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CN85101424A - 咪唑啉酮的制备方法及其在植物防护方面的应用 - Google Patents

咪唑啉酮的制备方法及其在植物防护方面的应用 Download PDF

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CN85101424A
CN85101424A CN198585101424A CN85101424A CN85101424A CN 85101424 A CN85101424 A CN 85101424A CN 198585101424 A CN198585101424 A CN 198585101424A CN 85101424 A CN85101424 A CN 85101424A CN 85101424 A CN85101424 A CN 85101424A
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罗兰特·施米迈尔
赖因哈德·汉德尔
赖讷·利鲍
希尔马·米登贝尔格
克劳斯·鲍尔
赫尔曼·比尔英格
海尔穆特·比施特拉
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La Pisi
Hoechst AG
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La Pisi
Hoechst AG
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Abstract

公开下式所示咪唑啉酮及其酸加成盐和N-氧化物的制备方法。式中。A为N或C-R4；B为卤烷基烷氧、氰或氰硫甲基；X为烷基；Y为烷基，链烯基，苯基或苯甲基；或X、Y与碳合为螺环烷基；Z为氢，烷、炔丙、链烯，取代烷基或羧酸、磺酸酯基；R1～R4为氢，卤素，烷、烷氧、烷氧羰，卤烷基，硝基，氰基或取代苯氧基，苯基：相邻基团也可相联成-CH＝CH-CH＝CH-。

Description

本发明涉及下面分子式（Ⅰ）所示的新的有除草活性的咪唑啉酮类化合物及其旋光异构体（如果式中X≠Y）和它们的酸加成盐以及N-氧化物（如果A为氮的
Figure 85101424_IMG3
式中：
A为氮或C-R4;
B为C1-C2的卤烷基（其中的卤素是指氟、氯或溴，尤其是指氟或氯），C1-C4的烷氧甲基，氰甲基或氰硫甲基;
X为C1-C4的烷基;
Y为C1-C6的烷基，C3-C6的环烷基，C2-C4的烯基，C2-C4的炔基，苯基或苯甲基;或者X和Y以及与它们相连的碳原子合在一起构成可被-CH3任意取代的C3-C6的螺环烷基;
Z为氢，可被C1-C4的烷氧羰基取代的C1-C4的烷基或为C3-C4的烯基，炔丙基，-CO-R5或-SO2-R6;
R1、R2、R3及R4彼此互不相关，它们可为氢，卤素，
C1-C4的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷氧羰基，
C1-C2的卤烷基，硝基，氰基以及可被C1-C4的烷基、
C1-C4的烷氧基或卤素任意取代的苯氧基或苯基，在各种情况下，R1、R2、R3及R4之中两相邻基团也可能共同构成-CH＝CH-CH＝CH-基团;
R5为最多可被两个C1-C4的烷氧基或三个卤素任意取代的C1-C12的烷基，最多可被两个卤素或一个甲基、硝基或甲氧基取代的苯基，C3-C7的环烷基，C1-C4的烷氧基，C1-C4的烷氧羰基，苯甲氧基，苯氧基或-NR7R8，尤其是C1-C12的烷基;
R6为C1-C4的烷基，CF3，CCl3，苯基，氯苯基或甲苯基;
R7为氢或C1-C4的烷基;
R8为C1-C4的烷基，苯基，氯苯基，甲苯基，氨基或C1-C4的一烷或二烷氨基。
本发明的化合物是由分子式（Ⅱ）所示的酰胺脱水环化而制得的。如有必要，可以采用烷基化、酰基化、磺化、氧化或成盐反应把所制得的Z为氢的化合物转变为式（Ⅰ）所示的其它化合物。
Figure 85101424_IMG4
例如，可用五氯化磷来完成式（Ⅱ）所示的酰胺的环化作用，惰性溶剂的存在对反应有利。可以提及的溶剂实例有：甲苯、二甲苯、氯仿或磷酰氯。对反应温度的要求不严格，可以控制在-10℃至150℃的变化范围内，而特别有利的反应温度是在0℃-100℃之间。由此首先得到的是咪唑啉酮（Ⅰ）的盐酸盐。然后采用通常的方法，如与碳酸钠或碳酸氢钠反应，可从该盐中制得游离碱。
环化作用也可以在强有机酸或无机酸，例如硫酸或对甲苯磺酸存在的条件下进行，但需同时除去所生成的水。反应温度为0-150℃。采用与一种溶剂，如甲苯、二甲苯或氯仿一起进行共沸蒸馏从而除去反应中所生成的水的方法，特别有利于完成上述反应。待中和后，可用通常的方法将产物分离出来。
用该方法制备式（Ⅰ）所示的、Z为氢的咪唑啉酮，一般可获得较高的产率。对有代表性的卤烷基取代化合物（B＝卤烷基）来说，这是令人感到奇怪的，因为过去人们不得不假定：由于卤烷基的空间排列非常有利，咪唑啉酮（Ⅰ）会离解成碱性的咪唑啉氮，并脱除卤化氢。式（Ⅰ）中Z为氢的环化产物在碱存在下可以和烷基化试剂（碘甲烷或硫酸二甲酯）或酰基化试剂（如酰氯）反应，或者采用人们熟知的简单方法使之与异氰酸酯反应。
如果Z为氢，则本发明的化合物是互变异构化合物，所以该化合物能以式（Ⅰa）和（Ⅰb）两种型式中的一种存在，或以（Ⅰa）和（Ⅰb）的混合物存在。Z为氢的衍生物也存在这些异构体。
Figure 85101424_IMG5
式（Ⅰ）的定义总是包括式（Ⅰa）和（Ⅰb）两种异构结构。
用通常已知的方法可以很容易地制得式（Ⅰ）化合物的酸加成盐和N-氧化物这两种物质。例如，式（Ⅰ）的化合物与过氧化物，如H2O2反应就可得到N-氧化物。
从氨基酰胺（Ⅲ）和对应取代的羧酸衍生物（Ⅳ）可以很容易地制得式（Ⅱ）的酰胺。例如，适用的衍生物有酰基氯或碳酸烷基酯（Rg＝Cl或-O-COO-R，R为烷基）。
Figure 85101424_IMG6
本发明的化合物对大面积的、具有重要经济意义的单子叶和双子叶有害植物有极好的除草效果。该有效物质对难以控制的多年生根殖杂草也具有良好的抑制作用。无论在播种前、出苗前还是在出苗后都可喷洒施用这些物质。如果在出苗前将本发明的化合物施于土壤表面，则虽然无法完全避免籽苗的出土，但是当杂草长到子叶阶段时就会停止生长，而且经过三周后，杂草就会全部枯死。
如果在出苗后才将有效物质施于植物的绿色部分，那么在施药后植物也同样会很快停止生长，并且杂草会停留在施药时的生长阶段，过一段时间后，就会全部枯死。也就是说，使用本发明的新型除草剂就能及早并持久地清除对栽培植物有害的杂草的竞争生长。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草有极好的除草效果，然而该化合物对具有重要经济意义的农作物，如小麦、大麦、黑麦、水稻、玉米、甜菜、棉花及大豆等的危害却微不足道或根本无害。由于本发明的物质对作物具有如此良好的选择性，因此特别适于用来控制有用的农作物中所不需要的植物的生长。
此外，上述化合物也还有调节作物生长的作用。这些化合物对植物的内生代谢具有调节作用，因此可以用来促进作物的收获，例如，通过诱发干化、脱落以及压缩生长等方法。另外，这些化合物也适用于控制和抑制不需要的营养生长，而不会损害植物本身。对许多单子叶和双子叶作物来说，抑制营养生长非常重要，因为这种抑制作用可以减少或完全避免作物的倒伏。
因此，本发明也涉及含有式（Ⅰ）所示的有效物质及常用的配方助剂的除草剂和植物生长调节剂。
本发明的物质可制成可湿性粉剂、可乳化浓缩物、可喷雾的溶液、粉剂、追肥剂、分散剂以及常用配方的颗粒或微粒等药剂以供使用。
可湿性粉剂是一种可以均匀地分散于水中的产品。这种产品除了含有有效物质和稀释剂或惰性物质外，如有需要，也可添加润湿剂（如聚氧乙烯烷基酚醚、聚氧乙烯脂肪醇醚和烷基-或烷苯基-磺酸盐）和分散剂（如木素磺酸钠、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油基-甲基-牛磺酸钠）。可湿性粉末是用一般的方法制备的，例如磨碎并混合各种组分。
可乳化浓缩物是通过，例如把有效物质溶解在惰性有机溶剂中，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或高沸点的芳香族化合物或烃类中，并加入一种或几种乳化剂的方法制备的。如果有效物质是液体，那就可以不用或只用一部分溶剂。可以用的乳化剂列举如下：烷基-芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙，或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷与环氧乙烷的缩聚物、脂肪醇与环氧丙烷及环氧乙烷的缩聚物、烷基聚乙二醇醚、山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
撒粉剂是由有效物质与分得很细的固体物质，例如滑石粉或天然白土，如高岭土、膨润土、叶腊石或硅藻土等一起磨碎制得的。
粒剂的制备既可以采用把有效物质喷在粒状惰性材料吸附剂上的方法，也可以用粘合剂，如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油等，将有效物质的浓缩物粘附在砂子或高岭土等载体或粒状惰性材料的表面上。适用的有效物质也可以用通常制备肥料颗粒的方法成粒，如有必要，也可与肥料一起制成混合物。
可湿性粉剂中有效物质的含量按重量计约为10-90%，其余凑足100%重量的物质由常用配方的成份组成。可乳化浓缩物中有效物质的含量按重量计约为10-80%。粉状配方按重量计通常含5-20%的有效物质，而可供喷雾的溶液按重量计约含2-20%的有效物质。粒剂中有效物质的含量部分地取决于该有效化合物是液体还是固体，同时还取决于所使用的制粒辅助材料、填料以及类似材料。
此外，如有必要，上述有效物质的配方中还可添加最常用的胶粘剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体等。
为了便于使用，市售的浓缩物一般都要用通常的方法加以稀释。例如，可湿性粉剂、可乳化浓缩物、分散剂以及有时也包括微粒剂等均可用水来稀释。粉状和粒状制剂以及可供喷雾的溶液则在使用前一般都不再用另外的惰性物质进行稀释。
所施用的式（Ⅰ）所示的有效物质的重量，按照说明可以在0.01-10公斤范围内变化。
如有必要，本发明的有效物质也可以与其它活性物质，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、肥料、生长调节剂或杀真菌剂等组成混合物或混合配方。
现将一些配方实例说明如下：
粉剂是由10份重量的有效物质和90份重量的滑石粉或惰性物质混合在一起并置于冲击研磨机中粉碎制得的。
在水中容易分散和湿润的可湿性粉剂是由25份重量的有效物质，64份重量的、作为惰性物质的含高岭土的石英，10份重量的木素磺酸钾和1份重量的、作为湿润剂和分散剂的油基-甲基-牛磺酸钠混合在一起并置于园盘研磨机中磨碎制得的。
在水中容易分散的分散浓缩物是由20份重量的有效物质与6份重量的烷基酚聚乙二醇醚（例如，罗姆与哈斯公司-Rohm & Haas Co.生产的注册产品（R）Triton X207）、3份重量的异十三烷醇聚乙二醇醚（8摩尔环氧乙烷）及71份重量的石腊矿物油（沸点范围约为255-377℃以上）混合在一起并置于球磨机中研磨至粒径小于5微米而制得的。
可乳化浓缩物是由15份重量的有效物质，75份重量的、作为溶剂的环己酮和10份重量的、作为乳化剂的氧乙烯化壬基酚（10摩尔的环氧乙烷）配制而成的。
下列实例可用来进一步说明本发明：
A.制备实例
实例1.原料
2-三氟甲基苯甲酸N-2-（2-氨基甲酰基-3-甲基）-丁酰胺
在0-5℃时，将15克（0.072克分子）的2-三氟甲基苯甲酰氯滴加到含有10.3克（0.079克分子）2-甲基缬氨酸酰胺和8.7克（0.086克分子）三乙胺的50毫升无水二氯乙烷的溶液中。在室温下反应1小时后，将混合物倒入到500毫升0.5N的碳酸氢钠溶液中，随后搅拌并抽吸滤出固体产物。干燥后可得18.3克（理论产率的85%）2-三氟甲基苯甲酸N-2-（2-氨基甲酰基-3-甲基）丁酰胺，该化合物为无色固体，其熔点为124-126℃。
实例2
5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-（2-三氟甲苯基）-2-咪唑啉
将18.3克（0.06克分子）2-三氟甲基苯甲酸N-2-（2-氨基甲酰-3-甲基）-丁酰胺溶解在100毫升磷酰氯中，在室温下分批加入14.0克（0.067克分子）五氯化磷。在室温下经过5小时后，将混合物真空蒸发，残留物用冰水解，所得的混合物用碳酸氢钠溶液中和，溶液用乙酸乙酯萃取两次，每次用100毫升。萃取液经硫酸钠干燥后蒸发，最后可得15.5克（理论产率的91%）5-异丙基-5-甲基-4-氧代-2-（2-三氟甲苯基）-2-咪唑啉，该化合物为无色固体，其熔点为109-110℃。
实例3
2-（2-二氯甲基苯基）-5，5-二乙基-4-氧代-1-（对甲苯磺酰基）-2-咪唑啉
在0-5℃时，将3.2克（0.017克分子）对甲苯磺酰氯加入到含有4.5克（0.015克分子）2-（2-二氯甲苯基）-5，5-二乙基-4-氧代-2-咪唑啉的30毫升无水吡啶中，在室温下令其静置一天，然后倒入到500毫升水中，用甲苯萃取两次，每次用量100毫升。所得的有机相先用ZN氢氧化钠溶液洗涤一次，再用水洗一次。干燥（用硫酸钠）后蒸发，残留物用色谱法提纯（吸附剂为硅胶，洗脱液为石油醚/醋酸乙酯，其比例为7∶3）。由此可制得4.4克（理论产率的66%）2-（2-二氯甲苯基）-5，5-二乙基-4-氧代-1-（对甲苯磺酰基）-2-咪唑啉，该化合物为无色固体，其熔点为139-140℃。
Figure 85101424_IMG7
B、生物试验实例
除草效果试验
杂草受损害的程度与作物的耐药能力可分为下列0-5六个等级，其意义为：
0＝无损害作用;
1＝0-20%的损害作用;
2＝20-40%的损害作用;
3＝40-60%的损害作用;
4＝60-80%的损害作用;
5＝80-100%的损害作用。
1、抵抗杂草的效果：
将单子叶及双子叶杂草的种子或根茎埋入塑料盆（口径为9厘米）内的沃土中。把配制成可湿性粉末或可乳化浓缩物的本发明的化合物以水悬浮液或水乳浊液的形式施于土壤表面。每盆所施用的水量相当于每公顷土地600升。施药后，将试验盆置于温室内使试验植物在良好的生长条件下（温度为23±1℃，相对湿度为60-80%）生长。约三个星期之后，目测药剂对植物的损害等级，可用未施药剂的对照植物与之比较。
从表2中的数值可知本发明的化合物对经济上重要的单子叶和双子叶有害植物具有除草效果。如果在出苗前施药，那么在某些例子中这种除草效果显得非常好。
以类似的施药方法，让各种不同的杂草在置于温室里的盆中长到3-6片叶子的阶段，然后用本发明的化合物（配制成可湿性粉剂）进行施药处理。四星期之后，目测比较试验植物与未经处理的对照植物的损害程度，定出其损害等级。
实验结果（见表3）表明本发明的化合物具有良好的除草效果。
Figure 85101424_IMG9
注：ALM＝鼠尾看麦娘属草（Alopecurus    myosuroides）
POA＝一年生早熟禾属草（Poa    annua）
AMR＝反枝苋（Amaranthus    retroflexus）
TAW＝冬小麦（Triticum    aestivum）（winter）
GS＝野大豆（Glycine    soya）
STM＝繁缕属草（Stellaria    media）
CRS＝南茼蒿（Chrysanthemum    segetum）
SIA＝欧白芥属草（Sinapis    alba）
LOM＝多花黑麦草（Lolium    multiflorum）
ECG＝稗草（Echinochloa    crus-galli）
Figure 85101424_IMG10
Figure 85101424_IMG11
生长调节作用试验
1、对谷类生长的抑制作用：
在温室碟盘试验中，用待试验的化合物，以表4中所指明的有效物质浓度（公斤/公顷），来喷洒长至3片叶子阶段的谷类植物（小麦、大麦及黑麦）的幼苗，直到湿透为止。等到未经处理的对照植物长到大约55厘米高度时，测出所有植物的增长值，据此再计算出抑制生长占对照植物增长的百分数。同时，观察该化合物对植物的毒性作用。试验结果列于表4中。对于生长抑制数据，100%表示生长已经停止，而0%则表示经过处理的植物的生长相当于未经处理的植物的生长。
Figure 85101424_IMG12
2、对小豆生长的抑制作用
用有效物质药剂喷洒长至10-15厘米高的小豆，直到湿透为止。两个星期后测出增长值并计算出抑制生长占对照植物生长的百分数。试验结果列于表5。
表5
Figure 85101424_IMG13

Claims (3)

1、制备式(Ⅰ)所示的化合物及其旋光异构体(如果式中X≠Y)和它们的酸加成盐以及N-氧化物(如果式中A为氮的话)的方法：
式中：
A为N或C-R4；
B为C1-C2的卤烷基(其中的卤素是指氟、氯或溴，尤其是指氟或氯)；C1-C4的烷氧甲基，氰甲基或氰硫甲基；
X为C1-C4的烷基；
Y为C1-C6的烷基，C3-C5的环烷基，C2-C4的烯基，C2-C4的炔基，苯基或苯甲基；或者X和Y以及与它们相连的碳原子合在一起构成可被-CH3任意取代的C3-C6的螺环烷基；
Z为氢，可被C1-C4的烷氧羰基取代的C1-C4的烷基或为C3-C4的烯基，炔丙基，-COR5或-SO2-R6；
R1、R2、R3及R4彼此互不相关，它们可为氢，卤素，C1-C4的烷基，C1-C6的烷氧基，C1-C6的烷氧羰基，C1-C2的卤烷基，硝基，氰基以及可被C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基或卤素任意取代的苯氧基或苯基，在各种情况下，R1、R2、R3及R4之中两个相邻基团也可能共同构成-CH=CH-CH=CH-基团；
R5为最多可被两个C1-C4的烷氧基或三个卤素任意取代的C1-C12的烷基，最多可被两个卤素或一个甲基、硝基或甲氧基取代的苯基，C3-C7的环烷基，C1-C4的烷氧基，C1-C4的烷氧羰基，苄氧基，苯氧基或-NR7R8，尤其是C1-C12的烷基；
R6为C1-C4的烷基，CF3，CCl3，苯基，氯苯基或甲苯基；
R7为氢或C1-C4的烷基；
R8为C1-C4的烷基，苯基，氯苯基，甲苯基，氨基或C1-C4的一烷或二烷氨基，其特征在于该制备方法包括式(Ⅱ)所示的酰胺的脱水环化反应，如有必要，还包括通过烷基化、酰基化、磺化、氧化或成盐反应把所制得的式(Ⅰ)中Z为氢的化合物转变成为式(Ⅰ)所示的其它化合物或其盐类和N-氧化物的转变过程。
Figure 85101424_IMG2
2、除草剂和植物生长调节剂，其特征在于该药剂含有权项1所述、式（Ⅰ）所示的化合物。
3、控制不需要的植物和调节植物生长的方法，其特征在于该方法包括把有效量的、权项1所述式（Ⅰ）所示的化合物施于待处理植物的种植地里。
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