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CN1306506A - 苯基－甲氧亚氨基－乙酸衍生物农药 - Google Patents

苯基－甲氧亚氨基－乙酸衍生物农药 Download PDF

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CN1306506A
CN1306506A CN99807688A CN99807688A CN1306506A CN 1306506 A CN1306506 A CN 1306506A CN 99807688 A CN99807688 A CN 99807688A CN 99807688 A CN99807688 A CN 99807688A CN 1306506 A CN1306506 A CN 1306506A
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CN99807688A
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H·丝采潘斯基
M·采勒
H·奇格勒
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Bayer AG
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Abstract

式(Ⅰ)的化合物，其中:A是基团CH2O或CH2ON=C(R1);X1和X2相互独立地为C1－C4烷基;Y是OH、O(C1－C4烷基)、NH2或NHCH3;R1是C1－C4烷基、环丙基、氰基、三氟甲基或C1－C4烷氧基;R是芳基、杂芳基或杂环基,其中上述基团可以被相同或不同的取代基取代。该化合物具有杀微生物活性,在农业、园艺和卫生领域可用于控制和预防植物致病真菌。

Description

苯基-甲氧亚氨基-乙酸衍生物农药
本发明涉及具有杀微生物活性的新的苯基-甲氧亚氨基-乙酸衍生物、其制备方法、含有这些活性组份的农药组合物及其在农业和园艺中控制和预防植物致病真菌中的用途。
所述的新化合物如式Ⅰ所示：其中A是基团CH2O或CH2ON=C(R1)；X1和X2相互独立地为C1-C4烷基；Y是OH、O(C1-C4烷基)、NH2或NHCH3；R1是C1-C4烷基、环丙基、氰基、三氟甲基或C1-C4烷氧基；R是芳基、杂芳基或杂环基，其中上述基团可以被一个或多个相同或不同的选自以下的取代基所取代：卤素；C1-C6烷基；可任选被1-3个相同或不同的选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或氰基的取代基取代的芳基；C1-C6烷氧基；卤素-C1-C6烷氧基；可任选被1-3个相同或不同的选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或氰基的取代基取代的芳氧基、卤素-C1-C6烷基；C1-C6烷硫基；卤素-C1-C6烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤素-C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺酰基；卤素-C1-C6烷基磺酰基；C2-C6链烯基；C2-C6链烯氧基；C2-C6炔基；C3-C6炔氧基；卤素-C2-C6链烯基；卤素-C2-C6链烯氧基；卤素-C2-C6炔基；卤素-C3-C6炔氧基；C1-C6烷基羰基；卤素-C1-C6烷基羰基；C1-C6烷氧基羰基；卤素-C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷基氨基羰基；二-(C1-C6烷基)氨基羰基，其中所述烷基可以相同或不同；C1-C6烷基氨基硫代羰基；二-(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中所述烷基可以相同或不同；C1-C6烷基氨基；二-(C1-C6烷基)氨基；NO2、未取代的或者被C1-C4烷基和/或卤素1-4取代的C1-C4亚烷二氧基；CN；SF5；OCN或C(=NOR2)-Z-R3；R2和R3相互独立地为H或C1-C6烷基；Z为直接化学键、O、S、NH或N(C1-C6烷基)。
式Ⅰ将包括其所有可能的异构体和其混合物，例如外消旋混合物和任何[E/Z]混合物。
烷基是直链的，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或者是支链的，如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基或异己基。
链烯基是直链的，如乙烯基、1-甲基乙烯基、烯丙基、1-丁烯基或2-己烯基，或者是支链的，如异丙烯基。
炔基是直链的，如炔丙基、2-丁炔基或5-己炔基，或者是支链的，如2-乙炔基丙基或2-炔丙基异丙基。
亚烷二氧基是-O(亚烷基)O-。
亚烷基是直链的，如-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2CH2-，或者是支链的，如-CH(CH3)-、-CH(C2H5)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)CH2-或-CH(CH3)CH(CH3)-。
卤素是氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴。
卤代烷基可以含有相同或不同的卤原子。
芳基代表苯基或萘基，优选苯基。
杂芳基代表在1或2个环中含有5-9个环原子，其中1-3个环原子是选自O、S和N的杂原子的环状芳基。在杂环上可以稠合1-2个苯环，可以通过杂环或苯环部分与分子残基连接。杂芳基的例子是苯并咪唑基、苯并异噁唑基、苯并并噻唑基、苯并香豆素基、苯并呋喃基、苯并噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噁二唑基、喹唑啉基、喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、二氢苯并呋喃基、呋喃基、咪唑基、吲唑基、吲哚基、异喹啉基、异噻唑基、异噁唑基、亚甲二氧基苯基、亚乙二氧基苯基、二氮杂萘基(naphthyridine)、噁唑基、菲啶基、酞嗪基、喋啶基、嘌呤基、吡嗪基、吡唑基、哒嗪基、吡唑并[3,4-b]吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、噻唑基、噻吩基、三嗪基和三唑基。
优选吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻唑基、喹啉基和噻吩基。
杂环表示含有1-3个选自N、O和S的杂原子的5-7元非芳香环。优选含有一个N原子作为杂原子并且可任选含有另一个杂原子的5-元和6-元非芳香环。
优选哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、吡唑啉基、噻唑啉基和噁唑啉基。
在式Ⅰ的化合物中，优选其中基团如下定义的那些化合物：(1) a)A为基团CH2O；或者
b)A为基团CH2ON=C(R1)，其中R1为CH3；或者
c)X1和X2是甲基；或者
d)Y是OCH3或NHCH3。
另外，与上述基团(1)a-(1)d相结合，优选其中R具有下列定义的化合物：(2)未取代的苯基或被相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代
烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧
基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN、OCN的取代
基1-3取代的苯基；
特别是被相同或不同的选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2
烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的取代基1-2取代的苯基。(3)被C(=NOR2)-Z-R3取代的苯基；其中R2和R3相互独立地代表H或
C1-C4烷基，而Z代表直接化学键。(4)吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、
异噻唑基、咪唑基、吡唑基、吡唑啉基，这些基团可以是未取代的
或者是被1-3个相同或不同的选自以下的取代基所取代：卤素、氰基、硝基、氨基羰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基(C1-C6-alkylsulfoxyl)、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基、C2-C6链烯基、C(=NOR2)-Z-R3或可任选被1-3个相同或不同的选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或氰基的取代基取代的芳基。特别是吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基、吡唑啉基，这些基团可以是未取代的或者是被1-2个选自以下的取代基取代：卤素、氰基、硝基、甲基、乙基、卤代甲基、卤代乙基、甲氧基、乙氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基或可任选被1-2个选自C1-C2烷基、卤素、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基或氰基的取代基取代的苯基。式Ⅰ化合物可以如下生产：A)使通式Ⅱ化合物
Figure A9980768800091
其中A、R、X1、X2和Y如式Ⅰ中所定义，与氧化剂，例如醌、优选氯醌或DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌)、大气氧、二氧化锰、二氧化硒、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺/碱或三苯甲醇/三氟乙酸反应，得到式Ⅰ化合物。
通式Ⅱ化合物是已知的(WO97/47592和WO97/49672)或者可以用其中所述的方法制备。B)使式Ⅰa化合物
Figure A9980768800101
其中Y代表O(C1-C4烷基)，而A、R、X1和X2如式Ⅰ中所定义，与酸或碱水溶液、或与NH3或与NH2CH3反应，得到式Ⅰ化合物，其中Y为OH、NH2或NHCH3，而A、R、X1和X2如式Ⅰ中所定义。C)式Ⅲ化合物其中U是离去基团，例如氯、溴、碘、OH、甲磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，优选氯或溴，而其余的基团如上所定义，与通式Ⅳ的醇，或者通式Ⅴ的肟
R-OH    Ⅳ    R(R1)C=NOH    Ⅴ其中R和R1如式Ⅰ中所定义，反应，得到式其中Y代表O(C1-C4烷基)或NHCH3的式Ⅰ化合物。D)使式Ⅵ化合物其中取代基如式Ⅰ中所定义，与甲基化试剂，例如碘甲烷或硫酸二甲酯反应，得到式Ⅰ化合物。式Ⅵ化合物可以这样制备，即E)使式Ⅶ化合物其中取代基如式Ⅰ中所定义，与羟基胺或其盐反应，或者F)使式Ⅷ化合物
Figure A9980768800112
其中取代基如式Ⅰ中所定义，与亚硝酸或亚硝酸烷基酯反应。G)使式Ⅸ化合物
Figure A9980768800113
与式R1-CO-R化合物，其中取代基如式Ⅰ中所定义，反应，得到其中A为基团CH2ON=CR1而其余取代基如式Ⅰ中所定义的式Ⅰ化合物。
上述所有的反应都是已知的。
生产式Ⅰ化合物的方法、以及式Ⅲ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ和Ⅸ的新中间体同样构成了本发明的目的。
所说的中间体可以通过使相应的(类似于式Ⅱ)1,4-环己二烯衍生物与氧化剂，例如醌、优选氯醌或DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌)、大气氧、二氧化锰、二氧化硒、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺/碱或三苯基甲醇/三氟乙酸中反应来得到。
相应的1,4-环己二烯衍生物是已知的(WO97/47592和WO97/49672)或者可以用其中所述的方法制得。
式Ⅰ化合物作为活性组份在控制植物病虫害方面具有预防和/或治疗价值，可用于农业和相关领域。本发明的式Ⅰ的活性组份因其甚至在低浓度下也具有良好的活性、良好的植物耐受性和环境可接受性而引人注目。它们优越的性能，特别是内吸性能，可用于保护许多栽培植物。使用式Ⅰ的活性组份可以预防或消灭在各种植物或植物各部分(果实、花、叶、茎、块茎、根)上出现的害虫，其中也可以保护以后生长出来的植物部分，例如保护植物免受植物致病性微生物的侵害。
也可以把式Ⅰ的化合物用作种子(果实、块茎、谷粒)和植物插条的包衣剂，保护它们免受真菌的感染，保护它们免受土壤中出现的植物致病真菌的侵害。
式Ⅰ的化合物例如能有效地对付属于下列纲的植物致病真菌：半知菌类(例如：葡萄孢属、梨孢属(Pyricularia)、长蠕孢属、镰刀菌属、壳真孢属、尾孢属和链格孢属)；担子菌纲(例如：丝核菌属、驼孢锈菌属、柄锈菌属)；子囊菌纲(例如：黑星菌属和白粉菌属、叉丝单囊壳属、丛梗孢属、钩丝壳属)和卵菌纲(例如：疫霉属、腐霉属、单轴霉属)。
在本发明的上下文中，用于植物保护的目标栽培物是例如下列种类的植物：禾谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米、高粱等)、甜菜(制糖甜菜和饲用甜菜)、梨果、核果和浆果(苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃、草莓、树莓和黑莓)、豆科植物(菜豆类、扁豆类、豌豆、大豆)、油料植物(油菜、芥菜、罂粟、油橄榄、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆、花生)、黄瓜类植物(南瓜、黄瓜、甜瓜)、纤维植物(棉花、亚麻、大麻或黄麻)、柑桔类果树(橙、柠檬、葡萄柚、柑)、蔬菜(菠菜、莴苣、芦筝、甘蓝、胡萝卜、洋葱、西红柿、马铃薯、辣椒)、樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)和诸如烟草、坚果、咖啡、茄、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉、天然橡胶植物和观赏植物的植物。
本发明的活性组份的其它应用领域是保护储存货物和材料，其中保护储存货物免于腐烂和发霉。
在本发明中，式Ⅰ化合物可直接使用，或者与制剂技术中常用的赋形剂一起使用。为了这个目的，可按照已知的方式对它们进行合适的加工，例如加工成乳油、包衣糊剂、可直接喷洒的或可稀释的溶液剂、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂或颗粒剂，例如通过制成胶囊，如装在聚合物的胶囊中。组合物的剂型、施用方法，例如喷雾、弥雾、喷粉、撒施、包衣或浇泼是按照所需的目的和病害情况来选定的。合适的载体和添加剂可以是固体或液体，并且是适用于制剂技术中的物质，例如是天然的或再生的矿物质、溶剂、分散剂、润湿剂、胶粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。
式Ⅰ的化合物可以与其它活性组份，例如肥料、痕量元素中间体或其它植物保护组合物混合，特别是与其它杀真菌剂一起混合。从而可以发生出其不意的协同增效作用。
优选的混合物组份是：唑类(azoles)，例如氧环唑、联苯三唑醇、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、咪鲜胺、丙环唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑酮、三唑醇、氟菌唑、灭菌唑；
嘧啶甲醇类，例如环丙嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；
2-氨基嘧啶类，例如乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚；
吗啉类，例如十二环吗啉、苯锈啶、丁苯吗啉、噁唑螺癸、十三吗啉；
苯胺基嘧啶类，例如嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；
吡咯类，例如拌种咯、咯菌腈；
苯基酰胺类，例如苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、R-甲霜灵、呋酰胺、噁霜灵；
苯并咪唑类，例如苯菌灵、多菌灵、咪菌威、麦穗宁、噻菌灵；
二酰亚胺类，例如乙菌利、菌核利、异菌脲、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；
羧酰胺类，如萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、灭锈胺、氧化萎锈灵、噻呋酰胺；
胍类，例如双胍辛乙酸盐、多果定、双胍辛胺；strobilurines，例如嘧菌酯、醚菌酯(kresoxime-methyl)、SSF-126(叉氨苯酰胺(metominostrobin或fenominostrobin))、SSF-129(α-甲氧亚氨基-N-甲基-2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]-苯乙酰胺)、trifloxystrobin(2-[α-{[(α-甲基-3-三氟甲基-苄基)-亚氨基]氧基}-邻甲苯基]-二羟乙酸甲酯-O-甲基肟)；
二硫代氨基甲酸盐类，例如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、福美双、代森锌、福美锌；
N-卤代甲硫基酰胺类，例如敌菌丹、克菌丹、苯氟磺胺、氟酰胺、天菌丹、甲苯氟磺胺；
铜化合物类，例如波尔多液混合物、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、代森锰铜、喹啉铜；
硝基苯酚衍生物，例如地诺酮、酞菌酯；
有机磷衍生物，例如敌瘟磷、异稻瘟净、稻瘟灵、氯瘟磷、吡菌磷、甲基立枯磷；
其它各种农药，例如acibenzolar-S-甲基、敌菌灵、灭瘟素、灭螨锰(quinomethionat)、氯苯甲醚、百菌清、霜脲氰、二氯萘醌、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、烯酰吗啉、二氰蒽醌、土菌灵、噁唑酮菌(famoxadone)、三苯锡、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、三乙磷酸铝、噁霉灵、春雷霉素、磺菌威、戊菌灵、四氟苯酞、多抗雷素、烯丙苯噻唑、霜霉威、咯喹酮、五氯硝基苯、硫磺、咪唑嗪、三环唑、嗪氨灵、有效霉素。
一种优选的施用式Ⅰ的活性组份或含有至少一种这些活性组份的农药组合物的方法是施用到叶面上(叶面施用)。施用频率和用量随所针对的病害中被入侵者侵染的严重程度而定。然而，通过用液体制剂浸泡植物所在的部位，或者以固体形式(例如颗粒剂形式)把药物施用到土壤中(土壤施用)，式Ⅰ的活性组份也可以通过土壤(内吸作用)经过根而渗透到植物中。对于水稻育秧，可以把颗粒剂定量地加入漫灌的秧田中。也可以通过把谷粒或块茎浸泡在活性组份的液体制剂中或者用固体制剂涂覆谷粒或块茎来把化合物Ⅰ施用到谷物种子上，对种子进行预处理(包衣)。
组合物以已知的方式制备，例如通过把活性组份与稀释剂(extender)例如溶剂、固体载体和任选使用的表面活性化合物(表面活性剂)紧密混合和/或研磨来制备。
农药组合物通常包含0.1-99％重量，特别是0.1-95％重量的式Ⅰ活性组份、99.9-1％重量，特别是99.8-5％重量的固体或液体添加剂和0-25％重量，特别是0.1-25％重量的表面活性剂。
有利的用量一般为1g-2kg活性物质(AS)/公顷(ha)，优选为10g-1kg AS/ha，特别优选为20g-600g AS/ha。
用于拌种时，优选的用量是10mg-1g活性物质/kg种子。
为了达到特定的效果，组合物还可以包含其它添加剂，例如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或胶粘剂以及肥料或其它活性组份。
制备实施例P-1){4,5-二甲基-2-[1-(3-三氟甲基-苯基)-亚乙基-氨基-氧甲基]-苯基}-甲氧亚氨基-乙酸甲酯
把3.15g{4,5-二甲基-2-[1-(3-三氟甲基-苯基)-亚乙基-氨基-氧甲基]-环己-1,4-二烯基}-甲氧亚氨基-乙酸甲酯(针对亚乙基-氨基氧基双键，为E/Z混合物)于l0ml甲苯中的溶液与2.0g 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)混合，观察到轻微的放热反应。在室温下搅拌4小时后，反应混合物通过Hyflo过滤，在旋转蒸发器上蒸去溶剂。用乙醚/己烷(1∶3)在硅胶上纯化后，得到2.6g浅黄色油状的标题化合物。P-2)2-{4,5-二甲基-2-[1-(3-三氟甲基-苯基)-亚乙基-氨基-氧甲基]-苯基}-甲氧亚氨基-N-甲基-乙酰胺
在室温下，把2.1g P-1中得到的酯在10ml甲胺/乙醇(8.03摩尔)中的溶液搅拌过夜。蒸去过量的甲胺和溶剂后，得到2.0g淡黄色结晶粉末的标题化合物，熔点为129-134℃(E/Z混合物)。P-3)(4,5-二甲基-2-邻-甲苯氧基甲基-苯基)-甲氧亚氨基-乙酸甲酯
把1.3g(4,5-二甲基-2-邻-甲苯氧基甲基-环己-1,4-二烯基)-甲氧亚氨基-乙酸甲酯在15ml甲苯中的溶液与1.1g DDQ混合，在室温下搅拌5小时后，用甲苯/己烷/二异丙基醚(10∶10∶3)在硅胶上纯化反应混合物。在己烷中搅拌后，得到白色结晶的标题化合物，熔点为82-84℃。
以相似的方式可以制备下表中的化合物：表1
通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。
Figure A9980768800161
表2
通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表3
通式Ⅰ.1的化合物，其中Y代表NHCH3，R各对应于表A的相应行。表4
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表甲基，Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。
Figure A9980768800171
表5
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表甲基，Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表6
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表甲基，Y代表NHCH3,R各对应于表A的相应行。表7
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表乙基，Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。表8
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表乙基，Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表9
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表乙基，Y代表NHCH3,R各对应于表A的相应行。表10
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表环丙基，Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。表11
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表环丙基，Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表12
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表环丙基，Y代表NHCH3,R各对应于表A的相应行。表13
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表甲氧基，Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。表14
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表甲氧基，Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表15
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表甲氧基，Y代表NHCH3,R各对应于表A的相应行。表16
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表氰基，Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。表17
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表氰基，Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表18
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表氰基，Y代表NHCH3,R各对应于表A的相应行。表19
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表三氟甲基，Y代表甲氧基，R各对应于表A的相应行。表20
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表三氟甲基，Y代表乙氧基，R各对应于表A的相应行。表21
通式Ⅰ.2的化合物，其中R1代表三氟甲基，Y代表NHCH3,R各对应于表A的相应行。表A序号       R              序号       R1．     苯基              27．    3,4,5-Cl3-C6H22．    1-萘基             28．    2-Br-C6H43．    2-萘基             29．    3-Br-C6H44．    2-F-C6H4        30．    4-Br-C6H45．    3-F-C6H4        31．    2,3-Br2-C6H36．    4-F-C6H4        32．    2,4-Br2-C6H37．    2,3-F2-C6H3    33．    2,5-Br2-C6H38．    2,4-F2-C6H3    34．    2,6-Br2-C6H39．    2,5-F2-C6H3    35．    3,4-Br2-C6H310．   2,6-F2-C6H3    36．    3,5-Br2-C6H311．   3,4-F2-C6H3    37．    2-F-3-Cl-C6H312．   3,5-F2-C6H3    38．    2-F-4-Cl-C6H313．   2-Cl-C6H4       39．    2-F-5-Cl-C6H314．   3-Cl-C6H4       40．    2-F-3-Br-C6H315．   4-Cl-C6H4       41．    2-F-4-Br-C6H316．   2,3-Cl2-C6H3   42．    2-F-5-Br-C6H317．   2,4-Cl2-C6H3   43．    2-Cl-3-Br-C6H318．   2,5-Cl2-C6H3   44．    2-Cl-3-Br-C6H319．   2,6-Cl2-C6H3   45．    2-Cl-5-Br-C6H320．   3,4-Cl2-C6H3   46．    3-F-4-Cl-C6H321．   3,5-Cl2-C6H3   47．    3-F-5-Cl-C6H322．   2,3,4-Cl3-C6H2 48．    3-F-6-Cl-C6H323．   2,3,5-Cl3-C6H2 49．    3-F-4-Br-C6H324．   2,3,6-Cl3-C6H2 50．    3-F-5-Br-C6H325．   2,4,5-Cl3-C6H2 51．    3-F-6-Br-C6H326．   2,4,6-Cl3-C6H2 52．    3-Cl-4-Br-C6H3序号          R                 序号         R53．    3-Cl-5-Br-C6H3        85．    3-(i-C3H7O)-C6H454．    3-Cl-6-Br-C6H3        86．    4-(i-C3H7O)-C6H455．    4-F-5-Cl-C6H3         87．    4-(n-C4H9O)-C6H456．    4-F-6-Cl-C6H3         88．    3-(t-C4H9O)-C6H457．    4-F-5-Br-C6H3         89．    4-(t-C4H9O)-C6H458．    4-F-6-Br-C6H3         90．    2-烯丙基-O-C6C459．    4-Cl-5-Br-C6H3        91．    3-烯丙基-O-C6C460．    5-F-6-Cl-C6H3         92．    4-烯丙基-O-C6C461．    5-F-6-Br-C6H3         93．    2-CF3-C6H462．    5-Cl-6-Br-C6H3        94．    3-CF3-C6H463．    3-Br-4-Cl-5-Br-C6H2   95．    4-CF3-C6H464．    2-CN-C6H4             96．    2-乙酰基-C6H465．    3-CN-C6H4             97．    3-乙酰基-C6H466．    4-CN-C6H4             98．    4-乙酰基-C6H467．    3-OCN-C6H4            99．    2-甲氧羰基-C6H468．    4-OCN-C6H4            100．    3-甲氧羰基-C6H469．    2-CH3O-C6H4          101．    4-甲氧羰基-C6H470．    3-CH3O-C6H4          102．    2-氨基羰基-C6H471．    4-CH3O-C6H4          103．    3-氨基羰基-C6H472．    2,3-(CH3O)2-C6H3    104．    4-氨基羰基-C6H473．    2,4-(CH3O)2-C6H3    105．    2-二甲氨基羰基-C6H474．    2,5-(CH3O)2-C6H3    106．    3-二甲氨基羰基-C6H475．    3,4-(CH3O)2-C6H3    107．    4-二甲氨基羰基-C6H476．    3,5-(CH3O)2-C6H3    108．    2-(甲基氨基羰基)-C6H477．    3,4,5-(CH3O)3-C6H2  109．    3-(甲基氨基羰基)-C6H478．    2-C2H5O-C6H4        110．    4-(甲基氨基羰基)-C6H479．    3-C2H5O-C6H4        111．    2-CH3S-C6H480．    4-C2H5O-C6H4        112．    3-CH3S-C6H481．    2-(n-C3H7O)-C6H4    113．    4-CH3S-C6H482．    3-(n-C3H7O)-C6H4    114．    2-CH3SO2-C6H483．    4-(n-C3H7O)-C6H4    115．    3-CH3SO2-C6H484．    2-(i-C3H7O)-C6H4    116．    4-CH3SO2-C6H4 序号       R                   序号       R117．    2-CF3O-C6H4        149．    3-CH3-C6H4118．    3-CF3O-C6H4        150．    4-CH3-C6H4119．    4-CF3O-C6H4        151．    2,3-(CH3)2-C6H3120．    2-CHF2O-C6H4       152．    2,4-(CH3)2-C6H3121．    3-CHF2O-C6H4       153．    2,5-(CH3)2-C6H3122．    4-CHF2O-C6H4       154．    2,6-(CH3)2-C6H3123．    3-CF3-4-CF3O-C6H3 155．    3,4-(CH3)2-C6H3124．    2-CH3NH-C6H4       156．    3,5-(CH3)2-C6H3125．    3-CH3NH-C6H4       157．    2-CXH5-C6H4126．    4-CH3NH-C6H4       158．    3-C2H5-C6H4127．    2-(CH3)2N-C6H4    159．    4-C2H5-C6H4128．    3-(CH3)2N-C6H4    160．    2-i-C3H7-C6H4129．    4-(CH3)2N-C6H4    161．    3-i-C3H7-C6H4130．    2-乙氧羰基-C6H4      162．    4-i-C3H7-C6H4131．    3-乙氧羰基-C6H4      163．    3-tert.-C4H9-C6H4132．    4-乙氧羰基-C6H4      164．    4-tert.-C4H9-C6H4133．    2-CH2FCH2-C6H4    165．    2-乙烯基-C6H4134．    3-CH2FCH2-C6H4    166．    3-乙烯基-C6H4135．    4-CH2FCH2-C6H4    167．    4-乙烯基-C6H4136．    2-CF3CH2-C6H4     168．    2-烯丙基-C6H4137．    3-CF3CH2-C6H4     169．    3-烯丙基-C6H4138．    4-CF3CH2-C6H4     170．    4-烯丙基-C6H4139．    2-CHF2CF2-C6H4    171．    2-炔丙基-C6H4140．    3-CHF2CF2-C6H4    172．    2-乙炔基-C6H4141．    4-CHF2CF2-C6H4    173．    3-炔丙氧基-C6H4142．    2-CHF2-C6H4        174．    4-丁炔氧基-C6H4143．    3-CHF2-C6H4        175．    2-C6H5-C6H4144．    4-CHF2-C6H4        176．    3-C6H5-C6H4145．    2-NO2-C6H4         177．    4-C6H5-C6H4146．    3-NO2-C6H4         178．    3-CH3-5-t-C4H9-C6H3147．    4-NO2-C6H4         179．    2-F-4-CH3-C6H3148．    2-CH3-C6H4         180．    2-F-5-CH3-C6H3序号            R                      序号          R181．    2-CH3-4-F-C6H3             213．    4-[C(=NOCH3)OCH3]苯基182．    2-CH3-5-F-C6H3             214．    4-[C(=NOCH3)SCH3]苯基183．    2-CH3-4-Cl-C6H3            215．    4-[C(=NOCH3)NHCH3]苯基184．    2-F-4-CH3-O-C6H3           216．    4-[C(=NOCH3)N(CH3)2]苯基185．    2-F-4-CH3CH2O-C6H3        217．    2-吡啶基186．    2-F-4-i-CXH7-C6H3          218．    3-吡啶基187．    2-[C(=NOH)CH3]苯基            219．    4-吡啶基188．    2-[C(=NOCH3)CH3]苯基         220．    5-CH3-吡啶-2-基189．    2-[C(=NOCH2CH3)CH3]苯基     221．    5-Cl-吡啶-2-基190．    2-[CH(=NOCH3)]苯基             222．    6-Cl-吡啶-2-基191．    2-[C(=NOCH3)CH2CH3]苯基     223．    6-CF3-吡啶-2-基192．    2-[C(=NOCH3)CH2CH2CH3]苯基 224．    6-CH3-吡啶-2-基193．    2-[C(=NOCH3)OCH3]苯基        225．    6-CH3O-吡啶-2-基194．    2-[C(=NOCH3)SCH3]苯基        226．    3,5-Cl2-吡啶-2-基195．    2-[C(=NOCH3)NHCH3]苯基       227．    6-Cl-吡啶-3-基196．    2-[C(=NOCH3)N(CH3)2]苯基    228．    6-CH3-吡啶-3-基197．    3-[C(=NOH)CH3]苯基            229．    6-CH3O-吡啶-3-基198．    3-[C(=NOCH3)CH3]苯基         230．    2-嘧啶基199．    3-[C(=NOCH2CH3)CH3]苯基     231．    4-CH3O-嘧啶-2-基200．    3-[CH(=NOCH3)]苯基            232．    4-Cl-嘧啶-2-基201．    3-[C(=NOCH3)CH2CH3]苯基     233．    4-CH3-嘧啶-2-基202．    3-[C(=NOCH3)CH2CH2CH3]苯基 234．    5-CH3-嘧啶-2-基203．    3-[C(=NOCH3)OCH3]苯基        235．    5-Cl-嘧啶-2-基204．    3-[C(=NOCH3)SCH3]苯基        236．    5-CH3O-嘧啶-2-基205．    3-[C(=NOCH3)NHCH3]苯基       237．    5-C2H5O-嘧啶-2-基206．    3-[C(=NOCH3)N(CH3)2]苯基    238．    4-嘧啶基207．    4-[C(=NOH)CH3]苯基            239．    2-Cl-嘧啶-4-基208．    4-[C(=NOCH3)CH3]苯基         240．    2-CH3O-嘧啶-4-基209．    4-[C(=NOCH2CH3)CH3]苯基     241．    2-CH3-嘧啶-4-基210．    4-[CH(=NOCH3)]苯基            242．    6-Cl-嘧啶-4-基211．    4-[C(=NOCH3)CH2CH3]苯基     243．    6-CH3-嘧啶-4-基212．    4-[C(=NOCH3)CH2CH2CH3]苯基 244．    6-CH3O-嘧啶-4-基序号         R                  序号        R245．    5-嘧啶基               277．    5-CH3-噁唑-2-基246．    2-CH3-嘧啶-5-基       278．    5-Cl-噁唑-2-基247．    2-Cl-嘧啶-5-基         279．    5-CN-噁唑-2-基248．    2-CH3O-嘧啶-5-基      280．    4-噁唑基249．    2-C2H5O-嘧啶-5-基   281．    2-CH3-噁唑-4-基250．    2-呋喃基               282．    2-Cl-噁唑-4-基251．    4-C2H5-呋喃-2-基     283．    2-CN-噁唑-4-基252．    4-CH3-呋喃-2-基       284．    5-噁唑基253．    4-Cl-呋喃-2-基         285．    2-CH3-噁唑-5-基254．    4-CN-呋喃-2-基         286．    2-Cl-噁唑-5-基255．    5-CH3-呋喃-2-基       287．    2-CN-噁唑-5-基256．    5-Cl-呋喃-2-基         288．    3-异噁唑基257．    5-CN-呋喃-2-基         289．    5-CH3-异噁唑-3-基258．    3-呋喃基               290．    5-Cl-异噁唑-3-基259．    5-CH3-呋喃-3-基       291．    5-CN异噁唑-3-基260．    5-Cl-呋喃-3-基         292．    5-异噁唑基261．    5-CN-呋喃-3-基         293．    3-CH3-异噁唑-5-基262．    2-噻吩基               294．    3-Cl-异噁唑-5-基263．    4-CH3-噻吩-2-基       295．    3-CN-异噁唑-5-基264．    4-Cl-噻吩-2-基         296．    2-噻唑基265．    4-CN-噻吩-2-基         297．    4-CH3-噻唑-2-基266．    5-CH3-噻吩-2-基       298．    4-Cl-噻唑-2-基267．    5-Cl-噻吩-2-基         299．    4-CN-噻唑-2-基268．    5-CN-噻吩-2-基         300．    5-CH3-噻唑-2-基269．    3-噻吩基               301．    5-Cl-噻唑-2-基270．    5-CH3-噻吩-3-基       302．    5-CN-噻唑-2-基271．    5-Cl-噻吩-3-基         303．    4-噻唑基272．    5-CN-噻吩-3-基         304．    2-CH3-噻唑-4-基273．    2-噁唑基               305．    2-Cl-噻唑-4-基274．    4-CH3-噁唑-2-基       306．    2-CN-噻唑-4-基275．    4-Cl-噁唑-2-基         307．    2-CH3S-噻唑-4-基276．    4-CN-噁唑-2-基         308．    5-噻唑基序号           R                序号         R309．    2-CH3-噻唑-5-基        341．    5-CN-吡唑-3-基310．    2-Cl-噻唑-5-基          342．    1-(4-氯苯基)-吡唑-3-基311．    2-CN-噻唑-5-基          343．    1-(4-甲基苯基)-吡唑-3-基312．    3-异噻唑基              344．    1-CH3-吡唑-3-基313．    5-CH3-异噻唑-3-基      345．    1-CH3-4-Cl-吡唑-3-基314．    5-Cl-异噻唑-3-基        346．    1-CH3-5-Cl-吡唑-3-基315．    5-CN-异噻唑-3-基        347．    1,5-(CH3)2-吡唑-3-基316．    5-异噻唑基              348．    1-CH3-吡唑-5-基317．    3-CH3-异噻唑-5-基      349．    1-CH3-3-Cl-吡唑-5-基318．    3-Cl-异噻唑-5-基        350．    1,3-(CH3)2-吡唑-5-基319．    3-CN-异噻唑-5-基        351．    4-吡唑基320．    2-咪唑基                352．    3-Cl-吡唑-4-基321．    4-CH3-咪唑-2-基        353．    3-CH3-吡唑-4-基322．    4-Cl-咪唑-2-基          354．    1-CH3-吡唑-4-基323．    4-CN-咪唑-2-基          355．    1-CH3-3-Cl-吡唑-4-基324．    1-CH3-咪唑-2-基        356．    1-(4-氯苯基)-吡唑-4-基325．    1-CH3-4-Cl-咪唑-2-基   357．    1-(4-甲基苯基)-吡唑-4-基326．    1,4-(CH3)2-咪唑-2-基  358．    1,3-(CH3)2-吡唑-4-基327．    1-CH3-5-Cl-咪唑-2-基   359．    1,3,4-噁二唑-5-基328．    1,5-(CH3)2-咪唑-2-基  360．    2-CH3-1,3,4-噁二唑-5-基329．    4-咪唑基                 361．    2-Cl-1,3,4-噁二唑-5-基330．    2-CH3-咪唑-4-基        362．    2-CF3-1,3,4-噁二唑-5-基331．    2-Cl-咪唑-4-基           363．    2-i-C3H7-1,3,4-噁二唑-5-基332．    1-CH3-咪唑-4-基        364．    2-CH3O-1,3,4-噁二唑-5-基333．    1,2-(CH3)2-咪唑-4-基  365．    1,2,4-噁二唑-3-基334．    1-CH3-2-Cl-咪唑-4-基   366．    5-CH3-1,2,4-噁二唑-3-基335．    1-CH3-咪唑-5-基        367．    5-i-C3H7-1,2,4-噁二唑-3-基336．    1-CH3-3-Cl-咪唑-5-基   368．    5-Cl-1,2,4-噁二唑-3-基337．    1,2-(CH3)2-咪唑-5-基  369．    5-CF3-1,2,4-噁二唑-3-基338．    3-吡唑基                 370．    1,2,4-三唑-3-基339．    5-CH3-吡唑-3-基        371．    1-CH3-1,2,4-三唑-3-基340．    5-Cl-吡唑-3-基           372．    1-吡咯基序号          R                         序号      R373．    3-CH3-吡咯-1-基                401．
Figure A9980768800251
374．    1-吡唑基375．    3-CH3-吡唑-1-基376．    3-CF3-吡唑-1-基                402．377．    4-CH3-吡唑-1-基378．    4-Cl-吡唑-1-基379．    4-乙氧羰基-吡唑-1-基380．    3-CH3-4-Br-吡唑-1-基381．    1-咪唑基                        403．    1-(4-氯苯基)-Δ2-吡唑啉-3-基382．    4-CH3-咪唑-1-基                404．    1-(4-甲基苯基)-Δ2-吡唑啉-3-基383．    4,5-Cl2-咪唑-1-基              405．    4-1-C6H4384．    2,4-(CH3)2-咪唑-1-基          406．    3-乙炔基C6H4385．    1,2,4-三唑-1-基                  407．    4-Br-2-CH3O-C6H3386．    1,3,4-三唑-1-基                  408．    4-乙炔基-2-CH3O-C6H3387．    3,5-(CH3)2-1,2,4-三唑-1-基388．    1-(4-氯苯基)-1,2,4-三唑-3-基389．    1-(4-甲基苯基)-1,2,4-三唑-3-基390．    1-哌啶基391．    1-吡咯烷基392．    1-吗啉基393．    2-Δ2-噻唑啉基394．    5-CH3-Δ2-噻唑啉-2-基395．    5,5-(CH3)2-Δ2-噻唑啉-2-基396．    4,5-(CH3)2-Δ2-噻唑啉-2-基397．    2-Δ2-噁唑啉基398．    4-CH3-Δ2-噁唑啉-2-基399．    4,4-(CH3)2-Δ2-噁唑啉-2-基400．
Figure A9980768800253
详细的物理数据列于下表中：℃=用摄氏度表示的熔点；序号=1H-NMR(.δ.以ppm表示)中CH2O基团的化学取代；*异构体表B：下式的化合物序号      Y      R                     物理数据1.1    OCH3    苯基                     68-70°1.3    OCH3    2-萘基                   132-134°1.4    OCH3    2-F-C6H4              树脂状1.6    OCH3    4-F-C6H4              树脂状1.8    OCH3    2,4-F2-C6H3          104-106°1.13   OCH3    2-Cl-苯基                108-110℃1.17   OCH3    2,4-Cl2-C6H3         118-120°1.30   OCH3    4-Br-C6H4             树脂状1.91   OCH3    3-烯丙基-O-C6C4       树脂状1.94   OCH3    3-CF3-C6H4           树脂状1.148  OCH3    2-CH3-苯基             82-84℃1.152  OCH3    2,3-(CH3)2-C6H4    树脂状1.405  OCH3    4-l-C6H4              105-107°1.406  OCH3    3-乙炔基-C6H4         树脂状1.407  OCH3    4-Br-2-CH3-O-C6H3    树脂状1.408  OCH3    4-乙炔基2-CH3-O-C6H3 树脂状3.13   NHCH3   2-Cl-苯基                148-150℃3.407  NHCH3   4-Br-2-CH3-O-C6H3    134-135°3.408  NHCH3   4-乙炔基-2-CH3-O-C6H3160-170°表C：下式的化合物
Figure A9980768800271
序号      Y      R1        R             物理数据4.94    OCH3    CH3    3-CF3-苯基    5.08/5.41*(3∶2)6.94    NHCH3   CH3    3-CF3-苯基    129-134℃*表22：下式的中间体
Figure A9980768800272
序号     Y         R    物理数据22.1  OCH3       Cl22.2. OCH3       Br22.3. OCH2CH3   Cl22.4. NHCH3      Cl制剂可以按照例如与WO97/33890的中类似的方式制备。生物学实施例在下列病源体系中，表中的本发明化合物表现了良好的活性：实施例B-1：对小麦上的禾柄锈菌(Puccinia graminis)的活性a)残余的保护作用
种植6天后，给小麦植株喷施由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.02％活性物质)直到滴液，24小时后，用真菌的夏孢子悬浮液感染小麦。温育48小时(条件：95-100％相对湿度，20℃)，把植株放在22℃的温室中。感染12天以后，评价真菌的侵染程度。b)内吸作用
种植5天后，给小麦浇泼(pour onto)由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.006％活性物质，根据土壤体积计算)。小心不要使喷雾混合物与植株的地上部分接触。48小时后，用真菌的夏孢子悬浮液感染小麦。温育48小时(条件：95-100％相对湿度，20℃)，把小麦放在22℃的温室中。感染12天以后，评价真菌的侵染程度。实施例B-2：对番茄上致病疫霉(Phytophthora infestans)的活性a)残余的保护作用
栽培3周后，给番茄植株喷施由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.02％活性物质)直到滴液，24小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染番茄。感染5天后，评价真菌的侵染程度，在这期间，维持90-100％的相对湿度和20℃的温度。b)内作用
栽培3周后，给番茄植株浇泼由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.006％活性物质，根据土壤体积计算)。小心不要使喷雾混合物与植物体的地上部分接触。48小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染番茄。感染5天后，评价真菌的侵染程度，在这期间，维持90-100％的相对湿度和20℃的温度。实施例B-3：对花生上花生尾孢(Cercospora arachidicola)的残余保护作用
对高度为10-15cm的花生植株喷施由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.02％活性物质)直到滴液，48小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染花生植株。在21℃和高相对湿度下温育植株72小时，然后把它放在温室中，直到出现典型的叶斑。感染12天后，根据叶斑的数量和大小评价活性物质的活性。实施例B-4：对葡萄上葡萄生单轴霉(P1asmopara viticola)的活性
对处于4-5片叶期的葡萄幼苗喷施由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.02％活性物质)直到滴液，24小时后，用真菌的孢子囊悬浮液感染葡萄植株。感染6天后，评价真菌侵染的程度，在这期间，维持95-100％的相对湿度和20℃的温度。实施例B-5：对黄瓜上葫芦科刺盘孢(Colletotrichum lagenarium)的活性
栽培2周后，对黄瓜植株喷施由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(浓度0.002％)。2天后，用真菌的孢子悬浮液(1.5×105个孢子/ml)感染黄瓜植株，在23℃和高湿度下温育36小时，然后继续在正常湿度和大约22℃下温育。感染8天后，评价真菌的侵染程度。实施例B-6：对苹果上的苹果黑星菌(Venturia inaequalis)的残余保护作用
对带有10-20cm长新枝的苹果插条喷施由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(0.02％活性物质)。24小时后，用真菌的分生孢子悬浮液感染插条，在90-100％的相对湿度下温育苹果插条5天，在20-24℃的温室中再放置10天。感染12天后，评价真菌的侵染程度。实施例B-7：对大麦上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)的活性a)残余的保护作用
给大约8cm高的大麦植株喷施由活性组份的可温性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.02％活性物质)直到滴液。3-4小时后，给它们散撒真菌的分生孢子粉。把经感染的植株放在22℃的温室中。感染12天以后，评价真菌的侵染程度。b)内吸的作用
给大约8cm高的大麦植株浇泼由活性组份的可湿性粉剂制得的含水喷雾混合物(含0.002％活性物质，根据土壤体积计算)。小心不要使喷雾混合物与植物体的地上部分接触。48小时后，给它们散撒真菌的分生孢子粉。把受感染的植株放在22℃的温室中。感染12天以后，评价真菌的侵染程度。实施例B-8：针对苹果嫩枝上苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha)的活性
对带有大约15cm长新嫩枝的苹果插条喷施喷雾混合物(0.06％活性物质)。24小时后，用真菌的分生孢子悬浮液处理插条并放在相对湿度为70％的20℃的植物生长室中。感染12天后，评价真菌的侵染程度。

Claims (8)

1．式I的化合物其中：A是基团CH2O或CH2ON=C(R1)；X1和X2相互独立地为C1-C4烷基；Y是OH、O(C1-C4烷基)、NH2或NHCH3；R1是C1-C4烷基、环丙基、氰基、三氟甲基或C1-C4烷氧基；R是芳基、杂芳基或杂环基，其中上述基团可以被一个或多个相同或不同的选自以下的取代基所取代：卤素；C1-C6烷基；可任选被1-3个相同或不同的选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或氰基的取代基取代的芳基；C1-C6烷氧基；卤素-C1-C6烷氧基；可任选被1-3个相同或不同的选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或氰基的取代基取代的芳氧基；卤素-C1-C6烷基；C1-C6烷硫基；卤素-C1-C6烷硫基；C1-C6烷基亚磺酰基；卤素-C1-C6烷基亚磺酰基；C1-C6烷基磺酰基；卤素-C1-C6烷基磺酰基；C2-C6链烯基；C2-C6链烯氧基；C2-C6炔基；C3-C6炔氧基；卤素-C2-C6链烯基；卤素-C2-C6链烯氧基；卤素-C2-C6炔基；卤素-C3-C6炔氧基；C1-C6烷基羰基；卤素-C1-C6烷基羰基；C1-C6烷氧基羰基；卤素-C1-C6烷氧基羰基；C1-C6烷基氨基羰基；二-(C1-C6烷基)-氨基羰基，其中所述烷基可以相同或不同；C1-C6烷基氨基硫代羰基；二-(C1-C6烷基)氨基硫代羰基，其中烷基可以相同或不同；C1-C6烷基氨基；二-(C1-C6烷基)-氨基；NO2、未取代的或者被C1-C4烷基和/或卤素1-4取代的C1-C4亚烷二氧基；CN；SF5；OCN或C(=NOR2)-Z-R3；R2和R3相互独立地为H或C1-C6烷基；z为直接化学键、O、S、NH或N(C1-C6烷基)。
2．权利要求1的化合物，其中R是未取代的或被相同或不同的选自选自以下的取代基1-3取代的苯基：卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基羰基、CN或OCN。
3．权利要求1的化合物，其中
R是被C(=NOR2)-Z-R3取代的苯基，其中R2和R3相互独立地代表H或C1-C4烷基，而Z代表直接化学键。
4．权利要求1的化合物，其中R是吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡唑基或吡唑啉基，这些基团可以是未取代的或者是被1-3个相同或不同的选自以下的取代基所取代：卤素、氰基、硝基、氨基羰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基氨基羰基、二-(C1-C6烷基)氨基羰基、C2-C6链烯基、C(=NOR2)-Z-R3或可任选被1-3个相同或不同的选自C1-C4烷基、卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或氰基的取代基取代的芳基。
5．制备式Ⅰ化合物的方法，其特征在于：
A)使通式Ⅱ化合物
Figure A9980768800031
其中A、R、X1、X2和Y如式Ⅰ中所定义，与氧化剂反应；或者
B)为了生产其中Y为OH、NH2或NHCH3以及A、R、X1和X2如式Ⅰ中所定义的式Ⅰ化合物，使式Ⅰa化合物其中Y代表O(C1-C4烷基)，以及A、R、X1和X2如式Ⅰ中所定义，与酸或碱的水溶液反应，或者与NH3或NH2CH3反应；或者
C)为了生产其中Y代表(C1-C4烷基)或NHCH3的式Ⅰ化合物，使式Ⅲ的化合物其中U是离去基团以及其余的基团如上所定义，与通式Ⅳ的醇或者通式Ⅴ的肟反应
R-OH    Ⅳ    R(R1)C=NOH    Ⅴ其中R和R1如式Ⅰ中所定义；或者
D)使式Ⅵ化合物
Figure A9980768800043
其中取代基如式Ⅰ中所定义，与甲基化试剂反应；或者
G)为了生产其中A为基团CH2ON=CR1而其余取代基如式Ⅰ中所定义的式Ⅰ化合物，使式Ⅸ的化合物与式R1-CO-R的化合物反应，其中取代基如式Ⅰ中所定义。
6．以下的化合物
Figure A9980768800052
其中取代基如权利要求1中所定义，U为离去基团。
7．含有有效量的权利要求1中所述的式Ⅰ化合物作为活性组份以及合适的载体的农药组合物。
8．保护植物免受有害真菌侵害的方法，其特征在于将权利要求1中所述的化合物施用到植物或其场所。
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