CN1739505A - 一种左旋奥硝唑注射制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种硝基咪唑类抗生素左旋奥硝唑的注射制剂，其包含如下结构式所示的左旋奥硝唑或其盐或它们的水合物；化学名称为：S－(+)－1－(3－氯－2－羟丙基)－2－甲基－5－硝基咪唑；将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂可以制成供注入体内的灭菌溶液、将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂可以制成供临用前配成溶液的浓溶液，或者将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂经冷冻干燥技术可以制成供临用前配成溶液的无菌粉末。使用单一光学异构体可以取得比消旋体更好的疗效及以更低的毒副作用，本发明的左旋奥硝唑的注射制剂药效学活性强于奥硝唑消旋体，药理学毒性则比奥硝唑消旋体要低，且质量稳定、可控，安全有效。
Description
技术领域
本发明涉及一种硝基咪唑类抗生素左旋奥硝唑的注射制剂。
背景技术
目前市场上销售和临床应用的均是奥硝唑消旋体，奥硝唑消旋体活性较差，毒性相对较大。
发明内容
为提高药品的活性，降低毒性，本发明提供一种单一光学异构体左旋奥硝唑的注射制剂。
本发明一种左旋奥硝唑注射制剂，其包含如下结构式所示的左旋奥硝唑或其盐或它们的水合物；化学名称为：S-(+)-1-(3-氯-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑；以单剂量将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂可以制成供注入体内的灭菌溶液、将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂可以制成供临用前配成溶液的浓溶液，或者将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂经冷冻干燥技术可以制成供临用前配成溶液的无菌粉末。
分子式为：C7H10ClN3O3
分子量为：219.6
左旋奥硝唑的含量为每剂量25-500mg；注射制剂为灭菌溶液所用的附加剂为pH调节剂和等张调节剂；注射制剂为浓溶液所用的附加剂为惰性气体和pH调节剂；注射制剂为无菌粉末所用的附加剂为pH调节剂和填充支架剂；所述附加剂还可包括抗氧剂或者金属络合剂；抗氧剂为焦亚硫酸钾盐或钠盐0.01％-0.1％、亚硫酸盐0.01％-0.5％、亚硫酸氢钠0.01％-0.5％、硫代硫酸钠0.01％-0.5％、甲醛合次硫酸氢钠0.1％-0.2％、硫脲0.05％-0.1％、抗坏血酸0.05％-0.2％、硫代甘油0.1％-0.5％、谷胱甘肽0.01％-0.2％、丙氨酸0.01％-0.5％、半胱氨酸0.01％-0.5％、没食子酸及其丙酯酯或者辛酯.01％-0.1％、叔丁基对羟基茴香醚0.01％-0.1％、二叔丁对甲酚0.01％-0.5％、生育酚α、β、δ0.01％-0.1％、去甲二氢愈创木酸0.01％-0.5％或者抗坏血酸棕桐酸酯0.01％-0.5％；金属络合剂为乙二胺四乙酸二钠0.01％-0.05％或者二羧酸化合物。pH调节剂为甲磺酸、马来酸、盐酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、磷酸盐、醋酸及其盐、枸橡酸及其盐或者氨基酸及其盐；等张调节剂为葡萄糖5％、氯化钠0.9％、甘油2.25％或者硫酸钠1.6％；填充支架剂用量占总重的70-95％，填充支架剂为半胱氨酸、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、氯化钠、乳糖、葡萄糖、蔗糖、甘露醇、水解明胶、甘氨酸、山梨醇、乳糖酸钙、牛血清白蛋白、右旋糖酐、聚乙烯吡咯烷酮或乳糖与甘露醇1∶1混合物或者水解明胶与甘露醇混合物。
左旋奥硝唑是硝基咪唑类抗生素——奥硝唑的单一光学异构体，对绝大多数厌氧菌均有较强的抑制杀灭作用，对部分需氧菌如莫拉氏菌属Moraxella、芽孢杆菌属Bacillus也有一定抑制作用，并具有很好的抗毛滴虫、阿米巴虫、贾滴虫的活性。
左旋奥硝唑进入易感的微生物细胞后，在无氧或少氧环境和较低的氧化还原电位下，其硝基易被电子传递蛋白还原成具细胞毒作用的氨基，抑制细胞DNA的合成，并使已合成的DNA降解，破坏DNA的双螺旋结构或阻断其转录复制，从而使病原体细胞死亡，达到抗菌抗原生质的目的。
左旋奥硝唑主要在肝脏代谢，在体内主要以具有细胞毒作用的原药和具有细胞毒作用的中间代谢活性产物存在。
给予大鼠左旋奥硝唑(400mg/kg/d)，连续给药2年对寿命无影响，没有引起严重的功能和形态损害。狗的长期毒性实验表明左旋奥硝唑具有良好的耐受性，高剂量(250mg/kg/d)长期给予左旋奥硝唑会引起狗神经中毒症状，但其神经毒性为暂时现象，停药后很快消失。
特殊毒性研究表明，对各种菌株左旋奥硝唑具有致突变性，但用人的淋巴细胞或鼠所做的实验(微核实验、显性致死实验)表明，其对哺乳动物的染色体没有影响，没有致突变性。动物致畸实验中，左旋奥硝唑为阴性，在整个孕期的不同时段应用，都没有发现不良反应。在被研究的所有动物种类(小鼠、大鼠、兔)中，高剂量给药，胎中和产期胎儿对左旋奥硝唑的耐受性相当好，未发现致畸性。对大鼠的长毒研究表明，左旋奥硝唑无致癌性。左旋奥硝唑对雄性大鼠精子的活性有抑制作用，在高剂量时会降低大鼠生殖力，表现出避孕效果。其作用在停药后很快自然恢复，提示左旋奥硝唑对精子的生成并无影响，可能通过影响附睾功能起作用。
左旋奥硝唑作为抗厌氧菌、抗毛滴虫、阿米巴虫、贾滴虫的新药，抗菌力强，半衰期长，无特殊毒性，适用人群广，依从性好，毒副作用低，具有很好的应用前景。
研究结果表明，使用单一光学异构体可以取得比消旋体更好的疗效及以更低的毒副作用，本发明左旋奥硝唑注射制剂的药效学活性强于奥硝唑消旋体，药理学毒性则比奥硝唑消旋体要低，且质量稳定、可控，安全有效。
具体实施方式
实施例一、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑浓溶液注射制剂：
左旋奥硝唑 51.0g(102％投料)
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成200支，5ml/支，每支注射制剂含左旋奥硝唑250mg
实施例二、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑浓溶液注射制剂：
左旋奥硝唑 51.0g(102％投料)
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成100支，10ml/支，每支注射制剂含左旋奥硝唑500mg
以上实施例一、二样品制备过程如下：
1、配液：取左旋奥硝唑，加注射用水(60℃左右)至全量，搅拌使溶解，用0.1mol/L盐酸调pH至3.0左右。加0.05％活性炭，保温搅拌15分钟。0.45μm微孔滤膜除去活性炭，得粗滤液，测定滤液的pH值及含量合格后将粗滤液经孔径为0.22μm的微孔滤膜精滤。
2、灌封：将精滤液灌封至5ml至20ml安瓿中，同时充入氮气。
3、灭菌：将灌封好的安瓿置灭菌箱内，流通蒸汽100℃，灭菌30min，并用色水检验漏封安瓿。
4、灯检、包装，全检合格后即得成品。
实施例三、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑灭菌溶液：
左旋奥硝唑 2.625g(105％投料)
氯化钠 9g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成10瓶，100ml/瓶，每瓶灭菌溶液含左旋奥硝唑250mg
实施例四、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑灭菌溶液：
左旋奥硝唑 2.625g(105％投料)
葡萄糖 50g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成10瓶，100ml/瓶，每瓶灭菌溶液含左旋奥硝唑250mg
实施例五、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑灭菌溶液：
左旋奥硝唑 2.625g(105％投料)
氯化钠 9g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成5瓶，200ml/瓶，每瓶灭菌溶液含左旋奥硝唑500mg
实施例六、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑灭菌溶液：
左旋奥硝唑 2.625g(105％投料)
葡萄糖 50g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成5瓶，200ml/瓶，每瓶灭菌溶液含左旋奥硝唑500mg
实施例七、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑灭菌溶液：
左旋奥硝唑 5.25g(105％投料)
氯化钠 9g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成10瓶，100ml/瓶，每瓶灭菌溶液含左旋奥硝唑500mg
实施例八、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑灭菌溶液：
左旋奥硝唑 5.25g(105％投料)
葡萄糖 50g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成10瓶，100ml/瓶，每瓶灭菌溶液含左旋奥硝唑500mg
以上实施例三至八的样品制备过程如下：
1、配液：取氯化钠和/或葡萄糖用总配液量2/3的注射用水在浓配缸内溶解(60℃左右)，加入左旋奥硝唑，搅拌，使药物全部溶解。用0.1mol/L盐酸调pH至4.0左右。加0.05％活性炭，保温搅拌15分钟。0.45μm微孔滤膜抽滤，除去活性炭，滤液进稀配缸，再用注射用水冲洗浓配缸，并经0.45μm微孔滤膜抽滤，滤液一并进入稀配缸，并加注射用水至全量。搅拌均匀后在精滤系统(0.22μm微孔滤膜)循环。
2、灌封：检测稀配缸溶液pH值、氯化钠或葡萄糖以及左旋奥硝唑的含量合格后，将溶液经0.22μm微孔滤膜精滤后灌装，每瓶装100ml-200ml，加丁基胶塞，轧盖。
3、灭菌：将灌封好的输液瓶置灭菌箱内，115℃，30min湿热灭菌，并用色水检漏。
4、灯检、包装，全检后即得成品。
实施例九、
以如下重量配比的原料制成左旋奥硝唑无菌粉末的注射制剂
左旋奥硝唑 26.25g(105％投料)
乳糖 300g
0.1mol/L盐酸 适量
加注射用水至1000ml，分装成100瓶，每瓶注射制剂含左旋奥硝唑250mg
以上实施例九样品制备过程如下：
1、配液：取乳糖用总配液量2/3的注射用水在浓配缸内溶解(60℃左右)，加入左旋奥硝唑，搅拌，使药物全部溶解。用0.1mol/L盐酸调pH至3.0左右。加0.05％活性炭，保温搅拌15分钟。0.45μm微孔滤膜抽滤，除去活性炭，滤液进稀配缸，再用注射用水冲洗浓配缸，并经0.45μm微孔滤膜抽滤，滤液一并进入稀配缸，并加注射用水至全量。搅拌均匀后在精滤系统(0.22μm微孔滤膜)循环。
2、灌封：检测稀配缸溶液pH值以及左旋奥硝唑的含量合格后，将溶液经0.22μm微孔滤膜精滤后西林瓶灌装，每瓶装10ml。
3、冷冻干燥：半加塞后，将西林瓶送入冻干箱内进行冷冻干燥，在保温干燥一段时间后整个冻干过程即告结束，立即压塞、扎盖。
4、灯检、包装，全检合格后即得成品。
在本发明中，如果生产设备及原料质量稍差，则左旋奥硝唑注射制剂中需要加入抗氧剂或者金属络合剂，所述抗氧剂为焦亚硫酸钾盐或钠盐0.01％-0.1％、亚硫酸盐0.01％-0.5％、亚硫酸氢钠0.01％-0.5％、硫代硫酸钠0.01％-0.5％、甲醛合次硫酸氢钠0.1％-0.2％、硫脲0.05％-0.1％、抗坏血酸0.05％-0.2％、硫代甘油0.1％-0.5％、谷胱甘肽0.01％-0.2％、丙氨酸0.01％-0.5％、半胱氨酸0.01％-0.5％、没食子酸及其丙酯酯或者辛酯.01％-0.1％、叔丁基对羟基茴香醚0.01％-0.1％、二叔丁对甲酚0.01％-0.5％、生育酚α、β、δ0.01％-0.1％、去甲二氢愈创木酸0.01％-0.5％或者抗坏血酸棕桐酸酯0.01％-0.5％；金属络合剂为乙二胺四乙酸二钠0.01％-0.05％或者二羧酸化合物。
pH调节剂除盐酸外，还可以为甲磺酸、马来酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、磷酸盐、醋酸及其盐、枸椽酸及其盐或者氨基酸及其盐。
等张调节剂除葡萄糖、氯化钠外，还可以是甘油2.25％或者硫酸钠1.6％。
填充支架剂用量占左旋奥硝唑注射制剂总重的70-95％，填充支架剂除乳糖外，还可以是半胱氨酸、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、氯化钠、葡萄糖、蔗糖、甘露醇、水解明胶、甘氨酸、山梨醇、乳糖酸钙、牛血清白蛋白、右旋糖酐、聚乙烯吡咯烷酮或乳糖与甘露醇1∶1混合物或者水解明胶与甘露醇混合物。
Claims (10)
1、一种左旋奥硝唑注射制剂，其包含如下结构式所示的左旋奥硝唑或其盐或它们的水合物；化学名称为：S-(+)-1-(3-氯-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑；以将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂可以制成供注入体内的灭菌溶液、将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂可以制成供临用前配成溶液的浓溶液，或者将左旋奥硝唑加注射用水和附加剂经冷冻干燥技术可以制成供临用前配成溶液的无菌粉末。
2、根据权利要求1所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于左旋奥硝唑的含量为每剂量25-500mg。
3、根据权利要求1所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于注射制剂为灭菌溶液所用的附加剂为pH调节剂和等张调节剂。
4、根据权利要求1所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于注射制剂为浓溶液所用的附加剂为惰性气体和pH调节剂。
5、根据权利要求1所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于注射制剂为无菌粉末所用的附加剂为pH调节剂和填充支架剂。
6、根据权利要求3、4或者5所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于所述附加剂还可包括抗氧剂或者金属络合剂。
7、根据权利要求6所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于抗氧剂为焦亚硫酸钾盐或钠盐0.01％-0.1％、亚硫酸盐0.01％-0.5％、亚硫酸氢钠0.01％-0.5％、硫代硫酸钠0.01％-0.5％、甲醛合次硫酸氢钠0.1％-0.2％、硫脲0.05％-0.1％、抗坏血酸0.05％-0.2％、硫代甘油0.1％-0.5％、谷胱甘肽0.01％-0.2％、丙氨酸0.01％-0.5％、半胱氨酸0.01％-0.5％、没食子酸及其丙酯酯或者辛酯.01％-0.1％、叔丁基对羟基茴香醚0.01％-0.1％、二叔丁对甲酚0.01％-0.5％、生育酚α、β、δ0.01％-0.1％、去甲二氢愈创木酸0.01％-0.5％或者抗坏血酸棕桐酸酯0.01％-0.5％；金属络合剂为乙二胺四乙酸二钠0.01％-0.05％或者二羧酸化合物。
8、根据权利要求3、4或者5所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于pH调节剂为甲磺酸、马来酸、盐酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、磷酸盐、醋酸及其盐、枸椽酸及其盐或者氨基酸及其盐。
9、根据权利要求3所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于等张调节剂为葡萄糖5％、氯化钠0.9％、甘油2.25％或者硫酸钠1.6％。
10、根据权利要求5所述的左旋奥硝唑注射制剂，其特征在于填充支架剂用量占总重的70-95％，填充支架剂为半胱氨酸、磷酸二氢钠、磷酸氢二钠、氯化钠、乳糖、葡萄糖、蔗糖、甘露醇、水解明胶、甘氨酸、山梨醇、乳糖酸钙、牛血清白蛋白、右旋糖酐、聚乙烯吡咯烷酮或乳糖与甘露醇1∶1混合物或者水解明胶与甘露醇混合物。
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |