[go: up one dir, main page]

CN1440445A - 颜料酞菁铜固溶体以及包含它的透明分散体 - Google Patents

颜料酞菁铜固溶体以及包含它的透明分散体 Download PDF

Info

Publication number
CN1440445A
CN1440445A CN01812276A CN01812276A CN1440445A CN 1440445 A CN1440445 A CN 1440445A CN 01812276 A CN01812276 A CN 01812276A CN 01812276 A CN01812276 A CN 01812276A CN 1440445 A CN1440445 A CN 1440445A
Authority
CN
China
Prior art keywords
weight
pigment
quinacridone
pigment dispersion
sosoloid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01812276A
Other languages
English (en)
Other versions
CN100480336C (zh
Inventor
V·哈尔-古勒
G·德凯泽
Y·格兰迪迪尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25738980&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1440445(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of CN1440445A publication Critical patent/CN1440445A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN100480336C publication Critical patent/CN100480336C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0026—Crystal modifications; Special X-ray patterns of phthalocyanine pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)

Abstract

本发明涉及颜料固溶体，其包含酞菁铜(颜料蓝15；C.I.74160)作为主体而其它蓝至紫色颜料作为客体。优选的主体是酞菁铜的α(颜料蓝15∶1)、β(颜料蓝15∶3)和ε(颜料蓝15∶6)晶形，特别是其ε晶形。优选单相固溶体。本发明还进一步涉及分散体，其包含这些固溶体作为颜料颗粒以及颜料衍生物作为流变改进剂。优选的ε晶格固溶体分散体特别适用于制备液晶显示器(LCD)的滤色片，与现有滤色片相比，它在约445nm处具有改进的透射窗孔。也公开了制备本发明分散体的方法、固溶体本身以及用其着色高分子量有机物质的用途。

Description

颜料酞菁铜固溶体以及包含它的透明分散体
本发明涉及颜料固溶体，其包含酞菁铜(颜料蓝15；C.I.74160)作为主体以及其它蓝至紫色颜料作为客体。优选的主体是酞菁铜的α(颜料蓝15：1)、β(颜料蓝15：3)和ε(颜料蓝15：6)晶形，特别是其ε晶形。优选单相固溶体。
本发明还进一步涉及分散体，其包含这些固溶体作为颜料颗粒以及颜料衍生物作为流变改进剂。优选的ε晶格固溶体分散体特别地可用于制备液晶显示器(LCD)滤色片，同现有滤色片相比，其在445±10nm处具有改进的透射窗孔。
透射窗孔的校正位置和绝对值是滤色片最重要的参数。希望在发射光附近的波长范围内透射要高，同时对其它有色光的吸收也尽可能高。正常情况下，通过采用一个蓝色、一个红色和一个绿色滤色片来实现三色性。这些滤色片必须高度透明、均匀并且能制成非常均一的层厚。
许多蓝滤色片是已知的并且在某些情况下是市售的。有一些含有ε酞菁铜(C.I.颜料蓝15：6)和咔唑紫(C.I.颜料紫23)。但是已经发现，这些滤色片无法充分满足现今的需要。因此，本发明的目的是改进蓝滤色片。
不断有报道说酞菁铜(粗料或α相)很容易转变成其β晶形，比如US-2,556,728采用共溶剂盐磨的方法、EP-0 803 545采用干研磨然后进行溶剂处理的方法、EP-0 808 878采用在惰性气氛下以固体粘合剂进行干磨的方法，以及WO-99/54410采用干磨或水磨然后调湿的方法。
另一方面，GB-1,411,880和JP-A-04/252 273描述到，首先将α酞菁铜在球磨机中转变成α和ε酞菁铜的混合物，然后在仅仅为中等的高温下通过溶剂处理而将其转变成纯的ε酞菁铜。但是其结果很难重现。
US-4,135,944描述到，β或ε酞菁铜的形成不仅取决于剪切力、溶剂和温度，而且也取决于是否存在着适宜的酞菁衍生物，它决定着ε晶相能否形成。
根据JP-A-48/76 925，也明显地表明氯化酞菁铜是晶相的决定因素，它与纯α酞菁铜一起加工，可得到x-射线衍射谱图与ε酞菁铜非常类似的混合物。
JP-A-09/95 638和JP-A-08/44 056描述了α和ε酞菁铜的物理状态混合物以及α酞菁铜和二噁嗪紫各自在蓝滤色片中的应用。
JP-A-61/266 471公开到，盐捏合α酞菁铜可生成R或β晶形，取决于该盐捏合是否在芳香族异氰酸酯与脂肪胺的无色反应产物的存在下进行。
JP-A-07/198 925描述了ε酞菁铜、SiO2颗粒(“无定形热解法二氧化硅”)和二噁嗪紫在N-甲基吡咯烷酮中的10％液体分散体。但是，并没有形成固溶体；相反，其实施例1分散体的x射线粉末图清楚地含有ε酞菁铜和二噁嗪紫的特征信号，二者彼此独立并排。
本发明在许多重要方面也与本发明优先权日之前尚未公开的申请WO-01/04215、WO-01/09252和JP-A-2000/281924不同。令人惊奇的是，通过添加来自选定类别的颜料，可防止酞菁铜在盐磨过程中发生所不希望的相转变。甚至更令人惊奇的是，可获得显示出改进的配色性的固溶体。
本发明可适当地用于酞菁铜所有已知的晶形，比如α、β、γ、δ、ε、ρ、π、X或R晶形。优选α、β，并且特别是ε晶形，由其可获得下述的新型分散体，用以制备改进的蓝滤色片。
本发明提供了颜料分散体，包含颜料、流变改进剂和高分子量有机物质，其中
-颜料是固溶体，其主体是未取代的酞菁铜而其客体是喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料；和
-流变改进剂选自喹吖啶酮、二氢喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、1，1′-联蒽醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、酞菁以及被含氮或硫基团取代的1，4-二酮基-吡咯并[3，4c]吡咯核，及其任何所需的混合物。
未取代的酞菁铜主体优选以α、β或ε晶形存在，特别优选ε晶形。
这些客体颜料是本领域技术人员已知的，比如参见手册“Industrial Organic Pigments”(W.Herbst & K.Hunger，VCHWeinheim 1993，ISBN 3-527-28161-4)。客体颜料量基于酞菁铜的量，适当地是0.1～50重量％，优选0.5～20重量％，特别优选最高10重量％，并且特别是最高5重量％，尤其是约1～约3重量％。根据目标用途的不同，也可能优选更高量的客体颜料，尤其是对于涂料中的应用。在适当的摩尔比下，可形成混合晶体而非固溶体，这些晶体在本发明全文中同样也称为固溶体并且不视作特殊情况。优选的客体是喹吖啶酮、二噁嗪和阴丹酮颜料。
本发明固溶体的电子显微镜表明晶体全都具有类似的外型，其粒度分布很窄。由此可知，基本上全部客体都存在于作为主体的同一颗粒中，主体和客体在一起形成固溶体。x射线粉末图也表现出单一的晶体相。
处于重要地位的是流变改进剂，其中核被1～4个以下基团所取代：-SO3H、-SO2NR5R6、-SO2-C1-C10亚烷基-NR5R6、或者特别是-SO3 -M+，其中M+是+NR1R2R3R4或碱金属阳离子或半碱土金属阳离子，而R1～R6彼此独立地是氢、C1-C30烷基、C5-C24环烷基、C2-C30链烯基、C7-C30芳烷基、C6-C18芳基、[C2-C5亚烷基-O]1-10H、[C2-C5亚烷基-O]1-10C1-C5烷基、[C2-C5亚烷基-NH]1-10H或[C2-C5亚烷基-NH]1-10C1-C5烷基。含有+NR1R2R3R4的化合物是已知的，比如其商品名为Arquad(Akzo B.V.)。
除了磺化衍生物以外，也可能采用其它衍生物，比如经由以下获得的：颜料与甲醛和仲胺(Mannich反应)反应，而得到比如被1～4个以下基团所取代的核：-CH2NR5R6，其它已知的流变改进剂也可采用，比如核被以下所取代的类型：-NHSO2R5、-N(C1-C5烷基)SO2R5、-NHSO2-C1-C10亚烷基-NR5R6、-N(C1-C5烷基)-C1-C10亚烷基-SO2NR5R6、-NHCOR5、-N(C1-C5烷基)COR5、-NHCO-C1-C10亚烷基-NR5R6或-N(C1-C5烷基)-C1-C10亚烷基-CONR5R6。在同一核上具有不同取代基的已知流变改进剂也可采用。
一般地，流变改进剂的量是基于颜料总量的2～20重量％，优选4～15重量％，特别优选6～12重量％。本发明流变改进剂是已知的物质或者可通过已知方法进行制备。有时也称之为协合剂。
在一个优选的实施方案中，本发明分散体进一步包含中性非离子分散剂，其量优选占颜料总量的5～200重量％，，特别优选10～80重量％，并且非常特别优选20～50重量％。
中性非离子分散剂是本领域技术人员熟知的。所述分散剂可包含比如聚乙二醇或其衍生物。
特别适用于制备滤色片的高分子量有机物质是本领域技术人员已知的。比如可包含聚合物。优选基本上无色的高分子量有机物质，比如下文所述的物质。
高分子量有机物质的量基于颜料的总量，适当地是10～400重量％，优选30～200重量％，并且特别优选40～100重量％。
另外地，并且独立于本发明固溶体，喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料同样也是本发明蓝色分散体的一个组分。在本发明分散体用作除滤色片之外的目的的情况下，此时蓝色不再是关键问题，也可能混合任何所需的其它颜料，比如彩色、白色、黑色、光泽色或二色性有机、无机或金属颜料，在这些情况下，借助本发明固溶体高的色饱和度，可产生特别引人注目的着色效果。本领域熟练技术人员知道如何混合颜料来获得所需的色彩和效果。
颜料优选平均粒度0.01μm～0.3μm，特别优选0.02μm～0.2μm，并且非常特别优选0.04μm～0.1μm。
优选的是，大部分流变改进剂存在于颜料表面上或者离散地处于分散体中。而且令人惊奇发现，包埋在颜料核中的杂质，比如流变改进剂并且尤其是磺酸盐，对本发明分散体的应用性能有不利影响：由其制备的滤色片很多时候都太绿和/或存在大量的缺陷部位(针孔)。进一步添加流变改进剂只能稍微缓解一下这些问题。因此，基于颜料的总量，优选将低于20重量％的流变改进剂或低于2重量％的流变改进剂包埋进核中。
因此，所用的起始物质也优选不包含含有显著量的流变改进剂或结构类似化合物的酞菁铜。
本发明颜料分散体的光学性能可容易地基于透明玻璃基底上的约0.4μm厚涂层进行评价，该涂层总共含有53.9重量％颜料和流变改进剂，至少从400nm至700nm(380～780nm的光谱范围最适宜)测定其光谱。在ε酞菁铜作为颜料固溶体主体的情况下，所得到的500nm吸收与455nm吸收之比(A500/A455)至少是2.0，优选至少2.2，并且特别优选至少2.5。另一方面，所得到的500m吸收与415nm吸收之比(A500/A415)至少是0.75，优选至少0.85，并且特别优选至少0.95。此时的涂层厚度指的是干涂层。参数(A500/A455)和(A500/A415)比透射值更为有效地表征了本发明分散体的潜力，因为与后者不同，前者基本上独立于试验参数；前者在颜料和流变改进剂加在一起总共为约50～60％的浓度范围内实际上不发生变化。由颜料分散体开始而制备涂层的适宜方法本身是已知的。在仔细操作的情况下，在最佳透射窗孔的中央可能实现约90％的透射。
本发明分散体可用于比如制备滤色片，该滤色片本身可用于屏幕或显示器中。
本发明分散体可通过酞菁铜与客体颜料的共捏合而制备，基于前述原因，优选直到捏合之后才添加流变改进剂和适当情况下需要的分散剂。根据比如WO-01/04215，酞菁铜适当地不应是无定形的，并且在捏合之前也无论如何不应制成无定形的，否则配色性将受损。
酞菁铜主要呈现为ε晶形，但是尽管如此也可包括其它晶形，它们在捏合过程中转变成ε晶形。在此情况下，其它晶形适当的最高存在量应使得其在x射线粉末图中在约5～10°2θ(CuKα)处的信号不超过ε晶形的主信号，一般不超过40重量％并且优选不超过20重量％。
相反地，任何捏合用客体颜料优选采用极细粉末形式，特别优选制成WO-01/04215的无定形形式。
当然，在不添加客体颜料的情况下，该方法也适用于纯酞菁铜的分散体。但是，此时将无法可靠地预测产物的晶相，因为缺乏客体颜料的相稳定作用并且没有形成固溶体。色强也显著地比客体存在时低，虽然仍比起始物质高得多。
因此，本发明提供了制备本发明颜料分散体的方法，其中
-将未取代的酞菁铜，优选主要为ε晶形，如果需要的话，还有喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料，与晶体无机盐或者晶体无机盐和有机液体的混合物进行捏合；和
-添加流变改进剂，其选自喹吖啶酮、二氢喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、1，1′-联蒽醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、酞菁以及被含氮或硫基团取代的1，4-二酮基-吡咯并[3，4c]吡咯核，还有其任何所需的混合物。
优选的流变改进剂被1～4个-CH2NR5R6基团取代，优选被2个-CH2NR5R6基团取代，或者是被平均约2个-CH2NR5R6基团取代的混合物。
除此之外，如果需要的话，也可能添加中性非离子分散剂，基于颜料的总量其优选量为5～200重量％，特别优选10～80重量％，并且非常特别优选20～50重量％。
适当地，晶体无机盐在有机液体中在20℃下的溶解度≤100mg/l，在20℃下优选≤10mg/l，并且在20℃下特别优选实际上不溶的。
无机盐以及有机液体优选各自在水中的溶解度至少为10g/100ml。所采用的无机盐优选硫酸铝、硫酸钠、氯化钙、氯化钾或氯化钠，有或没有结晶水，特别优选硫酸钠、氯化钾或氯化钠。
为了进行捏合，优选采用平均粒度5～200μm的盐，特别优选平均粒度10～50μm的盐。
作为有机液体，特别优选采用酮、酯、酰胺、砜、亚砜、硝基化合物，或者被一个或两个氧代基团取代的并且在一个或多个羟基处被C1-C8烷基羰基酯化或C1-C8烷基醚化的单、二或三羟基-C2-C12烷烃化合物，或其混合物。作为替代物，也可能采用醇或二醇。特别优选的是，酮、酯、酰胺、砜、亚砜或硝基化合物包含脂肪族或脂环族化合物。
有机液体优选本身是中性的，虽然常规少量的酸性或碱性杂质并不会产生破坏性作用。中性有机液体的示例是，甘油三乙酸酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、甲乙酮、环己酮、双丙酮醇、乙酸丁酯、硝基甲烷、二甲基亚砜和环丁砜，但这些并不会对本发明构成限制。非常特别优选双丙酮醇。
捏合过程中的温度优选10～60℃。考虑到适当情况下的冷却，旋转速度应该如此设置：使已捏合物料在均匀的剪切下并且在不超过本发明温度范围的温度下均一地移动。应该尽可能避免出现局部过热或过度机械应力的情况。比如在容量5L的捏合机中在旋转速度50～150rpm下并且捏合时间为6～24h，可获得出人意料的好结果，但这些数字无论如何均不是限定性的并且旋转速度可能会更低，比如在更大的设备中。
捏合之后，优选用水洗涤出无机盐和有机液体，特别是用去离子水。干燥优选在-20～250℃/10-1～105Pa下进行，特别优选25～100℃/102～105Pa或100～200℃/104～105Pa，非常特别优选约80℃/104Pa。
在捏合过程中，有机液体与无机盐的比例优选1ml∶6g～3ml∶7g，并且有机液体与无机盐和全部颜料总重量之比是1ml∶2.5g～1ml∶7.5g。
已知某些杂质可导致晶相转变。取决于其量和特性，这些杂质有时很难通过分析方法而检测到。因此推荐采用纯晶形的未取代酞菁铜(比如α、β或优选ε)或基于前述涂层来检查所得到的分散体的配色性。如果始自主要呈ε晶形的酞菁铜，经常发现所存在的任何其它晶形的酞菁铜会转变成ε晶形。
因此，本发明也提供了通过与结晶无机盐或结晶无机盐和有机液体的混合物捏合使酞菁铜转变为ε晶形的方法，其中酞菁铜包含不同晶形的混合物，其中ε晶形占主要。
另外，在x射线粉末图中，除了属于占优势地位的酞菁铜晶形的信号之外，所有信号通常均会消失。特别有利的是，可获得酞菁铜晶格中的单相固溶体，其特别之处在于特别高的色牢度性能，特别是出色的耐光性。
优选直到已经达到所需粒度之后才添加流变改进剂，并且特别优选直到捏合之后才添加。在添加中性非离子分散剂的情况下，也优选直到已经达到所需粒度之后才添加之，并且特别优选直到捏合之后才添加。
本发明的分散体进一步包含常规量的常规溶剂。
包含酞菁铜的固溶体是新型的。它们可用作颜料，其具有良好的应用性能，比如分散性能、流变性能、热稳定性能、渗移牢度、耐光性和耐气候性，还有色强和色饱和度。这些固溶体的用途包括但并不限于滤色片、电子照相术、汽车油漆系统和各种聚合物纤维。
因此，本发明还提供了基本上由酞菁铜和一种或多种其它着色剂构成的固溶体，其中着色剂选自喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料及其任何所需的混合物。在存在两种或多种其它着色剂的情况下，其量是随意的，比如是2～100，优选2～8，并且特别优选2或3。
优选呈未取代α、β或ε酞菁铜晶格的单相固溶体作为主体，包含客体喹吖啶酮、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料。
在所有的情况下，其它着色剂的量特别是0.1～50重量％，基于酞菁铜的量，优选0.5～20重量％，特别优选1～10重量％，并且特别是约3～5重量％。
特别是采用ε酞菁铜作为主体而以阴丹酮颜料或二噁嗪颜料作为客体，可获得出色的结果。
本发明的固溶体或分散体当然也可以大量用于着色高分子量有机物质，比如作为浓色体。
根据本发明待着色的高分子量有机物质可以来自天然或合成并且一般其分子量103～108g/mol。所述物质，比如包含天然树脂或干性油比如橡胶或酪蛋白，或改性的天然物质，比如氯化橡胶、油改性醇酸树脂、粘胶、纤维素醚或酯，比如醋酸纤维素、丙酸纤维素、乙酰丁酸纤维素或硝基纤维素，特别是完全合成的有机聚合物(热固性和热塑性)，其通过加成聚合反应、缩聚或加聚反应而获得，比如聚烯烃比如聚乙烯、聚丙烯或聚异丁烯，取代的聚烯烃比如氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯、丙烯腈或丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯或丁二烯的聚合物，还有前述单体的共聚物，特别是ABS或EVA。
在系列的加聚反应树脂和缩聚树脂中，可提及甲醛与酚类的缩合物，称为酚醛树脂，以及甲醛与脲、硫脲和蜜胺的缩合物，称为氨基树脂，用作油漆树脂的的聚酯，以及饱和树脂比如醇酸树脂和不饱和树脂比如马来树脂事实上均可以，还有线型聚酯和聚酰胺或硅氧烷。
所述高分子量化合物可单独或以混合物的形式存在，以塑性物料或熔体的形式，如果需要的话，可纺织成纤维。
它们也可以以单体形式或以聚合状态以溶解的形式存在，作为涂料或印刷油墨用成膜剂或粘合剂，比如亚麻子油漆、硝基纤维素、醇酸树脂、蜜胺树脂、脲甲醛树脂或丙烯酸树脂。
以本发明颜料级固溶体着色高分子量有机物质的方法是，比如采用辊磨、混合机或研磨设备将这种颜料，根据需要采用浓色体或分散体的形式，混合入这些物质中。一般地，通过本身已知的技术比如压延、压模、挤出、铺展、流延或注射模塑而随后将着色物质转变成所需的最终形式。为了制造非刚性模制品或者为了降低其脆性，经常希望在高分子量化合物成型之前向其中引入所谓的增塑剂。可用的这类增塑剂的例子是磷酸酯、邻苯二甲酸酯或癸二酸酯。在本发明的方法中，可在引入颜料级着色剂之前或之后将增塑剂引入到聚合物中。进一步可能的是，为了获得不同的色调，除了颜料组合物以外，还向高分子量有机物质中以特需的量添加填料和/或其它着色组分比如白色、彩色或黑色颜料，还有效果颜料。
对于着色涂料和印刷油墨，将高分子量有机物质和本发明的颜料固溶体，单独或与添加剂比如填料、其它颜料、催干剂或增塑剂一起，通常微细分散或溶解在有机和/或水性溶剂或溶剂混合物中。一种可能的程序是单独分散或溶解各个组分，或同时两种或多种，并且随后仅需混合所有的组分即可。
因此本发明进一步的实施方案还提供了本体着色的高分子量有机物质，包含
(a)基于(a)和(b)的总量为0.05～70重量％的本发明固溶体，和
(b)基于(a)和(b)的总量为99.95～30重量％的高分子量有机物质。
所述物质可包含即用型组合物或由其制成的制品，还有浓色体，比如颗粒形式。如果需要的话，按照本发明着色的高分子量有机物质可进一步包含常规添加剂，比如稳定剂。
因此，进一步的实施方案还提供了本体着色高分子量有机物质的方法，其包含向其中引入本发明固溶体或颜料分散体，比如通过以本身已知的方式混合高分子量有机物质与本发明的颜料组合物，任选其为浓色体的形式，并且加工该混合物。该着色的显著之处尤其在于出色的透明性，加上高的色饱和度和良好的色牢度性能。
以下实施例用以说明本发明但并不限制其范围(除非另外指出，“％”总是指重量％)：
实施例1：向容量1L的实验室捏合机中填充58.2g Fastogen蓝EP 7(颜料蓝15：6，DIC)、1.8g按照WO-01/04215制成无定形的咔唑紫(颜料紫23)、240g氯化钠和70ml双丙酮醇并且旋转速度设置为100rpm。捏合机壁冷却到20℃，使物料温度不超过30℃。7h之后，缓慢添加150ml去离子水，将得到的混合物出料到布氏漏斗中并且用水洗涤漏斗中的物质直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa干燥15h，然后通过筛目大小为0.4mm的筛进行筛分。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例2：重复实施例1的程序，只是采用2.4g咔唑紫。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例3：重复实施例2的程序，只是采用Cromophtal蓝A3R(颜料蓝60，Ciba Spezialitatenchemie AG)而非咔唑紫。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例4：向容量1L的实验室捏合机中加料44.0g Heliogen蓝D6700-T(染料索引颜料蓝15：6，BASF)、1.36g按照WO-01/04215制成无定形的咔唑紫(染料索引颜料紫23)、4.40g Solsperse5000(蓝色酞菁铜衍生物，Avecia)、240g氯化钠和70ml二丙酮醇并且将旋转速度设置成100rpm。捏合机壁冷却到25℃，使物料温度不超过40℃。8h之后，缓慢添加150ml去离子水，将得到的混合物出料到布氏漏斗上并且用水洗涤漏斗中的物质直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa干燥15h，然后通过筛目大小为0.4mm的筛进行筛分。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例5：重复实施例1的程序，只是采用Heliogen蓝D6700-T(染料索引颜料蓝15：6，BASF)而非Fastogen蓝EP 1。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例6：重复实施例5的程序，只是采用Cinquasia紫RNRT-201-D(染料索引紫19，Ciba specialty Chemicals Inc.)而非咔唑紫。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例7：重复实施例1的程序，只是采用60.0g Fastogen蓝EP 1并且不采用咔唑紫。得到细的颜料，其x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相。
实施例8：重复实施例5的程序，只是采用根据WO-01/04215制成无定形的Heliogen蓝D6700-T。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。
实施例9：向容量1L的实验室捏合机中填充45.0g Heliogen蓝K6902(颜料蓝15：1/BASF；α晶形)、5.0g细的结晶咔唑紫(颜料紫23)、200g氯化钠和60ml双丙酮醇并且将旋转速度设置为100rpm。捏合机壁冷却到40℃。8h之后，缓慢添加150ml去离子水，将得到的混合物出料到布氏漏斗上并且用水洗涤漏斗中的物料直到洗涤水不含盐。产品在80℃/3×103Pa干燥15h，然后通过筛目大小为0.4mm的筛进行筛分。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。该产品在涂料中具有非常引人注目的配色性以及良好的色牢度性能，比如二色性或金属光泽色汽车罩面漆(含有铝片和/或云母颗粒，优选2或3层)。
实施例10：向容量1L的实验室捏合机中添加45.0g Heliogen蓝S7084(颜料蓝15：3/BASF；β晶形)、5.0g细的结晶咔唑紫(颜料紫23)、200g氯化钠和60ml双丙酮醇并且将旋转速度设置为100rpm。捏合机壁冷却到40℃。8h之后，缓慢添加150ml去离子水，将得到的混合物出料到布氏漏斗上并且用水洗涤漏斗中的物质直到洗涤水不含盐。产物在80℃/3×103Pa干燥15h，然后通过筛目大小为0.4mm的筛进行筛分。得到x射线粉末图对应于未取代酞菁铜的纯ε晶相的固溶体。该产品在涂料中具有非常引人注目的配色性能以及良好的色牢度性能，比如二色性或金属光泽色汽车罩面漆。
实施例11：在装有83.3g锆瓷珠、2.8g实施例1产品、0.28gSolsperse5000、4.10g Disperbyk161(分散剂/BYK Chemie：带有颜料亲合性基团的高分子量嵌段共聚物在1∶6正丁基醋酸酯/1-甲氧基-2-丙基醋酸酯中的30％溶液)和14.62g丙二醇单甲醚醋酸酯(MPA，CAS Reg.No.108-65-6)的100ml容器中，将这些组分用Dispermat在23℃以1000rpm搅拌10min并且以3000rpm搅拌180min。在室温下添加4.01g丙烯酸聚合物粘合剂(35％MPA溶液)之后，以3000rpm继续搅拌30min。分离出珠之后，以等量MPA稀释分散体。采用旋转涂布设备用该分散体涂布玻璃基底(Corning Type1737-F)并且以1000rpm旋转30s。涂层在电热板上在100℃干燥2min并且在200℃干燥5min。所达到的涂层厚度为0.4μm。图1表示该滤色片的透射光谱，最大值为约455nm。三色坐标(以标准C作为背光照明)是：x＝0.154/y＝0.177/Y＝26.98％。
实施例12-15：重复实施例11的程序，只是在每种情况下采用来自实施例2～5的产品而不是来自实施例1的产品。
实施例16：重复实施例11的程序，只是在每种情况下采用来自实施例6产品而不是来自实施例1的产品。
实施例17-18：重复实施例11的程序，只是在每种情况下采用来自实施例7～8的产品而不是来自实施例1的产品。
实施例19：重复实施例11的程序，只是采用来自实施例8的产品而不是来自实施例1的产品。三色坐标(以标准C作为背光照明)是：x＝0.154/y＝0.181/Y＝26.11％。
实施例20：重复实施例11的程序，只是采用来自实施例9的产品而不是来自实施例1的产品。三色坐标(以标准C作为背光照明)是：x＝0.152/y＝0.201/Y＝30.73％。
实施例21：将9g实施例5产品分散在加有10ml 1M HCl溶液的90ml水中。添加1g双-二甲基氨基甲基-酞菁铜并且搅拌1h。然后通过缓慢添加1N NaOH溶液中和该混合物并且再次搅拌1h。过滤混合物之后，洗涤之并且在真空下在80-90℃/3×103Pa干燥15h。
实施例22：重复实施例21的程序，只是采用1g双-苯二甲酰亚氨基甲基-酞菁铜而不是双-二甲基氨基甲基-酞菁铜。
实施例23：重复实施例21的程序，只是采用1g单-二乙基氨基丙基氨磺酰-酞菁铜而不是双-二甲基氨基甲基-酞菁铜。
实施例24：重复实施例21的程序，只是仅采用0.5g双-二甲基氨基甲基-酞菁铜，以及另外采用0.5g根据US-5,334,727的实施例2获得的产品。
实施例25：重复实施例21的程序，只是仅采用0.5g双-二甲基氨基甲基-酞菁铜，以及另外采用0.5g根据EP-A-1,026,207的实施例23获得的产品。
实施例26：重复实施例11的程序，只是采用3.08g实施例21产品，并且不采用Solsperse5000。所达到的涂层厚度全部低于0.4μm。三色坐标(以标准C作为背光照明)是：x＝0.153/y＝0.177/Y＝26.44％。
实施例27-30：重复实施例26的程序，只是采用实施例22～25产品而不是实施例21产品。所达到的涂层厚度全部低于0.4μm。三色坐标(以标准C作为背光照明)分别是：
x＝0.154/y＝0.179/Y＝27.05％(实施例27)
x＝0.156/y＝0.183/Y＝27.27％(实施例28)
x＝0.156/y＝0.176/Y＝26.4 ％(实施例29)
x＝0.155/y＝0.179/Y＝26.91％(实施例30)。
实施例31：对比实施例11、16和26的涂层在单位面积上的针孔数。实施例16涂层的针孔比实施例11要少，而实施例26涂层实际上不含针孔。
实施例32：通过 Matrix  Assisted  Laser  DesorptionIonisation- Time  Of  Fly(MALID-TOF)对比测定Fastgen蓝EP 7(颜料蓝15：6，DIC)和Heliogen蓝D6700-T(染料索引颜料蓝15：6，BASF)中的杂质。
实施例33：重复实施例5的程序，只是采用60.0g Heliogen蓝D6700-T并且不采用咔唑紫。产品的电阻率比实施例5低约5％。在油漆中的色强是实施例5产品的92％。
实施例34：重复实施例5的程序，只是采用57.0g Heliogen蓝D6700-T和3.00g咔唑紫。在油漆中的色强是实施例5产品的101％。
实施例35：重复实施例5的程序，只是采用54.0g Heliogen蓝D6700-T和6.00g咔唑紫。在油漆中的色强是实施例5产品的116％。
实施例36：向普通聚酯/纤维素乙酰丁酸酯油漆中以whitereduction引入实施例33产品，与TiO2颜料的重量比为10∶90。与由实施例5起始物质制造的涂层相比，色调近似相同但色饱和度则更高(CIE-L*C*h：ΔH*＝-0.4，ΔC*＝+2.0)。
实施例37：重复实施例36的程序，只是采用实施例34产品而不是实施例5产品。与实施例36的涂层相比，色调红得多但色饱和度出人意料地差不多高(ΔH*＝+5.4，ΔC*＝+0.0)。尤其对于设计非常引人注目的轿车色彩方面，色纯度特别有利。

Claims (23)

1.一种颜料分散体，包含颜料、流变改进剂和高分子量有机物质，其中
-颜料是固溶体，其主体是未取代的酞菁铜而其客体是喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料；和
-流变改进剂选自喹吖啶酮、二氢喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、1，1′-联蒽醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、酞菁和被含氮或硫基团取代的1，4-二酮基-吡咯并[3，4c]吡咯核，以及其任何所需要的混合物。
2.权利要求1的颜料分散体，其中客体颜料的量基于酞菁铜的量，是0.1～50重量％，优选0.5～20重量％，特别优选1～3重量％。
3.权利要求1的颜料分散体，其中流变改进剂包含被1～4个以下基团取代的核：-SO3H-SO2NR5R6、-SO2-C1-C10亚烷基-NR5R6或，特别是-SO3-M+，其中M+是+NR1R2R3R4或碱金属阳离子或半碱土金属阳离子而R1～R6彼此独立地是氢、C1-C30烷基、C5-C24环烷基、C2-C30链烯基、C7-C30芳基烷基、C6-C18芳基、[C2-C5亚烷基-O]1-10H、[C2-C5亚烷基-O]1-10C1-C5烷基、[C2-C5亚烷基-NH]1-10H、[C2-C5亚烷基-NH]1-10C1-C5烷基、-NHSO2-C1-C10亚烷基-NR5R6，-N(C1-C5烷基)-C1-C10亚烷基-SO2NR5R6，-NHCONR5R6，
-N(C1-C5烷基)CONR5R6，-NHCO-C1-C10亚烷基-NR5R6或
-N(C1-C5烷基)-C1-C10亚烷基-CONR5R6.
4.权利要求1的颜料分散体，其中流变改进剂的量基于颜料的总量，是2～20重量％，优选4～15重量％，并特别优选6～12重量％。
5.权利要求1的颜料分散体，其中高分子量有机物质的量基于颜料的总量，是10～400重量％，优选30～200重量％，并且特别优选40～100重量％。
6.权利要求1的颜料分散体，其进一步包含中性非离子分散剂，其量基于颜料的总量，优选为5～200重量％，特别优选10～80重量％，并且非常特别优选20～50重量％。
7.权利要求1的颜料分散体，其进一步包含喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料。
8.权利要求1的颜料分散体，其中大部分流变改进剂存在于颜料表面上或离散地存在于分散体中。
9.权利要求1的颜料分散体，其中在透明玻璃基底上的由颜料分散体制备并且总共含有53.9重量％颜料和流变改进剂的0.4μm厚涂层，其500nm吸收与455nm吸收之比至少是2.0，优选至少2.2，并且特别优选至少2.5。
10.权利要求1的颜料分散体，其中在透明玻璃基底上的由颜料分散体制备并且总共含有53.9重量％颜料和流变改进剂的0.4μm厚涂层，其500nm吸收与415nm吸收之比至少是0.75，优选至少0.85，并且特别优选至少0.95。
11.权利要求1的颜料分散体，其中未取代酞菁铜以α、β或ε晶形存在，优选ε晶形。
12.一种滤色片，其包含含权利要求1～11任意一项的颜料分散体组分的层。
13.权利要求1～11任意一项的颜料分散体用于制备权利要求12的滤色片的用途。
14.一种包含权利要求13滤色片的屏幕或显示器。
15.一种基本上由酞菁铜以及一种或多种其它着色剂构成的固溶体，该着色剂选自喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料以及其任何所需要的混合物。
16.权利要求15的固溶体，其包含呈未取代的α、β或ε酞菁铜晶格的单相固溶体作为主体，包含作为客体的喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料。
17.权利要求15或16的固溶体，其中其它着色剂的量基于酞菁铜的量，是0.1～50重量％，优选0.5～20重量％，特别优选1～10重量％，并且特别是约3～5重量％。
18.一种制备颜料分散体的方法，其中
-将未取代酞菁铜，优选主要处于ε晶形，根据需要还有喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异宜和蓝酮、苝、氨基取代的1，4-二酮基-2，5-二芳基吡咯并[3，4c]吡咯或烷氧基取代的萘酚AS偶氮颜料，与结晶无机盐或结晶无机盐和有机液体的混合物进行捏合；并且
-添加流变改进剂，其选自喹吖啶酮、二氢喹吖啶酮、喹吖啶酮醌、1，1′-联蒽醌、二噁嗪、阴丹酮、靛蓝、异吲哚啉酮、异宜和蓝酮、酞菁和被含氮或硫基团取代的1，4-二酮基-吡咯并[3，4c]吡咯核，以及其任何所需要的混合物。
19.权利要求18的方法，其中获得了权利要求1～11任意一项的颜料分散体或包含权利要求15或16固溶体的颜料分散体。
20.权利要求18的方法，其中有机液体与无机盐的比例是1ml∶6g～3ml∶7g，而有机液体与无机盐和全部颜料的总重量之比是1ml∶2.5g～1ml∶7.5g。
21.一种通过与结晶无机盐或结晶无机盐和有机液体的混合物捏合而将酞菁铜转变成ε晶形的方法，其中酞菁铜包含不同晶形的混合物，其中ε晶形占主要地位。
22.一种本体着色高分子量有机物质的方法，其包括向其中引入权利要求1的颜料分散体或权利要求15的固溶体。
23.一种本体着色的高分子量有机物质，其包含
(a)基于(a)和(b)的总量为0.05～70重量％的权利要求15或16固溶体，和
(b)基于(a)和(b)的总量为99.95～30重量％的高分子量有机物质。
CNB018122760A 2000-07-07 2001-06-28 颜料酞菁铜固溶体以及包含它的透明分散体 Expired - Fee Related CN100480336C (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1345/2000 2000-07-07
CH1345/00 2000-07-07
CH13452000 2000-07-07
CH16732000 2000-08-28
CH1673/00 2000-08-28
CH1673/2000 2000-08-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1440445A true CN1440445A (zh) 2003-09-03
CN100480336C CN100480336C (zh) 2009-04-22

Family

ID=25738980

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB018122760A Expired - Fee Related CN100480336C (zh) 2000-07-07 2001-06-28 颜料酞菁铜固溶体以及包含它的透明分散体

Country Status (10)

Country Link
US (1) US6544325B2 (zh)
EP (1) EP1299479B2 (zh)
JP (1) JP2004502855A (zh)
KR (1) KR100822654B1 (zh)
CN (1) CN100480336C (zh)
AT (1) ATE260956T1 (zh)
AU (1) AU2001270600A1 (zh)
DE (1) DE60102244T3 (zh)
TW (1) TW572972B (zh)
WO (1) WO2002004563A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101535874B (zh) * 2006-11-10 2011-01-12 全球Oled科技有限责任公司 蓝色滤色片元件
CN1790069B (zh) * 2004-11-24 2011-11-16 大日本印刷株式会社 滤光器以及使用该滤光器的显示器
CN101089051B (zh) * 2006-06-16 2015-04-01 东洋油墨制造株式会社 ε型铜酞菁颜料、其制造方法和着色组合物
CN108732867A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及滤色器
CN118599336A (zh) * 2024-05-22 2024-09-06 宁夏彩妍科技有限公司 一种蒽醌蓝固溶体颜料及其制备方法和应用

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001330722A (ja) * 2000-03-17 2001-11-30 Toray Ind Inc カラーフィルターおよび液晶表示装置
JP2005516104A (ja) * 2002-01-31 2005-06-02 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 固溶体有機顔料の製造およびコンディショニング
EP1534714B1 (en) * 2002-08-14 2007-05-16 Ciba SC Holding AG Liquid crystal display and colour filter with improved transparency for green light
JP4602029B2 (ja) * 2003-08-27 2010-12-22 大日精化工業株式会社 カラーフィルター用着色塗布液
ES2400468T3 (es) 2003-08-27 2013-04-10 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Dispersantes para pigmentos orgánicos
JP4623701B2 (ja) * 2003-08-29 2011-02-02 株式会社 日立ディスプレイズ カラーフィルター用着色組成物及びこの着色組成物で形成したカラーフィルターを用いた表示装置
US7211664B2 (en) * 2004-03-26 2007-05-01 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Process for the production of epsilon crystal form copper phthalocyanine
JP2005306840A (ja) * 2004-03-26 2005-11-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン・ヨウ素分子間化合物およびその製造法
US7384465B2 (en) * 2004-06-25 2008-06-10 E.I. Du Pont De Nemours & Co. Pigmented blue inkjet ink color reproduction
JP2006335920A (ja) * 2005-06-03 2006-12-14 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細有機顔料の製造方法
CN101384672B (zh) * 2006-02-17 2012-08-08 西巴控股有限公司 具有提高的对比度的蓝色滤色片
JP2007238852A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Toyo Ink Mfg Co Ltd 微細有機顔料の製造方法
US7973902B2 (en) * 2006-11-10 2011-07-05 Global Oled Technology Llc Display with RGB color filter element sets
WO2008095801A2 (en) * 2007-02-07 2008-08-14 Ciba Holding Inc. Blue phthalocyanine pigment composition and its preparation
DE102007033191A1 (de) * 2007-07-17 2009-01-22 Clariant International Ltd. Feinteilige epsilon-Kupferphthalocyanin-Pigmentzubereitung
TW200918610A (en) * 2007-07-17 2009-05-01 Clariant Int Ltd Pigment preparations based on C. I. pigment blue 15:6
DE102008009194A1 (de) 2008-02-15 2009-08-20 Clariant International Ltd. Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6
DE102007033192A1 (de) 2007-07-17 2009-01-22 Clariant International Ltd. Pigmentzubereitungen auf Basis von C.I. Pigment Blue 15:6
EP2039727A1 (en) * 2007-09-18 2009-03-25 SOLVAY (Société Anonyme) Preparation of epsilon copper phthalocyanine of small primary particle size and narrow particle size distribution
EP2060608A1 (en) * 2007-11-15 2009-05-20 SOLVAY (Société Anonyme) Preparation of epsilon copper phthalocyanine of small primary particle size and narrow particle size distribution by kneading
JP6005216B2 (ja) * 2014-06-23 2016-10-12 キヤノン株式会社 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに、固溶体および固溶体の製造方法

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2556728A (en) 1949-03-05 1951-06-12 Du Pont Process of producing tinctorially stable phthalocyanine coloring matters
US3160635A (en) * 1960-08-09 1964-12-08 Koege Kemisk Vaerk Delta copper phthalocyanine pigment and its preparation
JPS526300B2 (zh) * 1972-01-19 1977-02-21
BE795946A (fr) 1972-03-02 1973-08-27 Basf Ag Procede de preparation de pigments de phtalocyanine cuivrique (variete epsilon)
JPS526301B2 (zh) * 1972-10-09 1977-02-21
US4077972A (en) * 1974-07-06 1978-03-07 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation and conditioning of copper phthalocyanine
JPS5821666B2 (ja) * 1974-11-07 1983-05-02 住友化学工業株式会社 フアンテイガタドウフタロシアニンガンリヨウノセイホウ
JPS595149B2 (ja) * 1975-07-08 1984-02-02 住友化学工業株式会社 フアンテイガタドウフタロシアニンガンリヨウノセイホウ
GB1544695A (en) * 1976-09-21 1979-04-25 Ciba Geigy Ag Pigment composition
DE2742066A1 (de) * 1976-09-21 1978-03-23 Ciba Geigy Ag Kupferphthalocyanin-pigmentzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
DE3026697A1 (de) * 1980-07-15 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fluessige, stabile zubereitungen und deren verwendung
CA1199026A (en) * 1982-06-21 1986-01-07 Edward E. Jaffe Preparation of pigmentary grade pigment from crude pigment
US4548968A (en) * 1983-04-06 1985-10-22 Ciba Geigy Corporation Manufacture of resin extended pigments
JPS61266471A (ja) 1985-05-21 1986-11-26 Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd 銅フタロシアニン青色顔料の製造方法
US5281268A (en) * 1989-08-28 1994-01-25 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Process for the production of β-form copper phthalocyanine pigment
JPH0581685A (ja) * 1991-09-24 1993-04-02 Sony Corp 光学式デイスク装置
US5248336A (en) * 1991-11-05 1993-09-28 Miles Inc. Solid solutions of copper phthalocyanine compounds
US5583838A (en) * 1992-03-12 1996-12-10 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Recording apparatus having data recording rate phase-synchronized to recording time data recorded on a recording medium
EP0644536B1 (en) * 1993-09-22 1999-06-23 Victor Company Of Japan, Ltd. Automatic attitude correcting system for optical disc device
JPH07198925A (ja) * 1993-12-28 1995-08-01 Toray Ind Inc カラーフィルタ用着色ペーストおよびカラーフィルタの製造方法
US5663942A (en) * 1994-05-02 1997-09-02 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Jitter measurement apparatus detecting amplitude of phase errors between information signal and synchronized clock signal
JPH0844056A (ja) * 1994-08-04 1996-02-16 Sekisui Chem Co Ltd 着色レジスト
US5472496A (en) 1994-08-11 1995-12-05 Ciba-Geigy Corporation Solid solutions of pyrrolo-[3.4-c]-pyrroles with quinacridonequinones
US5618343A (en) * 1994-12-27 1997-04-08 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions for coatings
TW370546B (en) * 1995-09-18 1999-09-21 Ciba Sc Holding Ag Solid solutions of 1,4-diketopyrrolopyrroles
JPH0995638A (ja) * 1995-09-28 1997-04-08 Nippon Steel Chem Co Ltd 青色画像形成用材料並びにその硬化物を構成成分とするカラーフィルター
JP3159048B2 (ja) 1996-04-26 2001-04-23 東洋インキ製造株式会社 顔料組成物の製造方法、顔料組成物およびその用途
JPH09291223A (ja) 1996-04-26 1997-11-11 Toyo Ink Mfg Co Ltd β型銅フタロシアニン顔料の製造方法
GB9808169D0 (en) 1998-04-20 1998-06-17 Ciba Sc Holding Ag Production process
IL135425A (en) * 1998-08-04 2004-02-19 Koninkl Philips Electronics Nv Optical disk and disk scanning device
US6256271B1 (en) * 1999-01-12 2001-07-03 Siros Technologies, Inc. Focus error signal generation using two polarizers in confocal configuration
JP3575318B2 (ja) 1999-03-30 2004-10-13 大日本インキ化学工業株式会社 紺藍色顔料の製造方法
JP3775945B2 (ja) * 1999-05-24 2006-05-17 パイオニア株式会社 液晶チルトサーボ制御装置
JP3734133B2 (ja) * 1999-05-31 2006-01-11 パイオニア株式会社 光記録媒体再生装置におけるフォーカスバイアス調整装置及び調整方法
US6368399B1 (en) * 1999-07-21 2002-04-09 Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd. Composite pigments, coloring compositions, and image recording substances
US6280890B1 (en) 1999-08-27 2001-08-28 Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. Color filter and color liquid crystal display device

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1790069B (zh) * 2004-11-24 2011-11-16 大日本印刷株式会社 滤光器以及使用该滤光器的显示器
CN101089051B (zh) * 2006-06-16 2015-04-01 东洋油墨制造株式会社 ε型铜酞菁颜料、其制造方法和着色组合物
CN101535874B (zh) * 2006-11-10 2011-01-12 全球Oled科技有限责任公司 蓝色滤色片元件
CN108732867A (zh) * 2017-04-20 2018-11-02 三星Sdi株式会社 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及滤色器
CN118599336A (zh) * 2024-05-22 2024-09-06 宁夏彩妍科技有限公司 一种蒽醌蓝固溶体颜料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP1299479B1 (en) 2004-03-03
AU2001270600A1 (en) 2002-01-21
CN100480336C (zh) 2009-04-22
WO2002004563A1 (en) 2002-01-17
TW572972B (en) 2004-01-21
ATE260956T1 (de) 2004-03-15
JP2004502855A (ja) 2004-01-29
DE60102244D1 (de) 2004-04-08
EP1299479B2 (en) 2007-02-21
DE60102244T2 (de) 2004-07-29
KR20030019954A (ko) 2003-03-07
US6544325B2 (en) 2003-04-08
KR100822654B1 (ko) 2008-04-17
US20020014183A1 (en) 2002-02-07
EP1299479A1 (en) 2003-04-09
DE60102244T3 (de) 2007-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1440445A (zh) 颜料酞菁铜固溶体以及包含它的透明分散体
US6911075B2 (en) Pigments having improved coloristic properties and process for their preparation
KR101398360B1 (ko) α형 결정 변태 디클로로디케토피롤로피롤 안료의 제조방법, 상기 방법으로 제조된 α형 결정 변태디클로로디케토피롤로피롤 안료 및 이를 이용한 착색조성물
KR101361859B1 (ko) 녹색안료, 그 제조방법, 그것을 포함하여 이루어지는 착색제 및 그것을 이용한 착색방법
CN109642970B (zh) 滤色器用颜料组合物和滤色器
CN1080291C (zh) 1,4－二酮吡咯并吡咯的混晶和固溶体的制备方法
KR20090122183A (ko) 안료로 사용하기 위한 미분된 엡실론-구리 프탈로시아닌 조성물(피그먼트 블루 15:6)
JP3154841B2 (ja) 銅フタロシアニン化合物の新規固溶体
CN118599336A (zh) 一种蒽醌蓝固溶体颜料及其制备方法和应用
US6503970B1 (en) Co-processed pigments
DE69521596T2 (de) INDANTHRONBLAU PIGMENT DER FORM delta UND SEIN HERSTELLUNGSVERFAHREN
CN1244643C (zh) 2,9－二氯喹吖啶酮颜料
AU2002245015A1 (en) Co-processed yellow pigments
JP5239385B2 (ja) ポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料の製造方法、該方法で製造されるポリハロゲン化銅フタロシアニン顔料、およびそれを用いた着色組成物
CN1625585A (zh) 固体溶液有机颜料的制备和调制

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20090422

Termination date: 20140628

EXPY Termination of patent right or utility model