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CN1398362A - 抗蚀剂抗反射涂层组合物 - Google Patents

抗蚀剂抗反射涂层组合物 Download PDF

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CN1398362A
CN1398362A CN01802441A CN01802441A CN1398362A CN 1398362 A CN1398362 A CN 1398362A CN 01802441 A CN01802441 A CN 01802441A CN 01802441 A CN01802441 A CN 01802441A CN 1398362 A CN1398362 A CN 1398362A
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resin
oxygen
antireflective
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毛智彪
苏珊·高利
提莫希·G·爱当斯
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HIPRAY CORP
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Abstract

本发明提供适合用作其上涂敷有光致抗蚀剂层的抗反射涂层(“ARC”)的吸光组合物。本发明的抗反射涂层为抗浸蚀剂，且具有提高的在标准等离子浸蚀中的浸蚀速率。优选本发明的抗反射涂层比现有的组合物具有显著增加的氧含量。

Description

抗蚀剂抗反射涂层组合物
发明背景
1.发明领域
本发明涉及可减少曝光辐射由基材背侧到其上涂敷有光致抗蚀剂层的反射的组合物。具体地，本发明涉及一种抗反射涂层组合物(“ARCs”)，其具有抗蚀性并且在标准等离子浸蚀中表现出较高浸蚀速率。优选本发明的ARCs的氧含量比先前组合物显著升高。
2.背景
光致抗蚀剂是用于将影像转印至基材的感光膜。光致抗蚀剂涂层形成于基材上，然后光致抗蚀剂层通过遮光膜曝光于激发辐射源。遮光膜的一些区域对激发辐射为不透明，另一些区域对激发辐射为透明。暴露于激发辐射提供光致抗蚀剂涂层的光诱导化学变化，从而将遮光膜图案转印至光致抗蚀剂涂层基材上。曝光后，光致抗蚀剂经显影而提供浮雕(relief)影像，其允许对基材作选择性处理。
光致抗蚀剂可为正作用或负作用光致抗蚀剂。对于大部分负作用光致抗蚀剂，曝光于激发辐射的该涂层部分，于光致抗蚀剂组合物的光活性化合物与可聚合反应剂间反应时聚合或交联。结果曝光涂层部分变得比未曝光部分较不可溶于显影剂。至于正作用光致抗蚀剂，曝光部分变成较可溶于显影剂溶液，而未曝光部分维持较不可溶性。光致抗蚀剂组合物是本领域已知的，且由Deforest描述于PhotoresistMaterials and Precesses，McGraw Hill Book Company，New York，ch.21975，由Moreay描述于Semiconductor Lithography，Principles，Practicesand Materials，Plenum Press，New York，ch.2 and 4，其有关光致抗蚀剂组合物及其制法及应用的内容在此引入作为参考。
光致抗蚀剂的主要用于半导体制造，目的是将高度抛光的半导体薄片如硅或砷化镓转成可发挥电路功能，优选具有微米或亚微米几何形状的导电路径复合基体。适当光致抗蚀剂处理是实现该目标的关键。虽然多个光致抗蚀剂处理步骤间有很强的相互依赖性，但认为曝光步骤是实现高分辨率光致抗蚀剂影像的较为重要步骤之一。
用于曝光光致抗蚀剂的激发辐射的反射通常受光致抗蚀剂层的制作图样影像(image patterned)分辨率的限制。基材/光致抗蚀剂界面辐射的反射在曝光期间造成光致抗蚀剂辐射强度变化，结果于显影时导致非均匀的光致抗蚀剂线宽。辐射也由基材/光致抗蚀剂界面散射至光致抗蚀剂的非预期曝光区，结果再度导致线宽的变化。散射量及反射量通常因各区而异，结果又更进一步导致线宽的不均匀。
激发辐射的反射也导致本领域所谓的“驻波效应”。为了消除曝光设备透镜的色差效应，通常在光致抗蚀剂投射技术中使用单色或仿单色辐射。但由于光致抗蚀剂/基材界面的辐射反射，故当单色或仿单色辐射用于光致抗蚀剂曝光时，建设性及破坏性相互影响特别显著。这种情况下，反射光干扰入射光而在光致抗蚀剂内部形成驻波。以高度反射性基材区为例，由于大振幅驻波于波谷形成曝光不足的光致抗蚀剂薄层，故问题更加恶化。曝光不足层妨碍光致抗蚀剂的完整显影，从而造成光致抗蚀剂轮廓边缘尖锐。
基材表面外形(topography)变化也造成分辨率限制性反射问题。基材上任何影像皆造成冲击辐射于多个无法控制的方向散射或反射，影响光致抗蚀剂显影的均匀性。随着试图设计较为复杂的电路而使得基材外形变得更复杂，反射辐射的影响变得更为关键。例如，用于多种微电子的基材金属互联由于其外形以及高反射区域，故特别成问题。
随着最近向高密度半导体装置的发展趋势，工业趋势是缩短至深紫外光(DUV，波长300nm或更短)、KrF受激准分子激光(248.4nm)、ArF受激准分子激光(193nm)、电子束或软性X射线的曝光光源的波长。使用较短波长的光来成像光致抗蚀剂涂层，通常导致来自光致抗蚀剂上表面以及下方基材表面的反射增加。因此，使用较短波长导致基材表面反射的恶化。
为了减少反射辐射问题，曾经在介于基材表面与光致抗蚀剂涂层之间插入某些辐射吸收层。例如参考PCT申请90/03598，EPO申请0 639 941 A1，以及美国专利4,910,122、4,370,405及4,362,809，有关其抗反射(抗晕光)组合物及其应用的内容引入本文作为参考。在参考文献中，这些层也称作抗反射层或ARCs(抗反射组合物)。
Shipley Company(希普列公司)的欧洲申请542 008 A1，公开了非常有用的抗晕光(抗反射)组合物，其包含树脂粘结剂及交联剂化合物。其它非常有用的ARCs公开在美国专利5,939,236及5,886,102中，该两项专利都转让给了Shipley Company。
虽然发现先前的抗反射涂层组合物可有效用于多种抗反射用途，但先前组合物也受某些潜在性能的限制。
具体地，问题在于ARC的浸蚀速率。在等离子浸蚀下面的抗反射涂层因而裸露基材(例如微电子晶片)表面期间，等离子浸蚀也将去除上面的被显影的光致抗蚀剂遮光膜。抗反射涂层完成后，光致抗蚀剂遮光膜的有效厚度须仍维持以在裸露基材表面处理期间发挥功能。但随着去除抗反射涂层要求的时间长度的延长，光致抗蚀剂遮光膜的恶化程度也增加。这是非常不期望的。
应最小化光致抗蚀剂的恶化以允许尽可能涂敷薄的光致抗蚀剂层。通常需要较薄的光致抗蚀剂层以提供最大图案化影像的分辨率。若于ARC浸蚀期间UFTL显著，则须涂敷较厚的光致抗蚀剂层，让浸蚀过程结束时仍然留下有效厚度的光致抗蚀剂遮光膜。
所以希望有新的抗反射涂层组合物，可以以涂有光致抗蚀剂的层的形式使用。特别希望有新的抗反射涂层组合物，其可通过加快浸蚀速率而让光致抗蚀剂的恶化减至最低。
发明概述
发明人发现一种新的抗反射涂层(”ARCs”)，其具有升高的标准等离子浸蚀速率。实际上，本发明的ARCs证实，这种升高的浸蚀速率使浸蚀期间光致抗蚀剂的恶化显著降低。
本发明的抗反射涂层通常比现有技术的ARC组合物含显著高的氧含量。本发明优选的ARCs包括至少约5-至少约50摩尔％氧。本发明特别优选的抗反射涂层包括至少约30摩尔％氧，更优选约40摩尔％氧，更优选约50摩尔％，最优选约60摩尔％氧。这种较高氧含量可通过多种方式实现。
于本发明的第一优选特征方面，抗反射组合物的氧含量可通过添加高氧含量添加剂而予升高。这种添加剂优选包括至少占添加剂组合物约30或40摩尔％氧，更优选至少约50摩尔％氧，更优选至少约60摩尔％氧。
用于本发明的ARCs的添加剂优选包括一个或多个小分子，例如特别优选分子量小于约3,000道尔顿的化合物。优选的高氧含量添加剂包括低聚物。
除了采用高氧含量添加剂，ARC树脂和/或交联剂组分也适合提供高氧含量组合物。
例如本发明的抗反射涂层通常含有可吸收曝光辐射的生色基团。优选这种生色基团与反射涂层的树脂组分共价结合。
因此于本发明的第二特征方面，该生色基团适合具有高氧含量。通过此方式，抗反射组合物的氧含量可通过用作树脂的特定单体或聚合物而予增加。例如对于用于193nm成像的光致抗蚀剂，本发明的ARCs的优选生色基团为苯基。用于248nm成像的光致抗蚀剂，本发明的ARCs的优选生色基团为蒽。其它适当生色基团，特别是用于248nm成像的生色基团包括喹啉基以及环取代喹啉基衍生物例如羟基喹啉基。这种苯基、蒽及其它芳香族生色基团可含一个或多个高氧含量取代基例如酯键，特别是高氧含量酯如乙酰氧基(即-OC(＝O)CH3)。若干可聚合而提供本发明的ARC树脂的特别优选的高氧含量生色基团包括乙酰氧苯乙烯、2-羟基-3-苯氧甲基丙烯酸酯、2-苯氧乙基甲基丙烯酸酯；羟蒽；乙酰氧蒽等。
由改性生色基团分离出的抗反射涂层树脂可具有含高氧含量。例如用于本发明的抗反射涂层的树脂可通过聚合一种或多种高氧含量单体制备。优选本发明的抗反射涂层树脂含有聚合丙烯酸酯单元，其中键接的酯部分(即连结至酯的羧基氧的基团)含有一个或多个氧原子。
特别优选的引入本发明的ARCs树脂的化合物包括下式化合物：
Figure A0180244100101
其中R为氢或含1至约8个碳的烷基，优选R为氢或甲基；以及R1、R2及R3各自分别为含1至约10个碳原子，更优选1至约3或4个碳原子的任选取代的烷基；或含1至约10个碳原子，更优选1至约3或4个碳原子的任选取代的烷氧基。特别优选的R1、R2及R3基含有1或2个碳原子，即任选取代的甲基、乙基、甲氧基及乙氧基。优选取代R1、R2及R3基的取代基为含氧基团，例如羟基、低级烷氧基、酯基、烷酰基等。
本发明的抗反射涂层优选包括交联剂。通过该方式，抗反射涂层可避免光致抗蚀剂与ARC层的交混，至少在某些体系，与涂有光致抗蚀剂组合物的涂层交联，从而提高二涂层间的粘合。交联剂优选可被热激发。交联剂可包含多种物质，优选为胺-基物质如glycouril树脂。
本发明的ARCs优选还包括酸产生剂或热酸产生剂，以催化树脂粘结剂与交联化合物间的反应，使交联反应可于相对低温进行。用于此处的术语“酸产生剂”表示一种化合物，当适当处理该化合物时，例如暴露于激发辐射或热处理时，产生酸。
本发明的ARCs提供优于现有技术的ARCs的提高的浸蚀速率差异，(用于本文“ARC浸蚀速率差异”一词表示，下方抗反射涂层通过等离子浸蚀剂浸蚀速率相对于涂有光致抗蚀剂层的被相同浸蚀剂浸蚀的速率的差异)。例如，本发明的ARCs于标准F2/O2等离子的浸蚀速率至少约比已知光致抗蚀剂组合物高25％。更优选本发明的抗反射涂层的浸蚀速率比其上涂敷的光致抗蚀剂组合物在这种等离子中的浸蚀速率，高至少约40％，最优选至少高约50％或60％。
用于本文的“标准等离子浸蚀”一词表示通过下列方案进行的等离子浸蚀：将涂敷的基材(例如根据本发明其上涂敷有抗反射涂层和/或光致抗蚀剂的基材)置于等离子浸蚀室(例如II号氧化物浸蚀腔室)，压力25mT，最高功率600瓦，33CHF3(Sccm)、7O2(Sccm)及80Ar(Sccm)。通常有机层(即抗反射涂层和/或光致抗蚀剂)具有干(软烤干)厚度为每层1000埃。
本发明进一步提供使用本发明的ARC和光致抗蚀剂组合物，形成浮雕影像及新的涂敷基材的方法。典型的使用本发明的抗反射涂层及光致抗蚀剂涂敷的基材包括微电子晶片、平板显示器及光电子基材。
下文公开本发明的其它各方面。发明的详细描述
如前述，本发明提供于标准等离子中具有较高浸蚀速率的新型抗反射涂层。实际上，本发明的抗反射涂层具有提高的浸蚀速率，使得UFTL以及其它类型的光致抗蚀剂的恶化皆显著减低。
本发明的抗反射涂层比较现有技术抗反射涂层组合物具有显著增加的氧含量。本发明优选的抗反射涂层含至少约5-至少约50摩尔％氧。特别优选本发明的抗反射涂层包括至少约30摩尔％氧，更优选约40摩尔％氧，又更优选约50摩尔％氧，最优选约60摩尔％氧。这种氧含量增高可通过多种方式实现。
于本发明的第一优选特征方面，抗反射组合物的氧含量可通过添加高氧含量添加剂而升高。这种添加剂优选包括至少约40摩尔％氧，更优选至少约50摩尔％氧，又更优选至少约60摩尔％氧。
用于本发明的抗反射涂层的添加剂优选包括一种或多种小分子添加剂，例如分子量小于约3,000道尔顿的化合物。这种添加剂可为聚合物或非聚合物。于优选实施例中，添加剂为适合的具有分子量约200至2,500道尔顿的低聚物。
本发明的抗反射涂层通常含有可吸收曝光辐射的生色基团。生色基团优选共价键结至抗反射涂层组合物的树脂组分。生色基团适合含高氧含量。这样，抗反射涂层组合物的氧含量通过采用特定单体或聚合物作为树脂而予升高。
优选本发明的抗反射涂层树脂含有聚合丙烯酸酯单元，其中键联至羧基氧的酯基含有一个或多个氧原子。举例说明，键联至酯基的羧基氧的酯基为下式R基，其中羧基氧下方划线：-C(＝O)OR。
如前文讨论，特别优选的搀混于本发明的抗反射涂层树脂的化合物为下式单体：
Figure A0180244100121
其中R为氢或含1至约8个碳的烷基，优选R为氢或甲基；以及R1、R2及R3各自分别为含1至约10个碳原子，更优选1至约3或4个碳原子的任选取代的烷基；或含1至约10个碳原子，更优选1至约3或4个碳原子的任选取代的烷氧基。特别优选R1、R2及R3基含有1或2个碳原子，即任选取代的甲基、乙基、甲氧基及乙氧基。优选取代的R1、R2及R3基的取代基为含氧基团如羟基；低级烷氧基如C1-4烷氧基，即甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基；低碳烷基酯如-C(＝O)C1-4H3-9；以及烷酰基如乙酰基(-C(＝O)CH3)或乙醛(C(＝O)H)。其它取代R1、R2及R3基的适当取代基包括卤原子(F、Cl、Br、I)、C1-4烷基、C2-4烯基等。
另外特别优选的包含本发明高氧含量聚合物或其它添加剂的单体包括：用于在248nm成像的光致抗蚀剂的抗反射涂层，优选单体包括例如乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(EGMA)，二乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯(DEGMA)，以及2，3-二羟丙基甲基丙烯酸酯(DHPMA)，优选其与一种或多种含蒽基的单体聚合；用于在193nm成像的光致抗蚀剂的抗反射涂层，优选单体包括例如3-甲氧基-4-乙酰氧苯乙烯、4-硝基苯乙烯、3-硝基苯乙烯、4-硝基苯基甲基丙烯酸酯等。
优选本发明的抗反射涂层树脂也可与交联剂组分反应，例如通过树脂或“遮盖”部分的羟基或羧基反应，例如通过在酸存在下产生这种反应性基团的酯反应。
优选本发明的抗反射组合物树脂粘结剂的树脂包括可通过聚合两种或两种以上不同单体提供的共聚物，其中至少一个单体包括生色基团。
如前文所述，本发明的抗反射涂层优选进一步包括可供树脂组分交联的交联剂。交联剂可适当地被热活化，换言之抗反射组合物层可于加热处理抗反射涂层时被交联。这种交联提供多项优点，包括减少光致抗蚀剂与抗反射涂层的非期望的交混，以及提供通过抗反射涂层与光致抗蚀剂层间的交联增进粘合。
交联剂可包括多种材料，优选为胺-基材料如glycouril树脂，特别为甲氧甲基化glycouril树脂。优选交联剂组分含相对高氧含量。
优选甲氧甲基化glycouril可通过已知方法制备。化合物可由American Cyanamid Co.，以商品名Powderlink 1174商购获得。
其它适当低碱度交联剂包括羟基化合物，特别含两个或两个以上羟基或羟烷基取代基，如C1-8羟烷基取代基的多官能化合物如苯基或其它芳香族化合物。通常优选酚化合物，例如二羟甲基苯酚(C6H3(CH2OH)2OH)及其它含有毗邻(1-2个环原子以内)羟基及羟烷基取代基的化合物，特别含有一个或多个羟甲基或其它羟烷基环取代基，以及至少一个毗邻这种羟烷基取代基的羟基的苯基或其它芳香族化合物。这种交联剂也有相对高氧含量，因而可提升抗反射涂层的氧含量。
本发明的抗反射涂层也优选包含酸或热酸产生剂，以催化或以其它方式促进树脂粘结剂与交联化合物间的反应，因而让交联反应于相对较低温进行。
适合使用多种已知热酸产生剂例如2，4，4，6-四溴环己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯及其它有机磺酸烷基酯类。当被激发时可产生磺酸的化合物通常都适合使用。通常地，热酸产生剂于抗反射组合物中的浓度占组合物的干组分总重量的约0.5至15重量％，更优选约2重量％。
除了热酸产生剂，可单独将酸配制为抗反射组合物，特别是需要加热以在酸存在下硬化(cure)的抗反射组合物，这样在使用抗反射组合物前，不会导致组合物组分非期望的反应。适当酸包括例如强酸如磺酸如甲苯磺酸及磺酸、三氟甲烷磺酸或它们的混合物。
本发明也包括在用于光致抗蚀剂组合物期间不会显著发生交联的抗反射组合物。这种非交联抗反射组合物不含交联剂组分或酸或热酸产生剂以诱导或导致交联反应。换言之，这种非交联抗反射组合物通常大致不含(换言之低于约1或2重量％)或完全不含交联剂组分和/或导致交联反应的酸源。
本发明的抗反射组合物也可包括一种或多种光酸产生剂(即“PAG”)，光酸产生剂适合用量是足够抑制或基本上防止其上涂敷的光致抗蚀剂层产生非期望的凹痕或脚印的用量。就本发明的该方面而言，光酸产生剂未用作为促进交联反应的酸源，因此优选光酸产生剂于抗反射组合物在交联期间(交联抗反射涂层时)基本上不被激发。特别就热交联的抗反射组合物而言，抗反射组合物PAG对交联反应条件应当是稳定的，因此光酸产生剂可被激发，且于随后的其上涂敷的光致抗蚀剂层曝光期间产生酸。具体地，优选的光酸产生剂在暴露于约140或150至190℃温度经历5至30分钟或更长时间时，基本上不会分解或以其它方式恶化。
至少用于本发明的部分抗反射组合物，优选抗反射组合物光酸产生剂可用作为表面活性剂，并在接近抗反射组合物层上部于抗反射组合物/光致抗蚀剂涂层界面附近聚集。因此，例如这种优选光酸产生剂可包括延长的脂族基，例如含4个或4个以上碳原子，优选6至15或更多个碳原子的取代或未取代烷基或脂环族基，或含一个或优选两个或更多个氟取代基的氟化基，如C1-15烷基或C2-15烯基。
本发明的抗反射组合物还可含有染料化合物，其会吸收用以曝光其上涂敷的光致抗蚀剂层的辐射。其它任选的添加剂包括表面均化剂，例如以商品名Silwet 7604得自Union Carbide的均化剂或得自3MCompany的表面活性剂FC 171。
为了制备液体涂层组合物，将抗反射组合物的组分溶解于适当溶剂，例如乳酸乙酯或二醇醚类中的一种或多种，例如2-甲氧乙基醚(二乙二醇二甲醚)、乙二醇一甲醚及丙二醇一甲醚；同时含醚基和羟基的溶剂，例如甲氧丁醇、乙氧丁醇、甲氧丙醇及乙氧丙醇；酯类如乙酸甲基溶纤素、乙酸乙基溶纤素、丙二醇一甲醚乙酸酯、二丙二醇一甲醚乙酸酯、及其它溶剂如二碱基酯、亚丙基碳酸酯及γ丁内酯。溶剂的干组分浓度将依据若干因素例如涂敷方法决定。通常抗反射组合物的固体含量是占抗反射组合物总重的约0.5至20重量％，优选约2至10重量％。
多种光致抗蚀剂组合物可用于本发明的抗反射组合物，包括正作用及负作用光酸产生性组合物。本发明的光致抗蚀剂通常包括树脂粘结剂以及光活性组分，通常为光酸产生剂化合物。优选地，光致抗蚀剂树脂粘结剂具有可对影像光致抗蚀剂组合物提供强碱水溶液显影能力的官能基。优选为包括极性官能基如羟基或羧酸基的粘结剂，树脂粘结剂在光致抗蚀剂组合物中的用量为足以使光致抗蚀剂用强碱水溶液显影的量。
一般而言，优选光致抗蚀剂树脂粘结剂为酚树脂，包括本领域称做线形酚醛清漆树脂的酚醛缩合产物、烯基酚的均聚物及共聚物、以及N-羟苯基-顺丁烯二酰亚胺的均聚物及共聚物。
适当的用于与醛缩合的酚，特别是与甲醛缩合用以制造酚醛清漆树脂的适当酚例如包括酚、间-甲酚、邻-甲酚、对-甲酚、2，4-二甲苯酚、2，5-二甲苯酚、3，4-二甲苯酚、3，5-二甲苯酚、麝香草酚及其混合物。酸催化缩合反应导致形成适当酚醛清漆树脂，其分子量(Mw)为约500至100,000道尔顿。可制备聚(乙烯基酚类)，如美国专利第4,439,516号所述。优选的树脂粘结剂及其制备也公开于美国专利第5,128,230号。
聚(乙烯基酚类)可通过对应单体于催化剂存在下进行嵌段聚合、乳液聚合或溶液聚合制造。可用于生产聚乙烯基酚树脂的乙烯基酚类例如可以这样制备：水解市售香豆素或取代的香豆素，接着将所得的羟桂皮酸脱羧化。有用的乙烯基酚也可通过将对应羟烷基酚脱水制备，或将取代或未取代的羟苯甲醛与丙二酸反应所得的羟桂皮酸脱羧化制备。优选聚乙烯基酚树脂是由分子量(Mw)约2,000至约60,000道尔顿范围的乙烯基酚制备。
含有酚及非芳族环状醇单元的共聚物也是本发明光致抗蚀剂的优选树脂粘结剂，并适于通过将酚醛清漆树脂的树脂部分氢化制备。这种共聚物及其在光致抗蚀剂组合物的应用公开在Thackeray等人的美国专利第5,128,232号。
进一步优选树脂粘结剂包括由二羟甲基化化合物制成的树脂、以及嵌段酚醛清漆树脂。参考美国专利第5,130,410及5,128,230号，其中公开了这些树脂及其在光致抗蚀剂组合物中的用途。此外，两种或两种以上具有相似或相异组成的树脂粘结剂可搀混或组合而获得对光致抗蚀剂组合物的照相平版印刷(微影)的性质的额外控制。例如，树脂搀合物可用以调整光速度及热性质、以及控制光致抗蚀剂于显影剂的溶解。
一种适合用于本发明的抗反射涂层的光致抗蚀剂类型为“常规”正作用光致抗蚀剂，其包含一种光酸产生剂以及一种树脂粘结剂组分，例如酚醛清漆树脂或聚(乙烯基酚)或其部分氢化衍生物，以及其中光活性组分用作为溶解速率抑制剂。光活化光致抗蚀剂涂层导致光活性组分转成酸性物质，使含有这种酸性光产物的涂层区比仅含完整(未活化)光活性组分区域更加可溶于强碱显性显影剂。通常用于这种正作用光致抗蚀剂的光活性组分为醌重氮类，例如2，1，4-重氮萘醌磺酸酯及2，1，5-重氮萘醌磺酸酯。
于本发明的特别优选方面，本发明的抗反射涂层组合物用于经化学增幅的正作用光致抗蚀剂组合物。多种此类光致抗蚀剂组合物描述于例如美国专利第4,968,581、4,883,740、4,810,613及4,491,628号，其有关制造及使用化学增幅的正作用光致抗蚀剂的内容引入本文作为参考。
用于本发明的抗反射涂层的特别优选经化学增幅的光致抗蚀剂包括光酸产生剂与树脂粘结剂的混合物，该树脂粘结剂包括一种同时含酚类单元及非酚类单元的共聚物。例如，这种共聚物的优选基团仅在共聚物的非酚类单元基本上、主要或完全具有酸不稳定基团。特别优选共聚物粘结剂具有下式重复单元x及y：
其中羟基存在于共聚物的邻位、间位或对位，R’为含1至约18个碳原子，更典型1至约6至8个碳原子的取代或未取代烷基。叔丁基通常是优选的R’基。R’基可任选地被例如一个或多个卤原子(特别氟、氯或溴)、C1-8烷氧基、C2-8烯基等取代。x及y单元可于共聚物中有规地交替，或可无规地分散于整个聚合物。这种共聚物易于制备。例如，对于上式的树脂，乙烯基酚基以及取代或未取代的烷基丙烯酸酯如丙烯酸叔丁酯等，如本领域已知可于自由基条件下缩合。丙烯酸单元的取代酯基即R’-O-C(＝O)-作为树脂的酸不稳定部分，且当含树脂的光致抗蚀剂涂层曝光时将进行光酸诱导的分解反应。优选共聚物具有分子量约8,000至约50,000，更优选约15,000至约30,000，分子量分布为约3或3以下，更优选约2或2以下。
非酚类树脂如烷基丙烯酸酯如丙烯酸叔丁酯或甲基丙烯酸叔丁酯与乙烯基脂环族化合物如乙烯基降冰片基化合物或乙烯基环己醇化合物的共聚物，也可用于本发明的组合物作为树脂粘结剂。这种共聚物也可通过自由基聚合反应或其它已知方法制备，且优选分子量约8,000至约50,000，分子量分布约3或3以下。其它优选化学增幅的正作用光致抗蚀剂公开于Sinta等人的美国专利第5,258,257号。
优选的用于本发明的抗反射涂层的负作用光致抗蚀剂组合物包括当暴露于酸将硬化、交联或变硬的材料与光酸产生剂的混合物。
特别优选的负作用光致抗蚀剂组合物包括树脂粘结剂如本发明的酚类树脂、交联剂组分及光活性组分。这些组合物及其用途公开于欧洲专利申请0164248及0232972以及Thackeray等人的美国专利第5,128,232号。用作为树脂粘结剂组分的优选的酚类树脂包括前文讨论的酚醛清漆树脂及聚(乙烯基酚)类。优选的交联剂包括胺-基材料，包括蜜胺、glycouril类，苯胍胺-基材料以及脲-基材料。通常以蜜胺-甲醛树脂为最优选。这些交联剂可商购获得，例如American Cyanamid以商品名Cymel 300、301及303出售的蜜胺树脂。glycouril树脂由American Cyanamid以商品名Cymel 1170、1171、1172及Powderlink1174出售，脲-基树脂是以商品名Beetle 60、65及80出售，以及苯胍胺-基树脂是以商品名Cymel 1123及1125出售。
适用于本发明的抗反射涂层的光致抗蚀剂的光酸产生剂化合物包括鎓盐类例如那些公开于美国专利第4,442,197，4,603,101及4,624,912号的鎓盐，这些专利引入本文作为参考；以及非离子性有机光活性化合物如卤化光活性化合物，如Thackeray等人的美国专利5,128,232所述，以及磺酸化光酸产生剂，包括磺化酯类及磺酰氧酮类。参见J.ofPhotopolymer Science and Technology，4(3)：337-340(1991)有关适当磺酸化PAGS，包括安息香甲苯磺酸酯、叔丁基苯基α-(对甲苯磺酰氧)-乙酸酯以及叔丁基α-(对甲苯磺酰氧)-乙酸酯的公开。优选的磺酸化PAGs也公开于Sinta等人的美国专利5,344,742。
如前述，本发明的抗反射涂层特别可用于光致抗蚀剂，该光致抗蚀剂当曝光时产生强酸光产物，例如triflic酸、樟脑磺酸酯或其它磺酸或其它具有约2或以下的pKa(25℃)的酸。不欲受理论所限，相信本发明的抗反射涂层特别适用于这种强酸光致抗蚀剂，原因在于，光产生的强酸将由光致抗蚀剂迁移且留在抗反射涂层至比含有较强碱性交联剂的抗反射涂层更低的程度。换言之，本发明的低碱度交联剂将比较强碱性的抗反射涂层交联剂较低程度地束缚其上涂敷的抗光致抗蚀剂层的光产生的强酸。结果，由抗光致抗蚀剂损失的酸数量减少，而可减少例如基底(footing)等分辨率问题的发生。
用于本发明的抗反射涂层的光致抗蚀剂也含有其它物质。例如其它任选的添加剂包括光化学及对比染料、抗条纹剂、增塑剂、提速剂等。这些任选的添加剂通常以低浓度存在于光致抗蚀剂组合物中，但填料及染料除外，填料及染料可以相对高浓度存在，例如占光致抗蚀剂干组分总重量的5至30重量％。
在实践中，本发明的抗反射组合物可通过多种方法的任一种例如旋涂涂敷于基材作为涂层。一般而言，抗反射组合物涂敷到基材的干层厚度为约0.02至0.5微米之间，优选干层厚度为约0.04至0.20微米之间。该基材适合为任何用于涉及光致抗蚀剂处理的常规基材。例如，基材可为硅、二氧化硅或铝-氧化铝微电子晶片。也可使用砷化镓、陶瓷、石英或铜基材。用于液晶显示器或其它平板显示器用途的基材也适用于此处，例如玻璃基材、铟锡氧化物基材等。
优选抗反射涂层是于光致抗蚀剂组合物涂敷于抗反射涂层前硬化。硬化条件因抗反射涂层的组分而异。因此，若组合物不含酸或酸产生剂，则硬化温度及条件将比含有酸或酸产生剂化合物的组合物的条件更苛刻。典型硬化条件为约120℃至225℃经历约0.5至40分钟。硬化条件优选使抗反射涂层基本上不溶于光致抗蚀剂溶剂以及强碱水性显影溶液。此外，如前文讨论，若抗反射涂层包括光酸产生剂，则组合物涂层至少可通过暴露于有效量的激发辐射(例如约10至300毫焦/平方厘米)，接着于50至225℃的曝光后烤干而部分硬化。
这样硬化后，将光致抗蚀剂涂敷于抗反射涂层表面上。如同抗反射涂层的涂敷，光致抗蚀剂可通过任何标准手段例如旋涂、浸涂、弯液面(meniscus)涂或辊涂涂敷。涂敷后，光致抗蚀剂涂层的干燥通常由加热去除溶剂至光致抗蚀剂层不沾粘为止。优选地，基本上不发生抗反射涂层与光致抗蚀剂层的交混。
然后光致抗蚀剂层通过遮光膜以已知方式使用激发辐射例如于193nm或248nm成像。曝光能量足够有效激发光致抗蚀剂系统的光活性组分而于光致抗蚀剂涂层产生图样化影像，具体地，依据曝光工具，曝光能通常为约3至300毫焦/平方厘米。如果需要，曝光后的光致抗蚀剂层可接受曝光后烤干以形成或增加涂层的曝光区与未曝光区间的溶解度差异。例如，负作用酸硬化性光致抗蚀剂通常要求曝光后加热以诱导酸促进的交联反应，多种化学增幅的正作用光致抗蚀剂要求曝光后加热以诱导酸促进的脱保护反应。典型曝光后烤干条件包括约50℃或以上的温度，更典型约50℃至160℃范围的温度。
然后，将曝光后的光致抗蚀剂涂层显影，优选使用水-基显影剂显影，例如无机强碱，例如氢氧化四丁基铵、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、硅酸钠、偏硅酸钠、氨水等。另外，可使用有机显影剂。通常显影根据本领域已知的方法进行。显影后常于约100至150℃对酸硬化光致抗蚀剂最终烤干数分钟以进一步硬化显影后的经曝光涂层区。
然后经显影的基材可于不含光致抗蚀剂的区域选择性处理，例如不含光致抗蚀剂的经化学浸蚀或镀层的基材区域使用本领域众所周知的方法处理。适当的浸蚀剂包括氢氟酸浸蚀溶液及等离子气体浸蚀如氧等离子浸蚀。如前文详细说明，等离子气体浸蚀比先前组合物以较高速率去除抗反射涂层。
此处所述全部文献均引入本文作为参考。下列非限制性实施例举例说明本发明。实施例1.甲基丙烯酰氧乙酸甲酯的合成
将配备有磁搅棒及加液漏斗的1升圆底烧瓶于冰/水浴冷却。烧瓶内依次加入90.39克(1.05摩尔)甲基丙烯酸及106.25克(1.05摩尔)三乙基胺。所得无色溶液温热至室温，使用氯乙酸甲酯(108.52克，1摩尔)的丙酮(250毫升)溶液处理。混合15分钟后生成白色盐。白色悬浮液于45℃搅拌及加热12小时。悬浮液冷却至室温后，过滤出白色盐，于减压下浓缩丙酮溶液获得褐色溶液，以400毫升己烷稀释。己烷溶液以200毫升饱和碳酸钠溶液及去离子水(2×200毫升)洗涤，然后以无水硫酸镁脱水及减压浓缩。真空蒸馏(56℃/0.5毫米汞柱)所得的褐色溶液，获得114克(72％产率)甲基丙烯酰氧乙酸甲酯的无色液体，通过1HNMR鉴定，判定为纯的。
实施例2
通过甲基丙烯酰氧乙酸甲酯与蒽甲基丙烯酸甲酯单体反应制备聚合物。于配备有磁搅拌器、氮气及真空入口的300毫升圆底烧瓶内加入甲基丙烯酰氧乙酸甲酯(摩尔过量)及蒽甲基丙烯酸甲酯单体、AIBN引发剂及溶剂(THF)。反应溶液搅拌至反应完成，适合于高温下反应。
实施例3
本发明的抗反射组合物是通过混合各组分制备，各组分数量是以占液体抗反射涂层组合物总重的重量份表示：
1)树脂：实施例2聚合物：2.17％；
2)交联剂：0.61％Powderlink 1174(American Cyanamid)；
3)酸：0.06％对甲苯磺酸；
4)光酸产生剂：0.16％樟脑磺酸二-叔丁基苯基碘鎓；
5)表面活性剂：0.03％ FC 171(3M公司)；
6)溶剂：18％乳酸乙酯；10％环己酮；及68.97％丙二醇一甲醚。
将抗反射组合物旋涂于硅晶片基材上，且于真空热板上于1750℃烤干60秒。于此抗反射组合物上方，通过旋涂涂敷DUV光致抗蚀剂(例如由Shipley Company以商品名UVIIHS购得)，涂敷后的基材于135℃烤干60秒。然后其上涂敷的抗光致抗蚀剂层透过遮光膜曝光于KrF准分子辐射(248nm)。然后经涂敷的基材于真空热板上烤干，抗光致抗蚀剂层使用强碱水溶液显影剂显影。
前文发明说明仅供举例说明的目的，应理解，可于不背离所附权利要求提出的本发明的范围或精神实质做出变化及修改。

Claims (39)

1.一种有涂层的的基材，包括：
一片基材，其上具有
1)一层抗反射组合物涂层，以及
2)抗反射层之上的一层光致抗蚀剂涂层；
其中，该抗反射组合物包括至少约30摩尔％氧。
2.如权利要求1的有涂层的基材，其中该抗反射组合物包括至少约40摩尔％氧。
3.如权利要求1的有涂层的基材，其中该抗反射组合物包括至少约50摩尔％氧。
4.如权利要求1的有涂层的基材，其中该抗反射组合物包括至少约60摩尔％氧。
5.如权利要求1至4中任一项的有涂层的基材，其中该抗反射组合物包括a)一种树脂，b)一种酸或热酸产生剂，以及c)一种交联剂。
6.如权利要求1至5中任一项的有涂层的基材，其中该抗反射组合物还包括一种含氧添加剂。
7.如权利要求6的有涂层的基材，其中该添加剂的分子量小于约3,000道尔顿。
8.如权利要求6的有涂层的基材，其中该添加剂包括约40摩尔％氧。
9.如权利要求6的有涂层的基材，其中该添加剂为低聚物。
10.如权利要求1至9中任一项的有涂层的基材，其中该抗反射组合物包括一种树脂，该树脂含有聚合的丙烯酸酯单元，酯基部分含有一个或多个氧原子。
11.如权利要求10的有涂层的基材，其中该树脂含有下式单体聚合单元：
其中R为氢或烷基；以及R1、R2及R3各自分别为任选取代的烷基或任选取代的烷氧基。
12.如权利要求1至11中任一项的有涂层的基材，其中该抗反射涂层组合物包括一种树脂，该树脂具有一个或多个生色基团，该生色基团被一个或多个氧原子取代。
13.如权利要求12的有涂层的基材，其中该生色基团为苯基。
14.如权利要求13的有涂层的基材，其中该苯基被酯基取代。
15.如权利要求12的有涂层的基材，其中该生色基团包括一个选自乙酰氧苯乙烯、2-羟-3-苯氧甲基丙烯酸酯及2-苯氧甲基甲基丙烯酸酯的单体。
16.一种有涂层的基材，包括：
一片基材，其上具有
1)一层抗反射组合物涂层，以及
2)抗反射层之上的一层光致抗蚀剂涂层；
其中，在标准等离子浸蚀中，该抗反射组合物的浸蚀速率比该光致抗蚀剂组合物的浸蚀速率高至少约25％。
17.如权利要求16的有涂层的基材，其中，在标准等离子浸蚀中，该抗反射组合物的浸蚀速率比该光致抗蚀剂组合物的浸蚀速率高至少约60％。
18.如权利要求1或16的有涂层的基材，其中该基材为微电子晶片、平板显示器基板或光电子基板。
19.如权利要求1的有涂层的基材，其中该抗反射组合物是如权利要求2至15中任一项所述的抗反射组合物。
20.一种在基材上形成光致抗蚀剂浮雕影像的方法，该方法包括：
(a)在基材上涂敷一层抗反射组合物，
(b)在抗反射组合物层上涂敷一层光致抗蚀剂组合物，以及
(c)将光致抗蚀剂层曝光于激发辐射并将曝光后的光致抗蚀剂层显影；
其中该抗反射组合物包括至少约30摩尔％氧。
21.如权利要求20的方法，其中该抗反射组合物包括至少约40摩尔％氧。
22.如权利要求20的方法，其中该抗反射组合物还包括一种含氧添加剂。
23.如权利要求22的方法，其中该添加剂包括约40摩尔％氧。
24.如权利要求20的方法，其中该抗反射组合物包括一种树脂，该树脂含有聚合的丙烯酸酯单元，酯基部分含有一个或多个氧原子。
25.如权利要求24的方法，其中该树脂含有下式单体的聚合单元：
其中R为氢或烷基；以及R1、R2及R3各自分别为任选取代的烷基或任选取代的烷氧基。
26.如权利要求20的方法，其中该抗反射涂层组合物包括一种树脂，该树脂具有一个或多个生色基团，该生色基团被一个或多个氧原子取代。
27.如权利要求26的方法，其中该生色基团为苯基。
28.一种在基材上形成光致抗蚀剂浮雕影像的方法，该方法包括：
(a)在基材上涂敷一层抗反射组合物，
(b)在抗反射组合物层上涂敷一层光致抗蚀剂组合物，以及
(c)将光致抗蚀剂层曝光于激发辐射并将曝光后的光致抗蚀剂层显影；
其中，在标准等离子浸蚀中，该抗反射组合物的浸蚀速率比该光致抗蚀剂组合物的浸蚀速率高至少约25％。
29.如权利要求28的方法，其中，在标准等离子浸蚀中，该抗反射组合物的浸蚀速率比该光致抗蚀剂组合物的浸蚀速率高至少约60％。
30.一种用于在其上涂敷光致抗蚀剂组合物的抗反射涂层组合物，其中该抗反射组合物包括至少约40摩尔％氧。
31.如权利要求30的抗反射涂层组合物，其中该抗反射组合物包括a)一种树脂，b)一种酸或热酸产生剂，以及c)一种交联剂。
32.如权利要求30的抗反射涂层组合物，其中该抗反射组合物还包括一种含氧添加剂。
33.如权利要求32的抗反射涂层组合物，其中该添加剂的分子量小于约3,000道尔顿。
34.如权利要求32的抗反射涂层组合物，其中该添加剂包括约40摩尔％氧。
35.如权利要求30的抗反射涂层组合物，其中该抗反射组合物包括一种树脂，该树脂含有聚合的丙烯酸酯单元，酯基部分含有一个或多个氧原子。
36.如权利要求35的抗反射涂层组合物，其中该树脂含有下式单体聚合单元：
Figure A0180244100061
其中R为氢或烷基；以及R1、R2及R3各自分别为任选取代的烷基或任选取代的烷氧基。
37.如权利要求30的抗反射涂层组合物，其中该抗反射涂层组合物包括一种树脂，该树脂具有一个或多个生色基团，该生色基团被一个或多个氧原子取代。
38.如权利要求37的抗反射涂层组合物，其中该生色基团为苯基。
39.一种用于在其上涂敷光致抗蚀剂组合物的抗反射涂层组合物，其中，在标准等离子浸蚀中，该抗反射组合物的浸蚀速率比该光致抗蚀剂组合物的浸蚀速率高至少约25％。
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WO (1) WO2002014954A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112341337A (zh) * 2020-10-21 2021-02-09 宁波南大光电材料有限公司 双酯结构单体及其制备方法和应用

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW591341B (en) * 2001-09-26 2004-06-11 Shipley Co Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8012670B2 (en) 2002-04-11 2011-09-06 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist systems
KR20040044369A (ko) * 2002-11-20 2004-05-28 쉬플리 캄파니, 엘.엘.씨. 다층 포토레지스트 시스템
JP2004177952A (ja) * 2002-11-20 2004-06-24 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 多層フォトレジスト系
JP4563076B2 (ja) * 2004-05-26 2010-10-13 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物、該反射防止膜形成用組成物からなる反射防止膜、および該反射防止膜形成用組成物を用いたレジストパターン形成方法
EP1939688A4 (en) * 2005-09-27 2010-06-02 Nissan Chemical Ind Ltd COMPOSITION FOR THE FORMATION OF ANTIREFLECTIVE FILM, COMPRISING A PRODUCT OF THE REACTION BETWEEN AN ISOCYANURIC ACID COMPOUND AND A BENZOIC ACID COMPOUND
US7919222B2 (en) 2006-01-29 2011-04-05 Rohm And Haas Electronics Materials Llc Coating compositions for use with an overcoated photoresist
US8168372B2 (en) 2006-09-25 2012-05-01 Brewer Science Inc. Method of creating photolithographic structures with developer-trimmed hard mask
US20090253081A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-08 David Abdallah Process for Shrinking Dimensions Between Photoresist Pattern Comprising a Pattern Hardening Step
US20090253080A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-08 Dammel Ralph R Photoresist Image-Forming Process Using Double Patterning
US20100040838A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 Abdallah David J Hardmask Process for Forming a Reverse Tone Image
US8084186B2 (en) * 2009-02-10 2011-12-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Hardmask process for forming a reverse tone image using polysilazane
US20110151222A1 (en) * 2009-12-22 2011-06-23 Agc Flat Glass North America, Inc. Anti-reflective coatings and methods of making the same
CN102902161B (zh) * 2012-10-31 2016-09-14 乐凯华光印刷科技有限公司 阴图感光组成物和用其制作的平印版
CN104739310A (zh) * 2013-12-28 2015-07-01 张伟强 儿童用冲水马桶座板
US11500291B2 (en) 2017-10-31 2022-11-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Underlying coating compositions for use with photoresists

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6165697A (en) 1991-11-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
US6472128B2 (en) 1996-04-30 2002-10-29 Shipley Company, L.L.C. Antihalation compositions
JP3082473B2 (ja) * 1992-10-05 2000-08-28 ジェイエスアール株式会社 反射防止膜およびレジストパターンの形成方法
US5576359A (en) * 1993-07-20 1996-11-19 Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Deep ultraviolet absorbent composition
GB2291207B (en) 1994-07-14 1998-03-25 Hyundai Electronics Ind Method for forming resist patterns
JP3781471B2 (ja) * 1996-03-13 2006-05-31 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 反射防止組成物及びこれを用いる感光膜の形成方法
JP3827762B2 (ja) * 1996-03-26 2006-09-27 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． 反射防止組成物及びレジストパターン形成方法
JP3436843B2 (ja) * 1996-04-25 2003-08-18 東京応化工業株式会社 リソグラフィー用下地材及びそれを用いたリソグラフィー用レジスト材料
JPH1090908A (ja) * 1996-09-17 1998-04-10 Fuji Photo Film Co Ltd 反射防止膜材料用組成物
US5939236A (en) 1997-02-07 1999-08-17 Shipley Company, L.L.C. Antireflective coating compositions comprising photoacid generators
US5935760A (en) 1997-10-20 1999-08-10 Brewer Science Inc. Thermosetting polyester anti-reflective coatings for multilayer photoresist processes
US6297170B1 (en) * 1998-06-23 2001-10-02 Vlsi Technology, Inc. Sacrificial multilayer anti-reflective coating for mos gate formation
US20020102483A1 (en) 1998-09-15 2002-08-01 Timothy Adams Antireflective coating compositions
US6316165B1 (en) 1999-03-08 2001-11-13 Shipley Company, L.L.C. Planarizing antireflective coating compositions
KR100395904B1 (ko) 1999-04-23 2003-08-27 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 중합체 및 그의 제조방법
US6268457B1 (en) 1999-06-10 2001-07-31 Allied Signal, Inc. Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography
US6329118B1 (en) 1999-06-21 2001-12-11 Intel Corporation Method for patterning dual damascene interconnects using a sacrificial light absorbing material
US6368400B1 (en) 2000-07-17 2002-04-09 Honeywell International Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
TW556047B (en) 2000-07-31 2003-10-01 Shipley Co Llc Coated substrate, method for forming photoresist relief image, and antireflective composition

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112341337A (zh) * 2020-10-21 2021-02-09 宁波南大光电材料有限公司 双酯结构单体及其制备方法和应用

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