CZ20001998A3 - Fungicidní kompozice obsahující thieno[2,3- d]pyrimidin-4-on - Google Patents
Fungicidní kompozice obsahující thieno[2,3- d]pyrimidin-4-on Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20001998A3 CZ20001998A3 CZ20001998A CZ20001998A CZ20001998A3 CZ 20001998 A3 CZ20001998 A3 CZ 20001998A3 CZ 20001998 A CZ20001998 A CZ 20001998A CZ 20001998 A CZ20001998 A CZ 20001998A CZ 20001998 A3 CZ20001998 A3 CZ 20001998A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- group
- component
- copper
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 67
- JEDVKUHCDPPWNR-UHFFFAOYSA-N 3h-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one Chemical compound O=C1NC=NC2=C1C=CS2 JEDVKUHCDPPWNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 170
- -1 pyrrole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 25
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 claims abstract description 6
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 claims abstract description 3
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N n-phenylpyrimidin-2-amine Chemical compound N=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=C1 XGXNTJHZPBRBHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-$l^{1}-oxidanylbenzene Chemical group [O]C1=CC=C(F)C=C1 QDKWLJJOYIFEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 claims description 2
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 abstract description 5
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 abstract description 4
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 abstract description 3
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 abstract description 3
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 abstract description 3
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 abstract description 3
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 abstract description 3
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 abstract description 3
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 abstract description 2
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 abstract description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 abstract 1
- MMUFAGXJPKNAHT-UHFFFAOYSA-N copper;quinolin-8-ol Chemical compound [Cu].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MMUFAGXJPKNAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 56
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 43
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 35
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 22
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 17
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 12
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 11
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 10
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 10
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 9
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 6
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 4
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 4
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 4
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 4
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 4
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 4
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 4
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 4
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 3
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 3
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 3
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 3
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 3
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 3
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 3
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 3
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 3
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 2
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 2
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 2
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 2
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 2
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 2
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 2
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 2
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical group COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONCZDRURRATYFI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxyimino-2-[2-[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylideneamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CON=C(C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKZMZTJXYUJULA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2,5-dimethylphenoxy)methyl]phenyl]-2-methoxyiminoacetic acid Chemical compound CON=C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C VKZMZTJXYUJULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241001672694 Citrus reticulata Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017711 Gangrene Diseases 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000125380 Terminalia tomentosa Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000223109 Trypanosoma cruzi Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 244000078534 Vaccinium myrtillus Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N [1-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] (9e,12e)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(=O)OCC(O)CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC ATBOMIWRCZXYSZ-XZBBILGWSA-N 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MGNJFZURPQVGJE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxyimino-2-[2-[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethenylamino]oxymethyl]phenyl]acetate Chemical compound CON=C(C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CONC(=C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 MGNJFZURPQVGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000008180 pharmaceutical surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 235000021018 plums Nutrition 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000021013 raspberries Nutrition 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000028070 sporulation Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní kompozice, které mají synergické účinky, obsahující složku a), kterou je thieno[2,3-d]pyrimidin-4-on vzorce I, kde symboly Rb R2 a R3 mají specifický význam; ve spojení se složkou b), kterou je buď anilinopyrimidinový fungicid (II) nebo azolový fungicid (III) nebo morfolinový fungicid (IV) nebo strobilurinová sloučenina (V) nebo * pyrrolová sloučenina (VI) nebo fenylamid (VII) nebo dithiokarbamátový fungicid vybraný ze skupiny, kterou tvoří mancozeb, maneb, metiram a zineb, nebo sloučenina mědi, vybraná ze skupiny, kterou tvoří hydroxid měďnatý, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý a oxin-měď nebo fthalimidová sloučenina (VIII) nebo prochloraz nebo triflumizol nebo pyrifenox nebo acibenzolar-S-methyl nebo chlorthalonil nebo cymoxanil nebo dimethomorph nebo famoxadon, nebo fenhexamid nebo fenarimol nebo fluazinam nebo fosetyl-aluminium, orquinoxyfen nebo fenpropidin nebo spiroxamin nebo karbendazim nebo thiabendazol nebo ethirimol nebo triazoxid nebo quazatin, v synergicky účinných množstvích.
Description
Qblast ..techniky
Předkládaný vynález se týká nových fungicidních kompozic pro léčení fytopathogenních onemocnění plodin a proti napadení rostlinného rozmnožovacího materiálu nebo jiného rostlinného materiálu, zejména fytopathogenními houbami a dále se vynález týká způsobu boje s fytopathogenními onemocněními plodin nebo moření semen.
Dosavadní stav,.techniky
Je známo, že určité deriváty pyrimidin-4-onu jsou biologicky aktivní proti fytopathogenním houbám, viz. například WO 97/33890, kde jsou popsány jejich vlastnosti a způsoby přípravy. Na druhou stranu jsou anilinopyrimidiny, azolové fungicidy, fthalimidy, fenylamidy, strobiluriny, pyrroly, dithiokarbamáty a morfoliny obecně, známými rostlinnými fungicidy pro použití na různých plodinách kulturních rostlin. Avšak snášenlivost rostlinami a aktivita proti fytopathogenním rostlinným houbám ne vždy vyhovuje potřebám zemědělské praxe v mnoha případech a aspektech.
Podstata vynálezu
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že použití
a) thieno[2.3-d]pyrimidin-4-onu vzorce I
kde
Ri je atom halogenu, • · • ♦· · ·· · · · · · « · · • · · · ···· · ·· » • ····· · · · · · · · • ·· · ···· ···· ····· ·· · ·
R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, -CH2cyklopropylová skupina a
R3 je alkylová skupina obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, -CH2cyklopropylová skupina;
ve spojení s
b) buď anilinopyrimidinem vzorce II
kde
R4 je methylová skupina, 1-propinylová skupina nebo cyklopropylová skupina;
nebo s azolem vzorce III
OH
-C- CH.— β ι
CR?RaRg
---C — CH / \ β o o
CRjRgRg (i) (ii) ···* • · • · · · 9 · · ·· · · · · · · • .9 · 9 · · · · • · · · · • · · 9 9 9' 9 9 99 9 ·
• · 9 · • 9 9 '9
9 9 9
9 9 9
9 9 9
OH (iii). —CH2 — CH2— C —CH — β I
CR7RaR9
(V)
OH
I c-CH.
(vi)
R<
(vii)
CN
CH2 C — CH2 β R„
R9
O-CH-—
I
CH —OH CR7R8R9 (XV )
9 9 9 «99 · · · · • · · 9 9 ··· · * 9 « φ 99999 9 999 99 ·
9 9.9 9 9999
99999» 999999999 kde β-uhlík se váže k benzenovému kruhu vzorce III a jde
R5 je atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, fenylová skupina, 4-fluorfenoxyskupina nebo 4-chlorfenoxyskupina ;
Rs je atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru;
R7 a R8 jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo skupina CH3 ;
R9 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylová skupina; '
R10 je 4-chlorfenylová skupina nebo 4-fluorfenylová skupina;
Rn je fenylová skupina, a
Ri2 je allyloxyskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo 1,1,2,2-tetrafluorethoxymethylová skupina, a solemi nebo s těchto azolových fungicidů;
mcrfolinovým fungicidem vzorce IV
H3C
N-R (iv) h3c kde
Ri3 je cykloalkylová skupina obsahující 8 až 15 atomů uhlíku, alkylová skupina obsahující 8 až 15 atomů uhlíku, nebo alkylfenylalkylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, a solemi těchto morfolinových fungicidů;
nebo se strobilurinovou sloučeninou vzorce V
444 • · · • · ···
4 · * ♦ · · • 4 4 ·
4 4 4 4
kde
X je skupina NH nebo skupina O,
Y je skupina CH nebo skupina N a
Ri4 je 2-methylfenoxymethylová skupina, 2,5-dimethylfenoxy-methylová skupina, 4-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-6-yloxyskupina, nebo 4-(3-trifluormethylfenyl)-3-aza-2-oxa-3-pentenylová skupina;'.
nebo s pyrrolovou sloučeninou vzorce VI
(VI) kde
Ris a R1S jsou nezávisle na sobě atom halogenu nebo společně tvoři perhalomethylendioxo můstek;
nebo s fenylamidem vzorce VII
(Vil) kde φφ ·· ♦· ···· ·» . Φ· ·····«· ♦ ♦ · * • Φ · · ΦΦΦ· · · · · φ ΦΦΦ φ Φ φ ΦΦΦ Φφ · ~ · Φ ΦΦ 4 4 9 4 4
Λ Ο ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦΦ·· «φφφ
R17 je benzylová skupina, methoxymethylová skupina, 2furanylová skupina, chlormethylova skupina nebo skupina
R13 je 1-methoxykarbonylethylová skupina, nebo skupina I I /° o
Z je skupina CH nebo skupina N,
R21 je atom vodíku nebo methylová skupina,
R22 je atom vodíku nebo methylová skupina;
nebo s dithiokarbamátovým fungicidem vybraným ze skupiny, kterou tvoři mancozeb, maneb, metiram a zineb;
nebo se sloučeninou mědi vybranou z hydroxidu mědi, oxychloridu mědnatého, síranu mědhatého a oxinu měďi;
nebo se sírou;
nebo s fthalimidovou sloučeninou vzorce VIII
kde
Rí9 a R20 společně tvoří čtyřčlenný· můstek -CH2-CH=CH-CH2- nebo =CH-CH=CH-CH=;
nebo se sloučeninou vzorce IX • 8 8 · « · • « *· «9 · · 8 8 *
8 9 8 9 • ··· · · φ • · · 9
8 8 9 9 99
8
9 8 8 9'8 8
8 8 9 9 9 • · · · 9 «·9 89 88 nebo se nebo se
sloučeninou vzorce X
sloučeninou vzorce XI
Cl
N-OCH3 (IX) ;
(XI) ;
nebo se sloučeninou vzorce XII
COSCH,
(XII) ' nebo se sloučeninou vzorce XIII
nebo se sloučeninou vzorce XIV •4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 44 4 «4 «
4 4 4*4 4 4 44 4
44444 4 4 · 4 »4 4
4 4 4 4 · · · 4
4444 44 4 4 <44 44 4 4
O O CN
II II I (XIV) ;
H3c-CH2--NH-c-NH-C--C = N~OCH3 nebo se sloučeninou vzorce XV
(XV) nebo se sloučeninou vzorce XVI
nebo se sloučeninou vzorce XVII
CH,
CO
OH (XVII )
Cl Cl nebo se sloučeninou vzorce XVIII
φ · · · • · ·Φ ·4 Φ Φ Φ · · · Φ Φ • ·· · · *9 Φ 9 ♦ φ
ΦΦ Φ Φ 9 9 9 9 Φ Φ · ♦
999 9 9 Φ φφφ Φφ φ • Φ ΦΦ Φ Φ ΦΦΦ φφφφ 99 «Φ «99. ·· ·· f3c
CF, (XIX) ;
nebo se sloučeninou vzorce XX
O.
II
H3C — CH.-P-OH J 2 I
H
Al (XX) ;
nebo se sloučeninou vzorce XXI
Cl
(XXI) , nebo se sloučeninou vzorce XXII
(XXII) ;
nebo se sloučeninou vzorce XXIII
CH, h3cCH,
CH, (XXIII) ;
,N.
CH, nebo se sloučeninou vzorce XXIV • · · · ♦ 9 9 9
9 ·
999 • . ·
9 9
9 9
9 · ·* nebo se
• 9 · « • 9 99 9' 9
9 9 9 9
9 9 9
9 99 (XXIV) >
sloučeninou vzorce XXV
H
'/ S (XXV);
nebo se sloučeninou vzorce XXVI
(XXVI);
nebo se sloučeninou vzorce XXVII
O
(XXVII);
nebo se sloučeninou vzorce XXVIII
R—NH —(CH
2'8
R
I
N(CH2V (XXVIII) kde n je 0 nebo 1 nebo 2 atd., a
R je atom vodíku nebo skupina -C(=NH)NH2;
• * ·· ·« ···» ·* «· ♦ · # · · 4 ♦ · 4 4 t • · 9 ♦ »9·· 9 9 9 9
899 9 9 · · · 4 » • 9 8 9 9 9 8 8 9
8899 98 89 898 99 89 je zejména účinně při boji nebo plodin. Tyto kombinace vykazují vitu.
prevenci houbových onemocnění synergickou fungicidní aktiPokud se požaduje rozšíření spektra kontrolovaných onemocnění, mohou také kombinace podle předkládaného vynálezu obsahovat více než jednu aktivní složku b) . Například může být v zemědělské praxi výhodné kombinovat dvě nebo tři složky b) s jakoukoli sloučeninou vzorce I nebo s. jakýmkoli výhodným členem skupiny sloučenin vzorce I.
Z WO 97/33890 jsou známé následující specifické druhy sloučenin obecného vzorce I:
Sloučenina č. | Ri | r2 | R3 |
1.01 | Cl | n-propyl | n-propyl |
1.02 | Br | n-propyl | n-propyl |
1.03 | Cl | n-propyl | n-butyl |
I . 04 | Br | n-propyl | . n-butyl |
1.05 | Cl | n-butyl | n-propyl |
I .06 | Br | n-butyl | n-propyl |
I . 07 | Cl | i-butyl | n-propyl |
1.08 | Br | i-butyl | n-propyl |
1.09 | Cl | n-propyl | i-butyl |
I . 10 | Br | n-propyl | i-butyl |
Výhodné provedení podle předkládaného vynálezu reprezentují ty kombinace, které obsahují jako složku a) sloučeninu vzorce I, kde Rx je atom chloru nebo atom bromu a R2 je n-propylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina a R3 je npropylová skupina, n-butylová skupina, i-butylová skupina.
Mezi směsmi podle předkládaného vynálezu jsou nejvýhodnější směsi sloučenin vzorce 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.06,
1.07 nebo 1.08 se sloučeninami složky b) , zejména komerčně
• ♦
Φ 9 9
9 9
9 9
9 9 dostupnými produkty, které patří do daného rozmezí tj·. komerčně dostupnými produkty uvedenými v tomto dokumentu.
Soli azolových, aminových a morfolinových aktivních složek se připraví reakcí s kyselinami, například halogenovodíkovými kyselinami, jako- je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková nebo kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo kyselinou dusičnou nebo s organickými kyselinami, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová, kyselina propionová, kyselina glykolová, kyselina mléčná,, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina šťavelová, kyselina mravenčí, kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová, kyselina methansulfonová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová acid a kyselina 1,2-naftalendisulfonová.
Kombinace aktivní složky jsou účinné proti fytopathogenním houbám patřících do následujících tříd: Ascomycetes (například Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Sclerotinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (například rod Hemileia, Rhizoctonia, Tilletia, Puccinia); Fungi imperfecti (například Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia a Pseudocercosporella herpotrichoides); Oomycetes (například Phytofthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Cílové plodiny pro oblasti indikace podle vynálezu zahrnují například.následující druhy rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, čirok a podobné obiloviny); řepu (cukrová řepa a krmná řepa); malvice, peckovice a měkké ovoce (jablka, hrušky, švestky, broskve, mandle, třešně, jahody, maliny a ostružiny); luštěniny (fazole, čočka, hrách, sójové boby); olejové rostliny (řepka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosové ořechy, rostliny obsahující ricínový olej, φ φ φφ φφ φφφφ φφ φφ φ φφ φ φ φφ φ φφ φ φφ φ φ φφφφ φ φφ φ φ φφφ φφ φ φφφ φφ φ φ φφφ φ φ φ φ φ γ 13 ···♦ ·· ·· ·*· ·· ·♦ kakaové boby, podzemnice olejna); okurkovité rostliny (tykev, okurky, melouny); vláknité rostliny (bavlna, len, konopí, juta); citrusové ovoce (pomeranče, citrony, grapefruity, mandarinky) ; zeleninu (špenát, hlávkový salát, chřest, zelí, mrkev, cibule, rajčata, brambory,· paprika); vavřínovité rostliny (avokádo, skořice, kafr); nebo rostliny, jako. je kukuřice, tabák, ořechy, káva, cukrová třtina, čaj, vino·, chmel, tráva, banány a přírodní gumovníkové rostliny a také okrasné rostliny (květiny, křoviny, širokolisté stromy a stále zelené stromy, jako jsou jehličnany) a jejich semena. Tento seznam neomezuje rozsah předkládaného vynálezu.
Kompozice podle předkládaného vynálezu se může také použit v oblasti ochrany technických materiálů proti napadeni houbami . Mezi technické oblasti patří dřevo, papír; kůže, stavby, chladící a vytápěcí systémy, ventilace a klimatizační systémy a podobně. Kompozice podle předkládaného.vynálezu může preventivně působit proti nežádoucím účinkům, jako je hnití, změny barvy nebo.plísně. .
Kompozice podle předkládaného vynálezu je zvláště účinná.proti práškovitým plísním a snětí, houbám pyrenophora, rhynchosporium a leptosfaeria, zejména proti pathogenům ·jednoděložných rostlin, jako jsou obiloviny, včetně pšenice a ječmene. Jsou dále také účinné proti ochmýřeným druhům plísní, zejména proti plasmopara na víně.
Množství kompozice podle předkládaného vynálezu, které se použije, bude záviset na různých faktorech, jako je použitá sloučenina, ošetřovaný předmět (rostlina, půda, semena), typ léčby (například postřik, práškování, moření semen), účel léčby (profylaktická nebo terapeutická), typ houby, která se má ošetřit a doba aplikace.
Zvláště výhodnými směsnými partnery ze sloučenin vzorce II jsou ty sloučeniny, kde R4 je methylová skupina nebo cyklopro14 ft· ftft ftft ftftft· ftft ftft ft ftft ft ft ftft ft ftft ft • ft · ft ftftftft · ftft · « «ftftftft · ftftft ftft · • · ft ft ft ftftftft • ftftft ftft ftft ftft· ftft - ·* pylová skupina. Tyto sloučeniny jsou obecně známé jako pyrimethanil a cyprodinil.
Zvláště výhodnými směsnými partnery ze sloučenin obecného vzorce III je sloučenina, kde Rs je atom chloru, Rs a R7 jsou atom vodíku, Ra je skupina CHa a Rg je cyklopropylová skupina a A je skupina (i) (obecně známá jako cyproconazol); sloučenina, kde Rs a R6 jsou atom chloru, R7 a Ra atom vodíku, R9 je propylová skupina a A je skupina (i) (obecně známá jako hexaconazol); sloučenina, kde R5 je 4-chlorfenoxyskupina, Rs je atom chloru, R7, R's a R9 jsou atom vodíku a A je skupina (ii) (obecně známá jako difenoconazol); sloučenina, kde Rs. a Rs jsou atom chloru, R7 a Ra jsou atom vodíku, R9 je ethylová skupina a A je skupina (ii) (obecně známá jako etaconazol); sloučenina, kde R5 a Rs jsou atom chloru, R7 a Ra jsou atom vodíku,· R9 je propylová skupina a A je skupina (ii) (obecně známá jako propiconazol) ; sloučenina, kde R5 je atom chloru, Rs je atom vodíku, R7, Ra a R9 jsou skupina CH3 a A je skupina (iii) (obecně známá jako tebuconazol); sloučenina, kde Rs je atom chloru, R6 je atom vodíku a A je skupina (iv) (obecně známá jako triticonazol) ; sloučenina, kde R5 je atom vodíku, Rs je atom fluoru, Rio je 4 - f luorf enylová skupina a A je skupina (v) (obecně známá jako flutriafol); sloučenina, kde Rs je atom vodíku, Rs je atom chloru, R10 je 4-f luorf enylová skupina a A je skupina (vi) (obecně známá jako epoxiconazol); sloučenina, kde Rs je atom chloru, Rs je atom vodíku, Ru je f enylová skupina a A je skupina (vii) (obecně známá jako fenbuconazol); sloučenina, kde R5 a Rs jsou atom chloru, a A je skupina (viii) (obecně známá jako bromuconazol) ; sloučenina, kde R5 a Rs jsou atom chloru, R12 je propylová skupina a A je skupina (ix) (obecně známá jako penconazol) ; sloučenina, kde R5 a Rs jsou atom chloru, Ri2 je allyloxyskupina a A je skupina (ix) (obecně známá jako imazalil); sloučenina, kde R5 a Rs jsou atom chloru, R12 je 1,1,2,2-tetrafluorethoxymethylová skupina a A je skupina (ix) (obecně známá jako tetraconazol); sloučenina, kde Rs je
1,5
4 44 44 4444
4 4 4 4 4 9 9
4 4 4 4 444 4
444 44 4 444 . 4 4 4 ·4
4444 ·4 44 9 89 atom fluoru, Rs je atom vodíku, R9 je skupina CH3, R10 je 4fluorfenylová skupina, a A je skupina (x) (obecně známá jako flusilazol) ; sloučenina, kde R5 je atom chloru, Rs je atom vodíku, R7 a Ra jsou methylová skupina a A je skupina (xi) (obecně známá jako metconazol); sloučenina, kde Rs a Rs jsou atom chloru, R7 a Ra jsou atom vodíku, ,R9 je t-butylová' skupina a A je skupina (xii) (obecně známá jako diniconazol) ; sloučenina, kde R5 a Rs jsou atom chloru a A je skupina (xiii) (obecně známá jako fluquinconazol); sloučenina, kde Ra je atom chloru, Rs, R7 a Ra jsou atom vodíku, R9 je n-butylová skupina a A je skupina (xiv) (obecně známá jako myclobutanil); sloučenina kde Rs je atom chloru, Rs je atom vodíku, R7, Ra a Rg jsou methylová skupina a A je skupina (xv) (obecně známá jako triadimenol); a sloučenina, kde R5 je fenylová skupina, R7,Ra a R9 j sou . methylová skupina a A je skupina (xv) (obecně známá jako bitertanol).
Zvláště výhodnými směsnými partnery ze sloučenin obecného vzorce IV jsou sloučeniny, kde R13 je cyklododecylová skupina (obecně známá jako dodemorph), nebo alkylová skupina obsahující 10 až 13 atomů uhlíku (obecně známá jako tridemorph), nebo 3 -(4-terč.butylfenyl)-2-methylpropylová skupina (obecně známá jako fenpropimorph). Výhodně jsou u sloučenin vzorce IV, pokud se použijí v kompozici podle předkládaného vynálezu, v poloze cis na morfolinovém kruhu přítomny methylové skupiny.
Zvláště výhodnými směsnými partnery ze sloučenin vzorce V jsou sloučeniny, kde X a Y jsou atom kyslíku, a Ri4 je 2-methylfenoxymethylová skupina (obecně známá jako kresoxim-methyl); nebo. kde X je skupina NH, Y je skupina N a Ri4 je 2,5-dimethylfenoxymethylová skupina; nebo kde X je skupina O, Y je skupina CH a R14 je 4-(2-kyanofenoxy)-pyrimidin-6-yloxyskupina (obecně známá jako azoxystrobin); nebo kde X je skupina O, Y je skupina N a Rh je 4-(3-trifluormethylfenyl)-3-aza-2-oxa-3-pentenylová skupina.
• · • «9 9 9 | 99 99 9999 9 «99 9 9 9999 | 99 99 9 »9 9 9 9 9 9 | |||
16 | 9 • 999 | 9 9 9 9 99 99 999 | 9 9 9 9 99 9» | ||
Zvláště výhodnými | směsnými | partnery | ze | sloučenin | vzorce VI |
jsou sloučeniny, | kde R15 a | Ris jsou | obě | atom chloru (obecně |
známá jako fenpiclonil) ; nebo kde R1S a R1S společně tvoří můstek -O-CF2-O- (obecně známá jako fludioxonil).
Zvláště výhodnými směsnými partnery ze sloučenin vzorce VII jsou sloučeniny, kde R17 je benzylová skupina, R21 a R22. jsou methylová skupina a Ria je 1-methoxykarbonylethylová skupina (obecně známá jako benalaxyl); nebo kde R17 je 2-furanylová skupina, R21 a R22 jsou methylová skupina a R1S je 1-methoxykarbonylethylová skupina (obecně známá jako furalaxyl); nebo kde R17 je methoxymethýlova skupina, R21. a R22 jsou methylová skupina a R1S je 1-methoxykarbonyl-ethylová skupina nebo-. (R)-lmethoxykarbonyl-ethylová skupina (obecně známá jako metalaxyl a R-metalaxyl) ; nebo kde R17 je chlormethylová skupina, R21 a
R22 jsou methylová skupina a Rig je
o kde Z je skupina
CH (obecně známá jako orfurace); nebo kde R17 ’ je methoxymethylová skupina, R21 a R22 jsou methylová skupina a R1S je
o kde Z je skupina N (obecně známá jako oxadixyl); nebo
CH, kde Rí7 j e a Rlg, R21 a R22 jsou atom vodíku (obecně známá jako karboxin).
Zvláště výhodnými směsnými partnery ze sloučenin vzorce VIII jsou sloučeniny, kde R19 a R20 společně tvoří můstek -CH2CH=CH-CH2- (obecně známá jako captan) ; nebo kde RX9 a R20 společně tvoří můstek =CH-CH=CH-CH= (obecně známá jako folpet).
Sloučenina vzorce IX je obecně známá jako prochloraz.
Sloučenina vzorce X je obecně známá jako triflumizol.
♦4 ···· • · 9 · ··· · · φ ·
4 4 4 4*· 4 *4 · ··· *4 4 444 4 4 · ♦ ·♦· 44···
444 4 ·· 4· · 4 · ·♦ ·»
Sloučenina vzorce XI je obecně známá jako pyrifenox.
Sloučenina vzorce XII je obecně známá jako acibenzolar-Smethyl.
Sloučenina vzorce XIII je obecně známá jako chlorthalonil.
Sloučenina vzorce XIV je obecně známá jako cymoxanil.
Sloučenina vzorce XV je obecně známá jako dimethomrph.
Sloučenina vzorce XVI je obecně známá jako famoxadone.
Sloučenina vzorce XVII je obecně známá jako fenhexamid:
Sloučenina vzorce XVIII je obecně známá jako fenarimol.
Sloučenina vzorce XIX je obecně známá jako fluazinam,
Sloučenina vzorce XX je obecně známá jako fosetyl-aluminium.
Sloučenina vzorce XXI 'je obecně známá jako quinoxyfen.
Sloučenina vzorce XXII je obecně známá jako fenpropidin.
Sloučenina vzorce XXIII je obecně známá jako spiroxamin.
Sloučenina vzorce XXIV je obecně známá jako karbendazimě.
Sloučenina vzorce XXV je obecně známá jako thiabendazol.
Sloučenina vzorce XXVI je obecně známá jako ethirimol.
Sloučenina vzorce XXVII je obecně známá jako triazoxid.
Sloučenina vzorce XXVIII je obecně známá jako guazatin.
Specifické sloučeniny b) , uvedené v předchozích odstavcích, jsou komerčně dostupné. Další sloučeniny spadající do rozsahu různých skupin složky b) se mohou získat pomocí způsobů, které jsou analogické způsobům, které jsou známé pro přípravu komerčně dostupných sloučenin.
• φ · » φ · ···· φφ • φφφφ φ φ φ φ φ φ · φφφφ φ φ φφφφφ φ φφφ φφ φ _ - φ φφφ φφ φφφ φφφφ φφ φφ φφφ φφ φφ
Bylo zjištěno, že sloučeniny vzorců II až XXVIII v kombinaci se sloučeninou vzorce I překvapivě a značně zvyšují účinnost sloučenin vzorce I proti houbám a naopak. Dále je způsob podle předkládaného· vynálezu účinný proti · širokému spektru těchto hub, které lze potlačovat pomOcí aktivních složek podle tohoto způsobu, pokud se použijí samostatně.
Specifickými výhodnými směsmi podle předkládaného vynálezu se rozumí kombinace aktivních složek vzorce I nebo jakékoli podskupiny sloučenin vzorce I nebo specificky zmíněných členů podskupin s druhým fungicidém vybraným ze skupiny, kterou tvoří pyrimethanil, cyprodinil, cyproconazol, hexaconazol, difenoconazol, etaconazol, propiconazol, tebuconazol, triticonazol, flutriafol, epoxiconazol, fenbuconazol, bromuconazol, penconazol, imazalil, tetraconazol, flusilazol, metconazol, diniconazol, fluquinconazol, myclobutanil, triadimenol, bítertanol, dodemorph, tridemorph, fenpropimorph, mancozeb, maneb, metiram, zineb, hydroxid měďnatý, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý, oxin-měď, síra, kresoxim-methyl, azoxystrobin, N-methylamid . 2- [2- (2,5-dimethylfenoxymethyl)fenyl]-2-methoximinooctové kyseliny, methyl 2 -{2 - [4 -(3-trifluormethylfenyl)3-aza-2-oxa-3-pentenyl]-fenyl}-2-methoxyimino-acetát, fenpiclonil, fludioxonil, benalaxyl, furalaxyl, metalaxyl, R-metalaxyl, orfurace, oxadixyl, karboxin, captan, folpět, prochloraz, triflúmizol, pyrifenox, acibenzolar-S-methyl, chlorthalonil, cymoxanil, dimethomorph, famoxadon, fenhexamid, fenarimol, fluazinam, fosetyl-aluminium, quinoxyfen, fenpropidin, spiroxamin, karbendazime, thiabendazol, ethirimol, triazoxid a guazatin. ·
Z této skupiny je výhodná podskupina bl, která zahrnuje kombinace s cyproconazolem, hexaconazolem, difenoconazolem, propiconazolem, tebuconazolem, flutriafolem, epoxiconazolem, fenbuconazolem, . bromuconazolem, pencoriazolem, tetraconazolem,
4444
4
4 4 4 4
4
4 4
4 4 4 4
4444 44
· 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 f lus.ilazolem, metconazolem, diniconazolem, triadiménolem, fluquinconazolem a prochlorazem.
Z této jsou podle výhodného provedení podle vynálezu zvláště výhodné kombinace s propiconažolem, difenoconazolem, penconazolem, tebuconazolem, prochlorazem, epoxiconazolem a cyproconazolem, které jsou označeny jako podskupina bia.
Další výhodná podskupina b2 obsahuje kombinace s cyprodinilem, tridmorphem, fenpropimorphem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, methyl-2-{2 -[4-(3-trifluormethylfenyl)-3-áza-2-oxa-3pentenyl]-fenyl}-2-methoxyimino-acetátem, acibenzolar-S-methylem, chlorthalonilem,' famoxadonem, quinoxyfenem, fenpropidinem a karbendazimem.
Z této skupiny kombinací jsou podle předkládaného vynálezu zvláště výhodné kombinace s cyprodinilem, fenpropimorphem, kresoxim-methylem, azoxystrobinem, methyl 2-{2 -[4 -(3-trifluormethylfenyl)-3-aza-2-oxa-4-pentenyl]-fenyl}-2-methoxyiminoacetátem, acíbenzolar-S-měthylem a fenpropidinem, které jsou označeny jako podskupina b2a.
Další výhodné kombinace jsou následující: . '
sloučenina s jakýmkoli | 1.01 s jakýmkoli členem členem skupin bia'a b2a; | skupin | bl | a | b2 , | nebo |
sloučenina | 1.02 s jakýmkoli členem | skupin | bl | a | b2, | nebo |
s jakýmkoli | členem skupin bia a b2a; | |||||
sloučenina | 1.03 s jakýmkoli členem | skupin | bl | a | b2, | nebo |
s jakýmkoli | členem skupin bia a b2a; | |||||
sloučenina | 1.04 s jakýmkoli členem | skupin | bl | a | b2 , | nebo |
s j akýmkoli | členem skupin bia a b2a. | |||||
sloučenina | 1.05 s jakýmkoli členem | skupin | bl | a | b2, | nebo |
s jakýmkoli | členem skupin bia a b2a; |
• | ·· ·· • ♦ · • · · • ··· · • · | ·· ···· • · · • · · « · · · · · • ·. * | • · · · • · • · | • · • · • · • · • · | |
sloučenina | 20 ...... Z.06 s jakýmkoli členem skupin | • β · · · bl a | • · b2, | • 9 nebo | |
s jakýmkoli | členem skupin bia a b2a; | * | |||
sloučenina | 1.07 s jakýmkoli členem | skupin | bl a | b2, | nebo |
s jakýmkoli | členem skupin bia a b2a; | ||||
sloučenina | 1.08 s jakýmkoli členem | skupin | bl a | b2, | nebo |
s jakýmkoli | členem skupin bia a b2a. | ||||
Hmotnostní | poměr a) :b) je vybrán tak, | , aby se dosáhlo | syner- |
gického fungicidníhó působení. Obecně je hmotnostní poměr a) : b) 100 : 1 až 1 : 400. Synergické působení kompozice je zřejmé ze skutečnosti, že fungicidní působení kompozice a) +b) je vyšší, než součet fungicidníhó působení a) a b).
Pokud je. složkou b) anilinopyrimidin vzorce II, hmotnostní poměr a):b) je například 1:2 až 1:36, zejména 1:2 až 1:18, a výhodněji 1:3 až 1:8.
Pokud’ je složkou b) azolový fungicid vzorce III, je hmotnostní poměr a) :b) například 10:1 až 1:20, zejména 5:1 až 1:10, a výhodněji 2:1 až 1:4. '
Pokud je složkou b) morfolinový fungicid vzorce IV, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:2 až 1:30, zejména 1:3 až 1:15, a výhodněji 1:3 až 1:10.
Pokud je složkou b) strobilurinový fungicid vzorce V, je hmotnostní poměr a) : b) například 2:1 až 1:10, zejména 1:1 až 1:8, a výhodněji 1:2 až 1:5.
Pokud je složkou b) pyrrolový fungicid vzorce VI, je hmotnostní poměr a) : b) 'například 1:3 až 1:30, zejména 1:1,5 až 1:7, a výhodněji 1:2 až 1:5.
Pokud je složkou b) fenylamidový fungicid vzorce VII, je hmotnostní poměr a) : b) například 3:1 až 1:12, zejména 2,5:1 až
1:6, a výhodněji 2:1 až 1:3.
9 9 9 99 9999 9 9 4 4 • · · · · · · 9*99 • · · 9 * 999 9 9 9 · • 99999 9 999 9 9 9
9 99 9 999 9
999999 999999999
Pokud je složkou b). dithiokarbamátový fungicid, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:3 až 1:120, zejména 1:4 až 1:60, a výhodněji 1:7 až 1:25.
Pokud je složkou b) fungicidní sloučenina na bázi mědi, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:1,5 až 1:100, zejména 1:2 až 1:50, a výhodněji 1:5 až 1:30.
Pokud je složkou b) sírový fungicid, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:6 až 1:400, zejména 1:8 až 1:200, a výhodněji 1:10 až 1:100.
Pokud je složkou b) fthalimidový fungicid vzorce VIII, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:3 až 1:80, zejména 1:4 až 1:40, a výhodněji 1:8 až 1:20.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce IX, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:2 až 1:25, zejména 1:4 až 1:12, a výhodně j i 1:5 až 1:8.
Pokud.je složkou b) sloučenina vzorce X, je hmotnostní poměr a) : b) například 3:1 až 1:16, zejména 2,5:1 až 1:8, a výhodně j i 1 :1 až 1:4 .
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XI, je hmotnostní poměr a) : b) například 8:1 až 1:4, zejména 2,5:1 až 1:2, a výhodněji 2:1 až 1:1.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XII, je hmotnostní poměr a) : b) například 6:1 až 1:2, zejména 6:1 až 2:1, a výhodněji 5:1 až 2:1.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XIII, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:3 až 1:40, zejména 1:4 až 1:20, a výhodněji 1:5 až 1:10.
·· ·* *· »♦·· 89 98
8 9 8 9 9 9 9 8 8 9
9 · 9 9 989 9 9 8 · · +«««* · · « 4 · · 4 • 9 8. 9 9 9 8 9 8
8989 99 88 999 98 98
Pokud je složkou b) a) : b) například 3 j i 2:1 až 1:2.
sloučenina vzorce 1 až 1:8, zejména
XIV, je hmotnostní poměr 2,5:1 až 1:4, a výhodněPokud je složkou b) sloučenina vzorce XV, je hmotnostní poměr a) .: b) například .1,5:1 až 1:12, zejména 1:1 až 1:6, a výhodně j i 1:1 až 1:4.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XVI, je hmotnostní poměr a) : b) například 1,5:1 až 1:10, zejména 1:1 až 1:5, a výhodněj i 1:1 až 1:3.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XVII, je hmotnostní poměr a) : b) například 2:1 až 1:30, zejména 1,5:1 až 1:15, a. výhodněj i 1:1 až 1:5.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XVIII, je hmotnostní poměr a) : b) například 8:1 až 1:4, zejména 2,5:1 až 1:2, a výhodněji 2:1 až 1:1...
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XIX, je hmotnostní poměr · a) : b) například 1,5:1 až 1:12, zej měna 1:1 až 1:6, a výhodněji 1:1 až 1:4.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XX, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:3 až 1:80, zejména 1:4 až 1:40 a výhodněji 1 :1 až 1:25.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXI, je hmotnostní poměr a) : b) například 2:1 až 1:5, zejména 1,5:1 až 1:2,5, a výhodněji 1:1 až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXII, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:2 až 1:30, zejména l.:3 až 1:15, a výhodněji 1:3 až 1:10.
* « Λ» · « • 9 9 9
999 9 9
9 9 «
9 9 9 9 9 ' • · ·· ··
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXIII, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:2,5 až 1:30, zejména 1:3 až 1:15, a výhodněji 1:3 až 1:10.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXIV, je hmotnostní poměr a) : b) například 1,5:1 až 1:10, zejména 1:1 až 1:5, a výhodněji 1:2 až 1:4. .
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXV, je hmotnostní poměr a) : b) například 40:1 až 1:10, zejména. 20:1 až 1:5, a výhodně j i 10:1 až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXVI, je hmotnostní poměr a) : b) například 1:1 až 1:10, zejména 1:1 až 1:5, a výhodněji 1:1 až 1:2.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXVII, je hmotnostní poměr a) : b) například 10:1 až 100:1, zejména 5:1 až 50:1, a výhodněji 2:1 až 20:1.
Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXVIII, je hmotnostní poměr a) : b) například 5:1 až 1:4, zejména 3:1 až 1:2, a výhodně j i 2:1 až 1:1.
Způsob podle předkládaného vynálezu zahrnuje aplikaci fungícidně účinného úhrnného množství sloučeniny vzorce I a sloučeniny složky, b) na rostliny, které se mají ošetřit nebo na jejich lokuš ve směsi nebo samostatně.
Termín lokus podle předkládaného vynálezu zahrnuje pole, na kterých se ošetřovaná plodina pěstuje nebo- kde se vysazuje setba kulturních rostlin nebo místo, kde se setba, umístí do půdy. Termín setba zahrnuje rostlinný rozmnožovací materiál, jako jsou řízky, sazenice, semena, naklíčená nebo nasáklá semena. Nové kombinace jsou mimořádně účinné na široké spektrum fytopathogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes a Basi·· φφ ·· ···· 'φφ ·· φφφφφφ® · ··’· φφ φ φφφφφ φφφφ • φφφφφ · φφφφφ φ φ φ φ φ φ φφφφ φφφφ φ® φφ φφφ φφ φφ diomycetes. Některé z nich působí systémově a mohou se použít jako listové nebo půdní fungicidy.
Fungicidní kombinace jsou zejména vhodné pro kontrolu velkého množství hub na různých plodinách, nebo jejich semenech, zejména na pšenici, žitu, ječmeni, ovsu, rýži, kukuřici, trávě, bavlně, sójových bobech, kávě, cukrové třtině, ovoci a okrasných rostlinách v zahradnictví a vinařství a na zelenině, jako jsou okurky, fazole a dýně.
Kombinace se aplikují pomocí ošetření hub nebo setby, rostlin nebo materiálů ohrožených napadením houbami nebo půdy fungicidně účinným množstvím aktivních složek.
Činidla se mohou aplikovat před nebo po napadení materiálů, rostlin nebo setby houbami.
Nové kombinace jsou zvláště vhodné pro kontrolu následujících onemocnění rostlin:
Erysiphe graminis na obilovinách,
Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýních, Podosphaera leucotricha na jablkách, .
Uncinula necator na víně,
Druhy Puccinia na obilovinách,
Druhy Rhizoctonia na bavlně, rýži a trávě,
Druhy Ustilago na obilovinách a cukrové třtině,
Venturia inaequalis (scab) na jablkách,
Druhy Helminthosporium na obilovinách,
Septoria nodorum na pšenici, .
Septoria tritici na pšenici,
Rhynchosporium secalis ječmeni,
Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži,
Phytophthora infestans na bramborách·a rajčatech,
Druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách,
Plasmopara viticola na vinně révě, • · • 4 44 · 4
4 4
4 4 4 4
Druhy Alternaria na ovoci a zelenině • 44 44 44 ··· 44 44
Pokud se sloučenina vzorce I aplikuje na rostliny, použije se v poměru 25 až 150 g/ha, zejména 50 až 125 g/ha, například 75, 100, nebo 125 g/Ha,. ve spojení' s 20 až 3000 g/ha, zejména 20 až 2000 g/ha, například 20 g/ha, 30 g/ha, 40 g/ha, 75 g/ha, 80 g/ha, 100 g/ha, 125 g/ha, ' 150 g/ha, 175 g/ha, 200 g/ha, 300 g/ha, 500 g/ha, 1000 g/ha, 1200 g/ha, 1500 g/ha, 2000 g/ha, nebo v některých případech, jako je síra až 10000 g/ha sloučeniny složky b) , v závislosti na třídě chemikálie použité jako složka b).
Pokud je složkou b) anilinopyrimidin vzorce II, použije se například 300 až 900 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) azolový fungicid vzorce III, použije se například 20 až 350 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) morfolin vzorce IV, použije se například 300 až 750 g a. i. /ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) strobilurin vzorce V, použije se například 75 až 250 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) pyrrol vzorce VI, použije se například 200 až 750 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) fenylamid vzorce VII, použije se například 50 až 300 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) dithiokarbamát, použije se například 500 až 3000 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina mědi, použije se například 250 až 2500 g a.i. ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) síra, použije se například 1000 až 10.000 g ,a.i. ve spojení - se sloučeninou, vzorce I. Pokud je složkou b) fthalimid vzorce
VIII, použije se například 500 až 2000 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
IX, použije se například 400 až 600 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce X, použije se například 50 až- 400 g a. i./ha ve spojení se · 9 9
I · · 9
9 9
9 9 9 9 * 9
9999 99 • 9··
9 • 9
9
26 | ||||
sloučeninou | vzorce I. Pokud | je | složkou | b) |
XI, použije | se například 20 | až | 100 g a | . i |
sloučeninou | vzorce I. Pokud | je | složkou | b) |
XII, použije | se například 20 | až | 40 g a | . i |
sloučeninou | vzorce I. Pokud. | je | složkou | b) |
XIII, použije se například 500 až | 1000 g | a. | ||
sloučeninou | vzorce I. Pokud | je | složkou | b) |
XIV, použije se například 50 až 200 g a. i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XV, použije se například 100 až 300 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud j e; složkou b) sloučenina vzorce
XVI, použije se například 125 až 250 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XVII, použije se například 100 až 750 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XVIII, použije se například 20 až 100 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XIX, použije se například 100 až. 300 g a.i./ha ve spojení se
XXI,
vzorce I. . Pokud | je | složkou | b) | sloučenina vzorce |
se například 500 | až | 2 0 00 g | a. i | ./ha ve spojení se |
vzorce I. Pokud | je | složkou' | b) | sloučenina vzorce |
se například 75 | až | 125 g. | a. i . | /ha ve spojení se |
vzorce I, Pokud | je | složkou | b) | sloučenina vzorce |
XXII, použije se například 300 až 750 g a.i../ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XXIII, použije se například 375 až 750 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XXIV, použije se. například 125 až 250 g a.i./ha ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce
XXV, v zálivce na semena se použije například 5 až 200 g
a.i./lOOkg ve - spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud, je složkou b) sloučenina vzorce XXVI, v zálivce na semena se použije například 200 g a.i./lOOkg ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXVII, v zừ *· φ ·· · · » · · · · · • · · · ·· · · · · · · • ·«··· · ··· · · · φ ·' · · 4 · · · · ···· ·· ♦ · ··· ·· ·· lívce na semena se použije například 2 g a.i./lOOkg ve spojení se sloučeninou vzorce I. Pokud je složkou b) sloučenina vzorce XXVIII, v zálivce na semena se použije například 40 až 80 g a.i./lOOkg ve spojení se sloučeninou vzorce I.
V zemědělské praxi aplikační poměry kombinací závisí na typu požadovaného účinku a pohybují se mezi 0,02 až 4 kg aktivní složky na hektar.
Pokud se aktivní složka použije pro ošetření semen, obecně postačuji poměry 0,001 to 50 g a.i. na kg, a s výhodou 0,01 až lOg na kg semen.
Předkládaný vynález také zahrnuje fungicidní kompozici obsahující sloučeninu vzorce I a sloučeniny složky b).
Kompozice podle předkládaného vynálezu se mohou použít v jakékoli běžné formě, například ve formě dvojitého balení, instantního granulátu, roztékavého; nebo smáčitelného prášku, v kombinaci se zemědělsky přijatelnými přísadami. Tyto .kompo-. zice se mohou připravit jakýmkoli běžným způsobem, například smísením aktivních složek s vhodnými přísadami (ředidly nebo rozpouštědly a popřípadě s jinými formulačními činidly, jako jsou povrchově aktivní látky); .
Termín ředidlo znamená podle předkládaného vynálezu jakýkoli kapalný nebo pevný zemědělsky přijatelný materiál zahrnující nosiče, které se mohou přidat k aktivním složkám za získání snadněji nebo lépe aplikovatelné formy, o' vhodné nebo požadované síle aktivity. Vhodnými rozpouštědly jsou: aromatické uhlovodíky, s výhodou frakce obsahující 8 až 12 atomů uhlíku, například směsi xylenů nebo substituované naftaleny, fthaláty, jako je dibutylfthalát nebo dioktylfthalát, alifatické uhlovodíky, jako je cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly a )
jejich ethery a estery, jako je ethanol, ethylenglykol, ethylenglykolmonomethyl nebo monoethylether, ketony, jako je cyk* 9
9 99 99 9999 99
9 9 9 9 9 9 9
9 9 · ···· 9 9 9 9
999 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
- 28 ···· ·· *· .'··· ·· ·* lohexanon, silně polární rozpouštědla, jako je N-methyl-2pyrrolidon, dimethylsulfoxid nebo dimethylformamid, a také rostlinné oleje nebo epoxidované rostlinné oleje, jako je epoxidovaný kokosový olej nebo sójový olej; nebo voda. Použitými pevnými nosiči například pro prášky a dispergovatelné prášky, jsou běžná přírodní minerální plniva, jako je kalcit, mastek kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Aby se zlepšily fyzikální vlastnosti, je také možné přidat vysoce dispergovanou kyselinu křemičitou nebo vysoce dispergované· absorpční polymery. Vhodné granulované adsorpční nosiče jsou porézního typu, například pemza, drcené cihly, sepiolit nebo bentonit a vhodnými neabsorpčními nosiči jsou například kalcit a písek. Dále se může použít velké množství materiálů anorganické nebo organické povahy, například zejména dolomit nebo rozetřené zbytky rostlin. V závislosti na povaze sloučeniny vzorce I a složky b) , které : se mají formulovat, jsou vhodnými povrchově aktivními sloučeninami neionogenní, kationtové a/nebo aniontové povrchově aktivní látky, které mají dobré emulgační, dispergační a zvlhčující vlastnosti. Termínem „povrchově aktivní látka se také rozumí směsi povrchově aktivních látek. Zvláště výhodnými přísadami podporujícími aplikovatelnost . jsou přírodní nebo syntetické fosfolipidy ze skupiny- cefalinu a lecitinu, například . fosfatidylethanolamin, fosfatidylserin, fosfatídylglycerol a lysolcithin.
Zvláštní prostředky, které se aplikují ve formě postřiku, jako jsou ve vodě dispergovatelné koncentráty nebo smáčitelné prásky, mohou obsahovat povrchově aktivní látky jako zvlhčující a dispergační činidla, například produkt kondenzace formaldehydu s naftalensulfonátem,. alkylarylsulfonát, ligninsulfonát, mastný alkylsulfát, ethoxylovaný alkylfenol a ethoxylovaný mastný alkohol.
Prostředky pro zálivku semen se aplikují obvyklým způsobem na semena za použití kombinace podle předkládaného vynálezu a • 9 ·····» 9···. 99 • · · · « · · · 9 · · • · · 9 9 9 9 9 9 9 9 «
9999«· · 9 9 · ·» · 9 9 9 ···'··
9999 9 9 99 9·9 99 99 ředidla vhodné pro prostředky pro zálivku semen, například ve formě vodné suspenze nebo ve formě suchého prášku, který má dobrou přilnavost k semenům. Tyto prostředky pro zálivku semen jsou odborníkům pracujícím v této oblasti známé. Prostředky pro zálivku semen mohou obsahovat jednotlivé aktivní složky nebo kombinaci aktivních složek v opouzdřené. formě, například ve formě tobolek nebo mikrotobolek s pomalým uvolňováním.
Obecně prostředky obsahují 0,01 až 90 %. hmotnostních aktivního činidla, 0 až 20 % zemědělsky přijatelné povrchově aktivní látky a 10 až 99,99 % pevné nebo kapalné přísady, kdy aktivní činidlo zahrnuje alespoň sloučeninu vzorce I společně se. sloučeninou složky b) a popřípadě další aktivní činidla, zejména mikrobidy nebo konzervační látky a podobně. Koncentrované formy kompozic obecně obsahují 2 až 80 %, s výhodou 5 až 70 % hmotnostních aktivní složky. Aplikační formy prostředků mohou například obsahovat 0,01 až 20 % hmotnostních, s výhodou 0,01 až 5 % hmotnostních aktivního činidla.
Příklady, které následují, slouží pro ilustraci předkládaného vynálezu, „aktivní složka znamená směs sloučeniny vzorce I a sloučeniny složky b) ve specifickém hmotnostním poměru.
Prostředky se mohou připravit analogickým způsobem, jako je popsáno například v WO -97/33890.
V
Příklady provedení vynálezu »
Suspenze tobolek s pomalým uvolňováním dílů kombinace sloučeniny vzorce I a sloučeniny složky b) nebo každé z těchto sloučenin samostatně se smísí s 2 díly aromatického rozpouštědla a 7 díly směsi diisokyanát/polymethylene-polyfenylisokyanát (8:1). Tato směs se emulguje ve směsi 1,2 dílu polyvinylalkoholu, 0,05 dílu činidla proti tvorbě pěny a 51,6 dílu vody dokud se nedosáhne požadované velikosti částic. K této emulzi se přidá směs 2,8 dílu « * » · ·· · · »· ···β » · · · * » · · » · · • · · · · · · · · · · · φ ···«· * · · « · · «
Φ ··» * * · · « «
2Q ···· ·· 4· ··· «·' ·*
1,6-diaminohexanu ν 5,3 dílech vody. Směs se třepe, dokud není' polymerační reakce.ukončená.
Získaná suspenze tobolek se stabilizuje, přidáním .0,25 dílu zahušéovadla a 3 dílů dispergačního činidla. Tobolkový suspenzní prostředek obsahuje 28 % aktivních složek. Střední průměr tobolky je 8 až 15 mikronů. Získaný prostředek se aplikuje na semena jako vodná suspenze pomocí zařízení vhodného pro tento účel.
Prostředek pro zálivku semen
Smísí se 25 dílů kombinace sloučenin obecného vzorce I a II, 15 dílů dialkylfenoxypoly(ethylenoxy)ethanolu, 15 dílů jemného oxidu křemičitého, 44 dílů jemného kaolinu, 0,5 dílu Rhodaminu B jako barviva a 0,5 dílu xanthanové gumy a rozemele na kontraplexním mlýnu při asi 10000 otáčkách za minutu na střední velikost částic nižší než 20 mikronů. Získaný prostředek se aplikuje na semena jako vodná suspenze v zařízení, které je pro tento účel vhodné.
Zatímco se komerční produkty s výhodou formuluji jako koncentráty, koncový uživatel běžně použije zředěné prostředky.
Příklady biologického testování
K synergistickému efektu dochází kdykoli, když je působeni kombinace aktivních složek vyšší než součet působení jednotlivých složek.
Očekávané působení E pro danou kombinaci aktivních složek se řídí tak zvaným COLBYHO vzorcem, a může se vypočítat následujícím způsobem (COLBY, S.R. „Calculating synergistic a antagonistic responses of herbicide combination. Weeds, Vol. 15, strany 20-22; 1967) :
ftft ftftft· • ·· ft ft *· · 'ft * · ftft * · ftftftft · ftft · ft ftftftftft · ftftft ftft « • · · ft ft · ftft ft • ftftft ftft ftft ftftft ftft ftft ppm = miligramy aktivní složky směsi
a. i.) na litr postřikové
X = % složky | působení | aktivní | . složky I za | použití |
Y = % složky | působení | aktivní | složky II za | použití |
Podle | Colbyho je | očekávané (aditivní) | působení |
žek I + II za použití p+q ppm aktivních složek p ppm aktivní q ppm aktivní aktivních sloXY
100
E=X+YPokud je skutečně pozorované působení (O) vyšší než očekávané (É) , potom je působení kombinace superaditivní, tj . dochází k synergickému efektu.
Alternativně se může synergické působení také určit z křivky odezvy na dávku podle tak zvaného způsobu WADLEY. Při tomto způsobu se účinnost a. i. určí. pomocí porovnání stupně napadení houbou na ošetřených rostlinách s napadením na neošetřených, podobné naočkovaných a inkubovaných jako porovnávací rostliny. Každá a.i. se testuje při 4 až 5 koncentracích. Křivky odezvy na dávku se použijí pro určená EC90 (tj . koncentrace a.i. poskytující 90% kontrolu onemocnění) jednotlivých sloučenin a také kombinací ' (EC 90pOzorované) · Tedy, experimentálně získané hodnoty pro směsi při daném hmotnostním poměru se porovnávají s hodnotami, které by se zjistily pouze při doplňkovém působení přítomných složek (EC 90 (A+B) očekávané) · EC 90 (A+B) očekávané se vypočte podle Wadleye (Leví. a kol., EPPO- Bulletin 16,. 1986, 651-657): a + b λ'
EC 90 (A+B) očekávané = “ a . b
- + -EC90 (A) pozorované EC90 (B) pozorované /
Φ Φ φφ · · φφφφ φ φ φφ φφφφ » · · φφφφ φ φ φ φ φφφφ φ φφ » • φφφ «φ φ φφφ φφ φ φ φ φ φ φ φ φφ φ φφφφ φφ φφ φφφ φφ φφ kde a a b jsou hmotnostní poměry sloučenin A a B ve směsi a indexy (A), (Β), (A+B) znamenají hodnoty EC 90 sloučenin A, B nebo jejich dané kombinace A+B. Poměr EC90' (A+B) očekávané/EC90 (A+B) p0z0rované vyjadřuje faktor interakce (F) . V případě synergického působení je F>1.
Příklad B-l
Působení proti Erysiphe graminis f.sp. tritici na pšenici
Rostliny pšenice c.v. Arina, asi 10 dní staré, se postříkají suspenzí aktivních složek nebo jejich směsí. O jeden den později se rostliny inokulují popráškováním sporami Erysiphe graminis. Test se může také provádět při kurativní aplikaci, tj . aplikaci 1 až 3 dny po umělé inokulaci rostlin. Rostliny se inkubují ve skleníku nebo v klimatizovaných komorách při 20 °C a 70% relativní vlhkosti. 7 až 10 dní po inokulaci se hodnotí napadení houbou na primárních listech.
Výsledky:
• 4
4 «4 444·- «4 44
444· 4 4 · 4 * · 4
444 4 4 444 4 4 4»
44444 4 4 » 4 4 4 4 • 4 '4 4 .. * 4 4 4 4 ·
4444 44 «4 444 44 44
Tabulka 1: Směs 1.01 + fludioxonil (sloučenina VI, kde R15 a R1S společně tvoří můstek -OCF2-O-)
Slouč. | Fludioxonil | Poměr | % aktivita | % aktivita | Colbyův |
1.01 | ppm | pozorovaná | očekávaná | faktor | |
ppm | |||||
_ - | — | ||||
10 | 0 | ||||
25 | 0 | ||||
50 | 12 | ||||
100 | 26 | ||||
250 | 34 | ||||
500 | 66 ' | ||||
10 | .2 | ||||
25 | 0 | ||||
50 | 6 | ||||
100 | 14 | ||||
250 | 19 | ||||
500 | 27 | ||||
10 | 10 | 1:1 | 21 | 2 | 13,7 |
10 | 25 | 1:2,5 | 27 | 0 | — |
10 | 50 | 1:5 | ii | 6 | 1,8 |
10 | 100 | 1 : 10 | 30 | 14 | 2,2 |
10 | 250 | 1:25 | 19 | 19 | 1,0 |
25 | 25 | 1:1 | 13 | 0 | — |
25 | 50 | 1:2 | 31 | 6 | 4,9 |
25 | 100 | 1:4 | 50 | 14 | 3,6 |
25 | 250 | 1:10 | 23 | 19 | 1,2 |
25 | 500 | 1:20 | 4 6 | 27 | 1,7 |
>50 | 50 | 1:1 | 39 | 17 | 2,3 |
50 | 100 | 1:2 | 56 | 24 | 2,3 |
50 | 2 50 | 1:5 | 39 | 29 | 1,4 |
50 | 500 . | 1:10 | 72 | 36 | 2,0 |
· • 4 · 4 4 4
44
4 4 »
4 4 « • 4 4 4 4 • 4 4 4
44 • 4 4 ·
4 4
4 44 ·
4444 44
44
4 4 4 4
9 4 4 · 4
444
100 | 100 | 1:1 | 62 | 36 | 1,7 |
100 | 250 | 1:2,5 | 70 | 41 | 1,7 |
100 | 500 | 1:5 | 63 | 46 | 1,4 |
250 | 250 | 1·: 1 | 75 | 47 | 1,6 |
250 | 500 | 1 : 2 | 81 | 52 | 1,6 |
500 | 500 | 1 : 1 | 93 | 73 | 1,3 |
Tabulka 2: . Směs 1.01 + cyproconazol (sloučenina III, kde R5 je Cl, Rs a R7 jsou H, R8 je CH3, R9 je cyklopropyl a A. je skupina (i) )
Slouč. | cyproconazol | Poměr | % aktivita | % aktivita | Colbyův |
1.01 ppm | ppm | pozorovaná | očekávaná | faktor | |
— | — | 0 (kontrola) | |||
0,5 | 0 | ||||
1 | 0 | ||||
225 | 0 | ||||
5 | 8 | ||||
10. | 8 | ||||
1 | 8 | ||||
2,5 | 49 | ||||
5 | 100 | ||||
10 | 100 | ||||
0,5 | 1 | 1:2 | 18 | 8 | 2,4 . |
0,5 | 2,5 | 1:5 | 69 | 49 | 1,4 |
0,5 | 5 | 1:10 | 100 | 100 | 1,0 |
1 | 1 | 1 :1 | 23 | 8 | 3,0 |
1 | 2,5 | 1:2,5 | 92 | 49 | 1,9 |
1 | 5 | 1:5 | 100 | 100 | 1,0 |
2,5 | 1 | 2,5:1 | 38 | 8 | 5,0 |
2,5 | 2,5 | 1:1 | 74 | 49 | 1,5 |
99 99 999· 94 «9 • 444 ·«· 9*99
9 9 9999 9 99 9
99999 9 999 999
9 9 9 9 9 99 9
9999 99 99 49· 94 44
2,5 | 5 | 1:2 | 100 | 100 | 1,0 |
5 | 1 | 5 :1 | 43 | 15 | 2,9 |
5 | 2,5 | 2 : 1 | 92 | 53 | 1,7 |
5 | 5 | 1 :1 | 100 | 100 | 1,0 |
10 | 2,5 | 4 : 1 | 98 | 53 | 1,9 |
Tabulka 3: Směs 1.01 + propiconazol (sloučenina III·, kde R5 a R6 jsou Cl, R7 a R3 jsou H, R9 je propyl a A je skupina (ii) )
Slouč. | propiconazol | Poměr | % aktivita | % aktivita | Colbyův |
1.01 ppm | ppm | pozorovaná | očekávaná | faktor | |
— | — | 0 (kontrola) | |||
0,5 | 2 | ||||
1 | .0 | ||||
2,5 | 14 | ||||
5 | 8 | ||||
10 | 4 | ||||
0,1 | 0 | ||||
0,25 | 0 | ||||
0,5 | 6 | ||||
1 | 8 | ||||
2,5 | 72 | ||||
0,5 | 0,1 | 5 :1 | 18 | 2 | 7,7 |
0,5 | 0,25 | 2 : 1 | 19 ' | 2 | 8,2 |
0,5 | 0,5 | 1 : | 23 | 8 | 2,8 |
0,5 | 1 | 1:2 | 51 | 11 | 4,8 |
0,5 | 2,5 | 1 :5 | 90 | 73 | 1,2 |
1 | 0,5 | 2:1 | 25 | 6 | 4,2 |
1 | 1 | 1:1 | 42 | 8 | 5,0 |
1 | 2,5 | 1:2.5 | 87 | 72 | 1,2 |
1 | 5 | 1:5 | 99 | 99 | 1,0 |
·· 44 ·« 444« 44 44 « 4 4 4 4 44 « 4 4 ·
4 4 4 4 «44 · 4 4 ·
444444 44444 4
4 4 4 4 4 4 4 4
4444 44 44 444 44 44
2,5 | 0,5 | 5:1 | 42 | 19 | 2,2 |
2,5 | 1 | 2.5:1 | 57 | .22 | 2,6 |
2,5 | 2,5 | 1:1 | 94 | 76 | 1,2 |
5 . | 1 | 5:1 | 61 | 16 | 3,8 |
5 | 2,5 | 2:1 | 90 | 75 | 1,2 |
5 | 5 | 1 :1 | 99 | 99 | 1, 0 |
10 | 2,5 | 4:1 | 92 | 73 | 1,2 |
Tabulka 4': Směs 1.01 + fenpropidin (sloučenina XXII)
Slouč. 1.01 ppm | fenpropidin. ppm | Poměr | % aktivita pozorovaná | % aktivita očekávaná | Colbyův faktor |
- - | — | 0 (kontrola) | |||
0,25 | 0 | ||||
0,5 | o | ||||
1 | 0 | ||||
2,5 | 0 | ||||
2,5 | 35 | ||||
5 | 51 | ||||
10 | 63 | ||||
0,25 | 5 | 1:20' | 63 | 51 | 1,2 |
0,5 | 5 | 1 :10 | 59 | 51 | 1,2 |
0,5 | 10 | 1:20 | 88 | 63 | 1,4 |
1. | 5 | 1:4 | 59 | 51 | 1,2 |
2,5 | 10 | 1:4 | 80 | 63 | 1,3 |
·· ·· ·· ···· 99 99 • 9 9 9 9 9 9 9 999
9 9 9 9 99 9 9 9 9 9
99999 999999 9
9 9 9 9 9 9 9 9 • 999 99 99 999 99. 99
Příklad Β-2
Působení proti Erysiphe graminis f.sp. hordei ječmeni
a) Ochranná nebo kurativní aktivita
Použijí se rostliny ječmene c.v., Golden Promise. Testování se provádí stejným způsobem, jako je popsáno v příkladu B-l.
b) Systémová aktivita
Vodné postřikové směsi aktivních složek nebo jejich směsi se nalijí vedle rostlin ječmene asi 8 cm vysokých. Ošetření se provede tak, aby směs nepřišla do styku se vzdušhými částmi rostlin. Po 48 hodinách se rostliny popráškuji konidiemi houby. Nakažené rostliny se umístí do skleníku při teplotě 22 °C. Napadení onemocněním na listech se hodnotí 12 dní po nakaženi.
Příklad B-3
Působení proti Podosphaera leucotricha na jabloních
Jabloňové semenáčky s čerstvými výhonky o délce přibližně 10 cm se postříkají vodnou postřikovou směsí aktivních složek nebo jejich směsí. Po 24 hodinách se ošetřené rostliny infikuj i,suspenzí koniďií houby a poté se umístí do komory s řízenými podmínkami prostředí při relativní vzdušné vlhkosti 70 % a teplotě 20° C. Test se může také provádět při kurativní aplikaci 2 dny po nakažení. Napadení houbou se vyhodnotí 12 až 14 dnů po infekci.
Příklad B-4
Působení proti Uncinula necator na vinné révě
Rostliny vinné révy vypěstované ze semen (c.v. „Gutedel), ve stádiu 4 až 4 listů, se postříkají vodnou postřikovou směsí • · ·
*
Φ · Φ • Φ Φ ΦΦ
Φ • · • Φ ΦΦΦ
Φ·Φ Φ Φ
ΦΦ ΦΦ ♦ ♦ Φ Φ
Φ Φ Φ «
Φ Φ Φ «
Φ Φ Φ 9
ΦΦ ΦΦ aktivních' složek nebo jejich směsí. Po jednom dni se ošetřené rostliny nakazí suspenzí spor Únicula necator a potom se inkubují v růstové komoře při teplotě +24 °C a, 70%.relativní vlhkosti. Test. se může také. provádět za použití kurativní aplikace 2 dny po nakažení. Napadení onemocněním se hodnotí 14 dní po nakažení.
Příklad B-5
Působení proti Sphaerotheca fuliginea na okurkách
Sazenice okurek c.v. chinsische Schlange, asi 2 týdny staré (stádium cotyledonu), se postříkají vodnou postřikovou směsí aktivních složek nebo jejich směsí. Po jednom dni se ošetřené rostliny nakazí suspenzí spor Sphaerotheca fuliginea a potom se inkubují v růstové komoře při teplotě +24 °C a 70% relativní vlhkosti. Test se může také provádět za použití kurativní aplikace 2 dny po nakažení. Napadení onemocněním se hodnotí 10 dní po nakažení.
Příklad B- 6
Působení proti Venturia inaequalis na jabloních
Semenáčky jabloní ,s asi 10 cm dlouhými čerstvými výhonky se postříkají vodnou postřikovou směsí aktivních složek nebo jejich směsí. Ošetřené rostliny se nakazí o 24 hodin později suspenzí konidií houby. Rostliny se inkubují 2 dny při teplotě +20 °C a 95 až 100% relativní vlhkosti, potom dalších 10 dní ve skleníku při teplotě 20 až 24 °C a 80% relativní vlhkosti. Napadení onemocněním se hodnotí na nejmladších ošetřených listech.
• · ·· • · · ·
9 · • ··· 9
9
9999 99 ·· ····
9
9 9
9 9 99
9 9 • - 9 9
999
9
9
9 • · • ·
Příklad B-7
Působení proti Puccinia recondita na pšenici
Rostliny pšenice c.v. Arina, asi 10 dní staré, se postříkají vodnou suspenzí aktivních složek nebo jejich směsí. Po jednom dni se rostliny nakazí suspenzí spor houby. Test se může také provádět pomocí kurativní aplikace, tj. aplikace 1 až 3 dny po umělém nakažení rostlin. Rostliny sé inkubuj í. v růstové komoře 2 dny při 20 °C a relativní vlhkosti 95 až 100 %, potom dalších 10 dní při teplotě 20 °C a 7.0% relativní vlhkosti. Hodnotí se napadení houbou na primárních listech.
Tabulka 5: Směs 1.01 +'slouč. V, kde X je' 0, Y je N a R14 je 4(3-trifluormethylfenyl)-3-aza-2-oxa-3-pentyl
slouč. 1.01 ppm | slouč. V ppm | Poměr | % aktivita pozorovaná | % aktivita očekávaná | Colbyův faktor |
— | — | 0(kontrola) | |||
0,5 | 0 | ||||
1 | 0 | ||||
2,5 | 0 | ||||
5 | 0 | ||||
10 | 0 | ||||
25 | 0 | ||||
1 | 17 | ||||
2,5 | 32 | ||||
5 | 38 | ||||
10 | 37 | ||||
0,5 | 2,5 | 1:5 | 58 | 32 | 1,8 |
0,5 | 5 | 1 :10 | 45 | 38 | 1,2 |
1 | 2,5 | 1:2,5 | 53 | 32 | 1,6 |
1 | 5 | 1:1 | 52 | 38 | 1, 4 |
1 | 10 | 1:10 | 74 | 37 | 2,0 |
2, 5 | 1 | 2,5:1 | 43 | 17 | 2,6 |
i ·· ·· ·· *··· »· ·· • · · · · · ♦ · ··· • · * ·.···· · · · · • ····· ·» ♦ · ··· · · · · · ·· · • · · · e · · · · »· ·· ♦ ·
2,5 | 2,5 | 1:1 | .4 6 | 32 | 1,4 |
2,5 | 5 | 1:2. | 45 | 38 | 1,2 |
2,5 | 10 | 1:4 | 70 | 37 | 1,9 |
5 | 2,5 | 2 : 1 | 52 | 32 | 1,6 |
5 | 5 | 1 :1 | 47 | 38 | 1,4 |
5 | 10 | 1:2 | 76 | 37 . . | 2,1 |
10 . | 5 | 2 :1 | 59 | 38 | 1,6 |
10 | 10 | 1 : 1 | 79 | 37 | 2,1 |
25 | 10 | 2,5:1 | 68 | 37 | 1,9 |
Příklad B-8
Působení proti Septoria nodorum na pšenici
Rostliny pšenice c.v. Zenith, asi 10 dní staré, se postříkají vodnou suspenzí aktivních složek nebo jejich směsí. Po jednom dni se rostliny inokuluji suspenzí- spor houby. Test se může také provádět při kurativním načasování, tj . aplikaci 1 až 3 dny po umělém nakažení rostlin. Rostliny se potom inkubují růstové komoře při relativní vzdušní vlhkosti 95 až 100 %. Napadení onemocněním se hodnotí 10 dní po inokulaci.
Příklad B-9
Působení proti Plasmopara viticola na vinné révě
Rostliny vinné révy vypěstované ze semen (c.v. Gutedel), ve stádiu 4 až 5 listů, se. postříkají směsí aktivních složek nebo jejich směsi. Po jednom dni se ošetřené rostliny inokulují suspenzí spór houby. Rostliny se inkubují v růstové komoře 2 dny při teplotě +22 °C a relativní vlhkosti 95 až 100 %, potom 4 dny při 22 °C a 70% relativní vlhkosti, potom znovu 1 den při vysoké vlhkosti, aby se vyvolala sporulace. Napadení onemocněním se hodnotí 7 dní po nakažení.
• · · · • · ftftft· • ft
• ftftftft ft • ftftftft • ft ftft
Příklad B-10
Působení proti Phytophthora infestans na rajčatech
Rostliny rajčat cv. Baby, asi 4 týdny staré, se postříkají vodnou postřikovou směsí aktivních složek nebo jejich směsi. Po jednom dni se rostliny inokulují suspenzí zoospór houby. •Rostliny se inkubují 6 dní ve vlhké komoře při 18 °C a 100% relativní vlhkosti. Po uplynutí této doby se hodnotí napadení onemocněním.
Účinnost testovaných kombinací a jednotlivých aktivních složek při výše uvedených testech se určí porovnáním stupně napadení houbou se stupněm napadení houbou u neošetřených, podobně nakažených rostlin.
Příklad B-ll
Působení proti Gerlachia hivalis na pšenici
Zrní pšenice, která je nakažená G. nivalis, se sklidí z pole. Toto zrní se ošetří jednou aktivní složkou I nebo b) nebo směsí aktivních složek. Aktivní složky se nejprve dispergují ve vodě a tato disperze se nastříká na zrní, které je na rotačním disku. Tento způsob odpovídá podmínkám, které se používají v praxi. Pro účely srovnání se použijí neošetřená zrna stejného původu.
Dávky 100 zrn se vysejí do vysévacích misek (45x35x10 cm) do sterilní půdy do hloubky 2 cm. Test se zahájí v trojnásobném provedení. Vysévací misky se udržují vlhké 21.dní při 5 °C za nepřístupu světla. Převedou se do kabinetu s kontrolovaným prostředím s osvětlením ,(den/noc: 16/8 hodin; 10 °C), kde probíhá emergence. Klíčení neprobíhá v případě těch zrn, které jsou těžce nakažené G. nivalis. Po 10 dnech se misky přikryjí plastovým filmem a udržují se při 10 °C bez světla. Vzhledem k vysoké vzdušné vlhkosti pod podkrývkou se . mycelium hub • φ φ φ φφ φφφφ
Φ· ·· • · · φ · • · - φ φ • φφφ φ · φ φ φ φφφφ φφ φ φφφφ φ φ
φ. φ
Objevuje v dolní části stonku těch rostlin, které jsou nakažené G. nivalis. Asi 60 dní po vysetí se určí počet existujících rostlin a počet infikovaných rostlin. Součet ' počtu nenaklíčených zrn a počtu infikovaných rostlin tvoří celkovou míru napadení. Míra se porovná s celkovou mírou napadení ve srovnání s vysévacími miskami s neošetřenými semeny a vyjádří se jako celková procentuální míra napadení.
Příklad B-12
Působení proti Helminthosporium graminum ječmeni
Zrní ječmene, který je napadený H. graminum, se sklidí z pole. Toto zrní se ošetří jednou aktivní složkou I nebo b) nebo směsí aktivních složek..Aktivní složky se nejprve dispergují ve vodě a tato disperze se nastříká na zrní, které je na rotačním disku. Tento způsob odpovídá podmínkám, které se používají v praxi. Pro účely srovnání se použijí neošetřená zrna stej něho -původu .
Dávky 100 zrn se vysejí do vysévacích misek (45x35x10 cm) do sterilní půdy do hloubky 2 cm. Test se zahájí v trojnásobném provedení. Vysévací misky se udržují vlhké 28 dní při 2 °C za nepřístupu světla. Převedou se do skleníku (den/noc: 16/12 °C) . Asi 60 dní po vysetí se určí počet existujících rostlin a počet infikovaných rostlin. Symptomy se objevují jako typické skvrny pruhovitého tvaru na prvním listu. Celková míra napadení se porovná s celkovou mírou napadení u kontrolních vysévacích misek s neošetřenými zrny a vyjádří se jako celková procentuální míra napadení.
•4 4444
44 • 44 4 4 44 4 44 *
4 4 4 4444 4 4« 4
44444 4 4444« 4
4 4 4 4 4 4 4 4 β 4 4 44 4 4 44 444 44 44
Tabulka 6: Směs 1.01 + triticonazol (sloučenina III, kde R5 je Cl., Rs je H a A skupina (iv) ) .
slouč. 1.01 g a.i./lOOkg zrn | triticonazol g a.i./lOOkg zrn | Poměr | % aktivita pozoro- vaná | % aktivita očekávaná | Colbyův faktor |
0 (kontrola) | |||||
20 | 11 | ||||
20 | 12 | ||||
40 | 22 | ||||
20 | 40 | 1:2 | 36 | 31 | 1,2 |
20 | 20 | 1:1 | 29 | 22 | 1,3 |
Příklad B-13
Působení proti Septoria nodorum. na pšenici
Zrní pšenice, která je napadená S.nodorum se sklidí z pole. Toto zrní se ošetří jednou' aktivní složkou I nebo b) nebo směsí aktivních složek. Aktivní složky se nejprve dispergují ve vodě a tato disperze se nastříká na zrní, které je na rotačním disku. Tento způsob odpovídá podmínkám, které, se používají v praxi. Pro účely srovnání se použijí neošetřená zrna stejného původu.
Použitý způsob testování je založený na postupu publikovaném v Holmes a Colhoun (Ann. of appl. Biolg., 1973,. 225-232). Dávky 100 zrn se vysejí do vysévacích misek (45x35X10 cm) do Sterilní půdy do hloubky 2 cm. Test se zahájí v trojnásobném provedení. Vysévací misky se udržují vlhké 14 dní při 8 až 10 °C za nepřístupu světla. Převedou se do skleníku (20 °C) na dalších 14 dní. Potom se zrna vyjmou z půdy a omyjí se vodou a • 4 ♦♦··
44
4 4 4
4 4 4
4 4 4 4
4 4 4
44 • 4 ·» • .4 4 · • 4 *
444 4 • 4 • 44 4 4 4
4 4
4 4 4 9
4 4
4 4
444 potom se hodnotí napadení. Celková míra napadení se porovná s celkovou mírou napadení u kontrolních vysávači ch: misek s neošetřenými zrny a vyjádří se jako celková procentuální míra napadení.
Příklad. B-14
Působení proti Erysiphe graminis na ječmeni a pšenici
Zrna obilí se ošetří jednou z aktivních složek I nebo b) nebo směsí aktivních složek. Aktivní složky se nejprve dispergují ve vodě a tato disperze se nastříká na zrní, které je na rotačním disku. Tento způsob odpovídá podmínkám, . které se používají v praxi. Pro účely srovnání se použijí neošetřená zrna stejného původu..
Dávky 100 zrn se vysejí do vysévacích misek (45x35x10 cm) do sterilní půdy. do hloubky 2 cm. Test se zahájí v trojnásobném provedení. Semena klíčí- za kontrolovaných podmínek (den/noc: 15/10 °C) . Ve stádiu 2 až 3 listů se rostliny uměle inokuluj í třesením, těžce napadených rostlin nad testovými miskami. Vysávači misky se potom udržují za zvýšené teploty (den/noc: 22/18 °C). Hodnocení napadení procentuální plochy listů se' provádí v pravidelných intervalech. Celková míra napadení se porovná s celkovou mírou napadení u kontrolních Vysévacích misek s neošetřenými zrny a vyjádří se jako celková procentuální míra napadení.
Směsi podle předkládaného vynálezu vykazují v těchto příkladech dobrou aktivitu.
Claims (4)
- P ATE N TOVÉ NÁROKY1. Způsob potírání fytopathogenních onemocnění na plodinách, vyznačující se tím, že zahrnuje aplikaci účinného množstvía) derivátu thieno[
- 2.
- 3-d]pyrimidin-4-onu vzorce IO kdeRi je atom halogenu,R2 je alkylová skupina obsahující 1 až 5 atomů uhlíku, -CH2cyklopropylová skupina aR3 je alkylová skupina obsahující' 1 až 5 atomů uhlíku, -CH2cyklopropylová skupina; ' ve spojeníb) buď s anilinopyrimidinem vzorce II (ID kdeR4 je methylová skupina, 1-propinylová skupina nebo. cyklopropylová skupina;nebo s azolem vzorce III44 4444 ·· kde44 Φ*
- 4 4 4 · · · · • · · · 4 444 • ··· · · 4 • · 4 · ···· ·· • 44 · · 4 • · 4 44 9 4 4 4 44 4 4 4 4 444 4 94 44 44 (III)A je vybráno z (i)OH !c-CH2CR7RaR9 (ii)-C— CH;cr7r8r9OH (iii) ch2—ch2— c —ch2cr7r3r9 (V)OHI c-CH.(vl)CH •CH, ío (vil)CHΟΝΟ— CH2I 'R,<(vili) ~7 •CH, •Br (ix)CH — CH;(x)Ro •Si·CH;• · (xv)-O-CH13 CH —OH iCRyRgRg kde β-uhlík se váže k benzenovému kruhu vzorce III, a kdeR5 je atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, fenylová skupina, 4 - fluorfenoxyskupina nebo 4-chlorfenoxyskupiná;Rs je atom vodíku, atom chloru nebo atom fluoru;R7 a Rg jsou nezávisle na sobě atom vodíku nebo skupina CH3;R9 je alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylová skupina;.Rioje 4-chlorfenylová skupina nebo 4-fluorfenylová skupina;Ru je fenylová skupina, aR12 .je allyloxyskupina, alkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo 1,1,2,2-tetrafluorethoxymethylová skupina, a solemi tohoto azolového fungicidu;nebo s morfolinovým fungicidem vzorce IV » ·· ·»···· · · ·· • · · · · · φφφφ • · φ φ φφφφ φ φφ · » φφφφφ φ φφφ ·’ · φ φ φ φ φ φ φφ φ > · · · ΦΦΦΦΦΦ· φφ h3cΟ N-R (ΐν) h3c kdeR13 cykloalkylové skupina obsahující 8 až 15 atomů uhlíku, alkylová skupina obsahující 8 až 15 atomů uhlíku nebo. alkylfenylalkylová skupina obsahující v každé alkylové části 1 až 4 atomy uhlíku, a se solemi tohoto morfolinového fungicidu;nebo se strobilurinovou sloučeninou vzorce V (V) kdeX je skupina NH nebo skupina 0,Y je skupina CH nebo skupina Na.Ri4 je 2-methylfenoxymethylová skupina, 2,5-dimethylfenoxymethylová skupina, 4-(2-kyanofenoxy)pyrimidin-6-yloxyskupina, nebo 4-(3-trifluormethylfenyl)-3-aza-2-oxa-3-pentenylová skupina;nebo s pyrrolovou sloučeninou vzorce VI.(VI) kde • · · · · · · · · · · ··· · · · · · ···· • ··· · · · ··· ·· · • · · · · · · · · ···· ·· ·· ··· ·· ··R15 a R1S jsou nezávisle na sobě atom halogenu nebo společně tvoří perhalomethylendioxo můstek;nebo s fenylamidem vzorce VII (VII) kdeR17 je benzylová skupina, methoxyjnethylová skupina, 2furanylová skupina, chlormethylová skupina nebo skupinaR18 je 1-methoxykarbonyl-ethylová skupina nebo skupina oZ je skupina CH nebo skupina N,R21 je atom vodíku nebo methylová skupina,R22 je atom vodíku nebo .methylová skupina;nebo s dithiokarbamátovým fungicidem vybraným ze skupiny, kterou tvoří mancozeb, maneb, metiram a žineb;nebo se sloučeninou mědi vybranou ze skupiny, kterou tvoří hydroxid měďnatý, oxychlorid měďnatý, síran měďnatý a oxinměď;nebo se sírou;nebo s fthalimidovou sloučeninou vzorce VIII
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20001998A CZ20001998A3 (cs) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | Fungicidní kompozice obsahující thieno[2,3- d]pyrimidin-4-on |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CZ20001998A CZ20001998A3 (cs) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | Fungicidní kompozice obsahující thieno[2,3- d]pyrimidin-4-on |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20001998A3 true CZ20001998A3 (cs) | 2000-09-13 |
Family
ID=5470822
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20001998A CZ20001998A3 (cs) | 1998-11-27 | 1998-11-27 | Fungicidní kompozice obsahující thieno[2,3- d]pyrimidin-4-on |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CZ (1) | CZ20001998A3 (cs) |
-
1998
- 1998-11-27 CZ CZ20001998A patent/CZ20001998A3/cs unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PT1567012E (pt) | Combinações fungicidas para protecção das culturas | |
BR0214426B1 (pt) | Composição agroquímica para tratamento de material de propagação de planta, e método para proteger plantas contra doenças de planta | |
CA2284626C (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
AU734458B2 (en) | Fungicidal combinations comprising phenylacrylic acid derivatives | |
SK283362B6 (sk) | Mikrobicídna kompozícia a spôsob kontroly a prevencie chorôb rastlín | |
US6432965B1 (en) | Fungicidal combinations comprising thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one | |
AU756283B2 (en) | Fungicidal combinations comprising thieno(2,3-d)pyrimidin-4-one | |
WO1998057543A1 (en) | Pesticidal compositions | |
US6136816A (en) | Method for protecting pome plants against venturia and podosphearea spp. infestation | |
WO2002021918A1 (en) | Fungicidal compositions | |
US6413973B1 (en) | Fungicidal combinations comprising quinazolinone | |
CZ20001998A3 (cs) | Fungicidní kompozice obsahující thieno[2,3- d]pyrimidin-4-on | |
US6552039B2 (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
MXPA01004327A (en) | FUNGICIDAL COMBINATIONS COMPRISING THIENO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-ONE | |
MXPA00005362A (en) | FUNGICIDAL COMBINATIONS COMPRISING THIENO[2,3-d]PYRIMIDIN-4-ONE | |
KR20010032654A (ko) | 티에노[2,3-d]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물 | |
CZ2000713A3 (cs) | Způsob potírání fytopatogenních chorob u užitkových rostlin a fungicidní kompozice k provádění tohoto způsobu |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |