CS254947B1 - Method of 2,2-dibenzothiazolyl disulphide preparatton - Google Patents
Method of 2,2-dibenzothiazolyl disulphide preparatton Download PDFInfo
- Publication number
- CS254947B1 CS254947B1 CS863933A CS393386A CS254947B1 CS 254947 B1 CS254947 B1 CS 254947B1 CS 863933 A CS863933 A CS 863933A CS 393386 A CS393386 A CS 393386A CS 254947 B1 CS254947 B1 CS 254947B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- hydrogen peroxide
- mercaptobenzothiazole
- mbt
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká sposobu přípravy 2,2‘-dibenztiazolyldisulfidu oxidáciou 10 až 20%- ného roztoku 2-merkaptobenztiazolu v zmesi alifatického alebo alicyklického alkoholu a vody s obsahom vody 1 až 30 % hmot. 10 až 30%-ným vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplote 25 až 80 °C. Molárny poměr 2-merkaptobenztiazolu k peroxidu vodíka je 2,0 : 1,1 až 1,8. Riešenie je možné využit v chemickom priemysle.The present invention relates to a process for preparing 2,2'-dibenzothiazolyldisulfide by oxidation 10 to 20% - 2-mercaptobenzothiazole in the mixture aliphatic or alicyclic alcohol and water with a water content of 1 to 30 wt. 10 up to 30% aqueous hydrogen peroxide solution at 25 to 80 ° C. Molar ratio 2-mercaptobenzothiazole to hydrogen peroxide is 2.0: 1.1-1.8. The solution can be used in chemical industry.
Description
254947
Vynález sa týká spůsobu,'přípravy 2,2‘-di-benztiazolyldisulfidu oxidáciou 2-merkapto-benztiazolu peroxidem vodíka v prostředízmesi alifatického alebo alicyklického alko-holu a vody. 2,2 -dibenztiazolyldisulfid sa používá akourýchťovač vulkanizácie prírodného a syn-tetického kaučuku.
Známe sposoby přípravy 2,2‘-dibenztiazo-lyldisulfidu sú založené na oxidácii 2 mer-kaptobenztiazolu alebo jeho solí a ako oxi-dačně činidlá využívajú kyslík, ozón, chlornan sodný, chlór a iné.
Sposob přípravy 2,2‘-dibenztiazolyldisul-fiúu oxidáciou amónnej soli 2-merkapto-benztiazolu vzdušným kyslíkem vo vodnomprostředí a v přítomnosti organických zlucenin kobaltu ako katalyzstora je predme-tom SU 575 348.
Zavádzaním kyslíka do zmesi 2-merkaptobenztiazolu, ftalocyaníndisulfonátu kobalt-natého a povrchovoaktívnej látky v dims-tylformamíde pri 70 °C je možné připravit'2,2‘-dibenztiazolyldisulfid vo výtažku 97,9 %a čistotě 99,3 °/o. (US 3 654 297). Působením 3 % roztoku chlórnanu sodné-ho na 10 %benztiazolu roztok technického 2-merkaptov zriedenom amoniaku sa zís- 4 ka 2,2‘-dibenztiazolyldisulfid vo výtažku 98až 99 % (CS 182 579).
Známe sú aj postupy oxidácie 2-merkap-tobenztiazolu ozónom, při ktorých sa selek-tivita tvorby 2,2‘-dibenztiazolyldisulfidu zvy-šuje znížením reakčnej teploty na 0 JC.
PodTa DE 2 800 462 je možné připravit 2,2--dibenztiazolyldisulfid vo výtažku 98 % a sčistotou 98,1 °/o tak, že sa pod hladinu in-tenzívně miešaného vodného média př ivá-dzaiú pri 20 až 75 CC oddělené prúdy vod-ného roztoku alkalickéj soli 2-merkaptobenztiazolu a chlóru, pričom sa pH reakč-nej zmesi udržuje na hodnotě 6 až 9. 2,2‘-dibenztiazoíyldisulfid vo formo gra-nuliek s velkosťou 0,1 až 1 mm umožňujepřipravit postup podlá I 55160040 založenýna oxidácii vodorozpustných solí 2-merkap-tobenztiazolu vo vodno-organickom prostředí pri teplote pod bodom varu vody. Výtažky 2,2‘-dibenztiazolyldisulfidu nad99 °/o poskytuje elektrochemická oxidačnádímerizácía 2-merkaptobenztiazolu (US2 385 416, DE 2 309 584, DE 2 743 629).
Známe sú aj postupy přípravy 2,2‘ dibenztiazolyldisulfidu oxidáciou 2-merkaptobenz-tiazolu peroxidom vodíka. Reakcia prebiehspodlá schémy: 2
c- s-s-
s ι-
Staršie postupy (US 2 024 567, US2 024 575) sú založené na reakeii alkalické-ho vodného roztoku 2-merkaptobenztiazolus peroxidom vodíka a vyžadujú si neutrali-záciu výslednej reakčnej zmesi minerálnoukyselinou.
Postup podlá EP 8548 umožňuje připravit2,2‘-dibenztiazolylsulfid vo výtažku 99 % o-xidáciou 2-merkaptobenztiazolu vo vodnejsuspenzii s peroxidom vodíka v přítomnos-ti EDTA alebo jej alkalických solí pri 10 až100 °C počas 0,5 až 50 h. Při postupe podlá EP 112 794 sa získá 2,2‘--dibenztiazolyldisulfid vo výtažku 95 % tak,že sa na 10 až 20 % suspenzie 2-merkapto-benztiazolu vo vodnom roztoku amoniakualebo aminu působí 10 % prebytkom pero-xidu vodíka alebo alkylhydroperoxidu pri64 až 80 °C. Získaný produkt obsahuje 0,73pere. nezreagovaného 2-merkaptobenztia-zolu.
Oxidácia 2-merkaptobenztiazolu peroxi-dom vodíka v přítomnosti hydroxidov alka-lických kovov, kovov alkalických zemin a-lebo solí týchto kovov s 2-merkaptobenztia-zolom je opísaná v HU 32361. 2,2‘-dibenztiazolyldisulfid v 98 % výtažkuie možné připravit aj oxidáciou 2-merkapto-benztiazolu s kuménhydroperoxidom (US4 143 045).
Nevýhodou známých postupov přípravy jenajma to, že sa pracuje so sofami 2-merkaptobenztiazolu, čo si vyžaduje následnúneutrauzáciu výslednej reakčnej zmesi zavzniku značných množstiev anorganickýchsolí, připadne nevyhnutnosť použitia kata-lyzátorov.
Tieto nevýhody do značnej miery umož-ňuje překonat sposob přípravy 2,2‘-dibenztiazolyldisulfidu oxidáciou 2-merkaptobenz-tiazolu peroxidom vodíka podlá vynálezu,ktorého podstata spočívá v tom, že 10 až2O°/o-ný roztok 2-merkaptobenztiazolu vzmesi alifatického alebo alicyklického alko-holu a vody s obsahom vody 1 až 30 % hmot.sa pri teplote 25 až 80 °C nechá reagovat s10 až 30%-ným vodným roztokom peroxiduvodíka. Molárny poměr 2-merkaptobenztia-zolu k peroxidu vodíka je 2,0 : 1,1 až 1,6.
Zistilo sa, že je obzvlášť výhodné, ak sapostup podlá vynálezu uskutočňuje v pro-středí 75 až 95 % hmot. vodného alifatické-ho alebo alicyklického alkoholu, s použitímperoxidu vodíka o koncentrácii 10 až 20 %hmot. v molárnom přebytku 1,2 až 1.3 pilkoncentrácii 2-merkaptobenztiazolu v reakčnom prostředí 10 až 20 % hmot. a priteplote 40 až 70 °C.
Postup podlá vynálezu je jednostupňový, nevyžaduje si použitie katalyzátoru, pracujes vořným 2-nierkaptobenztiazoloio, takže nieje potřebná nsutralizúcia výslcdnej reakč-nej ζην ni, nevznikajú pri řiorn odpadové a-nor.-;Uiiické soli. Ďalšou výhodou postupu po·dla vynálezu je, že nečistoty z východisko-vého 2•merkaptobenztiazoln prcchádzajú dopoužitého roxpušíadla, čo umožňuje pračevoř niolon s vysokočistým 2-merkaptobenz-tiazoloin, ale aj so surovou alebo rafinova-nou k „oninou 2-merkaptobenztiazolii. Pou-žité rozpúšfadJo sa může po rcganorácii opiiiovuo použil v procese. Produkt sa z reakčoej zmesi íahko izoluje filtráciou. Vý·ťažok 2,2‘-dibenzii"zolyldisulFidu takniervždy převyšuje 98 % a čistotu 99 %. Postuppodlá vynálezu je možné uskuteční·'.'iť pře-tržitým i nepřetržitým sposobom.
Naslodujúco příklady ilustruji', ve r,;:ob·medzujú predmet vynálezu. Příklad ! V reakčnej nádobě sa zmiešalo 10 g Píč-ý·.·něho 2-morkiíptobonzliazohi (ďalej 2 MBT)so změnou 90 g izopropy alkoholu a 1.0 g vo-dy. koztok sa vylirial ua teplotu 40 C, pri dalo sa k nomu 12,4 g 10%-nóho peroxiduvodíka (molárny poměr 2-MBT : HO-. 2,0 : 1,23) a reakčná zmes sa pri 40 Cudržovala počas 90 minut. Po 90 minúiachsa suspenzia přefiltrovala a získaný produktsa vysušil. Získalo sa 9,66 g (98,2%) 2,2‘-dibeiiztia-zolyldisulfidu o čistotě 99,48 %. Příklad 2 V reakčnej nádobo sa zmiešalo 10 g 99,1percentného 2,-MBT so zmesou 105 g cyk-lohexanoiu a 5 g vody, k zmesi. sa pri teplote 60 °C přidalo 6,6 g 20%-nébo peroxiduvodíka (mol. poměr 2-MBT: H2O2 = 2,0 : : 1,31) a zmes sa pri tsjto teplote udržova-la 1 hodinu.
Po 1 hodině sa odfiltrováním a vysušenímzískalo 9,7 g (98,5%) 2,2‘-dibenztiazolyldi-sulfidu o čistotě 99,56 %. Příklad 3 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 10 g 90,percentného 2-MBT so zmesou 120 g etanolu a 52 g vody, k zmesi sa pri teplote i-tistupňov Celzia přidalo 4,67 g 30%-ného peroxidu vodíka (mol. poměr 2-MBT : H;O; · 2,0 : 1,39) a zmes sa pri tejto teplote u-držovala 2 hodiny.
Po 2 hodinách sa odfiltrováním a vysuše-ním získalo 9,72 g (98,7 %) 2,2‘-d.ibonzt’azo-·lyldisulťidu o čistotě 99,66 %. Příklad 4 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 20 g 99,1-percentného 2-MBT so zmesou 180 g n-bu-tylalkoholu a 20 g vody, k zmesi sa pri tep- lote 70 °C přidalo 24,78 g 10%-ného peroxi-du vodíka (mol. poměr 2-MBT : H2O2 =— 2,0 : 1,23) a zmes sa pri tejto teplote u-držovala 1 hodinu.
Po 1 hodině sa odfiltrováním a vysuše-ním získalo 19,3 g (98%) 2,2'-dibonztiazo-lyldisulfida o čistotě 99,58 %. Příklad 5 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 19 g 98,3-percentného 2-MBT so zmesou 100 g izobutyltlkoholu a 15 g vody, k zmesi sa priteplote 55 C přidalo 4,43 g 30%-ného pe-roxidu vodíka (mol. pomer 2-MBT : ILOj ; 2,0 : 1,34) a zmes sa pri tejto -.00-,0 0-držovala 90 minut.
Po 90 minútacb sa odfiltrováním a vysu-šením získalo 9,68 g (99,1 %) 2,2‘-dibenztiazolyldisulfidu o čistotě 99,40 %. Příklad 6 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 10 g 96-percentného 2-MBT so zmesou 99 g izopro-pvialkobolu a 1 g vody, k zmesi sa pri tep-lole 60 °C přidalo 4,23 g 30%-ného peroxidu(mu'. poměr 2-MBT : HxCh 2 : 1,3) azmes sa pri tejto teplote udržovala 2 hodi-ny.
Po 2 hodinách sa odfiltrováním a vysuše-ním získalo 9,4 g (98,5%) 2,2‘-dibenztiazo-lyldisulfidu o čistotě 99,3 %. Příklad 7 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 10 g 90percentného 2-MBT (surověj taveniny) sozmesou 150 g i-butanolu a 5 g vody, k zme-si sa pri teplote 70 °C přidalo 4,88 30%-né-ho peroxidu vodíka (mol. pomer 2-MBT :: HíOi = 2,0 : 1,6) a zmes sa pri tejto tep-lote udržovala 2 hodiny.
Po 2 hodinách sa odfiltrováním a vysuše-ním získalo 8,5 g (95%) 2,2‘-dibenztiazo-lyldisulfidu o čistotě 99 %. Příklad 8 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 10 g 98,3-perccntného 2-MBT so zmesou 60 g etanolua 5 g vody, k zmesi sa pri teplote 25 °C při-dalo 5,0 g 30%-ného peroxidu vodíka (mol.pomer 2-MBT : H2O2 = 2,0 : 1,5) a zmes sapri tejto teplote udržovala 5 hodin.
Po 5 hodinách sa odfiltrováním a vysuše-ním získalo 9,6 g (98,3 %) 2,2‘-dibenztiazo-lyldisulfidu o čistotě 99,08 %. Příklad 9 V reakčnej nádobě sa zmiešalo 10 g 98,3-percentného 2-MBT so zmesou 150 g etyl-hexanolu a 2 g vody, k zmesi sa přidalo3,66 g 30%-ného peroxidu vodíka (mol. po-mer 2-MBT : H2O2 = 2,0 : 1,1) pri teplote
254947
The present invention relates to a process for the preparation of 2,2 ' -dibenzothiazolyldisulfide by oxidation of 2-mercapto-benzothiazole with hydrogen peroxide in an aliphatic or alicyclic alcohol / water mixture. 2,2-Dibenzothiazolyldisulfide is used to vulcanize natural and synthetic rubber.
Known methods for the preparation of 2,2'-dibenzothiazolyl sulfide are based on the oxidation of 2-mercaptobenzothiazole or its salts and utilize oxygen, ozone, sodium hypochlorite, chlorine and others as oxidizing agents.
The method of preparing 2,2'-dibenzothiazolyldisulphide by oxidizing the ammonium salt of 2-mercapto-benzothiazole with atmospheric oxygen in the aqueous medium and in the presence of organic cobalt compounds as catalyst is SU 575 348.
By introducing oxygen into a mixture of 2-mercaptobenzothiazole, cobalt phthalocyanedisulfonate and a surfactant in dimethylformamide at 70 ° C, it is possible to prepare 2,2'-dibenzothiazolyl disulfide in a yield of 97.9% and a purity of 99.3%. (U.S. Pat. No. 3,654,297). Treatment of the 10% benzothiazole solution of technical 2-mercaptic with dilute ammonia by treatment with 3% sodium hypochlorite gave 2,2'-dibenzothiazolyl disulfide in 98-99% yield (CS 182 579).
Also known are processes for the oxidation of 2-mercap-tobenzothiazole by ozone, wherein the selectivity of formation of 2,2'-dibenzothiazolyldisulfide is increased by reducing the reaction temperature to 0 ° C.
In DE 2 800 462 it is possible to prepare 2,2-dibenzothiazolyldisulfide in 98% yield and 98.1 ° C purity by separating water streams below 20% to 75 ° C under the intensively stirred aqueous medium. 2,2'-dibenzothiazolyl disulfide in the form of granules of 0.1 to 1 mm in size allows the preparation of the process according to I 55160040 based on the alkaline salt of 2-mercaptobenzothiazole and chlorine; oxidizing the water-soluble salts of 2-mercap-tobenzothiazole in an aqueous-organic medium at a temperature below the boiling point of water. Extraction of 2,2'-dibenzothiazolyldisulfide above 99% yields electrochemical oxidation of 2-mercaptobenzothiazole (US2,385,416, DE 2,309,584, DE 2,743,629).
Also known are processes for the preparation of 2,2 'dibenzothiazolyl sulfide by oxidation of 2-mercaptobenzothiazole with hydrogen peroxide. The reaction proceeds according to the following schemes: 2
c- ss-
s ι-
Older processes (US 2,024,567, US 2,024,575) are based on the reaction of an alkaline aqueous solution of 2-mercaptobenzothiazole with hydrogen peroxide and require the mineralization of the resulting reaction mixture.
The process of EP 8548 makes it possible to prepare 2,2'-dibenzothiazolyl sulfide in 99% yield by oxidation of 2-mercaptobenzothiazole in aqueous suspension with hydrogen peroxide in the presence of EDTA or its alkaline salts at 10 to 100 ° C for 0.5 to 50 h. in EP 112 794, 2,2'-dibenzothiazolyl disulfide is obtained in 95% yield by treating a 10-20% suspension of 2-mercapto-benzothiazole in an aqueous solution of ammonia or amine with a 10% excess of hydrogen peroxide or alkyl hydroperoxide at 64 to 80 ° C. The product obtained contained 0.73per. unreacted 2-mercaptobenzothiazole.
The oxidation of 2-mercaptobenzothiazole with hydrogen peroxide in the presence of alkali metal hydroxides, alkaline earth metals or salts of these metals with 2-mercaptobenzothiazole is described in HU 32361. Also in 98% yield, 2,2'-dibenzothiazolyl disulfide can be prepared. by oxidation of 2-mercapto-benzothiazole with cumene hydroperoxide (US4 143 045).
The disadvantage of the known processes of preparing only the use of 2-mercaptobenzothiazole salts, which necessitates the subsequent non-destruction of the resulting reaction mixture, is the necessity of using catalysts.
These disadvantages are largely overcome by the process of preparing 2,2 ' -dibenzothiazolyl sulfide by oxidizing 2-mercaptobenzothiazole with hydrogen peroxide according to the invention, wherein a 10 to 20% other solution of 2-mercaptobenzothiazole is aliphatic or alicyclic % alcohol and water with a water content of from 1 to 30% by weight and is reacted with a 10 to 30% aqueous peroxide solution at 25 to 80 ° C. The molar ratio of 2-mercaptobenzothiazole to hydrogen peroxide is 2.0: 1.1 to 1.6.
It has been found to be particularly advantageous if the process according to the invention is carried out at a concentration of 75 to 95% by weight. aqueous aliphatic or alicyclic alcohol, using hydrogen peroxide at a concentration of 10 to 20% by weight; in a molar excess of 1.2 to 1.3 pilconcentrations of 2-mercaptobenzothiazole in the reaction medium from 10 to 20% by weight; and a temperature of 40 to 70 ° C.
The process according to the invention is a one-step process, does not require the use of a catalyst, operates with a free 2-methylbenzothiazolium, so that neutralization of the resulting reaction mixture is not required, and no salt is formed. A further advantage of the process of the invention is that the impurities from the starting mercaptobenzothiazole flow through the used solvent, which allows a high-purity 2-mercaptobenzothiazoloine to be used, but also crude or refined 2-mercaptobenzothiazole. The solvent used can be used in the process after recrystallization. The product was easily isolated from the reaction mixture by filtration. The yield of 2,2'-dibenzyl "zolyldisulfide also exceeds 98% and 99% purity. The process of the invention can be carried out both continuously and continuously.
The following examples illustrate the invention. Example! In a reaction vessel, 10 g of P-2-mercaptobenzoyl (hereinafter 2 MBT) was mixed with 90 g of isopropyl alcohol and 1.0 g of water. the precipitate was leached at 40 ° C, at which 12.4 g of 10% peroxide hydrogen (2-MBT: HO molar ratio, 2.0: 1.23) was added and the reaction mixture was kept at 40 ° C for 90 minutes . After 90 minutes, the suspension was filtered and the product dried. 9.66 g (98.2%) of 2,2 ' -dibiisulfiazolyl disulfide was obtained with a purity of 99.48%. Example 2 In a reaction vessel, 10 g of 99.1% 2-MBT was mixed with a mixture of 105 g of cyclohexanoic acid and 5 g of water to the mixture. 6.6 g of 20% or peroxide hydrogen (2-MBT: H 2 O 2 molar ratio = 2.0: 1.31) were added at 60 ° C and the mixture was maintained at this temperature for 1 hour.
After 1 hour, 9.7 g (98.5%) of 2,2'-dibenzothiazolyldisulfide of 99.56% purity was filtered off and dried. EXAMPLE 3 10 g of 90% 2-MBT with a mixture of 120 g of ethanol and 52 g of water were mixed in a reaction vessel, 4.67 g of 30% hydrogen peroxide (molar ratio 2) were added to the mixture at room temperature. 2.0 MB, 1.39, and the mixture was kept at this temperature for 2 hours.
After 2 hours, filtration and drying gave 9.72 g (98.7%) of 2,2 ' -dibenzothiazolidide with a purity of 99.66%. Example 4 In a reaction vessel, 20 g of 99.1% 2-MBT was mixed with a mixture of 180 g of n-butyl alcohol and 20 g of water, and 24.78 g of 10% by weight was added to the mixture at 70 ° C. hydrogen peroxide (molar ratio 2-MBT: H 2 O 2 = - 2.0: 1.23) and the mixture was kept at this temperature for 1 hour.
After 1 hour, 19.3 g (98%) of 2,2 ' -dibonzothiazolyl sulfide with a purity of 99.58% was obtained by filtration and drying. Example 5 19 g of 98.3% 2-MBT with a mixture of 100 g of isobutyl alcohol and 15 g of water were mixed in a reaction vessel, 4.43 g of 30% hydrogen peroxide (molar ratio 2-MBT: ILO 2; 2.0: 1.34) and the mixture was held for 90 minutes at this temperature.
After 90 min, 9.68 g (99.1%) of 2,2 ' -dibenzothiazolyl disulfide was obtained by filtration and drying with a purity of 99.40%. Example 6 10 g of 96% 2-MBT with a mixture of 99 g of isopropanol and 1 g of water were mixed in a reaction vessel, 4.23 g of 30% peroxide (mu ') was added to the mixture at 60 ° C. The 2-MBT: HxCh 2: 1.3 ratio was maintained at this temperature for 2 hours.
After 2 hours, 9.4 g (98.5%) of 2,2 ' -dibenzothiazolyl sulfide was obtained by filtration and drying with a purity of 99.3%. EXAMPLE 7 10 g of 90% 2-MBT (crude melt) was mixed in a reaction vessel with a mixture of 150 g of i-butanol and 5 g of water to give 4.88 of 30% hydrogen peroxide at 70 ° C. (molar ratio 2-MBT :: H10O = 2.0: 1.6) and the mixture was kept at this temperature for 2 hours.
After 2 hours, filtration and drying gave 8.5 g (95%) of 2,2'-dibenzothiazolyl sulfide with a purity of 99%. EXAMPLE 8 10 g of 98.3% 2-MBT with a mixture of 60 g of ethanol and 5 g of water were mixed in a reaction vessel, 5.0 g of 30% hydrogen peroxide (mole) were added to the mixture at 25 DEG C. ratio 2-MBT: H 2 O 2 = 2.0: 1.5) and the mixture was kept at this temperature for 5 hours.
After 5 hours, 9.6 g (98.3%) of 2,2 ' -dibenzothiazolidisulphide was obtained by filtration and drying with a purity of 99.08%. EXAMPLE 9 10 g of 98.3% 2-MBT with a mixture of 150 g of ethyl hexanol and 2 g of water were mixed in a reaction vessel, and 3.66 g of 30% hydrogen peroxide (molar ratio 2- MBT: H 2 O 2 = 2.0: 1.1) at temperature
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863933A CS254947B1 (en) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | Method of 2,2-dibenzothiazolyl disulphide preparatton |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS863933A CS254947B1 (en) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | Method of 2,2-dibenzothiazolyl disulphide preparatton |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS393386A1 CS393386A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS254947B1 true CS254947B1 (en) | 1988-02-15 |
Family
ID=5380821
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS863933A CS254947B1 (en) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | Method of 2,2-dibenzothiazolyl disulphide preparatton |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254947B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108727302A (en) * | 2017-10-23 | 2018-11-02 | 科迈化工股份有限公司 | A kind of environment-friendly type N tert butyl benzothiazole 2 sulfenamide（NS）Synthesis technology |
-
1986
- 1986-05-29 CS CS863933A patent/CS254947B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108727302A (en) * | 2017-10-23 | 2018-11-02 | 科迈化工股份有限公司 | A kind of environment-friendly type N tert butyl benzothiazole 2 sulfenamide（NS）Synthesis technology |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS393386A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20020055640A1 (en) | Process for the production of dithiazolyl disulfides | |
| CA1239407A (en) | Bis-[2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole] and a process for its production | |
| SI9620011A (en) | Process for the preparation of a halosubstituted aromatic acid | |
| KR910004176B1 (en) | Reduction of By-Products in Carbendazim Production | |
| CN101268033A (en) | Methods of Recycling Tungsten | |
| US5436346A (en) | Process for the preparation of benzothiazolyl-2-sulphenamides | |
| CS254947B1 (en) | Method of 2,2-dibenzothiazolyl disulphide preparatton | |
| EP0314663A1 (en) | Process for the preparation of benzothiazole-2-sulphenamides | |
| EP0112794B1 (en) | An improved method of preparing dibenzothiazolyl disulfide | |
| US5391820A (en) | Preparation of 3-mercaptopropionitrile and 3-mercaptopropionic acid | |
| US3974170A (en) | Preparation of 2-mercaptoazoles | |
| CA1123838A (en) | Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole | |
| US4789686A (en) | Process for the preparation of an aqueous solution of the sodium salt of methionine | |
| US4696773A (en) | Process for the preparation of isethionic acid | |
| US2323714A (en) | Chemical process | |
| US6570022B2 (en) | Preparation of bis-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine monohydrate | |
| US20040167340A1 (en) | Process for preparing storage-stable benzothiazolyl sulfenamides | |
| JP2001187778A (en) | METHOD FOR PRODUCING beta-MERCAPTOPROPIONIC ACID | |
| US4946995A (en) | Process for the production of thiocarbohydrazide | |
| US4801707A (en) | Process for the production of benzothiazole sulphene amides | |
| US5256818A (en) | Method for making β-mercaptopropionic acid | |
| US4621139A (en) | Process for the preparation of N-tetrathiodimorpholine | |
| JPS62288102A (en) | Production of dicyanamide metal salt | |
| EP0195738B1 (en) | Process for the preparation of n,n -diisopropyl-2-benzothiazyl-sulfenamide | |
| US5276206A (en) | Method of preparing 2-mercaptobenzothiazole and benzothiazole |