CN1599764A - 适用作颜料分散剂的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适于用作颜料分散剂的通式(I)－(III)的化合物：R1－X－[－CO－NH－R2－NH－CO－Y－R3－Y－]r－CO－NH－R2－NH－CO－X－R1(I)，R1－X－[－CO－NH－R2－NH－CO－Y－R3－Y－]r－CO－NH－R4(II)，R1－X－[－CO－NH－R2－NH－CO－Y－R3－Y－]r－CO－NH－R2－NH－CO－Z－R5(III)，其中R1是通式(IV)的烷基封端的低聚氧化烯基团：R6O－(－CH2－CH2－O－)a－(－R7－O－)b－(IV)，以及X、Y和Z各自是O或NH，R2是二异氰酸酯的亚芳基或亚芳烷基，R3是二醇或二胺的亚烷基、亚芳基或亚芳烷基，R4是单异氰酸酯的烷基、芳基或芳烷基，R5是一元醇或一元胺的烷基、芳基或芳烷基，R6是1－4个碳原子的烷基，R7是3－8个碳原子的支化亚烷基，r是0－100的有理数，a是1－300的整数，和b是0－30的整数。
Description
本发明涉及通式I-III的化合物：
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R2-NH-CO-X-R1 (I)
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R4 (II)
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R2-NH-CO-Z-R5 (III)
其中R1是通式IV的烷基封端的低聚氧化烯基团：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b- (IV)
其中
X是O或NH，
Y是O或NH，
Z是O或NH，
R2是脂族、芳族或芳族-脂族二异氰酸酯OCN-R2-NCO的亚芳基或亚芳烷基，
R3是Y为O时的脂族、芳族或芳族-脂族二醇HO-R3-OH或Y为NH时的二胺H2N-R3-NH2的亚烷基、亚芳基或亚芳烷基，
R4是脂族、芳族或芳族-脂族单异氰酸酯R4-NCO的烷基、芳基或芳烷基，
R5是Z为O时的脂族、芳族或芳族-脂族一元醇R5-OH或Z为NH时的一元胺R5-NH2的烷基、芳基或芳烷基，
R6是1-4个碳原子的烷基，
R7是3-8个碳原子的支化亚烷基，
r是0-100的有理数，
a是1-300的整数，和
b是0-30的整数。
具有通式I的化合物在下文中简称为化合物I，具有通式II的化合物在下文中简称为化合物II，以及具有通式III的化合物在下文中简称为化合物III。
本发明进一步提供了一种制备化合物I的方法、一种制备化合物II的方法以及一种制备化合物III的方法，这些化合物I、II和III作为颜料分散剂的用途以及在颜料制造中作为操作助剂的用途，以及包含这些化合物I、II和III的颜料制剂。本发明还提供了这些颜料制剂在含水涂料和油漆，尤其是水性涂料中的用途。本发明最后提供了包含这些颜料制剂的含水涂料、含水油墨、含水油漆以及水性涂料。
颜料制剂包含分散添加剂以改进颜料的流变和颜色性能。尤其在含水油漆中，分散添加剂用来促进颜料的分散并抑制颜料在成品油漆的储存过程中发生凝聚、絮凝或沉降。
US-A 4 929 279描述了一种通过使用某些丙二胺的盐或聚氧化乙烯作为分散剂-表面活性剂而将有机颜料分散在水相中的方法。
EP-A 154 678公开了通过使多异氰酸酯首先与单羟基化合物反应，然后尤其与多元醇如聚亚烷基二醇反应并最后与杂环化合物反应而制备的颜料分散剂。但没有提到单烷基封端的多元醇(HO-R-OR’)。
DE-A 2 906 111教导了包含式K-(-NH-CO-NH-R)2的脲衍生物的颜料制剂，其中K为1，5-亚萘基或4，4’-二苯基甲烷且R可以为-(CH2)3-O-(C2H4O)n-O-R1(其中n为1、2、3或4，R1为C2-C8烷基或苯基)。与本发明具有支链亚烷基R7的化合物相反，在该参考文献中的亚丙基-(CH2)3-是线性的。
EP-A 555 950描述了含水颜料分散体，其中分散剂成分为具有聚氧化烯侧链的多环芳族化合物，例如乙氧基化1-或2-萘酚。
WO-A 99/41320公开了含有聚氨酯分散剂的喷墨用油墨，所述分散剂具有例如聚氧化烯(例如聚乙二醇甲基醚)作为分散基团。然而，该聚氨酯含有离子性基团，尤其是羧基。
在本发明的优先权日尚未公开的德国申请10147404.0描述了用于制备分散性基料的聚氨酯嵌段共聚物，其可以含有亲水性端基。然而，该端基在末端位置含有-OH基团且象本发明的化合物一样不含-O(烷基)。由于这一原因，该聚氨酯嵌段共聚物可部分交联。
对所有应用而言，现有技术的化合物不能充分改进颜料制剂的颜色和流变性能改进。更具体而言，现有技术的分散剂并不总是能够充分改进颜料的分散性。
此外，已知化合物具有较低的熔点或软化点，为液体或糊状，这就是为什么使用它们所制备的颜料配制剂呈糊状和粘性的原因。糊状或粘性的颜料制剂不能均匀地掺入待着色涂料中。
此外，在已知液体分散剂介质中，某些颜料易于发生不希望的再结晶并伴有不利的颗粒生长。
此外，已知的分散剂仅仅允许生产较低颜料含量的配制剂，即不能生产高颜料体积浓度的颜料配制剂。
最后，已知化合物仅可有限地用于颜料制造。更具体而言，已知液体分散剂不能用于颜料制造的某些重要操作，如干球研磨中。
本发明的目的是克服上述缺点。更具体而言，本发明的目的是提供在用作颜料分散剂时改进颜料制剂的着色性能(着色强度、色度、透明度等)以及流变性能(包括流动点、粘度)的化合物。
本发明的另一目的是提供改进颜料的分散性的化合物。
这些化合物还应不使颜料制剂变成糊状或粘性的，甚至在以较高浓度掺入该制剂中时也如此。颜料的再结晶应得以控制。
此外，这些化合物也应能制备高颜料浓度的制剂。
这些化合物最后还应可用于颜料制造，例如作为合成或结晶阶段的助剂、作为湿处理(如湿磨、捏合、悬浮)或干研磨中的助剂以及还作为干燥阶段的助剂(例如降低干燥过程中以及干研磨过程中的附聚)。
我们发现这些目的由开头所定义的化合物得以实现。
本发明进一步提供了一种制备化合物I的方法、一种制备化合物II的方法和一种制备化合物III的方法，这些化合物I、II和III作为颜料分散剂的用途以及在颜料制造中作为操作助剂的用途，以及包含这些化合物I、II和III的颜料制剂。本发明还提供了这些颜料制剂在着色含水涂料、印刷油墨和油漆，尤其是水性涂料中的用途以及包含这些颜料制剂的含水涂料、含水油漆和水性涂料。
本发明的优选实施方案可见于从属权利要求。
与上述对比文献WO-A 99/41320相反，本发明化合物不含有离子性基团如羧酸根、磷酸根、膦酸根、磺酸根或季铵(参见WO-A 99/41320第9页第29行至第10页第4行以及第15页第14行至第17页第9行)。
通式I化合物：
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R2-NH-CO-X-R1 (I)
具有ABA嵌段结构，其中烷基封端的低聚氧化烯基团R1构成嵌段A，而内部结构-X-[-CONH-R2-NHCO-Y-R3-Y-]r-CONH-R2-NHCO-X-构成嵌段B：
R1-X-[CONH-R2-NHCO-Y-R3-Y-]r-CONH-R2-NHCO-X-R1
A | B | A
当X为O或Y为O时，存在尿烷基团(氨基甲酸酯基团)V，
而当X为NH或Y为NH时，存在脲基团VI：
上式I中变量X和Y的含义(O或NH)取决于原料，见下文。
优选各X要不为O或各X要不为NH(而不是例如一个X为O而一个X为NH)。这同样可适用于Y。然而，各X和各Y可同时为O或NH，或各X可同时为O，而各Y可同时为NH，或各X可同时为NH，而各Y可以同时为O。
现在描述用于制备化合物I的原料。
R2分别为脂族、芳族或芳族-脂族二异氰酸酯OCN-R2-NCO的亚芳基或亚芳烷基。有用的二异氰酸酯OCN-R2-NCO尤其包括：
六亚甲基二异氰酸酯(HDI)，R2：-(-CH2-)6-
萘-1，5-二异氰酸酯(NDI)；R2：
甲苯-2，4-二异氰酸酯(TDI)；R2：
甲苯-2，6-二异氰酸酯(TDI)；R2：
二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)；R2：
四甲基间二甲苯二异氰酸酯(TMXDI)：R2：
对苯二异氰酸酯(PPDI)：R2：
异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)：R2：
除了对苯二异氰酸酯外，还可以使用相应的邻-和间-异构体。在MDI情况下，不仅单体MDI合适，而且聚合MDI(PMDI)也合适。
上述二异氰酸酯HDI、NDI、TDI、MDI或PMDI、TMXDI、PPDI和IPDI是特别优选的。因此，上述基团R2是特别优选的。
R3是Y为O时的脂族、芳族或芳族-脂族二醇HO-R3-OH或Y为NH时的脂族、芳族或芳族-脂族二胺H2N-R3-NH2的亚烷基、亚芳基或亚芳烷基。
有用的二醇HO-R3-OH(Y为O)优选为脂族二醇，尤其是乙二醇、1，4-丁二醇和1，6-己二醇，R3：-CH2-(CH2)n-，其中n＝1、2、3、4或5(但n也可以为6-10)，
新戊二醇R3：
有用的二醇进一步包括例如1，3-丙二醇、1，5-戊二醇、1，7-庚二醇、1，2-环己二醇、1，3-环己二醇、1，4-环己二醇、1，2-丙二醇、1，2-丁二醇、1，2-戊二醇、1，2-己二醇、1，2-庚二醇、1，2-十二烷二醇、1，2-十八烷二醇、1，8-辛二醇、2，7-二甲基-3，5-辛二炔-2，7-二醇、2-丁基-2-乙基-1，3-丙二醇和2-乙基己二醇。
然而，与WO-A 99/41320(第15页第14行至第17页第9行)相反的是，离子性二醇如二羟甲基丙酸不合适。
有用的二胺H2N-R3-NH2(Y为NH)优选为芳族二胺，更优选为脂族二胺。有用的芳族二胺尤其是苯二胺。
有用的脂族二胺尤其是乙二胺和1，6-六亚甲基二胺(R3：-CH2-(CH2)n-，其中n＝1或5)。
有用的二胺进一步包括例如1，5-二氨基萘、2，4-甲苯二胺、2，6-甲苯二胺、亚甲基二苯基二胺、四甲基间二甲苯二胺、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，8-辛二胺、4，7-二氧杂癸烷-1，10-二胺、4，11-二氧杂十四烷-1，14-二胺、聚氧乙烯二胺、聚氧丙烯二胺、双(3-氨基丙基)聚四氢呋喃、聚四氢呋喃二胺、N，N-二甲基二亚丙基三胺、乙基氨基乙基胺、N，N’-二甲基乙二胺、2-二甲氨基乙基胺、2-二异丙基氨基乙基胺、N，N’-二叔丁基乙二胺、N，N’-二甲基丙烷-1，3-二胺和3-异丙基氨基丙基胺。
还可以使用二醇和二胺的混合物或氨基醇HO-R3-NH2，从而形成其中一个Y为O且一个Y为NH的化合物I。然而，这是不太优选的。
R1是烷基封端的，即烷基终止的通式IV的低聚氧化烯基团：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b- (IV)
在该式中，R6为1-4个碳原子的烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基。
R6最优选为甲基，即该低聚氧化烯基团被甲基封端。
氧化乙烯基团-(-CH2-CH2-O-)a-必须存在于低聚氧化烯基团R1中，即a至少为1。a通常为1-300，优选1-200，更优选5-50。
R7为3-8个碳原子的支化，即非线性亚烷基，如亚丙基。氧化烯基团-(-R7-O-)b-是任选的，即b也可以为0。这是优选的。另外，b通常至多为15，优选至多为3，更优选至多为1。
特别优选a为1-300且b为0。
氧化烯基团-(-R7-O-)b-也可由多个氧化烯R7’、R7”、R7_等构成，即具有如下结构：
-(R7’-O)b1-(R7”-O)b2-(R7_-O)b3-
其中b1、b2和b3各自通常为1-10，优选1-3。
上式IV的低聚氧化烯基团分别衍生自对应的低聚氧化烯IVa和IVb：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH (IVa)
此时X为O，
或
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-NH2 (IVb)
此时X为NH。
带有-OH端基的烷基封端的低聚氧化烯(上式IVa)可以常规方式制备，例如通过在醇R6OH(如对甲基封端的低聚氧化烯而言的甲醇)上接枝氧化乙烯以及当b大于0时接枝高级氧化烯而制备。
烷基封端的低聚氧化烯也可例如以Pluriol_AnE由BASF市购，此时n通常为100-5000，尤其为250-2500。说明性实例是Pluriol_品级A2000E、A1000E、A750E、A500E、A350E和A275E。
其中b大于0的上式IVa的烷基封端的低聚氧化烯例如可以通过如下方式制备：首先在碱如NaOH存在下将单烷基二甘醇R6O-CH2-CH2-OH转化成式R6O-(-CH2-CH2-O-)a-OH的低聚氧化烯，然后使这些低聚氧化烯与氧化烯R7O如氧化丙烯(R7＝亚丙基)反应，形成低聚氧化烯IVa：R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH。
可以将其特征在于带有OH端基的上述烷基封端的低聚氧化烯催化还原性胺化，以制备其特征在于带有NH2端基的烷基封端的低聚氧化烯IVb：
R6O-(CH2-CH2-O)a-(R7-O)b-NH2 (IVb)。
更具体而言，这类胺化的烷基封端的低聚氧化烯例如可以通过使相应的醇(-OH端基)与氨直接反应而制备。该胺化通常在非均相催化剂，尤其是含有锆、铜、钴和镍的含氧化合物的催化剂(ZrO2/CuO/CoO/NiO催化剂)上进行。该反应例如描述于EP-A 382 049中，该文献作为参考引入本文中。
在优选的实施方案中使用所提到的原料通过使二异氰酸酯OCN-R2-NCO在Y为O时与二醇HO-R3-OH反应或在Y为NH时与二胺H2N-R3-NH2反应并在X为O时与通式IVa的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH (IVa)
或在X为NH时与通式IVb的烷基封端的低聚氧化烯反应来制备化合物I：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-NH2 (IVb)。
原料的使用比例通常取决于所需的反应产物(化合物I)且通常基于所用二异氰酸酯的摩尔量，正如异氰酸酯领域常用的那样。例如，每(r+1)摩尔二异氰酸酯可以使用r摩尔二醇或二胺，等等。
可以使二异氰酸酯首先与二醇或二胺反应，然后与低聚氧化烯反应。类似地，二异氰酸酯可以首先与低聚氧化烯反应，然后与二醇或二胺反应。然而，二醇/二胺和低聚氧化烯都可加入二异氰酸酯中并同时与二异氰酸酯反应。该顺序相应地可自由选择。
二异氰酸酯与二醇或二胺的反应以常规方式进行，例如通过使用催化剂进行。有用的催化剂例如包括叔胺，如三乙基胺、二甲基环己基胺、N-甲基吗啉、N，N’-二甲基哌嗪、2-(二甲氨基乙氧基)乙醇、二氮杂双环[2.2.2]辛烷等，以及尤其是有机金属化合物如钛酸酯，铁化合物如乙酰基丙酮化铁(III)，锡化合物如二乙酸锡、二辛酸锡、二月桂酸锡或脂族羧酸的二烷基锡盐的二烷基衍生物，如二乙酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡等。催化剂通常以0.0001-0.1重量份/100重量份二醇或二胺的量使用。
该反应通常在非质子传递溶剂如四氢呋喃、乙醚、二异丙基醚、氯仿、二氯甲烷、二正丁基醚、丙酮、N-甲基吡咯烷(NMP)、二甲苯、甲苯、甲基·乙基酮(MEK)、甲基·异丁基酮(MIBK)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或1，4-二噁烷中进行。然而，质子性溶剂如水或醇类也合适。
优选的反应温度为-80℃至所用溶剂的沸点。该反应通常在大气压力下进行，但在高压釜中于至多20巴下的反应也是合适的。
数字r可以为0-100。当r大于0时，得到具有ABA嵌段结构的低聚或聚合化合物I。重复单元的数目r不大于100并且通常至多为20。
当r为0时(这些化合物I是优选的)，所得低分子量或单体化合物I具有显著的表面活性性能且下文简称为表面活性剂。这些表面活性剂优选按照上述说明制备，但考虑到r为0，所以不使用二醇HO-R3-OH或二胺H2N-R3-NH2。即，使二异氰酸酯OCN-R2-NCO与烷基封端的低聚氧化烯IVa或IVb反应，形成表面活性剂I(其中r为0)。
r优选为0，即表面活性剂化合物I优选具有式Ia
R1-X-CO-NH-R2-NH-CO-X-R1 (Ia)。
当R2为1，5-亚萘基(衍生于萘-1，5-二异氰酸酯)时，形成的产物为式Ib的表面活性剂：
特别优选其中R6为甲基且r为0的化合物I，即具有甲基封端的低聚氧化烯基团R1的ABA表面活性剂。
通式II化合物：
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R4 (II)
具有AB嵌段结构，其中烷基封端的低聚氧化烯基团R1构成嵌段A，而结构-X-[-CONH-R2-NHCO-Y-R3-Y-]r-CONH-R4构成嵌段B：
R1-X-[CONH-R2-NHCO-Y-R3-Y-]r-CONH-R4
A | B
上面就变量X、Y、R1、R2、R3、R6、R7、r、a和b，原料及制备方法对化合物I所给的解释同样适用于化合物II，但另有规定除外。
化合物II与化合物I的不同之处在于在式II中具有基团-R4，而在式I中具有基团-R2-NH-CO-X-R1。
R4为脂族、芳族或芳族-脂族单异氰酸酯R4-NCO的烷基、芳基或芳烷基。
有用的单异氰酸酯R4-NCO例如包括：异氰酸甲酯、异氰酸乙酯、异氰酸丙酯、异氰酸正丁酯、异氰酸叔丁酯、异氰酸异丁酯、异氰酸戊酯、异氰酸新戊酯、异氰酸2-乙基己基酯、异氰酸苯酯、异氰酸甲苯酯、异氰酸1-萘酯和异氰酸2-萘酯，以及异硫氰酸酯如异硫氰酸甲酯、异硫氰酸乙酯、异硫氰酸丙酯、异硫氰酸正丁酯、异硫氰酸叔丁酯、异硫氰酸异丁酯、异硫氰酸戊酯、异硫氰酸新戊酯、异硫氰酸2-乙基己基酯、异硫氰酸苯酯、异硫氰酸甲苯酯、异硫氰酸1-萘酯和异硫氰酸2-萘酯。
特别优选异氰酸1-萘酯和异氰酸2-萘酯。
在优选的实施方案中使用所提到的原料通过使二异氰酸酯OCN-R2-NCO在Y为O时与二醇HO-R3-OH反应或在Y为NH时与二胺H2N-R3-NH2反应并在X为O时与通式IVa的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH (IVa)
或在X为NH时与通式IVb的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-NH2 (IVb)
并且还与单异氰酸酯R4-NCO反应来制备化合物II。
上述制备化合物II的方法因此与上述制备化合物I的方法的不同之处在于前者额外包括与单官能化合物R4-NCO的反应。
用作原料的物质的比例通常取决于所需的反应产物(化合物II)且通常基于所用二异氰酸酯的摩尔量，正如异氰酸酯领域常用的那样。例如，每r摩尔二异氰酸酯可以使用r摩尔二醇或二胺，等等。
可自由选择制备化合物II的反应顺序。例如，可以使二异氰酸酯首先与二醇或二胺反应，然后与低聚氧化烯和单异氰酸酯反应。类似地可以使二异氰酸酯首先与二醇或二胺以及单异氰酸酯反应，然后加入低聚氧化烯。同样可以将低聚氧化烯和二醇或二胺加入二异氰酸酯和单异氰酸酯的混合物中。
整数r可以为0-100。当r大于0时，得到具有AB嵌段结构的低聚或聚合化合物II。r不大于100且通常至多为20。
当r为0时(这些化合物II是优选的)，所得低分子量或单体化合物II具有表面活性性能(表面活性剂)。这些表面活性剂优选按照上述制备，但考虑到r为0，所以不使用二醇HO-R3-OH或二胺H2N-R3-NH2，也不使用二异氰酸酯OCN-R2-NCO。即，使烷基封端的低聚氧化烯IVa或IVb与单异氰酸酯R4-NCO反应，形成表面活性剂II(其中r为0)。
r优选为0，即表面活性剂化合物II优选具有式IIa：
R1-X-CO-NH-R4 (IIa)
当R4为萘基(衍生自异氰酸萘基酯)时，所得产物于是为式IIb的表面活性剂：
特别优选其中R6为甲基且r为0的化合物II，即具有甲基封端的低聚氧化烯基团R1的AB表面活性剂。
通式III化合物：
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R2-NH-CO-Z-R5 (III)
具有AB嵌段结构，其中烷基封端的低聚氧化烯基团R1构成嵌段A，而结构-X-[-CONH-R2-NHCO-Y-R3-Y-]r-CONH-R2-NHCO-Z-R5构成嵌段B：R1-X-[CONH-R2-NHCO-Y-R3-Y-]r-CONH-R2-NHCO-Z-R5A | B
上面就变量X、Y、R1、R2、R3、R6、R7、r、a和b，原料及制备方法对化合物I所给的解释同样适用于化合物III，但另有规定除外。
Z可以为O或NH。
化合物III与化合物I和II的不同之处在于在式III中具有-R2-NH-CO-Z-R5基团，而式I中具有-R2-NH-CO-X-R1基团，以及式II中具有基团R4。
R5是Z为O时的脂族、芳族或芳族-脂族一元醇R5-OH或Z为NH时的脂族、芳族或芳族-脂族一元胺R5-NH2的烷基、芳基或芳烷基。
有用的一元醇R5-OH例如包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、庚醇、十二烷醇、十八烷醇、苄醇，不太优选的是酚类-苯酚、α-萘酚、β-萘酚，环己醇、叔戊醇、炔丙醇、丁炔-3-醇、3-甲基-3-丁烯-1-醇、3-甲基-2-丁烯-1-醇、2-甲基-3-丁烯-2-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、乙炔基-1-环己醇、乙基辛炔醇、1-甲氧基-2-丙醇、4-甲基苄醇、4-叔丁基苄醇、2-(4-甲氧基苯基)乙醇、新戊基醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-甲氧基-2-丁醇、3-甲基-3-戊醇、6-氯-1-己醇、8-氯-1-辛醇、2-甲基环己醇和3-甲基-1-戊炔-3-醇。
有用的一元胺R5-NH2例如包括：-脂族伯胺如甲基胺、乙基胺、正丙基胺、异丙基胺、正丁基胺、异丁基胺、仲丁基胺、戊基胺、正戊基胺、异戊基胺、新戊基胺、3-甲基-2-丁基胺、己基胺、辛基胺、十二烷基胺、十三烷基胺、十八烷基胺、单-2-乙基己基胺、6-甲基-2-庚胺、环丙基胺和环戊基胺；
-脂族仲胺如二甲基胺、二乙基胺、二正丙基胺、二异丙基胺、二丁基胺、二异丁基胺、二仲丁基胺、二戊基胺、二异戊基胺、二己基胺、二-2-乙基己基胺、二-十三烷基胺、N-乙基异丙基胺、1-甲氧基-2-氨基丙烷、N-乙基-1，2-二甲基丙基胺、N-甲基苄基胺、叔丁基苄基胺、4-甲氧基苄基胺、苯基乙基胺、1-甲基-3-苯基丙基胺、N-甲基苯胺、2，6-二甲代苯胺和3，5-二甲代苯胺；
-芳族伯胺如苯胺、1-氯苯胺、2-氯苯胺、3-氯苯胺、2，3-二氯苯胺、3，4-二氯苯胺、3，5-二氯苯胺、2，5-二氯苯胺、2，6-二氯苯胺、相应的溴代苯胺、1-萘基胺、2-萘基胺、取代的萘基胺、2，6-二异丙基苯胺、苄基胺、邻甲苯胺、间甲苯胺、对甲苯胺以及烷氧基苯胺类(尤其是甲氧基苯胺)和硝基苯胺类；
-最后还有氨、N-乙基丁基胺、β-羟基乙基胺、β-或γ-羟基丙基胺、N-甲基乙醇胺、二乙醇胺、3-(2-羟基乙基氨基)-1-丙醇、乙醇胺、二乙醇胺、N-(2-羟基乙基)苯胺、羟胺、肼、3-乙氧基丙基胺、二-(2-甲氧基乙基)胺、环己基胺、N-乙基环己基胺、二环己基胺、2-苯基乙基胺、4-甲氧基苯基乙基胺、1-苯基-3-苯基丙基胺、2-(3，4-二甲氧基苯基)乙基胺、N-乙基苯胺、2-(2-氨基乙氧基)乙醇和2-(2-(3-氨基丙氧基)乙氧基)乙醇。
在优选的实施方案中使用所提到的原料通过使二异氰酸酯OCN-R2-NCO在Y为O时与二醇HO-R3-OH反应或在Y为NH时与二胺H2N-R3-NH2反应并在X为O时与通式IVa的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(CH2-CH2-O)a-(R7-O)b-OH (IVa)
或在X为NH时与通式IVb的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(CH2-CH2-O)a-(R7-O)b-NH2 (IVb)
并且在Z为O时还与一元醇R5-OH反应或在Z为NH时与一元胺R5-NH2反应来制备化合物III。
上述制备化合物III的方法因此与上述制备化合物I的方法的不同之处在于前者额外包括与单官能化合物R5-OH或R5-NH2的反应。它与制备化合物II的方法的不同之处在于它所利用的单官能化合物是R5-OH或R5-NH2(而不是R4-NCO)。
用作原料的物质的比例通常取决于所需的反应产物(化合物III)且通常基于所用二异氰酸酯的摩尔量，正如异氰酸酯领域常用的那样。例如，每(r+1)摩尔二异氰酸酯可以使用r摩尔二醇或二胺，等等。
可自由选择制备化合物III的反应顺序。例如，可以使二异氰酸酯首先与二醇或二胺反应，然后与低聚氧化烯和一元胺或一元醇反应。类似地可以使二异氰酸酯首先与二醇或二胺以及一元胺或一元醇反应，然后加入低聚氧化烯。同样可以将低聚氧化烯加入二醇和一元醇的混合物或二胺和一元胺的混合物中。
整数r可以为0-100。当r大于0时，得到具有AB嵌段结构的低聚或聚合化合物III。r不大于100且通常至多为20。
当r为0时(这些化合物IH是优选的)，所得低分子量或单体化合物III具有表面活性性能(表面活性剂)。这些表面活性剂优选按照上述制备，但考虑到r为0，所以不使用二醇HO-R3-OH或二胺H2N-R3-NH2，也不使用二异氰酸酯OCN-R2-NCO。即，使烷基封端的低聚氧化烯IVa或IVb与一元醇R5-OH或一元胺R5-NH2反应，形成表面活性剂III(其中r为0)。
r优选为0，即表面活性化合物III优选具有式IIIa：
R1-X-CO-NH-R2-NH-CO-Z-R5 (IIIa)
特别优选其中R6为甲基且r为0的化合物III，即具有甲基封端的低聚氧化烯基团R1的AB表面活性剂。
化合物I、II和III中的r为正有理数，因为制备这些化合物的方法可能引起不能由整数r描述的分布。
根据本发明，化合物I、II和III可以用作颜料分散剂。
本发明同样提供了化合物I、II和III在颜料制造中作为操作助剂(助剂，辅助剂)的用途。
颜料在德国标准DIN 55943(1984年9月)、DIN 55944和DIN55945(1983年8月)中被定义为无机或有机的彩色或非彩色着色剂，它们基本不溶于应用介质中。下文按照染料索引(C.I.)命名法命名颜料，但“C.I.”成分在某些情况下可以省略。
现在在下文中给出有用颜料的实例，对本发明而言瓮染料被认为是有机颜料。
有机颜料：
-单偶氮颜料：C.I.颜料棕25；C.I.颜料橙5，13，36和67；C.I.颜料红1，2，3，5，8，9，12，17，22，23，31，48:1，48:2，48:3，48:4，49，49:1，52:1，52:2，53，53:1，53:3，57:1，63，112，146，170，184，190，210，245和251；C.I.颜料黄1，3，73，74，65，97，151和183；
-双偶氮颜料：C.I.颜料橙16，34和44；C.I.颜料红144，166，214和242；C.I.颜料黄12，13，14，16，17，81，83，106，113，126，127，155，174，176和188；
-二苯并[cd，jk]芘-5，10-二酮颜料：C.I.颜料红168(C.I.瓮橙3)；
-蒽醌颜料：C.I.颜料黄147和177；C.I.颜料紫31；
-蒽嘧啶颜料：C.I.颜料黄108(C.I.瓮黄20)；
-喹吖啶酮颜料：C.I.颜料红122，202和206；C.I.颜料紫19；
-奎诺酞酮颜料：C.I.颜料黄138；
-二噁嗪颜料：C.I.颜料紫23和37；
-黄烷士酮颜料：C.I.颜料黄24(C.I.瓮黄1)；
-阴丹酮颜料：C.I.颜料蓝60(C.I.瓮蓝4)和64(C.I.瓮蓝6)；
-异二氢吲哚颜料：C.I.颜料橙69；C.I.颜料红260；C.I.颜料黄139和185；
-异二氢吲哚酮颜料：C.I.颜料橙61；C.I.颜料红257和260；C.I.颜料黄109，110，173和185；
-异宜和蓝酮颜料：C.I.颜料紫31(C.I.瓮紫1)；
-金属配合物颜料：C.I.颜料黄117，150，153和177；C.I.颜料绿8；
-苝酮颜料(Perinonpigmente)：C.I.颜料橙43(C.I.瓮橙7)；C.I.颜料红194(C.I.瓮红15)；
-苝系颜料：C.I.颜料黑31和32；C.I.颜料红123，149，178，179(C.I.瓮红23)，190(C.I.瓮红29)和224；C.I.颜料紫29；
-酞菁颜料：C.I.颜料蓝15，15:1，15:2，15:3，15:4，15:6和16；C.I.颜料绿7和36；
-皮蒽酮颜料：C.I.颜料橙51；C.I.颜料红216(C.I.瓮橙4)；
-硫靛颜料：C.I颜料红88和181(C.I.瓮红1)；C.I.颜料紫38(C.I.瓮紫3)；
-三芳基碳鎓颜料：C.I.颜料蓝1，61和62；C.I.颜料绿1；C.I.颜料红81，81:1和169；C.I.颜料紫1，2，3和27；
-C.I.颜料黑1(苯胺黑)；
-C.I.颜料黄101(醛连氮黄)；
-C.I.颜料棕22；
瓮染料(除上面已经提到的那些以外)：
-C.I.瓮黄2，3，4，5，9，10，12，22，26，33，37，46，48，49和50；
-C.I.瓮橙1，2，5，9，11，13，15，19，26，29，30和31；
-C.I.瓮红2，10，12，13，14，16，19，21，31，32，37，41，51，52和61；
-C.I.瓮紫2，9，13，14，15，17和21；
-C.I.瓮蓝1(C.I.颜料蓝66)，3，5，10，12，13，14，16，17，18，19，20，22，25，26，29，30，31，35，41，42，43，64，65，66，72和74；
-C.I.瓮绿1，2，3，5，7，8，9，13，14，17，26，29，30，31，32，33，40，42，43，44和49；
-C.I.瓮棕1，3，4，5，6，9，11，17，25，32，33，35，38，39，41，42，44，45，49，50，55，57，68，72，73，80，81，82，83和84；
-C.I.瓮黑1，2，7，8，9，13，14，16，19，20，22，25，27，28，29，30，31，32，34，36，56，57，58，63，64和65；
无机颜料：
-白色颜料：二氧化钛(C.I.颜料白6)，锌白，颜料级氧化锌；硫化锌，锌钡白；铅白；
-黑色颜料：氧化铁黑(C.I.颜料黑11)，铁锰黑，尖晶石黑(C.I.颜料黑27)；碳黑(C.I.颜料黑7)；
-彩色颜料：氧化铬，水合氧化铬绿；铬绿(C.I.颜料绿48)；钴绿(C.I.颜料绿50)；群青绿；钴蓝(C.I.颜料蓝28和36)；群青蓝；铁蓝(C.I.颜料蓝27)；锰蓝；群青紫；钴紫和锰紫；氧化铁红(C.I.颜料红101)；硫硒化镉(C.I.颜料红108)；钼铬红(C.I.颜料红104)；群青红；
氧化铁棕，混合棕，尖晶石和刚玉相(C.I.颜料棕24，29和31)，铬橙；氧化铁黄(C.I.颜料黄42)；镍钛黄(C.I.颜料黄53；C.I.颜料黄157和164)；铬钛黄；硫化镉和硫化镉锌(C.I.颜料黄37和35)；铬黄(C.I.颜料黄34)，锌黄，碱土金属铬酸盐；拿浦黄；钒酸铋(C.I.颜料黄184)；
-干扰颜料：基于包敷金属片的金属效果颜料；基于涂有金属氧化物的云母片的珠光颜料；液晶颜料。
在本上下文中，优选的颜料是苝系颜料、酞菁颜料、阴丹酮颜料、异二氢吲哚颜料、喹吖啶酮颜料、干扰颜料。其中特别优选苝系颜料、异二氢吲哚颜料和阴丹酮颜料。
特别优选的颜料的实例具体为颜料蓝15:1和60，颜料红179，颜料黄139和颜料绿7。
其它合适的颜料在W.Herbst等的Industrial Organic Pigments(工业有机颜料)，VCH Weinheim，1993中提到。
本发明进一步提供了包含至少一种通式I-III的化合物和至少一种无机或有机颜料的颜料制剂。优选颜料制剂进一步包含水。然而，水并不是必要成分。
代替水或除水以外，颜料制剂还可以包含有机溶剂。有用的有机溶剂包括例如二元醇类和二醇醚类，如正丁基二醇和乙二醇，还有高级亚乙基二醇HO-(-CH2-CH2-)n-OH，其中n为2-50的整数。
本发明的颜料制剂可以进一步包含常规聚合物基料。
在特别优选的实施方案中，本发明的颜料制剂包含：
a)0.001-97重量％，优选0.1-20重量％，更优选1-15重量％的至少一种本发明的化合物I、II和/或III，其中上述量基于化合物I、II和III的总量，
b)1-97重量％，优选2-50重量％，更优选5-30重量％至少一种颜料，
c)1-80重量％，优选10-50重量％，更优选12-45重量％至少一种聚合物基料，和
d)1-97重量％，优选5-90重量％，更优选15-82重量％水。
对于任何一种颜料制剂而言，各百分数之和为100重量％。
当颜料制剂包含有机溶剂时，有机溶剂分数通常为1-97重量％，优选1-30重量％，更优选1-10重量％。
所有上述量均基于颜料制剂。
制剂可以包含其它常规油漆和涂料添加剂，例如防腐剂、抗氧化剂、脱气剂、消泡剂、粘度调节剂、增稠剂、流动控制剂、湿润剂或表面活性剂、抗沉降剂、光泽改进剂、滑动剂、粘附改进剂、结皮抑制剂、消光剂、乳化剂、稳定剂、疏水剂、光控制添加剂、手感改进剂、抗静电剂、酸、调节pH的碱和缓冲剂、本发明化合物以外的分散剂以及其它本领域熟练人员熟悉的助剂和辅助剂。
根据本发明，颜料制剂可以用于含水涂料、印刷油墨和油漆中。水是这些涂料、印刷油墨和油漆中的一个成分，但不一定是液相的主要成分。
相反，在水性涂料中水是主要成分且通常占该涂料的至少50重量％，优选至少70重量％。根据本发明，上述颜料制剂特别可用于水性涂料中。为此，例如将颜料制剂配制成水性涂料糊，其通常包含至少20重量％，优选至少30重量％的水。
上述含水涂料、含水印刷油墨和油漆以及水性涂料同样构成本发明的一部分主题。
本发明的化合物I、II和III在用作颜料分散剂时改进颜色性能，尤其是着色强度、色度和透明度。它们类似地改进颜料制剂的流变性能如流动点和粘度。它们尤其改进颜料的分散性(分散粗糙度)。本发明的化合物I、II和III也可用于生产当在溶解器中简单搅拌而无需借助搅拌介质磨时显示出其最终颜色值的颜料制剂。
在颜料制剂中甚至较高浓度的化合物I、II和III通常也不会引起制剂呈糊状或粘性。它们降低不希望的颜料再结晶并防止不利的颗粒生长。它们还可以生产高颜料浓度的颜料制剂。
化合物I、II和III进一步促进颜料的制造并因此在颜料制造操作中作为操作助剂非常有用。颜料制造操作尤其包括：
-颜料合成，包括结晶和随后的干燥；
-湿处理和随后的干燥步骤。这里的湿处理例如应理解为湿球研磨、在存在盐和不存在盐下捏合或简单搅拌水悬浮体，以及干燥步骤应理解为例如使用干燥橱、带式干燥器、桨式干燥器、冷冻干燥器、喷雾干燥器、轴向干燥器、转鼓干燥器、流化床干燥器、气流干燥器或旋转气流干燥器；
-使用钢珠的干研磨。
许多符合式I、II和III的各化合物也因与现有技术的分散剂相比，其溶解性和迁移倾向较低而改进汽车油漆厂的耐冷凝性。最后，某些化合物I和II在漆膜的烘烤过程中降低不希望的起泡。
下列实施例说明本发明。
实施例：
1.制备烷基封端的低聚氧化烯
a)低聚氧化烯MeO_-CH2-CH2-O)a-OH
使用下列购自BASF的Pluriol_产品。氧化乙烯单元数目(指数a)符合分布。在每种情况下记载产品的主组分。Me为甲基。
Pluriol A2000E：MeO_CH2-CH2-O)45-OH
Pluriol A1000E：MeO_CH2-CH2-O)25-OH
Pluriol A500E：MeO_CH2-CH2-O)11-OH
Pluriol A350E：MeO_CH2-CH2-O)8-OH
Pluriol A275E：MeO_CH2-CH2-O)6-OH
b)低聚氧化烯MeO_CH2-CH2-O)a-NH2
b1)制备MeO_CH2-CH2-O)11-NH2
向装有机械搅拌器的2.5升高压釜中加入800g Pluriol A500E和200mlZrO2/CuO/CoO/NiO催化剂。按EP-B 382 049第6页第1-6行所述预先制备该催化剂(“催化剂A”)。在23℃下注入400ml氨；然后注入氢气至压力为50巴。加热到175℃后，注入更多的氢气至压力为200巴。在175℃和200巴下24小时后，冷却高压釜并减压，过滤内容物以除去催化剂。在旋转蒸发器中除去过量的氨和反应形成的水。参考胺值测定转化程度，后者通过在冰乙酸中使用0.1N高氯酸进行滴定而测定。测得胺值为597当量。b2)制备MeO_CH2-CH2-O)6-NH2
使用400g Pluriol A275E重复b1)的程序。按b1)所述测得胺值为296当量。
2.制备化合物I、II和III
所有反应均使用无水四氢呋喃(THF)并在干燥的氮气和搅拌下进行。异氰酸酯含量通过使反应混合物样品与二丁基胺的2重量％二甲苯溶液反应，然后用0.1N盐酸进行电势滴定而测定。
a)化合物I
实施例H1：聚合化合物I，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)45-(R
6 ＝Me)，R 2 ＝1，5- 亚萘基，R 3＝亚乙基，X＝O，Y＝NH
通过加热将6.3g 萘-1，5-二异氰酸酯(NDI)溶于200ml THF中。在23℃下于30分钟内滴加0.9g乙二胺在50ml THF中的溶液。将所得白色悬浮体回流1小时。然后在30分钟内加入60g Pluriol A2000E在100ml THF中的溶液。然后进一步回流1小时。为了破坏存在的任何痕量异氰酸酯，加入几滴氨溶液。在减压下蒸除THF。得到681g熔点为270℃的聚合物。实施例H2：聚合化合物I，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)25-(R
6 ＝Me)，R 2 ＝四 甲基亚间二甲苯基，R 3＝新亚戊基，X＝O，Y＝O
在25℃下将524.78g新戊二醇和1475.22g四甲基间二甲苯二异氰酸酯(TMXDI)溶于2000g THF中，与0.52g二月桂酸二丁基锡混合，然后在60℃下保持直到异氰酸酯含量降低到2.1％。然后在1分钟内加入2146gPluriol A1000E在2146g THF中的溶液。在进一步加入2.2g二月桂酸二丁基锡后，将反应混合物保持在60℃下直到异氰酸酯含量降低到0％。加入5200g水并在减压下蒸除THF。过滤所得产物以除去水。得到4250g粘稠聚合物油。
实施例H3：聚合化合物I，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)11-(R
6 ＝Me)，R 2 ＝1，5- 亚萘基，R 3＝亚乙基，X＝NH，Y＝NH
通过加热将31.5g奈-1，5-二异氰酸酯溶于350ml THF中。在23℃和冷却下于30分钟内加入6g乙二胺在50ml THF中的溶液。将所得白色悬浮体在23℃下保持30分钟。然后在30分钟内加入50g MeO_CH2-CH2-O)11-NH2(见上面的1.b1))在100ml THF中的溶液。将反应混合物在23℃下再保持30分钟。为了破坏任何痕量的异氰酸酯，加入几滴氨溶液。在减压下蒸除THF。得到89g熔点为255℃的聚合物。
实施例H4：表面活性剂化合物I，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)8-(R
6 ＝Me)， R 2 ＝1，5-亚萘基，无R 3且r＝0，X＝O，Y因r＝0而不存在
通过加热将10.5g萘-1，5-二异氰酸酯溶于200ml THF中。在23℃下于30分钟内加入35g Pluriol A350E在100ml THF中的溶液。用几滴氨溶液破坏任何痕量的异氰酸酯。减压蒸除THF，得到46g糊状表面活性剂。
实施例H5：表面活性剂化合物I，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)6-(R
6 ＝Me)， R 2 ＝1，5-亚萘基，无R 3且r＝0，X＝NH，Y因r＝0而不存在
通过加热将20g萘-1，5-二异氰酸酯溶于100ml THF中。在23℃下于30分钟内加入67g MeO_CH2-CH2-O)6-NH2(见上面的1.b2)在200ml THF中的溶液。将所得白色悬浮体用500ml THF稀释并在23℃下再保持1小时。用几滴氨溶液破坏任何痕量的异氰酸酯。减压蒸除THF，得到88g糊状表面活性剂。
b)化合物II和III
实施例H6：聚合化合物III，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)25-(R
6 ＝Me)，R 2 ＝1，5- 亚萘基，R 3 ＝亚乙基，R 5＝叔丁基，X＝O，Y＝NH，Z＝NH
在回流下将47.3g在500ml THF中的萘-1，5-二异氰酸酯快速加热至沸腾，得到均相溶液。在23℃下于30分钟内加入25g Pluriol A1000E在50mlTHF中的溶液。将所得透明溶液在23℃下保持另外30分钟。然后在0℃下于30分钟内加入12g乙二胺和50ml THF的溶液。将所得白色悬浮体在23℃下再保持2小时。然后在23℃下于1分钟内加入1.9g叔丁基胺在50mlTHF中的溶液，然后将该批料在23℃下再保持30分钟。用几滴氨溶液破坏任何痕量的异氰酸酯。减压蒸除THF，得到87g熔点为266℃的聚合物。实施例H7：表面活性剂化合物II，R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)12-(R
6 ＝Me)，无 R 2 ，无R 3 且r＝0，R 4＝萘基，X＝O，Y因r＝0而不存在
将14.8g Pluriol A500E溶于100ml THF中。在23℃下于30分钟内加入5.0g异氰酸1-萘基酯(单异氰酸酯)在50ml THF中的溶液。随后将该透明溶液在65℃下保持2小时。用几滴氨溶液破坏任何痕量的异氰酸酯。减压蒸除THF，得到27.1g稍呈棕色的粘稠透明表面活性剂。
实施例H8：表面活性剂化合物II，其中R 1
＝MeO_CH2-CH2-O)6-(R
6 ＝Me)， 无R 2 ，无R 3 且r＝0，R 4＝萘基，X＝NH，Y因r＝0而不存在
将15.1g MeO-(-CH2-CH2-O-)6-NH2(见上面的1.b2))溶于100ml THF中。在23℃下于30分钟加入7.0g异氰酸1-萘基酯(单异氰酸酯)在50mlTHF中的溶液。随后将该透明溶液在65℃下保持2小时。用几滴氨溶液破坏任何痕量的异氰酸酯。减压蒸除THF，得到21g黄色糊状表面活性剂。
3.化合物I、II和III的用途
由透射电子显微照片测量平均初级粒度。
a)在水性涂料测试体系中制备含水涂料体系的通用说明
通过使用颜料和化合物H1-H8中之一生产颜料制剂而生产涂料糊(见下面的实施例A1-A8)。在购自Lau的Skandex摇动器上将15g各颜料制剂在85g含水涂料体系(阴离子稳定的聚氨酯水分散体)中分散2小时。该涂料体系(聚氨酯分散体)由23.5g聚氨酯聚合物、60g水和1.5g 10重量％的N，N-二甲基氨基乙醇水溶液组成。使用231g直径1mm的SAZ球在250ml玻璃瓶中进行分散。
水性涂料糊为白色，用TiO2分散体(“白色测试粘结剂”，基本由40重量％TiO2、20重量％阴离子稳定的聚氨酯分散体和40重量％水组成)以1∶5的比例稀释，得到白色稀释体系。基于这些白色稀释体系在12分钟的分散时间以及120分钟的分散时间之后在来自符合ASTM D1729的检测灯的日光(CIE D65)下肉眼检测分散性(分散粗糙度)。
肉眼评估按下表进行。
表：着色的肉眼评估
| 分级 | 色调差异角度dH*，色度dC*，亮度dL* | 着色当量 | 评价 |
| 1 | 0-0.15 | 98-102(基础) | “相同” |
| 2 | ＞0.15-0.25 | “痕量” | |
| 3 | ＞0.25-0.5 | ±3-4 | “很少” |
| 4 | ＞0.5-1.0 | ±5-9 | “稍微” |
| 5 | ＞1.0-2.0 | “明显” | |
| 6 | ＞2.0-4.0 | ±10-20 | “显著” |
| 7 | ＞4.0 | ＞25 | “强烈” |
b)应用实施例
实施例A1：
将10g实施例H1的化合物与50g颜料蓝60在1.5kg研磨球存在下于购自Siebentechnik的0.6升振动磨中研磨20小时。为了对比，在相同条件下但不使用分散剂研磨50g颜料蓝60。按通用说明中的a)所述，将本发明颜料制剂和对比样品各15g分散于含水涂料体系中，并测定性能。与对比样品相比，本发明的颜料制剂显示出较好的分散性、在分散12分钟后明显更高的着色强度、明显更红的色调和明显更清洁的色调。
EP-A 555 950中所述的十二乙氧基化β-萘酚不允许进行这样的干球研磨操作，因为EP-A 555 950的化合物为液体。
实施例A2：
将25g实施例H4的化合物与200g已精制，即已经通过结晶优化其性能且平均初级粒度为50nm的颜料红179和250ml水在Ilkavisc MKD0,6实验室捏合机中捏合36小时。所要求的捏合粘度通过蒸发或添加水而调节。然后蒸发水。为了对比，在相同条件下但不使用分散剂研磨200g颜料红179。按通用说明中的a)所述，将本发明颜料制剂和对比样品各15g分散于含水涂料体系中，并测定性能。与不使用分散剂的对比样品相比，本发明的颜料制剂显示出明显更高的着色强度和稍微更清洁的色调。
实施例A3：
将13.5g颜料蓝15:1(平均初级粒度为25nm)与1.5g实施例H7的化合物手动预混。按上面的通用说明所述，将该颜料制剂分散在上述含水涂料体系中，并测定性能。与含有15g颜料且不含本发明化合物的对比涂料相比，本发明的涂料显示出稍微更高的着色强度和明显更高的色度。
实施例A4：
将100g颜料红179(平均初级粒度为2μm)与20g实施例H3的化合物在1.5kg直径为3cm的钢研磨球存在下在行星式磨机中研磨36小时。为了对比，在相同条件下但不使用分散剂研磨120g颜料红179。按通用说明中的a)所述，将本发明颜料制剂和对比样品各15g分散于含水涂料体系中，并测定性能。与不使用分散剂的对比样品相比，本发明的颜料制剂显示出更好的分散性、明显更高的着色强度、明显更清洁的色调和稍微更黄的色调。
EP-A 555 950中所述的十二乙氧基化β-萘酚不允许进行这样的干球研磨操作，因为EP-A 555 950的化合物为液体。
实施例A5：
将20g颜料黄139(平均粒度为150nm)与4g实施例H5的化合物在100ml水中在20g 3mm玻璃球存在下于购自Lau的Skandex摇动器中湿磨4小时。在滤除玻璃球之后，将所得悬浮体在干燥橱中于80℃下蒸发至干。得到颗粒状产物。将15g该颗粒状产物再分散于所述的含水涂料体系中并测定性能。与不使用分散剂的对比组合物相比，本发明的涂料在12分钟的分散时间和120分钟的分散时间之后具有稍微更高的着色强度、稍微更绿的色调和稍微更高的色度。
实施例A6：
将10g实施例H6的化合物和50g颜料绿7在1.5kg 1mm钢球存在下在振动磨中研磨36小时。为了对比，在相同条件下但不加入分散剂研磨60g颜料绿7。按上述通用说明将两个样品分散于含水涂料体系中并测定性能。与对比样品相比，含H6的样品具有显著更高的着色强度、更低的分散性(在12分钟的分散时间之后强烈更高的着色强度)和稍高的色度。
EP-A 555 950中所述的十二乙氧基化β-萘酚不允许进行这样的干球研磨操作，因为EP-A 555 950的化合物为液体。
实施例A7：
用2g实施例H8的化合物将20g呈潮湿压块形式的颜料蓝60在20g3mm玻璃球存在下于购自Lau的Skandex摇动器中在总共100ml水中分散4小时。为了对比，使用EP-A 555 950中所述的十二乙氧基化β-萘酚代替实施例H8的化合物。在除去玻璃球后，将流体状颜料悬浮体在80℃下干燥。按上述通用说明，将两种样品分散于含水涂料体系中并测定性能。含H8的样品具有稍微更高的着色强度和稍微更高的色度。
实施例A8：
将20g实施例H2的化合物与200g已精制，即已经通过结晶优化其性能且平均初级粒度为150nm的颜料红179和250ml水在Ilkavisc MKD0,6实验室捏合机中于15℃和12Nm扭矩下捏合10小时。所要求的捏合粘度通过蒸发或添加水而调节。随后蒸发水。为了对比，在相同条件下但不使用分散剂研磨200g颜料红179。按通用说明中的a)所述，将本发明颜料制剂和对比样品各15g分散于含水涂料体系中，并测定性能。与不使用分散剂的对比样品相比，本发明的颜料制剂显示出明显更高的着色强度和稍微更清洁的色调。
Claims (15)
1.通式I-III的化合物：
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R2-NH-CO-X-R1 (I)
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R4 (II)
R1-X-[-CO-NH-R2-NH-CO-Y-R3-Y-]r-CO-NH-R2-NH-CO-Z-R5 (III)其中R1是通式IV的烷基封端的低聚氧化烯基团：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b- (IV)
其中
X是O或NH，
Y是O或NH，
Z是O或NH，
R2是脂族、芳族或芳族-脂族二异氰酸酯OCN-R2-NCO的亚芳基或亚芳烷基，
R3是Y为O时的脂族、芳族或芳族-脂族二醇HO-R3-OH或Y为NH时的二胺H2N-R3-NH2的亚烷基、亚芳基或亚芳烷基，
R4是脂族、芳族或芳族-脂族单异氰酸酯R4-NCO的烷基、芳基或芳烷基，
R5是Z为O时的脂族、芳族或芳族-脂族一元醇R5-OH或Z为NH时的一元胺R5-NH2的烷基、芳基或芳烷基，
R6是1-4个碳原子的烷基，
R7是3-8个碳原子的支化亚烷基，
r是0-100的有理数，
a是1-300的整数，和
b是0-30的整数。
2.如权利要求1所要求的化合物，其中R6为甲基。
3.如权利要求1或2所要求的化合物，其中r为0。
4.如权利要求1-3中任一项所要求的化合物，其中R2选自：-(-CH2-)6-，
5.如权利要求1-4中任一项所要求的化合物，其中R3选自：-CH2-(CH2)n-，
其中n为1、2、3、4或5。
6.如权利要求1-5中任一项所要求的化合物，其中a为1-300的整数且b为0。
7.一种制备如权利要求1所要求的式I化合物的方法，包括使二异氰酸酯OCN-R2-NCO在Y为O时与二醇HO-R3-OH反应，或在Y为NH时与二胺H2N-R3-NH2反应并在X为O时与通式IVa的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH (IVa)或在X为NH时与通式IVb的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-NH2 (IVb)。
8.一种制备如权利要求1所要求的式II化合物的方法，包括使二异氰酸酯OCN-R2-NCO在Y为O时与二醇HO-R3-OH反应，或在Y为NH时与二胺H2N-R3-NH2反应并在X为O时与通式IVa的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH (IVa)或在X为NH时与通式IVb的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-NH2 (IVb)并且还与单异氰酸酯R4-NCO反应。
9.一种制备如权利要求1所要求的式III化合物的方法，包括使二异氰酸酯OCN-R2-NCO在Y为O时与二醇HO-R3-OH反应，或在Y为NH时与二胺H2N-R3-NH2反应并在X为O时与通式IVa的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-OH (IVa)或在X为NH时与通式IVb的烷基封端的低聚氧化烯反应：
R6O-(-CH2-CH2-O-)a-(-R7-O-)b-NH2 (IVb)并且还在Z为O时与一元醇R5-OH反应，或在Z为NH时与一元胺R5-NH2反应。
10.如权利要求1-6中任一项所要求的化合物作为颜料分散剂的用途。
11.如权利要求1-6中任一项所要求的化合物在颜料制造中作为操作助剂的用途。
12.颜料制剂，包含至少一种如权利要求1-6中任一项所要求的化合物、至少一种无机或有机颜料和任选的水。
13.如权利要求12所要求的颜料制剂在含水涂料、含水印刷油墨和含水油漆中着色的用途。
14.如权利要求12所要求的颜料制剂在水性涂料中着色的用途。
15.包含如权利要求12所要求的颜料制剂的含水涂料、含水印刷油墨、含水油漆和水性涂料。
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