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CN1202193A - 水基着色油墨 - Google Patents

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CN1202193A
CN1202193A CN96198244A CN96198244A CN1202193A CN 1202193 A CN1202193 A CN 1202193A CN 96198244 A CN96198244 A CN 96198244A CN 96198244 A CN96198244 A CN 96198244A CN 1202193 A CN1202193 A CN 1202193A
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L·R·克雷普斯基
R·J·库
P·S·饶
T·P·史密斯
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Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Abstract

本发明揭示了水基着色油墨。这种油墨是由内含新型分散剂的颜料颗粒的水基分散体形成的。该分散体是由烯基吖内酯和N－取代的氨基酸化合物的反应产物形成的。在反应之后,用胺对反应产物进行开环,以及可选地进行水解。所得油墨十分适用于喷墨印刷和其它印刷用途。

Description

水基着色油墨
                            发明领域
本发明涉及水基着色油墨，尤其涉及适用于喷墨印刷应用的油墨。
                            发明的背景
近年来，在许多应用领域对热喷墨印刷机的应用显著增加。这些印刷机使用液体基油墨，这些液体基油墨喷射到承印物(通常是一张纸或薄膜)上产生图象。通过使用各种组合和浓度的四种基本的油墨颜色(黑色、黄色、青色和品红)，事实上可以产生任何颜色作为印刷图象部分。另外，喷墨技术十分适合于高分辨率的图象，尤其是那些使用电子印刷系统得到的图象。这些系统一般使用计算机技术来创建、修改和存储图象、文本和图表等。
过去用于喷墨和其它印刷机的许多油墨主要包括含于有机基或水基载液内的染料。虽然这些油墨在一定的应用领域中能够提供令人满意的性能，但是这些系统已经跟不上当今的趋势了，因为这些系统往往会产生缺乏光稳定性和耐久性的图象，而这些性能是户外和有类似要求的场合所需要的。另外，使用有机基载液会产生许多环境的和物料操作上的麻烦。印刷厂宁可寻求主要是水基的油墨，从而减少或消除与有机溶剂基体系有关的问题。
形成用于喷墨应用的水基着色油墨的最初尝试是不太成功的。一条途径是这样的油墨，它含有颜料颗粒在水基载体中的悬浮液。然而，令人遗憾的是悬浮的颜料往往会团聚。由于喷墨印刷机使用非常小的喷嘴(小于约80微米的数量级)来得到高分辨率图象，因此所产生的颜料团聚往往会限制或阻塞印刷头。这一效应本文称为“堵塞(plugging)”。另外，在热喷墨系统的情形下，这些油墨还有一个缺点，就是材料往往会沉积或覆盖在印刷头的加热元件上。这会使得印刷头的热效率下降，导致形成较小的墨点和较差的图象质量。这一效应通常被称作“kogation”。
为了克服以上这些问题，一些水基喷墨印刷油墨使用了分散剂。在一种方法中，这些分散剂是由含有亲水部分和疏水部分的表面活性剂形成的。另一种方法中，使用含有亲水链段和疏水链段的共聚物。这些方法的例子在本领域中有记述，例如在美国专利4,597,794和美国专利5,085,698中。
在上述方法中，表面活性剂或聚合物的疏水部分能够通过分散剂分子和有机基颜料(它们的表面往往是疏水的)之间的“疏水”结合吸附在颜料上。这种疏水的互相作用通常不是很强的。结果在热喷墨系统中，当颜料颗粒由于热移动而互相碰撞时，分散剂分子就有可能从颜料表面脱附，从而使得颜料颗粒絮凝。在印刷期间，这会导致印刷头喷嘴的堵塞。
人们还作了有关使用聚合的分散剂的其它尝试。例如，还考虑过水溶性的聚合物和特殊聚合物分散体，然而这些只取得了部分的成功。特别是，这些体系虽然是有前途的，但是它们往往会印出不均匀的实心的图象块来。随着印刷时间的延长，印刷图象缺乏均匀性变得更明显了，这是由于在图象区域的承印物表面覆盖不完全所造成的。这一问题通常被称为“条带效应(banding)”，这是由在执行印刷任务过程期间喷射的墨滴逐渐变小而造成的。据信这一效应是kogation的结果，是由热绝缘材料在印刷盒(printing cartridge)内的加热元件上沉积而造成的。结果，传热到油墨内的传热效率就降低了，从而降低了产生印刷工艺所需的适当大小油墨泡(ink bubbles)的能力。即使所沉积的材料是导热的，它也会改变加热期间加热器表面上的集结性能，这也会对油墨泡的形成产生不利影响。
另外，有一些理由相信，任何不吸附在颜料颗粒上的残留聚合物材料的存在有着当它们在喷射过程中被强烈加热时会沉积在加热器元件上的趋势。吸附在颜料颗粒上的聚合的分散剂分子也有可能在升高的温度下增加颜料颗粒粘附在加热器元件上的粘附力。外来物质(聚合分散剂或颜料颗粒)在加热器元件上沉积的不利影响是上述kogation和喷射问题。
                            发明的概述
鉴于以上所述，需要一种用于喷墨印刷用途的水基油墨，它能减少颜料颗粒的团聚或絮凝，减少喷墨过程中外来物质在加热器元件上的沉积。还需要在短期和长期情况下均能显出稳定性的油墨。
本发明提到了这些需要，是因为它涉及满足喷墨印刷和其它印刷用途之严格要求的水基着色油墨。更具体的，本发明涉及稳定的水基着色油墨，其中发明的一种分散剂被混入水基颜料分散体中，为的是消除或减少颜料颗粒团聚的可能性。这些油墨通常包括水悬浮液，内有a)颜料颗粒和b)分散剂，分散剂含有烯基吖内酯和N-单取代的氨基酸化合物的反应产物，该反应产物在反应之后使用胺开环并进行水解。
更具体的，本发明油墨可包括分散剂，它是由可被广义地描述成N-单取代的(烷基化的)天冬氨酸的反应产物的分子形成的。更具体的，该反应产物是由两个N-取代的天冬氨酸分子在它们的氮原子端通过含2-20个碳原子的碳原子链连接而成的分子。例如，在一个实施方案中，两分子的马来酸二烷基酯与二氨基烷烃的两端反应得到产物，如“多天冬氨酸酯DesmophenTM XP-7059”(来自BayerCorporation，Pettsburgh，PA，下文称作＂Bayer＂)。然后，将该反应产物与乙烯基二甲基吖内酯(vinyl dimethyl azlactone)通过迈克尔加成进行反应，接着所得分子的吖内酯环通过与丁胺、辛胺、十二烷胺或十八烷胺反应而开环。开环后，所得分子上的酯基水解成相应的羧酸盐。使用含水氢氧化物进行水解，这些含水氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化铵等。所得产物适用于作为喷墨印刷油墨和其它印刷油墨的颜料分散剂。而且，该产物不限于用作分散剂，它还可以用作这些油墨中的稳定剂或表面活性剂。
用于形成本发明油墨中所用分散剂的反应示于下列题为“分散剂”一节中。
此外，由于分散剂具有含有每分子至少一个阴离子羧基官能团的亲水部分，因此颜料颗粒变成实际上带有高度负电荷。据信这能防止颗粒絮凝，因为颗粒之间有高强度的排斥力。如上所述，颗粒絮凝的减少是需要的，因为喷射期间所产生的高热能会导致频繁和高能量的颗粒相互作用。需要减少颗粒絮凝还因为它能得到具有非热稳定性增强和储藏期限增长的油墨。
本发明油墨可以与多种颜料一起使用。特别地，本发明油墨配有黑色、青色、黄色和品红颜料。通过变化各种颜色的浓度和覆盖单色图象，可能在合适的承印物上提供事实上任何颜色。当与电子图象系统结合时，事实上任何可电子创建或储存的图象均可以用喷墨印刷机进行复制。当然，应该理解，本发明并不意味着局限于上述四种颜色的油墨。含适合于电子图象系统的任何颜料的油墨均可用于本发明。
                         较佳实施方案的描述
颜料的选择
在用于印刷彩色图象的一套彩色油墨的配制中，一个重要的考虑因素是油墨互相之间的兼容性。这是非常重要的，因为在印刷过程中当第二种颜色要产生时，油墨将互相混合，或者最小程度上是互相接触。当不兼容的油墨互相混合时，它们会聚结，呈现杂色的、不均匀的表面，特别是在填满固体的区域内。这大大地降低了所得印刷图象的质量。当油墨用于多颜色的印刷工艺(如四色工艺)中时，需要使用兼容的配方(或相同的配方更好)来配制各种彩色油墨中的每一种。当然，在每种配方中颜料不同。然而遗憾的是，由于不同的颜料往往具有不同的表面性能，因此通常很难形成这样的油墨，即其中稳定的颜料悬浮液能用相同的分散剂来配制，尽管如此，但已发现本发明所述的分散剂能与四种主要印刷色的每种中的至少一种颜料兼容。
对于黑色油墨，碳黑可用作黑色颜料。之所以选择碳黑适用于本发明，主要是考虑到表面氧化作用(高“挥发物”为宜)，并考虑到颜料的黑度(也叫做jetness)。酸性颜料或经表面处理的颜料会为分散剂的强吸附提供合适的相互作用场所。具有高表面氧化物含量的颜料是更为亲水的，因此更容易分散。具有高黑度或jetness的颜料提供高质量的印刷图象。
对于黄色油墨，使用镍偶氮黄(nickel azo yellow)颜料具有许多优点。第一，这种颜料提供了在户外环境下具有高度耐久性的油墨。第二，这种颜料含有镍离子，这些镍离子能够与发明的分散剂形成配合键。最后，据信这种颜料能提供高度的导热性能。结果是，在喷射过程中如果发生颗粒在加热器元件上的沉积，沉积膜不会显著地降低油墨的热效率，从而使得形成合适的泡。
对于品红油墨，主要考虑耐晒性，因为非常需要制得适合于户外应用的图象。已知喹吖啶酮(quinacridone)品红颜料具有优越的耐晒性，因此是一种较好的品红颜料。
对于青色油墨，要考虑上述因素(即耐晒性、耐久性等)。使用铜酞菁(copperphthalocyanine)作为青色颜料会发现许多令人满意的性能，因此含有这种颜料的油墨是较好的一个实施方案。
分散剂
本发明的分散剂尤其有用于稳定疏水材料(如有机颜料等)在液态分散体和悬浮体(尤其是水分散体和悬浮体)中的分散体。本发明的分散剂是N-取代的氨基酸化合物和烯基吖内酯的反应产物。选择N-取代的氨基酸化合物和烯基吖内酯上的取代基，以使所得分散剂的物理性能满足表面和/或在分散体内能被稳定的化合物的特殊结合的需要。
本发明的分散剂通过使N-取代的氨基酸化合物与烯基吖内酯(如乙烯基吖内酯)反应进行制备。N-取代的氨基酸化合物的例子包括下述N-取代的氨基酸的N-取代的氨基酸酯：N-甲基甘氨酸、N-丁基-2-(3，5，7-三甲基-1-金刚烷基)甘氨酸、N-苯基甘氨酸、N-(2-氰乙基)甘氨酸、N-甲基-(l)-丙氨酸、N-甲基-(d)-丙氨酸、N-甲基-(dl)-丙氨酸、2-(甲氨基)异丁酸、N-甲基-(d)-天冬氨酸、N-苄基-(dl)-天冬氨酸、肌氨酸、亚氨基二乙酸、亚乙基-N，N′-二乙酸(ethylene-N，N′-diacetic acid)、咪唑-4，5-二羧酸、L-噻唑烷-4-羧酸、3，4-脱氢-(dl)-脯氨酸、吡咯-2-羧酸、(dl)-脯氨酸、亚氨基二乙酸(diglycine)、N-甲基-(dl)-谷氨酸、N-甲基-(d)-苯丙氨酸、N-甲基-(l)-亮氨酸、N-α-甲基-(l)-组氨酸、H-meval-OH、2，2′-(乙二胺基)-二丁酸、N-环己基-β-丙氨酸、(+/-)-顺式-2，3-哌啶二羧酸、顺式-2，5-哌啶二羧酸、羧乙基-γ-氨基丁酸、乙二胺-N，N′-二丙酸、(+/-)-顺式-2-哌嗪羧酸、L-反式-吡咯烷(pyrollidine)-2，4-二羧酸、2，2′-亚氨基二(1-环戊烷甲酸)、顺式-2-(乙氨基)-1-环戊烷甲酸，但不限于此。含有伯胺、伯醇或伯硫醇的氨基酸(即赖氨酸、丝氨酸或半胱氨酸)与烯基吖内酯反应会得到开环产物，而不是所需的迈克尔加成产物，然而，这些氨基酸的适当保护的衍生物是合适的。保护氨基酸的方法在本领域中是已知的，在肽的制备中被广泛应用。
N-取代的氨基酸化合物的一个较佳实例是通常被称作“天冬氨酸酯”的这一类化合物。下文的天冬氨酸酯定义为伯胺和可被任意取代的马来酸酯或富马酸酯的反应产物，如下式所示：
Figure A9619824400081
其中，R是烷基、芳基或芳烷基基团，它是由从烷基胺、芳基胺或芳烷基胺上除去伯胺基团而得到的，
m＝1至6
R1和R2是烷基、芳基或芳烷基，
R3和R4是氢或低级烷基。
R的例子包括一价基团，如甲基、乙基、丁基、辛基、十六烷基、十八烷基、苯基和苯乙基，它们是由从相应的伯胺上除去氨基基团得到的；由从二胺上除去伯氨基后得到的二价基团，这些二胺如1，4-丁二胺、1，6-己二胺、1，12-十二烷二胺、1，3-戊二胺、2-甲基-1，5-戊二胺、2，2，4-和2，4，4，-三甲基-1，6-己二胺、1-氨基-3，3，5-三甲基-5-氨甲基环己烷、4，4′-二氨基二环己基甲烷，以及3，3-二甲基-4，4′-二氨基二环己基甲烷。R的其它例子包括由从含有仲氨基或叔氨基的伯胺上除去伯氨基后得到的基团，这些含有仲氨基或叔氨基的伯胺如N-乙基-1，2-乙二胺、N，N-二丁基-1，2-乙二胺、3，3′-亚氨基二丙胺、三亚乙基四胺和亚精胺。R的其它例子包括由从多醚胺中除去伯氨基后得到的基团，这些多醚胺如4，7，10-三氧杂-1，13-十三烷二胺和以胺为端基的多醚，如由Huntsman Corporation，Salt Lake City，Utah.生产的商标为Jeffamine的市售多醚。三价R基团的例子是由从三(2-氨乙基)胺中除去伯氨基后得到的基团。
R1和R2的例子包括甲基、乙基、丙基、正丁基、叔丁基、辛基、十六烷基、tridecafluoro-1-octanol，以及苄基。
R3和R4的例子包括氢、甲基和乙基。
合适的胺以及由这些胺得到的天冬氨酸酯的其它例子记述于美国专利Nos.5,243,012和5,236,741中。
有用于实施本发明的烯基吖内酯化合物可用下式(II)来部分定义：
Figure A9619824400091
其中，
R5是氢或甲基，
R6和R7各自为氢、烷基或芳基，
n是0或1。
在美国专利Nos.4,304,705；5,081,197和5,091,489中揭示了烯基吖内酯及其合成物的例子，但不限于此。合适的烯基吖内酯包括：
2-乙烯基-1，3-噁唑啉-5-酮(2-ethenyl-1，3-oxazolin-5-one)，
2-乙烯基-4-甲基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4-甲基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-乙烯基-4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-乙烯基-4-甲基-4-乙基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4-甲基-4-丁基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-乙烯基-4，4-二丁基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4-甲基-4-十二烷基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4，4-二苯基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4，4-(1，5-亚戊基)-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4，4-(1，4-亚丁基)-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-乙烯基-4，4-二乙基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-乙烯基-4-甲基-4-壬基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4-甲基-4-苯基-1，3-噁唑啉-5-酮，
2-异丙烯基-4-甲基-4-苄基-1，3-噁唑啉-5-酮(2-isopropenyl-4-methyl-4-benzyl-1，3-oxzone-5-one)，
2-乙烯基-4，4-(1，5-亚戊基)-1，3-噁唑啉-5-酮。
较好的2-烯基吖内酯包括2-乙烯基-4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-5-酮(本文中称为VDM)，以及2-异丙烯基-4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-5-酮(本文称为IDM)。
式I的天冬氨酸酯和式II的烯基吖内酯一起反应，得到式III的吖内酯物质。式III的化合物是式I天冬氨酸酯的氮原子迈克尔加成到式II烯基吖内酯的碳碳双键上得到的。美国专利Nos.4,485,236；4,699,843；5,149,806；5,194,623；5,268,473和5,292,514中揭示了这类烯基吖内酯迈克尔加成的其它例子和详细情况。
制备本发明分散剂的下一步包括式III化合物的吖内酯环的开环反应。开环用的化合物可以是任何提供自由氢的亲核试剂，如醇、硫醇或胺，较好的是胺。吖内酯的开环反应在本领域是已知的，在美国专利Nos.4,451,619；4,931,582；5,216,084和5,336,742以及先前提及的美国专利No.5,194,623中有详细的描述。
实施本发明中用作开环化合物的胺的较好的例子如式IV所示。
                      R8NR11H            IV
其中，R8是烷基基团、芳基基团、低聚物基团(如分子量为100至10,000的聚氧化亚烷基)或氟化烷基(如含重量计的氟为20至765的高度氟化的烷基基团，其中至少40％的氢原子被氟所取代)；R11是H或R8。
式III化合物用式IV化合物进行开环反应产生式V的化合物，它代表了一些较好的本发明分散剂。
Figure A9619824400111
在其它例子中，式V化合物可用氢氧化物盐进行处理，以使得一个或多个酯基CO2R1和CO2R2水解，这些氢氧化物盐如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵或四取代的氢氧化铵(如氢氧化四甲铵或氢氧化四丁铵)。在一些例子中，可能需要用其它本领域内已知的方法除去基团R1和R2，例如，苄基酯的氢解或叔丁酯的酸催化除去。这种对式V化合物的处理产生式VI的本发明分散剂化合物，其中，R9和R10分别各自为R1或R2，或者阳离子，如质子、锂、钠、钾、铵或四烷基铵(如四甲铵或四丁铵)。
Figure A9619824400121
下表示出了实施例中所用的分散剂的具体组成：
  实施例     R*  R3  R4  R5  R6  R7      R8  R9  R10 R11  m  n
    1     R  H  H  H  CH3  CH3     C4H9  Na  Na  H  2  0
    2     R  H  H  H  CH3  CH3     C8H17  Na  Na  H  2  0
    3     R  H  H  H  CH3  CH3     C12H25  Na  Na  H  2  0
    4     R  H  H  H  CH3  CH3     C18H37  Na  Na  H  2  0
    5     R  H  H  H  CH3  CH3  CH2CH2C6H5  Na  Na  H  2  0
    6  C6H5CH2CH2  H  H  H  CH3  CH3     C4H9  Na  Na  H  1  0
    7  N(CH2CH2)3  H  H  H  CH3  CH3     C4H9  Na  Na  H  3  0
    8     R  H  H  H  CH3  CH3     R**  C2H5  C2H5  H  2  0
    9     R  H  H  H  CH3  CH3     R***  C2H5  C2H5  H  2  0
*实施例1-5，8和9的分散剂制备中所用的天冬氨酸酯是Bayer Corporation，Pittsburg，PA的DesmophenTM XP 7059E。DesmophenTM XP 7059E含有短链烷基。
**制备实施例8的分散剂的开环反应中所用的胺是购自Fluka ChemicalCorp.Ronkonkoma，NY的JeffamineTM M-600[O-(2-氨丙基)-O′-(甲氧基乙基)聚丙二醇500]。
***制备实施例9的分散剂的开环反应中所用的胺是购自Fluka ChemicalCorp.Ronkonkoma，NY的JeffamineTM M-1000[O-(2-氨丙基)-O′-(2-甲氧基乙基)乙二醇，丙二醇900共聚物]。
在本发明的实施和领域中，没有直接参与形成本发明化合物的反应步骤中的那些基团可以被代替，以满足最终分散剂中所需的物理性能要求。这不仅是允许的，而且在定制的分散剂的形成中是十分需要或者是重要的。当个别的取代基允许这样宽范围的代替时，称它们为基团。当不允许代替时，即称它们为其本身。例如，术语“烷基基团”可以是酯键或醚键，未取代的烷基、被如卤素、氰基、羧酸酯、磺酸酯或盐这些取代基有用取代的烷基，等等。在使用术语“烷基”或“烷基部分”之处，该术语只包括未取代的烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、环己基、异辛基、十二烷基等。
油墨
除了上述颜料和分散剂以外，油墨还主要包括作为颜料的悬浮剂的水。这些油墨一般还包括其它添加剂以提供各种性能。例如，可使用醇性多元醇(alcoholicpolyol)来控制油墨的干燥速率。合适的醇性多元醇包括例如，聚亚烷基二醇，如聚乙二醇和聚丙二醇；亚烷基二醇，其中的亚烷基含2-6个碳原子，如乙二醇、丙二醇、丁二醇、三甘醇、1，2，6-己三醇、硫二甘醇、己二醇和二甘醇；丙三醇；以及醇性多元醇的低级烷基醚，如乙二醇一甲醚或一乙醚、二甘醇甲醚或乙醚，以及三甘醇一甲醚或一乙醚。还可以用表面活性剂，它有用于润湿和降低油墨体系的表面张力。除了以上所提及的以外，还可以使用其它本领域通常已知的油墨添加剂，他们包括水溶性的有机助溶剂、润湿剂、生物杀伤剂、杀菌剂、消泡剂、腐蚀抑制剂、粘度调节剂、pH缓冲剂、渗透剂、螯合剂等。
油墨配制
目前用于配制油墨分散体的配制工艺包含许多配制技术。一种此类技术使用超声能来做到混合和颗粒的抗絮凝。另一种技术使用介质磨，如球磨、砂磨或超微磨碎机。介质磨通过使颜料混合物进行高强度的微剪切(micoshearing)和分级(cascading)，打破颜料颗粒的团聚物来得到可被接受的颜料分散体。然而，介质磨配制系统通常会有缺点，包括介质磨耗物沾污。另外，如果介质磨内的流量升高至一定程度以上，结果研磨和分散体会变得不均匀，许多材料未经充分处理就离开了系统。
与介质磨系统有关的问题可以使用均化器和乳化器加以克服，至少是部分克服。这些系统通常是通过促使固体和液体的预混物碰撞表面或是碰撞其本身而起作用的。遗憾的是这些高压设备被认为不适合于配制颜料分散体，因为颜料颗粒的研磨性质，以及颜料团聚物结构的较大体积会塞住系统推动被处理混合物的狭窄间隙。通过在使用高压工艺之前先进行过滤或预处理来降低颜料团聚物的体积并确保颜料有足够分散，这种阻塞是可以至少部分避免的。
在另一个处理方法中，使颜料分散体经过一系列小喷嘴，这些喷嘴的直径在约150微米至约1000微米的数量级上。这些系统必须能够承受在高流体速度下非常高的压力。这类系统采用三种不同的结构：a)“楔形”结构，具有直径逐渐减小的喷嘴口，b)“楔形”结构，其中喷嘴口具有气穴增强装置(cavitationenhancement devices)，c)“碰撞喷射”结构，其中分散体液流被分成至少两部分，每份液流经过一个喷嘴口产生一个喷射流，这些喷射流通过互相碰撞再结合在一起。这些系统中的每一个均被发现在处理水基着色油墨时能得到令人满意的结果。
在油墨以约15％(重量)的浓度用“楔形”结构或“碰撞喷射”结构的系统处理后，用附加量的去离子水和二甘醇进行稀释，得到最终油墨浓度约为4％，并具有给定的二甘醇和水的比值。在稀释步骤中，边顺序地加入水和二甘醇，边用剪切混合器(例如购自Silverson Machines Inc.，East Longmeadow，MA)以中等速度混合分散体。二甘醇的加入要缓慢地进行，以防止分散体的絮凝。
在稀释步骤之后，用例如5微米的Whatman Polycap 36HD筒形过滤器(cartridge type filter)(购自Arbor Technology，Ann Arbor，MI)过滤油墨。可以用泵来将油墨送过过滤器，如Masterflex蠕动泵(购自Barnant Co.，Barrington，IL)。较好的是流量约为每分钟120毫升，背压力约为3磅/英寸2(psi)。
                            实施例
实施例1-5
在32盎司(oz.)的玻璃瓶内加入138.2克天冬氨酸酯(购自Bayer #XP7059E)和83.5克乙烯基二甲基吖内酯(购自SNPE，Princeton，NJ)。密封该瓶并置于60℃的烘箱内3天。此后，将该瓶从烘箱中取出、冷却、打开，分批加入0.60摩尔的胺，持续30分钟(放热反应)，实施例1用正丁胺，实施例2用正辛胺，实施例3用正十二烷胺，实施例4用正十八烷胺，实施例5用苯乙胺。密封该瓶，放回到60℃的烘箱内过夜。此后，加入乙醇(200毫升)溶解产物，加入5当量氢氧化钠溶液(230毫升)。搅拌反应混合物并在蒸汽浴上作短暂加热促其溶解，然后让反应混合物在室温下放置过夜。将大部分乙醇在减压下除去，剩下的水溶液用三份250毫升的乙酸乙酯萃取。(对于实施例4，省略了乙酸乙酯萃取步骤)。再一次在减压下旋转蒸发水溶液以除去任何残留的有机溶剂。固体百分率通过在110℃下加热2-3克样品2个小时进行测定。然后加入足量水得到所需产物在水中的50％的溶液。
实施例6
在16盎司的玻璃瓶内加入30.3克苯乙胺(购自Aldrich Chemical Co.)和43.0克丙二酸二乙酯(购自Aldrich Chemical Co.)。密封该瓶并置于60℃的烘箱内2天。此后，将该瓶从烘箱中取出、冷却、打开，加入34.8克乙烯基二甲基吖内酯(购自SNPE，Princeton，NJ)。密封该瓶并放回到60℃的烘箱内3天。此后，将该瓶从烘箱中取出、冷却、打开，分批加入18.3克正丁胺，持续30分钟(放热反应)。密封该瓶，放回到65℃的烘箱内过夜。此后，加入乙醇(100毫升)溶解产物，加入20克氢氧化钠在100毫升水中的溶液。搅拌反应混合物并在蒸汽浴上作短暂加热促其溶解，然后让反应混合物在室温下放置过夜。将大部分乙醇在减压下除去，剩下的水溶液用三份150毫升的乙酸乙酯萃取。再一次在减压下旋转蒸发水溶液以除去任何残留的有机溶剂。固体百分率通过在110℃下加热2-3克样品2个小时进行测定。然后加入足量水得到所需产物在水中的50％的溶液。
实施例7
在16盎司的玻璃瓶内加入21.9克三(2-氨乙基)胺(购自Aldrich Chemical Co.)和77.5克丙二酸二乙酯(购自Aldrich Chemical Co.)。密封该瓶并置于60℃的烘箱内2天。此后，将该瓶从烘箱中取出、冷却、打开，加入62.6克乙烯基二甲基吖内酯(购自SNPE，Princeton，NJ)。密封该瓶并放回到60℃的烘箱内3天。此后，将该瓶从烘箱中取出、冷却、打开，分批加入32.9克正丁胺，持续30分钟(放热反应)。密封该瓶，放回到65℃的烘箱内过夜。此后，加入乙醇(125毫升)溶解产物，加入36克氢氧化钠在100毫升水中的溶液。搅拌反应混合物并在蒸汽浴上作短暂加热促其溶解，然后让反应混合物在室温下放置过夜。将大部分乙醇在减压下除去，剩下的水溶液用四份150毫升的乙酸乙酯萃取。再一次在减压下旋转蒸发水溶液以除去任何残留的有机溶剂。固体百分率通过在110℃下加热2-3克样品2个小时进行测定。然后加入足量水得到所需产物在水中的50％的溶液。
实施例8和9
在16盎司的玻璃瓶内加入23.0克天冬氨酸酯(Bayer #XP 7059E)和13.9克乙烯基二甲基吖内酯(购自SNPE，Princeton，NJ)。密封该瓶并置于65℃的烘箱内3天。此后，将该瓶从烘箱中取出、冷却、打开，加入0.10摩尔的胺。实施例8用JeffamineTM M-600[O(2-氨丙基)-O′-(甲氧基乙基)聚丙二醇500]，实施例9用JeffamineTM M-1000[O-(2-氨丙基)-O′-(2-甲氧基乙基)乙二醇-丙二醇900共聚物]，两者均购自Fluka Chemical Corp.，Ronkonkoma，NY。密封该瓶并放回到70℃的烘箱内2天。不经任何进一步的纯化直接使用该产物。
实施例10(黑色)
使用以下方法由分散体制备着成黑色的油墨：
1.在8盎司的玻璃瓶中称量5.3克分散剂的50％的溶液。分散剂是上述实施例1的分散剂。
2.向分散剂中加入71.8克去离子水。
3.向分散剂的水混合物中加入18.9克照相级二甘醇(购自Sigma ChemicalCo.，St.Louis，MO，下文称作＂Sigma＂)。
4.通过轻微振荡来混合溶液直至得到均匀溶液。测量此时溶液的pH值，为10.6。
5.向溶液中加入4.0克Degussa Special Black 4(购自Degussa Corporation，Ridgefield Park，NJ，下文称作＂Degussa＂)。
6.所得的混合物再一次通过轻微振荡进行混合，避免产生过量的泡沫。此时，测量所得混合物的pH值，为9.2。
7.用型号为XL2020的超声波降解仪(Sonicator)(由Misonix Incorporated，Farmingdale，NY制造，下文称作＂Misonix＂)对颜料进行分散，在设定为187瓦特下进行2分钟，然后在设定为110瓦特下再进行3分钟。
称量30.0克上述分散体，加入含有1.0克Triton X-100表面活性剂(购自UnionCarbide Chemical and Plastics Company Inc.，Danbury，CT，下文称作＂UnionCarbide＂)、4.0克二甘醇(购自Sigma，照相级)和16.0克去离子水的溶液中，制得最终油墨。在对油墨进行印刷试验之前，将油墨在Branson 5200超声波浴(购自Branson Ultrasonics Corporation，Danbury，CT，下文称作＂Branson＂)中进行处理，接着用Sorvall GLC-2B通用实验室离心机(General Laboratory Centrifuge)以2800转/分钟(rpm)的转速(刻度盘读数)离心30分钟以除去大颗粒。
将油墨装入清洁的空HP 51626A DeskJet墨盒(cartridge)中，用NovaJet II印刷机进行试验印刷。在3M ScotchprintTM不透明喷墨膜(Opaque Ink Jet Film)(产品号8502)上印刷34＂×36＂的实心块，连续印刷直至墨盒空掉。油墨印刷没有任何问题地连续进行，得到良好质量的均匀的黑色图象。在整个印刷过程期间未发现喷嘴堵塞现象，在印刷出的图象上未见条带现象，而且实心印刷块的颜色浓度外观从头至尾均保持一致。
实施例11(黄色)
用以下方法由分散体制备着黄色的油墨：
1.在8盎司的玻璃瓶中称量69.6克的去离子水。
2.向水中加入18.9克照相级二甘醇(购自Sigma)。
3.向混合物中加入8.0克分散剂的25％的溶液。分散剂为实施例2的分散剂。
4.所得溶液通过轻微振荡进行混合直至得到均匀的溶液。
5.然后，向上述溶液中加入3.5克Bayer Fanchon Fast Yellow Y-5688 C.I.颜料黄。
6.再一次通过轻微振荡对混合物进行混合，避免产生过量泡沫。此时测量溶液的pH值，为10.5。
7.用Misonix型号为XL2020的超声波降解仪对颜料进行分散，在设定为138瓦特下进行5分钟。
8.然后，分散体用Sorvall GLC-2B通用实验室离心机以2800转/分钟的转速(刻度盘读数)离心30分钟以除去大颗粒。
称量30.0克上述分散体，加入含有0.6克Triton X-100表面活性剂和2.0克去离子水的溶液中，制得最终油墨。
将油墨装入清洁的空HP 51626A DeskJet墨盒中，用NovaJet印刷机进行试验印刷。在3M ScotchprintTM不透明喷墨膜(产品号8502)上印刷34＂×36＂的实心块，连续印刷直至墨盒空掉。油墨印刷没有任何问题地连续进行，得到优秀质量的均匀的黄色图象。在整个印刷过程期间未发现喷嘴堵塞现象，在印刷出的图象上未见条带现象，而且实心印刷块的颜色浓度外观从头至尾均保持一致。
实施例12(黄色)
用以下方法制备第二种着黄色的油墨：
1.在8盎司的玻璃瓶中称量5.0克分散剂的40％的溶液。分散剂为上述实施例2的分散剂。
2.向分散剂中加入72.6克去离子水。
3.向混合物中加入18.9克照相级二甘醇(购自Sigma)。
4.轻微振荡混合物直至得到均匀的溶液。测得混合物的pH值为9.8。
5.在上述溶液中混入3.5克Bayer Fanchon Fast Yellow Y-5688 C.I.颜料黄150。
6.再一次通过轻微振荡对混合物进行混合，避免产生过量泡沫。再一次测量pH值，为9.5。
7.用Misonix型号为XL2020的超声波降解仪对颜料进行分散，在设定为187瓦特下进行2分钟。
8.将按上法制得的分散体加入含3.0克Triton X-100表面活性剂、13.6克去离子水和3.4克照相级二甘醇的溶液中。
9.接下来，混合物在Branson 5200超声波浴中处理10分钟，接着用SorvallGLC-2B通用实验室离心机以2800转/分钟的转速(刻度盘读数)离心1个小时以除去大颗粒。
将所得油墨装入清洁的空HP 51626A DeskJet墨盒中，用NovaJet印刷机进行试验印刷。在3M ScotchprintTM不透明喷墨膜(产品号8502)上印刷34＂×36＂的实心块，连续印刷直至墨盒空掉。油墨印刷没有任何问题地连续进行，得到良好质量的均匀的黄色图象。在整个印刷过程期间未发现喷嘴堵塞现象，在印刷出的图象上未见条带现象，而且实心印刷块的颜色浓度外观从头至尾均保持一致。
实施例13(黄色)
用以下方法制备第三种着黄色的油墨：
1.在16盎司的玻璃瓶中称量145.2克的去离子水。
2.向水中加入37.8克照相级二甘醇。
3.向混合物中加入10.0克分散剂的40％的溶液。分散剂为上述实施例2的分散剂。
4.向上述溶液中加入7.0克Bayer Fanchon Fast Yellow Y-5688 C.I.黄颜料150。
5.通过轻微振荡对混合物进行混合，避免产生过量泡沫。
6.用Misonix型号为XL2020的超声波降解仪对颜料进行分散，在设定为138瓦特下进行3分钟，在设定为203瓦特下进行1分钟，然后再在设定为138瓦特下进行2分钟。
7.然后，混合物用Sorvall GLC-2B通用实验室离心机以2800转/分钟的转速(刻度盘读数)离心1个小时以除去大颗粒。
将油墨装入清洁的空HP 51626A DeskJet墨盒中，用NovaJet印刷机进行试验印刷。在3M ScotchprintTM不透明喷墨膜(产品号8502)上印刷34＂×36＂的实心块，连续印刷直至墨盒空掉。油墨印刷没有任何问题地连续进行，得到良好质量的均匀的黄色图象。在整个印刷过程期间未发现喷嘴堵塞现象，在印刷出的图象上未见条带现象，而且实心印刷块的颜色浓度外观从头至尾均保持一致。
实施例14(品红)
按以下方法制备第一种着品红色的油墨：
1.在8盎司的玻璃瓶中称量69.8克的去离子水。
2.向混合物中加入5.0克分散剂的40％的溶液。分散剂为实施例2的分散剂。
3.向混合物中加入3.5克Quindo Magenta RV-6828颜料红122粉末(购自Bayer)。
4.加入18.2克照相级二甘醇并混合分散体。
5.然后加入3.5克Triton X-100表面活性剂。
6.用Misonix型号为XL2020的超声波降解仪通过幅射上述混合物来分散颜料，在设定为192瓦特下进行15秒钟，然后在设定为138瓦特下进行3分钟，接着再在设定为192瓦特下进行1分钟。
7.然后，分散体用Sorvall GLC-2B通用实验室离心机以2800转/分钟的转速(刻度盘读数)离心1个小时以除去大颗粒。
将所得油墨装入清洁的空HP 51626A DeskJet墨盒中用于印刷试验。试验用NovaJet II印刷机通过在3M ScotchprintTM不透明喷墨膜(产品号8502)上连续喷墨产生34＂×36＂的品红图象块来进行。连续印刷直至墨盒空掉。这样印刷的图象实心块看上去颜色均匀，根本没有条带现象。另外，从印刷图象的开头至结尾在颜色浓度上没有明显的差别。
实施例15(品红)
用实施例14中所述相同的方法制备第二种着品红色的油墨，不同的是用3.5克Tergitol NP-8表面活性剂(购自Union Carbide)代替步骤5中所用的Triton X-100表面活性剂。
最终的油墨用第一个实施例中相同的方法进行试验。整个印刷的实心块看上去也是颜色均匀的，根本没有条带现象。从印刷图象的开头至结尾在颜色浓度上没有明显的差别。
实施例16A-16B(品红)
A.提供品红油墨的浓缩物。该浓缩物含有在二甘醇(DEG)水溶液悬浮介质中的Sunfast Magenta Presscake 202(50％固体)(购自Sun Chemical Corp.)。颜料与DEG(水溶液)的比率为3/1(重量)。悬浮介质是30％(重量)的DEG，余量为水。
将83.5克油墨浓缩物悬浮在350克30/70的DEG/水的混合物中。加入约12-15克Triton X-100表面活性剂，接着加入50克分散剂的15％的乳液。分散剂是上述实施例4的分散剂。
混合物在剪切研磨机(Hill混合器)中彻底剪切，得到15％的浓缩物。Hill混合器是高速撞击均化器-混合器，它含有螺旋推进器，后者具有柚子型头以便从推进器出来经过头有更大的吸力。混合器马达定级为1马力(1HP)，潜力为10,000转/分钟。推进器速率可高达4000转数/分钟，可以向前或向后，两种方式均能用于研磨。
浓缩物用撞击喷射法(如上所述)进行处理，并如上所述进行过滤，在EncadNovajet III型印刷机上作印刷试验。印刷令人满意。未有喷嘴堵塞的记录，印刷的条带现象不明显。
B.本实施例同实施例16A，不同的是用Sunfast Magenta Presscake 122(50％固体)(购自Sun Chemical Corp.)代替实施例16A的Sunfast Magenta Presscake202。
浓缩物用撞击喷射法(如上所述)进行处理，并如上所述进行过滤，在EncadNovajet III型印刷机上作印刷试验。印刷令人满意。未有喷嘴堵塞的记录，印刷的条带现象不明显。
实施例17A-17B(青色)
A.提供青色油墨浓缩物。该浓缩物含有在二甘醇(DEG)水溶液悬浮介质中的Sunfast Blue 15∶3 Presscake(50％固体)(购自Sun Chemical Corp.)。颜料与DEG(水溶液)的比率为7/2(重量)。悬浮介质是60％(重量)的DEG，余量为水。
该油墨混合物与前述类型的由吖内酯得到的分散剂混合。具体是用上述实施例1的分散剂。
86.5克颜料混合物、25克分散剂的50％溶液、15克Surfynol CT-136(购自Air Products的一种辅助表面活性剂)、50克水和200克DEG在Hill研磨机/混合器中以低速研磨5分钟。(Hill研磨机/混合器是高速均化器，它含有螺旋推进器(spiral propeller)，后者具有柚子型的头(Grapefruit style Head)，以便于从推进器出来经过头有更大的吸力。)然后，继续以高推进器速度沿前进方向和反向两个方向进行剪切研磨10分钟。通过用附加量的去离子水(约30克)洗涤，从搅拌器中回收粘着的浓缩物。收集固体含量约为15％，粒径范围约为120-140纳米的浓缩物。
B.在上述制备中，DEG的量用140克代替，水的量用110克代替，在分散介质DEG/水＝30/70中制备相同的浓缩物。
实施例17A和17B中所制备的油墨的印刷均令人满意。未有喷嘴堵塞的记录，印刷的条带现象不明显。
实施例18(青色)
提供青色油墨浓缩物。该浓缩物含有在二甘醇(DEG)水溶液悬浮介质中的Sunfast Blue 15∶3 Presscake(50％固体)(购自Sun Chemical Corp.)。颜料与DEG(水溶液)的比率为7/4(重量)。悬浮介质是60％(重量)的DEG，余量为水。
该油墨混合物与前述类型的由吖内酯得到的分散剂混合。具体是用上述实施例2的分散剂。
86.5克颜料混合物、50克分散剂的50％溶液、15克Surfynol CT-136(购自Air Products的一种辅助表面活性剂)、50克水和222克DEG在Hill研磨机/混合器中以低速研磨5分钟。然后，继续以高推进器速度沿前进方向和反向两个方向进行剪切研磨10分钟。通过用附加量的去离子水(约30克)洗涤，从搅拌器中回收粘着的浓缩物。收集固体含量约为15％，粒径范围约为120-140纳米的浓缩物。
实施例19(青色分散体比率)
在青色油墨实施例中所用的分散剂对颜料的比(dispersant ratios for thepigments)在5∶1至7∶4的范围内变化。虽然分散体在较宽的比率范围内均是高度稳定的，但是最有效的油墨是用7∶2的比率(对于实施例17A和17B的油墨)和7∶4的比率(对于实施例18的油墨)得到的。
等效物
对于本领域技术人员而言，在不偏离本发明的范围和精神的情况下，对本发明作出各种修改和变化是显而易见的。应该理解，本发明并不限于本文中所列的用于说明的实施方案和实施例，这些实施例和实施方案仅仅是以例子的形式给出的，而本发明的范围应被理解为只受以下所列的权利要求的限制。

Claims (16)

1.一种水基着色油墨，它包括
a)颜料颗粒和
b)分散剂的悬浮液，所述分散剂含有烯基吖内酯和N-取代的氨基酸化合物的反应产物，该反应产物在反应之后使用胺进行开环。
2.如权利要求1所述的水基着色油墨，其特征在于吖内酯包括选自2-乙烯基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-乙烯基-4-甲基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4-甲基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-乙烯基-4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4，4-二甲基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-乙烯基-4-甲基-4-乙基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4-甲基-4-丁基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-乙烯基-4，4-二丁基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4-甲基-4-十二烷基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4，4-二苯基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4，4-亚戊基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4，4-亚丁基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-乙烯基-4，4-二乙基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-乙烯基-4-甲基-4-壬基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4-甲基-4-苯基-1，3-噁唑啉-5-酮；2-异丙烯基-4-甲基-4-苄基-1，3-噁唑啉-5-酮和2-乙烯基-4，4-亚戊基-1，3-噁唑啉-5-酮中的吖内酯。
3.如权利要求1所述的水基着色油墨，其特征在于N-取代的氨基酸化合物包括天冬氨酸酯。
4.如权利要求3所述的水基着色油墨，其特征在于天冬氨酸酯包括天冬氨酸单酯或天冬氨酸双酯。
5.如权利要求1所述的水基着色油墨，其特征在于胺选自聚醚胺、丁胺、辛胺、十二烷胺、苯乙胺和十八烷胺。
6.如权利要求1所述的水基着色油墨，其特征在于在开环之后进行水解反应。
7.如权利要求6所述的水基着色油墨，其特征在于使用氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾或氢氧化铵进行水解。
8.如权利要求1所述的水基着色油墨，它还包含表面活性剂。
9.如权利要求1所述的水基着色油墨，它还包含醇性多元醇。
10.如权利要求9所述的水基着色油墨，其特征在于醇性多元醇包括乙二醇。
11.如权利要求1所述的水基着色油墨，其特征在于颜料选自黑色、黄色、品红和青色颜料。
12.如权利要求11所述水基着色油墨，其特征在于黑色颜料包括碳黑颜料。
13.如权利要求11所述的水基着色油墨，其特征在于黄色颜料包括镍偶氮黄颜料。
14.如权利要求11所述的水基着色油墨，其特征在于品红颜料包括喹吖啶酮品红颜料。
15.如权利要求11所述的水基着色油墨，其特征在于青色颜料包括铜酞菁颜料。
16.如权利要求1所述的水基着色油墨，其特征在于分散剂包括：
Figure A9619824400031
其中，
R是烷基、芳基或芳烷基基团；
R3和R4是氢或低级烷基；
R5是氢或甲基；
R6和R7各自是氢、烷基或芳基；
R8是烷基基团、芳基基团、低聚物或氟代烷基；
R9和R10分别各自是烷基、芳基或芳烷基，或者是阳离子；
R11是H或R8；
m是1-6；
n是0或1。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5951749A (en) * 1996-05-16 1999-09-14 3M Innovative Properties Company Water-based pigmented inks
US6507413B1 (en) 1996-06-14 2003-01-14 3M Innovative Properties Company Display unit and method of displaying an image
EP0900831B1 (en) 1997-09-05 2004-07-14 Seiko Epson Corporation Ink composition capable of realizing image possessing excellent storage stability
US5938830A (en) * 1998-02-17 1999-08-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pigmented inks and N-(1,2-dicarboxyethyl)-N-disubstituted sulfosuccinamate dispersants used therewith
US6262207B1 (en) 1998-12-18 2001-07-17 3M Innovative Properties Company ABN dispersants for hydrophobic particles in water-based systems
US6395804B1 (en) 1998-12-18 2002-05-28 3M Innovative Properties Company Polyelectrolyte dispersants for hydrophobic particles in water-based systems
US6258896B1 (en) 1998-12-18 2001-07-10 3M Innovative Properties Company Dendritic polymer dispersants for hydrophobic particles in water-based systems
RU2261300C2 (ru) * 1999-09-08 2005-09-27 Клариант Файненс (Бви) Лимитед Поверхностная отделка бумаги или картона и агент для этой цели
US20030083396A1 (en) * 2001-07-23 2003-05-01 Ylitalo Caroline M. Ink jet ink compositions
US20040024084A1 (en) * 2002-08-05 2004-02-05 Bradley Leonard Beach Hydroxyacid-free dispersants and inks
US7279511B2 (en) * 2002-12-09 2007-10-09 Videojet Technologies Inc. Opaque ink jet ink composition
JP4145705B2 (ja) * 2003-04-15 2008-09-03 大成化工株式会社 着色剤（カララント）の製造方法
GB0324749D0 (en) * 2003-10-23 2003-11-26 Avecia Ltd Compositions
EP1780013B2 (en) * 2005-10-28 2021-09-08 Canon Kabushiki Kaisha Aqueous ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus
JP4755956B2 (ja) * 2006-08-28 2011-08-24 株式会社リコー インクジェット記録装置
PL3645592T3 (pl) * 2017-06-28 2023-08-14 Huntsman Petrochemical Llc Polieteroaminy inicjowane alkoholem tetrahydrofurfurylowym i ich zastosowania

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1323473A (fr) * 1962-06-04 1963-04-05 Commercial Solvents Corp Nouveaux dérivés des oxazolines et procédé pour leur préparation
US4304705A (en) * 1980-01-02 1981-12-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Radiation-curable polymers containing pendant unsaturated peptide groups derived from azlactone polymers
DE3115532A1 (de) * 1980-04-17 1982-01-28 Canon K.K., Tokyo Tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren und aufzeichnungstinte fuer die aufzeichnung auf einem bildempfangsmaterial
US4485236A (en) * 1982-09-27 1984-11-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone-functional compounds
US4451619A (en) * 1982-09-30 1984-05-29 Minnesota Mining And Manufacturing Company Method of hydrophilizing or hydrophobizing polymers
US4699843A (en) * 1983-06-14 1987-10-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone-containing pressure-sensitive adhesives
US5336742A (en) * 1987-03-13 1994-08-09 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymeric supports
US4931582A (en) * 1988-11-04 1990-06-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorinated, acrylamide-functional monomers
US4952640A (en) * 1989-04-21 1990-08-28 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Nonlinear optically active polymers
US5236741A (en) * 1989-06-23 1993-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyurethane coatings
US5268473A (en) * 1990-03-28 1993-12-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone Michael adducts
US5149806A (en) * 1990-03-28 1992-09-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone michael adducts
US5085698A (en) * 1990-04-11 1992-02-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aqueous pigmented inks for ink jet printers
US4988602A (en) * 1990-04-18 1991-01-29 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Liquid electrophotographic toner with acid containing polyester resins
US5194623A (en) * 1990-08-31 1993-03-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone based photographic reagents
US5091489A (en) * 1990-10-23 1992-02-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Oligo (2-alkenyl azlactones)
US5081197A (en) * 1990-10-23 1992-01-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Oligo(2-alkenyl azlactones)
US5284512A (en) * 1991-03-06 1994-02-08 Donlar Corporation Polyaspartic acid and its salts for dispersing suspended solids
JPH05140059A (ja) * 1991-11-25 1993-06-08 Kao Corp Ｎ−置換アスパラギン酸又はその塩、及び該化合物からなる界面活性剤
EP0556649B1 (en) * 1992-02-20 1999-06-23 E.I. Du Pont De Nemours & Company Incorporated Aqueous dispersions containing ABC triblock polymer dispersants
US5243012A (en) * 1992-06-10 1993-09-07 Miles Inc. Polyurea coating compositions having improved pot lives
US5292514A (en) * 1992-06-24 1994-03-08 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone-functional substrates, corneal prostheses, and manufacture and use thereof
DE4225619A1 (de) * 1992-08-03 1994-02-10 Basf Ag Alkoxylierungsprodukte
US5310778A (en) * 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties

Also Published As

Publication number Publication date
BR9611340A (pt) 1999-04-06
EP0861303A1 (en) 1998-09-02
AU7262396A (en) 1997-06-05
TW359681B (en) 1999-06-01
JP2000500793A (ja) 2000-01-25
US5840106A (en) 1998-11-24
KR19990067419A (ko) 1999-08-16
WO1997018272A1 (en) 1997-05-22

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