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CN1558942A - 含有齐墩果酸和/或山楂酸的油脂组合物的制造方法 - Google Patents

含有齐墩果酸和/或山楂酸的油脂组合物的制造方法 Download PDF

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CN1558942A
CN1558942A CNA028189744A CN02818974A CN1558942A CN 1558942 A CN1558942 A CN 1558942A CN A028189744 A CNA028189744 A CN A028189744A CN 02818974 A CN02818974 A CN 02818974A CN 1558942 A CN1558942 A CN 1558942A
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fat
acid
organic solvent
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CNA028189744A
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久野宪康
筱原刚
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Original Assignee
Nisshin Oillio Ltd
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Abstract

本发明涉及含有齐墩果酸和/或山楂酸的油脂组合物的制造方法，包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中得到的副产物进行提取处理，是在工业上高效率地制造含有齐墩果酸、山楂酸,这些的生理上容许的盐以及这些的衍生物的油脂组合物的方法。

Description

含有齐墩果酸和/或山楂酸 的油脂组合物的制造方法
技术领域
本发明涉及由橄榄(欧洲齐墩果-Olea europaea.L)植物和/或橄榄油生产过程中获得的副产物(生成物)制造含有齐墩果酸与山楂酸及这些生理上容许的盐、或含有这些的衍生物的油脂组合物的方法。
背景技术
橄榄是常用作食品原料的木犀榄科、橄榄属的植物。橄榄是自古以来栽培的植物，现在地中海沿岩是代表性的栽培地区。橄榄用途是作橄槛油用，欧洲是当然的，以日本和美国为首的世界各国不仅作油粮用，而且作为盐腌的食用，或化妆品用或药用植物都是重要用途。另外、橄榄油渣可作肥料用或饲料用，燃料用使用。即，可以说橄榄是可以比较容易和稳定获得、且对人体安全性高的植物材料。
近来，关于橄榄，已知采用榨油制得的橄榄油是比较难氧化的植物油，橄榄油中含的微量成分的多酚类引人注目，对其生理上的作用等作了许多研究(例如，International Olive oil Council.New FoodIndustry，Vol，34，No.4，28-52，1992)。
作为其他的成分，对橄榄植物叶中含有的齐墩果酸己阐明其生理上的作用等。
齐墩果酸(Oleanolic acid)是齐墩果烷系三萜烯的一种，是在当药、丁香、葡萄皮、橄榄叶等中以游离状态，在竹节人参、人参、甜萝卜等中作为皂苷存在的化合物。并且也可以作为市售品买到。以前对有关齐墩果酸的生理上的作用已完成许多研究，到目前为止已知道有抑制致癌发展的作用(特开昭63-57519)、抗炎症作用、促进创伤治疗作用(特公平4-26623)、抑制醇吸收作用(特开平7-53385)、促进生发作用(特开平9-157139)等。
另外，山楂酸(masilnic acid)是齐墩果烷系三萜烯的一种，是存在于橄榄、蛇麻草、薄荷、石榴、丁香、鼠尾草、枣等中的化合物，但在自然界中的分布很少。作为作用，已知有抗炎症作用或抗组胺作用。
如上述，齐墩果酸与山楂酸是有用的物质，另外，因为橄榄含有齐墩果酸与山楂酸这两者，所以必须要使橄榄油等的油脂中含有这些的三萜烯，稳定地供给。然而，齐墩果酸与山楂酸等的成分是比较微量的成分，而且压榨制得的橄榄油中存在量少。另外，虽然橄榄的提取油中含有，但都清楚对提取油系在通常进行的精制工序中被除去。
因此，完全不知道可以由橄榄这种相同的天然物原料制造含有齐墩果酸与山楂酸和这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物，而且也不知道工业上可以高效率地大量制造的有效的制造法。
发明内容
本发明的目的是由橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物中制造含有齐墩果酸与山楂酸及这些的生理上容许的盐，或这些的衍生物的油脂组合物；进一步的目的是工业上高效率地制造高度地含有齐墩醇酸与山楂酸及这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的油脂组合物。
本发明人为了达到前述目的，研究了由橄榄植物制造含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐，或这些的衍生物1种或2种以上的油脂组合物的方法，结果发现了可以高效率的制造方法，从而完成了本发明。
即，本发明提供包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物进行提取处理，制造含有从齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐及这些的衍生物组成群中选出的1种或2种以上的油脂组合物的方法。
本发明还提供包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物进行提取处理，制造含有从齐墩果酸、山楂酸及这些的生理上容许的盐组成群中选出的1种或2种以上的油脂组合物的方法。
本发明还提供制造含有从齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐及这些的衍生物组成群中选出的1种或2种以上的油脂组合物的方法，是包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物进行提取处理，获得油分含量为20-60质量％的油脂组合物工序的前述制造方法。
这里，齐墩果酸、山楂酸是分别用下述结构式(I)、(II)表示的物质，所谓这些的生理上容许的盐是由结构式(I)、(II)中的-COOH衍生的物质，该盐的种类只要是在通常化妆料或医药组合物、饮食料等中使用的盐则没有特殊限定。
这里，关于制造方法，优选橄榄植物是从橄榄的果实、种子、果皮、叶、茎、芽、或这些的干燥物、粉碎物、脱脂物中选出的1种或2种以上，另外，关于制造方法，由橄榄油制造过程获得的副产物是从压榨残渣、提取残渣、过滤物、压榨油、提取油、脱胶油渣、脱酸油渣、暗色油、废脱色油、脱臭浮渣、蜡分中选出的1种或2种以上。
提取处理使用的有机溶剂，从对植物组织的浸透性、提取效率等工业上好的观点考虑，优选亲水性有机溶剂、特别优选含水亲水性溶剂；从提取性方面考虑，优选从齐墩果酸和/或山楂酸等的溶解性方面好的氯仿和甲醇和/或乙醇的混合液、吡啶、乙醇、二甲亚砜、醋酸乙酯、丙酮中选出的1种或2种以上。
另外，同样地从提取效率方面考虑，水和/或有机溶剂在50℃以上，优选60℃以上的场合，在加压状态下进行提取处理。
对油脂组合物的浓缩处理和/或精制处理中，优选浓缩处理是为了提高齐墩果酸和/或山楂酸等的含量用的处理方法，从利用对水和/或有机溶剂的溶解性的可溶成分回收处理和/或不溶成分回收处理、使用水-疏水性有机溶剂的液液分配处理、回收、除去冷却生成的析出物，并重结晶、再沉淀、活性炭处理、正相和/或反相色谱法处理中选出的1种或2种以上的上述的制造方法。另外，涉及精制处理是除去油脂组合物中的杂质，或进行油脂的精制使之适于食用油或其他的用途，比较高量地含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法。
此外，发现在提取油等的油脂组合物的精制处理中，在碱处理或水蒸汽蒸馏处理的工序中，齐墩果酸和/或山楂酸等大幅地被除去，还发现了通过调节这些条件，适当地不减少齐墩果酸和/或山楂酸等的含量的油脂组合物的制造方法。即，本发明涉及通过进行弱碱处理和/或轻度水蒸汽蒸馏处理，不减少所得精制油中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量，仍高量维持的油脂组合物的制造方法。
具体地，本发明提供一种含有从齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐及这些的衍生物组成群中选出的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法，包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物进行提取处理的工序，及使用弱碱进行处理工序。
本发明还提供一种含有从齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐及这些的衍生物组成群中选出的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法，包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物进行提取处理的工序，及轻度水蒸汽蒸馏处理。
结构式(I)
Figure A0281897400071
结构式(II)
Figure A0281897400081
具体实施方式
本发明涉及含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法，其特征在于，包括使用有机溶剂、或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物进行提取处理的工序。这里，优选本发明的制造方法实际上不包括除去油分的工序。另外，本发明的制造方法优选提取处理工序获得的油脂组合物的油分含量是20-60质量％。此外，制得的该油脂组合物优选含齐墩果酸和山楂酸。优选涉及含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法。
这里，齐墩果酸、山楂酸分别是下述结构式(I)、(II)表示的物质。所谓这些的生理上容许的盐是由结构式(I)(II)中的-COOH衍生的物质，只要该盐的种类是通常化妆料或医药组合物、饮食料等使用的盐则没有特殊限定。
这里，本发明的上述制造方法，其中来自橄榄植物的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物，可以由橄榄植物获得，优选橄榄植物是从橄榄的果实、种子、果皮、叶、茎、芽、或这些的干燥物、粉碎物、脱脂物中选出的1种或2种以上。另外，上述制造方法，其中由橄榄油制造过程中获得的副产物是从压榨残渣、提取残渣、过滤物、压榨油、提取油、脱胶油渣、脱酸油渣、暗色油、废脱色油、脱臭浮渣、蜡分中选出的1种或2种以上。
提取处理可以使用有机溶剂或含水有机溶剂进行。提取处理可以反复进行，可以将不同的提取方法组合进行，也可以把使用不同溶剂等的提取处理组合。提取处理的方法、条件没有特殊限制，有关有机溶剂可以使用亲水性有机溶剂、疏水性有机溶剂的任一种，但从工业上对植物组织的浸透性、提取效率等好的观点考虑，优选亲水性有机溶剂，特别优选含水亲水性溶剂，此外，作为亲水性有机溶剂，优选甲醇、乙醇。从提取性方面考虑，优选对齐墩果酸和/或山楂酸的溶解性优异的方面考虑，优选氯仿与甲醇和/或乙醇的混合液、吡啶、乙醇、二甲亚砜、醋酸乙酯、丙酮中选出的1种或2种以上。
另外，同样地从提取效率方面考虑，在有机溶剂或含水有机溶剂是50℃以上，优选60℃以上的场合，为了提高溶剂性，植物细胞又进行溶胀、优选适当地进行提取，更优选通过在加压状态下的提取处理进行提取。
前述制造方法，在对油脂组合物的浓缩处理和/或精制处理中，优选浓缩处理是为了提高齐墩果酸和/或山楂酸等的含量用的处理方法，从利用对水和/或有机溶剂溶解性的可溶成分回收处理和/或不溶成分回收处理、使用水-疏水性有机溶剂的液液分配处理、回收、除去冷却生成的析出物、进一步重结晶、再沉淀、活性炭处理、正相和/或反相色谱法处理中选出的1种或2种以上。另外，涉及精制处理是除去油脂组合物中的杂质，或进行油脂的精制使之适合于食用油或其他用途的方法，比较高量地含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法。
此外，发现提取油等的油脂组合物的精制处理中，在碱处理或水蒸汽蒸馏处理的工序中，齐墩果酸和/或山楂酸等在幅度地被除去，另外，发现了通过调节这些条件适当地不减少齐墩果酸和/或山楂酸等的含量的油脂组合物的制造方法。即，本发明涉及通过进行弱碱处理和/或轻度水蒸汽蒸馏处理，不减少所得精制油中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量，仍高含量维持的油脂组合物的制造方法。
结构式(I)
Figure A0281897400101
结构式(II)
Figure A0281897400102
齐墩果酸、山楂酸分别是结构式(I)(II)表示的物质。
所谓齐墩果酸(Oleanolic acid)是齐墩果烷系三萜烯的一种，是在当药、丁香、葡萄皮、橄榄叶等中以游离状态、在竹节人参、人参、甜萝卜等中作为皂苷存在的化合物。并且可以作为市售品买到。以前对有关齐墩果酸的生理上的作用已完成了许多的研究，到目前为止已知有抑制致癌发展的作用(特开昭63-57519)、抗炎症作用，促进创伤治疗作用(特公平4-26623)、抑制醇吸收作用(特开平7-53385)、促进生发作用(特开平9-157139)等。
山楂酸(masilinic acid)是齐墩果烷系三萜烯的一种，是存在于橄榄、蛇麻草、薄荷、石榴、丁香、鼠尾草、枣等中的化合物。作为作用已知有抗炎症作用或抗组胺作用。
所谓生理上容许的盐，是由结构式(I)、(II)中的-COOH衍生的盐，本发明中只要是在通常化妆料或医药组合物中使用的盐则没有特殊限定，例如，可列举钠、钾、锂等的碱金属盐，钙、镁、钡、锌等的碱土类金属盐，甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺、丁胺、四丁胺、戊胺、己胺等的烷基胺盐，乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、丙醇胺、二丙醇胺、异丙醇胺、二异丙醇胺等的烷醇胺盐，哌嗪、哌啶等的其他有机胺盐，赖氨酸、精氨酸、组氨酸、色氨酸等的碱性氨基酸盐等的盐。
含有齐墩果酸和/或山楂酸的油脂组合物，可以由橄榄植物的果实、种子、果皮、叶、茎、芽获得，还可以适当地由这些的干燥物、粉碎物、脱脂物获得。
作为本发明的原料使用的橄榄植物(Olea europaea L.)不论是日本产、欧洲产等的产地、食用或榨油用均可以使用。本发明的提取物可以由作为天然植物的橄榄植物的果实、种子、果皮、叶、茎及芽获得，还可以适当地由这些的干燥物、粉碎物及脱脂物获得。其中，优选橄榄植物的干燥物、粉碎物及脱脂物(压榨残渣及提取残渣)作为原料使用。
另外，对上述橄榄植物的果实或该果实脱脂物等，采用添水等进行加水的场合，采用蒸汽进行蒸煮等的加湿处理的场合，由于这些橄榄植物的果实或该果实脱脂物适度地进行溶胀，提取效率提高。
由于橄榄植物的脱脂物中也高浓度地存在齐墩果酸和/或山楂酸等，可适当使用。这里，该脱脂物可以使用橄榄压榨脱脂物、或使用己烷等的提取脱脂物作为原料。
通过使用有机溶剂、或含水有机溶剂由橄榄植物进行提取，本发明可以获得含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等，或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物，优选可以获得含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的1种或2种以上的油脂组合物。
提取处理可以使用有机溶剂或含水有机溶剂进行。提取处理可以反复进行，也可以把不同的提取方法组合进行，也可以把使用不同溶剂等的提取处理组合。提取处理的方法、条件没有特殊限制，本发明通过使用水、有机溶剂、含水有机溶剂进行提取处理可以获得含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的油脂组合物。
有关提取时使用的有机溶剂，可以使用亲水性有机溶剂、疏水性有机溶剂的任何一种。从工业上对植物组织的浸透性、提取效率好的观点考虑、优选亲水性有机溶剂，提取处理时特别优选使用含水亲水性溶剂。这是因为利用水分使细胞组织溶胀提高提取效率的缘故，着眼于这种观点，含水亲水性有机溶剂提取效率好而优选。作为用于从橄榄植物中获得本发明含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的油脂组合物的有机溶剂，可以是亲水性有机溶剂、疏水性有机溶剂的任何一种。具体地，作为亲水性有机溶剂，可以列举甲醇、乙醇、甘油、丙二醇、1，3-丁二醇等的醇、丙酮、四氢呋喃、乙腈、1，4-二噁烷、吡啶、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、醋酸等公知的有机溶剂，作为疏水性有机溶剂，可以列举戊烷、己烷、庚烷、环己烷、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、二乙醚、醋酸乙酯、正丁醇、苯、甲苯等公知的有机溶剂。另外，这些的有机溶剂可以使用1种或将2种以上的组合使用。
工业上，例如从对植物组织的浸透性、提取效率等考虑，优选使用亲水性有机溶剂，还优选使用含水亲水性有机溶剂。具体地，可列举甲醇、乙醇、甘油、丙二醇、1，3-丁二醇等的醇、丙酮、四氢呋喃、乙腈等的有机溶剂与这些的含水溶剂。使用从这些之中选出的1种或2种以上，可以从橄榄植物中获得本发明含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的油脂。
另外，作为提取时使用的有机溶剂，可以使用齐墩果酸和/或山楂酸等的高溶解性有机溶剂。
所谓高溶解性有机溶剂，从山楂酸等的溶解性方面考虑，是在齐墩果酸和/或酸等的溶解性方面好的溶剂，具体地，优选是从氯仿和甲醇和/或乙醇的混合液、吡啶、乙醇、二甲亚砜、醋酸乙酯、丙酮中选出的1种或2种以上。这些由于对齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的溶解性好，因为可以高浓度地从橄榄植物中提取齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等而优选。
提取条件没有特殊限定，例如，温度是5℃-95℃，优选是10℃-90℃，进一步优选是15℃-85℃，即使是常温也适合进行提取。特别优选在20-80℃进行提取。温度高的条件有提取效率提高的倾向。压力在常压、加压、抽吸等的减压下都可以适合使用。另外，为了提高提取效率，可以使用振动提取或带搅拌机等的提取机进行提取。提取时间取决于其他的提取条件，但一般是数分-数小时，提取时间越长提取越充分，可以根据生产设备、收率等的生产条件适当地决定。例如，可以在0.5-10小时进行，优选在1-8小时进行。
另外，提取使用的溶剂，相对于原料可以使用1-100倍量(质量/质量。以下同样)，优选使用1-20倍量。
另外，同样地从提取效率方面考虑，水和/或有机溶剂是50℃以上。优选是60℃以上的场合，为了提高溶解性，又为了植物细胞进行溶胀优选进行提取，更优选通过在加压状态下提取处理进行提取。
此外，考虑所得的油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的收率时，优选使用低级醇含量是10质量％以上的含水低级醇进行提取。还优选使用低级醇含量是10质量％-95质量％的含水醇，更优选调节成低级醇含量30质量％-95质量％、进一步特别优选调节成低级醇含量50-95质量％、最优选调节成低级醇含量65-95质量％的含水低级醇。作为低级醇最优选乙醇。
这里，本发明中使用的醇，可列举甲醇、乙醇、1-丙醇、1-丁醇等的伯醇，2-丙醇、2-丁醇等仲醇，2-甲基-2-丙醇等的叔醇，还有乙二醇、丙二醇、1，3-丁二醇等的液体状多元醇等公知的溶剂，这些溶剂可以使用1种或将2种以上组合使用。
低级醇是碳原子数为1-4的公知的醇，例如，可列举前述的伯、仲、叔或液体状的多元醇，这些可以使用1种或将2种以上组合使用。
本发明的制造方法中，作为有机溶剂或含水有机溶剂，最优选使用乙醇、醇含量30-65质量％的含水乙醇、醋酸乙醋或己烷。
从这样地制得的提取液中除去溶剂、水分，可以获得本发明含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的油脂组合物。
另外，溶剂、水分的除去可以采用减压蒸馏、减压-真空干燥等公知的方法进行。
来自脱脂物的提取物，由于大量含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等而优选。此外，所谓的脱脂物由于含榨油后的残渣，可以使用将橄榄油榨油的压榨残渣和提取残渣，所以是橄榄极好的有效利用方法，由于通常利用废弃或饲料等使用的残渣，故从生产成本方面考虑可以称为很好的方法。
这里，采用本发明的制造方法制得的油脂组合物是含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐，或这些的衍生物的油脂组合物，优选是含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐的油脂组合物，这里，由于从橄榄植物和/或橄榄油制造过程中的副产物获得的大部分是齐墩果酸和/或山楂酸，所以进一步优选油脂组合物是含有齐墩果酸和/或山楂酸的油脂组合物。
此外，本发明含有齐墩果酸和/或山楂酸等的油脂组合物，可以由橄榄油制造过程中获得的压榨残渣、提取残渣、过滤物、压榨油、提取油、脱胶油渣、脱酸油渣、暗色油、废脱色剂、脱臭浮渣、蜡分适当地获得。作为本发明制造方法中的原料，可以使用橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物，但优选使用橄榄油制造过程中获得的副产物。该副产物中，优选使用压榨残渣、提取残渣、过滤物、脱臭浮渣、蜡成分、脱酸油渣及暗色油。特别优选使用压榨残渣、提取残渣、脱臭浮渣及蜡成分。
有关工业上从橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物中高效地制造含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的油脂组合物的方法，优选涉及工业上高效率地制造含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐的1种或2种以上的油脂组合物的方法。
压榨残渣由于是在压榨橄榄植物，尤其是压榨果实或种子时获得，是通过压榨大量含有不向油中溶出的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐的残渣而优选。水分多时因为容易腐烂而多进行干燥。另外，压榨残渣优选是粉碎和/或压偏状的残渣。这些压榨残渣由于残油成分多，还成为提取油的原料。即，通过使用己烷等的亲油性有机溶剂对压榨残渣进行提取获得提取油，在该过程中获得提取残渣。由于提取油中存在的齐墩果酸和/或山楂酸等比压榨油多而优选。此外，由于提取残渣大量地含有齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等而优选。
作为食用橄榄油最优选对高质量的压榨油(有时称“提取油轻榨油或轻榨油等”)等不进行精制的油。另一方面，低质量的压榨油(有时称“灯油用轻榨油等”)或提取油(有时称“压榨后的渣油”)等可以精制使用，在该精制过程中获得副产物。作为油的精制过程，例如有粗油、未脱酸处理油的过滤工序、脱胶工序、脱酸工序、脱色工序、脱臭工序，作为各个过程的副产物，可获得过滤物、脱胶油渣、脱酸油渣、废脱色剂、脱臭浮渣。
过滤工序是在向过滤剂中通入含处理前的析出分的油脂等的工序中获得过滤物。作为进行这种过滤的油脂，优选粗油、脱胶油、未脱酸处理油等。另外，这里可以使用一般的过滤剂，例如Celite等。
脱胶工序是向油中加入适量的水进行加热搅拌，使用离心分离机除去水合等精制成悬浊状的胶质的工序，作为副产物获得脱胶油渣。
脱酸工序是把脱胶油与碱水溶液加热搅拌，主要使游离脂肪酸等的游离酸变成盐(若是脂肪酸变成皂成分)而除去进行水洗的工序，作为副产物可以获得脱酸油渣。
作为这里使用的碱，优选使用一般的碱性物质，进一步优选可以适当地使用一般的强碱。所谓强碱性，通常是溶解于水时的电离变是1，或非常接近1的碱。作为这种例子，可列举苛性钠(氢氧化钠)等。
这里，可以优选从压榨油、提取油中获得脱酸油适，进一步优选从提取油中获得。
通过使用这种碱的脱酸工序，进一步优选通过使用强碱的脱酸工序，油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等90％左右被除去，即由于大部分移到脱酸油渣中，所以可以由这样制得的脱酸油渣中高效地获得齐墩果酸和/或山楂酸的生理上容许的盐等，由于可以制造含有这些的油脂组合物而优选。
脱色工序是将油与脱色剂(陶土等)进行混合，在减压下加热搅拌后通过进行过滤获得良好淡色的脱色油的工序，作为副产物获得吸附齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的废脱色剂。
这里，脱色工序可以对任何一种工序获得的油脂进行处理，粗油、未脱酸处理油、弱碱处理油、轻度水蒸汽蒸馏处理油等由于齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量高而优选。另外，作为使用的脱色剂，优选活性陶土、活性炭。
这里，所谓弱碱处理油是采用弱碱处理获得的油脂。
所谓弱碱处理，是在使用碱的脱酸工序中，不使用强碱而使用弱碱的处理方法。这里，作为使用的弱碱，可以适当地使用一般的弱碱性物质。所谓弱碱是指通常溶解水时的电离度明显比1小的碱，具体地可列举0.1mol/l时的电离度是0.1以下的物质。或者，可列举可从水或其他物质中接受质子的物质等。作为这些的例子不能一概而论，例如作为前者的例子，可列举碳酸钠、醋酸钠、碳酸氢钠等的弱酸与强碱的盐。作为后者的例子，具体地可列举氨等。弱碱脱酸时的pH优选是7.5-10。pH在这种范围时，一方面酚性物质不作为碱脱酸油渣被除去而残留在原油中，另一方面由于可以有效地除去游离脂肪酸等，精制度提高而优选。另外，使用的浓度，例如，使用碳酸钠的场合，优选过去采用苛性钠(氢氧化钠)等的强碱时的1.2-1.5倍左右的浓度。
通过这种弱碱处理，由于齐墩果酸和/或山楂酸等大部分不移到脱酸油渣中而仍留在油脂组合物中，即，由于可以提高油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量而优选。
所谓轻度水蒸汽处理油是采用轻度水蒸汽蒸馏处理获得的油脂。
所谓轻度水蒸汽蒸馏处理，是使脱臭工序等中进行的水蒸汽蒸馏在比较温和的处理条件下进行的方法，是只除去作为杂质的游离脂肪酸、或只除去油中存在的挥发性有臭成分的处理方法。
作为轻度水蒸汽蒸馏处理的处理条件不能一概而论，例如真空度是1.33×102-1.33×103Pa，优选1.33×102-9.31×102Pa，更优选1.33×102-6.65×102Pa，进一步优选是1.33×102-3.99×102Pa，另外，温度是140-240℃，优选140-220℃，更优选160-220℃，进一步优选160-200℃，最优选是180-200℃。此外，时间是10-120分钟，优选10-90分钟，更优选10-60分钟，进一步优选是20-60分钟，另外，水蒸汽量按单位处理油量的重量百分数计是1-10％(重量/重量)，优选1-8％，更优选是1-6％的场合，在这种条件下的轻度水蒸汽蒸馏处理，由于齐墩果酸和/或山楂酸等大部分不移到脱臭浮渣中仍留在油脂组合物中，即，由于可以提高油脂组合物中的齐墩果醇和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量而优选。
另外，该轻度水蒸汽蒸馏处理中，为了只除去游离脂肪酸则可以采用时间比较短的处理，为了还除去有臭成分则必须较长时间的处理，可以考虑所处理的油脂组合物的劣化而适当地进行调整。
所谓脱臭工序是通过在减压下对脱色油进行水蒸汽蒸馏，除去油中存在的挥发性有臭成分的工序，可获得脱浮渣作为副产物。在脱臭工序中，由于脱臭处理前油中存在齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等50质量％以上移到脱臭浮渣中而优选。
这里，脱臭工序可以对任何一个工序获得的油脂进行处理，粗油、未脱酸处理油、弱碱处理油、轻度水蒸汽蒸馏处理油等由于齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量高而优选。此外，作为装置，除了一般的蒸馏装置外，还可以使用薄膜蒸馏装置等。
作为脱臭处理进行的一般的水蒸汽蒸馏的条件，真空度是13.3-1.33×103Pa，优选13.3-9.31×102Pa，更优选1.33×102-6.65×102Pa，最优选是1.33×10-3.99×102Pa，另外，温度是180-260℃，优选200-260℃，更优选220-260℃，进一步优选240-260℃，另外，时间是10-120分钟，优选30-120分钟，更优选60-120分钟，进一步优选是90-120分钟，此外，水蒸汽量按每单位处理油量的重量百分数计是1-10％(重量/重量)，优选1-8％，更优选是1-6％的场合，由于可以获得含有更多的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的脱臭浮渣而优选。
另外，真空度高、温度高、时间长的条件可以获得更多的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等，可以根据设备、成本等适当地决定。
另外，也可以不用水蒸汽的蒸馏适当地处理，这种情况优选真空度更高。例如分子蒸馏等的高真空下的蒸馏也可以获得齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等。
这些之中，作为脱酸工序副产物的脱酸油渣，大量含有皂成分，最好作为脂肪酸的原料使用。通过对脱酸油渣添加硫酸等的强酸进行煮沸将皂成分分解后，分离出水分，可以获得大量含游离脂肪酸等的游酸的暗色油。该暗色油，由于来自高浓度含齐墩果酸和/或山楂酸的生理上容许的盐等的脱酸油渣，齐墩果酸和/或山楂酸又被浓缩而优选。
所谓脱蜡工序也称为冻凝，是将油中存在的高熔点的成分冷却使其结晶化析出，进行分离除去的工序，可获得蜡成分作为副产物。通过充分地进行脱蜡工序，由于油中存在齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等作为蜡成分析出而优选。
这里，脱蜡工序可以对任何一种工序获得油脂进行处理，粗油、未脱酸处理油、弱碱处理油、轻度水蒸汽处理油等由于齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量高而优选。
另外，这里作为脱蜡工序的处理条件，温度是40℃以下，优选30℃以下，更优选20℃以下，进一步优选15℃以下，进一步优选10℃以下，最优选是5℃以下。另外，时间是1分钟以上，优选10分钟以上，更优选30分钟以上，更优选1小时以上，进一步优选3小时以上，最优选5小时的场合，由于可以获得含有更多的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的蜡成分而优选。
另外，温度更低、时间长的条件可以获得更多的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等，可以根据设备、成本等适当地决定。另外，所得的蜡成分的过滤可以采用一般的过滤法处理，但可根据需要使用过滤助剂。
本发明的制造方法中，所得的油脂组合物可适合直接使用，优选可进行浓缩处理和/或精制处理。
通过浓缩处理可以提高齐墩果酸和/或山楂酸等含量，另外，通过精制处理，由于除去油脂组合物中的杂质，或可进行油脂的精制适用于含用油或其他的用途，故提高齐墩果酸和/或山楂酸等的含量，另外由于可获得提高精制度的油脂组合物而优选。
本发明将橄榄油制造过程中产生的通常如废弃的副产物例如过滤物、脱胶油渣、脱酸油渣、废脱色剂、脱臭浮渣、暗色油、蜡成分，进行再利用可以制得含有齐墩果酸和/或山楂酸等的油脂组合物，再通过对该油脂组合物进行浓缩处理和/或精制处理，由于可以制得提高齐墩果酸和/或山楂酸等的含量的油脂组合物，故在成本上、工业上是非常好的制造方法。
这里，作为浓缩处理，只要是提高油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐等的含量的方法则没有特殊限制，例如可以适当地通过从利用对水和/或有机溶解性的可溶成分回收处理和/或不溶成分回收处理，使用水-疏水性有机溶剂的液液分配处理，回收、除去冷却产生的析出物、再通过重结晶、再沉淀、活性炭等的脱色、脱臭处理，正相和/或反相液相色谱处理中选出的1种或2种以上的处理进行浓缩。另外，浓缩处理可以反复进行浓缩处理，也可以把不同的浓缩处理组合，可以根据设备，成本等适当地决定。
油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸等的浓缩条件没有特殊限制，例如，可列举利用对水的溶解性的方法。本发明的齐墩果酸和/或山楂酸等是极性比较低、水难溶性等的化合物。利用这种性质，通过把来自橄榄植物的提取物分成难溶解于水的成分和/或不溶解于水的成分，即，分成水难溶性等的成分和容易溶解于水的成分，可以大幅地进行浓缩。
水难溶性等的成分通过把来自橄榄植物的提取物加到水中进行搅拌后，过滤析出的部分进行收集可以简单地获得。
另外，油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸等，还可以根据需要通过组合一般溶剂的液-液分配进行浓缩。溶剂的组合很难一概地规定，例如，可列举水-疏水性有机溶剂的组合，作为疏水性有机溶剂，可列举戊烷、己烷、庚烷、环己烷、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、二乙醚、醋酸乙酯、正丁醇、苯、甲苯等的公知的有机溶剂。
由于齐墩果酸和/或山楂酸等是水难溶性，通过分别取出疏水性有机溶剂相，可以除去不要的水溶性成分。通过除去溶剂，可以容易地将齐墩果酸和/或山楂酸等浓缩制得提高含量的油脂组合物。
作为精制处理，若是通过除去油脂组合物中的杂质，或进行油脂的精制使之适合于食用油或其他的用途，使油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸与这些生理上容许的盐等的含量提高的方法，则没有特殊限制。例如对油脂等，尤其是对提取油，可采用从粗油、未脱酸处理油的过滤工序、脱胶工序、脱酸工序、脱色工序、脱臭工序等中选出的1种或2种以上的工序适当地进行精制。另外，精制处理可以反复进行精制处理，也可以把不同的精制处理组合，可根据设备，成本等适当地决定。
油脂组合物中的齐墩果酸和/或山楂酸等的浓缩条件没有特殊限定，例如，可列举对作为油脂组合物的提取油进行各精制工序。作为各个工序的副产物可获得过滤物，脱胶油渣、脱酸油渣、废脱色剂、脱臭浮渣等，这些的副产物由于是本发明提高齐墩果酸和/或山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的1种或2种以上的含量的油脂组合物而优选。
这些的浓缩处理可以反复进行浓缩处理，同样地，精制处理也可以反复进行精制处理。另外，可以把不同的浓缩处理组合，同样地，也可以把不同的精制处理组合。此外，还可以在进行浓缩处理后进行精制处理，也可以在进行精制处理后进行精制处理，在进行浓缩处理后进行精制处理再进行浓缩处理。当然也可以是前述以外的组合。
通过对压榨油、提取油进行粗油、未脱酸处理油的过滤工序、脱胶工序、脱酸工序、脱色工序、脱臭工序等的油脂精制工序，除去杂质，可以制得适合于食用等的精制油，但这种精制处理由于也除去齐墩果酸和/或山楂酸等，所以可获得齐墩果酸和/或山楂酸等的含量非常低，或几乎不含有的油脂。这里，本发明通过调整油脂精制各工序中的处理条件或处理程度，发现可以获得不减少齐墩果酸和/或山楂酸等的含量，即仍维持齐墩果酸和/或山楂酸等的含量高的精制油等的油脂组合物。
这里，可以把由橄榄植物和/或橄榄油制造过程中获得的副产物经压榨处理得到的压榨油和/或进行提取处理得到的提取油，作为本发明的油脂组合物使用。
另外，作为处理条件的调节，可适当地调节粗油、未脱酸处理油的过滤工序、脱胶工序、脱酸工序、脱色工序、脱臭工序的条件。此外，还发现采用碱处理或水蒸汽蒸馏处理大幅地除去齐墩果酸和/或山楂酸等，通过调节这些条件发现很好地获得不减少齐墩果酸和/或山楂酸等的含量，即仍维持齐墩果酸和/或山楂酸等的含量高的精制油的油脂组合物的制造方法。
作为碱处理的处理条件的调节，可列举弱碱处理。另外，作为水蒸汽蒸馏处理的处理条件的调节，可列举轻度水蒸汽蒸馏处理。
油脂的精制工序中，对这些弱碱处理和/或轻度水蒸汽蒸馏处理的组合，没有特别的限制，只代替脱酸工序也进行弱碱处理，以及代替脱臭工序进行轻度水蒸汽蒸馏处理，另外，代替脱酸工序、脱臭工序两种工序也可以进行轻度水蒸汽蒸馏处理，可根据想除去的游离脂肪酸、有臭成分的量、程度，适当地进行调节。
另外，轻度水蒸汽蒸馏处理中，要只除去游离脂肪酸则可采用比较短时间的处理，为了还除去有臭成分则必须比较长时间的处理，可以考虑所处理的油脂组合物的劣化，适当地进行调节。
本发明的油脂组合物的制造方法中，通过进行将该弱碱处理和/或轻度水蒸汽蒸馏处理组合的油脂精制工序，可以制得不减少齐墩果酸和/或山楂酸等的含量、即仍维持齐墩果酸和/或山楂酸等的含量高的精制油等的油脂组合物。具体地，根据本发明的制造方法，可以制得含有从齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐及这些的衍生物组成群中选出的1种或2种以上，优选含有齐墩果酸和山楂酸1-60质量％、更优选3-50质量％、进一步优选5-40质量％的油脂组合物。
作为本发明制造方法所得油脂组合物中含有的齐墩果酸与山楂酸具有的生理作用，过去已知齐墩果酸有抑制致癌发展作用、抗炎症作用、促进创伤治疗作用、抑制醇吸收作用、促进生发作用等，还已知山楂酸有抗炎症作用或抗组胺作用。另外，山楂酸也有美白作用或抗肿瘤作用。
有关含有具有这类效果的齐墩果酸与山楂酸的油脂组合物的用途，例如可以在对人体的经口与非经口的用途，除此之外在家畜或鱼类等的饲料或农业、工业用等各种领域用途方面利用，形态没有特殊限定。
经口用途作为优选方案，可列举配合到饮食料或经口医药品等中。作为饮食料，例如通过配合在治疗食品中可期待预防生活习惯病等的效果，可列举作为健康食品、营养食品等的用途。
另外，作为饮食料的形态没有特殊限定，可列举保存食品、生鲜食品、水产加工品、饮料、调味料、油脂食品、乳制品等。
此外，非经口用途作为最优选方案，可列举在皮肤外用剂等中的配合。作为皮肤外用剂的形态没有特殊限制，可适合于医药品、准医药品、化妆料使用。例如，通过配合在医药品中，可期待作为可获得各种皮肤病治疗、改善效果的外用剂的用途。此外，作为化妆料使用的场合可期待美肌效果等，可作为药用化妆品使用。
实施例
以下，列举实施例进一步说明本发明，但本发明不受这些实施例限定，以下有时把“质量％”写成“％”。
实施例1
向橄榄油制造过程中得到的意大利产的提取残渣1kg中，加入10倍量的乙醇含量为65质量％的含水乙醇，在60℃边激烈搅拌边提取4小时。将全部量过滤后，把滤液浓缩干固获得油脂组合物52.0g。
使用毛细管GC(气相色谱)测定得到的油脂组合物与浓缩油脂组合物中的齐墩果醇酯和山楂酸的含量。把结果示于表1。
参考例1
向实施例1制得的油脂组合物中添加1040g水，在室温激烈进行搅拌。使用离心分离全部处理后，采用倾析除去上层澄清液，干燥残留的沉淀成分得到浓缩油脂组合物25.2g。
使用毛细管GC(气相色谱)测定得到的油脂组合物与浓缩油脂组合物中的齐墩果酸和山楂酸的含量。把结果示于表1。
实施例2
向橄榄油制造过程中得到的意大利产的提取残渣1kg中，加入10倍量的乙醇，在60℃边激烈搅拌边提取4小时。将全部量过滤后，把滤液浓缩干固获得油脂组合物35.8g。
使用毛细管GC测定所得油脂组合物中的齐墩果酸、山楂酸的含量。另外，对所得油脂组合物的一部分进行己烷提取，算出油分含量。把这些结果示于表1。
实施例3
向橄榄油制造过程中得到的意大利产的提取残渣1kg中，加入10倍量的醋酸乙酯，在60℃边激烈搅拌边提取4小时。将全部量过滤后，把滤液浓缩干固得到油脂组合物37.4g。
使用毛细管GC测定所得油脂组合物中的齐墩果酸、山楂酸的含量。另外，对所得油脂组合物的一部分进行己烷提取，算出油分含量。把这些结果示于表1。
实施例4
向橄榄的压榨残渣100kg中加入10倍量的己烷，通过在60℃激烈搅拌4小时进行提取，在40-60℃过滤处理含油溶剂，除去杂质后，通过脱己烷处理制得油脂组合物12.1g。
实施例5
对实施例4制得的油脂组合物10kg添加0.2kg的活性陶土，在减压下120℃脱色15分钟。对得到的脱色油进行真空度3.99×102Pa、温度190℃，吹入水蒸汽量对油是4重量％、60分钟轻度水蒸汽蒸馏处理，制得轻度水蒸汽蒸馏处理的精制油8.8kg。
使用毛细管GC测定所得精制油中的齐墩果酸、山楂酸的含量的结果，齐墩果酸是4120ppm、山楂酸是810ppm。
参考例2
与实施例4同样地对制得的原油10kg添加24％苛性钠(氢氧化钠)0.9kg，在85℃、搅拌20分钟的条件下进行脱酸，水洗后，进行离心分离，干燥制得脱酸油。另外，在该脱酸工序中得到脱酸油渣。
对所得的脱酸油添加对油2重量％的活性陶土、在减压下120℃脱色15分钟。对得到的脱色油在真空度3.99×102Pa、温度250℃、吹入水蒸汽量对油是4重量％条件下进行脱臭60分钟，制得精制油8.6kg。
使用毛细管GC测定所得精制油中的齐墩果酸、山楂酸含量的结果，齐墩果酸是10ppm以下、山楂酸是10ppm以下。
实施例6
对橄榄油制造过程中得到的脱酸油渣(提取油的脱酸油渣)(每单位干燥固体成分1kg)，按规定方法，比油渣分解所需理论量稍过量地添加15％浓度的硫酸，吹入蒸汽2小时进行煮沸。充分静置后，只回收上层的油层部分，充分洗涤后得到油脂组合物928g。
使用毛细管GC测定所得油脂组合物中的齐墩果酸、山楂酸含量的结果，齐墩果酸是5.1％、山楂酸是0.8％。
表1
  实施例1   实施例2 实施例3
原料   提取残渣1kg 提取残渣1kg 提取残渣1kg
提取溶剂   含水乙醇 乙醇 醋酸乙酯
油脂组合物 重量   52g 35.8g 37.4g
齐墩果酸 含量   5.2％(2.7g) 7.1％(2.5g) 7.3％(2.7g)
山楂酸   含量   12.9％(6.7g) 16.1％(5.8g) 11.0％(4.1g)
油分     含量   20.4％(10.6g) 55.9％(20.0g) 60.2％(22.5g)
浓缩油脂组合物 重量   25.2 - -
齐墩果酸 含量   10.3％(2.6g) - -
山楂酸   含量   26.1％(6.6g) - -
油分     含量   41.7％(10.5g) - -
由实施例1-3可以看出，采用本发明的制造方法可以制得含有齐墩果酸和山楂酸的油脂组合物。
首先，对比所得油脂组合物的重量，可以看出作为含水有机溶剂的含水乙醇时最多且好，而油脂组合物中的油分含量在用作为疏水性溶剂的醋酸乙酯时最多且好。
另外，再看所得油脂组合物中的齐墩果酸或山楂酸的重量，齐墩果酸的收率在醋酸乙酯提取的场合和含水乙醇提取的场合高且好，另一方面，山楂酸的收率用含水乙醇提取最多且好。其次是乙醇提取的场合好。因此，含水乙醇提取由于可以得到齐墩果酸、山楂酸两者的收率，所以非常好。
此外，把采用这种含水乙醇提取得到的油脂组合物浓缩获得的浓缩油脂组合物，尽管采用非常简单的处理获得，但油分含率也高。另外，看出可以提高齐墩果酸、山楂酸两者的含量。这样地可以获得浓缩油脂组合物的本发明可以称为非常好的制造方法。
根据本发明，可以由橄榄植物和/或橄榄油制造过程中得到的副产物制造含有齐墩果酸和山楂酸与这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的油脂组合物。
此外，在工业上可以高效地制造高量含有齐墩果酸与山楂酸及这些的生理上容许的盐、或这些的衍生物的油脂组合物。
这些，由于可以由橄榄油制造过程中得到的副产物制造，所以在成本方面、工业上是非常好的制造方法。

Claims (20)

1.油脂组合物的制造方法，其中，包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中得到的副产物进行提取处理，所述组合物含有选自齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐以及这些的衍生物中的1种或2种以上。
2.油脂组合物的制造方法，其中，包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中得到的副产物进行提取处理，所述组合物含有选自齐墩果酸、山楂酸以及这些的生理上容许的盐中的1种或2种以上。
3.权利要求1或2所述的制造方法，其中，有机溶剂或含水有机溶剂是乙醇、醇含量30-95质量％的含水乙醇、醋酸乙酯或己烷。
4.权利要求1或2所述的制造方法，其中，橄榄油制造过程中得到的副产物选自压榨残渣、提取残渣、过滤物、脱臭浮渣、蜡成分、脱酸油渣以及暗色油。
5.含有选自齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐以及这些的衍生物中的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法，其中，包括使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中得到的副产物进行提取处理，制得油分含量为20-60质量％的油脂组合物的工序。
6.权利要求5所述的制造方法，其中，橄榄油制造过程中得到副产物选自压榨残渣、提取残渣、过滤物、脱臭浮渣、蜡成分、脱酸油渣以及暗色油。
7.权利要求5所述的制造方法，其中，使用乙醇、醇含量30-95质量％的含水乙醇、醋酸乙酯或己烷对橄榄油制造过程中得到的副产物进行提取处理。
8.权利要求5所述的制造方法，其中，制得的油脂组合物含有齐墩果酸和山楂酸。
9.含有选自齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐以及这些的衍生物中的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法，其中，包括
(a)使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中得到的副产物进行提取处理的工序、以及
(b)使用弱碱进行处理的工序。
10.权利要求9所述的制造方法，其中，弱碱是弱酸与强碱的盐或氨。
11.权利要求9所述的制造方法，其中，在橄榄油制造过程中得到的副产物选自压榨残渣、提取残渣、过滤物、脱臭浮渣、蜡成分、脱酸油渣以及暗色油。
12.权利要求9所述的制造方法，其中，有机溶剂或含水有机溶剂是乙醇、醇含量30-95质量％的含水乙醇、醋酸乙酯或己烷。
13.权利要求9所述的制造方法，其中，(a)工序制得的油脂组合物中含有的油分含量是20-60质量％。
14.权利要求9所述的制造方法，其中，制得的油脂组合物含有齐墩果酸和山楂酸。
15.含有选自齐墩果酸、山楂酸、这些的生理上容许的盐及这些的衍生物中的1种或2种以上的油脂组合物的制造方法，其中，包括
(a)使用有机溶剂或含水有机溶剂对橄榄植物和/或橄榄油制造过程中制得的副产物进行提取处理的工序、以及
(c)轻度水蒸汽蒸馏处理。
16.权利要求15所述的制造方法，其中，轻度水蒸汽蒸馏处理在真空度1.33×102-1.33×103Pa下进行。
17.权利要求15所述的制造方法，其中，橄榄油制造过程中得到的副产物选自压榨残渣、提取残渣、过滤物、脱臭浮渣、蜡成分、脱酸油渣以及暗色油。
18.权利要求15所述的制造方法，其中，有机溶剂或含水有机溶剂是乙醇、醇含量30-95质量％的含水乙醇、醋酸乙酯或己烷。
19.权利要求15所述的制造方法，其中，(a)工序制得的油脂组合物中含有的油分含量是20-60质量％。
20.权利要求15所述的制造方法，其中，制得的油脂组合物含有齐墩果酸和山楂酸。
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