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CN1761650A - 化合物,其制备方法及其作为染料和颜料的应用 - Google Patents

化合物,其制备方法及其作为染料和颜料的应用 Download PDF

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CN1761650A
CN1761650A CNA200480007312XA CN200480007312A CN1761650A CN 1761650 A CN1761650 A CN 1761650A CN A200480007312X A CNA200480007312X A CN A200480007312XA CN 200480007312 A CN200480007312 A CN 200480007312A CN 1761650 A CN1761650 A CN 1761650A
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alkyl
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CNA200480007312XA
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J·-M·亚当
P·V·达尔维
V·S·埃昆迪
J·－P·巴赫尔
S·蒂瓦里
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Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Abstract

式(1)化合物，它们的制备及在制造彩色塑料或聚合物彩色颗粒中的应用，其中R1是氢、羟基、卤素、硝基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酸酰胺、磺酰胺、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基；X是－O－、－S－、－NH－或－N(烷基)－；Y是氢或羧酸酯；Z是＝C－或＝N－；T是＝C－或＝N－；R2是氢、烷基或CN；n是0或1，当Z是＝N－时则n是0；m是0或1，当T是＝N－时则m是0；A是杂环基团或直链基团或多稠合芳族基团，它是未被取代的或者被羟基烷基、卤素、硝基、氰基、氨基、酰氨基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、磺酰胺、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或苯基取代，或者A与T和R2一起可以形成一个烯丙环或杂环。

Description

化合物，其制备方法及其作为染料和颜料的应用
本发明涉及新化合物，它们的制备方法及其在彩色塑料或聚合物彩色颗粒制造中的应用。
本发明的对象是式(1)化合物
Figure A20048000731200041
其中
R1是氢、羟基、卤素、硝基、氰基、氨基、羧基、羧酸酯、磺基、磺酸酯、羧酸酰胺、磺酰胺、烷氧基、芳氧基、烷硫基或芳硫基，
X是-O-、-S-、-NH-或-N(烷基)-，
Y是氢或羧酸酯，
Z是＝C-或＝N-，
T是＝C-或＝N-，
R2是氢、烷基或CN，
n是0或1，当Z是＝N-时，则n是0，
m是0或1，当T是＝N-时，则m是0，
A是杂环基团或直链基团或多稠合的芳族基团，它是未被取代的或者被羟基烷基、卤素、硝基、氰基、氨基、酰氨基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、磺酰胺、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基或苯基取代，或者A与T和R2一起可以形成一个烯丙环或杂环。
根据本发明，烷基是例如直链或支链的C1-8烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、2，2-二甲基丙基、己基、庚基、2，4，4-三甲基戊基、2-乙基己基或辛基，优选的是C1-4烷基。
根据本发明，烷硫基是例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、庚硫基或己硫基。
根据本发明，烷氧基是例如直链或支链的C1-8烷氧基，例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、2-戊氧基、3-戊氧基、2，2-二甲基丙氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、1，1，3，3-四甲基丁氧基或2-乙基己氧基。
根据本发明，芳氧基应理解为例如C6-24芳氧基，优选C6-12芳氧基，例如苯氧基或4-甲基苯氧基。
根据本发明，芳硫基是例如苯硫基或萘硫基。
A作为芳基时包括例如亚苯基、萘、苊、蒽、菲、并四苯、、芘或苝。W优选是亚苯基、萘、蒽、菲、苝或芘，最优选是亚苯基或萘。
A作为杂环基团是例如：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、异吲哚、喹啉、异喹啉、咔唑、吩噻嗪、苯并咪唑酮、苯并噻唑、吡咯、咪唑、吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉或吡唑。
由A、T和R2形成的杂环可以是例如吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、异吲哚、喹啉、异喹啉、咔唑、吩噻嗪、苯并咪唑酮、苯并噻唑、吡咯、咪唑、吡咯烷、哌啶、哌嗪、吗啉或吡唑。
根据本发明，酯是例如甲酯、乙酯、丙酯或丁酯。
优选的式(1)化合物是
a)下式的苯基丁内酰胺
和
Figure A20048000731200052
b)下式的苯基丁内酯
c)下式的苯基噁唑酮
和
d)下式的苯基咪唑酮
Figure A20048000731200062
其中R1和A具有式(1)给出的含义，Et是-CH2CH3。
A优选是被一个或多个给电子基团例如-OC1-C12烷基、-NHC1-C12烷基、-N(C1-C12烷基)2或者-SC1-C12烷基取代的基团。
A最优选是以下基团之下：
Figure A20048000731200063
在以上基团中，Alkyl是指C1-C12烷基，优选C1-C4烷基。
由A、T和R2形成的优选的杂环是：
Figure A20048000731200071
和
Figure A20048000731200072
其中R1、X、Y和Z具有式(1)给出的含义。
进一步优选的是这样的式(1)化合物，其中R1是氢，R2是氢，A是未被取代的苯基或是被硝基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、氯乙酰氧基、-N(CH3)2或-N(C2H5)2、1-萘基、9-蒽基、芘、2-乙基羰基、异吲哚啉或异吲哚啉酮取代的苯基，X是-O-或-NH-，Y是氢或COOC2H5，T是＝C-，Z是＝C-或＝N-，n是0或1，m是1。
最优选的式(1)化合物是下式化合物
Figure A20048000731200073
根据本发明的式(1)化合物的制备方法是例如具有活性亚甲基-CH2的下式化合物
Figure A20048000731200081
与下式化合物
Figure A20048000731200082
或与式A-N＝O化合物在高温下反应，其中R1、R2、A、X、Y、Z和n如以上对式(1)的定义。
基于醛、酮、亚硝基或亚氨基衍生物与活性亚甲基化合物的缩合反应的通用合成方法用以下反应示意图表征：
1)在醛衍生物的情形：
当Y＝酯时
Figure A20048000731200083
2)在亚硝基衍生物的情形：
Figure A20048000731200084
3)在A、T和R2形成一个杂环的情形：
式(1)化合物可以含有一个或多个水溶性基团，例如磺酸基、羧酸基或阳离子基团。
式(1)化合物的水溶性衍生物可作为染料，利用众所周知的任何染色方法，用于纺织品，棉、毛、聚酰胺和聚丙烯腈的染色。
这些染料可用于将加工的天然聚合物，尤其是合成的疏水性纤维材料，特别是纺织材料染色和印色。由含有这种加工的天然聚合物或合成的疏水性纺织材料的混纺织物构成的纺织材料也可用本发明的染料染色或印色。
适用的加工的天然聚合物纺织材料尤其是乙酸纤维素和三乙酸纤维素。
合成的疏水性纺织材料尤其是线型芳族聚酯，例如由对苯二甲酸和二醇类(特别是乙二醇)形成的聚酯，或是对苯二甲酸和1，4-二(羟甲基)环己烷的缩聚产物；聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4-二羟基二苯基甲烷和光气形成的聚碳酸酯；或以聚氯乙烯或聚酰胺为基础的纤维。
以上染料按照已知的染色方法施用到纺织材料上。例如，聚酯纤维是从水基分散体中在惯用的阴离子或非离子型分散剂存在下，加或不加常用的载体，在80-140℃的温度下浸染染色。乙酸纤维素优选在约65-85℃，而三乙酸纤维素在最高达115℃的温度下染色。
以上染料也适合用热溶染色法、浸染法和连续法染色，并可用于印染。浸染法是优选方法。浴比取决于设备、被染物和补加形式。然而，浴比可以在很宽的范围内选择，例如从4∶1至100∶1，但优选为6∶1至25∶1。
所述的纺织材料可以以各种加工形式存在，例如，纤维、纱或纤维网，或者作为机织织物或线圈形针织织物。
最好是将染料转化成染料制剂后再使用。为此，将染料研磨，使其粒子平均大小为0.1-10微米。研磨可以在分散剂存在下进行。例如，将干燥过的染料与分散剂一起研磨或者与分散剂以糊状形式捏合，然后减压干燥或喷雾干燥。这样得到的制剂可以用来制备印染浆和加水形成染浴。
印染使用常用的增稠剂，例如改性或未改性的天然产物，如藻酸盐，糊精，阿拉伯胶，刺梧桐结晶胶，角豆粉，黄著胶，羧甲基纤维素，羟乙基纤维素，淀粉或合成产物，例如聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或其共聚物或聚乙烯醇。
以上染料使所述材料，尤其是聚酯材料，的色调水平具有良好的使用牢度，特别是良好的耐光性，尤其是很好的高温耐光性，对干热定形和打摺的色牢度，耐氯性和湿牢度，例如对水、汗和洗涤的不褪色性；这些染色品的其它特征是良好的摩擦色牢度和热稳定性。
式(1)化合物的水不溶性衍生物可以作为分散染料通过浸染法用于PET的染色，或作为颜料用于塑料的整体着色，或者用于油墨和油漆。这些产物也可以用于木材和金属的着色，并有还适合作为功能染料用于诸如光学信息储存、显示装置或印刷电路板等特殊用途。
本发明还涉及彩色塑料或聚合物彩色颗粒的制造方法，包括将高分子量的有机物质与着色有效量的至少一种式(1)化合物相混合。
本发明还涉及单独地使用式(1)化合物作为着色剂，尤其是用于有机或无机的高分子量或低分子量物质，特别是高分子量有机物质的染色和着色。但是，对于本发明的含有式(1)化合物的组合物，也可以以混合物、固溶体或混晶的形式使用。式(1)化合物也可以与其它化学类别的着色剂联合使用，例如与选自二酮基吡咯并吡咯、喹吖啶酮、苝、二噁嗪、蒽醌、阴丹酮、黄烷士酮、靛蓝、硫靛、喹诺酞酮、异吲哚啉酮、异吲哚啉、酞菁蓝、金属络合物、偶氮颜料和偶氮染料的染料或颜料联合。
高分子量物质可以是有机或无机物质，并且可以是合成的和/或天然的物质。高分子量有机物质通常平均分子量为105-107g/mol。它可以是例如天然树脂或干性油，橡胶或酪素或是改性的天然物质，例如氯化橡胶、油改性的醇酸树脂，粘胶丝，或是纤维素醚或酯，例如乙基纤维素、乙酸纤维素、丙酸纤维素或丁酸纤维素、乙酸丁酸纤维素或硝化纤维素，但是特别是全合成的有机聚合物(硬塑料和热塑性塑料)，例如通过缩聚或聚加成反应等聚合反应可以得到的。这类聚合物包括例如聚烯烃，如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯，和取代的聚烯烃，如氯乙烯、乙酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈、丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯等单体的聚合产物，氟聚合物，例如聚氟乙烯、聚三氟-氯乙烯或四氟乙烯/六氟丙烯混聚物，以及所述单体的共聚物，尤其是ABS(丙烯腈/丁二烯/苯乙烯)或EVA(乙烯/乙酸乙烯酯)。在聚加成和缩聚树脂中，可以使用例如甲醛与酚的缩聚产物，所谓的酚醛塑料，以及甲醛与脲或硫脲及蜜胺的缩聚产物，所谓的氨基塑料，和作为表面涂料树脂使用的聚酯，它可以是饱和的，例如醇酸树脂，或者是不饱和的，例如马来树脂，以及线型的聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯醚或聚硅氧烷、和有机硅树脂。所述的高分子量化合物可以单独存在或者以可捏合的化合物、熔体或纺织溶液的形式存在于混合物中。它们也可以是其单体形式或者是溶解形式的聚合态，作为用于油漆或印墨的成膜剂或粘合剂，例如，熟炼的胡麻子油、硝化纤维、醇酸树脂、蜜胺树脂和脲醛树酯或丙烯酸树脂。
低分子量物质是例如矿物油，蜡或润滑脂。
因此，本发明还涉及式(1)化合物的以下用途：制造油墨，用于印刷的印墨，用于苯胺印刷、筛网印花、包装印刷、防伪彩色印刷、凹版印刷或胶版印刷、用于预印阶段和纺织品印染，用于办公和家用或图表印刷，例如，用于纸品、圆珠笔、毡尖笔、纤维尖笔、纸板、木材、木材着色料、金属、邮戳印盒或撞击式打印法油墨(撞击式打印墨带)；用来制造着色剂，用于油漆，用于工业或者广告、纺织品装饰和工业标识，用于辊涂或粉末涂布组合物或用于汽车漆，用于高固含量(低溶剂)的含水漆或金属漆，或用于供水基漆、矿物油、润滑脂或蜡使用的着色制剂，用于制造供涂料、纤维、板材或模制底材用的彩色塑料，用于制造数字印刷、热蜡转印印刷、喷墨印刷或热转印用的非撞击式印刷材料，以及用于制造彩色滤光片，尤其是用于400-700nm的可见光，用于液晶显示器(LCD)或电荷偶合装置(CCD)，或是用于制造化妆品或制造聚合物彩色颗粒、调色剂、干法复印调色剂、液体复印调色剂或电子照相调色剂。
本发明还涉及其中含有高分子量有机物和生色数量的式(1)化合物的油墨。
例如，该油墨可以通过将根据本发明的化合物与聚合物分散剂混合来制备。
根据本发明的化合物与聚合物分散剂的混合优选用通常已知的混合方法进行，例如搅拌或混合，特别推荐使用强化混合器，例如Ultra-turax。
在本发明化合物与聚合物分散剂混合时，最好是使用一种水可稀释的有机溶剂。
根据本发明的化合物与油墨的重量比，以油墨的总重量为基础，宜选择为0.0001-75％重量，优选为0.001-50％重量。
本发明因此还涉及一种制造油墨的方法，该方法包括将高分子量的有机物与生色数量的式(1)化合物混合。
本发明还涉及含有高分子量有机物和生色数量的本发明式(1)化合物的着色剂。
另外，本发明还涉及制备着色剂的方法，包括将高分子量的有机物与生色数量的本发明式(1)化合物混合。
本发明还涉及含有高分子量有机物和生色数量式(1)化合物的染色或着色的塑料或彩色聚合物颗粒。
此外，本发明还涉及染色或着色的塑料或彩色聚合物颗粒的制备方法，包括将高分子量的有机物和生色数量的式(1)化合物混合在一起。
用式(1)的着色剂将高分子量有机物染色以例如以下方式进行：用轧制机或者混合或研磨装置，将这样一种着色剂，任选地以母炼胶的形式，混合在底物中，从而使着色剂溶在或匀细地分布在高分子量物质中。含有混入的着色剂的高分子量有机物随后按照本身已知的方式加工，例如，用压延、压模、挤压成形、涂布、纺丝、铸模和注模等方法加工，使着色的材料获得其最终形状。着色剂的混合也可以紧接在实际加工步骤之前进行，例如连续地计量根据本发明的粉状着色剂和粒状的高分子量有机物，以及任选的其它成分(如添加剂)，将其同时直接送入挤压机的入口区，在那里刚好在加工操作之前进行混合。但是，一般来说，最好是事先将着色剂混入到高分子量有机物中，因为这样能达到更均匀的结果。
为了制造非刚性的模制品或降低其脆性，常常希望在高分子量化合物成型之前掺入所谓的增塑剂。可以作为增塑剂使用的有，例如，磷酸、苯二甲酸或癸二酸的酯。在本发明的方法中，可以在掺入着色剂之前或之后向聚合物中掺入增塑剂。为了得到不同的色调，除了式(1)化合物之外，还可以向高分子量有机物质中加入任何合适数量的成分，例如白色、彩色或黑色颜料。
为了使油漆或油墨着色，将高分子量有机物和式(1)化合物与任选加入的其它组分，例如填料、染料、颜料、催干剂或增塑剂，一起匀细分散或溶解在同一溶剂或溶剂混合物中。此步骤可包括将每个个别组分单独分散或溶解，或将几种组分一起分散或溶解，然后才将所有各组分合并。按常用方法进行加工，例如喷雾、展膜或其它许多印刷方法，随后最好是将油漆或油墨加热固化或辐射固化，这可任选地在先干燥之后进行。
当要着色的高分子量物质是油漆时，它可以是常规油漆或特种油漆，例如汽车罩面漆，优选是含有例如金属或云母颗粒的金属效果罩面漆。
优选的是热塑性塑料(尤其是纤维形式)和油墨的着色。能够根据本发明着色的优选的高分子量有机物，一般是介电常数≥2.5的聚合物，尤其是聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)或者丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)。特别优选的是聚酯、聚碳酸酯、聚苯乙烯和PMMA。最优选的是聚酯、聚碳酸酯和PMMA，尤其是可以通过对苯二甲酸缩聚得到的芳族聚酯，例如，聚对苯二甲酸乙二酯(PET)或聚对苯二甲酸丁二酯。
它们可以以其单体或共聚物的形式，或者以溶解的聚合态形式，作为能用于金属装饰或装饰性彩色罩面漆的油漆的成膜剂或粘合剂，以及用于例如喷墨印刷中使用的油墨或用于木材着色料。
还特别优选用本发明化合物对矿物油、润滑脂和蜡着色。
本发明还涉及含有高分子量有机物和生色数量的式(1)化合物的矿物油、润滑脂及蜡。
本发明还涉及制造含有高分子量有机物和生色数量式(1)化合物的矿物油、润滑脂及蜡的方法。
本发明还涉及含有高分子量有机物和生色数量式(1)化合物的非撞击式印刷材料。
此外，本发明还涉及一种制造非撞击式印刷材料的方法，该方法包括将高分子量有机物和生色数量的式(1)化合物混合。
本发明还涉及含有一个透明基材和按所要求的任何顺序涂敷于其上的红、蓝和绿涂层的滤色片的制造方法，其中包括使用相应的式(1)化合物制备该红、蓝和绿涂层。
不同颜色的涂层优选以一定的方式排列，使得它们在其各自至少5％的表面积上不重叠，最好是完全不重叠。
例如，该滤色片可以用油墨，例如含本发明化合物的油墨，或者将本发明化合物与一种能以化学、受热或光解方式结构化的高分子量物质(防蚀剂)相混合，进行涂覆。进一步的制备可以与EP-A-654 711相类似地对该基材(例如LCD)进行随后的光固化和显影。
本发明还包括一种用红、蓝和绿涂层各一层涂敷的透明基材，各涂层中含有相应的式(1)着色化合物和着色的高分子量有机物。
涂布的进行顺序一般并不重要。不同颜色的涂层优选以一定的方式排列，使得它们在至少各自5％的表面积上不重叠，最好是完全不重叠。
本发明还包括含有透明基材和涂敷于其上的红、蓝及绿涂层的滤色片，各涂层可自相应的式(1)着色化合物得到。
本发明还包括式(1)化合物的光学信息储存(ois)用途。
此外，本发明还涉及含有高分子量有机物和生色数量式(1)化合物的调色剂。
本发明还涉及调色剂的制备方法，包括将高分子量有机物和生色数量的式(1)化合物混合。
本发明还涉及油墨或着色剂，该着色剂可用于油漆、印墨、矿物油、润滑脂或蜡、染色或着色的塑料、非撞击式印刷材料、滤色片、化妆品或含有高分子量有机物和生色数量式(1)化合物的调色剂。
在本发明方法的一项具体实施方案中，调色剂、油漆、油墨或彩色塑料是通过在轧制机或者混合或研磨装置中将调色剂的母炼胶、油漆、油墨或彩色塑料进行加工而制得。
生色数量的式(1)化合物在本发明中通常指占被其染色或着色的物质总重量的0.0001-99.99％，优选0.001-50％，尤其是0.01-50％。
所得到的染色/着色的高分子量物质，例如，塑料、纤维、油漆和印品，其特点是具有高的颜色强度，高饱和度，对过度喷涂的良好坚牢度，良好的迁移稳定性，对于热、光和气候的不褪色性好，以及高光泽和良好的IR反射性质。
为了改进耐光性，最好是在要用本发明的式(1)化合物染色的塑料或聚合物颗粒中掺入紫外吸收剂。紫外吸收剂的数量可以在很广的范围内变化，其用量宜为塑料或聚合物颗粒重量的0.01-1.0％，尤其是0.05-0.6％，特别是0.1-0.4％。
以下实施例用来说明本发明。除非另外指出，份数指重量份数，百分含量为重量百分含量。温度列出的是摄氏度。重量份数与体积份数之间的关系与克数和立方厘米之间的关系相同。
实施例1(通用的缩合方法)
在搅拌下将3-苯甲酰丙酸(见C.F.H.Allen，Org Synth.，Coll.Vol.11，81)(10g，0.056mol)、3-硝基苯甲醛(10g，0.066mol)和乙酸钠(4.8g，0.058mol)在乙酸酐(70ml)中的溶液于氮气氛下在90-95℃加热2小时。将反应混合物冷却至20℃，过滤，用甲醇和水洗。干燥后黄色产物的产量为(12.5g，76％)。熔点216-218℃；UV(乙醇)：λmax＝387nm，ε10179；1H NMR(CDCl3)：δ6.95(1H，s)，7.52(4H，m)，7.65-8.00(4H，m)，8.30(1H，d)，8.55(1H，s)。用以上方法合成了表1中列出的化合物。在以下各表中，Et代表乙基，Me代表甲基，Ph代表苯基，Ac代表乙酰基。
表1
  实施例   R1   X   A 色调(PET)  λmax(nm)
  1   H   O   3-NO2-Ph 黄         387
  2   H   O   4-OMe-Ph 黄         401
  3   H   O   4-SMe-Ph 黄         412
  4   H   O   4-N，N-DiMe-Ph 绿黄色     460
  5   H   O   4-Cl-Ph 黄         392
  6   H   O   Ph 黄         387
  7   H   O   萘基 黄         401
实施例8：(内酯转化成内酰胺的通用步骤)
将实施例1的5-苯基-3-(3-硝基)次苄基内酯(8.0g，0.027mol)在无水乙醇(60ml)和氨溶液(约30％，d 0.89)(5ml)中的悬浮液在70-80℃加热15分钟。留下氨溶液(5ml)并向其中加入碳酸钾(2.5g)。在75-80℃继续反应2小时，并通过加入氨溶液(约10ml)后加入碳酸钾(约2.5g)，保持溶液中的氨浓度。在此期间，溶液变成透明的橙色，并在随后15分钟内形成黄色沉淀。2小时后，将溶液冷却至20℃，产物过滤并用水洗。黄色产物的产量为3.4g(42％)。溶点＞300；UV(乙醇)：λmax＝429nm，ε13062；1H NMR(CDCl3)：δ6.55(1H，s)，7.42(1H，s)，7.50(3H，m)，7.62(3H，m)，7.95(2H，d)，8.22(1H，d)，8.55(1H，s)。表2列出的化合物是按照类似步骤制备的。
表2
  实施例   R1   X   A 色调(PET) λmax(nm)
  8   H   NH   3-NO2-Ph 黄        429
  9   H   NH   4-OMe-Ph 黄        422
  10   H   NH   4-N，N-DiMe-Ph 橙        462
  11   H   NH   4-Cl-Ph 黄        424
  12   H   NH   Ph 金黄      416
  13   H   NH   萘基 黄        424
实施例14：(4-乙氧羰基内酰胺的通用制备步骤)
将3-硝基苯甲醛(3.5g，0.023mol)和乙酸钠(2.5g，0.030mol)在乙酸酐(5ml)中的溶液于氮气氛下搅拌加热至90℃。在约10分钟内向其中分小份加入5-苯基-4-乙氧羰基吡咯啉-2-酮(5g，0.021mol).将溶液在120-130℃搅拌35分钟，冷却至25℃后过滤。沉淀用乙酸(15ml)和水(200ml)洗。亮黄色产物的产量为5.7g(73％)
m.p.199-200℃；UV(乙醇)：λmax408nm，ε10465；1H NMR(CDCl3)：δ1.10(3H，t)，4.20(2H，q)，7.30-7.70(7H，m)，8.20(3H，m)，8.35(1H，d)，9.00(1H，s).
表3中列出的化合物按照类似的步骤得到。
表3
Figure A20048000731200181
  实施例   R1  A 色调(PET) λmax(nm)
  14   H  3-NO2-Ph 黄         408
  15   H  4-OAc-Ph 黄         406
  16   H  2-OAc-Ph 黄         402
  17   H  4-OMe-Ph 黄         413
  18   H  4-SMe-Ph 黄         421
  19   H  4-OEt-Ph 黄         414
  20   H  3，4-DiOMe-Ph 黄         416
  21   H  4-N，N-DiMe-Ph 橙         460
  22   H  2-OAc-4-N，N-Et 橙         466
  23   H  1-萘基 黄         411
  24   H  9-蒽基 绿黄       436
  25   H  芘 橙         446
  26   H  2-乙基咔唑 黄         438
  27   H  4-Cl-Ph 黄         406
  28   H  Ph 黄         401
实施例29：
将1，3-二亚氨基异吲哚啉(3.5g，0.023mol)悬浮在无水乙醇(100ml)和水乙酸(1.5ml)中。在氮气氛下将溶液于75℃加热10分钟。在5分钟内分批加入5-苯基-4-乙氧羰基吡咯啉-2-酮(5g，0.021mol)。将溶液在75-80℃搅拌30分钟。将沉淀热过滤，用乙醇洗。暗绿色产物的产量为5.8g(74％)。熔点高于300℃。
UV(乙醇)：λmax459nm，ε16769；1H NMR(DMSO)：δ1.20(3H，t)，4.30(2H，q)，7.30-7.70(7H，m)，7.90(1H，d)，8.20-8.60(2H，d)，9.30(1H，d)，10.50(1H，s).
实施例30(见表4)按照类似的步骤制备，但是使用三乙胺代替水乙酸以中和3-亚氨基异吲哚-1-酮盐酸盐。
表4
  实施例   R1   A 色调(PET)λmax(nm)
  29   H   异吲哚啉 橙        459
  30   H   异吲哚啉酮 黄        447
实施例31：(噁唑酮的通用制备步骤)
将马尿酸(30g，0.16mol)、1-萘(23.5g，0.16mol)和乙酸钠(14g，0.17mol)在乙酸酐(250ml)中的溶液于氮气氛下在90-95℃下加热搅拌2小时。将溶液冷却至20℃，滤出粗产物，用乙酸和水洗。产量24.5g(49％)。
m.p.164-66℃；UV(乙醇)：λmax399nm，ε24117；1H NMR(CDCl3)：δ7.55(3H，m)，7.65(3H，m)，7.87(1H，m)，7.95(1H，m)，8.15(1H，s)，8.20(2H，d)，8.30(1H，d)，9.00(1H，d).
表5中的化合物按照类似的步骤得到。
表5
Figure A20048000731200191
  实施例   R1  A 色调(PET)  λmax(nm)
  31   H  1-萘基 黄          399
  32   H  4-N，N-DiMePh 红          468
  33   H  3-NO2-Ph 黄          359
  34   H  4-Cl-Ph 黄          364
  35   H  9-蒽基 黄          444
  36   H  芘 橙          469
实施例37：(咪唑酮的通用制备步骤)
将实施例32的噁唑酮(7.0g，0.020mol)在水乙酸(150ml)中的悬浮液于搅拌下加热至110℃，在此温度向该溶液缓慢地通入氨气流4小时。将溶液冷却至50℃，用冰乙酸(100ml)稀释。滤出粗产物，用乙酸(20ml)和水(200ml)洗。产量3.4g(48％)。熔点297-297℃；UV(乙醇)：λmax＝440nm，ε9811；1H NMR(CDCl3)：δ7.40-7.60(7H，m)，7.80-8.20(7H，m)，8.70(1H，s)，12.20(1H，s)。
表6中的化合物按照类似的步骤得到。
表6
Figure A20048000731200201
  实施例   R1   A 色调(PET)λmax(nm)
  37   H   9-蒽基 橙        440
  38   H   4-Cl-Ph 黄        386
  39   H   1-萘基 黄        411
  40   H   芘 咖啡色    473
染色实施例1：
将1200.00g聚酯颗粒(PET Arnite D04-300，DSM)在130℃预干燥4小时，然后与2.4g式(100)化合物
Figure A20048000731200202
在一台“roller rack”混合装置中于60rpm下均匀混合15分钟。将该均匀混合物在一台挤压机(双螺杆25mm，Collin，D-85560 Ebersberg)中挤出，该挤压机有6个加热区，最高温度275℃。挤出物用水冷却，在造粒机(Turb Eture TE25，MAPAG AG，CH-3001 Bern)中成粒，然后在130℃干燥4小时。
得到的浅绿黄色聚酯颗粒有良好和全面的不褪色性，尤其是良好的耐光性和高温耐光性。
染色实施例2：
将1200.00g聚酰胺-6颗粒(Ultramid B3K，BASF)在75℃预干燥4小时，然后与2.7g式(101)化合物
Figure A20048000731200211
在一台“roller rack”混合装置中于60rpm下均匀混合15分钟。将该均匀混合物在有6个加热区、最高温度220℃的挤压机(双螺杆25mm，Collin，D-85560 Ebersberg)中挤出，用水冷却，在造粒机(Turb EtureTE25，MAPAG AG，CH-3001 Bern)中成粒，然后在75℃干燥4小时。
得到的橙色聚酰胺颗粒有良好和全面的不褪色性，尤其是良好的耐光性和高温耐光性。

Claims (7)

1.式(1)化合物
Figure A2004800073120002C1
其中R1是氢，羟基，卤素，硝基，氰基，氨基，羧基，羧酸酯，磺基，磺酸酯，羧酸酰胺，磺酰胺，烷氧基，芳氧基，烷硫基或芳硫基；X是-O-，-S-，-NH-或-N(烷基)-；Y是氢或羧酸酯；Z是＝C-或＝N-；T是＝C-或＝N-；R2是氢，烷基或CN；n是0或1，当Z是＝N-时，则n为0，m是0或1，当T是＝N-时，则m为0；划一个杂环基团或直链基团或多稠合芳族基团，它是未被取代的或是被羟基烷基、卤素、硝基、氰基、氨基、酰氨基、羧酸酯、磺酸酯、羧酸酰胺、磺酰胺、烷氧基、芳氧基、芳硫基或苯基取代，或者A与T和R2一起可以形成一个烯丙环或杂环。
2.根据权利要求1的化合物，其中A是被一个或多个-OC1-C12烷基、-NHC1-C12烷基、-N(C1-C12烷基)2或-SC1-C12烷基取代的杂环基团或直链基团或多稠合芳族基团。
3.根据权利要求1的化合物，其中R1是氢，R2是氢，A是未被取代的或者被硝基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、氯乙酰氧基、-N(CH3)2或-N(C2H5)2、1-萘基、9-蒽基、芘、2-乙基羰基、异吲哚啉或异吲哚啉酮取代的苯基，X是-O-或-NH-，Y是氢或COOC2H5，T是＝C-，Z是＝C-或＝N-，n是0或1，m是1。
4.权利要求1的式(1)化合物的制备方法，该方法包括使具有活性亚甲基-CH2的下式化合物
Figure A2004800073120002C2
与下式化合物
Figure A2004800073120003C1
或与化合物A-N＝O在高温下反应，其中R1、R2、A、X、Y、Z和n与权利要求1中对式(1)的定义相同。
5.制备染色或着色的塑料或聚合物彩色颗粒的方法，该方法包括将高分子量的有机物与生色数量的至少一种权利要求1的式(1)化合物相混合。
6.含有至少一种权利要求1的式(1)化合物的染色或着色的塑料或聚合物彩色颗粒。
7.根据权利要求1的式(1)化合物的下述用途：用于油墨的制造，用于印刷法的印墨，用于苯胺印刷、筛网印花、包装印刷、防伪彩色印刷、凹版印刷或胶版印刷，用于预印阶段或用于纺织品印色，用于办公和家用或用于图表，例如，用于纸张，用于圆珠笔、毡尖笔、纤维尖笔、纸板、木反、(木材)着色料、金属、邮戳印盒或者撞击打印法用的油墨(撞击式打印墨带)，用于制着色剂，用于油漆，用于工业或广告，用于纺织品装饰和工业标识，用于辊涂或粉末涂布组合物或用于汽车漆，用于高固含量(低溶剂)的含水或金属漆或用于供含水漆、矿物油、润滑脂或蜡使用的着色制剂，用于制造供涂料、纤维、板材或模制基材用的彩色塑料，用于制造供数字印刷用的非撞击式印刷材料，用于热蜡式印字机印刷法、喷墨印刷或热转印印刷法，以及用于制造彩色填料，尤其是用于400-700nm范围的可见光，用于液晶显示器(LCD)或电荷偶合装置(CCD)，或用于制造化妆品或制造聚合物彩色颗粒、调色剂、干式复印调色剂、液体复印调色剂或电子照相调色剂，或用于光学信息储存(ois)用途。
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