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CN1277528C - 含有特定双阳离子重氮染料的角蛋白纤维用染色组合物 - Google Patents

含有特定双阳离子重氮染料的角蛋白纤维用染色组合物 Download PDF

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CN1277528C
CN1277528C CN02815752.4A CN02815752A CN1277528C CN 1277528 C CN1277528 C CN 1277528C CN 02815752 A CN02815752 A CN 02815752A CN 1277528 C CN1277528 C CN 1277528C
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Abstract

本发明涉及用于角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维，特别是毛发的染色的染料组合物，其含有式W1-N＝N-W2-N＝N-W3所示的双阳离子重氮染料，还涉及使用该组合物进行染色的方法和式(I)所示的新化合物。

Description

含有特定双阳离子重氮染料的角蛋白纤维用染色组合物
本发明涉及一种新的用于角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维，特别是毛发染色的染料组合物，其含有双阳离子重氮染料，本发明还涉及用该组合物染色角蛋白纤维的方法。本发明还涉及新的双阳离子重氮染料。
用含有氧化染料前体的染料组合物来染色角蛋白纤维，尤其是人类毛发的方法是已知的，所述氧化染料前体通常被称为氧化显色碱，例如，邻或对苯二胺类、邻或对氨基苯酚类和杂环化合物。这些氧化显色碱是无色或浅色化合物，当它们与氧化产品混合时，通过氧化缩合过程产生有色化合物。
还已知，通过将这些氧化显色碱与成色剂或着色改性剂混合，可以改变用上述氧化显色碱获得的色调，成色剂或着色改性剂尤其选自芳香间二胺、间氨基苯酚类、间二酚类和诸如吲哚化合物的某些杂环化合物。
改变用作氧化显色碱和成色剂的分子，可获得各种各样的颜色。
氧化染色方法包括将氧化显色碱或氧化显色碱和成色剂与氧化剂(例如，过氧化氢水溶液)的混合物施用于角蛋白纤维，使其作用于纤维，然后冲洗纤维。由此获得的染色永久、稳固且对外部因素(特别是光、恶劣天气、洗涤、汗液和摩擦)具有耐受性。通常，在碱性pH下施用组合物，可以对纤维进行染色并同时使纤维浅色化，在实践中，这导致所获得的最终染色效果可能比原始颜色浅淡。此外，对于灰白色毛发而言，纤维浅色化可以带来均匀染色的有益效果，对于本色毛发而言，纤维浅色化能够显示出颜色，即，使得颜色更加鲜明。
通过直接染色来染色角蛋白纤维的方法也是已知的。通常用于直接染色的方法的要点在于：将有色的直接染料和对纤维具有亲合力的着色分子施用于角蛋白纤维，使其保留在纤维上，然后，冲洗纤维。
例如，使用归于硝基苯、蒽醌、硝基吡啶、偶氮、吲哚胺(indoamine)、吖嗪或三芳基甲烷一类的直接染料的染色方法是已知的。
由此获得的染色是特殊上色染色，由于本质上是将直接染料结合到角蛋白纤维上进行相互作用，因此，该染色是暂时的或半永久性的，并且，直接染料从纤维表面和/或芯部解吸导致其染色强度差并对洗涤或出汗的耐受性差。由于生色团对光化学侵蚀的耐受性差，因此，这些直接染料通常也是光敏感的，这导致在经过较长一段时间之后，毛发的颜色会消褪。此外，直接染料的光敏性视其在角蛋白纤维上均匀分布或聚集分布而定。
联合使用直接染料和氧化剂的方法是已知的。然而，直接染料通常对诸如过氧化氢水溶液的氧化剂和诸如亚硫酸氢钠的还原剂的作用敏感，因而，通常来讲，将它们用于基于过氧化氢水溶液和基于碱化剂的浅色化直接染色组合物中或将它们用于混有诸如氧化显色碱的前体或成色剂的氧化染料组合物中是困难的。
例如，在专利FR-1 584 965和JP-062 711 435中提出了，使用基于硝基直接染料和/或分散偶氮染料和基于含氨过氧化氢水溶液的染料组合物，通过向毛发上施用所述染料和所述氧化剂的混合物(使用前即时配制)，进行毛发染色。然而，发现获得的染色的耐受性不够，并且一经洗发即褪色，导致毛发纤维透明。这种染色随时间推移而显得缺乏美感。
在专利申请JP-53 95693和JP-55 022 638中还提出了，使用基于嗪型阳离子直接染料和基于含氨过氧化氢水溶液的组合物，第一步，向毛发上施用含氨过氧化氢水溶液，然后，在第二步将基于嗪直接染料的组合物施用于毛发，进行毛发染色。由于需要经过太慢的连续两步保留时间，因此，该染色方法不能令人满意。此外，如果将嗪直接染料与含氨过氧化氢水溶液的临时配制混合物施用于毛发，则毛发不被染色或至多获得实际上不存在的染色。
新近，专利申请FR 2 741 798公开了含有直接染料的染料组合物，所述直接染料含有至少一种季铵化氮原子偶氮或甲亚胺染料，所述组合物在碱性pH下与氧化组合物临时混合。这些组合物能够获得具有光泽的均匀、持久且鲜明的染色效果。但是，它们对角蛋白纤维的染色不及使用氧化染料组合物的染色牢固。
因此，实在需要发现一种染色直接染料，该染料染色角蛋白纤维与氧化染料染色角蛋白纤维一样牢固，并如氧化染料一样具有光稳定性，并对恶劣天气、洗涤和出汗具有耐受性，在氧化剂和还原剂存在下依然非常稳定，使用含该染料的浅色化直接染色组合物或使用含该染料的氧化染料组合物，可以同时获得浅色化纤维。还确实需要发现一种直接染料，该染料能够染色角蛋白纤维，以获得极为丰富的色彩，尤其是特殊的彩色，同时还能获得“永久性”色调，例如，黑色和棕色。
本发明实现了上述目的，其中目的之一是用于角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维，特别是毛发染色的组合物，所述组合物含有至少一种下式(I)的双阳离子重氮染料：
                W1-N＝N-W2-N＝N-W3
                      式(I)
其中，
W1和W3相互独立地是下式(II)和(III)表示的杂芳基：
Figure C0281575200101
W2表示式(IV)所示的基于碳、吡啶或哒嗪的芳基：
Figure C0281575200102
在式(II)、(III)、(IV)中：
X1表示氮原子或基团CR5，
X2表示氮原子或基团CR6，
Z1表示氧或硫原子或基团NR8，
Z2表示氮原子或基团CR9，
Z3表示氮原子或基团CR12，
Z4表示氮原子或基团CR13，
式(II)的5元阳离子环的键a与式(I)的偶氮基相连接，
式(III)的6元阳离子环的键b与式(I)的偶氮基相连接，
R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13同时或相互独立地表示氢原子、直链或支链的C1-C16烃基链，该烃基链可以是饱和或不饱和的，并形成一个或多个3-6元碳环，该烃基碳链上的一个或多个碳原子可以被氧、氮或硫原子或SO2基团代替，并且该烃基链的碳原子可相互独立地被一个或多个卤原子取代；R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13不含过氧键、重氮基或亚硝基，
R7与R9、R10与R11以及R12与R13可形成诸如苯基的芳香碳环，
X是有机或无机阴离子。
根据本发明，当指出用于定义基团L、R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13的烃基链上的一个或多个碳原子可以被氧、氮或硫原子或SO2基团代替时，和/或当所述烃基链为不饱和时，意味着可以进行下述转化，例如：
Figure C0281575200111
         可变成   
Figure C0281575200112
Figure C0281575200113
        可变成   
Figure C0281575200114
Figure C0281575200115
 可变成   
Figure C0281575200116
Figure C0281575200117
可变成    
Figure C0281575200118
Figure C0281575200119
     可变成   
Figure C02815752001110
特别是，术语“支链烃基链”是指能够形成一个或多个3-6元碳环的链。术语“不饱和烃基链”指可含有一个或多个双键和/或一个或多个三键的链，该烃基链可能形成芳香基团。
X是有机或无机阴离子，选自，例如，卤化物，如氯化物、溴化物、氟化物或碘化物；氢氧根；硫酸根；硫酸氢根；诸如甲基硫酸根或乙基硫酸根的(C1-C6)烷基硫酸根；乙酸根；酒石酸根；草酸根；诸如甲磺酸根的(C1-C6)烷基磺酸根；未取代的或被(C1-C4)烷基取代的芳基磺酸根，如对甲苯磺酸根。
优选R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、R13相互独立地表示氢原子；任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的直链或支链C1-C4烷基；任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基氨基、羧基、磺基或诸如氯、氟、溴的卤原子取代的苯基；羧基；磺酰氨基；磺基；C1-C2烷氧基；C2-C4(多)羟基烷氧基；氨基；C1-C2(二)烷基氨基；C2-C4(多)羟基烷基氨基。
更优选R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、R13表示氢原子；任选被一个或多个选自羟基、氨基和C1-C2(二)烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基；羧基；C1-C2烷氧基；氨基；C1-C2(二)烷基氨基；C2-C4(多)羟基烷基氨基。
根据一个特别优选的实施方案，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、R13表示氢原子、甲基、苯基或2-羟基甲基、羧基、甲氧基、乙氧基或2-羟基乙氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或2-羟基乙基氨基。
R7和R9相互独立地表示氢原子；任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的直链或支链C1-C4烷基；任选取代的苯基；羧基；磺酰基氨基。
在上述取代基中，R7和R9优选表示氢原子、苯基或任选被一个或多个选自羟基、氨基、C1-C2(二)烷基氨基和羧基的基团取代的C1-C4烷基。
根据一个特别优选的实施方案，R7和R9优选表示氢原子、甲基、苯基或2-羟基甲基或羧基。
R1、R2和R8表示任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4(多)羟基烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的直链或支链C1-C8烷基；任选被取代的苯基。
在上述取代基中，优选R1、R2和R8表示任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、氨基、C1-C2(二)烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的C1-C4烷基。
根据一个特别优选的实施方案，优选R1、R2和R8表示甲基、乙基、2-羟基乙基、1-羧基甲基、2-羧基乙基或2-磺酰基乙基。
优选W1和W3相互独立地表示被优选的R1、R7、R10、R11、R12、R13基团取代的咪唑、三唑、噻唑或吡啶阳离子基团。
优选W2表示被优选的R3、R4、R5、R6基团取代的苯基或吡啶基。
相对于染料组合物的总重量，式(I)的双阳离子重氮染料的浓度可以为约0.001％-5重量％，优选约0.05-2重量％。
在本发明的式(I)双阳离子重氮染料中，尤其可以提到下述化合物：
1，3-二甲基-2-[4-(1，3-二甲基(咪唑-1-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1，4-二甲基-3-[4-(1，4-二甲基(三唑-2-)-3-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-、
1-甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-2-基偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-、
1-甲基-3-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-3-基偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-、
1，3-二甲基-2-[4-(3-甲基(噻唑-3-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1，4-二甲基-3-[4-(3-甲基(噻唑-3-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-、
1，3-二甲基-2-[4-(1，4-二甲基(三唑-2-)-3-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1-甲基-2-[4-(3-甲基(噻唑-3-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-、
1-甲基-3-[4-(3-甲基(噻唑-3-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-、
1，3-二甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1，4-二甲基-3-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-2-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-、
1，3-二甲基-2-[4-(1-(2-羟基乙基)-(吡啶-1-)-2-基偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1，4-二甲基-3-[4-(1-(2-羟基乙基)(吡啶-1-)-2-基偶氮)苯基偶氮]三唑-2-、
1，3-二甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-3-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1，4-二甲基-3-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-3-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-、
1，3-二甲基-2-[4-(1-(2-羟基乙基)(吡啶-1-)-3-基偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-、
1，4-二甲基-3-[4-(1-(2-羟基乙基)(吡啶-1-)-3-基偶氮)苯基偶氮基]三唑-2-、
1，3-二甲基-2-[4-(1，3-二甲基(咪唑-1-)-2-基偶氮)-3-甲氧基苯基偶氮]咪唑-1-、
1，3-二甲基-2-[4-(1，4-二甲基(三唑-2-)-3-基偶氮)-3-甲氧基苯基偶氮]咪唑1-，
1，3-二甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-)-2-基偶氮)-3-甲氧基苯基偶氮]咪唑-1-。
本发明化合物的合成
制得所述化合物的方法是基于文献中的已知反应，例如，在US-3291788、GB-1186 753、US-3271 383、EP-0 757 083和US-5 708 151中公开的反应。
第一合成方法如下：在25-150℃，质子溶剂中，将阳离子杂环偶氮化合物 1与5-或6-元杂环腙衍生物 2或 2’在4-甲氧基苯基偶氮环系的杂环的其中一个氮原子上反应，制得化合物 3或 3’。季铵化杂环尤其可以是咪唑、三唑、噻唑、噻二唑、唑、吡啶或哒嗪。在0-80℃，质子溶剂中，将化合物 3或 3’与诸如氧、过酸盐(例如过硫酸盐)、亚铁氰化钾或氧化银的氧化剂反应，制得双阳离子重氮化合物 4或 4’：
Figure C0281575200151
用相同合成方法，从阳离子偶氮化合物 1”开始，可制得双阳离子重氮化合物 4”。
第二合成方法如下：在-5-50℃，质子溶剂中和酸性pH下，将诸如咪唑、噻唑、噻二唑、三唑或唑的5-元杂环与由偶氮化合物 5(或9，分别根据标准文献方法制得：参见下文引述的文献)得到的重氮盐反应。在沸点为60-180℃的溶剂中，将由此制得的重氮化合物 7(或10，分别)与卤代烷或硫酸二烷基酯反应，制得双阳离子重氮化合物4(或 11，分别)：
用相同合成方法，通过偶氮化合物 9的重氮盐与6-元杂环缩合，并烷基化，可制得双阳离子重氮化合物 4”：
在上述合成图解中，Me表示甲基。
除式(I)染料外，本发明的染料组合物还可含有直接染料，所述直接染料尤其可选自中性、酸性或阳离子硝基苯直接染料；中性、酸性或阳离子偶氮直接染料；中性、酸性或阳离子醌，特别是蒽醌直接染料；吖嗪直接染料；次甲基直接染料；三芳基甲烷直接染料；吲哚胺(indoamine)直接染料和天然直接染料。
在可用于本发明的苯环型(benzenic)直接染料中，可以提到，但不限于下述化合物：
1，4-二氨基-2-硝基苯；
1-氨基-2-硝基-4-(β-羟基乙基氨基)苯；
1-氨基-2-硝基-4-双(β-羟基乙基)氨基苯；
1，4-双(β-羟基乙基氨基)-2-硝基苯；
1-β-羟基乙基氨基-2-硝基-4-双-(β-羟基乙基氨基)苯；
1-β-羟基乙基氨基-2-硝基-4-氨基苯；
1-β-羟基乙基氨基-2-硝基-4-(乙基)(β-羟基乙基)氨基苯；
1-氨基-3-甲基-4-β-羟基乙基氨基-6-硝基苯；
1-氨基-2-硝基-4-β-羟基乙基氨基-5-氯苯；
1，2-二氨基-4-硝基苯；
1-氨基-2-β-羟基乙基氨基-5-硝基苯；
1，2-双(β-羟基乙基氨基)-4-硝基苯；
1-氨基-2-[三(羟基甲基)甲基氨基]-5-硝基苯；
1-羟基-2-氨基-5-硝基苯；
1-羟基-2-氨基-4-硝基苯；
1-羟基-3-硝基-4-氨基苯；
1-羟基-2-氨基-4，6-二硝基苯；
1-β-羟基乙氧基-2-β-羟基乙基氨基-5-硝基苯；
1-甲氧基-2-β-羟基乙基氨基-5-硝基苯；
1-β-羟基乙氧基-3-甲基氨基-4-硝基苯；
1-β，Y-二羟基丙氧基-3-甲基氨基-4-硝基苯；
1-β-羟基乙基氨基-4-β，Y-二羟基丙氧基-2-硝基苯；
1-β，Y-二羟基丙基氨基-4-三氟甲基-2-硝基苯；
1-β-羟基乙基氨基-4-三氟甲基-2-硝基苯；
1-β-羟基乙基氨基-3-甲基-2-硝基苯；
1-β-氨基乙基氨基-5-甲氧基-2-硝基苯；
1-羟基-2-氯-6-乙基氨基-4-硝基苯；
1-羟基-2-氯-6-氨基-4-硝基苯；
1-羟基-6-[双(β-羟基乙基)氨基]-3-硝基苯；
1-β-羟基乙基氨基-2-硝基苯；
1-羟基-4-β-羟基乙基氨基-3-硝基苯。
在可用于本发明的偶氮直接染料中，可以提到的是在专利申请WO95/15144、W0-95/01772和EP-714954中描述的阳离子偶氮染料，其内容全部引入本发明。
在上述化合物中，最优选下述染料：
氯化1，3-二甲基-2-[[4-(二甲基氨基)苯基]偶氮]-1H-咪唑、
氯化1，3-二甲基-2-[(4-氨基苯基)偶氮]-1H-咪唑、
甲基硫酸1-甲基-4-[(甲基苯基亚肼基)甲基]-吡啶。
偶氮直接染料还可以是在COLOUR INDEX INTERNATIONAL第3版中描述的那些染料：
分散红17
酸性黄9
酸性黑1
碱性红22
碱性红76
碱性黄57
碱性棕16
酸性黄36
酸性橙7
酸性红33
酸性红35
碱性棕17
酸性黄23
酸性橙24
分散黑9。
偶氮直接染料也可以是1-(4′-氨基苯基偶氮)-2-甲基-4-[双(β-羟基乙基)氨基苯和4-羟基-3-(2-甲氧基苯基偶氮)-1-萘磺酸。
在醌直接染料中，可以提到下述染料：
分散红15
溶剂紫13
酸性紫43
分散紫1
分散紫4
分散蓝1
分散紫8
分散蓝3
分散红11
酸性蓝62
分散蓝7
碱性蓝22
分散紫15
碱性蓝99
以及下述化合物：
1-N-甲基吗啉丙基氨基-4-羟基蒽醌、
1-氨基丙基氨基-4-甲基氨基蒽醌、
1-氨基丙基氨基蒽醌、
5-β-羟基乙基-1，4-二氨基蒽醌、
2-氨基乙基氨基蒽醌、
1，4-双(β，γ-二羟基丙基氨基)蒽醌。
吖嗪染料可以是下述化合物：
碱性蓝17
碱性红2。
可在本发明中使用的三芳基甲烷染料可以是下述化合物：
碱性绿1
酸性蓝9
碱性紫3
碱性紫14
碱性蓝7
酸性紫49
碱性蓝26
酸性蓝7。
在可用于本发明的吲哚胺染料中，可以提及下述化合物：
2-β-羟基乙基氨基-5-[双-(β-4′-羟基乙基)氨基]苯氨基-1，4-苯醌；
2-β-羟基乙基氨基-5-(2′-甲氧基-4′-氨基)苯氨基-1，4-苯醌；
3-N(2′-氯-4′-羟基)苯基乙酰氨基-6-甲氧基-1，4-苯醌亚胺；
3-N(3′-氯-4′-甲基氨基)苯脲基-6-甲基-1，4-苯醌亚胺；
3-[4′-N-(乙基氨基甲酰甲基)氨基]-苯脲基-6-甲基-1，4-苯醌亚胺。
可以提及的可用于本发明的天然染料是2-羟基-1，4-萘醌、5-羟基-1，4-萘醌、1，2-二羟基蒽醌、1，2，4-三羟基蒽醌、烟脂红酸、胭脂酮酸、焦没食橙、原儿茶醛、靛蓝、靛红、酸性黄、羟烟曲霉醌和芹菜定。也可使用含有上述天然染料的萃取液或煎剂，尤其是基于指甲花的泥敷剂或萃取液。
相对于产品总重量，添加的直接染料的量优选为约0.001-20％(重量)，更优选为大约0.005-10％(重量)。
本发明组合物还可含有氧化剂。该氧化剂可以是任何通常用于漂白角蛋白纤维的氧化剂。优选的氧化剂选自过氧化氢、过氧化脲、碱金属溴酸盐、诸如过硼酸盐和过硫酸盐的过酸盐、过酸和酶，其中可以提到过氧化物酶、诸如尿酸酶的2-电子氧化还原酶和诸如漆酶的4-电子氧酶。特别优选使用过氧化氢。
本发明组合物还可含有氧化显色碱。所述氧化显色碱选自在氧化染色中通常使用的氧化显色碱，例如，对苯二胺类、双(苯基)亚烷基二胺、对氨基苯酚类、邻氨基苯酚类和杂环碱。
例如，可列举的对苯二胺类是对苯二胺、对甲苯二胺、2-氯对苯二胺、2，3-二甲基对苯二胺、2，6-二甲基对苯二胺、2，6-二乙基对苯二胺、2，5-二甲基对苯二胺、N，N-二甲基对苯二胺、N，N-二乙基对苯二胺、N，N-二丙基对苯二胺、4-氨基-N，N-二乙基-3-甲基苯胺、N，N-双(β-羟基乙基)对苯二胺、4-N，N-双(β-羟基乙基)氨基-2-甲基苯胺、4-N，N-双(β-羟基乙基)氨基-2-氯苯胺、2-β-羟基乙基对苯二胺、2-氟对苯二胺、2-异丙基-对苯二胺、N-(β-羟基丙基)对苯二胺、2-羟基甲基对苯二胺、N，N-二甲基-3-甲基对苯二胺、N-乙基-N-(β-羟基乙基)对苯二胺、N-(β，γ-二羟基丙基)对苯二胺、N-(4′-氨基苯基)对苯二胺、N-苯基对苯二胺、2-β-羟基乙氧基对苯二胺、2-β-乙酰氨基乙氧基对苯二胺、N-(β-甲氧基乙基)对苯二胺、4-氨基苯基吡咯烷、2-噻吩基对苯二胺、2-β-羟基乙基氨基-5-氨基甲苯和它们的酸加成盐。
在上述对苯二胺类中，特别优选对苯二胺、对甲苯二胺、2-异丙基对苯二胺、2-β-羟基乙基对苯二胺、2-β-羟基乙氧基对苯二胺、2，6-二甲基对苯二胺、2，6-二乙基对苯二胺、2，3-二甲基对苯二胺、N，N-双(β-羟基乙基)对苯二胺、2-氯对苯二胺和2-β-乙酰氨基乙氧基对苯二胺以及它们的酸加成盐。
在双(苯基)亚烷基二胺中，可以提到，例如，N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)-1，3-二氨基丙醇、N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4′-氨基苯基)乙二胺、N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(β-羟基乙基)-N，N′-双(4-氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(4-甲基氨基苯基)四亚甲基二胺、N，N′-双(乙基)-N，N′-双(4′-氨基-3′-甲基苯基)乙二胺和1，8-双(2，5-二氨基苯氧基)-3，6-二氧杂辛烷以及它们的酸加成盐。
可以列举的对氨基苯酚类是，例如，对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚、4-氨基-3-氟苯酚、4-氨基-3-羟基甲基苯酚、4-氨基-2-甲基苯酚、4-氨基-2-羟基甲基苯酚、4-氨基-2-甲氧基甲基苯酚、4-氨基-2-氨基甲基苯酚、4-氨基-2-(β-羟基乙基氨基甲基)苯酚和4-氨基-2-氟苯酚以及它们的酸加成盐。
可以列举的邻氨基苯酚是，例如，2-氨基苯酚、2-氨基-5-甲基苯酚、2-氨基-6-甲基苯酚和5-乙酰氨基-2-氨基苯酚以及它们的酸加成盐。
可以列举的杂环碱类为，例如，吡啶衍生物、嘧啶衍生物和吡唑衍生物。
可以列举的吡啶衍生物是，例如，在GB 1 026 978和GB 1 153 196中描述的化合物，如2，5-二氨基吡啶、2-(4-甲氧基苯基)氨基-3-氨基吡啶、2，3-二氨基-6-甲氧基吡啶、2-(β-甲氧基乙基)氨基-3-氨基-6-甲氧基吡啶和3，4-二氨基吡啶以及它们的酸加成盐。
可以列举的嘧啶衍生物是，例如，在DE 2 359 399、JP 88-169 571、JP 05 163 124、EP 0 770 375或WO 96/15765中描述的化合物，例如，2，4，5，6-四氨基嘧啶、4-羟基-2，5，6-三氨基嘧啶、2-羟基-4，5，6-三氨基嘧啶、2，4-二羟基-5，6-二氨基嘧啶和2，5，6-三氨基嘧啶，和诸如在FR-A-2 750048中提及的吡唑并嘧啶衍生物，例如，吡唑并-[1，5-a]-嘧啶-3，7-二胺、2，5-二甲基吡唑并-[1，5-a]-嘧啶-3，7-二胺、吡唑并-[1，5-a]-嘧啶-3，5二胺、2，7-二甲基吡唑并-[1，5-a]-嘧啶-3，5-二胺、3-氨基吡唑并[1，5-a]-嘧啶-7-醇、3-氨基吡唑并-[1，5-a]-嘧啶-5-醇、2-(3-氨基吡唑并[1，5-a]-嘧啶-7-基氨基)乙醇、2-(7-氨基吡唑并[1，5-a]-嘧啶-3-基氨基)乙醇、2-[(3-氨基-吡唑并[1，5-a]嘧啶-7-基)(2-羟基乙基)氨基]乙醇、2-[(7-氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-基)(2-羟基乙基)氨基]乙醇、5，6-二甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，6-二甲基吡唑并-[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺、2，5，N7，N7-四甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3，7-二胺和3-氨基-5-甲基-7-咪唑基丙基氨基吡唑并[1，5-a]嘧啶，和上述化合物的酸加成盐及上述化合物的互变异构体(如果存在互变异构平衡的话)。
可以列举的吡唑衍生物是，例如，DE 3843 892、DE4 133 957、WO 94/08969、WO 94/08970、FR-A-2 733 749和DE 195 43 988中描述的化合物，如4，5-二氨基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基1-(β-羟基乙基)吡唑、3，4-二氨基吡唑、4，5-二氨基-1-(4′-氯苄基)吡唑、4，5-二氨基-1，3-二甲基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑、4，5-二氨基-1-甲基-3-苯基吡唑、4-氨基-1，3-二甲基-5-肼基吡唑、1-苄基-4，5-二氨基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-叔丁基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基1-叔丁基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-(β-羟基乙基)-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-甲基吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-(4′-甲氧基苯基)吡唑、4，5-二氨基-1-乙基-3-羟基甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟基甲基-1-甲基吡唑、4，5-二氨基-3-羟基甲基-1-异丙基吡唑、4，5-二氨基-3-甲基-1-异丙基吡唑、4-氨基-5-(2′-氨基乙基)氨基-1，3-二甲基吡唑、3，4，5-三氨基吡唑、1-甲基-3，4，5-三氨基吡唑、3，5-二氨基-1-甲基-4-甲基氨基吡唑和3，5-二氨基-4-(β-羟基乙基)氨基-1-甲基吡唑及它们的酸加成盐。
本发明组合物还可以含有一种或多种通常用于角蛋白纤维染色的成色剂。其中，尤其可以提及的是间苯二胺类、间氨基苯酚类、间二酚类、基于萘的成色剂和杂环成色剂。
可以列举的实例包括2-甲基-5-氨基苯酚、5-N-(β-羟基乙基)氨基-2-甲基苯酚、6-氯-2-甲基-5-氨基苯酚、3-氨基苯酚、1，3-二羟基苯、1，3-二羟基-2-甲基苯、4-氯-1，3-二羟基苯、2，4-二氨基1-(β-羟基乙氧基)苯、2-氨基-4-(β-羟基乙基氨基)-1-甲氧基苯、1，3-二氨基苯、1，3-双(2，4-二氨基苯氧基)丙烷、3-脲基苯胺、3-脲基-1-二甲基氨基苯、芝麻酚、1-β-羟基乙基氨基-3，4-亚甲二氧基苯、α-萘酚、2-甲基-1-萘酚、6-羟基吲哚、4-羟基吲哚、4-羟基-N-甲基吲哚、2-氨基-3-羟基吡啶、6-羟基苯并吗啉、3，5-二氨基-2，6-二甲氧基吡啶、1-N-(β-羟基乙基)-氨基-3，4-亚甲二氧基苯和2，6-双(β-羟基乙基氨基)甲苯以及它们的酸加成盐。
在本发明在组合物中，相对于染料组合物的总量，成色剂的量通常为大约0.001-10重量％，更优选为0.005-6重量％。相对于染料组合物的总量，氧化显色碱存在的量优选为大约0.001-10重量％，更优选为0.005-6重量％。
一般，在本发明染料组合物中，可以适用于氧化显色碱和成色剂的酸加成盐尤其选自盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、柠檬酸盐、琥珀酸盐、酒石酸盐、乳酸盐、甲苯磺酸盐、苯磺酸盐、磷酸盐和乙酸盐。
适用于染料的介质(也叫做染料载体)一般由水构成或由水与至少一种有机溶剂的混合物构成，所述有机溶剂用以溶解在水中不能充分溶解的化合物。作为有机溶剂，可以列举的是，例如，C1-C4低级链烷醇，如乙醇和异丙醇；多元醇和多元醇醚，如2-丁氧基乙醇、丙二醇、丙二醇单甲醚、二甘醇一乙醚和一甲醚；和芳香醇，如苄基醇或苯氧基乙醇，以及上述化合物的混合物。
相对于染料组合物的总量，有机溶剂存在的比例优选以为大约1-40重量％，更优选为大约5-30重量％。
本发明染料组合物还可以含有通常用于染色毛发组合物的各种助剂，例如，阴离子、阳离子、非离子、两性或两性离子表面活性剂或其混合物，阴离子、阳离子、非离子、两性或两性离子聚合物或其混合物，无机或有机增稠剂，特别是阴离子、阳离子、非离子或两性缔合性聚合增稠剂，抗氧剂，渗透剂，螯合剂，香料，缓冲剂，分散剂，包覆剂(packaging agent)，例如，聚硅氧烷，其可以是挥发性或非挥发性的或是改性的或未改性的，成膜剂，神经酰胺，防腐剂和遮光剂。
相对于组合物重量，上述各助剂的量一般为0.01-20重量％。
显然，本领域技术人员务必选择这种或这些任选添加的化合物，以使本发明氧化染料组合物固有的有益性质不受或基本上不受预计添加物的不利影响。
本发明染料组合物的pH值通常为大约3-12，优选为约5-11。使用角蛋白纤维染色通常采用的酸化剂或碱化剂，或者，使用标准缓冲体系，可以将pH调节至所需数值。
在酸化剂中，可以列举，例如，无机或有机酸，如盐酸、正磷酸、硫酸、羧酸(例如，乙酸、酒石酸、柠檬酸和乳酸)和磺酸。
在碱化剂中，可以列举，例如，氨水、碱金属碳酸盐、链烷醇胺(例如，一、二和三乙醇胺及其衍生物)、氢氧化钠、氢氧化钾和下式(III)化合物：
其中W是未被取代的或被羟基或C1-C4烷基取代的亚丙基残基；R6、R7、R8和R9可以相同或不同，表示氢原子、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基。
本发明的染料组合物可以呈不同的形态，如液体、乳膏或凝胶，或可以是适合于角蛋白纤维染色，特别是人毛发染色的任何其它形态。
本发明的主题还涉及直接染色的方法，包括使含有上述式(I)染料的染料组合物作用于角蛋白纤维。在保留染料组合物一段时间后，冲洗角蛋白纤维，露出染色的纤维。
含有式(I)阳离子偶氮染料的染料组合物可以在氧化剂存在条件下作用于纤维，从而能够漂泊纤维(浅色化直接染色)。该氧化剂可以在使用时加入到含式(I)染料的组合物中或直接施用于角蛋白纤维上。
本发明的主题还涉及氧化染色的方法，包括在氧化剂存在下，使含有式(I)染料、至少一种氧化显色碱和任选的至少一种成色剂的染料组合物作用于纤维。
氧化显色碱、成色剂和氧化剂的定义同上。
可以在酸性、中性或碱性pH下显出颜色，并且所述氧化剂可以在使用时即时加入本发明组合物中，或者，可以通过使用含上述氧化剂的氧化组合物引入氧化剂，与染料组合物同时或随后施用于纤维上。
在氧化染色或浅色化直接染色的情况下，优选在使用时，在适合于染色的介质中将染料组合物与含有至少一种氧化剂的组合物混合，该氧化剂以足以显色的量存在。然后，将得到的混合物施用于角蛋白纤维。在保留大约3-50分钟，优选大约5-30分钟后，冲洗角蛋白纤维，用香波洗涤，再次冲洗并干燥。
氧化组合物还可以含有通常用于毛发染色组合物的各种助剂，所述助剂定义如上。
含有氧化剂的氧化组合物的pH应满足：在与染料组合物混合后，所得到的施用于角蛋白纤维的组合物的pH优选为大约3-12，更优选为5-11。借助于角蛋白纤维染色通常使用的酸化剂或碱化剂，可以将pH调节至所需数值，所述酸化剂或碱化剂的定义同上。
最终施用于角蛋白纤维的组合物可以呈现不同的形态，如液体、、乳膏或凝胶，或可以是任何其它适合于角蛋白纤维染色，特别是人毛发染色的形态。
本发明的另一主题涉及一种多室装置或染色“盒”，其中，第一室中装有本发明染料组合物，第二室中装有氧化组合物。该装置可以装配一种用于向毛发施用所需混合物的器具，如在本申请人的专利FR-2 586 913中描述的装置。
最后，本发明的主题还涉及上文定义的式(I)双阳离子重氮染料。
下列实施例用于说明书本发明，但本质上不限定本发明。
实施例：
1，3-二甲基-2-[4-(1，3-二甲基(咪唑-1-)-2-基偶氮)-苯基偶氮]咪唑-1-二氯酸盐
Figure C0281575200251
将预先在室温下用一当量乙醇化氢氧化钠中和的1，3-二甲基-(1，3-二氢咪唑-2-亚基)腙盐酸盐(1.2mol)的乙醇溶液搅拌加入到氯酸1，3-二甲基-2-[4-甲氧基苯基偶氮]咪唑-1-(1mmol)的乙醇溶液(根据上文描述的操作过程获得)中。逐渐使反应介质回流，并在试剂消失后冷却至25℃。加入一当量高氯酸后，将反应介质在空气下搅拌过夜，然后冷却至0℃，抽吸排出沉淀物，用乙酸乙酯洗涤，干燥至恒重。得到0.1mmol二氯酸1，3-二甲基-2-[4-(1，3-二甲基(咪唑-1-)-2-基偶氮)-苯基偶氮]-咪唑-1-，在甲醇溶液中，其λmax为585nm。
得到的染料将毛发染成紫色。

Claims (38)

1.一种用于角蛋白纤维染色的组合物，其含有至少一种下式(I)所示的双阳离子重氮染料：
W1-N＝N-W2-N＝N-W3
其中，
W1和W3相互独立地是下式(II)和(III)表示的杂芳基：
W2表示式(IV)所示的基于碳、吡啶或哒嗪的芳基：
Figure C028157520002C2
在式(II)、(III)、(IV)中：
X1表示氮原子或基团CR5，
X2表示氮原子或基团CR6，
Z1表示氧或硫原子或基团NR8，
Z2表示氮原子或基团CR9，
Z3表示氮原子或基团CR12，
Z4表示氮原子或基团CR13，
式(II)的5元阳离子环的键a与式(I)的偶氮基相连接，
式(III)的6元阳离子环的键b与式(I)的偶氮基相连接，
R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、R13同时或相互独立地表示氢原子、直链或支链的C1-C16烃基链，该烃基链形成一个或多个3-6元碳环，且可以是饱和或不饱和的，该烃基碳链上的一个或多个碳原子可以被氧、氮或硫原子或SO2基团代替，并且该烃基链的碳原子可相互独立地被一个或多个卤原子取代；R3、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R12、
R13不含过氧键、重氮基或亚硝基，
R7与R9、R10与R11以及R12与R13形成芳香碳环，
X是有机或无机阴离子，
其中，W1和W3相互独立地表示被R1、R7、R10、R11、R12、R13取代的咪唑鎓、三唑鎓、噻唑鎓或吡啶鎓阳离子基团，
W2表示被R3、R4、R5、R6基团取代的苯基或吡啶基。
2.根据权利要求1的组合物，其中，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、R13相互独立地表示氢原子；任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4羟基烷氧基、C2-C4多羟基烷氧基、氨基、C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的直链或支链C1-C4烷基；任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4羟基烷氧基、C2-C4多羟基烷氧基、氨基、C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基、羧基、磺基或卤原子取代的苯基；羧基；磺酰氨基；磺基；C1-C2烷氧基；C2-C4羟基烷氧基；C2-C4多羟基烷氧基；氨基；C1-C2烷基氨基；C1-C2二烷基氨基；C2-C4羟基烷基氨基；C2-C4多羟基烷基氨基。
3.根据权利要求2的组合物，其中，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、R13相互独立地表示氢原子；任选被一个或多个选自羟基、氨基和C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基；羧基；C1-C2烷氧基；氨基；C1-C2烷基氨基；C1-C2二烷基氨基；C2-C4羟基烷基氨基；C2-C4多羟基烷基氨基。
4.根据权利要求3的组合物，其中，R3、R4、R5、R6、R10、R11、R12、R13表示氢原子、甲基、苯基或2-羟基甲基、羧基、甲氧基、乙氧基或2-羟基乙氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基或2-羟基乙基氨基。
5.根据权利要求1-4中任一项的组合物，其中，R7和R9相互独立地表示氢原子；任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4羟基烷氧基、C2-C4多羟基烷氧基、氨基、C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的直链或支链C1-C4烷基；任选被取代的苯基；羧基；磺酰基氨基。
6.根据权利要求5的组合物，其中，R7和R9表示氢原子、苯基或任选被一个或多个选自羟基、氨基、C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基和羧基的基团取代的C1-C4烷基。
7.根据权利要求6的组合物，其中，R7和R9表示氢原子、甲基、苯基或2-羟基甲基或羧基。
8.根据权利要求1的组合物，其中，R1、R2和R8表示任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、C2-C4羟基烷氧基、C2-C4多羟基烷氧基、氨基、C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的直链或支链C1-C8烷基；任选被取代的苯基。
9.根据权利要求1的组合物，其中，R1、R2和R8表示任选被一个或多个选自羟基、C1-C2烷氧基、氨基、C1-C2烷基氨基、C1-C2二烷基氨基、羧基和磺基的基团取代的C1-C4烷基。
10.根据权利要求9的组合物，其中，R1、R2和R8表示甲基、乙基、2-羟基乙基、1-羧基甲基、2-羧基乙基或2-磺酰基乙基。
11.根据权利要求1的组合物，其中，角蛋白纤维是人类角蛋白纤维。
12.根据权利要求11的组合物，其中，人类角蛋白纤维是毛发。
13.根据权利要求1的组合物，其特征在于，式(I)的双阳离子重氮染料选自下列化合物：
1，3-二甲基-2-[4-(1，3-二甲基(咪唑-1-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，4-二甲基-3-[4-(1，4-二甲基(三唑-2-鎓)-3-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-鎓、
1-甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-2-基偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-鎓、
1-甲基-3-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-3-基偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(3-甲基(噻唑-3-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，4-二甲基-3-[4-(3-甲基(噻唑-3-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1，4-二甲基(三唑-2-鎓)-3-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1-甲基-2-[4-(3-甲基(噻唑-3-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-鎓、
1-甲基-3-[4-(3-甲基(噻唑-3-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]吡啶-1-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，4-二甲基-3-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-2-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1-(2-羟基乙基)-(吡啶-1-鎓)-2-基偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，4-二甲基-3-[4-(1-(2-羟基乙基)(吡啶-1-鎓)-2-基偶氮)苯基偶氮]三唑-2-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-3-基-偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，4-二甲基-3-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-3-基-偶氮)苯基偶氮]三唑-2-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1-(2-羟基乙基)(吡啶-1-鎓)-3-基偶氮)苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，4-二甲基-3-[4-(1-(2-羟基乙基)(吡啶-1-鎓)-3-基偶氮)苯基偶氮基]三唑-2-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1，3-二甲基(咪唑-1-鎓)-2-基偶氮)-3-甲氧基苯基偶氮]咪唑-1-鎓、
1，3-二甲基-2-[4-(1，4-二甲基(三唑-2-鎓)-3-基偶氮)-3-甲氧基苯基偶氮]咪唑1-鎓，
1，3-二甲基-2-[4-(1-甲基(吡啶-1-鎓)-2-基偶氮)-3-甲氧基苯基偶氮]咪唑-1-鎓。
14.根据权利要求1的组合物，其中，相对于组合物的总重量，式(I)的双阳离子重氮染料以0.001％-5重量％的浓度存在。
15.根据权利要求14的组合物，其中，相对于组合物的总重量，式(I)的双阳离子重氮染料以0.05-2重量％的浓度存在。
16.根据权利要求1的组合物，还含有氧化显色碱。
17.根据权利要求16的组合物，其中，氧化显色碱选自对苯二胺类、双亚烷基二胺类、双苯基亚烷基二胺类、对氨基苯酚类、邻氨基苯酚类和杂环碱以及它们的酸加成盐。
18.根据权利要求16或17的组合物，其中，氧化显色碱以0.001-10％的量存在。
19.根据权利要求18的组合物，其中，氧化显色碱以0.005-6％的量存在。
20.根据权利要求1的组合物，含有至少一种成色剂。
21.根据权利要求20的组合物，其中，成色剂选自间苯二胺类、间氨基苯酚类、间二酚类、基于萘的成色剂和杂环成色剂以及它们的酸加成盐。
22.根据权利要求1的组合物，除了式(I)染料外，还含有至少一种直接染料，其选自中性、酸性或阳离子硝基苯直接染料；中性、酸性或阳离子偶氮直接染料；中性、酸性或阳离子醌直接染料；吖嗪直接染料；次甲基直接染料；三芳基甲烷直接染料；吲哚胺直接染料和中性直接染料。
23.根据权利要求22的组合物，其中直接染料是蒽醌直接染料。
24.根据权利要求1的组合物，还含有氧化剂。
25.根据权利要求24的组合物，其中氧化剂是过氧化氢。
26.一种用于角蛋白纤维的染色的方法，其特征在于，将权利要求1-15中任一项定义的至少一种染料组合物施用于纤维。
27.根据权利要求26的方法，其中，角蛋白纤维是人类角蛋白纤维。
28.根据权利要求27的方法，其中，人类角蛋白纤维是毛发。
29.根据权利要求26的方法，其中，染料组合物含有氧化剂。
30.根据权利要求29的方法，其中，在使用时，将氧化剂与染料组合物混合。
31.根据权利要求29的方法，其中，以氧化组合物的形式，将氧化剂与染料组合物同时或随后施用于纤维上。
32.一种用于角蛋白纤维的氧化染色的方法，其特征在于，在氧化剂存在下，将至少一种权利要求1-15中任一项的染料组合物施用于纤维，所述染料组合物还含有至少一种氧化显色碱和任选的至少一种成色剂。
33.根据权利要求32的方法，其中，角蛋白纤维是人类角蛋白纤维。
34.根据权利要求33的方法，其中，人类角蛋白纤维是毛发。
35.根据权利要求32的方法，其中，在使用时，将氧化剂与染料组合物混合。
36.根据权利要求35的方法，其中，氧化剂以氧化组合物的形式与染料组合物同时或随后施用于纤维上。
37.一种多室装置，其中，第一室中装有权利要求1-23中任一项的组合物，第二室中装有氧化组合物。
38.权利要求1-13中任一项的式(I)的双阳离子重氮化合物。
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