-OMe 11	0	H	H	Et	cf₃
142	3-OMe	1	0	H	K	c-Eutyi	i-Propyl
143	3-OMe	1	0	c-Prcpyl	H	c-Pentyl	CHFCH₃
144	3-OMe	1	0	H	H	H	i-Propyl
145	3-OMe,5-C!	2	0	H	H	Et	CHFCH₃
146	3-OMe,5-C!	2	s	H	H	c-Eutyl	CHFCH.3
147	3-OMe,5-C!	2	s	Me	Me	H	CHFCK3
14S	4-Br	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
149	4-Br	0	C(O)O	K	H	Et	i-Propyl	olej
150	4-Br	0	C(O)O	^H	^H	H	i-Propyi	olej
151	4-Br	1	C(O)O	Me	H	c-Pentyl	CHFCH₃
152	4-Br	1	0	H	H	Me	i-Propyl	t.t.82 'C
153	4-Br	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
154	4-Br	1	0	H	H	Me	cf₂chf₂	t.t.114°C
155	4-CF3	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
156	4-CF3	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
157	4-CF3	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
158	4-CF3	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
159	4-CF3	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
160	4-CF3	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej

« ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁸	R³	fyzikální data
161	4-CF₃	0	C(O)O	H	H	CH2-c-Butyl	cf₃
162	4-Cl	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
163	4-Cl	0	C(O)O	H	H	Et	i-Fropyl	olej
164	4-Cl	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
165	4-Cl	0	C(O)O	H	H	CH₂F	chfch₃
166	4-Cl	1	0	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
167	4-Cl	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
168	4-Cl	1	0	H	H	Me	cp₂chf₂	t.t.104 °C
169	4-F	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
170	4-F	0	C(O)O	H	H	El	i-Propyi	olej
171	4-F	0	C(O)O	H	H	H	i-Fropyl	olej
172	4-F	1	C(0)O	H	H	t-Eutyl	i-Propyl
173	4-F.5-CF3	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl
174	4-i	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
175	4-I	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
176	4-1	0	C(O)O	H	K	H	i-Propyi	olej
177	4-i	0	C(O)O	K	H	H	CF(CH₃)₂
173	4-Me	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyi	olej
173	4-Me	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
180	4-Me	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
181	4-Me	0	C(O)O	H	H	i-Propyi	i-Propyi
182	4-Me	1	0	H	H	Me	i-Propyi	pryskyřice
183	4-Me	1	0	K	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
184	4-n-Bu	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
185	4-n-Bu	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
186	4-n-Bu	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
187	4-n-Bu	2	C(O)O	H	H	H	CF(CH₃)₂
188	4-OCF3	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
189	4-OCF3	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
190	4-OCF3	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
191	4-OCF3	0	C(O)O	H	H	Me	CF(CH3)₂
192	4-t-Bu	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
193	4-t-Bu	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
194	4-t-Bu	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej

C ·· » Mi· « · · · • · • · • · * » · i r e

φ

č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
195	4-t-Bu	0	C(O)O	Me	H	s-Butyl	CF(CH₃)₂
196	H	0	C(O)O	H	H	Me	i-Propyl	olej
197	H	0	C(O)O	H	H	Et	i-Propyl	olej
198	H	0	C(O)O	H	H	H	i-Propyl	olej
199	H	0	C(O)O	H	H	Me	CF(CH₃)₂
200	H	1	o	H	H	Me	i-Propyl	t.t.104 °C
201	H	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
202	H	1	o	H	H	Me	cf₂chf₂	1.1.118 °C
203	H	1	o	Me	H	Me	chfch₃
204	H	1	so₂	Me	H	Et	CHFCH₃
205	H	1	o	Me	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
206	H	1	o	Me	Me	H	CF(CH₃)₂

Tabulka 2

Sloučeniny obecného vzorce Ib (— vzorec I , kde n — 2 , R , R², R^, R², R^ _a R¹® = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

NH.

/-(CH₂)_m—Y— CH₂— CR³R⁴—_CH— N // n (Ib)

l č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
207	3,5-F₂	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
208	3,5-(OMe)₂	0	o	H	H	t-Butyl	i-Propyl
209	3-CI	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
210	3-F	0	o	Et	Et	H	CF₂CHF₂
211	3-Me	0	0	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
212	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
213	3-OMe	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
214	H	0	0	Me	Me	H	i-Propyl	olej
215	3.4,5-CI₃	1	o	H	H	c-Pentyl	CHFCH₃

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R^S	fyzikální data
216	3,5-F₂	0	0	H	H	Et	cf₂chf₂	pryskyřice
217	3,5-Me₂	0	o	H	H	El	CF(CH₃)₂	pryskyřice
218	3-CF₃	1	C(O)O	H	H	Me	chfch₃
219	3-CI	0	0	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
220	3-CI	0	0	H	H	Et	chfch₃	pryskyřice
221	3-CI,5-Me	1	O	H	H	CH₂-cSutyl	i-Prcpyi
222	3-F	0	O	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
223	3-F	0	O	Ei	H	H	chfch₃
224	3-Me	0	O	Me	Me	H	i-Propyl
225	3-Me	0	O	Me	H	Me	CF(CK₃)₂	pryskyřice
226	3-Me,4-F	0	0	H	H	Et	chfch₃	pryskyřice
227	3-Me,4-F	0	0	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂	pryskyřice
228	3-OMe	0	0	H	H	Et	cf₂chf₂	pryskyřice
229	3-OMe,5-CI	1	0	H	H	n-Butyi	cf₂chf₂
230	H	0	0	Me	H	Me	CF(CH₃)₂
231	H	0	o	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
232	3,5-F₂	0	o	H	H	c-Fropyi	CF₂CHF₂
	3,5-(OEt)₂	4 1	s	H	H	CH₂0Me	chfch₃
234	3-Cl	0	o	Me	H	Me	CHFCH₃	pryskyřice
235	3-F	0	0	Ei	El	H	CF(CH₃)₂
236	3-Me	0	0	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
237	3-Me	0	so₂	H	H	i-Fropyl	i-Propyl
238	3-OMe	0	o	H	H	c-Eutyl	chfch₃
239	H	0	o	H	H	c-Eutyl	chfch₃	pryskyřice
240	3,5-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃
241	3,5-(OEí)₂	0	0	H	H	CH₂-cBuíyl	cf₂chf₂
242	3-CI	0	o	Me	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
243	3-F	0	o	El	El	H	i-Propyl
244	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl	pryskyřice
245	3-Me	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
246	3-OMe	0	c	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
247	H	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
248	3,5-CI₂	0	0	H	Et	i-Propyl	i-Propyl
249	3,5-(OEt)₂	1	o	H	H	n-Butyl	CF₂CHF₂

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
250	3-Cl	0	O	Me	Me	H	CHFCH₃
251	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
252	3-F,5-OMe	1	0	H	H	s-Butyl	i-Propyl
253	3-Me	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
254	3-OEt	1	C(O)O	H	H	CH₂-cButyi	i-Propyl
255	H	0	0	H	H	c-Propyl	chfch₃	pryskyřice
256	3,4.5-CI₃	0	o	H	H	cf₃	CHFCH₃
257	3,5-CI₂	0	o	H	H	CH₂OEt	CF(CH₃)₂
258	3,5-Cl₂	1	so₂	H	H	Me	cf₃
259	3,5-Me₂	0	o	H	H	c-Fentyl	chfch₃
260	3,5-(OEt)₂	0	o	H	H	Me	CHFCF₃
261	3,5-(OEt)₂	0	C(O)O	H	H	i-Propyi	i-Propyl
262	3-Cl	0	O	H	H	c-Butyl	CHFCH₃
263	3-Cl	0	o	Me	Me	H	i-Propyl	pryskyřice
264	3-Cl	0	0	Me	Me	H	CF(CH₃)₂	pryskyřice
265	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
266	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
267	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl
268	3-F,5-Me	0	SO2	H	H	Me	CF(CH₃)₂
269	3-F,5-Me	0	o	H	H	n-Butyl	cf₂chf₂
270	3-F,5-OMe	0	C(O)O	H	H	c-Pentyl	cf₃
271	3-Me	0	0	Me	H	H	i-Propyl	pryskyřice
272	3-Me	0	0	Me	H	H	CF₂CHF₂	pryskyřice
273	3-Me	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
274	3-Me,4-F	0	o	H	H	c-Butyl	chfch₃	pryskyřice
275	3-OEt	2	o	H	H	CH₂F	i-Propyl
276	3-OEt	0	o	H	H	CH₂-c-Propyl	cf₃
277	3-Ph	1	so₂	H	Me	t-Butyl	i-Propyl
278	H	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl	pryskyřice
279	H	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
280	H	0	o	H	H	Me	cf₃
281	3.5-F₂	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
282	3,5-Me₂	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	t. t.131’C
283	3,5-(OMe)₂	0	C(O)O	H	H	s-Butyl	chfcf₃

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
284	3-0	0	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl	pryskyřice
285	3-0	0	0	Me	H	Me	CF₂CHF₂	pryskyřice
286	3-0	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	CF(CH₃)₂
287	3-F	0	o	Et	Et	H	chfch₃
288	3-F	0	o	H	H	CH₂-c-Butyl	cf₃
289	3-Me	0	0	H	H	c-Propyl	chfch₃	pryskyřice
290	3-Me	0	o	Me	Me	H	chfch₃
291	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
292	3-Me,4-F	0	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl	pryskyřice
293	3-OMe	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
294	3-OMe,5-0	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
295	H	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
296	H	0	o	Me	H	Me	cf₂chf₂
297	3,5-F₂	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
298	3,5-{OMe)₂	0	0	H	Me	cf₃	cf₂chf₂
299	3-CI	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	!pryskyřice
300	3-F	0	o	H	H	Me	i-Propyi	pryskyřice
301	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl	pryskyřice
302	3-Me,4-F	0	0	H	H	Me	chfch₃
303	3-OMe	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
304	H	0	o	Me	Me	H	CF(CH₃)₂	pryskyřice
305	3,5-F₂	0	o	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
306	3,5-(OMe)₂	0	0	H	H	CH₂F	chfch₃
307	3-0	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
308	3-F	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
309	3-Me	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
310	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
311	3-OMe	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
312	H	0	o	Me	Me	H	chfch₃	pryskyřice
313	3,5-Cl₂	0	SO2	H	H	CH₂OMe	chfch₃
314	3,5-{OEt)_z	0	o	H	H	CH₂OEí	chfch₃
315	3-0	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
316	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃
317	3-F,5-Me	0	o	H	H	i-Propyl	i-Propyl

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzikální data
318	3-Me	0	0	Me	H	H	CF(CH₃)₂	^pryskyřice
319	3-Me,4-F	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
320	3-Ph	0	0	H	π	Cr₃	cf₂chf₂
321	3,5-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl
322	3,5-(OEt)₂	0	s	H	H	CH₂F	chfcf₃
323	3-CI	0	o	Me	Me	H	cf₂chf₂
324	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	CHFCH₃
325	3-F,5-OMe	0	o	H	H	t-Butyl	CF₂CHF₂
325	3-Me	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
327	3-OEt	1	o	H	Et	CH₂OMe	cf₂chf₂
328	H	0	o	H	H	c-Fropyl	cf₂chf₂
329	3,5-Me₂	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
330	3-CJ	0	o	H	H	c-Propyi	CF(CH₃)₂	pryskyřice
331	3-CI,5-Me	1	C(O)O	H	Me	CH₂F	CF(CH₃)₂
332	3-F	0	0	H	H	H	i-Propyl
333	3-Me	0	o	Me	Me	H	cf₂chf₂
334	3-Me,4-F	0	c	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
335	3-OMe,5-Cl	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
336	H	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
337	3,4,5-CI₃	0	s	H	H	s-Butyl	CF(CK₃)₂
338	3,5-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
339	3,5-Me₂	0	o	H	H	Me	t-Fropyi	pryskyřice
340	3,5-Me₂	0	0	H	H	Et	i-P ropy i	pryskyřice
341	3,5-Me₂	0	o	H	H	Et	chfch₃	pryskyřice
342	3,5-{OEi)₂	1	o	H	H	CH₂-c-Propyl	i-Propyl
343	3-CF₃	0	s	H	H	Me	CF(CH₃)₂
344	3-CJ	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃	pryskyřice
345	3-Cl	0	o	H	H	c-Butyi	i-Propyl
346	3-CI	0	o	Me	H	Me	i-Propyl	ípryskyřice
347	3-CI	0	o	H	H	Et	CF₂CHF₂	pryskyřice
348	3-Cl,5-Me	0	o	H	Et	CH₂-c-Propyl	cf₃
349	3-CI,5-Me	0	0	H	H	CH₂OMe	cf₂chf₂
350	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
351	3-F	0	o	H	H	Et	chfch₃	pryskyřice

• · • ··· Μ · ··

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R³	fyzikální data
352	3-F	2	0	H	H	H	CF(CH₃)₂
353	3-F	0	0	H	H	H	CF2CHF₂
354	3-F,5-OMe	0	0	H	H	cf₃	CHFCH₃
355	3-Me	0	0	Me	Me	H	CF(CH₃)₂
356	3-Me	0	0	Me	H	Me	i-Propyl	olej
357	3-Me	0	0	Me	H	Me	CHFCH₃	olej
358	3-Me	0	0	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
359	3-Me,4-F	0	0	H	H	Et	CF₂CHF₂
360	3-Me,4-F	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCH₃	pryskyři^ce
361	3-Me,4-F	0	0	H	H	c-Eutyl	i-Propyl
362	3-OMe	0	0	H	H	c-Butyl	i-Propyl
363	3-OMe	0	0	H	Me	n-Butyl	CF₂CHF₂
364	3-OMe, 5-Cl	0	0	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
365	3-Ph	1	0	H	H	c-Pentyl	CHFCH₃
366	H	0	0	H	H	c-Eutyl	i-Propyl	pryskyřice
367	H	0	0	Me	H	Me	CHFCH₃
368	^H	c	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
369	H	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
370	3,5-F₂	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
371	3-CF₃	0	0	H	H	CH₂OEt	CF(CH₃)₂
372	3-Cl	0	0	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
373	3-F	0	0	H	H	Me	CF₂CHF₂	pryskyřice
374	3-Me	0	0	H	H	c-Butyl	CHFCH3	pryskyřice
375	3-Me,4-F	0	0	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
376	3-OMe	0	0	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
377	H	0	0	Me	Me	H	CF₂CKF₂
378	3,5-F₂	0	0	H	H	Et	CHFCH₃	pryskyřice
379	3-CFa	0	0	H	H	Me	cf₃
380	3-Cl	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
381	3-F	0	0	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
382	3-Me	0	0	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂
383	3-Me,4-F	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
384	3-OMe	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	ípryskyřice
385	H	0	0	Me	H	Me	i-Propyl

• ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
386	3,4,5-CI₃	0	o	H	H	t-Butyl	CF3
387	3,5-Me₂	0	o	H	H	Et	CF₂CHF₂	pryskyřice
388	3-CI	0	o	H	H	c-Butyl	CP(CH₃)₂	pryskyřice
389	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl
390	3-F,5-Me	2	o	H	H	CH₂OEt	CHFCH₃
391	3-Me	0	o	Me	H	Me	CF₂CHF₂
392	3-Me,4-F	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
393	3-Ph	0	so₂	H	H	s-Butyl	CF(CH₃)₂
394	H	0	o	H	H	Et	cf₂chf₂	pryskyřice
395	4-F	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl	pryskyřice
396	4-F	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
397	4-F	0	0	H	H	c-Butyl	CHFCH₃	'pryskyřice
398	4-F	0	0	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂	pryskyřice
399	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl	!pryskyřice
400	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
401	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Butyl	chfch₃	pryskyřice
402	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂	pryskyřice
403	K	0	o	H	H	c-Butyl	CCI(CH₃)₂	pryskyřice
404	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	CCI(CH₃)₃	pryskyřice
405	H	0	o	H	H	c-Butyl	Me	pryskyřice
406	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	Et	pryskyřice
407	H	0	o	H	H	c-Butyl	Me	‘pryskyřice
408	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	Et	pryskyřice
409	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	CF₂CF₃	pryskyřice
410	4-F	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl	pryskyřice
411	4-F	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
412	4-F	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃	pryskyřice
413	4-F	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂	pryskyřice
414	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl
415	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
416	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃
417	3,4-F₂	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
418	H	0	o	H	H	c-Propyl	CCI(CH₃)₂	pryskyřice
419	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	CCI(CH₃)₃	pryskyřice

• ·

Č .	2	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	I fyzikální data
420	Η	0	0	H	H	c-Propyl	Me	‘pryskyřice
421	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	Et	pryskyřice
422	Η	0	o	H	H	c-Propyl	Me	pryskyřice
423	3-Me	0	0	H	H	c-Propyl	Et	‘pryskyřice
424	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	CF₂CF₃	'pryskyřice
425	3-Me	0	0	H	H	Et	Me	* pryskyřice
426	3-Me	0	0	H	H	Et	Et	pryskyřice
427	3-Me	0	o	H	H	Et	CF₂CF₃	pryskyřice
428	4-F	1	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
429	4-F	1	0	H	H	Et	chfch₃
430	3-CI	1	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
431	3-CI	1	o	H	H	Et	chfch₃
432	3-Me	1	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
433	3-Me	1	o	H	H	Et	chfch₃
434	3-Me,4-F	1	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
435	3-Me,4-F	1	o	K	H	Et	chfch₃
436	3,5-Me₂	1	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
437	3,5-Me₂	1	0	H	H	Et	ckfch₃
438	3-F	1	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
439	3-F	1	o	H	H	Et	chfch₃
440	H	1	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
441	H	1	o	H	H	Et	chfch₃
442	3-Cl,5-F	1	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
443	3-C1.5-F	1	o	H	H	Et	CHFCHs
444	3-CI	2	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
445	3-CI	2	0	H	H	Et	CHFCH₃
446	3-Me	2	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
447	3-Me	2	o	H	H	Et	chfch₃
448	3-Me,4-F	2	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
449	3-Me,4-F	2	o	H	H	Et	chfch₃
450	3,5-Me₂	2	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
451	3,5-Me₂	2	o	H	H	Et	chfch₃
452	3-F	2	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
453	3-F	2	o	H	H	Et	chfch₃

• · • · •Q? ·• ·-· · · · · ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
454	H	2	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
455	H	2	o	H	H	Et	CHFCH₃
456	3-CI	0	o	Et	Et	H	CF(CH₃)₂	pryskyřice
457	3-CI	0	0	Et	Et	H	chfch₃	pryskyřice
458	3-Me	0	o	H	H	Me	Me	pryskyřice
459	3-Me	0	o	H	H	Me	Et	'pryskyřice
460	3-Me	0	o	H	H	Me	cf₂cf₃	pryskyřice
461	4-F	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
462	4-F	1	o	H	H	Me	CHFCH₃
463	3-CI	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
464	3-CI	1	o	H	H	Me	CHFCH₃
465	3-Me	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
466	3-Me	1	o	H	H	Me	chfch₃
467	3-Me,4-F	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
468	3-Me,4-F	1	o	H	H	Me	chfch₃
469	3,5-Me₂	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
470	3,5-Me₂	1	o	H	H	Me	chfch₃
471	3-F	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
472	3-F	1	o	H	H	Me	CHFCH₃
473	H	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
474	H	1	0	H	H	Me	chfch₃
475	3-CI.5-F	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
476	3-CI.5-F	1	o	H	H	Me	chfch₃
477	3-CI	2	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
478	3-CI	2	o	H	H	Me	CHFCH₃
479	3-Me	2	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
480	3-Me	2	o	H	H	Me	chfch₃
481	3-Me,4-F	2	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
482	3-Me,4-F	2	o	H	H	Me	chfch₃
483	3,5-Me₂	2	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
484	3,5-Me₂	2	o	H	H	Me	chfch₃
485	3-F	2	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
486 ..	3-F	2	o	H	H	Me	chfch₃
487	H	2	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂

č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
488	H	2	0	H	H Me	chfch₃

Tabulka 3

Sloučeniny obecného vzorce Ic (= vzorec I , kde n = 3 , R¹, R^ R$, R^, R^ a R^O - vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzikální data
489	3-F	0	0	H	H	Me	chfch₃
490	H	0	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
491	3-Me	0	0	H	Me	c-Propyi	i-Propyi
492	3-CI	0	0	H	H	c-Propyl	CF₂CHF₂
493	3-F	0	o	H	H	c-Eutyi	chfch₃
494	3,5-Me₂	0	0	H	H	t-Butyl	i-Propyl
495	3-Cl,5-Me	2	so₂	H	H	Me	chfcf₃
496	3-F,5-Me	0	o	H	H	CK₂F	CF(CH₃)₂
497	H	0	o	H	H	Et	cf₂chf₂
498	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)2
499	3,5-Me₂	0	o	H	H	CH₂F	CHFCK₃
500	3-F,5-OMe	0	o	H	H	CHrC-Butyl	i-Propyl
501	H	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
502	3-Me	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	pryskyřice
503	3-Me	0	0	H	H	Et	cf₂chf₂
504	3-CI	0	o	H	H	Et	cf₂chf₂
505	H	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
506	3-Me	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂

• ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzikální data
507	3,5-(OMe)₂	1	s	H	Et	H	CF(CH₃)₂
508	3,5-F₂	0	0	H	H	c-Pentyl	chfch₃
509	3-CF₃	2	s	H	H	i-Propyl	i-Propyl
510	H	0	0	H	H	Ei	i-Propyl	[pryskyřice
511	3-Cl	0	0	H	H	H	chfch₃
512	3,5-Me₂	0	0	H	H	s-Butyl	chfcf₃
513	3-F,5-Me	1	0	H	H	CF₃	chfch₃
514	3-Me	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂	pryskyřice
515	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
516	3,5-(OMe)₂	1	C(O)O	H	Et	CH₂-c-8utyl	cf₃
517	3-F,5-OMe	0	0	H	H	CH₂OEt	CHFCH,
518	H	0	0	H	H	Me	CHFCH₃	'pryskyřice
519	3-Me	0	0	H	H	Me	CF2CHF2
520	3-CI	0	0	H	H	Et	i-Propyl
521	3-F	0	0	H	K	Et	CF(CH₃)₂
522	H	0	0	H	H	c-Eutyl	chfch₃
523	3-Me	0	0	H	H	H	cf₂chf₂
524	3,5-F₂	1	0	H	Me	Me	cf₃
525	3-OMe,5-CI	0	0	H	H	t-Butyl	i-Propyi
526	3-CFa	0	0	H	H	n-Butyi	cf₂chf₂
527	3-Cl	0	0	H	H	Me	cf₂chf₂
528	H	0	⁰	^H	H	c-Propyl	Cr(CH₃)₂	pryskyřice
529	3-Cl	0	0	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂
530	3-OEi	1	0	^H	^H	CHrC-Butyl	i-Propyl
531	H	0	0	^H	^H	Me	i-Propyl	'pryskyřice
532	3-Me	0	0	H	H	Me	chfch₃	pryskyřice
533	3-F	0	0	H	H	H	CF(CH₃)₂
534	3-Me,4-F	0	0	H	H	Me	cf₂chf₂
535	3-Me	0	0	H	H	Et	chfch₃	pryskyřice
536	3-F	0	0	H	H	Et	i-Propyl
537	H	0	0	H	H	c-Propyl	CF₂CHF₂
538	3-Cl	0	0	H	H	c-Propyl	CF(CH3)₂
539	H	0	0	H	H	c-Butyl	i-Propyl
540	3-Me	0	0	H	H	c-Butyl	chfch₃

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzikální data
541	3-F	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
542	3-OMe	0	s	H	H	c-Pentyl	CHFCH3
543	3,5-(OMe)₂	0	0	H	H	CH₂OMe	CHFCH3
544	3-OMe, 5-Cl	0	s	H	H	s-Butyl	CF(CH₃)₂
545	3-OEt	0	0	H	H	CH₂OEt	CHFCH3
546	3-F,5-Me	0	s	H	H	t-Butyl	cf₃
547	3-CF₃	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
548	3-Me,4-F	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
549	3-Me	0	0	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
550	3-OMe	0	C(0)0	H	H	i-Propyl	i-Propyl
551	3-CI,5-Me	0	0	H	H	c-Pentyl	chfch₃
552	3-Cl	0	0	H	H	Me	CHFCH3
553	3-Me	0	0	H	H	Et	i-Propyl	pryskyřice
554	H	0	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl	pryskyřice
555	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCH₃
556	3-Cl	0	0	H	Me	c-Butyl	CHFCH₃
557	3,5-(OMe)₂	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	CF(CH₃)₂
558	3-OEt	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	cf₃
559	3-F,5-OMe	0	so₂	H	H	CH₂OMe	CF₂CHF₂
560	3-Cl	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
561	3-F	0	0	H	Et	H	cf₂chf₂
562	3-Cl	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
563	3-OMe,5-Cl	0	0	H	H	CH₂F	i-Propyl
564	3-Cl	0	0	H	H	Me	i-Propyi
565	3-F	0	0	H	H	Et	chfch₃
566	3-Cl	0	0	H	H	c-Butyl	i-Propyl
567	3-OMe,5-CI	0	0	H	Me	CF₃	CF₂CHF₂
568	H	0	0	H	H	Et	chfch₃	pryskyřice
569	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl
570	3,5-Me₂	0	0	H	H	cf₃	CF₂CHF₂
571	3-F,5-OMe	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	CF3
572	3-F	0	0	H	H	Me	i-Propyl
573	H	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCH₃	pryskyřice
574	3-F	0	0	H	H	H	i-Propyi

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzikální data
575	3-OEt	0	o	H	H	H	cf₂chf₂
576	3-Me,4-F	0	o	H	H	H	i-Propyl
577	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃	pryskyřice
578	3-OMe	0	o	H	Me	Me	cf₃
579	3-CI,5-Me	0	o	H	H	n-Butyl	cf₂chf₂
580	3-F	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
581	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	CHFCH₃
582	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂	pryskyřice
583	3-CI	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyi
584	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂
585	3-OMe	1	o	H	H	n-Butyl	CF₂CHF₂
586	3-CI,5-Me	0	o	K	H	i-Propyl	i-Propyl
587	3-F,5-Me	0	o	H	Et	H	CF(CH₃)₂
588	H	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	pryskyřice
589	3-CI	0	o	H	H	Et	CF(CH3)₂
590	H	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
591	3,5-F₂	0	s	H	H	i-Propyl	i-Propyl
592	3-CF₃	0	so₂	H	H	c-Pentyl	cf₃
593	3-Me	0	o	H	H	Me	i-Propyl	pryskyřice
594	3-CI	0	o	H	H	Et	chfch₃
595	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl	pryskyřice
59c	3,5-F₂	0	o	H	H	n-Eutyl	CF₂CHF₂

» ·

Tabulka 4

Sloučeniny obecného vzorce Id (= vzorec I , kde n = 4 , R , R², R⁵, R⁷ , R⁹ a R¹⁰ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

R⁶ (CH₂)_m -Y-(CH₂)₃ -CR³R⁴ -CH-NH

(Id)

č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁸	R⁸	fyz, data
537	3-F	0	o	H	H	Me	chfch₃
598	H	0	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂	olej
5SS	3-Me	0	o	H	Me	c-Propyl	i-Propyl
600	3-CI	0	0	H	H	c-Propyl	CF₂CHF₂
601	3-F	0	o	H	H	c-Eutyl	chfch₃
602	3,5-Me₂	0	o	H	H	t-Eutyl	i-Propyl
603	3-CI,5-Me	2	so₂	H	H	Me	chfcf₃
604	3-F,5-Me	0	o	H	H	CH₂F	CF(CH₃)₂
605	H	0	o	H	H	Et	cf₂ckf₂	olej
606	3-F	0	o	H	H	c-Propyi	CF(CH₃)₂
607	3,5-Me₂	C	0	H	H	CK₂F	chfch₃
608	3-F,5-OMe	C	o	H	H	CH₂-c-Butyl	i-Propyi
609	H	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂	olej
610	3-Me	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
611	3-Me	0	o	H	H	Et	cf₂chf₂
612	3-CI	0	o	H	H	Et	cf₂chf₂
613	H	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
614	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
615	3,5-(OMe)₂	1	s	H	Et	H	CF(CH₃)₂
616	3,5-F	0	0	H	H	c-Pentyl	chfch₃
617	3-CF₃	2	s	H	H	i-Propyl	i-Propyi
618	H	0	o	H	H	Et	i-Propyl	olej
619	3-CI	0	o	H	H	H	chfch₃
620	3,5-Me₂	0	o	H	H	s-Butyl	chfcf₃

• ♦ * * • ·

I

č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁸	R⁸	fyzi- kální data
621	3-F,5-Me	1	o	H	H	cf₃	chfch₃
622	3-Me	0	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
623	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
624	3,5-(OMe)₂	1	C(O)O	H	Et	CH₂-c-Butyl	cf₃
625	3-F,5-OMe	0	o	H	H	CH₂OEt	CHFCH₃
626 '	H	0	o	H	H	Me	chfch₃	lólej
627	3-Me	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
628	3-CI	0	o	H	H	Et	i-Propyl
629	3-F	0	o	H	H	Et	CF(ČH₃)₂
630	H	0	o	H	H	c-Butyl	chfch₃
631	3-Me	0	o	H	H	H	cf₂chf₂
632	3,5-F₂	1	o	H	Me	Me	cf₃
633	3-OMe,5-CI	0	o	H	H	t-Butyl	i-Propyl
634	3-CF₃	0	o	H	H	n-Butyl	cf₂chf₂
635	3-CI	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
636	H	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂	olej
637	3-CI	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
638	3-OEt	1	0	H	H	CH₂-c-Butyl	i-Propyl
639	H	0	o	H	H	Me	i-Propyl	olej
640	3-Me	0	o	H	H	Me	CHFCH₃
641	3-F	0	o	H	H	H	CF(CH₃)₂
£42	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
643	3-Me	1	o	H	H	Et	ckfch₃
644	3-F	0	0	H	H	Et	i-Propyl
645	H	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂	olej
646	3-CI	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
647	H	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl
648	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	chfch₃
649	3-F	1	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
650	3-OMe	0	s	H	H	c-Pentyl	chfch₃
651	3,5-OMe	0	o	H	H	CH₂0Me	CHFCH₃
652	3-OMe,5-CI	0	s	H	H	s-Butyl	CF(CH₃)₂
653	3-OEt	0	o	H	H	CH₂OEt	CHFCH₃
654	3-F,5-Me	0	s	H	H	t-Butyl	cf₃

• · · • ·

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzi- kální data
655	3-CF₃	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
656	3-Me,4-F	1	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
657	3-Me .	0	0	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
658	3-OMe	0	C(O)O	H	H	i-Propyl	i-Propyl
659	3-CI,5-Me	0	0	H	H	c-Pentyl	CHFCH3
660	3-CI	0	0	H	H	Me	chfch₃
661	3-Me	0	0	H	H	Et	i-Propyl
662	H	1	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl
663	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCH₃
664	3-CI	0	0	H	Me	c-Butyl	chfch₃
665	3,5-(OMe)₂	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	CF(CH₃)₂
666	3-OEt	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	cf₃
667	3-F,5-OMe	0	SO2	H	H	CH₂OMe	cf₂chf₂
668	3-CI	0	O	H	H	Me	CF(CH₃)₂
669	3-F	0	O	H	Et	H	cf₂chf₂
670	3-CI	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
671	3-OMe,5-CI	0	O	H	H	CH₂F	i-Propyl
672	3-CI	0	O	H	H	Me	i-Propyl
673	3-F	0	O	H	H	Et	chfch₃
674	3-CI	0	0	H	H	c-Butyl	i-Propyl
675	3-OMe,5-CI	0	0	H	Me	CF₃	CF₂CHF₂
676	H	1	0	H	H	Et	chfch₃
677	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	i-Propyi
678	3,5-Me₂	0	0	H	H	cf₃	cf₂chf₂
679	3-F,5-OMe	0	0	H	H	CH₂-c-Propyl	cf₃
680	3-F	0	0	H	H	Me	i-Propyl
681	H	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCH₃	olej
682	3-F	0	0	H	H	H	i-Propyl
683	3-OEt	0	0	H	H	H	CF₂CHF₂
684	3-Me,4-F	0	0	H	H	H	i-Propyl
685	3-Me	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCH₃
686	3-OMe	0	0	H	Me	Me	cf₃
687	3-CI,5-Me	0	0	H	H	n-Butyl	cf₂chf₂
688	3-F	0	0	H	H	Me	CF2CHF2

100

Nr.	Z	m	Y	R³	R⁴	R^S	R⁸	fyzi- kální data
689	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	chfch₃
690	3-Me	0	o	H	H	c-Fropyl	CF(CH₃)₂
691	3-CI	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl
692	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂
693	3-OMe	1	o	H	H	n-Eutyi	cf₂chf₂
694	3-CI,5-Me	0	o	H	H	i-Propyl	i-Propyl
695	3-F,5-Me	0	o	H	Et	H	CF(CH₃)₂
696	H	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂	olej
697	3-CI	0	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
698	H	0	o	K	H	c-Eutyi	cf₂chf₂	olej
699	3,5-F	1	s	H	H	i-Propyl	i-Propyl
700	3-CF₃	0	so₂	H	H	c-Pentyl	cf₃
701	3-Me	0	o	H	H	Me	i-Propyi
702	3-CI	0	o	H	H	Et	chfch₃
703	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl
704	3,5-F₂	⁰	o	H	H	n-Butyl	CF₂CHF₂

• ·

- 101

Tabulka 5

Sloučeniny obecného vzorce Id (= vzorec I , kde n = 5 , R , R², R⁵, R⁷ , R⁹ a R¹⁰ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

R⁸

č.	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸
705	3-F	0	0	H	H	Me	CHFCH3
706	H	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
707	3-Me	0	0	H	Me	c-Propyl	i-Propyl
708	3-CI	0	0	H	H	c-Propyl	CF₂CHF₂
70S	3-F	0	0	H	H	c-Butyl	CHFCH₃
710	3,5-Me₂	0	0	H	H	t-Eutyl	i-Propyi
711	3-CI,5-Me	2	so₂	H	H	Me	CHFCF₃
712	3-F,5-Me	0	0	H	H	CH₂F	CF(CH₃)₂
713	H	0	0	H	H	Et	cf₂chf₂
714	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
715	3,5-Me₂	0	0	H	H	CH₂F	CHFCH₃
716	3-F,5-OMe	0	0	H	H	CH₂-cButyl	i-Fropyl
717	H	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
718	3-Me	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
719	3-Me	0	0	H	H	Et	cf₂chf₂
720	3-CI	0	0	H	H	Et	cf₂chf₂
721	H	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
722	3-Me	0	0	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
723	3,5-(OMe)₂	1	s	H	Et	H	CF(CH₃)₂
724	3,5-F₂	0	0	H	H	c-Pentyl	CHFCH3
⁷²⁵	3-CF₃	2	s	H	H	i-Propyl	i-Propyl
726	H	0	0	H	H	Et	i-Propyl
727	3-CI	0	0	H	H	H	CHFCH3

102

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁸	R⁸	fyzikální ’ data
728	3,5-Μβ2	0	o	H	H	s-Butyl	CHFCF₃
729	3-F,5-Me	1	o	H	H	cf₃	CHFCH₃
730	3-Me	0	o	H	H	Et	CF(CH₃)₂
731	3-F	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
732	3,5-(OMe)₂	1	C(O)O	H	Et	CH₂-c-Butyl	cf₃
733	3-F,5-OMe	0	o	H	H	CH₂OEt	CHFCH₃
734	H	0	0	H	H	Me	CHFCH₃
735	3-Me	0	o	H	H	Me	CF₂CHF₂
736	3-CI	0	o	H	H	Et	i-Propyl
737	3-F	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
738	H	0	o	H	H	c-Butyl	chfch₃
739	3-Me	0	o	H	H	H	cf₂ckf₂
740	3,5-F₂	1	o	H	Me	Me	cf₃
741	3-OMe,5-CI	0	o	H	H	t-Butyl	i-Propyl
742	3-CF₃	0	o	H	H	n-Butyl	CF₂CHF₂
743	3-CI	0	0	H	H	Me	cf₂chf₂
744	K	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
745	3-CI	0	0	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
746	3-OEt	1	o	H	H	CH₂-c-Butyl	i-Propyl
747	H	0	o	H	H	Me	i-Propyl
748	3-Me	0	o	H	H	Me	CHFCH₃
749	3-F	0	o	H	H	H	CF(CH₃)₂
750	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
751	3-Me	1	o	H	H	Et	CHFCH₃
752	3-F	0	o	H	H	Et	i-Propyl
753	H	0	o	H	H	c-Propyl	CF₂CHF₂
754	3-CI	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
755	H	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl
756	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	CHFCH₃
757	3-F	1	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
758	3-OMe	0	s	H	H	c-Pentyl	chfch₃
759	3,5-(OMe)₂	0	0	H	H	CH₂OMe	CHFCH₃
760	3-OMe,5-CI	0	s	H	H	s-Butyl	CF(CH₃)₂
761	3-OEt	0	o	H	H	CH₂OEt	chfch₃

• ·

- 103

Č .	Z	m	Y	R³	R⁴	R⁶	R⁸	fyzi- kální data
762	3-F,5-Me	0	s	H	H	t-Butyl	cf₃
763	3-CF₃	0	0	H	H	Me	CF(CH₃)₂
764	3-Me,4-F	1	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
765	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	cf₂chf₂
766	3-OMe	0	C(O)O	H	H	i-Propyl	i-Propyl
767	3-CI,5-Me	0	o	H	H	c-Pentyl	chfch₃
768	3-Cl	0	o	H	H	Me	chfch₃
769	3-Me	0	o	H	H	Et	i-Propyl
770	H	1	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl
771	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	CHFCHa
772	3-CI	0	o	H	Me	c-Butyl	chfch₃
773	3,5-(OMe)₂	0	o	H	H	CH₂-c-Propyl	CF(CH₃)₂
774	3-OEt	0	o	H	H	CH₂-c-Propyl	cf₃
775	3-F,5-OMe	0	so₂	H	H	CH₂OMe	cf₂chf₂
776	3-CI	0	o	H	H	Me	CF(CH₃)₂
777	3-F	0	0	H	Et	H	cf₂chf₂
778	3-CI	0	o	H	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
779	3-OMe, 5-Ci	0	o	H	H	CH₂F	i-Propyi
780	3-CI	0	0	H	H	Me	i-Propy!
781	3-F	0	0	H	H	Et	chfch₃
782	3-CI	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyi
783	3-OMe, 5-CI	0	o	H	Me	cf₃	CF₂CHF₂
784	H	1	o	H	H	Et	chfch₃
785	3-F	0	0	H	H	c-Propyl	i-Propyl
786	3,5-Me₂	0	o	H	H	cf₃	CF₂CHF₂
787	3-F,5-OMe	0	o	H	H	CH₂-c-Propyl	cf₃
788	3-F	0	o	H	H	Me	i-Propyl
789	H	0	o	H	H	c-Propyl	chfch₃
790	3-F	0	o	H	H	H	i-Propyl
791	3-OEt	0	0	H	H	H	CF₂CHF₂
792	3-Me,4-F	0	o	H	H	H	i-Propyl
793	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	CHFCH₃
794	3-OMe	0	o	H	Me	Me	cf₃
795	3-CI,5-Me	0	o	H	H	n-Butyl	cf₂chf₂

• ·

104

Nr.	Z	m	Y	R³	R⁴	R^fi	R⁸	fyzi- kální data
796	3-F	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
797	3-Me,4-F	0	o	H	H	Me	chfch₃
798	3-Me	0	o	H	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
799	3-CI	0	o	H	H	c-Propyl	i-Propyl
800	3-F	0	o	H	H	c-Butyl	CF₂CHF₂
801	3-OMe	1	o	H	H	n-Butyl	cf₂chf₂
802	3-CI,5-Me	0	o	H	H	i-Propyl	i-Propyl
803	3-F,5-Me	0	o	H	Et	H	CF(CH₃)₂
804	H	0	o	H	H	Me	cf₂chf₂
805	3-CI	0	0	H	H	Et	CF(CH₃)₂
806	H	0	o	H	H	c-Butyl	cf₂chf₂
807	3,5-F₂	1	s	H	H	i-Propyl	i-Propyl
808	3-CF₃	0	so₂	H	H	c-Pentyl	cf₃
809	3-Me	0	o	H	H	Me	i-Propyl
810	3-CI	0	o	H	H	Et	chfch₃
811	3-Me	0	o	H	H	c-Butyl	i-Propyl
812	3,5-F₂	0	o	H	H	n-Butyl	CF₂CHF₂

105

Tabulka 6

Sloučeniny obecného vzorce If (= vzorec I , kde m — 0 , Y 0, (CR³R⁴)_n-CR⁵R⁶ = cyklohexan-1,3-diyl, R^, R^ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

1Č.	Z	R⁸	fyzikální data
813	3,4-F₂	i-Propyl
814	3,4-F₂	CF(CH₃)₂
815	3,4-F₂	CHFCH₃
816	3,4-F₂	CF₂CHF₂
817	3,5-Me₂	CF(CH₃)₂
818	3,5-Me₂	CHFCH₃
819	3,5-Me₂	CF(CH₃)₂
820	3,5-Me₂	CHFCH₃
821	3-Cl	CF(CH₃)₂
822	3-Cl	chfch₃
823	3-CI.5-F	CF(CH₃)₂
824	3-CJ.5-F	chfch₃
825	3-F	CF(CH3)₂
826	3-F	CHFCH₃
827	3-Me	CCl(CH₃)₃
828	3-Me	Et
829	3-Me	CF₂CF₃
830	3-Me	CF(CH₃)₂
831	3-Me	chfch₃
832	3-Me,4-F	CF(CH₃)₂
833	3-Me,4-F	CHFCH₃

• · • ·

- 106 -

č.	Z	R⁸	fyzikální data
834	4-F	i-Propyl
835	4-F	CF(CH₃)₂
836	4-F	CHFCH₃
837	4-F	CF₂CHF₂
838	H	CCI(CH₃)₂
839	H	Me
840	H	CF(CH₃)₂
841	H	chfch₃

Tabulka 7

Sloučeniny obecného vzorce Ig (= vzorec I , kde m = 0 , Y = 0, (CR³R⁴)n-CR⁵R⁶ - -CH2-l,2-cykloC₆H₁₀-, R⁷, R⁹,R¹⁰ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

Č .	Z	R8	' fyzikální data
842	3.4-F₂	i-Propyl
843	3,4-F₂	CF(CH₃)₂
844	3,4-F₂	chfch₃
845	3,4-F₂	cf₂chf₂
846	3,5-Me₂	CF(CH₃)₂
847	3,5-Μβ2	chfch₃
848	3,5-Me₂	CF(CH₃)₂
849	3,5-Me₂	chfch₃
850	3-Cl	CF(CH₃)₂
851	3-Cl	chfch₃

• ·

- 107

Nr.	Z	R8	fyzikální data
852	3-CI.5-F	CF(CH₃)₂
853	3-CI.5-F	chfch₃
854	3-F	CF(CH₃)₂
855	3-F	chfch₃
856	3-Me	CCI(CH₃)₃
857	3-Me	Et
858	3-Me	cf₂cf₃
859	3-Me	CF(CH₃)₂
860	3-Me	CHFCH₃
861	3-Me,4-F	CF(CH₃)₂
862	3-Me,4-F	CHFCH₃
863	4-F	i-Propyl
864	4-F	CF(CH₃)₂
865	4-F	CHFCH₃
866	4-F	CF₂CHF₂
867	H	CCl(CH₃)₂
868	H	Me
869	H	CF(CH₃)₂	pryskyřice
870	H	chfch₃	pryskyřice

• ·

108

Tabulka 8

Sloučeniny obecného vzorce Ih (= vzorec I , kde m - 0 , Y 0, (CR³R⁴)n-CR⁵R⁶ = -CH2-1,2-cyklopentenyl-, R⁷ , R⁹,R¹⁰ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

R8

č.	Z	R8	fyzikální data
871	3,4-F₂	i-Propyl
872	3,4-F₂	CF(CH₃)₂
873	3,4-F₂	CHFCH₃
874	3,4-F₂	CF₂CHF₂
875	3,5-Me₂	CF(CH₃)₂
876	3,5-Me₂	chfch₃
877	3,5-Me₂	CF(CH₃)₂
878	3,5-íVie₂	CHFCH₃
879	3-CI	CF(CH₃)₂
880	3-CI	chfch₃
881	3-CI.5-F	CF(CH3)₂
882	3-Cl,5-F	CHFCH₃
883	3-F	CF(CH₃)₂
884	3-F	chfch₃
885	3-Me	CCI(CH₃)₃
886	3-Me	Ei
887	3-Me	cf₂cf₃
888	3-Me	CF(CH₃)₂
889	3-Me	chfch₃
890	3-Me,4-F	CF(CH₃)₂
891	3-Me,4-F	CHFCH₃
892	4-F	i-Propyl
893	4-F	CF(CH₃)₂

109

č.	Z	R8	fyzikální data
894	4-F	chfch₃
895	4-F	cf₂chf₂
896	H	CCI(CH₃)₂
897	H	Me
898	H	CF(CH₃)₂
899	H	chfch₃

Tabulka 9

Sloučeniny obecného vzorce Ik (= vzorec I , kde m — 1 , n 1, (CR³R⁴) = karbonyl, R¹,R²,R⁵,R⁷,R⁹,R¹⁰ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

Č .	Z	Y	R^S	R³	'fyzikální data
900	3-F	0	Me	CHFCH₃
901	H	o	Et	CF(CH₃)₂
902	3-Me	o	c-Propyl	i-Propyl
903	3-CI	0	ch₂ch₂sch₃	CF₂CHF₂
904	3-F	N	c-Butyl	chfch₃
905	3,5-Me₂	N	t-Butyl	i-Propyl
906	3-CI,5-Me	N	Me	chfcf₃
907	3-F,5-Me	O	Benzyl	CF(CH₃)₂
908	H	N	Et	cf₂chf₂
909	3-F	0	c-Propyl	CF(CH₃)₂
910	3,5-Me₂	N	CH₂F	CHFCH₃
911	3,5-Me₂	N	s-Butyl	chfch₃
912	3-F,5-OMe	0	CHrC-Butyl	i-Propyl

• ·

- 110

Č .	Z	Y	R⁶	R⁸	fyzikální data
913	H	N	Me	CF(CH₃)₂
914	3-Me	O	CH2CH2SCH3	CF(CH₃)₂
915	3-Me	N	Et	cf₂chf₂
916	3-Cl	0	Et	cf₂chf₂
917	H	O	c-Butyl	CF(CH₃)₂
918	3-Me	O	c-Butyl	CF(CH₃)₂
919	H	N	Et	Me
920	3,5-F₂	0	c-Pentyl	CHFCH₃
921	3-CF₃	0	i-Propyl	i-Propyl
922	H	N	Et	i-Propyl
923	3-Cl	0	Benzyl	CHFCH₃
924	H	0	CH₂CH₂SCH₃	Me
925	3-F,5-Me	O	cf₃	chfch₃
926	3-Me	N	Me	CF(CH₃)₂	t.t.98’C
927	3-F	N	c-Propyl	cf₂chf₂
928	2 5-(OMe)₂	N	CH₂-c-Butyl	cf₃
929	3-F,5-OMe	N	CH₂OEt	CHFCH₃
930	H	N	H	chfch₃	t.t.123°C
931	3-Me	N	Me	cf₂chf₂
932	3-Cl	N	Et	i-Propyl
933	3-F	N	Et	CF(CH₃)₂
934	H	N	Et	Et
935	3-Me	N	Benzyl	cf₂chf₂
936	3,5-F₂	N	Me	cf₃
937	3-OMe, 5-CI	0	t-Butyi	i-Propyl
938	3-CFa	O	i-Butyl	cf₂chf₂
939	3-CJ	O	Me	cf₂chf₂
940	H	O	c-Propyl	CF(CH₃)₂
941	3-CJ	0	c-Butyl	cf₂chf₂
942	3-OEt	N	CHrC-Butyl	i-Propyl
943	H	N	Me	i-Propyl
944	3-Me	N	Me	chfch₃
945	3-F	N	H	CF(CH₃)₂
946	3-Me,4-F	N	Me	cf₂chf₂
947	3-Me	N	Et	chfch₃

• · ·

111 • Φ ·* • · · · • · ·· ·· • · » · • · · · • · · · · • · · · • · · ·

Č .	Z	Y	R⁶	R⁸	fyzikální data
948	3-F	N	Et	i-Propyl
949	H	N	c-Propyl	CF₂CHF₂
950	3-Cl	N	c-Propyl	CF(CH₃)₂
951	H	N	s-Butyl	Me
952	3-Me	N	c-Butyl	CHFCH₃
953	3-F	N	c-Butyl	CF(CH₃)₂
954	3-OMe	N	c-Pentyl	CHFCH3
955	3,5-(OMe)₂	N	CH₂OMe	CHFCH3
956	3-OMe,5-Cl	N	CH₂CH₂SCH₃	CF(CH₃)₂
957	3-OEt	N	CH₂OEt	CHFCH3
958	3-F,5-Me	N	t-Butyl	CF₃
959	3-CF₃	N	Me	CF(CH₃)₂
960	3-Me,4-F	N	Me	CF(CH₃)₂
961	3-Me	N	c-Propyl	cf₂chf₂
962	3-OMe	N	Benzyl	i-Propyl
963	3-Cl,5-Me	0	c-Pentyl	CHFCH₃
964	3-Ci	O	Me	CKFCH₃
965	3-Me	O	Et	i-Propyl
966	H	O	c-Propyl	i-Propyl
967	3-F	N	c-Propyl	CHFCH3
968	3-Cl	N	c-Butyl	CHFCH₃
969	3,5-(OMe)₂	N	CH₂-cPropyl	CF(CH₃)₂
970	3-OEt	N	i-Butyl	cf₃
971	3-F,5-OMe	N	CH₂OMe	cf₂chf₂
972	3-Cl	N	Me	CF(CH₃)₂
973	3-F	N	H	cf₂chf₂
974	3-Cl	N	c-Butyl	CF(CH₃)₂
975	3-OMe,5-Cl	N	CH₂F	i-Propyl
976	3-Cl	N	Me	i-Propyi
977	3-F	N	CH₂CH₂SCH₃	chfch₃
978	3-Cl	N	c-Butyl	i-Propyl
979	3-OMe,5-Cl	N	CF₃	CF₂CHF₂
980	H	N	Et	chfch₃
981	3-F	N	c-Propyl	i-Propyl
982	3,5-Me₂	N	CP₃	CF₂CHF₂

112

99 • · · · · • · • · · • · ·· ♦ ♦ ♦ · • * · « • · · · • · 9 ·

9 9 9

Nr.	Z	Y	R⁶	R⁸	fyzikální data
983	3-F,5-OMe	0	CH₂-c-Propyl	cf₃
984	3-F	0	Me	i-Propyl
985	H	o	c-Propyl	CHFCH₃
986	3-F	0	H	i-Propyl
987	H	N	H	i-Propyl	t.t.143°C
988	3-Me,4-F	O	H	i-Propyl
989	3-Me	N	c-Propyl	chfch₃
990	3-OMe	N	Me	cf₃
991	3-CI,5-Me	N	n-Butyl	cf₂chf₂
992	3-F	N	Me	cf₂chf₂
993	3-Me,4-F	N	Me	chfch₃
994	3-Me	N	c-Propyl	CF(CH₃)₂
995	3-CI	N	c-Propyl	i-Propyl
996	3-F	N	c-Butyl	cf₂chf₂
997	3-OMe	N	n-Butyl	cf₂chf₂
998	3-CI,5-Me	N	Benzyl	i-Propyl
999	3-F,5-Me	N	H	CF(CH₃)₂
1000	H	N	Me	cf₂chf₂
1001	3-CI	N	Et	CF(CH₃)₂
1002	H	N	c-Butyi	cf₂chf₂
1003	3,5-F	N	i-Propyl	i-Propyl
1004	3-CF₃	N	c-Pentyl	CP₃
1005	3-Me	N	Me	i-Propyl	t.t.1l2’C
1006	3-CI	N	Et	chfch₃
1007	3-Me	N	c-Butyl	i-Propyl
1008	3,5-Fj	N	n-Butyl	CF₂CHF₂

113

Tabulka 10

Sloučeniny obecného vzorce Im (= vzorec I , kde m = 0 , n = 1, Y = -NHCONH-, R³,R⁴,R⁵,R⁷,R⁹,R¹⁰ = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

č.	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1009	3-F	Me	CHFCH3
1010	H	Et	CF(CH₃)₂
1011	3-Me	c-Propyl	i-Propyl
1012	3-CI	Pentyl	CF₂CHF₂
1013	3-F	c-Butyl	CHFCH₃
1014	3,5-Me₂	t-Butyl	i-Propyl
1015	3-CI.5-Me	Me	chfcf₃
1016	3-F,5-Me	CH₂OEi	CF(CH₃)₂
1017	H	Et	cf₂chf₂
1018	3-F	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1019	3,5-Me₂	CH₂F	chfch₃
1020	3,5-Me₂	s-Butyl	chfch₃
1021	3-F,5-OMe	CH₂-c-Eutyl	i-Propyl
1022	H	Me	CF(CH₃)₂
1023	3-Me	CH₂OMe	CF(CH₃)₂
1024	3-Me	Et	cf₂chf₂
1025	3-CI	Et	cf₂chf₂
1026	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1027	3-Me	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1028	H	Et	Me
1029	3,5-F₂	c-Pentyl	CHFCH3
1030	3-CF₃	i-Propyl	i-Propyl
1031	H	Et	i-Propyl
1032	3-CI	CH₂OEt	CHFCH3

114

Č .	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1033	H	CH₂OMe	Me
1034	3-F,5-Me	cf₃	CHFCH₃
1035	3-Me	Me	CF(CH₃)₂
1036	3-F	c-Propyi	cf₂chf₂
1037	3,5-(OMe)₂	CH₂-c-Butyl	cf₃
1038	3-F,5-OMe	CH₂OEt	chfch₃
1039	H	H	chfch₃
1040	3-Me	Me	cf₂chf₂
1041	3-CI	Et	i-Propyl
1042	3-F	Et	CF(CH₃)₂
1043	H	Et	Et
1044	3-Me	Pentyl	CF₂CHF₂
1045	3,5-F₂	Me	cf₃
1046	3-OMe, 5-CI	t-Butyl	i-Propyl
1047	3-CF₃	i-Butyl	CF₂CHF₂
1048	3-CI	Me	cf₂chf₂
1049	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1050	3-CI	c-Butyl	cf₂chf₂
1051	3-OEt	CHr c-Butyl	i-Propyl
1052	H	Me	i-Propyl
1053	3-Me	Me	chfch₃
1054	3-F	H	CF(CH₃)₂
1055	3-Me,4-F	Me	cf₂chf₂
1056	3-Me	Et	chfch₃
1057	3-F	Et	i-Propyl
1058	H	c-Propyl	cf₂chf₂
1059	3-CI	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1060	H	s-Butyl	Me
1061	3-Me	c-Butyl	CHFCH₃
1062	3-F	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1063	3-OMe	c-Pentyl	CHFCHs
1064	3,5-(OMe)₂	CH₂OMe	chfch₃
1065	3-OMe,5-CI	H	CF(CH₃)₂
1066	3-OEt	CH₂OEt	CHFCH₃
1067	3-F,5-Me	t-Butyl	cf₃

• · • ·

- 115 • «· 9 · · · > · · « · • * · · · · · · • ·· · ·«·«·· • · · · ···· ········ ··· · · · · · · ·

č.	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1068	3-CF3	Me	CF(CH₃)₂
1069	3-Me,4-F	Me	CF(CH₃)₂
1070	3-Me	c-Propyl	cf₂chf₂
1071	3-OMe	Pentyl	i-Propyl
1072	3-CI,5-Me	c-Pentyl	CHFCH₃
1073	3-Cl	Me	chfch₃
1074	3-Me	Et	i-Propyi
1075	H	c-Propyl	i-Propyl
1076	3-F	c-Propyl	chfch₃
1077	3-Cl	c-Butyl	chfch₃
1078	3,5-{OMe)₂	CH₂-cPropyl	CF(CH₃)₂
1079	3-OEt	i-Butyl	cf₃
1080	3-F,5-OMe	CH₂OMe	cf₂chf₂
1081	3-Cl	Me	CF(CH₃)₂
1082	3-F	H	cf₂chf₂
1083	3-Cl	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1084	3-OMe,5-CI	CH₂F	i-Propyl
1085	3-Cl	Me	i-Propyl
1086	3-F	CH₂OEt	CHFCH₃
1087	3-Cl	c-Butyl	i-Propyl
1088	3-OMe, 5-CI	cf₃	CF₂CHF₂
1089	H	Et	chfch₃
1090	3-F	c-Propyl	i-Propyl
1091	3,5-Me₂	cf₃	CF₂CHF₂
1092	3-F,5-OMe	CHrC-Propyl	cf₃
1093	3-F	Me	i-Propyl
1094	H	c-Propyl	chfch₃
1095	3-F	H	i-Propyl
1096	H	H	i-Propyl
1097	3-Me,4-F	H	i-Propyl
1098	3-Me	c-Propyl	chfch₃
1099	3-OMe	Me	cf₃
1100	3-CI,5-Me	n-Butyl	cf₂chf₂
1101	3-F	Me	cf₂chf₂
1102	3-Me,4-F	Me	chfch₃

• · • ·

- 116 ··· ··« ·· ··

č.	Z	R⁸	R⁸	i fyzikální data
1103	3-Me	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1104	3-CI	c-Propyl	i-Propyl
1105	3-F	c-Butyl	CF₂CHF₂
1106	3-OMe	n-Butyl	cf₂chf₂
1107	3-CI,5-Me	Hexyl	i-Propyl
1108	3-F,5-Me	H	CF(CH₃)₂
1109	H	Me	cf₂chf₂
1110	3-CI	Et	CF(CH₃)₂
1111	H	c-Butyl	cf₂chf₂
1112	3,5-F₂	i-Propyl	i-Propyl
1113	3-CF₃	c-Pentyl	cf₃
1114	3-Me	Me	i-Propyl
1115	3-CI	Et	chfch₃
1116	3-Me	c-Butyl	i-Propyl
1117	3,5-F₂	n-Butyl	CF₂CHF₂

Tabulka 11

Sloučeniny obecného vzorce In (= vzorec I , kde m = 1, Y = -NHCOO-, R³,R⁴,R⁵,R⁷,R⁹,R¹⁰ = vodíkový atom a = podle tabulky substituovaný fenyl) , n = Aryl

(In)

R⁸

Č .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1118	3-Me,4-F	H	i-Propyl
1119	3-Me	c-Propyl	CHFCH₃
1120	3-OMe	Me	cf₃
1121	3-CI	Pentyl	cf₂chf₂
1122	3-F	c-Butyl	chfch₃

• · ♦ ·

117

Č .	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1123	3,5-Me₂	t-Butyl	í-Propyl
1124	3-CI,5-Me	Me	CHFCF₃
1125	3-F,5-Me	CH₂OEt	CF(CH₃)₂
1126	H	Et	cf₂chf₂
1127	3-F	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1128	3-CI	Et	CF(CH₃)₂
1129	H	c-Butyi	cf₂chf₂
1130	3,5-F₂	i-Propyi	i-Propyl
1131	3-CF₃	c-Pentyl	CF₃
1132	3-Me	Me	i-Propyl
1133	3-F	Me	CHFCH₃
1134	H	Et	CF(CH₃)₂
1135	3-Me	c-Propyl	i-Propyl
1136	3-Me	Et	CF₂CHF₂
1137	3-CI	Et	cf₂chf₂
1138	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1139	3-Me	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1140	H	Et	Me
1141	3,5-F₂	c-Pentyl	CHFCH₃
1142	3-CF3	i-Propyi	i-Propyl
1143	H	Et	i-Propyi
1144	3-CI	CH₂OEt	CHFCH₃
1145	H	CH₂OMe	Me
1146	3-F,5-Me	cf₃	CHFCH₃
1147	3,5-Me₂	ch₂f	CHFCH₃
1148	3,5-Me₂	s-Butyl	chfch₃
1149	3-F,5-OMe	CH₂-c-Butyl	i-Propyl
1150	H	Me	CF(CH₃)₂
1151	3-Me	CH₂OMe	CF(CH₃)₂
1152	3-Me	Me	CF(CH₃)₂
1153	3-F	c-Propyl	cf₂chf₂
1154	3,5-(OMe)₂	CHrC-Butyl	cf₃
1155	3-F,5-OMe	CH₂OEt	chfch₃
1156	H	H	chfch₃
1157	3-Me	Me	cf₂chf₂

118

Č .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1158	3-CI	Et	i-Propyl
1159	3-F	Et	CF(CH₃)₂
1160	H	Et	Et
1161	3-Me	Pentyl	CF₂CHF₂
1162	3,5-F₂	Me	cf₃
1163	3-OMe, 5-CI	t-Butyl	i-Propyl
1164	3-CF₃	i-Butyl	CF₂CHF₂
1165	3-CI	Me	cf₂chf₂
1166	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1167	3-CI	c-Butyl	cf₂chf₂
1168	3-OEt	CH₂-c-Butyl	i-Propyl
1169	H	Me	i-Propyl
1170	3-Me	Me	CHFCH₃
1171	3-F	H	CF(CH₃)₂
1172	3-Me,4-F	Me	cf₂chf₂
1173	3-Me	Et	chfch₃
1174	3-F	Et	i-Propyl
1175	H	c-Propyl	cf₂chf₂
1176	3-CI	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1177	H	s-Eutyl	Me
1178	3-Me	c-Butyl	CHFCH₃
1179	3-F	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1180	3-OMe	c-Pentyl	chfch₃
1181	3,5-(OMe)₂	CH₂OMe	CHFCH3
1182	3-OMe,5-CI	H	CF(CH₃)₂
1183	3-OEt	CH₂OEt	chfch₃
1184	3-F,5-Me	t-Butyl	cf₃
1185	3-CF3	Me	CF(CH₃)₂
1186	3-Me,4-F	Me	CF(CH₃)₂
1187	3-Me	c-Propyl	CF₂CHF₂
1188	3-OMe	Pentyl	i-Propyl
1189	3-CI,5-Me	c-Pentyl	CHFCH₃
1190	3-CI	Me	CHFCH₃
1191	3-Me	Et	i-Propyl
1192	H	c-Propyl	i-Propyl

• · · · · · · ·

119

Č .	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1193	3-F	c-Propyl	chfch₃
1194	3-CI	c-Butyl	CHFCH₃
1195	3,5-(OMe)₂	CH₂-cPropyl	CF(CH₃)₂
1196	3-OEt	i-Butyl	cf₃
1197	3-F,5-OMe	CH₂OMe	cf₂chf₂
1198	3-CI	Me	CF(CH₃)₂
1199	3-F	H	cf₂chf₂
1200	3-CI	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1201	3-OMe,5-CI	CH₂F	i-Propyl
1202	3-CI	Me	i-Propyl
1203	3-F	CH₂OEt	chfch₃
1204	3-CI	c-Butyl	i-Propyl
1205	3-OMe,5-CI	cf₃	CF₂CHF₂
1206	H	Et	chfch₃
1207	3-F	c-Propyl	i-Propyl
1208	3,5-Me₂	CF₃	CF₂CHF₂
1209	3-F,5-OMe	CH₂-c-Propyl	cf₃
1210	3-F	Me	i-Propyl
1211	H	c-Propyl	chfch₃
1212	3-F	H	i-Propyl
1213	H	H	i-Propyl
1214	3-CI	Et	chfch₃
1215	3-Me	c-Butyl	i-Propyl
1216	3,5-F₂	n-Butyl	CF₂CHF₂
1217	3-CI,5-Me	n-Butyl	cf₂chf₂
1218	3-F	Me	cf₂chf₂
1219	3-Me,4-F	Me	chfch₃
1220	3-Me	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1221	3-CI	c-Propyl	i-Propyl
1222	3-F	c-Butyl	CF₂CHF₂
1223	3-OMe	n-Butyl	cf₂chf₂
1224	3-CI,5-Me	Hexyl	i-Propyl
1225	3-F,5-Me	H	CF(CH₃)₂
1226	H	Me	cf₂chf₂

- 120

Tabulka 12

Sloučeniny obecného vzorce lo (=vzorec I, kde m=l , n=l, Y= -0N=, R = vazebné místo pro dvojnou vazbu, R⁴,R⁵,R⁷,R⁹,R¹⁰= vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

č.	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1227	3-F,5-OMe	CH₂OMe	cf₂chf₂
1228	3-CI	Me	CF(CH₃)₂
1229	3-F	H	cf₂chf₂
1230	3-CI	Pentyl	cf₂chf₂
1231	3-F	c-Eutyl	CHFCHa
1232	3,5-Me₂	t-Butyl	i-Propyl
1233	3-CI,5-Me	Me	CHFCF₃
1234	3,5-Me₂	H	chfch₃	pryskyřice
1235	3,5-Me₂	H	Et	* pryskyřice
1236	3,5-Me₂	H	CF(CH₃)₂	pryskyřice
1237	H	Et	cf₂chf₂
1238	3-F	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1239	3-CI	Et	CF(CH₃)₂
1240	H	c-Butyl	cf₂chf₂
1241	3,5-F₂	i-Propyl	i-Propyl
1242	3-CF₃	c-Pentyl	cf₃
1243	3-Me	Me	i-Propyl
1244	3-F	Me	chfch₃
1245	H	Et	CF(CH₃)₂
1246	3-Me	c-Propyl	i-Propyl
1247	3-Me	Et	CF₂CHF₂
1248	3-CI	Et	cf₂chf₂
1249	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂

121

Ě .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1250	3-Me	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1251	3,5-Me₂	H	CH(CH₃)₂	pryskyřice
1252	H	H	CF(CH₃)₂	pryskyřice
1253	H	H	CH(CH₃)₂	pryskyřice
1254	H	Et	Me
1255	3-Me,4-F	H	i-Propyi
1256	3-Me	c-Propyl	chfch₃
1257	3-OMe	Me	cf₃
1258	3,5-F₂	c-Pentyl	chfch₃
1259	3-CF₃	i-Propyi	i-Propyl
1260	H	Et	i-Propyl
1261	3-Cl	CH₂OEt	chfch₃
1262	H	CH₂OMe	Me
1263	3-F,5-Me	CF₃	chfch₃
1264	3,5-Me₂	ch₂f	chfch₃
1265	3,5-Me₂	s-Butyl	chfch₃
1266	3-F,5-OMe	CHrC-Butyl	i-Propyl
1267	H	Me	CF(CH₃)₂
1268	3-Me	CH₂OMe	CF(CH₃)₂
1269	3-Me	Me	CF(CH₃)₂
1270	3-F	c-Propyl	cf₂chf₂
1271	3,5-{OMe)₂	CH₂-c-Butyl	cf₃
1272	3-F,5-OMe	CH₂OEt	chfch₃
1273	H	H	Me
1274	3-Me	Me	cf₂chf₂
1275	3-Cl	Et	i-Propyl
1276	3-F	Et	CF(CH₃)₂
1277	H	Et	Et
1278	3-Me	Pentyl	CF₂CHF₂
1279	3,5-F₂	Me	cf₃
1280	3-OMe,5-CI	t-Butyl	i-Propyl
1281	3-CFa	i-Butyi	CF₂CHF₂
1282	3-Cl	Me	cf₂chf₂
1283	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1284	3-Cl	c-Butyl	cf₂chf₂

122

Č .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1285	3-OEt	CHrC-Butyl	i-Propyl
1286	H	Me	i-Propyl
1287	3-Me	Me	CHFCH₃
1288	3-F	H	CP(CH₃)₂
1289	3-Me,4-F	Me	cf₂chf₂
1290	3-Me	Et	chfch₃
1291	3-F	Et	i-Propyl
1292	H	c-Propyl	CF₂CHF₂
1293	3-CI	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1294	H	s-Butyl	Me
1295	3-Me	c-Butyl	chfch₃
1296	3-F	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1297	3-OMe	c-Pentyl	chfch₃
1298	3,5-OMe	CH₂OMe	CHFCH₃
1299	3-OMe,5-CI	H	CF(CH₃)₂
1300	3-OEt	CH₂OEt	chfch₃
1301	3-F,5-Me	t-Butyl	cf₃
1302	3-CP₃	Me	CF(CH₃)₂
1303	3-Me,4-F	Me	CF(CH₃)₂
1304	3-Me	c-Propyl	cf₂chf₂
1305	3-OMe	Pentyl	i-Propyl
1306	3-CI,5-Me	c-Pentyl	CHFCH₃
1307	H	H	chfch₃	pryskyřice
1308	3-CI	Me	chfch₃
1309	3-Me	Et	i-Propyl
1310	H	c-Propyl	i-Propyl
1311	3-F	c-Propyl	CHFCH₃
1312	3-CI	c-Butyl	CHFCH₃
1313	3,5-(OMe)₂	CHrCPropyl	CF(CH₃)₂
1314	3-OEt	i-Butyl	cf₃
1315	3-CI,5-Me	Hexyl	i-Propyl
1316	3-F,5-Me	H	CF(CH₃)₂
1317	H	Me	cf₂chf₂
1318	3-CI	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1319	3-OMe,5-CI	CH₂F	i-Propyl

123

Č .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1320	3-CI	Me	i-Propyl
1321	3-F	CH₂OEt	CHFCH₃
1322	3-CI	c-Butyl	i-Propyl
1323	3-OMe,5-CI	cf₃	CF₂CHF₂
1324	H	Et	chfch₃
1325	3-F	c-Propyl	i-Propyl
1326	3,5-Me₂	cf₃	CF₂CHF₂
1327	3-F,5-OMe	CH_rc-Propyl	cf₃
1328	3-F	Me	i-Propyl
1329	H	c-Propyl	CHFCH₃
1330	3-F	H	i-Propyl
1331	H	H	Et
1332	3-CI	Et	CHFCH₃
1333	3-Me	c-Butyl	i-Propyl
1334	3,5-F₂	n-Butyl	cf₂chf₂
1335	3-CI,5-Me	n-Butyi	cf₂chf₂
1336	3-F	Me	cf₂chf₂
1337	3-Me,4-F	Me	chfch₃
1338	3-Me	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1339	3-CI	c-Propyl	i-Propyi
1340	3-F	c-Butyl	CF₂CHF₂
1341	3-OMe	n-Butyl	cf₂chf₂

• ·

124

Tabulka 13

Sloučeniny obecného vzorce Ip (=vzorec I, kde m=0 , n=l, Y= -0-(CH₂)2^-θ> _;R⁴,R5,R²,,rIO = vodíkový atom a Aryl = podle tabulky substituovaný fenyl)

č.	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1342	3-F,5-Me	cf₃	chfch₃
1343	3,5-Me₂	ch₂f	CHFCH₃
1344	H	Et	CF(CH₃)₂	olej
1345	H	Et	CH(CH₃)₂	olej
1346	H	Et	CHFCH₃	olej
1347	3-F	H	CF₂CHF₂
1348	3-Cl	Pentyl	cf₂chf₂
1349	3-F	c-Butyl	CHFCH₃
1350	3,5-Me₂ t-Butyl	i-Prcpyi
1351	3-CI,5-Me	Me	chfcf₃
1352	3,5-Me₂	H	chfch₃
1353	3,5-Me₂	H	Et
1354	3,5-Me₂	H	CF(CH₃)₂
1355	H	Et	cf₂chf₂
1356	3-F	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1357	3-Cl	Et	CF(CH₃)₂
1358	H	c-Butyl	cf₂chf₂
1359	3,5-F₂	i-Propyl	i-Propyl
1360	3-CF₃	c-Pentyl	cf₃
1361	3-Me	Me	i-Propyl
1362	3-F	Me	chfch₃
1363	3-F,5-OMe	CH₂OMe	cf₂chf₂
1364	3-Cl	Et	CF(CH₃)₂	olej
1365	3-Me	c-Propyl	i-Propyl

125

Č .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1366	3-Me	Et	cf₂chf₂
1367	3-Cl	Et	cf₂chf₂
1368	H	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1369	3-Me	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1370	3,5-Me₂	H	CH(CH₃)₂
1371	H	H	CF(CH₃)₂
1372	H	H	CH(CH₃)₂
1373	H	Et	Me
1374	3-Me,4-F	H	i-Propyl
1375	3-Me	c-Propyl	CHFCH₃
1376	3-OMe	Me	cf₃
1377	3,5-F₂	c-Pentyl	chfch₃
1378	3-CFa	i-Propyl	i-Propyl
1379	3-Cl	CH₂OEt	chfch₃
1380	H	CH₂OMe	Me
1381	3-F	c-Butyl	CF₂CHF₂
1382	3-OMe	n-Butyl	cf₂chf₂
1383	3,5-Me₂	s-Butyl	chfch₃
1384	3-F,5-OMe	CH₂-c-Butyl	i-Propyl
1385	H	Me	CF(CH₃)₂	olej
1386	3-Me	CH₂OMe	CF(CH₃)₂
1387	3-Me	Me	CF(CH₃)₂
1388	3-F	c-Propyl	cf₂chf₂
1389	3,5-{OMe)₂	CHrC-Butyl	cf₃
1390	3-F,5-OMe	CH₂OEt	CHFCH₃
1391	H	H	chfch₃
1392	3-Me	Me	cf₂chf₂
1393	3-Cl	Et	i-Propyl
1394	3-F	Et	CF(CH₃)₂
1395	H	Et	Et
1396	3-Me	Pentyl	CF₂CHF₂
1397	3,5-F₂	Me	cf₃
1398	3-OMe,5-CI	t-Butyl	i-Propyl
1399	3-CF₃	i-Butyl	CF₂CHF₂
1400	3-Cl	Me	cf₂chf₂

• ·

- 126

Č .	Z	R⁶	R⁸	fyzikální data
1401	H	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1402	3-CI	c-Butyl	CF₂CHF₂
1403	3-OEt	CHrC-Butyl	i-Propyl
1404	H	Me	i-Propyl	olej
1405	3-Me	Me	CHFCH₃
1406	3-F	H	CF(CH₃)₂
1407	3-Me,4-F	Me	cf₂chf₂
1408	3-Me	Et	CHFCH₃
1409	3-F	Et	i-Propyl
1410	H	c-Propyl	cf₂chf₂
1411	3-CI	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1412	H	s-Butyl	Me
1413	3-Me	c-Butyl	chfch₃
1414	3-F	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1415	3-OMe	c-Pentyl	CHFCH₃
1416	3,5-(OMe)₂	CH₂OMe	chfch₃
1417	3-CMe,5-CI	H	CF(CH₃)₂
1418	3-OEt	CH₂OEt	chfch₃
1419	3-F,5-Me	t-Butyl	cf₃
1420	3-CF₃	Me	CF(CH₃)₂
1421	3-Me,4-F	Me	CF(CH₃)₂
1422	3-Me	c-Propyl	cf₂chf₂
1423	3-OMe	Pentyl	i-Propyl
1424	3-CI,5-Me	c-Pentyl	chfch₃
1425	H	H	CHFCH₃
1426	3-CI	Me	chfch₃
1427	3-Me	Et	i-Propyl
1428	H	c-Propyl	i-Propyl
1429	3-F	c-Propyl	chfch₃
1430	3-CI	c-Butyl	CHFCH3
1431	3,5-(OMe)₂	CHrcPropyl	CF(CH₃)₂
1432	3-OEi	i-Butyi	cf₃
1433	3-CI,5-Me	Hexyl	i-Propyl
1434	3-F,5-Me	H	CF(CH₃)₂
1435	H	Me	cf₂chf₂

• ·

- 127

Č .	Z	R⁸	R⁸	fyzikální data
1436	3-CI	c-Butyl	CF(CH₃)₂
1437	3-OMe,5-CI	CH₂F	i-Propyl
1438	3-CI	Me	i-Propyl
1439	3-F	CH₂OEt	chfch₃
1440	3-CI	c-Butyl	i-Propyi
1441	3-OMe,5-CI	cf₃	cf₂chf₂
1442	3-F	c-Fropyi	i-Propyi
1443	3,5-Me₂	cf₃	cf₂chf₂
1444	3-F,5-OMe	CH₂-c-Propyi	cf₃
1445	3-F	Me	i-Propyi
1446	H	c-Propyl	chfch₃
1447	3-F	H	i-Propyi
1448	H	H	i-Propyl
1449	3-CI	Et	chfch₃
1450	3-Me	c-Butyi	i-Propyl
1451	3,5-F₂	n-Butyl	CF₂CHF₂
1452	3-CI,5-Me	n-Butyl	cf₂chf₂
1453	3-F	Me	cf₂chf₂
1454	3-Me,4-F	Me	chfch₃
1455	3-Me	c-Propyl	CF(CH₃)₂
1456	3-CI	c-Propyl	i-Propyl

128

B) Příklady formulací

Příklad B1

Postřikový přípravek

Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.

Příklad B2

Dispergovatelný prášek

Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.

Příklad B3

Dispersní koncentrát

Ve vodě dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^Triton X 207) , 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až přes

129 • ·

277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.

Příklad B4

Emulgovatelný koncentrát

Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.

Příklad B5

Ve vodě dišpergovatelný granulát

Ve vodě dišpergovatelný granulát se získá tak, že se smísí hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v koláčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.

Příklad B6

Ve vodě dišpergovatelný granulát

Ve vodě dišpergovatelný granulát se získá také tak,

- 130 • c

že se hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů hmotnostní díly 1 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové , oleylmethyltaurátu sodného , polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.

C) Biologické příklady

Příklad Cl

Působení na plevely před vzejitím

Semena jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy a zakryjí se půdou. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako smáčitelné prášky nebo emulsní koncentráty se potom jako vodné suspense, popřípadě emulse, s použitým množstvím vody přibližně 600 až 800 1/ha aplikují v různých dávkách na povrch krycí zeminy. Po ošetření se hrnky umístí do skleníku a udržují se zde za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození po vzejití se provádí po vzejití těchto zkoušených rostlin po uplynutí pokusné doby 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu dobrou ♦ <* »» · · »» *9 • «« · 9« · O · · ♦ ·

9 9 » · * *

-í 7-1 · 99· · · · * “ ± J? ± “ « « · « · t <f · herbicidní účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle

příkladů	41, 42, 64, 76	, 78, 120,	167,	183,	201,	207, 213,
220, 222,	228, 231, 245,	253, 281,	282,	297,	299,	300, 303,
305, 308,	311, 326, 329,	336, 339,	340,	347,	358,	368, 369,
370, 372,	376, 380, 381,	384, 394,	490,	501,	502,	510, 528,
531, 532,	553, 554, 582,	598, 605,	609,	618,	626,	636, 645,
681, 696,	698, 869, 870,	926, 930,	987,	1005,	1234, 1235,
1236, 1251, 1252, 1253,	1307, 1344,	134	5, 1346, 1364, 1385

a 1404 dobrou a většinou velmi dobrou herbicidní účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapsis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum a Setaria Viridis při postupu před vzejitím a při použitém množství 3,0 kg nebo méně aktivní substance na hektar.

Příklad C2

Působení na plevely po vzejití

Semena jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy, zakryjí se půdou a umístí se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Dva až tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ošetřují ve stadiu tří lístků. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikové prášky, popřípadě jako emulsní koncentráty, se za různého dávkování za použití aplikovaného množství vody přibližně 600 až 800 1/ha nastříkají na zelené části rostlin a po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se vyhodnocuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také při postupu po vzejití dobrou herbicidní » · * ·

132 účinnost vůči širokému spektru zemědělsky důležitých plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle přík-

ladů	20,	23,	41, 42, 43,	, 46 ,	78,	80, 18	3, 1	84, 201, 20	'7,
213,	220,	222,	228, 231,	245,	253,	281,	297,	299,	303,	305,
308,	311,	326,	336, 340,	347 ,	358,	368,	369,	370,	372,	376,
380,	381,	384,	490, 501,	502,	510 ,	528 ,	531,	532,	553 ,	554,
582,	598,	605,	609, 618,	626,	636,	645,	681,	696,	698 ,	869,
870,	926 ,	930 ,	987, 1005	, 123'	1, 12	35, 12	,36 ,	1251,	1252,

1253, 1307, 1344, 1345, 1346, 1364, 1385 a 1404 dobrou až velmi dobrou herbicidní účinnost vůči škodlivým rostlinám, jako je Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapsis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum a Setaria viridis při postupu před vzejitím a při použitém množství 3,0 kg nebo méně aktivní substance na hektar.

Příklad C3

Působení na škodlivé rostliny v rýži

Typické škodlivé rostliny v kulturách rýže Echinocloa crus gali a Cyperus iria se pěstují ve skleníku za vhodných podmínek (udržovaná výška vody : 2 až 3 cm) . Potom se provede ošetření zkušebních rostlin sloučeninami podle předloženého vynálezu. Po provedeném ošetření se pokusné rostliny umístí ve skleníku za optimálních růstových podmínek a ponechají se takto během celé pokusné doby. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození se yhodnocuje po uplynutí asi 3 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu velmi dobrou herbicidní účinnost vůči škodlivým rostlinám. Například mají sloučeniny podle příkladů 41, 42, 46, 120, 183, 201, 207, 213, 220, 222, 228, 231,

245, 253, 281, 299, 300, 303, 308, 311, 326, 336, 340, 347,

133

358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381, 384 a 394 velmi dobrou herbicidní účinnost vůči Cyperus iria a Echinochloa crus-galli.

Příklad C4

Snášenlivost kulturními rostlinami

V dalších pokusech se ve skleníku vysadí semena velkého počtu kulturních rostlin a plevelů do hlinitopísčité půdy a překryjí se krycí půdou. Jedna část hrnků se ošetří ihned, jak je uvedeno v příkladě Cl. , zatímco u druhé čsti se umístí do skleníku a vyčká se, až mají rostliny vyvinuté dva až tři pravé lístky, a potom se, jak je uvedeno v příkladě C2 , postříkaj í sloučeninami podle předloženého vynálezu v různých dávkách. Čtyři až pět týdnů po aplikaci a stání ve skleníku se optickým pozorováním zjistí, že sloučeniny podle předloženého vynálezu neškodí kulturním rostlinám ve stadiu dvou lístků, jako je například sója a cukrová řepa při postupech před vzejitím i po vzejití ani při vysokých koncentracích účinných látek. Některé látky jsou kromě toho obzvláště šetrné vůči kulturám například ječmene, pšenice a rýže.

Sloučeniny obecného vzorce I mají tedy částečně vysokou selektivitu a jsou tedy vhodné pro potírání nežádoucího růstu rostlin v zemědělských kulturách.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny obecného vzorce I , popřípadě ve formě svých solí ve kterém

Aryl značí popřípadě substituovaný monocyklický nebo bicyklický aromatický zbytek s 5 až 14 atomy v kruhu, z nichž 1, 2, 3 nebo 4 mohou nezávisle na sobě pocházet ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík,

-Y- značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR¹¹-, -NR¹²C0NR¹³-, -C02-, -0C02-, -0C0NR¹⁴-, -SO-, -S02-, -S0₂0-, -0S0₂0- a -SO₂NR¹⁴-, nebo také ze skupina zahrnující -0-NR¹¹-, -NR’-NR’’ , přičemž

R’ a R’’ jsou nezávisle na sobě definované jako R¹⁴, a - (Y’-CR^aR^b-CR^cR^d)j·-Y’ ’ , přičemž

Y’ a Y’’ značí nezávisle na sobě kyslíkový atom, atom síry nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ,

R^a, R^b, R^c a R^d značí nezávisle na sobě vodíkový atom • ·

- 135 nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a i značí celé číslo 1 až 5 , výhodně 1 , ale také trivalentní jednotku vzorce -0-N= , m značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , n značí celé číslo 1 až 10, s tím opatřením, že n neznačí 1 , když m značí nulu a Y značí skupinu -0-, -S-, -SO-, -SO2- nebo -NrH- ,

Ί 9

R^x a R značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G1 , zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické části čtyř posledně jmenovaných zbytků jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -BX^ , přičemž -B- a X^ jsou definovány dále a přičemž necyklické části osmi posledně jmenovaných zbytků skupiny G1 jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a sku136 * ·· · · · ·· · ·· · • · · · ···· • » · · ·♦····
2 2 · z z pinu -BX^Z , přičemž -B a X jsou definované dále a přičemž necyklické části zbytků skupiny G1 mohou být přerušené jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslíkový atom a atom síry, nebo

12 12

R^x a R^z skupiny (CR R ) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR¹³r16 _neb_o tříčlenný až šestičlenný kruh, který obsahuje popřípadě jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo

1 12 dva R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří s je nesoucími, popřípadě je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo

1 12 dva R dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou 1 2 vazbu nebo dva R a dva R dvou přímo suosedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také

137 • · r! značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že 1 2

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku =N-0- ,

R³ , R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G2, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkoxyalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž cyklická část devíti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X² , přičemž -B- a X⁴jsou definované dále a přičemž necyklická část šestnácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G2 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými • ·

- 138 nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X , přičemž X je definován dále a přičemž necyklická část zbytků skupiny G2 může být přerušena jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

R³ a R⁴ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou

-1 < -I zt skupinu, skupinu CR ^JR ° nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který obsahuje popřípadě jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoΊ skupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X , nebo dva R^J dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří s je nesoucími, popřípadě je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující atom kyslíku, dusíku a síry a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X⁴ , nebo také dva R^J dvou přímo sousedících skupin (CR^JRj značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu nebo dva R³ a dva R⁴ dvou přímo suosedících skupin (CR³R⁴) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také • ·

139

R³ značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že -i 9

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentni jednotku -0-N= ,

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR^²-, -NR^²C0NR²³-, -C02-, -0C02-, -0C0NR¹⁴-, -S0-, -S02-, -S0₂0-, -0S0₂0- a -so₂nr¹⁴- , χΐ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pocházejí ze skupiny zahrnující atom dusíku, kyslíku a síry a přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých atomů halogenu, a

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se
3 až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě substituovanou jedním nebo více, stejnými nebo různými atomy halogenu,

R³,r6 značí nezávisle na sobě zbytek skupiny G2 , nebo a c

R a R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR³R⁴)- , popřípadě (CR³R^)- tvoří společně s je spojujícím uhlíkovým atomem popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě • · • · • · · *

- 140 - .·’ .·* obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo

R⁵ a R⁶ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR¹³R¹^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo r6 značí heterocyklylový zbytek,

R značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích, acyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodíkoxyzbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodíkoxyzbytek se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z deseti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 • ·

141 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

R° značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a popřípadě jedním nebo více, stejnými

142 nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, aminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou heterocyklylovou skupinu se třemi až šesti atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy v kruhu, přičemž tyto tři posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁹ , R¹® značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, heterocyklylovou, heterocyklyloxylovou nebo heterocyklylaminovou skupinu se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž každý z deseti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substi- tuovaný, nebo _a rÍO tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy kruhu a z toho jedním až čtyřmi heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné další heteroatomy kruhu zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a tento heterocyklus je popřípadě substituovaný,

R¹¹ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž devět posledně jmenovaných zbytků může být substituovaných,

19 1 9

R , R^±-? značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklická část čtyř posledně jméno• ·

- 144 váných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

12 12

R a R ^J tvoří společně s je nesoucí skupinou N-CO-N pětičlenný až osmičlenný kruh, který kromě obou uvedených dusíkových atomů může obsahovat další heteroatom ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný,

R⁴⁴ značí vodíkový atom nebo popřípadě substituovanou alkylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 10 uhlíkovými atomy,

R⁴³, R¹^ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, arylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných a přičemž alifatická uhlíková struktura tří posledně jmenovaných zbytků může být přerušena jedním nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

1 c Ί A

R “ a R^XD tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je

145 popřípadě substituovaný .

2. Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny obecného vzorce I podle nároku 1 , ve kterém

Aryl značí popřípadě substituovaný monocyklický nebo bicyklický aromatický zbytek s 5 až 10 atomy v kruhu, z nichž 1, 2, 3 nebo 4 mohou nezávisle na sobě pocházet ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík,

-Y- značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-,

-S-, -NR¹¹-, -NR¹²C0NR¹³-, -C02-, -0C0NR¹⁴-, -S0-, -S02-, -S0₂0- a -S0₂NR¹⁴-, nebo také divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-NR¹¹-, -NH-NH a -0-CR^aR^b-CR^cR^d-0- , přičemž

R^a, R^b, R^c a R^d značí nezávisle na sobě vodíkový atom, methylovou nebo ethylovou skupinu, nebo také trivalentní jednotku vzorce -0-N= , a

1 9

R a R značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G3 , zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy

146 • · 4 « » · ·· · <

e »« t · · » · * <* · * < » · · r ··· t » * # · · «»·* ··· »«t* ··· *«» ·* ·· v alkylu, přičemž cyklické části čtyř posledně jmenovaných zbytků jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX⁴ , přičemž -B- a X⁴ jsou definovány dále a přičemž necyklické části osmi posledně jmenovaných zbytků skupiny G3 jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX , přičemž -B a X jsou definované dále a přičemž necyklické části zbytků skupiny G3 mohou být přerušené jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslíkový atom a atom síry, nebo i 2 12

R a R^ skupiny (CR R ) tvoří s jí nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR⁴^R⁴^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X⁴, nebo dva R⁴ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin i 2 (CR R ) tvoří s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitrosku147 pinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^, nebo

1 1 9 v x dva R¹ dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou

-j 9 vazbu nebo dva R a dva R dvou přímo suosedících 1 9 skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo r! značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že 1 9

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku =N-0- , a

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G4, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkoxyalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž cyklická část devíti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnmi nebo různými zbytky ze skupiny zahrnu148 « · jící atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X¹ , přičemž -B- a X¹jsou definované dále a přičemž necyklická část třinácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G4 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -B-X , přičemž X je definován dále a přičemž necyklická část zbytků skupiny G4 může být přerušena jedním nebo dvěma, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

R^{2 3} a R⁴ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR¹³R^lb nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom hylogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo

2 2 4 dva R^J dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR^JR ) tvoří s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹ , nebo dva R³ dvou přímo sousedících skupin (CR³R⁴) značí spo• · • ·

- 149 léčně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu nebo dva R³ a dva R⁴ dvou přímo suosedících skupin (CR³R⁴) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo

R značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že

Y značí ke skupině CR³R⁴ sousedící trivalentní jednotku -0-N= , a

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR⁴⁴-, -CO-, -CC^-, -OCC^-, -S0-, -S0₂-, -S0₂0- a -SO₂NR¹⁴- ,

X⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pocházejí ze skupiny zahrnující atom dusíku, kyslíku a síry a přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých atomů halogenu,

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se

3 až 9 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě substituovanou 1, 2 nebo 3 stejnými nebo různými atomy halogenu,

R³,r6 značí nezávisle na sobě zbytek skupiny G4 , nebo

R³ a R⁵ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin

150 (CR³R⁴) , popřípadě (CR³R^) tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo

R⁵ a R⁶ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR^R^ nebo rříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X^ , nebo

R° značí heterocyklylovou skupinu ,

R značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích, acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový zbytek se 3 až 6 atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze šesti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthiosku- 151 pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se

2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

R značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se

3 až 9 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až
4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými

I « · ·

152 atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou heterocyklylovou skupinu se třemi až šesti atomy v kruhu a s jedním až třemi heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž tyto dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, , Rl® značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž každý z osmi posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalky• ·

153 lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R⁹ a R⁷® tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy kruhu a z toho jedním až čtyřmi heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy kruhu zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a tento heterocyklus je popřípadě substituovaný jedním až třemi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminiskupinu, hydroxyskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, rH značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž devět posledně jmenovaných zbytků může být popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkový154 mi atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

12 12

R^x , R ^J značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklická část čtyř posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

12 12

R a R tvoří společně s je nesoucí skupinou N-CO-N pětičlenný až osmičlenný kruh, který kromě obou uvedených dusíkových atomů může obsahovat další heteroatom ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁴⁴ značí vodíkový atom nebo popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, fenylovou skupinu, hydroxyskupinu, al155 koxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, a

-i c Ί A

R , _R±O značí nezávisle na sobě vodíkový atom, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných a přičemž alifatická uhlíková struktura tří posledně jmenovaných zbytků může být přerušena jedním nebo více, stejných nebo různých heteroatomů ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

R¹⁵ a R¹⁶ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, který obsahuje popřípadě jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

3. Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny obecného vzorce I podle nároku 1 nebo 2 , ve kterém

Aryl značí monocyklický nebo bicyklický aromatický zbytek s 5 až 10 atomy v kruhu, z nichž 1, 2, 3 nebo 4 mohou nezávisle na sobě pocházet ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, popřípadě substituovaný jedním • ·

- 156 nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogenalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, halogenalkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, halogenalkoxy-halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxy-halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyl-halogenalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkyl-halogenalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloakylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, halogencykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, aminosulfonylovou skupinu, alkylaminosulfonylovou a dialylaminosulfonylovou skupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou • ·

- 157 - • · · · · • · · · skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxy- skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0- -S-, -NR¹¹- , -co₂-, -S0-, -SC ₂-, -S0₂0- a -SO₂NR¹⁴-, -NH-CO-NH-, -OCONH-, -O-NH-, a -0-CH₂CH₂-0- , nebo trivalentní jednotku -0-N= ,

-i J

R a R značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G5 , zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické části čtyř posledně jmenovaných zbytků jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX¹ , přičemž -B- a X¹ jsou definovány dále a přičemž necyklické části osmi posledně jmenovaných zbytků skupiny G5 jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -BX , přičemž -B a X jsou definované dále a přičemž necyklické části zbytků skupiny G5 mohou být přerušené jedním nebo více, stejnými nebo různými heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslíkový atom a atom síry, nebo • ·

- 158 ΊΟ Ί Ο

R³· a R^ skupiny (CR R ) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR¹³R^ld nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹, nebo

1 19 dva R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹, nebo

1 19 dva R·¹· dvou přímo sousedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou

-i 9 vazbu nebo dva R a dva R dvou přímo suosedících skupin (CR R ) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo

R¹ značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že

Ί O

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentní jednotku =N-0- ,

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G6, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlí* · m ··· ·· ·· kovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a cykloalkoxyalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, přičemž cyklická část devíti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnmi nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹ , přičemž -B- a X¹ jsou definované dále a přičemž necyklická část třinácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G6 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X , přičemž X je definován dále a přičemž necyklická část zbytků skupiny G6 může být přerušena jedním heteroatomem ze skupiny zahrnující kyslík a síru, nebo

R³ a R⁴ tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, skupinu CR¹³R^lb nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě sub- 160 stituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X⁴ , nebo α a λ dva R^a dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR^JR ) společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy, tvoří popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X⁴, nebo dva R^J dvou přímo sousedících skupin (CR^JR ) tvoří společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin dvojnou vazbu, nebo dva R⁴ a dva R⁴ dvou přímo suosedících skupin (CR²R⁴) značí společně s vazbou mezi uhlíkovými atomy skupin trojnou vazbu, nebo také a

R značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že

Y značí ke skupině CR²R⁴ sousedící trivalentní jednotku -0-N= ,

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR⁴⁴-, -CO-, -CO2-, -S0-,

-S0₂- a -S0₂NR¹⁴- ,

X⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se 3 až 6 atomy • ·

- 161 kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pocházejí ze skupiny zahrnující atom dusíku, kyslíku a síry a přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných až pěti stejnými nebo různými atomy halogenu,

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se

3 až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě substituovanou 1, 2 nebo 3 stejnými nebo různými atomy halogenu,

R³,r6 značí nezávisle na sobě zbytek skupiny G6 , nebo

R a R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR³R⁴) , popřípadě (CR³R^) tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě substituovaný tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X⁴ , nebo

R³ a R^ s je nesoucím uhlíkovým atomem tvoří karbonylovou skupinu, skupinu CR^R^ nebo tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu a skupinu -Β-χ1 , nebo

R⁶ značí heterocyklylovou skupinu, • · • ·

- 162

R⁷ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou, alkylaminovou nebo dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových zbytcích nebo acyklický nebo cyklický uhlovodíkový zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

R značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu

I · · ·

163 • · · · s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se

2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a cykloalkoxyskupinu se 3 až 9 uhlíkovými atomy a dále značí cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž tyto dva posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁹, R⁴⁹ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylovou skupinu se

3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, přičemž každý z osmi posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaný jedním až čtyřmi, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, aminoskupinu, hydroxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalky• ·

- 164 lovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R⁹ a Rl® tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy v kruhu a z nich jedním až čtyřmi heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné další heteroatomy kruhu vybrané ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a tento heterocyklus je popřípadě substituovaný,

R⁴⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy a alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž devět posledně jmenovaných zbytků může být popřípadě substituovaných jedním nebo více stejných nebo různých atomů halogenu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁴⁴ značí vodíkový atom nebo popřípadě jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými

165 atomy a halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, a r!5, R⁴6 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaných jedním nebo více, stejných nebo různých atomů halogenu a v případě cyklických zbytků také jedním nebo více, stejných nebo různých zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

1 S 1 A

R^±J a R^XD tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem tříčlenný až šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje jeden nebo dva, stejné nebo různé heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru a který je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

4. Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny obecného vzorce I podle nároku 1 až 3 , ve kterém

Aryl značí fenylovou, naftylovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou, furanylovou, benzofuranylovou, pyrrolylovou,

166 oxazolylovou, thiazolylovou, imidazolylovou, oxadiazolylovou nebo thienylovou skupinu, které jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, aminosulfonylovou skupinu, alkylaminosulfonylovou a dialylaminosulfonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s

1 až 2 uhlíkovými atomy, halogenalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy a halogenalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy, —Y— značí divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-,

-S-, -NR¹¹-, -C0₂-, -S0-, -S0₂-, -NH-CO-NH-, -OCONH-, -O-NH- a -O-CH₂CH₂-O- , nebo trivalentní jednotku -0-N= , m značí číslo 0, 1, 2 nebo 3, • ·

- 167 n značí číslo 1, 2, 3, 4 nebo 5 ,

R a R značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G7 , zahrnuj ící alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, vodíkový atom nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž posledně jmenovaný zbytek je popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu a skupinu -BX³ a přičemž čtyři prvně jmenované zbytky skupiny G7 jsou popřípadě substituované jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnu9 . 9 jící atom halogenu a skupinu -ΒΧ , přičemž -B a X jsou definované dále, nebo

Ί 9 19

R a R skupiny (CR R ) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, nebo

Ί 19 dva R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR R ) tvoří společně s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný kruh, popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu a skupinu -Β-Χ^ , který může obsahovat až 2 heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, nebo

R⁴ značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že 1 2

Y značí ke skupině CR R sousedící trivalentm jednotku =N-0- , « · ♦ * • · ·

168

R³, R⁴ značí vždy nezávisle na sobě zbytek skupiny G8, zahrnující vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, arylovou skupinu, arylalkylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, arylalkoxyskupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkoxylu, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxyalkylolovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklická část sedmi posledně jmenovaných zbytků je popřípadě substituovaná až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X¹ , přičemž -Ba X¹ jsou definované dále a přičemž necyklická část jedenácti posledně jmenovaných zbytků skupiny G8 je popřípadě substituovaná jedním nebo více, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom haloge2 nu, nitroskupinu, kyanoskupinu a skupinu -B-X 9 přičemž X je definován dále, nebo

R³ a R⁴ skupiny (CR³R⁴) tvoří s je nesoucím uhlíkovým atomem karbonylovou skupinu, nebo dva R³ dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR^JR) tvoří s je nesoucími, popřípadě spojujícími uhlíkovými atomy tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný kruh, popřípadě substituovaný až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu

169 a skupinu -B-X⁴ , který může obsahovat až 2 heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík, nebo značí vazebné místo pro dvojnou vazbu v případě, že Y značí ke skupině CR²R⁴ sousedící trivalentní jednotku -0-N= ,

-B- značí přímou vazbu nebo divalentní jednotku ze skupiny zahrnující -0-, -S-, -NR⁴⁴-, -CO- a -C0₂-,

X⁴ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž čtyři posledně jmenované zbytky jsou popřípadě substituované až pěti stejnými nebo různými atomy halogenu,

X značí vodíkový atom nebo heterocyklylovou skupinu se

3 až 6 atomy kruhu, z nichž 1, 2 nebo 3 pochází ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, popřípadě substituovanou jedním nebo více stejnými nebo různými atomy halogenu,

R^ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy,

7 S

R a R dvou přímo nebo nepřímo sousedících skupin (CR²r4) , popřípadě (CR^R^) tvoří společně s je spojujícími uhlíkovými atomy popřípadě až čtyřmi stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom

- 170 • · < • · · • * · • · * · halogenu a skupinu -B-X⁴ substituovaný tříčlenný, pětičlenný nebo šestičlenný kruh, který popřípadě obsahuje až dva heteroatomy ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R značí vodíkový atom, aminoskupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

O

R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halogencykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alyklu,

R⁹, R⁴⁹ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

171

R⁹ a R¹⁰ tvoří společně s je nesoucím dusíkovým atomem heterocyklus s celkem třemi až šesti atomy v kruhu a z nich jedním až dvěma heteroatomy kruhu, přičemž vedle přítomného dusíkového atomu jsou případné další heteroatomy kruhu vybrané ze skupiny zahrnující kyslík a dusík

R⁴⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž pět posledně jmenovaných zbytků může být popřípadě substituovaných jedním nebo více stejných nebo různých atomů halogenu a

R⁴⁴ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.
5. Způsob výroby substituovaných 2,4-diamino-l,3,5-triazinů obecného vzorce I nebo jejich solí, podle některého z nároků 1 až 4 , vyznačující se tím, že se

a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

R⁸ - Fu (II), ve kterém značí funkční skupinu ze skupiny zahrnující estery karboxylových kyselin, ortoestery kyrboxylových kyseFu

- 172 lin, chloridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin a trichlormethylovou skupinu, s biguanididem obecného vzorce III nebo jeho addiční solí s kyselinou

Aryl-(CR¹ _R\ - Y - (ClťR⁴),, - CR⁵ - NR⁷ -U- N -IL NR⁹R¹° (HI) nebo se

b) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV ^XN-R¹°

N= ^ζ'Λ j'

N—( (IV) ve kterém značí výměny schopný zbytek nebo odštěpítelnou skupinu, například atom chloru, trichlormethylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nesubstituovanou nebo substituovanou fenylalkylsulfonylovou nebo alkylfenylsulfonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, s vhodným aminem obecného vzorce V nebo jeho addiční solí s kyselinou • ·

R⁵

Aryl—(CR¹R²) — Y—(CR³r\—CR⁵—NHR⁷ (⁷) přičemž ve vzorcích II, III, IV a V mají zbytky R^ až rIO a Y a n a m významy uvedené u vzorce I .
6. Herbicidní prostředek nebo prostředek regulující růst rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 4 , popřípadě ve směsi s eormulačními pomocnými činidly.
7. Způsob hubení nežádoucích rostlin nebo regulace růstu rostlin, vyznačující se tím, že se účinné množství jedné nebo více asloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 4 nebo prostředku podle nároku 6 aplikuje na rostliny, na místo růstu nežádoucích rostlin nebo na pěstební plochu.
8. Použití sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 4 nebo herbicidních prostředků podle nároku 6 pro hubení.nežádoucích rostlin nebo pro regulaci růstu rostlin.
9. Použití podle nároku 8 , při kterém se sloučeniny obecného vzorce I nebo jejich soli využívají pro hubení nežádoucích rostlin nebo pro regulaci růstu rostlin v kulturách užitkových rostlin.
10. Použití podle nároku 9 , kde užitkovými rostlinami jsou transgení užitkové rostliny.