CS223820B2 - Ester synthetic oil - Google Patents
Ester synthetic oil Download PDFInfo
- Publication number
- CS223820B2 CS223820B2 CS766793A CS679376A CS223820B2 CS 223820 B2 CS223820 B2 CS 223820B2 CS 766793 A CS766793 A CS 766793A CS 679376 A CS679376 A CS 679376A CS 223820 B2 CS223820 B2 CS 223820B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- acids
- synthetic oil
- carbon atoms
- ester synthetic
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 23
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 54
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 36
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 alkane diol Chemical class 0.000 claims description 6
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 4
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract description 5
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 26
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 12
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 4
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229940042472 mineral oil Drugs 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004144 Ethoxylated Mono- and Di-Glyceride Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002389 environmental scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011545 laboratory measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
- C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Esterový syntetický olej charakterizovaný tím, že se získá reakcí směsi diolu alkanu a triolu alkanu o molárním poměru od 1 : : 2,5 do 1: 10, se směsí jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin ob’ sáhujících 8 až 10 atomů uhlíku, a jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin obsahujících 12 až 18 atomů uhlíku, - přičemž molární poměr první složky kyselin ke druhé je v rozmezí od 2,5 : 1 do 18 : 1. V případě, že je přítomna jako prvá uvedená kyselina látka obsahující 8 atomů uhlíku a molární poměr prvních uvedených kyselin к druhým kyselinám je v rozmezí od 4:1 do 18 : 1, potom je rovněž přítomna další z prvních uvedených kyselin obsahující 9 nebo 10 atomů uhlíku.
Esterový syntetický olej podle vynálezu je možno použít jako samostatný nebo ve směsi, sloužící jako mazadlo pro motory s vnitřním spalováním. Esterové oleje podle vynálezu poskytují značné výhody vzhledem ke zvláštním Teologickým vlastnostem.
Vynález se týká esterového syntetického oleje, získaného· z polyolů alkanu a nasycených monokarboxylových kyselin. Esterový syntetický olej podle vynálezu 'je možno použít buďto jako samotný produkt nebo jako· složky v mazacích směsích, ve formě mazadel pro motory s vnitřním, spalováním.
LJniverzálrn oleje musí splňovat: urftte požadavky pokud se týče viskozity při teplotách —17,78 °C a 98,77 °C, přičemž tyto oleje se běžně připravují smíšením vhodné frakce minerálního oleje a vhodné přísady, jako· prostře^to který zasuje víozitm index.
Velmi často· je nezbytné se uchýlit k minerálním· frakcím, které jsou charakterizovány nízkou hodnotou viskozity, z čehož plyne, že mají vysokou těkavost, přičemž vzrůst jejich viskozity při nízkých teplotách musí být takový, aby hodnoty viskozit konečné směsi byly udrženy ve stanovených mezích.
Tohoto· cíle je možno· dosáhnout právě v případě, ' kdy se použije speciálních esterových syntetických olejů podle uvedeného vyn^ez^ které prokazují výhodné vlastnosti v tom· směru, že mají hodnoty viskozitních indexů vyšší, než jsou viskozitní indexy neopentyl-polyolesterů, jež náleží do dosavadního stavu techniky, a tím umožňují použití méně těkavých miner^rnch . fraktí a/ /neM umožňují snížení mnofetví plavného činidla ke zlepšení viskozitního indexu ve výsledné směsi.
Jinými slovy řečeno, v případě, že se použije ostatních složek stejného· druhu, přičemž procentuální složení jednotlivých složek zůstane stejné, potom estery ' podle uvedeného vynálezu značně zlepšují průběh křivky viskozity v závislosti na teplotě mazacích směsí, ve kterých jsou použity.
Podstata esterového syntetického oleje podle uvedeného vynálezu spo&vá v tom, že se získá reakcí směsi diolu alkanu a triolu alkanu, ve které je molární poměr uvedeného diolu k uvedenému triolu v rozmezí od 1: 2,5 až 1: 10, se směsí jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin, které obsahují 8 až 10 atomů uhlíku, a jedné nebo· více nasycených monokarboxylových kyselin obsahujících 12 až 18 atomů uhlíku. Molární poměr prvních uvedených kyselin nebo kyseliny k druhým uvedeným kyselinám· nebo kyselině, je v rozmezí od 2,5 : 1 do· 18 : 1 s tou podmínkou, že v pnpadě, kdy je· přítomna jako prvá uvedená kyselina látka obsahující 8 atomů uhlíku a molární poměr prvních uvedených kyselin nebo kyselin k druhým uvedeným· kyselinám nebo kyselině je v rozmezí od 4 : 1 do 18 : 1, potom je rovněž přítomna další z prvních uvedených kyselin obsahující 9 nebo 10 atomů uhlíku.
Ve výhodném provedení mají uvedené alkany ve své molekule 5 nebo 6 atomů uhlíku.
Rovněž je výhodné, jestliže se pro přípravu esterového· syntetického·· oleje podle uvedeného vynálezu použije diolu obecného vzorce:
CHžOH
R1—C—CH3
CHžOH ve kterém* znamená R1 skuprny —CH3 nebo —C2H5, a triolu obecného· vzorce:
CHžOH
I R2—C—CHžOH
CHžOH ” ve kterém· znamená R2 skupinu —CH3 nebo -C2H5. *
Uvedeným^ výhodným diolem je 2,2-di-Jhydroxymethyl) propan a uvedeným · výhodným triolem je l,lll-Iгi-(Уydroxymethyl]propan.
po-kud se týče uvedených nasycených monokarboxylových kyselin, potom je třeba uvést, že ve výhodném provedení je uvedenou kyselinou kyselina s přímým řetězcemi obecného vzorce:
R3_COOH ve kterém· znamená R3 hneární alkylový zbytek obsahující 7 až 9 nebo 11 až 17 atomů vodíku.
Rovněž je výhodné, jestliže všechny nebo část z prvních uvedených nasycených monokarboxylových kyselin jsou kyseliny s rozvětveným řetězcem.
Konkrétně je možno uvést, že výhodnými kyselinami z první skupiny uvedených kyselin jsou kyseliny vybrané ze skupiny za- » hrnující kyselinu kaprylovou, kyselinu pelargonovou a kyselinu kaprinovou, a výhodnými kyselinami z druhé skupiny uvedených .>· kyselin jsou kyseliny vybrané ze skupiny zahrnující kyselinu laurovou, kyselinu myristovou, kyselinu palmitovou a kyselinu stearovou.
Pokud se týče výhod esterového syntetického oleje· podle uvedeného vynálezu, potom je možno uvést, že je zvláště významné použití tohoto produktu při přípravě univerzálních olejů, přičemž při použití produktu podle vynálezu se dosáhne ve srovnání s běžně používanými esterovými oleji význačných zlepšení, vzhledem ke zcela zvMštrnm rheologickým vtastnostem esterového oleje podle vynálezu.
Esterové syntetické oleje podle uvedeného vynálezu mohou být s výhodou použity nejen ve směsích s minerálními oleji, ale rovněž jako samotné, přičemž se využije jejich významných vlastností, jako je například tepelná stabilita, odolnost k oxida223820
S ci, mazací schopnost a vysoká hodnota viskozitního indexu.
Jak již -bylo· uvedeno, zlepšují značně syn\ tetické esterové oleje podle uvedeného vynálezu průběh křivky viskozity v závislosti na teplotě mazacích směsí, ve kterých jsou použity, v případě, že se použije stejných ostatních složek, přičemž procentuální složení jednotlivých složek zůstává stejné.
Pro- přípravu esterového syntetického o-eje podle vynálezu je možno použít kyselin přírodního původu nebo kyselin syntetického- původu s rozvětveným řetězcem.
Vzhledem k očekávaným vlastnostem je možno zařadit do prvé uvedené skupiny kyselin kyselrny s rozvětveným- řetězcem, která obsahují 8 až 10 atomů uta^to jako jsou například kyseliny získané oxosyntézou. Rovněž i v tomto- posledně jmenovaném- případě poskytuje vynález značné výhody vzhledem k -dosavadnímu stavu techniky.
Příprava esterového syntetického oleje podle uvedeného vynálezu, tzn. reakce mezi uvedenými kyselinami a polyoly probíhá v jednostupňovém pochodu a je možno ji provést v přítomnosti nebo - v nepřítomnosti rozpouštědla, přičemž příkladem použitého rozpouštědla -může být benzen nebo toféen.
V ^^adě že je nutno zvýšit reaktoí rychlost, potom je možno- s výhodou použít esterifikačních katalyzátorů, jako je například kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová a kyselina methansulfonová. Nicméně, uvedenou reakci je možno- stejně dobře provést, aniž by bylo použito těchto katalyzátorů.
Reakční teplota se pohybuje v rozmezí od 80 °C do - 260 °C, přičemž ve výhodném provedení se uvedená reakce provede v atmosféře inertního plynu.
K provedení uvedených reakcí je možno použít rázných pracovmch postupů, Meré jsou dostatečně známy a používány při provádění obdobných esterifikačních procesů.
Následující příklady provedení dále ilustrují esterové syntetické oleje podle vynálezu a možnost jejich přípravy, přičemž v těchto příkladech uvedené charakteristiky získaných produkrá totomentují výhody uvedeného vynálezu ve srovnání s dosavadním stavem techniky. Uvedené příklady provedení nijak neomezují rozsah uvedeného vynálezu.
P říkla al
Produkt A
Podle tohoto příkladu bylo pro přípravu esterového- syntetického oleje podle vynálezu použito- 0,415 molu trimethylolpropanu, čili lJJ-trí [hydro^mtdliyl ^ropanu^ 0,085 molu neopentylglykolu čili 2,2-di(hydrooymethylj propanu, 1,019 molu nona-kyseliny, čili kyseliny pelargonové, 0,284 -molu kyseliny laurové, 0,085 molu kyseliny palmitové a 0,028 molu kyseliny stearove V tomto pn8 pádě nebylo použito žádného rozpouštědla a -reakce byla provedena v atmosféře dusíku. Jako katalyzátoru bylo použito methansulfonové kyseliny.
Po provedené reakci bylo provedeno stopování v dusíkové atmosféře a potom byl produkt zpracován kysličníkem hlinitým. Konečná acidita odpovídala 0,3 miligramům KOH na gram. Viskozita při 98,77 °C činila 5Д8 . 1O-0 m2/s.
P ř í k 1 a d 2
Produkt B podle tohoto pokladu bylo pro- přípravu esterového syntetického oleje podle vynálezu použito 0,562 moto trimethyrolpropanu, 0,187 -molu neopentylglykrlu, 0,371 molu kyseliny laurové, 1,691 molu běžných kyselin o průměrné molekulové Matnosti 154 (taavně kyseliny -s- 8 a 10 atomy uhlíku).
Konečný produkt vykazoval aciditu ekvivalentní 0,2 miligramů KOH _ na gram, přičemž visMz.ha při 98,77 °C čitala 4,34 .lů-6 m2/s.
Příklad 3
Produkt C
Podle tohoto- příkladu bylo pro přípravu esterového syntetického oleje podle vynálezu použito 0,400 molu trimethylolpropanu, 0,050 molu nerpe)ntylglykrlu, 0,975 molu nonan kyseliny (kyselina pelargonová), 0,195 molu kyseliny myristové a 0,130 molu kyseliny palmitové.
Konečný produkt mta vtoku pH teplotě 98,77 °C 5,56.1O-0 m2/s.
P říklad 4
Produkt D
Podle tohoto- příkladu bylo pro přípravu esterového- syntetického^ oleje podle vynálezu použito 0,720 molu trimethylolpropanu, 0,280 m-oto nerpentylglykolu, 1,534 molu kyseliny oktylové (kyselina kaprylová), 1,023 molu nona-kyseliny (kyselina pelargonová) a 0,163 molu kyseliny myristové. Konečný produkt měl viskozitu při teplotě 98,77 °C 3,99.10-6 rn2/s.
Příklad 5
Produkt E
Podle tohoto- příkladu bylo pro přípravu esterového- syntetického oleje podle uvedeného - vynálezu použito - 0,400 mulu Μ^^Ιolpropanu, 0,100 molu neopentylglykrlu,
1,120 molu běžných kyselin o průměrné molekulové hmotnosti 154 (hlavně kyseliny obsahující 8 až 10 atomů uhlíku), 0,140 molu kyseliny laurové a 0,140 molu kyseliny myristové. Získaný konečný produkt měl viskozitu při teplotě 98,77 CC 4,68.10°6 m2/s.
Příklad 6
Produkty F a G
Podle tohoto p'říkladu bylo pro· pnpravu esterového syntetického· oleje podle vynálezu použito 0,500 molu trimethylolpropanu, 0,750 molu kyselrny o^lov^ 0,750 molu isomerních kyselin obsahujících 8 atomů uhlíku. Výsledný produkt, který byl označen produkt F, měl viskozitu při teplotě 98,77 °C 4,54.11°6 m2/s.
•Reakcí 0,560 molu trimethylolpropanu, 0,140 neopentylglykolu, 0,88/ molu kyseliny oktylové (kyselina kaprylová), 0,88/ molu isomerních kyselin obsahujících 8 atomů uhlíku, 0,196 molu kyseliny myristové byl získán produkt s označením G, přičemž tento· produkt měl viskozitu při teplotě 98,77 °C
4,56 . 10~6 m2/s.
V dále uvedené tabulce 1 jsou uvedeny všecliny charakteristické hodnoty produktů podle příkladů 1 — 6.
V této uvedené tabulce jsou za účelem srovnání uvedeny i charakteristiky produkty které byly připraveny dosud běžně používanými způsoby, to· znamená estery, které byly připraveny reakcí trimethylolpropanu s kyselinou oktylovou (produkt H), trimethylolpropanu s kyselinou pelargonovou (produkt I), trimethylolpropanu s kyselinou kaprinovou (produkt L), a trimethylolpropanu se směsí kyselin obsahujících 7 až 12 atomů uhlíku (produkt M).
TABULKA 1
Produkt | Viskozita při —17,78 °C (mVs. 106) | Viskozita při 37,77 °C (m'//s . 106) | Viskozita při 98,77 °C (m2/s . 106) | Viskozitní index | Acidita (mg KOH/g) |
A | 598 | /5,/1 | 5,18 | 153 | 0,3/ |
B | 417 | 19,7/ | 4,34 | 143 | 0,/0 |
C | 670 | /7,60 | 5,56 | 157 | 0,/0 |
D | 346 | 17,46 | 3,99 | 141 | 0,/0 |
E | 488 | /1,90 | 4.68 | 147 | 0,/0 |
F | 801 | /4,00 | 4,54 | 113 | 0,05 |
G | 648 | //,9/ | 4,56 | 1/5 | 0,/5 |
H | 414 | 18,38 | 4,03 | 131 | |
I | 568 | /3,17 | 4,78 | 141 | |
L | 700 | /6,93 | 5,34 | 148 | |
M | 481 | /0,53 | 4,37 | 136 |
Charakteristiky produktů s označeními H a I byly zjištěny z technické literatury a charakteristik produktů s označením L a M byly získány laboratorním měřením experimentálních vzorků.
Wi — W/
Wx = ——--——— (log T/ — log Tx) x (logT/ — log Ti) 162 6 XJ ve kterém Wx je · definováno vztahem:
Wx ·= log tog (Ρχ + 0,6) , ve kterém je vx viskozita při absolutní teplotě Tx. Podobně je možno definovat Wi a W/.
Výše uvedená rovnice, která umožňuje zjistit hodnotu viskozity vx při teplotě Tx, v případě, že jsou známy hodnoty viskozit v a V2 při odpovídajících teplotách Ti a T/, byla odvozena, podobně jako ASTM tabulky, z Waltherovy rovnice, a umožňuje přesnější zjištění této· holoty přičemž se předejde chybě plynoucí z grafického znázornění.
Konstanta 0,6 je konstantou, uvedenou v tabulkách ASTM pro hodnoty viskozit větší než 1,5.10“5 m?/s.
Hodnoty viskozit při teplotě —17,7/ °C, které jsou příliš nízké, aby mohly být zjištěny pomocí přístroje, byly vypočítány podle následujícího vzorce:
+ W/
K tomu, aby byl ukázán zřejmý rozdíl mezi dosud běžně používanými produkty a produkty podle uvedeného vynálezu, byly sestrojeny dva grafy, které jsou zobrazeny na připojených obrázcích č. 1 a č. V grafickém· znázornění na obr. 1 je ukázána závislost mezi hodnotou viskozity při teplotě 98,77 0C a viskozit.mm indexem. Na obr. 2 je graf závislosti poměru hodnot viskozit při teplotě —17,78 °C a 98,77 °C v závislosti na hodnotách viskozit· při teplotě 98,77 °C.
Jak je známo z pokusů s trimetoylolpropanem, vlstozitm indexy vzrůstají se stoupající hodnotou viskozity. Na obr. 1 se spodní křivka týká produktů běžně dosud používaných, přičemž je možno· uvést, že průběh toto z^isl-ost^ jak se dalo· předpokládat, je přímkový, bez ohledu na to, jaký druh ky223820 selin byl použit a bez ohledu na to, zda byly použity kyselrny samotné nebo ve směsh
JesSliže se nyní podíváme na horní křivku, je zřejmé, že rovněž produkty podle uvedeného vynálezu vykazují překvapivě přímkový průběh daných charakteristik, v pnpa^ kdy se k přípravě použije esterového syntetckého oleje podle vynálezu.
Hodnoty viskozitních indexů v případě, že jsou hodnoty viskozit při teplotě 98,77 °C stejné, jsou vždy větší ve srovnání s dosud používanými esterovými oleji.
Za účelem provedení lepšího srovnání byl sestrojen graf na obr. č. 2, vo kterém jsou naneseny poměry hodnot viskoz‘t při teplotě — 17,78 °C a při teplotě 98,77 °C v závislosti na hodnotách viskosit při teplotě 98,77 cc.
Rovněž i v tomto případě je zřejmé, že estery A, B, C, D a E podle uvedeného vynálezu projevují lepší charakteristiky v tom směru, že v případě, kdy ' hodnota viskozity při teplotě 98,77 °C je stejná, potom hodnota viskozity těchto esterových olejů podle vynálezu při teplotě —17,78 °C je nižší, a v případě, kdy hodnota viskozity při teplotě —17,78 °C je stejná, potom hodnota viskozity esterových olejů podle vynálezu při teplotě 98,77 °C je vyšší. Kromě toho jc· možno uvést, že i v případě, kdy se použije kyselin s rozvětveným řetězcem k přípravě esterového syntetického oleje podle uvedeného vynálezu, jako tomu bylo v příkladu 6, projevují výsledné produkty rovněž zlepšené charakteristiky.
Dále je nutno poznamenat, že produkty F a G, které oba obsahují kyseliny s přímým řetězcem s 8 atomy uhlíku a kyseliny s rozvětveným řetězcem s 8 atomy uhlíku v poměru 1 : 1, mají viskozitní indexy 113, resp. 125, i když jejich viskozita při teplotě 98,77 °C je stejná.
Výhody, které plynou z použití syntetického esterového oleje podle vynálezu, je možno rovněž zjistit 1 u mazacích směsí, které obsalnijí tyío syntetické esterové oleje. Toto je zřejmé z tabulky č. 2, která uvádí charakteristiky tří univerzálních olejů:
— olej s označením P byl připraven z esterového syntetického oleje podle příkladu 2, minerálního oleje o vysokém viskozitním indexu, komerčního V. I. I. polymeru (což je polymetakrylát) zlepšující viskozitní index, a ze směsi běžně používaných adičních činidel (čímž se míní směs přídavných činidel, která se běžně vyskytuje v hotové formě na trhu, a která obsahuje jako hlavní složky: dithiofosforečnan zinku jako anfoxidační čmidlo a jako prostředek proti opotřebení, dále sulfonáty vápenatý a horečnatý jako detergenty, a Mannichovu bázi jako d 'spergační činidlo), — ole s označie.uam Q obsahoval stejnou směs přídavných činidel a stejný typ V. I. I, polymeru, ovšem neobsahoval syntetický esterový olej podle uvedeného vynálezu. Kromě toho ke zlepšení rheologických charakteristik bylo přidáno do této směsi velké procento minerálního oleje s vysokým v ' skozitmm indexem. Bylo zjištěno, že hodnota viskozity při teplotě —17,78 °C vzrostla z hodnoty 2,9 Pa . s na hodnotu 3,7 Pa . . s, i když hodnota viskozity při teplotě 98,77 °C byla nižší.
Ze srovnání olejů s označením Q a s označením S, který byl rozdílný od oleje P v tom, že obsahoval běžně používaný ester s označením M (tzn. produkt reakce itrimethylolpropanu .se směsí kyselin obsahujících 7 až 18 atomů uhlíku v molekule, v poměru 0,45 % -mol. kyselin s počtem atomů uhhku 7, 0,40 % mot kyselin s počtem atomů uhlíku v rozmezí od 8 do 10 a 0,15 % mol. kyselin se 12 atomy uhlíku v molekule) je zřejmé, že hodnota viskozity při teptotě —I7,78 °C se hší o 0,5 Pa . s, přičemž mezi oleji P a Q činí tento rozdíl 0,8 Pa. s.
TABULKA 2
Neutrálm rozpouštědlo 125 (%) 2 Neutrálm rozpouštědlo 500 (%) 3 V. I. I. polymer (%)
Erter B (;%)
Ester M (% - ) 6 Směs přídavných čtaidel (%) Viskozita při 98,77 °C (m2/s . to6)
Viskozita při —17,78 °C, CCS (Pa·. s)
Olej P | Olei Q | Olej S |
— | 47,7 | — |
44 | 33,0 | 44 |
8 | 8,3 | 8 |
40 | — | — |
— | — | 40 |
8 | 8 | 8 |
18,24 | 17,90 | 18,30 |
2,9 | 3,7 | 3,2 |
tonerá^ otep který -má následujte! vlastnosti:
V98 77 - = 4,7.10-« m^
V^^ = 26,88.10 -6 m2/^ vískozítní index V. I. = 100, ^inerálm olej, který má n^ledujM vlastnosti:
V98 77 - = 9,90.10-6 m2/'Si
V37.77 = 85,9 . ΙΟ6 m2/s, viskozitní index V. I. = 103, ^otymetakr^áh totaa zlepšuji vislwzitní index, 4produkt ztekaný podle příkladu 2, 5produkt reakce trimethylolpropanu se směsí kyselin obsahujících 7 až 18 atomů uhlíku v module (v poměru 0,45 % mot kyselin s počtem atomů uluhku 7\ · 0,40 °/o mol. kyselin s počtem atomů uhlíku v rozmezí od 8 do 10 a 0,15 % mol kyselm se atomy uhlíku v molekule, 6směs běžně dostupných pndavných činidel, která obsahuje jako hlavní složky: dithiofosforečnan zinku jako antioxidační činidlo- a jako· prostředek proti opotřebení, sulfonáty vápenatý a Metoatý jako- detergenty a Mannichovu bázi jako dispergační činidlo,
Simulátor s klikatou dráhou pracující při nízké teplotě, což je přístroj na zjišťování viskozity při teplotě —17,78 °C.
Claims (7)
- PREDMETVYNALEZU1. Esterový syntetický olej, vyznačující se tím, že se získá reakcí směsi diolu alkanu a triolu alkanu, ve které je molární poměr uvedeného- diolu k uvedenému triolu v rozmezí od 1: 2,5 do 1 : 10, se směsí jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin, které obsahují 8 až 10 atomů uhlíku, a jedné nebo* více nasycených monokarboxylových kyselin obsahujících 12 až 18 atomů uhlíky přičemž molárrn poměr prvrnch uvedených kyselin nebo kyseliny k druhým uvedeným kyselinám nebo kyselině je v rozmezí od 2,5 : 1 do- 18 : 1, s tou podmínkou, že v případě, kdy je přítomna jako- prvá uvedená kyselina, látka obsahující 8 atomů uhlíku a molární poměr prvních uvedených kyselin nebo- kyseliny k druhým uvedeným kyselinám nebo kyselině je v rozmezí od 4 : 1 do- 18 : 1, potom je rovněž přítomna další z prvních uvedených kyselin obsahující 9 nebo- l0 atomů uliBu.
- 2. Esterový syntetický olej podle bodu 1, vyznačující se tím, že uvedené alkany obsahující 5 nebo- 6 atomů uhlíku.
- 3. Esterový syntetický olej podle bodu 1 nebo- 2, . vyznafojfcí se že uvedený má obecný vzorecCH2OHRI—C—CH3 ICH2OH ve kterém- znamená R1 skupiny —СНз nebo —C2H5, a uvedený triol má obecný vzorecCH2OHIR2—C—CH2OHICH2OH > ve kterem znamená R2 skupinu —CH3 nebo —C2H5.
- 4. Esterový syntetický olej podle bodu 3, vyznačujte se tím, že uvedeným dmlem je 2,2-d.íi (hydro-xym-ethyl ] propan a uvedeným triolem- je 1,1,1-tri- (hydooxy methyl) propan.
- 5. Esterový syntetický olej podle bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že uvedenou nasycenou monokarboxylovou kyselinou je kyselina s přímým, řetězcem obecného- vzorceR3—COOH , ve ktorém- znamená R3 lmeárm alkylový zbytek obsahující 7 až 9 nebo- 11 až 17 - atomů uhlíku.
- 6. Esterový syntetický olej podle některého· z předchozích bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že všechny nebo část z prvních uvedených nasycených monokarboxylových kyselin jsou kyseliny s rozvětveným _ řetězcem.
- 7. Esterový syntetický olej podle některého z předchozích bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že první z uvedených kyselin je kyselina zvolená ze skupiny zahrnující kyselinu kaprylovou, kyselinu pelargonovou a kyselinu kaprmovou, a druhá z uvedených kyselin je vybrána ze skupiny zahrnující kyselinu laurovou, kyselinu myristo-vou, kyselinu palmitovou a kyselinu -stearovou.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT30195/75A IT1050335B (it) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS223820B2 true CS223820B2 (en) | 1983-11-25 |
Family
ID=11229306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS766793A CS223820B2 (en) | 1975-12-11 | 1976-10-21 | Ester synthetic oil |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4317780A (cs) |
AR (1) | AR229227A1 (cs) |
AT (1) | AT356791B (cs) |
AU (1) | AU513618B2 (cs) |
BE (1) | BE849292A (cs) |
CA (1) | CA1091693A (cs) |
CH (1) | CH624658A5 (cs) |
CS (1) | CS223820B2 (cs) |
DD (1) | DD128662A5 (cs) |
DE (1) | DE2656079C2 (cs) |
DK (1) | DK147285C (cs) |
ES (1) | ES454554A1 (cs) |
FR (1) | FR2334744A1 (cs) |
GB (1) | GB1561116A (cs) |
HU (1) | HU179785B (cs) |
IT (1) | IT1050335B (cs) |
LU (1) | LU76352A1 (cs) |
MX (1) | MX4906E (cs) |
NL (1) | NL180413B (cs) |
NO (1) | NO148371C (cs) |
PL (1) | PL101733B1 (cs) |
RO (1) | RO69919A (cs) |
SE (1) | SE425095B (cs) |
SU (1) | SU858558A3 (cs) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2498623A1 (fr) * | 1981-01-27 | 1982-07-30 | Inst Francais Du Petrole | Compositions lubrifiantes a base d'esters de neopentylpolyols et leur utilisation pour la lubrification des turbomachines |
NL8102759A (nl) * | 1981-06-09 | 1983-01-03 | Unilever Nv | Estersmeermiddelen. |
DK653488D0 (da) * | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Esti Kemi Aps | Smoeremiddel |
US5169665A (en) * | 1990-04-17 | 1992-12-08 | Nabisco, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
US4927659A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics |
US4927658A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
CA2015640A1 (en) * | 1989-08-08 | 1991-02-08 | Lawrence P. Klemann | Process for preparing neoalkyl triol triesters |
DE4128646A1 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Estermischungen von stark verzweigten carbonsaeuren |
DE4214653A1 (de) * | 1992-05-02 | 1993-11-04 | Henkel Kgaa | Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit |
EP0656931A4 (en) * | 1992-08-28 | 1997-05-02 | Henkel Corp | BIODEGRADABLE OIL COMPOSITIONS FOR TWO-STROKE ENGINES AND ESTER-BASED MATERIALS. |
US6656888B1 (en) | 1992-08-28 | 2003-12-02 | Cognis Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions, grease compositions, and ester base stocks use therein |
CA2250964C (en) † | 1996-04-16 | 2004-09-14 | Thomas Friedrich Bunemann | Hydraulic fluids |
EP1529828A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-11 | Malaysian Palm Oil Board | Lubricant base oil of palm fatty acid origin |
WO2019136111A1 (en) * | 2018-01-04 | 2019-07-11 | Dow Agrosciences Llc | High-load haloxyfop ester compositions |
JP2021123632A (ja) * | 2020-02-04 | 2021-08-30 | 花王株式会社 | 金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB951937A (en) * | 1959-03-12 | 1964-03-11 | Heyden Newport Chemical Corp | Improvements in or relating to synthetic lubricants |
DE1644933A1 (de) * | 1968-01-25 | 1971-06-03 | Mobil Oil Corp | Schmiermittel |
DE1944547A1 (de) * | 1968-09-06 | 1970-03-26 | Mobil Oil Corp | Schmiermittelzusammensetzung |
DE1964628A1 (de) * | 1968-12-24 | 1970-06-25 | Ethyl Corp | Organische Estergemische,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel |
FR2051665A1 (cs) * | 1969-07-10 | 1971-04-09 | Ethyl Corp | |
US3670013A (en) * | 1969-10-16 | 1972-06-13 | Hercules Inc | Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids |
GB1441918A (en) * | 1972-07-20 | 1976-07-07 | Unilever Emery | Ester mixtures |
DE2302918C2 (de) * | 1973-01-22 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue Esteröle, sowie deren Verwendung in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten |
IT991051B (it) * | 1973-07-09 | 1975-07-30 | Snam Progetti | Esteri organici per composizioni lubrificanti |
FR2254633B1 (cs) * | 1973-12-12 | 1976-10-08 | Inst Francais Du Petrole | |
IT1010487B (it) * | 1974-05-08 | 1977-01-10 | Snam Progetti | Esteri come componenti di lubrifi canti |
-
1975
- 1975-12-11 IT IT30195/75A patent/IT1050335B/it active
-
1976
- 1976-10-15 AU AU18717/76A patent/AU513618B2/en not_active Expired
- 1976-10-21 CS CS766793A patent/CS223820B2/cs unknown
- 1976-10-21 CA CA264,021A patent/CA1091693A/en not_active Expired
- 1976-10-26 RO RO7688230A patent/RO69919A/ro unknown
- 1976-11-04 DK DK499076A patent/DK147285C/da active
- 1976-11-08 FR FR7633631A patent/FR2334744A1/fr active Granted
- 1976-11-23 CH CH1472976A patent/CH624658A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-12-01 NL NLAANVRAGE7613394,A patent/NL180413B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-06 MX MX76100847U patent/MX4906E/es unknown
- 1976-12-06 GB GB50858/76A patent/GB1561116A/en not_active Expired
- 1976-12-07 PL PL1976194212A patent/PL101733B1/pl unknown
- 1976-12-08 DD DD7600196198A patent/DD128662A5/xx unknown
- 1976-12-08 NO NO764177A patent/NO148371C/no unknown
- 1976-12-09 LU LU76352A patent/LU76352A1/xx unknown
- 1976-12-10 AR AR265805A patent/AR229227A1/es active
- 1976-12-10 SU SU762434654A patent/SU858558A3/ru active
- 1976-12-10 ES ES454554A patent/ES454554A1/es not_active Expired
- 1976-12-10 DE DE2656079A patent/DE2656079C2/de not_active Expired
- 1976-12-10 AT AT918776A patent/AT356791B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 HU HU76SA3000A patent/HU179785B/hu unknown
- 1976-12-10 SE SE7613960A patent/SE425095B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 BE BE173162A patent/BE849292A/xx not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-01-07 US US06/110,189 patent/US4317780A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO148371C (no) | 1983-09-28 |
NL180413B (nl) | 1986-09-16 |
DE2656079C2 (de) | 1985-09-19 |
NL7613394A (nl) | 1977-06-14 |
NO148371B (no) | 1983-06-20 |
SE7613960L (sv) | 1977-06-12 |
IT1050335B (it) | 1981-03-10 |
AR229227A1 (es) | 1983-07-15 |
GB1561116A (en) | 1980-02-13 |
CA1091693A (en) | 1980-12-16 |
FR2334744A1 (fr) | 1977-07-08 |
LU76352A1 (cs) | 1977-06-09 |
AT356791B (de) | 1980-05-27 |
BE849292A (fr) | 1977-06-10 |
US4317780A (en) | 1982-03-02 |
DK147285C (da) | 1984-12-24 |
DE2656079A1 (de) | 1977-06-23 |
DK147285B (da) | 1984-06-04 |
HU179785B (en) | 1982-12-28 |
ATA918776A (de) | 1979-10-15 |
CH624658A5 (en) | 1981-08-14 |
SU858558A3 (ru) | 1981-08-23 |
AU513618B2 (en) | 1980-12-11 |
PL101733B1 (pl) | 1979-01-31 |
AU1871776A (en) | 1978-04-20 |
NO764177L (cs) | 1977-06-14 |
MX4906E (es) | 1982-12-15 |
DD128662A5 (de) | 1977-11-30 |
DK499076A (da) | 1977-06-12 |
ES454554A1 (es) | 1977-12-16 |
FR2334744B1 (cs) | 1978-12-22 |
RO69919A (ro) | 1982-02-01 |
SE425095B (sv) | 1982-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS223820B2 (en) | Ester synthetic oil | |
US3282971A (en) | Fatty acid esters of polyhydric alcohols | |
US2575196A (en) | Mixed estirs of polyhydric alcohols and dibasic acids | |
US2559521A (en) | Synthetic lubricant | |
US2570788A (en) | Synthetic lubricants | |
CH617419A5 (cs) | ||
JPS6189228A (ja) | オルガノポリシロキサン及びそれを含有する潤滑油配合物 | |
KR102669569B1 (ko) | 하이브리드 전기 차량 변속기용 윤활 조성물 | |
US2651657A (en) | Synthetic lubricating oil | |
US20140100149A1 (en) | Low pour point lubricant base stock | |
AU2002234196B2 (en) | Biodegradable polyneopentyl polyol based synthetic ester blends and lubricants | |
US20040209788A1 (en) | Synthetic lubricant base stock formed from high content branched chain acid mixtures | |
GB650291A (en) | Improvements in or relating to lubricating compositions | |
US3579582A (en) | Hydroxy and/or hydrocarbyloxy and amino substituted tetrahydronaphthalenes | |
US2559510A (en) | Synthetic lubricants | |
US3530070A (en) | Synthetic lubricants | |
EP0157583A2 (en) | Oil based lubricant compostions | |
JPS62283192A (ja) | 合成トラクシヨン用フル−ド | |
PL93625B1 (cs) | ||
EP0898605B1 (en) | Hydraulic fluids | |
US3681440A (en) | Esters of tetrahydroxy dineoalkyl ethers | |
US2570037A (en) | Esters of aliphatic dibasic acids and ether-alcohols containing a branched chain in the glycol group | |
JP2004162067A (ja) | 短鎖酸を含む高温安定性潤滑剤組成物及びその製造方法 | |
JPH01299891A (ja) | チェーン用潤滑油組成物 | |
GB767151A (en) | Manufacture of synthetic ester lubricants |