CZ187899A3 - Suspenze, způsob jejich výroby a jejich použití - Google Patents
Suspenze, způsob jejich výroby a jejich použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ187899A3 CZ187899A3 CZ19991878A CZ187899A CZ187899A3 CZ 187899 A3 CZ187899 A3 CZ 187899A3 CZ 19991878 A CZ19991878 A CZ 19991878A CZ 187899 A CZ187899 A CZ 187899A CZ 187899 A3 CZ187899 A3 CZ 187899A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- weight
- alkyl
- water
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- -1 siloxane residues Chemical group 0.000 abstract description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 abstract description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical class CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JCTHGPXQXLMSDK-UHFFFAOYSA-N bis(Benzyloxy)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCOCC1=CC=CC=C1 JCTHGPXQXLMSDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPHQHARWHNQWPN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethyl]phenol Chemical compound CC1(CC=CC=C1)CCC1=C(C=CC=C1)O JPHQHARWHNQWPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/14—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Description
Oblast techniky
Předložený vynález se týká nového druhu suspenzí, jejich výroby a použití.
Dosavadní stav techniky
Požadavky na moderní lakařská pojivá zahrnují vysokou tvrdost při současné vysoké elasticitě, vysokou odolnost proti povětrnostním vlivům a proti chemikáliím a dále pokud možno minimální emise těkavých organických látek během aplikace a vytvrzování. Organická poj iva na vodné bázi jsou v současnosti na vysoké úrovni, lakařské systémy na bázi akrylátů, polyesterů a polyurethanů se využívají při lakování dřeva, příkladně při lakování nábytku, kovů a plastů, příkladně lakování automobilů, kolejových vozidel, lakování lodí, průmyslových zařízení. Rovněž jsou známa vodná pojivá na bázi polyorganosilikonů. Díky jejich chemické stavbě mají obzvláště silikony substituované methylovými skupinami vynikající odolnost proti vlivům povětrnosti a odpuzují vodu. Obzvláště schopnost odpuzování vody z nich dělá výkonné součásti nátěrových barev příkladně pro vnější části budov.
Jako prostředky pro vytváření povlaků jsou také vhodné multifunkční karbosilany, popisované v DE-A 19 71 16 50 a v DE-A 19 60 32 41. Kombinují tvrdost a elasticitu vysoce hodnotných organických lakařských pojiv s vysokou odolností • · · ···· · · » · • · ·· · < · ······ • * · · · · · *·«· · ·« · (i · · ·· methylsilikonů proti vlivům povětrnosti a nepatrným sklonem ke žloutnutí. Zpracování multifunkčních karbosilanů je však spojeno s obtížemi. Jako pojivá nejsou použitelná ve vodných lakařských formulacích. Navíc musí být tato pojivá před aplikací v rozpouštědlových katalyzátorových formulacích podrobena zrání a potom zpracována v určitém čase.
Úkolem předloženého vynálezu proto bylo dát k dispozici vodné suspenze (disperze nebo emulze), stabilní při skladování , na bázi karbosilanů.
Podstata vynálezu
Nyní bylo objeveno, že výše uvedený úkol může být vyřešen suspenzemi (emulzemi, disperzemi) podle vynálezu, jestliže tyto určité siloxany nebo sílaný obsahují emulgátory a případně obvyklé přísady a pomocné látky v určitých množstevních poměrech ve vodě. To je překvapivé, protože doposud odborníci předpokládali, že tyto multifunkční karbosilany nebo siloxany se ve vodě během doby v důsledku pokračující hydrolyzy a kondenzačních reakcí stanou nepoužitelnými. Suspenze podle vynálezu však vykazuj í vysokou skladovací stabilitu.
Pojem suspenze ve smyslu vynálezu zahrnuje emulze a disperze.
Předmětem vynálezu jsou proto suspenze, sestávající z :
a) 30 až 95 % hmotnostních, s výhodou 50 až 80 % hmotnostních vody,
b) 70 až 5 % hmotnostních, s výhodou 60 až 30 % hmotnost• · · · • · • · · · • · · • · · · nich nejméně jednoho silanu nebo silloxanu, majícího nejméně 2 zbytky vzorce (I)
-(CH2)mSiRnX3_n (I) kde znamená m 1 až 6, s výhodou 2 nebo 3, n 0 až 2,
R alkyl s 1 až 18 uhlíkovými atomy a/nebo aryl s 6 až uhlíkovými atomy, s výhodou alkyl s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
X OH, C1-C4-alkoxy, C6'C20 -aryloxy, C^-Cg-acyloxy a/nebo vodík, s výhodou OH, methoxy nebo ethoxy,
c) 0,1 až 30 % hmotnostních, s výhodou 0,5 až 10 % hmotnostních nejméně jednoho emulgátoru a
d) 0 až 20 % hmotnostních, s výhodou 0 až 2 % hmotnostních přísad a/nebo pomocných látek, s tím, že suma a) až d) činí 100 % hmotnostních.
V jedné výhodné formě provedení vynálezu je sílán který obsahuje nejméně 2 zbytky vzorce I sloučeninou vzorce (II)
(II) kde znamená nebo 1,
4,3 nebo 2, s výhodou 4,
• · · · · · ···· v · · ··· · · · · nesubstituovaný uhlovodík s 1 až 18 uhlíkovými atomy, s výhodou methyl nebo ethyl, nebo uhlovodík s 1 až uhlíkovými atomy, který obsahuje nejméně 0, N, S a/nebo P, přičemž R^ v molekule může být stejný nebo rozdílný a ostatní symboly maj í výše uvedený význam.
Tyto sloučeniny vzorce (II) se s výhodou vyrobí hydrosilylací odpovídajících vinylových, allylových nebo vyšších alkenylových sloučenin s odpovídajícími funkcionalizovanými silany nesoucími skupiny Si-H nebo siloxany s odpovídajícím způsobem funkcionalizovanými silany nesoucími vinylové, allylové nebo vyšší alkenylové skupiny.
V další formě provedení vynálezu obsahuje siloxan nejméně dva stavební prvky, vybrané z M, D a T-jednotek a případně dodatečných Q-jednotek a/nebo jejich kondenzačních a/nebo částečně kondenzovaných produktů.
Podle nomenklatury běžné mezi odborníky odpovídá
M = R3SiO-£/2» D = ^2^-*·θ2/2’ = ^^^·θ3/2 θ· Q = SiO^/^ a R odpovídá výše uvedeným významům.
Siloxan přitom vykazuje s výhodou molekulovou hmotnost (číselný průměr) 308 až 5000.
V další výhodné formě provedení vynálezu má siloxan vzorec (III) :
• · · · « « · ··« ·«·· * · · ···» · a· · • · ·· « ·· ··*··· • · « « · · · ···· · ·· «·* · · · ·
SiRnX
3-n
(ΠΙ) kde znamená a 3 až 6, s výhodou 4, nebo odpovídá jeho kondenzačním nebo částečně kondenzovaným produktům, přičemž všechny ostatní symboly mají dříve uvedený význam.
Obzvláště výhodnými siloxany jsou
Si(CH3)2OH (ch2)2
-Si—ΟΙ CH3 _14
Si(CH3)(OCH (Ah2)2 2CH3)2 a/nebo
Si—o
(IHa) (Illb) a/nebo jejích kondenzační produkty nebo částečně kondenzované produkty.
Sloučeniny vzorce III (lila a Illb) se s výhodou vyrobí způsobem popsaným v DE-A 19 60 32 41 nebo DE 19 71 16 50 hydrosilylací odpovídajících vinylových sloučenin s chlor• · · · * · • · · · » · · · · · · 4 · ··· ··· sílaném a následující hydrolyzou případně alkoholyzou.
Jako kondenzační produkty případně částečně kondenzované produkty se ve smyslu vynálezu rozumí takové sloučeniny, které příkladně vznikají reakcí dvou zbytků obecného vzorce (I) za odštěpení vody nebo alkoholu.
Emulgátory c) jsou ve smyslu vynálezu s výhodou anionické, kationické nebo neutrální, oligomerní nebo polymerní emulgátory, tenzidy nebo ochranné koloidy.
Příklady anionických nízkomolekulárních oligomerních případně polymernich emulgátorů nebo tenzidů jsou soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin mastných kyselin, příkladně sodné soli nasycených mastných kyselin s 10 až 21 uhlíkovými atomy, sodné soli nenasycených mastných kyselin s 12 až 18 uhlíkovými atomy, alkylethersulfonáty jako ether α-sulfo-omega-hydroxy-polyethylenglykolu s příkladně 1-methyl-fenylethylfenolem, nonylfenol nebo alkylethery s 12 až 18 uhlíkovými atomy, arylalkylsulfonáty jako příkladně naftalensulfonové kyseliny s butylovými skupinami s přímým nebo rozvětveným řetězcem nebo alkylsulfáty jako sodné soli alkylesterů kyseliny sírové s dlouhým řetězcem.
Příklady kationických nízkomolekulárních oligomerních případně polymernich emulgátorů nebo tenzidů jsou soli aminů nesoucí alkanové zbytky s dlouhým řetězcem s 8 až 22 uhlíkovými atomy, které reagují s kyselinami nebo alkylací za vzniku amoniových sloučenin a analogické sloučeniny fosforu a síry.
Příklady neionických oligomerních případně polymernich emulgátorů nebo tenzidů jsou alkylpolyglykolethery nebo alΊ • · · kylpolyglykolestery jako ethoxylované alkoholy s dlouhým řetězcem nesoucí nasycené nebo nenasycené vazby příkladně s 12 až 18 uhlíkovými atomy, ethoxylovaný ricinový olej, ethoxylovaná (kokosová) mastná kyselina, ethoxylovaný sojový olej, ethoxylované resinové nebo rosinové kyseliny, ethoxylovaný a případně propoxylovaný butyldiglykol, ethoxylované alkylarylethery jako ethoxylovaný nonylfenol nebo oktylíenol s přímým a/nebo rozvětveným řetězcem nebo benzylovaný p-hydroxybifenyl, ethoxylované tri- a diglyceridy a alkylpolyglykosidy.
Jako emulgátory jsou dále vhodné ethoxylované alkylnebo alkenylaminy s dlouhým řetězcem, lecitin, reakční produkty polyethylenglykolů a diisokyanátů modifikované alkylisokyanáty s dlouhým řetězcem, reakcí produkty řepkového oleje a diethanolaminu nebo ethoxylované reakční produkty sorbitanu a alkanových nebo alkenových karboxylových kyselin s dlouhým řetězcem.
Vhodné jsou navíc tak zvané ochranné koloidy, jako příkladně polyvinylalkoholy nebo ve vodě rozpustné deriváty celulózy jako methylceluloza.
Jako přísady a pomocné látky d) přicházejí v úvahu s výhodou prostředky proti stárnutí, baktericidy, fungicidy, kluzné prostředky, prostředky pro zlepšení rozlivu, smáčedla a pomocné dispergační prostředky, prostředky na ochranu proti oxidaci, látky ke stabilizaci pH jako aminy, příkladně ethanolamin, diethanolamin, triethanolamin, dibutylamin, octan amonný, octan sodný a draselný, rozpouštědla, příkladně alkoholy jako methanol, ethanol, n-propanol, iso-propanol a butanol, ketony jako aceton a butanon, estery jako butylacetát a methoxypropylacetát, aromatická rozpouštědla jako • · toluen a xylen a alifatická rozpouštědla jako hexan, lakový benzin a tak dále.
Předmětem vynálezu je také způsob výroby suspenze podle vynálezu nebo suspenzí, při němž se komponenty
b), c) a případně d) vloží do vody (a) a následně se emulgují nebo dispergují.
Emulgace nebo dispergace komponent a) až d) se provádí příkladně vnášením energie příkladně třepáním, tlučením, mícháním, turbulentním mícháním, nastřikováním, kmitáním a kavitací ve směsi, příkladně ultrazvukem, pomocí koloidních mlýnů, homogenizátorů nebo paprskovými dispergátory.
S výhodou se provádí výroba přípravků podle vynálezu vícestupňové, kdy se část komponent a) a komponent b) až d) smíchá za míchání dohromady v jedné nádobě, nakonec se přidá zbytek komponenty a) a vzniklá suspenze se zpracuje v agregátu, který je vhodný pro vnášení velké energie, s výhodou s pomocí homogenizátorů nebo paprskových dispergátorů. Způsoby emulgace jsou odborníkům známé a popisují se příkladně v Rómpp Chemie-Lexikon, vydavatel J.Falbe a M.Regitz,
G.Thieme-Verlag, Stuttgart, New York, svazek 2, strany 1158 a další.
Dalším předmětem vynálezu je použití suspenzí podle vynálezu nebo suspenzí jako prostředku pro vytváření povlaků a impregnačního prostředku.
Následující příklady vysvětlují vynález, aniž by měly omezující účinek.
# · « · «
Příklady provedení vynálezu
Velikost částic se všech případech zjišťuje pomocí měření rozptylu světla.
Příklad 1
Do 2 1 míchaného reaktoru s kotvovým míchadlem se předloží 242,4 g deionizované vody, vyhřeje se na teplotu 50 °C, přidá se směs 34,33 g polyoxyethylentriglyceridu (emulgátor Atlas G-1300 firmy ICI) a 15,67 g oxyethylovaného tridecylalkoholu (emulgátor Renex 36 firmy ICI) ohřátá na teplotu 80 °C a míchá se po dobu 15 minut při otáčkách míchadla 1000/minutu. Směs se ochladí na teplotu 23 °C a přidá se 2 g fungicidu (Preventol D2 firmy Bayer AG Německo) . Do směsi se za míchání přikape 1000,0 g roztoku z 75 % hmotnostních siloxanu, směsi sestávající z asi 50 % hmotnostních sloučeniny vzorce (lila) a 50 % hmotnostních vyšších kondenzátů b) a 25 % n-butanolu a míchá se dalších 30 minut. Následně se přikape 705,6 g vody a míchá se dalších 30 minut. Získaná emulze se pomocí paprskového emulgátoru doemulguje průchodem při celkovém tlaku 20 MPa. Získá se jemnozrnná, více jak 6 měsíců stabilní emulze s obsahem pevné látky 40,1 % a střední velikostí částic 0,37 pm.
Příklad 2
Do 1 1 míchaného reaktoru s kotvovým míchadlem se předloží 90,9 g deionizované vody a), vyhřeje se na teplotu 50 °C, přidá se směs 17,16 g polyoxyethylentriglyceridu (emulgátor Atlas G-1300 firmy ICI) a 7,84 g oxyethylovaného tridecylalkoholu (emulgátor Renex 36 firmy ICI) c) ohřátá na teplotu 80 °C a míchá se po dobu 15 minut při otáčkách • · · · « · * · · · » · ···· • · · ·«·· · ·· · * · ·· · ·· *····· • * · · * « · •··· · · · ··· * · « · míchadla 1000/minutu. Směs se ochladí na teplotu 23 °C a přidá se 1 g fungicidu (Preventol D2 firmy Bayer AG Německo) d) a přidá se 5,0 g diethanolaminu d), za míchání se přikape 500,0 g siloxanu, směsi sestávající ze sloučeniny vzorce (IIIb) ve směsi s vyššími kondenzáty b) a míchá se dalších 30 minut. Následně se přikape dalších 378,1 g vody a míchá se dalších 30 minut. Získaná emulze se pomoci paprskového emulgátoru doemulguje průchodem při celkovém tlaku 50 MPa. Získá se jemnozrnná, více jak 6 měsíců stabilní emulze s obsahem pevné látky 53,1 % a střední velikostí částic 0,50 pm.
Příklad 3
Do 1 1 míchaného reaktoru s kotvovým míchadlem se předloží 116,3 g deionizované vody a), vyhřeje se na teplotu 50 °C, přidá se směs 20,9 g polyoxyethylentriglyceridu (emulgátor Atlas G-1300 firmy ICI) a 4,10 g oxyethylovaného tridecylalkoholu (emulgátor Renex 36 firmy ICI) c) ohřátá na teplotu 80 °C a míchá se po dobu 15 minut při otáčkách míchadla 1000/minutu. Směs se ochladí na teplotu 23 °C a přidá se 1 g fungicidu (Preventol D2 firmy Bayer AG Německo) d) a přidá se 5,0 g diethanolaminu d), za míchání se přikape 500,0 g 1,3,5,7-tetramethyl-l,3,5,7-(methoxydimethylsilylethyl)cyklotetrasiloxanu ve směsi s jeho vyššími kondenzáty b) a míchá se dalších 30 minut. Následně se přikape dalších 352,7 g vody a míchá se dalších 30 minut. Získaná emulze se pomocí paprskového emulgátoru doemulguje průchodem při celkovém tlaku 50 MPa. Získá se jemnozrnná, více jak 6 měsíců stabilní emulze s obsahem pevné látky 52,6 % a střední velikostí částic 1,60 pm.
p4 im-fl • 9 · · ·· · · *··· ·· ·· • · · ·«« .-··· -ji ···<·»·· ··· »999+ «······· • · · · · · · • · · · 9 9 » ··· ·· · 9
Claims (7)
- tPATENTOVÉ NÁROKY1. Suspenze.vyznačující se tím, že sestává za) 30 až 95 % hmotnostních vody,b) 70 až 5 % hmotnostních nejméně jednoho silanu nebo siloxanu, majícího nejméně 2 zbytky vzorce (I)-(CH2)mSiRnX3_n (I) kde znamená m 1 až 6, s výhodou 2 nebo 3, n 0 až 2,R alkyl s 1 až 18 uhlíkovými atomy a/nebo aryl s 6 až20 uhlíkovými atomy, s výhodou alkyl s 1 až 8 uhlíkovými atomy aX OH, C1-C4-alkoxy, Cg-C2Q-aryloxy, C^-Cg-acyloxy a/nebo vodík, s výhodou OH, methoxy nebo ethoxy,c) 0,1 až 30 % hmotnostních nejméně jednoho emulgátorů ad) 0 až 20 % hmotnostních přísad a/nebo pomocných látek, s tím, že suma a) až d) činí 100 % hmotnostních.
- 2. Suspenze podle nároku 1, vyznačující se tím, že sílán je sloučeninou vzorce (II) • · · ·R4-pSi[0t(CH2)mSiR1nX3-nlp (II) kde znamená t O nebo 1, p 4,3 nebo 2, m 1 až 6, n 0 až 2,R alkyl s 1 až 18 uhlíkovými atomy a/nebo aryl s 6 až 20 uhlíkovými atomy,R1 nesubstituovaný uhlovodík s 1 až 18 uhlíkovými atomy, nebo uhlovodík s 1 až 18 uhlíkovými atomy, který obsahuje nejméně 0, N, S a/nebo P, přičemž R1 v molekule může být stejný nebo rozdílný aX OH, C^-C^-alkoxy, C6~C20aryloxy’ C^-Cg-acyloxy a/nebo vodík.
- 3. Suspenze podle nároku 1, vyznačující se tím, že siloxan obsahuje nejméně dva stavební prvky, vybrané z M, D a T-jednotek a případně dodatečných Q-jednotek a/nebo jejich kondenzačních a/nebo částečně kondenzovaných produktů.
- 4. Suspenze podle nároku 3, vyznačující se tím, že siloxan má molekulovou hmotnost mezi 308 a 5000.
- 5. Suspenze podle jednoho nebo několika nároků 1, 3 nebo 4, vyznačující se tím, že obsahuje siloxan vzorce (III) • · ··» ·»· • · · ···· · ·· • ·· · · 4 · · · · <• · · · · >·· ····· · · · <(ΠΙ), kde znamená a 3 až 6, n O až 2, m 1 až 6,R alkyl s 1 až 18 uhlíkovými atomy a/nebo aryl s 6 až20 uhlíkovými atomy,X OH, C1-C4~alkoxy, C6-C20-aryloxy a/nebo Ct-C6-acy1oxv nebo jeho kondenzační nebo částečně kondenzované produkty.
- 6. Způsob výroby suspensí podle jednoho nebo několika nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že se komponenty b), c) a případně d) vloží do vody (a) a následně se emulgují nebo dispergují.
- 7. Použití suspenzí podle nároků 1 až 5 jako prostředku pro vytváření povlaků a impregnačního prostředku.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19824187A DE19824187A1 (de) | 1998-05-29 | 1998-05-29 | Suspensionen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ187899A3 true CZ187899A3 (cs) | 2000-02-16 |
CZ295231B6 CZ295231B6 (cs) | 2005-06-15 |
Family
ID=7869391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19991878A CZ295231B6 (cs) | 1998-05-29 | 1999-05-27 | Suspenze, způsob jejich výroby a jejich použití |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6224946B1 (cs) |
EP (1) | EP0960898B1 (cs) |
JP (1) | JP4480201B2 (cs) |
CA (1) | CA2272645C (cs) |
CZ (1) | CZ295231B6 (cs) |
DE (2) | DE19824187A1 (cs) |
ES (1) | ES2235400T3 (cs) |
PL (1) | PL191598B1 (cs) |
TW (1) | TW457249B (cs) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19828256A1 (de) * | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Bayer Ag | Antifoulingmittel, ein Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung sowie daraus hergestellte Antifoulingbeschichtungen |
US7420025B2 (en) * | 2002-11-21 | 2008-09-02 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Elastomeric polymers |
DK2354191T3 (da) | 2010-01-25 | 2013-07-08 | Omya Development Ag | Anvendelse af 2-((1-methylpropyl)amino)ethanol som additiv i vandige suspensioner af calciumcarbonat omfattende materialer |
JP5697150B2 (ja) * | 2010-09-09 | 2015-04-08 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | シリコーンエマルジョン |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5378790A (en) * | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
US5359109A (en) * | 1993-06-16 | 1994-10-25 | Osi Specialties, Inc. | Surface-active siloxane coating compounds and their use in coatings |
US5677410A (en) * | 1995-05-16 | 1997-10-14 | Bayer Ag | Carbosilane-dendrimers, carbosilane-hybrid materials, methods for manufacturing them and a method for manufacturing coatings from the carbosilane-dendrimers |
JPH08311403A (ja) * | 1995-05-24 | 1996-11-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 表面処理剤 |
JP3524635B2 (ja) * | 1995-06-30 | 2004-05-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン水性エマルジョン型離型剤およびその製造方法 |
JPH0940866A (ja) * | 1995-07-28 | 1997-02-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーン水性エマルジョンおよびその製造方法 |
US6005131A (en) * | 1996-01-30 | 1999-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Multi-functional, cyclic organosiloxanes, process for the production thereof and use thereof |
DE19603241C1 (de) * | 1996-01-30 | 1997-07-10 | Bayer Ag | Multifunktionelle, cyclische Organosiloxane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
-
1998
- 1998-05-29 DE DE19824187A patent/DE19824187A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-11 TW TW088107560A patent/TW457249B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-18 ES ES99109738T patent/ES2235400T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-18 DE DE59911305T patent/DE59911305D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-18 EP EP99109738A patent/EP0960898B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-24 US US09/317,528 patent/US6224946B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-25 CA CA002272645A patent/CA2272645C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-27 PL PL333401A patent/PL191598B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-05-27 JP JP14813599A patent/JP4480201B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-27 CZ CZ19991878A patent/CZ295231B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2272645C (en) | 2007-08-07 |
EP0960898B1 (de) | 2004-12-22 |
JP2000026728A (ja) | 2000-01-25 |
PL333401A1 (en) | 1999-12-06 |
TW457249B (en) | 2001-10-01 |
CZ295231B6 (cs) | 2005-06-15 |
PL191598B1 (pl) | 2006-06-30 |
ES2235400T3 (es) | 2005-07-01 |
US6224946B1 (en) | 2001-05-01 |
EP0960898A3 (de) | 2001-01-31 |
CA2272645A1 (en) | 1999-11-29 |
DE59911305D1 (de) | 2005-01-27 |
JP4480201B2 (ja) | 2010-06-16 |
EP0960898A2 (de) | 1999-12-01 |
DE19824187A1 (de) | 1999-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5547711A (en) | Self-crosslinking preparations, production and use thereof | |
US4940743A (en) | Silicone resin emulsion | |
US5178668A (en) | Aqueous water repellent compositions | |
US10259748B2 (en) | Use of aqueous emulsions based on propylethoxysilane oligomers as an additive in hydraulically setting cement compositions for reduction of shrinkage characteristics | |
KR100727130B1 (ko) | 가수분해성 실란 에멀젼 및 그의 제조방법 | |
US6284834B1 (en) | Aqueous preparation treatment of mineral building materials | |
JP2000034409A5 (cs) | ||
CZ187899A3 (cs) | Suspenze, způsob jejich výroby a jejich použití | |
JP2000026728A5 (cs) | ||
EP4347734B1 (en) | Environmentally friendly composition for treating mineral substrates | |
MXPA99004703A (en) | Suspensions, a procedure for your preparation and your | |
CZ297008B6 (cs) | Vodné prípravky pro osetrení minerálních stavebních hmot, zpusob jejich výroby a jejich pouzití | |
GB2085903A (en) | Water dispersible silicone resins for water based applications | |
DE102005019254A1 (de) | Glykolfunktionelle Organosiliciumverbindungen enthaltende wässrige Baustoffbeschichtungsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20130527 |