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CN85108862A - N-(3-氯-1，2，4-二唑-5-基)脲的制备方法及其应用 - Google Patents

N-(3-氯-1，2，4-二唑-5-基)脲的制备方法及其应用 Download PDF

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CN85108862A
CN85108862A CN198585108862A CN85108862A CN85108862A CN 85108862 A CN85108862 A CN 85108862A CN 198585108862 A CN198585108862 A CN 198585108862A CN 85108862 A CN85108862 A CN 85108862A CN 85108862 A CN85108862 A CN 85108862A
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CN
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chloro
oxadiazole
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alkyl
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CN198585108862A
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乌尔里克·海涅曼
汉斯-乔基姆·诺普斯
威廉·布兰德斯
卡尔·斯坦贝克
保罗·赖内克
格尔德·汉斯莱
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

本发明是关系到新的N-(3-氯-1，2，4-二唑-5-基)脲类的制备方法以及它们作为抗害剂，尤其是作为杀真菌剂的应用。
所发明的化合物具有如下的通式：
式中，R代表烷基或卤代烷基，或任意取代的环烷基或环烷基烷基，或任意取代的芳基。

Description

本发明涉及到新的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类，一种制备它们的方法以及它们作为抗害剂，尤其是作为杀真菌剂的应用。
众所周知，氨基甲酸盐或亚胺类，例如象乙撑-1、2双-（二硫代氨基甲酸）锌或N-三氯甲基巯基酞酰亚胺，具有杀真菌的性质。[如见：K.H.Buchel植物保护与抗害，（“Pflanzenschutz    und    Schadl-ingsbekapfung”），Thiene    Verlag    Stuttgart    1977，pages    137，138    and    140]。
可是，这些已知化合物的活性，在所有应用领域中，特别是当使用数量少、浓度小的时候，并不总是令人满意的。
已经发现了如通式（Ⅰ）所示的新的N-（3-氯-1、2、4-二唑-5-基）脲类：
Figure 85108862_IMG4
式中，R代表烷基或卤代烷基;或者代表任意取代的环烷基或任意取代的环烷基烷基;或者代表任意取代的芳基。
而且，已经发现，如果用式（Ⅱ）所示的5-氨基-3-氯-1、2、4-二唑，与式（Ⅲ）所示的异氰酸酯相反应，便得到通式（Ⅰ）所示的这种新的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲。如果适当，反应可以在一种稀释剂和一种催化剂的存在下进行。
Figure 85108862_IMG5
式（Ⅰ）中，R代表烷基或卤代烷基;或者代表任意取代的环烷基或任意取代的环烷基烷基;或者代表任意取代的芳基。式（Ⅲ）中，R代表的内容与上面指定的相同。
最后，人们发现了通式（Ⅰ）所示的这种新的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲，具有杀真菌的性质。
令人感到意外的是，根据本发明如通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类，比氨基甲酸盐或亚胺类化合物（例如从先有技术中已知有类似作用的乙撑-1、2双-（二硫代氨基甲酸）锌或N-三氯甲基硫代酞酰亚胺），实际上具有更好的抗害活性，特别是抗真菌活性。
根据本发明通式（Ⅰ）给了N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类一个通用的定义。通式（Ⅰ）所示的较为理想的化合物，是在化合物的式中，R为烷基或卤代烷基，每种基为直链或支链的，并且有1～12个碳原子，有关的基上具有1～15个相同的或不同的卤素原子;或者R为环烷基或环烷基烷基，每种基在环烷基部分具有3～7个碳原子，有关的基上的烷基部分具有1～6个碳原子，每种基在环烷基部分，有相同的或不同的任意一元或多元的取代基（其中包括卤素和/或具有1～4个碳原子的直链或支链的烷基）;或者R为芳基，该芳基具有6～10个碳原子，并有相同的或不同的任意的单元或多元取代基。适宜的芳基取代基有：卤素、氰基、硝基和烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷氧基烷基氧代羰基和烷氧基羰基，每种基为直链或支链的，在各个烷基或烷氧基部分具有1～8个碳原子，有关的基上具有1～9个相同的或不同的卤代素原子。
根据本发明的通式（Ⅰ）所示的特别理想的化合物，是下述的化合物：其通式中，R为烷基或卤代烷基，每个基为直链或支链的，具有1～6个碳原子，有关的基上具有1～9个相同的或不同卤素原子，特别是氟、氯或溴;或者R为环丙基、环丙甲基、环丙乙基、环丙丙基、环丁基、环戊基、环己基或环己甲基，每个基在环烷基部分，有相同的或不同的任意的单元至三元的取代基（其中包括：氟、氯、溴、甲基和乙基）;或者R为苯基或萘基，每个基有相同的或不同的任意单元到五元的取代基。在上述每种情况下，适宜的取代基为：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正或异丙基、正丁基、甲氧基、乙氧基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基乙氧基羰基和甲氧基甲氧基羰基。
除了在制备实施例中所叙述的化合物之外，还可以单独提出来的是通式（Ⅰ）所示的如下N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类：
例如，如果用5-氨基-3-氯-1、2、4-噁二唑和五氯苯基异氰酸酯作为起始物质，根据本发明方法的反应过程，可以用如下所应式表示：
Figure 85108862_IMG6
为了实施本发明的方法，需要用5-氨基-3-氯-1、2、4-噁二唑（如式（Ⅱ）所示）作起始化合物，它至今是未知的。该化合物可在-20℃～+30℃温度条件下，用式（Ⅳ）所示的已知的2.5-二氯-1、2、4-噁二唑与氨水反应制得。
Figure 85108862_IMG7
为了实施本发明的方法，通式（Ⅲ）给了需要用作起始化合物的异氰酸酯一个通用的定义。在通式（Ⅲ）中，R最好代表已经提到过的，本发明的通式（Ⅰ）所示的各种化合物中R基所代表的基团。
通式（Ⅲ）的异氰酸酯，一般是已知的有机化合物，或者能够以一种类似于原理上已知的方法制得。
实施本发明的方法所用的合适稀释剂，为惰性有机溶剂。
这些惰性有机溶剂，尤其包括：脂肪族或芳香族的烃类或者卤代物（例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿和四氯化碳）、醚类（如，二己醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或二乙醚）、酮类（如丙酮或丁酮）、腈类（如乙腈或丙腈）或酰胺类（如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺）以及二甲基亚砜。
本发明的方法，可以在一种合适的催化剂存在下进行。
合适的催化剂都是常规的无机或有机碱类。例如，它们包括：碱金属碳酸盐（如碳酸钠、碳酸钾或碳酸氢钠）和叔胺类[如三乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲苄胺、吡啶、N，N-二甲胺吡啶、二氮杂二环辛烷（DABCO）、二氮杂二环壬烯（DBN）及二氮杂二环十一碳烯（DBU）]。
在实施本发明的方法时，反应温度可以在一个比较宽的范围内变动。通常，反应在20℃和160℃之间进行，最好在60℃到140℃之间进行。
为了实施本发明的方法，通常对每摩尔式（Ⅱ）的5-氨基-3-氯-1、2、4-噁二唑，使用1-3摩尔（最好为1～2摩尔）的式（Ⅲ）的异氰酸酯，如果合适，通常使用0.001～1.5摩尔的催化剂。反应的步骤、过程以及通式（Ⅰ）的反应产物的分离，均按一般常规的方法进行。
本发明的活性化合物，显示出强效的杀微生物作用，在实践中，可用来防治有害的微生物。该活性化合物适宜用作植物保护剂，特别是用作杀真菌剂。
植物保护中用的杀真菌剂，是用于防治根肿菌、卵菌类、具壶菌类、接合菌类、子囊菌、担子菌和半知菌类。
作为非限制性的例子，举出某些上面已提到的生物体所引起的真菌病害：葡萄孢属类，如灰质葡萄孢病;单轴霉类，如葡萄生单轴霉病;单胞锈菌类，如疣顶单胞锈菌病;单丝壳类，如苍耳单丝壳病;黑星菌类，如苹果黑星菌病;叉丝单囊壳类，如白叉丝单囊壳病;疫霉类，如致病疫霉病;白粉菌类，如禾白粉菌病;柄锈菌类，如隐匿柄锈菌病;镰孢类，如大刀镰孢病;黑粉菌类，如裸黑粉菌或燕麦散黑粉菌病;壳针孢属类，如颖枯壳针孢病;腥黑粉菌属类，如小麦网腥黑粉菌病;瘟病菌类，如稻瘟病;薄膜革菌属类，如佐佐木薄膜革菌病;欧文氏菌属类，如淀粉欧文氏菌病;核腔菌属类，如园核腔菌病（分生孢形，Drechslera，Syn：炭色长蠕孢）;具小球腔菌属类，如nodorum具小球腔菌病;旋孢腔菌类，如蒜头旋孢腔菌病（分生孢形，Drechslera，Syn：炭色长蠕孢）和尾孢类，如变灰白色的尾孢病。
植物对活性化合物在防治植物病害所需要的浓度下具有良好的忍受性，使得有可能对植物的地上部分、植物生长的茎和种子以及土壤进行处理。
根据本发明的活性化合物能够特别成功地用于防治谷物病害（如，由nodorum具小球腔菌、蒜头旋孢腔菌、镰孢类或园核腔菌引起的那些病害）、各种稻病害（如，防止由稻瘟病菌生物引起的稻枯萎病害）以及葡萄藤病害（如，防止由葡萄生单轴霉生物引起的葡萄藤茸毛霉病害）。在这方面，本发明的活性化合物不仅表现出杰出的保护性质，而且还表现出很好的内吸收活性。
当使用量较大时，本发明的化合物还具有除莠作用。
可以将这些活性化合物，配制成常规的制剂，例如：液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊状制剂、颗粒剂、气溶胶剂、用活性化合物浸渍的天然和合成的材料、外包聚合物和覆胶组分的微细胶囊剂、用于种子上的是使用燃烧器的制剂，如：薰蒸筒、薰蒸罐、薰蒸卷等类似的东西，同样也可以配制成各种冷雾和热雾制剂。
这些制剂是按已知的方法配制的，比如，通过将这些活性化合物与填充剂（如液体溶剂、压力下的液化气和/固体载体）、任意选择使用的表面活性剂（如：乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂）进行混合而成。在用水作用为填充剂的情况下，也可用有机溶剂作为辅助溶剂。适宜于用作液体溶剂的主要有：芳烃类（如：二甲苯、甲苯或烷基萘）、氯代芳烃或氯代脂肪烃类（如：氯苯、二氯乙烷或二氯甲烷）、脂肪烃类（如环己烷）或石蜡烃类（如矿油馏份）、醇类（如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯）、酮类（如：丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮）、强极性的溶剂（如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜）以及水。所谓液化气体填充剂或载体指的是，在常温常压下是气态的液体，例如气溶胶推进剂，如卤代烃类以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳;适宜用作固体载体的主要有：例如磨细的天然矿物（高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石（attapulgite）、蒙脱土或硅藻土）和磨细的合成矿物（如高度分散的硅酸、氧化铝和硅酸盐）;适宜用作颗粒剂固体载体的主要有：如粉碎和分级的天然岩石（如，方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石）以及合成的无机或有机的细粉粒和有机物质的颗粒（如锯木、椰子壳、玉米穗轴和烟草杆的颗粒）;适宜用作乳化剂和/或发泡剂的主要有：如非离子的或阴离子的乳化剂，如聚氧化乙烯-脂肪酸酯类、聚化乙烯-脂肪醇醚类（如烷基芳基聚乙二醇醚）、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及白朊的水解产物;适宜用作分散剂的主要有：如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中可以使用各种粘着剂，如：羧甲基纤维素和以粉末、颗粒或胶乳形式存在的天然的与合成的聚合物（如：阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙烯醋酸酯）以及天然的磷酯（如脑磷脂与卵磷脂）与合成的磷脂。其它的添加物可以是矿物油或植物油。
允许使用各种着色剂，例如无机颜料（如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰）与有机染料（如茜素染料、偶氮染料和金属酞花青染料）以及微量的营养剂，比如铁、锰、铜、钴、钼和锌的盐类。
通常，这些制剂含有0.1%～95%（重）的活性化合物，最好含量在0.5%～90%之间。
本发明的活性化合物可以与其它已知的活性化合物（如，杀真菌剂、杀细菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除莠剂、拒岛剂、生长因素、植物滋养剂和改进土壤结构的制剂）作成混合物，以各种制剂或各种有用的形式使用。
这些活性化合物可以制剂的形式使用，或用通过进一步稀释，配制成的各种应用形式，如备好待用的液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、糊状制剂和颗粒剂。使用它们的方法是通常的方法，如：浇灌、浸渍、喷洒、雾化、喷雾、释放、注射、发泡、涂刷、喷粉、撒施、干法拌种、湿润拌种、湿法拌种、淤浆拌种或包外壳。
当用作叶子的杀真菌剂时的活性化合物的浓度，可以在较大的范围内变化。一般浓度的变化范围在0.0001%～1%（重）之间，最好在0.001%～0.5%之间。
用于处理种子时，对每公斤种子，一般需要活性化合物的用量为0.001克～50克，最好为0.01克～10克。
用于处理土壤时，在施用的地方需要活性化合物的用量为0.00001～0.1%（重），最好为0.0001～0.02%（重）。
制备实施例
实施例1
Figure 85108862_IMG8
在100毫升干燥的甲苯中，将11.9克（0.1摩尔）的5-氨基-3-氯-1、2、4-噁二唑，29.1克1（0.1摩尔）的五氯苯基异氰酸酯与数滴二甲基苄基胺一起，在回流下加热4小时。在混合物已经冷却至室温之后，吸滤沉淀出来的固体，用乙醚冲洗几次，便得到32克（理论量的78%）的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）-N′-五氯苯基脲，熔点为258℃。
根据一般的制备条件，用类似的方法，可得到通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类化合物：
制备起始化合物
在20℃（冷却）和搅拌条件下，将一种由108克（0.8摩尔）的25%浓度的氨水溶液和100毫升水组成的混合物，滴加到100克（0.72摩尔）的3.5-二氯-1、2、4-噁二唑中，滴加所用的时间大约为1.5小时。滴加结束后，在室温下再继续搅拌3小时，吸滤已经分离出来的沉淀，并于水中重结晶，结得到67.8克（理论量的79%）的5-氨基-3-氯-1、2、4-噁二唑，熔点为169℃～171℃。
应用实施例
在以下应用实施例中列出的化合物用作参照物质：乙撑-1、2-双-（二硫代氨基甲酸）锌（A）和N-三氯甲基硫代-酞酰亚胺（B）。
Figure 85108862_IMG11
瘟病菌试验（稻米）/内吸收性
溶剂：12.5份（重）的丙酮
乳化剂：0.3份（重）的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备一种活性化合物的合适制剂，用1份（重）的活性化合物与规定量的溶剂相混合，用水和规定量的乳化剂，将该混合物的浓度稀释到所要求的浓度。
使用40毫升活性化合物的制剂进行内吸收性试验，浇灌生长的幼稻苗的标准土壤。处理七天之后，用一种稻瘟病菌的水孢子悬浮液，给幼苗接种，然后，将这些幼苗置于温度25℃、相对空气温度100%的温室中，至评定它们的时候为止。
接种四天之后，进行病害侵扰评定。
在这个试验中，例如，按照制备实施例1、10、17和25的化合物，与先有技术相比，显示出明显优良的活性
实施例B
瘟病菌试验（稻米）/保护性
溶剂：12.5份（重）的丙酮
乳化剂：0.3份（重）的烷基芳基聚乙二醇醚
为了配制一种合适的活性化合物制剂，用一份（重）的活性化合物与规定量的溶剂相混合，用水和规定量的乳化剂，将混合物浓度稀释到所要求的浓度。
用活性化合物的制剂喷洒幼稻苗进行保护活性试验，直到淋透为止。在喷洒的涂盖物已经在苗上干燥后，用一种稻瘟病菌的水孢子悬浮液，给幼苗接种。然后，将这些幼苗置于温度25℃、相对空气湿度100%的温室中。
接种四天之后，进行评定。
在这个试验中，例如，根据制备实施例：1、2、5、7、8和11的化合物，与技术相比，显示出明显优良的活性。
实施例C
nodorum具小球腔菌试验（小麦）/保护性
溶剂：100份（重）的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.25份（重）的烷基芳基聚乙二醇醚
为了配制一种合适的活性化合物制剂，用一份（重）的活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂相混合，用水将该混合物的浓度，稀释到所要求的浓度。
为了进行保护活性试验，用活性化合物的制剂，喷洒幼苗，直到湿润为止。在喷洒的涂盖物已经在苗上干燥后，用一种nodorum具有小球腔菌的分生孢悬浮液喷洒幼苗。将这些幼苗置于20℃和相对空气湿度为100%的培养室中，保持48小时。
将这些幼苗放置在一个温度约为15℃，相对空气湿度约为80%的温室中。
接种10天之后进行评定。
在这个试验中，按照制备实施例，如2，5和7的化合物，与先有技术相比，显示出明显优良的活性。
实施例D
单轴霉试验（葡萄蔓）/保护性
溶剂：4.7份（重）的丙酮
乳化剂：0.3份（重）的烷基芳基聚乙二醇醚
为了配制一种合适的活性化合物的制剂，用一份（重）的活性化合物，与规定量的溶剂和乳化剂相混合，用水将该混合物的浓度，稀释到所要求的浓度。
为试验保护活性，用该活性化合物制剂，喷洒幼苗，直到淋透为止。在喷洒的涂盖物已经在苗上干燥后，用一种葡萄生单轴霉的水的孢子悬浮液，给幼苗接种。然后，将幼苗置于温度20～22℃，相对空气湿度100%的保湿室中，保持1天。然后，将这些幼苗置于温度22℃、相对空气湿度约80%的一个温室中，放置5天。然后再湿润这些幼苗，并在保温室中放置一天。
在接种七天之后，进行评定
在这个试验中，按照制备实施例，如2，7和8的化合物，与先有技术相比，显示出明显优良的活性。
Figure 85108862_IMG12
Figure 85108862_IMG13
Figure 85108862_IMG14
Figure 85108862_IMG15
Figure 85108862_IMG16
Figure 85108862_IMG17

Claims (8)

1、制备通式(Ⅰ)所示的N-(3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基)脲类的方法，其特征在于，用式(Ⅱ)所示的5-氨基-3氯-1、2、4-噁二唑与式(Ⅲ)所示的异氰酸酯进行反应，如果合适，反应可以在一种稀释剂和一种催化剂存在下进行，
Figure 85108862_IMG2
其中式(Ⅰ)或式(Ⅱ)，R代表烷基或囟代烷基；或者代表任意取代的环烷基或任意取代的环烷基烷基，或者代表任意取代的芳基，式(Ⅲ)中，R的意义与上面规定的相同烷基。
2、根据权利要求1制备通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类的方法，其中，R代表烷基或囟代烷基，每种基是直链或支链的，并具有1～12个碳原子，在有关的基上具有1～15个相同的或不同的囟素原子，或者R代表环烷基或环烷基烷基，每种环烷基部分具有3～7个碳原子，在有关的基上的烷基部分具有1～6个碳原子，每种基在环烷基部分可任意有相同的或不同的单元或多元取代基，其中包括卤素和/或具有1～4个碳原子的直链或支链的烷基;或者R代表芳基，该芳基具有6～10个碳原子，并且可任意有相同的或不同的单元或多元的取代基，适宜的芳基取代为：卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷氧基烷基氧化羰基和烷氧基羰基，每种基在各烷基或烷氧基部分具有1～8个碳原子，有关的基上具有1～9个相同的或不同的或不同的囟素原子。
3、根据权利要求1制备通式（Ⅰ）所示的N（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类的方法，其中，R代表烷基或囟代烷基，每种基为直链或支链的，具有1～6个碳原子，在有关的基上具有1～9个相同的或不同的囟素原子，或者R代表环丙基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基、环戊基、环己基或环己基甲基，每种基在环烷基部分，在任意有相同的或不同的单元至3元的取代基，其中包括氟、氯、溴、甲基和乙基，或者R代表苯基或萘基，在每种基可任意有相同的或不同的单元至5元的取代基，在每种情况下，适宜的取代基为：氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、甲氧基、乙氧基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧乙氧基羰基和甲氧甲氧基羰基。
4、抗害剂，其特征在于，它们至少含有一种根据权利要求1和4的通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲。
5、使用抗害剂的方法，其特征在于，用根据权利要求1～4的通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲，施加于害物上和/或它们经常存在的栖息地。
6、根据权利要求1和4的通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类，其用途在于防治病害。
7、制备抗害剂的方法，其特征在于，将根据权利要求1和4的通式（Ⅰ）所示的N-（3-氯-1、2、4-噁二唑-5-基）脲类，与填充剂和/或表面活性剂相混合。
8、制备式（Ⅱ）所示的5-氨基-3-氯-1、2、4-噁二唑的方法，其特征在于，在-20°～+30℃温度条件下，用式（Ⅳ）所示的2、5-噁二唑与氨水反应。
Figure 85108862_IMG3
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