CN1195805C - 作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺 - Google Patents
作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1195805C CN1195805C CNB01817051XA CN01817051A CN1195805C CN 1195805 C CN1195805 C CN 1195805C CN B01817051X A CNB01817051X A CN B01817051XA CN 01817051 A CN01817051 A CN 01817051A CN 1195805 C CN1195805 C CN 1195805C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pigment
- pigments
- preparation
- weight
- pigment preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 159
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 124
- -1 Phthalic acid imides Chemical class 0.000 title claims abstract description 35
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 17
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethanesulfonic acid Chemical compound CC(O)S(O)(=O)=O WLXGQMVCYPUOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 claims description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- XCZXLLSPCNNZMM-UHFFFAOYSA-N antimony(3+) chromium(3+) oxygen(2-) titanium(4+) Chemical compound [O--].[O--].[O--].[O--].[O--].[Ti+4].[Cr+3].[Sb+3] XCZXLLSPCNNZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxyethanesulfonic acid Natural products OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 claims description 2
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 claims description 2
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 claims 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 10
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 8
- 235000013350 formula milk Nutrition 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 7
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 3
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQODYWHDMASLQN-UHFFFAOYSA-N O1C=COC=C1.N1=NN=CC=C1 Chemical compound O1C=COC=C1.N1=NN=CC=C1 HQODYWHDMASLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(O)=NC2=C1 SILNNFMWIMZVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCN NGKIIKNJVVBNNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylsulfamoyl)benzoic acid Chemical compound CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VQLYBLABXAHUDN-UHFFFAOYSA-N bis(4-fluorophenyl)-methyl-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)silane;methyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1.C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 VQLYBLABXAHUDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000549 coloured material Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical class N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N ferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 235000020610 powder formula Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0066—Aqueous dispersions of pigments containing only dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
- C01P2006/60—Optical properties, e.g. expressed in CIELAB-values
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
本发明涉及颜料制剂,包含(a)至少一种有机或无机颜料;(b)至少一种具有通式(1)的环状酰亚胺,其中R1表示具有10-30,优选12-25个碳原子的直链,支化或环状脂族基团;具有10-30,优选12-25个碳原子的链烯基基团,前述基团能够被至少一个,如,2,3,4或5个选自C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C6-C10芳基,羟基,羧基,和磺基的取代基取代;R2,R3,R4和R5相同或不同并表示氢,C1-C10烷基,C1-C10烷氧基,卤素,-OR6,-NR6R7,-COOR6,-CONR6R7,-NR6-COR7,SO2NR6R7,-SO3M,-NO2,-CN或CF3,R6和R7表示H或具有1-10个碳原子的烷基基团和M表示一个当量的1-3价阳离子;和(c)视需要其它的常规添加剂。
Description
本发明属于含水颜料制剂领域。
在生产用于水介质或有机介质的着色剂,例如,分散染料或有机和无机颜料的制剂和分散体时,目前使用许多非离子,阴离子,和阳离子表面活性剂。将颜料或其制剂加入涂布体系,印刷油墨,塑料,和其它场合有时伴随困难,因为很多颜料在相应的应用介质中的细和絮凝稳定的分散非常不令人满意且需要高度的分散费用。因此,使用性能通常非常不适当。例如,在分散操作过程中和在此之后,可出现絮凝现象和形成沉淀物,导致应用介质的粘度变化,色调的变化和颜色强度,遮盖能力,光泽,均匀性,和亮度的损失,而且色调难以复制且油漆在着色材料的情况下有高流动倾向。
为了提高颜料性能,已知各种据说能够增加分散性的颜料分子的衍生物。例如,对于喹吖啶酮颜料,描述了基于异吲哚-1,3-二酮与该颜料种类的化学键接的添加剂。这种化合物的一个例子是US-A-4,478,968描述用于增加喹吖啶酮颜料的分散性能的2-(邻苯二甲酰亚氨基-甲基)喹吖啶酮。
EP-A-0 636 666描述了衍生自苝-3,4,9,10-四羧酸酐且可通过与胺反应而得到的酰亚胺-和二酰亚胺衍生物。这些酰亚胺适用于生产颜料制剂。
但以上引用文件中所述的产品无一能够决定性地增加颜料分散体的流动性和絮凝稳定性而不对其它参数,如颜色强度,光泽,色调,和分散性产生有害影响。在上述文件中所述的产品的一个缺点在于,自身强着色的可溶颜料衍生物可在粘结剂体系或在塑料中非所需地导致渗色并因此造成相邻材料的染色。另外,由于母颜料的低溶解度,这种颜料衍生的化合物的制备造成困难的条件和高成本。另一缺点是有限的应用范围,这是由于它们的本征颜色仍然局限于具有相同的或类似颜色的颜料。
本发明的目的是提供适用于生产用于外和内涂料的高度流动,耐絮凝,和储存稳定的着色剂分散体且基本上没有以上指出的缺点的颜料制剂。
所述目的惊人地通过将基本上无色或仅非常浅色的具有脂族或烯烃碳链的下述非颜料性环状酰亚胺加入有机或无机颜料而实现。
本发明提供颜料制剂,包含
a)至少一种有机或无机颜料;
b)至少一种具有通式(1)的环状酰亚胺
其中
R1表示具有10-30,优选12-25个碳原子的直链,支化或环状脂族基团;具有10-30,优选12-25个碳原子的链烯基基团,所述基团有可能被一个或多个,如,2,3,4或5个选自C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C6-C10芳基,羟基,羧基,和磺基的取代基取代;
R2,R3,R4和R5相同或不同并表示氢,C1-C10烷基,C1-C10烷氧基,卤素,-OR6,-NR6R7,-COOR6,-CONR6R7,-NR6-COR7,SO2NR6R7,-SO3M,-NO2,-CN或CF3,R6和R7表示H或具有1-10个碳原子的烷基基团和M表示一个当量的1-3价阳离子,如氢或碱金属;和
c)如果需要,其它的常规添加剂。
具有结构式(1)的化合物本身是已知的。这些化合物例如描述于US-A-4,992,204,但不与有机颜料一起使用。
US-A-6,039,769描述了具有短烷基基团的非颜料性环状酰亚胺用于苝颜料制剂的用途。
具有结构式(1)的优选的酰亚胺是其中R1表示癸基,十二烷基,十四烷基,十八烷基,异十三烷基,月桂基,油基或硬脂基的那些。
具有结构式(1)的优选的酰亚胺另外是其中R2,R3,R4,和R5相同或不同并表示氢,甲基,乙基,丙基,丁基,甲氧基,乙氧基,氨基,甲基氨基,二甲基氨基,乙基氨基,二乙基氨基,羧基,COOCH3,碳酰胺,CON(CH3)2,磺酰胺,SO2N(OH3)2,磺基,硝基,氰基或CF3的那些。
用于本发明颜料制剂的具有结构式(1)的化合物可通过已知的方法由芳族母体结构,优选环状酸酐,通过与相应的脂肪胺的反应而制成。环状酸酐是市售或可容易地通过已知方法由相应的二羧酸,例如,通过加热和通过用强酸或脱氢试剂处理而制成。在许多脂肪胺和天然脂肪胺混合物中,在此仅提及最重要的,例如,十二烷基胺,十四烷基胺,十八烷基胺,异十三烷基胺,椰子脂肪胺,月桂基胺,油基胺,油菜籽油脂肪胺,硬脂基胺或牛油脂肪胺。除了脂肪胺,也可提及树脂胺,和可由其制成的衍生物。在反应过程中形成的水可根据需要通过加入共沸物形成剂,例如,烃或氯烃而蒸馏去除。
但酰胺形成优选简单地通过蒸馏去除所形成的反应水而无溶剂地进行。由于定量产生酰胺,无需进一步纯化或处理产物。
本发明意义上的有机颜料的例子是单偶氮颜料,双偶氮颜料,双偶氮缩合颜料,色淀偶氮颜料,三苯基甲烷颜料,硫靛颜料,噻嗪靛颜料,苝颜料,萘环酮颜料,蒽酮颜料,二酮吡咯并吡咯颜料,二噁嗪颜料,喹吖啶酮颜料,酞菁颜料,异吲哚啉酮颜料,异二氢吲哚颜料,苯并咪唑啉酮颜料,萘酚颜料和喹酞酮颜料,优选的是蒽酮颜料,二噁嗪颜料,和酞菁颜料,以及来自炉黑或气体黑的酸至碱性碳黑。
合适的无机颜料的例子是二氧化钛,硫化锌,氧化铁,氧化铬,群青,镍和铬锑氧化钛,氧化钴,和钒酸铋。
优选的颜料制剂包含
a)5-60%重量,尤其10-50%重量的颜料;
b)0.1-15%重量,尤其0.5-10%重量的具有结构式(1)的酰亚胺;
c)0-50%重量,尤其1-30%重量的其它添加剂;和
d)10-80%重量的水,基于颜料制剂的总重。
其它添加剂的例子是阴离子,阳离子或非离子表面活性剂,减泡剂,防止制剂干燥的试剂,和防腐剂。
合适的表面活性剂包括所有的已知的阴离子,阳离子,和非离子表面活性化合物。具有一个或多个中-或长-链烃链的表面活性剂尤其已被证实。在多种化合物中,在此仅列举选择物,但不将本发明化合物的适用性局限于这些例子。例子是烷基硫酸盐,链烯基硫酸盐,烷基磺酸盐,链烯基磺酸盐,烷基磷酸盐,烷基苯磺酸盐,如月桂基硫酸盐,硬脂基硫酸盐,十二烷基磺酸盐,十八烷基硫酸盐,十二烷基磺酸盐;脂肪酸和牛磺酸或羟基乙烷磺酸的缩合产物,烷基苯酚的烷氧基化产物,蓖麻油松香酯,脂肪醇,脂肪胺,脂肪酸,和脂肪酸酰胺,尤其壬基苯酚和较短链的,取代烷基苯酚的反应产物以及它们的聚合物衍生物,如甲醛缩合产物。
通过使用具有相同的或非常类似脂族基团的表面活性剂用于制备本发明颜料分散体,得到具有尤其良好的和应用友善的性能的分散体。
本发明还提供了一种通过将具有结构式(1)的化合物和,如果合适,其它添加剂在颜料合成过程中,或在一个常规配制步骤如研磨,分散或整理过程中或直至引入颜料时加入应用介质而生产本发明颜料制剂的方法,具有结构式(1)的化合物可以固体或溶解形式加入作为固体或在水或有机溶剂中的分散体存在的颜料中。
分散和研磨操作通常根据所用颜料的硬度以已知方式例如,在锯齿搅拌器(溶解器),转子-定子磨机,湍流高速混合器,球磨机,砂磨机或珠磨机,在捏合装置中或在辊磨机上进行。
如此制成的液体至糊状颜料制剂可用于其中通常可采用着色剂分散体且其中苛刻地要求絮凝和/或储存稳定性,应用介质的粘度变化,色调改变,颜色强度,遮盖能力,光泽,均匀性,和亮度的任何场合。因此它们例如适用于着色天然和合成材料。按照本发明,它们特别有利地用于制备油漆和/或印刷油墨,以及用于着色塑料和高分子量材料,但优选用于制备进一步包含一种或多种表面活性剂,水,常规量的构架物质或用于乳化和分散配方的其它常规添加剂或助剂,例如,延迟配方干燥的添加剂的颜料分散体。在此基础上制成的含水分散体特别适用于亲水和憎水体系的颜料化。
除了颜料分散体的制备,本发明的化合物也可优选与表面活性剂结合使用,以制备染料,荧光增白剂的分散体,以及用于配制农作物保护和杀虫剂组合物和另外用作乳化,流平,和染色助剂以染色天然和合成纤维材料。
本发明的颜料分散体适用作电子照相调色剂和显影剂,如单-或双-组分粉末调色剂(也称作单-或双-组分显影剂),磁力调色剂,液体调色剂,胶乳调色剂,聚合反应调色剂,和专用调色剂中的着色剂。
典型的调色剂粘结剂是单个或组合的聚合反应,加聚和缩聚树脂,如苯乙烯,苯乙烯-丙烯酸酯,苯乙烯-丁二烯,丙烯酸酯,聚酯,苯酚-环氧树脂,聚砜,聚氨酯,以及可包括其它成分,如电荷控制剂,蜡或流动助剂,或可随后用这些添加剂改性的聚乙烯和聚丙烯。
另外,本发明的颜料分散体适用作粉末和粉末涂料,尤其用于涂覆例如由金属,木材,塑料,玻璃,陶瓷,混凝土,纺织品材料,纸或橡胶制成的制品的表面的摩擦电或动电可喷涂粉末涂料中的着色剂。
所用的典型的粉末涂料树脂包括与常规固化剂在一起的环氧树脂,含羧基-和羟基的聚酯树脂,聚氨酯树脂,和丙烯酸树脂。也可采用树脂组合。例如,环氧树脂通常与含羧基-和羟基的聚酯树脂结合使用。典型的固化剂组分(取决于树脂体系)是,例如,酸酐,咪唑以及双氰胺和其衍生物,封端异氰酸酯,二酰基氨基甲酸酯,苯酚树脂和蜜胺树脂,三缩水甘油基异氰尿酸酯,噁唑啉,和二羧酸。
另外,本发明的颜料分散体适用作油墨,优选喷墨油墨,如基于含水或非水的那些,微乳液油墨,和按照热熔工艺操作的那些油墨中的着色剂。
喷墨油墨一般包含总共0.5-15%重量,优选1.5-8%重量(干基计算)的本发明的颜料分散体。
微乳液油墨基于有机溶剂,水,和,如果合适,其它的水溶助剂物质(界面介质)。微乳液油墨包含0.5-15%重量,优选1.5-8%重量的本发明颜料分散体,5-99%重量的水,和0.5-94.5%重量的有机溶剂和/或水溶助剂化合物。
溶剂-基喷墨油墨包含优选0.5-15%重量的本发明颜料分散体,85-99.5%重量的有机溶剂和/或水溶助剂化合物。
热熔油墨一般基于在室温下为固体并在加热时变成液体的蜡,脂肪酸,脂肪醇或磺酰胺,优选的熔化范围在约60和约140℃之间。热熔喷墨油墨基本上例如由20-90%重量蜡和1-10%重量的本发明颜料分散体组成。另外,可以存在0-20%重量的其它聚合物(作为“染料溶解剂”),0-5%重量分散助剂,0-20%重量粘度改性剂,0-20%重量增塑剂,0-10%重量粘性添加剂,0-10%重量透明度稳定剂(例如防止蜡的结晶),和0-2%重量抗氧化剂。典型的添加剂和助剂例如描述于US-A5,560,760。
另外,本发明颜料分散体还适用作用于颜色滤光器(用于加色和用于减色生成),和用于“电子油墨”的着色剂。
按照本发明制成的颜料分散体与常规颜料分散体相比可与水以任何比例混溶,特征在于在许多含水分散体油漆中突出的絮凝稳定性和储存稳定性。其中使用与憎水油漆粘结剂体系相容的表面活性剂制备颜料分散体,也可制备在憎水介质中对絮凝稳定的分散体。特别值得注意的特征包括良好的流变性能以及在不同的应用介质中的优异的分散性。
本发明的化合物因此可以,优选与合适的表面活性剂结合,在分散操作过程中基本上获得颜料的全色强度和亮度并在应用介质中持久地稳定这些品质。浅和明亮的色调不受该化合物的最小本征着色的影响。
在以下实施例中,百分数和份数是重量计的。
1.包含紫色颜料(C.I.颜料紫23)的含水制剂
制剂A
1.1 没有增效剂的对比制剂
为了评估本发明化合物,首先制备出没有增效剂的制剂。该制剂随后通过拌入白色分散体和清漆体系而加入,然后用于着色。这些着色品用作标准以进行与新制剂的比较。
成分:
20%C.I.颜料紫23
21%非离子分散剂(聚苯酚/脂肪醇乙氧基化物)的混合物
1%长链脂肪酸的混合物
10%甘油
10%丙二醇
0.2%防腐剂
37.8%软化水
为了生产颜料制剂,首先将液体成分在实验室珠粒磨机中类似于在实施例中所给出的配方进行匀化。使用锯齿盘,随后加入粉状颜料且在此所选的水量能够得到一种均匀,具有较高粘度,和可容易搅拌的糊。随后加入研磨介质(1mm硅石英岩珠粒)并将糊研磨60分钟。在研磨介质在研磨开始时已起始混合之后,最佳研磨粘度通过加入水而适当设定。在研磨之后,研磨介质通过离心而分离出。
为了适应性试验,该颜料制剂在浓度1%下拌入市售标准白色分散体,涂覆成薄膜并随后进行色彩评估。
也可加入试验清漆以评估颜料制剂的清漆相容性。除了用刮刀搅拌约10分钟将颜料制剂加入试验清漆,类似样品通过使用溶解器盘搅拌约10分钟而制成。两种样品在颜色强度方面相互比较。在该比较中,接近100%的数字表示颜料制剂的优异的分散和高油漆相容性。
为了试验在应用介质中的分散性和絮凝稳定性,将一部分膜进行短暂的起始干燥并随后在中等压力下用刷或用手指重复摩擦。如果颜料制剂在试验介质分散不令人满意或如果在将制剂加入试验介质的过程中出现絮凝,随后通过摩擦施加在膜上的剪切力造成絮凝或聚集的颜料颗粒至少部分解絮凝或解聚集。按照这种方式处理的区域与未摩擦区域相比因此具有较高颜色强度和/或更不规则或不一致的色调。摩擦试验适用作简单但通常非常灵敏的试验,相对容易地用于评估颜料制剂在分散性和絮凝稳定性方面的性质。这种试验广泛描述于文献中;例如,FARBE & LACKE 100,№6/2000,51-61。
为了试验储存稳定性,将颜料制剂的样品在50-60℃下在密闭容器中热储存4-5周。测定在该储存之前和之后的样品的粘度。在没有增效剂的制剂的情况下,出现严重的摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有较高的颜色强度以及严重的色调不匀度。另外,该制剂在室温和在50-60℃下在几天内增稠形成即使搅拌或振荡也不再液化且在性能观点上不再能够用作颜料制剂的固体物质。
1.2 具有增效剂1的制剂
增效剂1的制备:
将74.06份邻苯二甲酸酐和133.75份油基胺在室温下混合并在氮气氛在搅拌下在130℃下加热4小时。所形成的反应水连续蒸馏掉。
颜料制剂的生产:
20%C.I.颜料紫23
21%非离子分散剂(聚苯酚/脂肪醇乙氧基化物)的混合物
2%增效剂1
1%长链脂肪酸的混合物
10%甘油
10%丙二醇
0.2%防腐剂
35.8%软化水
颜料制剂按照实施例1.1所述制成,但使用以上配方和上述增效剂1。对于适应性试验,将1%该颜料制剂拌入市售标准白色分散体,涂覆成薄膜并随后进行色彩评估。它还被加入试验清漆以评估颜料制剂的清漆相容性。除了用刮刀搅拌约10分钟将颜料制剂加入试验清漆,类似样品通过使用溶解器盘搅拌约10分钟而制成。两种样品在颜色强度方面相互比较(HS分布)。
为了试验在应用介质中的分散性和絮凝稳定性,将一部分膜进行短暂的起始干燥并随后在中等压力下用刷或用手指重复摩擦(摩擦试验)。
结果:
相对颜色强度(无光泽,1%):107%,dC=1.36(III更清洁),
dH=-0.32(II更蓝,dE=1.4
相对颜色强度(有光泽,1%):103%,dC=-0.32(II更脏),
dH=-0.49(II更蓝),dE=0.59
HS分布:106%
粘度(新鲜):911.9mPas
粘度(4周/50℃):1554.0mPas
按照本发明制成的颜料制剂被发现是储存稳定的;即,尽管在50℃下热储存4周,样品仍然非常流动。仅106%的手搅拌器(HS)分布表明了该颜料制剂的优异的分散和高清漆相容性。在该制剂的情况下,根本没有摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有相同的颜色强度且没有任何色调不匀度。与没有本发明增效剂的制剂相比,该颜料制剂在市售标准白色分散体中的试验不仅得到明显的颜色强度增加,而且色调明显更清洁。
1.3 具有增效剂2的制剂
增效剂2的制备:
如实施例1.2,使用74.06份邻苯二甲酸酐和131.0份牛油脂肪胺。
颜料制剂的生产:
颜料制剂按照实施例1.1所述生产,但使用以上增效剂2和在实施例1.2之下给出的配方,然后按照以上所述进行试验。
结果:
相对颜色强度(无光泽,1%):105%,dC=1.07(III更清洁),
dH=-0.32(II更蓝),dE=1.12
相对颜色强度(光泽,1%):97%,dC=-0.46(II更脏),
dH=-0.40(II更蓝),dE=0.61
HS分布:106%
粘度(新鲜):839.6mPas
粘度(4周/50℃):1032.0mPas
按照本发明制成的颜料制剂被发现是特别储存稳定的;即,尽管在50℃下热储存4周,样品仍然非常流动。在该制剂的情况下,根本没有摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有相同的颜色强度且没有任何色调不匀度。与没有本发明增效剂的制剂相比,该颜料制剂在市售标准白色分散体中的试验不仅得到明显的颜色强度增加,而且色调明显更清洁。
1.4 具有增效剂3的制剂
增效剂3的制备:
如实施例1.2,使用58.5份邻苯二甲酸酐和106.5份十八烷基胺(95%形式)。
颜料制剂的生产:
颜料制剂按照实施例1.1所述生产,但使用以上增效剂3和在实施例1.2之下给出的配方,然后按照以上所述进行试验。
结果:
相对颜色强度(无光,1%):108%,dC=1.35(III更清洁),
dH=-0.30(II更蓝),dE=1.39
相对颜色强度(光泽,1%):96%,dC=-0.69(III更脏),
dH=-0.44(II更蓝),dE=0.82
HS分布:106%
粘度(新鲜):683.7mPas
粘度(4周/50℃0):1034.0mPas
按照本发明制成的颜料制剂被发现是特别储存稳定的;即,尽管在50℃下热储存4周,样品仍然非常流动。在该制剂的情况下,根本没有摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有相同的颜色强度且没有任何色调不匀度。与没有本发明增效剂的制剂相比,该颜料制剂在市售标准白色分散体中的试验不仅得到明显的颜色强度增加,而且色调明显更清洁。
2.包含C.I.颜料紫23的含水制剂
制剂B
2.1 没有增效剂的对比制剂
为了评估本发明的化合物,首先制备出没有增效剂的制剂。该制剂随后通过拌入白色分散体而引入,然后用于着色。这些着色品用作标准以比较新制剂。
成分:
30%C.I.颜料紫23
12%非离子分散剂(聚苯酚/脂肪醇乙氧基化物)的混合物
20.0%丙二醇
0.2%防腐剂
37.8%软化水
按照1.1.所述对颜料制剂进行生产和适应性试验
如果制剂没有增效剂,出现严重的摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有较高的颜色强度以及严重的色调不匀度。另外,该制剂在室温和在50-60℃下在几天内增稠形成即使搅拌或振荡也不再液化且在性能观点上不再能够用作颜料制剂的固体物质。
2.2 具有增效剂2的制剂
增效剂2的制备:
如实施例1.2,使用74.06份邻苯二甲酸酐和133.75份油基胺。
颜料制剂的成分:
30%C.I.颜料紫23
12%非离子分散剂(聚苯酚/脂肪醇乙氧基化物)的混合物
4%增效剂2
20.0%丙二醇
0.2%防腐剂
33.8%软化水
结果:
相对颜色强度(无光泽,1%):101%,dC=0.43(II更清洁),
dH=-0.12(I更蓝),dE=0.45
粘度(新鲜):762.1mPas
粘度(4周/50℃):800.0mPas
按照本发明制成的颜料制剂被发现是特别储存稳定的;即,尽管在50℃下热储存4周,样品仍然非常流动。在该制剂的情况下,根本没有摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有相同的颜色强度且没有任何色调不匀度。与没有本发明增效剂的制剂相比,该颜料制剂在市售标准白色分散体中的试验还得到明显更清洁的色调。
本发明的增效剂还有利地提高研磨特性。如果没有增效剂,颜料制剂在研磨过程中的温度基本上不应升至25℃以上以防增稠,具有增效剂的制剂可在60℃下研磨至达到目标颜色强度。与在25℃下研磨相比,没有观察到色彩数据的显著下降。
3.包含红色颜料(C.I.颜料红168)的含水制剂
3.1 没有增效剂的对比制剂
为了评估本发明化合物,首先制备出没有增效剂的制剂。该制剂随后通过拌入白色分散体而加入,然后用于着色。这些着色品用作标准以进行与新制剂的比较。
成分:
35%C.I.颜料红168
10%非离子分散剂(脂肪醇乙氧基化物)的混合物
10.0%丙二醇
10.0%二甘醇
0.2%防腐剂
34.8%软化水
按照1.1.所述对颜料制剂进行生产和适应性试验
如果制剂没有增效剂,出现严重的摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有较高的颜色强度以及严重的色调不匀度。另外,该制剂在室温和在50-60℃下在几天内增稠形成即使搅拌或振荡也不再液化且在性能观点上不再能够用作颜料制剂的固体物质。
3.2 具有增效剂2的制剂
增效剂2的制备:
如实施例1.2,使用74.06份邻苯二甲酸酐和133.75份油基胺。
颜料制剂的成分:
35%C.I.颜料红168
10%非离子分散剂(脂肪醇乙氧基化物)的混合物
4%增效剂
10.0%丙二醇
10.0%二甘醇
0.2%防腐剂
30.8%软化水
结果:
相对颜色强度(无光泽,3%):105%,dC=0.58(II更清洁),
dH=0.41(II更黄),dE=0.76
相对颜色强度(有光泽,3%):100%,dC=0.15(I更清洁),
dH=-0.04(1=1),dE=0.16
粘度(新鲜):209.0mPas
粘度(4周/50°O):316.7mPas
按照本发明制成的颜料制剂被发现是特别储存稳定的;即,尽管在50℃下热储存4周,样品仍然非常流动。在测试制剂(3%形式,白色分散体和清漆)时,根本没有摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有相同的颜色强度且没有任何色调不匀度。与没有本发明增效剂的制剂相比,该颜料制剂在市售标准白色分散体中的试验还得到明显更清洁的色调。本发明的增效剂还有利地提高研磨特性。如果没有增效剂,颜料制剂在研磨过程中的温度基本上不应升至25℃以上以防增稠,具有增效剂的制剂可在60℃下研磨至达到目标颜色强度。与在25℃下研磨相比,没有观察到色彩数据的显著下降。
4.包含绿颜料(C.I.颜料绿7)的含水制剂
4.1 没有增效剂的对比制剂
为了评估本发明化合物,首先制备出没有增效剂的制剂。该制剂随后通过拌入白色分散体而加入,然后用于着色。这些着色品用作标准以进行与新制剂的比较。
成分:
45%C.I.颜料绿7
8%非离子分散剂(脂肪醇乙氧基化物)的混合物
19.0%二甘醇
0.2%防腐剂
27.8%软化水
按照1.1.所述时颜料制剂进行生产和适应性试验
如果制剂没有增效剂,出现严重的摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有较高的颜色强度以及严重的色调不匀度。另外,该制剂在室温和在50-60℃下在几天内增稠形成即使搅拌或振荡也不再液化且在性能观点上不再能够用作颜料制剂的固体物质。
4.2 具有增效剂2的制剂
增效剂2的制备:
如实施例1.2,使用74.06份邻苯二甲酸酐和133.75份油基胺。
成分:
45%C.I.颜料绿7
8%非离子分散剂(脂肪醇乙氧基化物)的混合物
3%增效剂
19.0%二甘醇
0.2%防腐剂
24.8%软化水
结果:
相对颜色强度(无光泽,1%):105%,dC=-0.33(II更脏),
dH=0.41(II更蓝),dE=0.54
相对颜色强度(光泽,1%):105%,dC=0.22(I更清洁),
dH=-0.07(l=l),dE=0.24
粘度(新鲜):305.5mPas
粘度(4周/50℃):712.1mPas
按照本发明制成的颜料制剂被发现是特别储存稳定的;即,尽管在50℃下热储存4周,样品仍然非常流动。在测试制剂(1%形式,白色分散体和清漆)时,根本没有摩擦效果;即,着色品的摩擦区域具有相同的颜色强度且没有任何色调不匀度。与没有本发明增效剂的制剂相比,该颜料制剂在市售标准白色分散体中的试验还得到明显更清洁的色调.本发明的增效剂还有利地提高研磨特性。如果没有增效剂,颜料制剂在研磨过程中的温度基本上不应升至25℃以上以防增稠,具有增效剂的制剂可在60℃下研磨至达到目标颜色强度。与在25℃下研磨相比,没有观察到色彩数据的显著下降。
Claims (9)
1.一种颜料制剂,包含
a)至少一种有机或无机颜料,其中作为有机颜料的是选自单偶氮颜料,双偶氮颜料,双偶氮缩合颜料,色淀偶氮颜料,三苯基甲烷颜料,硫靛颜料,噻嗪靛颜料,苝颜料,萘环酮颜料,蒽酮颜料,二酮吡咯并吡咯颜料,二噁嗪颜料,喹吖啶酮颜料,酞菁颜料,异吲哚啉酮颜料,异二氢吲哚颜料,苯并咪唑啉酮颜料,萘酚颜料或喹酞酮颜料,或炭黑,和作为无机颜料的是选自二氧化钛,硫化锌,氧化铁,氧化铬,群青,镍和铬锑氧化钛,氧化钴,和钒酸铋;
b)至少一种具有通式(1)的环状酰亚胺
其中
R1表示具有10-30个碳原子的直链,支化或环状脂族基团;具有10-30个碳原子的链烯基基团,所述基团有可能被一个或多个选自C1-C6烷基,C1-C6烷氧基和羟基的取代基取代;
R2,R3,R4和R5相同或不同并表示氢,C1-C10烷基,C1-C10烷氧基,卤素,-OR6,-NR6R7,-CONR6R7,-NR6-COR7,SO2NR6R7,-NO2,-CN或CF3,R6和R7表示H或具有1-10个碳原子的烷基基团;和
c)如果需要,其它的常规添加剂。
2.权利要求1的颜料制剂,特征在于R1表示癸基,十二烷基,十四烷基,十八烷基,异十三烷基,月桂基,油基或硬脂基。
3.权利要求1或2的颜料制剂,特征在于R2,R3,R4,和R5相同或不同并表示氢,甲基,乙基,丙基,丁基,甲氧基,乙氧基,氨基,甲基氨基,二甲基氨基,乙基氨基,二乙基氨基,碳酰胺,CON(CH3)2,磺酰胺,SO2N(OH3)2,硝基,氰基或CF3。
4.权利要求1或2的颜料制剂,包含
a)5-60%重量的颜料;
b)0.1-15%重量的具有结构式(1)的酰亚胺;
c)0-50%重量的其它添加剂;和
d)10-80%重量的水,基于颜料制剂的总重。
5.权利要求4的颜料制剂,包含
a)10-50%重量的颜料;
b)0.5-10%重量的具有结构式(1)的酰亚胺;
c)1-30%重量的其它添加剂;和
d)10-80%重量的水,基于颜料制剂的总重。
6.权利要求1或2的颜料制剂,特征在于所述其它添加剂是阴离子、阳离子或非离子表面活性剂。
7.权利要求6的颜料制剂,特征在于表面活性剂是一种选自烷基硫酸盐,链烯基硫酸盐,烷基磺酸盐,链烯基磺酸盐,烷基磷酸盐,烷基苯磺酸盐;脂肪酸和牛磺酸或羟基乙烷磺酸的缩合产物,烷基苯酚的烷氧基化产物,蓖麻油松香酯,脂肪醇,脂肪胺,脂肪酸,和脂肪酸酰胺的化合物。
8.一种用于制备权利要求1-7任一项的颜料制剂的方法,特征在于在颜料合成,研磨,分散和/或整饰过程中将具有结构式(1)的化合物加入其中。
9.权利要求1-7任一项的颜料制剂作为着色剂用于制备油漆,清漆,印刷油墨,电子照相调色剂和显影剂,粉末涂料,油墨,和用于着色塑料的用途。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10053119.9 | 2000-10-26 | ||
DE2000153119 DE10053119A1 (de) | 2000-10-26 | 2000-10-26 | Phthalsäureimide als Synergisten zur Verbesserung der Eigenschaften wässriger Pigmentpräparationen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN1468287A CN1468287A (zh) | 2004-01-14 |
CN1195805C true CN1195805C (zh) | 2005-04-06 |
Family
ID=7661147
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CNB01817051XA Expired - Lifetime CN1195805C (zh) | 2000-10-26 | 2001-10-23 | 作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6821335B2 (zh) |
EP (1) | EP1332183B1 (zh) |
JP (1) | JP4925387B2 (zh) |
KR (1) | KR100757788B1 (zh) |
CN (1) | CN1195805C (zh) |
BR (1) | BR0114857B1 (zh) |
DE (2) | DE10053119A1 (zh) |
ES (1) | ES2223945T3 (zh) |
MX (1) | MXPA03003679A (zh) |
WO (1) | WO2002034840A1 (zh) |
ZA (1) | ZA200302309B (zh) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10053119A1 (de) | 2000-10-26 | 2002-05-08 | Clariant Gmbh | Phthalsäureimide als Synergisten zur Verbesserung der Eigenschaften wässriger Pigmentpräparationen |
US8530569B2 (en) | 2003-12-05 | 2013-09-10 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants and dispersions containing same |
DE102004010282A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-09-22 | Clariant Gmbh | Violettes Farbmittel für Color Filter, Ink Jet Tinten, elektrophotographische Toner und Entwickler und e-inks |
US7300511B2 (en) | 2005-07-01 | 2007-11-27 | Sun Chemical Corporation | Low viscosity, highly pigmented oil based dispersions exhibiting a low relative interfacial tension drop |
TWI351422B (en) * | 2006-04-28 | 2011-11-01 | Toyo Ink Mfg Co | Thiazineindigo pigment dispersant, and pigment com |
DE102008003829A1 (de) | 2008-01-10 | 2009-07-16 | Clariant International Ltd. | Verwendung von hydrophoben, lösungsmittelbasierenden Pigmentpräparationen in elektronischen Displays |
JP5268410B2 (ja) * | 2008-04-11 | 2013-08-21 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、顔料分散組成物の製造方法、着色重合性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
US7780774B2 (en) * | 2009-01-27 | 2010-08-24 | Xerox Corporation | Method of making a pigmented phase change ink with dispersant and synergist |
US7776147B1 (en) * | 2009-01-27 | 2010-08-17 | Xerox Corporation | Pigmented phase change inks with dispersant and synergist |
DE102012000230A1 (de) | 2012-01-10 | 2013-07-11 | Clariant International Ltd. | Alkoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen |
EP2802632A1 (de) * | 2012-01-13 | 2014-11-19 | Clariant Finance (BVI) Limited | Fettsäureethanolamidethoxylate und amine enthaltende anorganische pigmentdispersionen |
DE102012009239A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Clariant International Ltd. | Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen |
US8616693B1 (en) | 2012-11-30 | 2013-12-31 | Xerox Corporation | Phase change ink comprising colorants derived from plants and insects |
CN103965094B (zh) * | 2013-01-31 | 2016-07-06 | 江苏道博化工有限公司 | N-甲基-4-氨基-5-溴-邻苯二甲酰亚胺的合成方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1104939A (en) * | 1964-06-10 | 1968-03-06 | Laporte Titanium Ltd | Improvements in and relating to the treatment of pigments |
DE2342293A1 (de) | 1973-08-22 | 1975-04-24 | Bayer Ag | Druck- und faerbeverfahren |
US4478968A (en) * | 1983-04-06 | 1984-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Manufacture of resin extended pigments |
DE3811983A1 (de) * | 1988-04-11 | 1989-10-19 | Siemens Ag | Anordnung zum betrieb einer symmetrischen hochfrequenz-antenne |
US4992204A (en) | 1989-08-22 | 1991-02-12 | Miliken Research Corporation | Irradiation detection and identification method and compositions useful therein |
DE4317651A1 (de) * | 1993-05-27 | 1994-12-01 | Hoechst Ag | Substituierte Bernsteinsäureimide |
DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
US5560770A (en) * | 1993-10-26 | 1996-10-01 | Seiko Epson Corporation | Ink composition for ink jet recording |
DE19703549C1 (de) * | 1997-01-31 | 1999-03-04 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diacylimiden |
US6039769A (en) * | 1998-12-15 | 2000-03-21 | Bayer Corporation | Process for the preparation of highly chromatic perylene pigments |
DE10053119A1 (de) | 2000-10-26 | 2002-05-08 | Clariant Gmbh | Phthalsäureimide als Synergisten zur Verbesserung der Eigenschaften wässriger Pigmentpräparationen |
-
2000
- 2000-10-26 DE DE2000153119 patent/DE10053119A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-10-23 JP JP2002537819A patent/JP4925387B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-10-23 CN CNB01817051XA patent/CN1195805C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-23 WO PCT/EP2001/012228 patent/WO2002034840A1/de active IP Right Grant
- 2001-10-23 ES ES01988749T patent/ES2223945T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-23 EP EP01988749A patent/EP1332183B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-23 KR KR20037005788A patent/KR100757788B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-10-23 MX MXPA03003679A patent/MXPA03003679A/es active IP Right Grant
- 2001-10-23 US US10/415,200 patent/US6821335B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-10-23 BR BR0114857A patent/BR0114857B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-10-23 DE DE50102632T patent/DE50102632D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-03-25 ZA ZA200302309A patent/ZA200302309B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE50102632D1 (de) | 2004-07-22 |
JP2004512416A (ja) | 2004-04-22 |
JP4925387B2 (ja) | 2012-04-25 |
US20040040471A1 (en) | 2004-03-04 |
ZA200302309B (en) | 2003-10-02 |
CN1468287A (zh) | 2004-01-14 |
KR20030048448A (ko) | 2003-06-19 |
BR0114857B1 (pt) | 2012-06-12 |
US6821335B2 (en) | 2004-11-23 |
KR100757788B1 (ko) | 2007-09-11 |
EP1332183B1 (de) | 2004-06-16 |
EP1332183A1 (de) | 2003-08-06 |
MXPA03003679A (es) | 2003-08-07 |
WO2002034840A1 (de) | 2002-05-02 |
BR0114857A (pt) | 2004-01-06 |
ES2223945T3 (es) | 2005-03-01 |
DE10053119A1 (de) | 2002-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1195805C (zh) | 作为增效剂用于提高含水颜料制剂的性能的邻苯二甲酸酰亚胺 | |
CN1871307A (zh) | 水基颜料制剂 | |
CN1097624C (zh) | 用于油漆产品的着色剂组合物 | |
CN1196034C (zh) | 改进的青色颜料在电子照相调色剂和显影剂、粉末涂料和喷墨油墨中的应用 | |
CN1993436A (zh) | 低聚酯基水性颜料制剂及其制备和用途 | |
CN1227300C (zh) | 调理有机颜料的方法 | |
CN1191050C (zh) | 两种阳离子染料混合物在角蛋白纤维直接染色中的应用 | |
CN100338145C (zh) | 含有颜料衍生物和表面活性添加剂的固体颜料制剂 | |
CN1705719A (zh) | 酞菁颜料制剂 | |
CN100343342C (zh) | 用于改善基于颜料的油墨和涂料流变学的组合物和方法 | |
CN1771307A (zh) | 喷墨印刷用的水基着色剂制剂 | |
CN1163556C (zh) | 颜料的分散体 | |
CN1662573A (zh) | 含阴离子型和非离子型表面活性添加剂的固体颜料制品 | |
CN1827704A (zh) | 颜料分散剂及其使用 | |
CN1255516A (zh) | 喹吖啶酮混晶颜料在调色剂涂料和油墨等中的应用 | |
CN1834165A (zh) | 颜料分散剂、颜料组合物和颜料分散体 | |
CN1527864A (zh) | 二萘嵌苯颜料组合物 | |
CN1113084C (zh) | 颜料组合物和使用该组合物的分散液以及滤色片用彩色保护膜 | |
CN1359983A (zh) | 不含卤原子的绿色颜料组合物 | |
CN1871309A (zh) | 热稳定的二酮基吡咯并吡咯颜料混合物 | |
CN1685023A (zh) | 用于油基平版印刷油墨的颜料组合物 | |
CN1320066C (zh) | 颜料分散组合物、其用途以及用于颜料处理的化合物 | |
CN1310205A (zh) | 颜料分散剂和含有该颜料分散剂的颜料组合物 | |
CN1942533A (zh) | 新型粉末着色系统 | |
CN1625592A (zh) | 储存稳定且基于胆甾醇型液晶混合物含水微乳液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C56 | Change in the name or address of the patentee |
Owner name: CLARIANT GMBH Free format text: FORMER NAME OR ADDRESS: CLARIANT CO., LTD. |
|
CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: Frankfurt, Germany Patentee after: Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Address before: Frankfurt, Germany Patentee before: Kellaen Aktiengesellschaft |
|
CX01 | Expiry of patent term | ||
CX01 | Expiry of patent term |
Granted publication date: 20050406 |