CN1444922A - 生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明生物活性物质—苦豆酮(Alopecurone)及其衍生物的应用，所述的苦豆酮及其衍生物具有显著的美白和抗菌双重活性，可以作为多功能的活性成分应用于面霜(包括护肤霜、防晒霜、减肥霜、美白霜等)、沐浴露、洗手液、除体味剂、肥皂等功能性的个人皮肤护理产品中，也可以用于口腔护理产品如牙膏、牙粉、漱口液中，还可以用于治疗痢疾、肠炎、腹泻等肠道细菌感染的药物中。
Description
技术领域：
本发明涉及生物化学领域，尤其是生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用。
背景技术：
现有技术中的苦豆酮，是一种黄酮类的化合物，其主要是从苦豆草(又名苦甘草或苦豆子(Sophora alopecuroides L)中获得或者通过化学合成、半合成获得。
发明内容：
现有技术中的苦豆酮及其衍生物，是一种黄酮类的化合物，其主要成分是从苦豆草(又名苦甘草或苦豆子(Sophora alopecuroides L))中获得的苦豆酮甲(Alopecurone A)和苦豆酮乙(Alopecurone B)，但是目前还没有发现有利用所述的苦豆草中的苦豆酮的美白和抗菌功效的报道，本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案是提供生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，所述的苦豆酮及其衍生物可应用于面霜(包括护肤霜、防晒霜、减肥霜和美白霜)、或沐浴露、或洗手液、或洗面奶、或润肤油、或胭脂、或除体味剂、或肥皂、或厨房清洁剂、或厕所清洁剂、或家具清洁剂、或外用清洁剂、或消毒剂、或牙膏、或牙粉、或漱口液中，所述的苦豆酮及其衍生物因为有抗菌活性还可以应用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染的药物中，所述的苦豆酮及其衍生物可以通过已有技术中的分离提纯技术从苦豆草中得到，也可以通过有机合成及半合成得到，所述的苦豆酮及其衍生物有主要两种构型---苦豆酮甲衍生物和苦豆酮乙衍生物，所述的苦豆酮甲衍生物和苦豆酮乙衍生物在结构上的区别在于7”位置上的对羟基苯衍生物在构型上正好相反。(苦豆酮甲在7”位为S构型，苦豆酮乙在7”位为R构型)同时也包括在2位置上具有的R构型和S构型的异构体。所述的苦豆酮及其衍生物的结构通式如下：
这里的取代基R1-R5可以相同，也可以不同。其包括但不局限于下列取代基：
R＝H、甲基、乙基、丙基、丁基、异丁基、叔丁基、其脂肪族取代基、
苯基、取代的苯基、吡啶及取代吡啶、吡喃和取代吡喃或呋喃和取
代呋喃等含有一到四个杂原子的3元到6元取代或非取代杂环。苦豆酮甲和苦豆酮乙的R1＝R2＝R3＝R4＝R5＝H。
这里的杂原子可以是氮，氧，硫或卤素。
这里结构中的RO-取代基的位置可以是如图所示，也可以位于其所取代的苯环的其他位置。每个苯环上的取代基可以为0到5个。
所述的苦豆酮甲和苦豆酮乙对各种细菌的抗菌活性如下(表一)：
表一：苦豆草粗提物、苦豆酮甲和苦豆酮乙的抗菌活性(微克/毫升)
| 化合物 | ||
| 金黄色葡萄球菌 | 变型杆菌 | |
| 苦豆酮甲Alopecurone A | 1.9 | 1.9 |
| 苦豆酮乙Alopecurone B | 1.9 | 4.0 |
| 苦豆草粗提物 | 4.0 | 4.0 |
更为重要的是，在对分离到的所述的高纯度的苦豆酮甲和苦豆酮乙的生物活性的测试中，所述的两个化合物及它们的混合物表现出特别强的抑制酪氨酸酶的活性，与目前广泛应用于个人护理产品中的美白活性物质—甘草提取物(Pt-40)相比，所述的苦豆酮甲、苦豆酮乙或它们及其衍生物的混合物对酪氨酸酶抑制的活性远远高于pt-40.(表二)表二：苦豆酮对酪氨酸酶的抑制活性
| 药材名 | 浓度(μg/ml) | 酪氨酸酶抑制的活性(％) |
| 甘草提取物Pt-40 | 50.0 | 50 |
| 苦豆酮甲 | 50.0 | 80.6 |
| 苦豆酮乙 | 50.0 | 79.4 |
因此含有所述的苦豆酮甲和苦豆酮乙成分的苦豆草粗提物、苦豆酮甲及其衍生物、苦豆酮乙及其衍生物的单体，以及苦豆酮甲和苦豆酮乙及其衍生物单体的混合物可以应用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染的药物中，所述的药物可以为针剂、也可以为片剂，还可以作为多功能的生物活性添加剂，用于个人护理产品——面霜(包括护肤霜，防晒霜，减肥霜，美白霜等)，沐浴露，洗手液，肥皂中，还可以用于口腔护理的产品如牙膏，牙粉，漱口液中。
所述的苦豆酮及其衍生物应用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染的药物为针剂中的苦豆酮及其衍生物的浓度在3-8毫克/毫升之间。
所述的苦豆酮及其衍生物作为美白或抗菌的活性成分应用于面霜(包括护肤霜，防晒霜，减肥霜，美白霜等)、或沐浴露、或洗手液、或洗面奶、或润肤油、或胭脂、或除体味剂、或肥皂、或厨房清洁剂、或厕所清洁剂、或家具清洁剂、或外用清洁剂、或消毒剂、或牙膏、或牙粉、或漱口液中的质量百分比在0.001-20％之间。
本发明对照已有技术，充分利用了苦豆草中的活性成份苦豆酮及其衍生物的作用，对于治疗肠道、呼吸道细菌感染或全身性细菌感染有良好的效果，而且不具有副作用，还可以用于个人护理产品——面霜(包括护肤霜，防晒霜，减肥霜，美白霜等)、沐浴露、洗手液、肥皂等产品中起到美白和抗菌的双重效果，而且还可以用于口腔护理的产品如牙膏，牙粉，漱口液等产品中，起到治疗、预防口腔疾病的作用。
具体实施方式：
实施例1
苦豆草粗提物的制备：
苦豆草500克在粉碎机中粉碎，然后在1000毫升的工业酒精中回流30分钟后过滤，残渣继续以1000毫升工业酒精回流、过滤，残渣以工业酒精洗至无色，合并有机相，浓缩后得棕黑色膏状物30克，将20克棕黑色膏状物溶于250毫升乙酸乙酯中，以1％的稀盐酸300毫升洗涤有机相，300毫升水洗至中性。以10克无水硫酸钠干燥30分钟。过滤去硫酸钠，浓缩后得16克苦豆草粗提物。
实施例2
苦豆草粗提物的纯化：
将实施例1中所制备的苦豆草粗提物10克溶解或悬浮于300毫升1％的氢氧化钠溶液中，用100毫升石油醚洗涤水相，然后以100毫升乙醚洗涤水相。有机相用1％的稀盐酸调节至PH1-2，水相以300毫升乙酸乙酯提取，合并有机相，有机相以300毫升水洗至中性，再以10克无水硫酸钠干燥30分钟。过滤去硫酸钠。然后再以0.5克活性炭脱色、过滤，浓缩后得黄色油状物4克。
实施例3：
苦豆酮甲和苦豆酮乙的制备：
以200克硅胶H制备成约30厘米长的层析柱，该层析柱以500毫升石油醚冲洗，将石油醚压至与硅胶相平。将实施例2中所制备的黄色油状物3克溶解在2毫升氯仿中，先以氯仿冲洗，然后以氯仿-甲醇混合溶剂进行梯度层析(氯仿∶甲醇＝50∶1-1∶100)，薄层层析监控，以苦豆酮甲和苦豆酮乙的标准品做对照。分别收集含苦豆酮甲和苦豆酮乙的洗脱液。分别浓缩后可得到苦豆酮甲1.2克和苦豆酮乙0.7克。
实施例4：
将高纯度的苦豆酮甲及其衍生物、或苦豆酮乙及其衍生物的纯品、或它们的混合物5克，用少量注射用水稀释后，用稀盐酸或稀氢氧化钠调节PH5-6，煮沸后加1克活性炭脱色，过滤后得澄清透明溶液，每毫升溶液含3-8毫克苦豆酮。灌封后，在100摄氏度的流通蒸汽灭菌30分钟，即得苦豆酮注射剂，用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染。
实施例5：
含苦豆酮的苦豆草粗提物、或苦豆酮甲及其衍生物、或苦豆酮乙及其衍生物的纯品、或苦豆酮甲及其衍生物与苦豆酮乙及其衍生物的纯品混合物作为美白和抗菌的活性成分的沐浴露或洗手液的配方(质量百分比)：
去离子水 83.3％
甘油 6.00％
44％乳酸 1.00％
乳酸钠 0.80％
可可酸酯羟乙磺酸钠 0.75％
异硬脂酸酯乳酸钠 2.00％
4-羟基苯甲酸甲酯 0.15％
16烷醇 2.50％
聚乙二醇100的硬脂酸酯 0.40％
Patlac IL 1.00％
4-羟基苯甲酸丙酯 0.05
Aqua Pro II WAA 1.50％
香精 0.15％
DMDM hydantoin 0.20％
苦豆草粗提物(苦豆酮的含量在10％-40％之间) 0.20％
实施例6
含苦豆酮的苦豆草粗提物、或苦豆酮甲、或苦豆酮乙的纯品、或苦豆酮甲与苦豆酮乙的纯品混合物作为美白和抗菌的活性成分的面霜的配方(质量百分比)：
Cremophor A25(BASF) 2.00％
Cremophor A6(BASF) 2.00％
西蒙得木油 3.00％
苯基16烷基醇 3.00％
矿物油 10.00％
甘油三葵酸酯 4.00％
凡士林 5.00％
丙烯甘油 5.00％
二甲基EDTA 0.10％
防腐剂 痕量
去离子水 63.82％
氢氧化钠 0.08
Carbomer 0.20％
BHT 0.10％
维生素E乙酸酯 0.50％
Retinol(BASF) 1.00％
香精 痕量
苦豆草粗提物(苦豆酮的含量在10％-40％之间) 0.20％
实施例7
含苦豆酮的苦豆草粗提物、或苦豆酮甲、或苦豆酮乙的纯品、或苦豆酮甲与苦豆酮乙的纯品混合物作为美白和抗菌的活性成分的肥皂的配方(质量百分比)：
皂基 99.50％
香精 0.20％
苦豆草粗提物(苦豆酮的含量在10％-40％之间) 0.30％实施例8
含苦豆酮的苦豆草粗提物、或苦豆酮甲、或苦豆酮乙的纯品、或苦豆酮甲与苦豆酮乙的纯品混合物作为美白和抗菌的活性成分的润肤油的配方(质量百分比)：
蓖麻油 43.30％
向日葵籽油 16.50％
Captex 8100 6.50％
Abi-Latum SC 5.00％
Carnuba蜡 5.70％
Octyl Palmitate(Goldschmidt) 4.50％
白蜂蜡 5.00％
16烷醇 3.00％
Captex 200 3.00％
维生素E乙酸酯 0.20％
小烛树蜡 7.00％
苦豆酮甲 0.30％
Claims (7)
1，生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的苦豆酮应用于面霜、或沐浴露、或洗手液、或洗面奶、或润肤油、或胭脂、或除体味剂、或肥皂、或厨房清洁剂、或厕所清洁剂、或家具清洁剂、或外用清洁剂、或消毒剂、或牙膏、或牙粉、或漱口液中。
2，如权利要求1所述的生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的面霜包括护肤霜、防晒霜、减肥霜和美白霜。
3，生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的苦豆酮应用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染的药物中。
4，如权利要求1所述的生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的苦豆酮及其衍生物应用于面霜、或沐浴露、或洗手液、或洗面奶、或润肤油、或胭脂、或除体味剂、或肥皂、或厨房清洁剂、或厕所清洁剂、或家具清洁剂、或外用清洁剂、或消毒剂、或牙膏、或牙粉、或漱口液中的质量百分比在0.001％-20％之间。
5，如权利要求3所述的生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的苦豆酮及其衍生物应用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染的药物为针剂或片剂。
6，如权利要求5所述的生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的苦豆酮及其衍生物应用于治疗痢疾、或肠炎、或腹泻、或呼吸道细菌感染、或全身性细菌感染的药物为针剂中的苦豆酮及其衍生物的浓度在3—8毫克/毫升之间。
7，如权利要求5所述的生物活性物质——苦豆酮及其衍生物的应用，其特征在于：所述的苦豆酮及其衍生物通过植物中分离得到，或通过化学合成和半合成得到。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006056317A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-06-01 | Unilever Plc | Cosmetic compositions containing sophora alopecuroides l.extracts |
| CN106243120A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-12-21 | 塔里木大学 | 苦豆子黄酮茋类提取物的制备及其在化妆品中的应用 |
| CN108685996A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-23 | 宁夏职业技术学院（宁夏广播电视大学） | 一种用于防治痤疮的外用天然药物组合物及其制备方法 |
| CN110540544A (zh) * | 2018-08-27 | 2019-12-06 | 云白药征武科技(上海)有限公司 | 苦豆酮的制备及在个人护理产品中的应用 |
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2002
- 2002-03-18 CN CN02111075A patent/CN1444922A/zh active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006056317A1 (en) * | 2004-11-24 | 2006-06-01 | Unilever Plc | Cosmetic compositions containing sophora alopecuroides l.extracts |
| JP2008520601A (ja) * | 2004-11-24 | 2008-06-19 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 苦甘草（ＳｏｐｈｏｒａＡｌｏｐｅｃｕｒｏｉｄｅｓＬ．）抽出物を含有する化粧品組成物 |
| CN101106971B (zh) * | 2004-11-24 | 2012-11-14 | 荷兰联合利华有限公司 | 含有苦豆子萃取物的化妆用组合物 |
| CN106243120A (zh) * | 2016-06-29 | 2016-12-21 | 塔里木大学 | 苦豆子黄酮茋类提取物的制备及其在化妆品中的应用 |
| CN106243120B (zh) * | 2016-06-29 | 2019-04-19 | 塔里木大学 | 苦豆子黄酮茋类提取物的制备及其在化妆品中的应用 |
| CN108685996A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-10-23 | 宁夏职业技术学院（宁夏广播电视大学） | 一种用于防治痤疮的外用天然药物组合物及其制备方法 |
| CN108685996B (zh) * | 2018-07-02 | 2021-03-16 | 宁夏职业技术学院（宁夏广播电视大学） | 一种用于防治痤疮的外用天然药物组合物及其制备方法 |
| CN110540544A (zh) * | 2018-08-27 | 2019-12-06 | 云白药征武科技(上海)有限公司 | 苦豆酮的制备及在个人护理产品中的应用 |
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