CN119302062A - 有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；以及一种包含所述有机发光二极管的显示装置或照明装置。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光二极管和包含所述有机发光二极管的装置。
发明背景
作为自发光器件的有机发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性以及色彩再现。典型的OLED包括阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极，它们依次层叠在基底上。就此而言，所述HTL、所述EML和所述ETL是由有机化合物和/或有机金属化合物形成的薄膜。
当向阳极和阴极施加电压时，从阳极注入的空穴经HTL移动到EML，而从阴极注入的电子经ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新组合以产生激子。当激子从激发态下降到基态时发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。
多种包含不同的电子传输材料的有机电子二极管在本领域中是众所周知的。然而，仍然需要改善这些器件的性能，特别是改善多发光层OLED的性能，具体是在驱动电压方面进行改善。
因此，本发明的目的在于提供一种克服了现有技术的缺点的有机发光二极管，特别是具有改善的性能的多发光层顶部发光OLED，所述有机发光二极管具有改善的驱动电压。
发明内容
所述目的通过一种有机发光二极管来实现，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物：
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C60芳基或C2至C42杂芳基，
-其中每个Ar1可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C2至C42杂芳基和C6至C60芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩为≥0D且≤4D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物：
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C2至C42杂芳基和C6至C60芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使得化合物G-苯基的偶极矩≥1D且≤7D；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同；并且
-G不含P＝O部分。
所述目的还通过包含本发明的有机发光二极管的装置来实现，其中所述器件为显示装置或照明装置。
在所述显示装置或照明装置中，光可通过透明的阴极发射。
在所述显示装置或照明装置中，光可通过透明的阳极发射。
第一电子传输层
所述第一电子传输层包含式(I)化合物：
(Ar1-Ac)a-Xb(I)。
所述第一电子传输层可由所述式(I)化合物组成。或者，所述第一电子传输层可由所述式(I)化合物和一种或多种其它化合物的混合物组成，条件是所述其它化合物中没有一种是电掺杂剂。所述第一电子传输层可包含多于一种式(I)化合物。特别地，所述第一电子传输层可由所述式(I)化合物和本领域中称为电子传输基质化合物的其它化合物的混合物组成。下文公开了可含有的示例性的其它电子传输基质化合物。
在所述式(I)化合物中，基团“A”为连接(如果存在，即在c>1的情况下)基团Ar1和X的间隔基部分。在所述式(I)化合物包含多于一个基团(Ar1-Ac)的情况下，所述基团可或可不独立地包含间隔基A。
在所述式(I)化合物中，a和b独立地为1或2。或者，a和b可以都为1。
在所述式(I)化合物中，c独立地为0或1。
Ar1独立地选自C6至C60芳基或C2至C42杂芳基，或者C6至C54芳基或C2至C39杂芳基，或者C6至C48芳基或C2至C36杂芳基，或者C6至C42芳基或C2至C36杂芳基，或者C6至C36芳基或C2至C30杂芳基，或者C6至C30芳基或C2至C24杂芳基。
Ar1可独立地为C6至C54芳基，任选地为C6至C48芳基，任选地为C6至C42芳基，任选地为C6至C36芳基，任选地为C6至C30芳基，任选地为C6至C24芳基。
Ar1可独立地为C2至C42杂芳基，任选地为C2至C40杂芳基，任选地为C2至C36杂芳基，任选地为C2至C30杂芳基，任选地为C2至C24杂芳基。
在一个实施方式中，Ar1与X不同。
Ar1可以包含两个或更多个稠合芳族环、优选三个或更多个稠合芳族环的体系。
Ar1可包含至少一个sp3杂化碳原子。
Ar1可包含至少一个未被整合到芳族环结构中的碳-碳sp2烯烃键。
在一个实施方式中，其中Ar1独立地选自未取代的C2至C42杂芳基，杂原子通过单键结合到Ar1的分子结构中。
Ar1可独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基硅烷基、四苯基硅烷基、或者具有式(IIa)或(IIb)的基团：
其中
-星号符号“*”表示所述式(IIa)基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基。
在所述式(IIa)的基团中，R6和R7和/或R8和R9都可以为苯基。
如果Ar1为具有式(IIb)的基团，则所述具有式(IIb)的基团与A(或者在不存在A，即c＝0的情况下，与X)的结合可以通过基团R6至R9中的任一个来实现，其中A(相应地，X)(在形式上)取代相应的R6至R9的末端氢原子。
Ar1可独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示所述式(IIa)基团与A结合的结合位置；并且
-R1为H，并且R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3为苯基，并且R2、R4和R5为H；或
-R6至R9为苯基。
如果Ar1为具有式(IIb)的基团，则所述具有式(IIb)的基团与A(或者在不存在A，即c＝0的情况下，与X)的结合可以通过基团R6至R9中的任一个来实现，其中A(相应地，X)(在形式上)取代相应的R6至R9的末端氢原子。
在式(IIa)的基团中，R1至R5中的至少两个非H基团可以在彼此的邻位上。R1至R5中的至少一个非H基团可以在*位置的邻位上。就此而言，如果两个基团分别与式(IIa)中的苯环的相邻碳原子结合，则它们在彼此的邻位上。换言之，可以规定R1和R5中的至少一个为苯基；和/或R1和R2都是苯基；和/或R2和R3都是苯基；和/或R3和R4都是苯基；和/或R4和R5都是苯基。
Ar1可独立地选自以下基团之一：
其中星号符号“*”分别表示与A结合的结合位置，并且分别可被取代或未被取代。
在Ar1被取代的情况下，每个取代基可独立地选自苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲吡啶基、二甲吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和苯并噻吩基。
A可独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，它们分别可被取代或未被取代。
A可独立地选自以下基团之一或其组合：
其中与Ar1和X结合的结合位置可自由选择，优选为
在A被取代的情况下，A上的每个取代基可独立地选自苯基和C1至C4烷基。
X可独立地选自C2至C39杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21杂芳基和C6至C24芳基，其中相应的基团可被取代或未被取代。
X可独立地选自C2至C39含N杂芳基、C2至C39含O杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36含N杂芳基、C2至C36含O杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30含N杂芳基、C3至C30含O杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27含N杂芳基、C3至C27含O杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24含N杂芳基、C3至C24含O杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21含N杂芳基、C3至C21含O杂芳基和C6至C24芳基。
X可独立地选自C2至C39含N杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36含N杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30含N杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27含N杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24含N杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基。就此而言，可以规定相应的含N杂芳基包含一个或多个N原子作为仅有的杂原子。
X可独立地选自三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代。
X可独立地选自三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代。
X可独立地选自三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基，它们分别可被取代或未被取代。
X可独立地选自以下基团之一：
其中星号符号“*”分别表示所述基团与A结合的结合位置。
在X被取代的情况下，X上的每个取代基可独立地选自苯基、萘基和联苯基。在X被取代的情况下，X上的每个取代基可独立地选自苯基和联苯基。
在X被取代的情况下，相应的被取代的X基团可以为
其中星号符号“*”分别表示所述基团与A结合的结合位置。X(包括取代基)可独立地选自以下基团之一：
其中星号符号“*”分别表示与A(在c＝0的情况下，与Ar1)结合的结合位置。
可以规定所述式(I)化合物不含部分P＝O。可以规定所述式(I)化合物不含P(＝O)芳基2。可以规定所述式(I)化合物不含P(＝O)烷基2。可以规定所述式(I)化合物不含P(＝O)Ph2。可以规定所述式(I)化合物不含P(＝O)(CH3)2。可以规定所述式(I)化合物不含R'P(＝O)R”，其中R'和R”彼此连接形成环，即不含环膦氧化物。可以规定所述式(I)化合物不含R'P(＝O)R”，其中R'和R”彼此连接形成7元环。
可以规定所述式(I)化合物不含两个部分P＝O。可以规定其中所述式(I)化合物不含两个P(＝O)芳基2。可以规定其中所述式(I)化合物不含两个P(＝O)烷基2。可以规定其中所述式(I)化合物不含两个P(＝O)Ph2。可以规定其中所述式(I)化合物不含两个P(＝O)(CH3)2。可以规定其中所述式(I)化合物不含CN。
可以规定以下各式中的一个或多个被排除在所述式(I)化合物的范围之外：
所述式(I)化合物可包含6至14个芳族或杂芳族环，任选地包含7至13个芳族或杂芳族环，任选地包含7至12个芳族或杂芳族环，任选地包含9至11个芳族或杂芳族环。就此而言，芳族或杂芳族环分别为单芳族环，例如6元芳族环如苯基、6元杂芳族环如吡啶基，5元杂芳族环如吡咯基等。就此而言，在稠合(杂)芳族环系中，每个环被视为单环。例如，萘包含两个芳族环。
所述式(I)化合物的通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian6-31G*基组计算的分子偶极矩可以为≥0D且≤4D；或者为≥0D且≤3.5D；或者为≥0D且≤3.0D；或者为≥0D且≤2.5D；或者为≥0D且≤2.0D。就此而言，含有N原子的分子的偶极矩由下式得出：
其中qi和为所述分子中原子i的部分电荷和位置。偶极矩通过半经验分子轨道法确定。分子结构的几何形状如程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE有限公司，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)中所实现在气相下使用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组进行优化。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象以确定分子的键长。
在一个实施方式中，在以真空能级为零的绝对标度下，所述式(I)化合物的通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian 6-31G*基组计算的LUMO能级在-1.90eV至-1.60eV的范围内，优选为-1.87eV至-1.65eV，优选为-1.85eV至-1.65eV。
所述式(I)化合物可选自下表1的化合物A-1至A-41。
表1：
在一个实施方式中，在以真空能级为零的绝对标度下，所述式(I)化合物的通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian 6-31G*基组计算的LUMO能级在-1.90eV至-1.45eV的范围内，优选为-1.89eV至-1.47eV。
所述第一电子传输层可以布置在所述发光层与所述第二电子传输层之间。所述第一电子传输层可以布置为与所述发光层直接接触。所述第一电子传输层可以布置为“接触式夹入”在所述发光层与所述第二电子传输层之间。
所述第一电子传输层的厚度可以为<50nm，任选地在1至30nm之间，任选地在1至10nm之间，任选地在1至5nm之间。
第二电子传输层
所述第二电子传输层包含式(II)化合物：
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)。
所述第二电子传输层可由所述式(II)化合物组成。或者，所述第二电子传输层可由所述式(II)化合物和一种或多种其它化合物的混合物组成，条件是所述其它化合物中没有一种是电掺杂剂。所述第一电子传输层可包含多于一种式(II)化合物。所述第二电子传输层可由所述式(II)化合物与本领域中称为电子传输基质化合物的其它化合物的混合物组成。下文公开了可含有的示例性的其它电子传输基质化合物。
G不含P＝O部分。术语“不含P＝O部分”尤其是指膦氧化物，通常指P＝O基团通过与P原子的单键与三个其它基团结合的所有化合物。例如，P＝O部分可以是通过单键或通过任意有机二价基团与Z结合的氧膦基基团(P(＝O)R2)的一部分。“不含”是指相应的部分不是基团G的结构的一部分。
可以规定所述式(II)化合物不含部分P＝O。可以规定所述式(II)化合物不含P(＝O)芳基2。可以规定所述式(II)化合物不含P(＝O)烷基2。可以规定所述式(II)化合物不含P(＝O)Ph2。可以规定所述式(II)化合物不含P(＝O)(CH3)2。可以规定所述式(II)化合物不含R'P(＝O)R”，其中R'和R”彼此连接形成环，即不含环膦氧化物。可以规定所述式(II)化合物不含R'P(＝O)R”，其中R'和R”彼此连接形成7元环。
可以规定所述式(II)化合物不含两个部分P＝O。可以规定其中所述式(II)化合物不含两个P(＝O)芳基2。可以规定其中所述式(II)化合物不含两个P(＝O)烷基2。可以规定其中所述式(II)化合物不含两个P(＝O)Ph2。可以规定其中所述式(II)化合物不含两个P(＝O)(CH3)2。
可以规定以下各式中的一个或多个被排除在所述式(II)化合物的范围之外：
在所述式(II)化合物中，基团“Z”为连接(如果存在，即在k>1的情况下)基团Ar2和G的间隔基部分。在所述式(II)化合物包含多于一个基团(Zk-G)的情况下，所述基团可或可不独立地包含间隔基Z。
在式(II)中，m和n独立地为1或2。在式(II)中，m和n可以为1。
在式(II)中，k独立地为0、1或2。在式(II)中，k可以独立地为1或2。
Ar2可独立地选自C2至C39杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21杂芳基和C6至C24芳基。
Ar2可独立地选自C2至C39含N杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36含N杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30含N杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27含N杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24含N杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基。就此而言，可以规定相应的含N杂芳基包含一个或多个N原子作为仅有的杂原子。
Ar2可包含至少两个稠合5元或6元环。
Ar2可独立地选自吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代。
Ar2可独立地选自1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、蒽基、三嗪基、二苯并吖啶基和菲咯啉基，它们分别可被取代或未被取代。
Ar2可独立地选自以下基团之一：
其中星号符号“*”分别表示与Z结合的结合位置。
在Ar2被取代的情况下，Ar2上的每个取代基可独立地选自苯基、萘基、任选的β-萘基、吡啶基和联苯基，它们分别可被取代或未被取代。
在Ar2被取代的情况下，Ar2上的每个取代基可以为苯基。
Ar2(包括所有取代基)可选自：
其中星号符号“*”分别表示与Z结合的结合位置。
Z可独立地选自C6至C30芳基，替代地选自C6至C24芳基，替代地选自C6至C18芳基，替代地选自C6至C12，它们可被取代或未被取代。
Z可选自亚苯基、亚萘基、亚苯基-亚萘基、亚苯基-亚萘基-亚苯基、亚苯基-亚蒽基-亚苯基、亚联苯基和亚三联苯基，它们分别可被取代或未被取代。
Z可选自亚苯基、亚苯基-亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，它们分别可被取代或未被取代。
Z可独立地选自以下基团之一：
其中与Ar2和G结合的结合位置可自由选择。
Z可独立地选自以下基团之一：
其中与Ar2和G结合的结合位置可自由选择。
在Z被取代的情况下，Z上的每个取代基可以独立地选自苯基和C1至C4烷基。
G选择为使得化合物G-苯基的通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian 6-31G*基组计算的偶极矩为≥1D且≤7D。偶极矩的单位“德拜”缩写为符号“D”。发明人发现，如果所述式(II)化合物包含具有一定极性，即在上述范围或下述范围内的特定偶极矩的基团，则是有利的。另外发现，如果所述式(II)化合物另外包含适合以使所述式(II)化合物的总偶极矩较低的方式平衡第一极性基团的偶极矩的另一个极性基团(第二极性基团)，则所述式(II)化合物包含这种极性基团(第一极性基团)仍然是有利的，例如在化合物是包含相同的第一极性基团和第二极性基团的对称分子的情况下，偶极矩可以为0德拜。因此，所述式(II)化合物不能用化合物的总偶极矩来表征。因此，作为替代，提及包含极性基团“G”和非极性基团“苯基”的模拟化合物。就此而言，含有N原子的化合物的偶极矩由下式得出：
其中qi和为所述分子中原子i的部分电荷和位置。偶极矩通过半经验分子轨道法确定。分子结构的几何形状如程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE有限公司，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)中所实现在气相下使用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组进行优化。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象以确定分子的键长。就此而言，整个部分G涵盖可包含的所有可行的取代基。
G可选择为使得化合物G-苯基的偶极矩为>1D；任选地为≥1.1D；任选地为≥1.14D。G可选择为使得化合物G-苯基的偶极矩为≤7D，任选地为≤6.5D，任选地为≤6D，任选地为≤5.7D，任选地为≤5.63D。
在一个实施方式中，化合物G-苯基的偶极矩为≥1D且≤6D；任选地为≥1.1D且≤5.7D。
如果化合物G-苯基有多于一种构象异构体，则G-苯基的构象异构体的偶极矩的平均值选择为在该范围内。构象异构是异构体可以仅通过形式上绕单键旋转而相互转化的立体异构形式。
通过选择G使得化合物G-苯基的偶极矩处于上述范围内，可以改善相邻的不同电荷产生层(CGL)的电子注入，降低OLED器件的电压，并提高OLED器件的cd/A效率。
以下列出了示例性化合物“G-苯基”，其中相应的化合物中的部分
指示“G-苯基”中的“苯基”部分
表2：
G可选自腈基、苯甲腈基、烟腈基、酰胺基、碳酰二胺基和C2至C42杂芳基；其中G可包括与所述基团连接的一个或多个取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C18芳基、C1至C10烷基、C2至C14杂芳基。
G可选自C2至C39杂芳基，任选地选自C2至C35杂芳基，任选地选自C2至C32杂芳基，任选地选自C2至C29杂芳基，任选地选自C2至C25杂芳基；G可包括与所述基团连接的一个或多个取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C12芳基、C1至C6烷基、C2至C11杂芳基。
G可选自C2至C25杂芳基；其中相应的G可包括与所述基团连接的一个或多个取代基，其中所述一个或多个取代基选自C6至C10芳基、C1至C4烷基、C2至C5杂芳基。
G可选自腈基、苯甲腈基、烟腈基、酰胺基、碳酰二胺基和C2至C17杂芳基；其中相应的G可包括与所述基团连接的一个或多个取代基，其中所述一个或多个取代基选自苯基、甲基、乙基和吡啶基。
G可选自菲咯啉基、2,2'-联吡啶基、9-苯基-1,10-菲咯啉基、1,10-菲咯啉基、(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶基、2-吡啶-2-基喹啉基、联三吡啶基、腈基、苯甲腈基、烟腈基、二氢苯并咪唑酮基、二苯基丙基、N,N-二甲基乙酰胺基、酰胺基、碳酰二胺基、咪唑基、苯基苯并咪唑基、乙基苯并咪唑基、苯基苯并喹啉基、苯基苯并咪唑并喹啉基、吡啶基、联吡啶基、甲吡啶基、二甲吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三苯基吡嗪基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯基菲咯啉基喹唑啉基、苯并唑基、苯并咪唑基吡啶基咪唑并吡啶基；
其中星号符号“*”表示结合位置。
G可选自菲咯啉基、2,2'-联吡啶基、9-苯基-1,10-菲咯啉基、1,10-菲咯啉基、(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶基和2-吡啶-2-基-喹啉基。
所述式(II)化合物可包含6至12个芳族或杂芳族环，任选地包含6至11个芳族或杂芳族环，任选地包含7至10个芳族或杂芳族环，任选地包含7至9个芳族或杂芳族环。就此而言，芳族或杂芳族环分别为单芳族环，例如6元芳族环如苯基、6元杂芳族环如吡啶基，5元杂芳族环如吡咯基等。就此而言，在稠合(杂)芳族环系中，每个环被视为单环。例如，萘包含两个芳族环。
所述式(II)化合物可选自B-1至B-27和/或表3中所示的化合物。
表3中总结了示例性式(II)化合物及其性质。
表3：
在一个实施方式中，所述式(II)化合物的在以真空能级为零的绝对标度下，通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian 6-31G*基组计算的LUMO能级在-2.30eV至-1.20eV的范围内，优选为-2.00eV至-1.55eV，优选为-1.96eV至-1.61eV。
在一个实施方式中，所述式(II)化合物包含一个极性基团“G”。
所述第二电子传输层还可包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环，任选地包含8至11个芳族或杂芳族环，任选地包含9至11个芳族或杂芳族环，任选地包含9个芳族或杂芳族环，其中一个或多个芳族或杂芳族环可被C1至C4烷基取代。就此而言，芳族或杂芳族环分别为单芳族环，例如6元芳族环如苯基、6元杂芳族环如吡啶基、5元杂芳族环如吡咯基等。就此而言，在稠合(杂)芳族环系中，每个环被视为单环。例如，萘包含两个芳族环。
所述化合物(III)可包含至少一个杂芳族环，任选地包含1至5个杂芳族环，任选地包含1至4个杂芳族环，任选地包含1至3个杂芳族环，任选地包含1或2个杂芳族环。
所述化合物(III)的芳族或杂芳族环可为6元环。
所述化合物(III)的杂芳族环可以为含N杂芳族环，任选地所有杂芳族环都是含N杂芳族环，任选地所有杂芳族环都含有N作为仅有的杂原子类型。
所述化合物(III)可包含至少一个在每个杂芳族环中含有一至三个N原子的6元杂芳族环，任选地包含一至三个在每个杂芳族环中分别含有一至三个N原子的6元杂芳族环。
所述化合物(III)中包含的至少一个6元杂芳族环可以是吖嗪。所述化合物(III)中包含的至少一个6元杂芳族环可以是三嗪、二嗪、吡嗪。
如果所述化合物(III)包含两个或更多个杂芳族环，则所述杂芳族环可通过至少一个不含杂原子的芳族环彼此隔开。
在一个实施方式中，所述化合物(III)的杂芳族环中的杂原子通过至少一个双键结合到化合物(III)的分子结构中。
所述化合物(III)的通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian6-31G*基组计算的分子偶极矩可以为≥0D且≤4D；或者为≥0.1D且≤3.9D；或者为≥0.2D且≤3.7D；或者为≥0.3D且≤3.5D。
通过根据这些实施方式选择化合物(III)，可以进一步改善所述第二电子传输层的迁移率，降低OLED器件的电压，并提高OLED器件的cd/A效率。
在一个实施方式中，所述化合物(III)不是式(II)化合物。所述式(III)化合物可选自下表4的化合物C-1至C-6。
表4：
在所述第二电子传输层包含式(II)化合物和化合物(III)的情况下，式(II)与化合物(III)的重量比可以为1：99至99：1，或者为10：90至60：40，或者为20：80至50：50，或者为25：75至40：60，或者为约30：70。
在一个实施方式中，所述化合物(III)的在以真空能级为零的绝对标度下，通过TURBOMOLE V6.5程序包，使用杂化泛函B3LYP和Gaussian 6-31G*基组计算的LUMO能级在-2.00eV至-1.70eV的范围内，优选为-1.95eV至-1.80eV。
在一个实施方式中，所述化合物(III)包含一个含氮六元环。
在另一个实施方式中，所述化合物(III)包含两个含氮六元环。
在一个实施方式中，所述式(I)化合物不是式(II)化合物。在另一个实施方式中，所述式(II)化合物不是化合物(III)。在另一个实施方式中，所述式(I)化合物不是化合物(III)。在本发明的另一个实施方式中，所有三种化合物，即式(I)化合物、式(II)化合物和化合物(III)的彼此不同之处在于它们具有不同的分子结构式。
所述第二电子传输层可以布置在所述第一电子传输层和所述电子注入层之间。所述第二电子传输层可以布置为与所述第一电子传输层直接接触。所述第二电子传输层可以布置为与所述电子注入层直接接触。所述第二电子传输层可以布置为与所述阴极直接接触。
所述第二电子传输层可以布置为“接触式夹入”在所述第一电子传输层和所述电子注入层之间。
所述第二电子传输层可以布置在所述第一电子传输层和所述电荷产生层之间。所述第二电子传输层可以布置为与所述电荷产生层直接接触。所述第二电子传输层可以布置为与所述n型CGL直接接触。
所述第二电子传输层可以布置为“接触式夹入”在所述第一电子传输层和所述n型CGL之间。
所述第二电子传输层的厚度可以为<100nm，任选地在10至90nm之间，任选地在10至60nm之间，任选地在10至50nm之间。
第一电荷产生层
所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间。所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同。即，选择特定的式(II)化合物以用于第一电荷产生层，然后在第二电子传输层中也使用完全相同的特定的式(II)化合物作为式(II)化合物。换言之，“相同的化合物”就此而言是指具有相同化学式的化合物，包括相同的异构体。
所述第二电子传输层可以布置为与所述第一电荷产生层直接接触。所述电荷产生层可包含p型子层和n型子层，所述第二电子传输层可以与所述n型子层直接接触。中间层可以布置在p型层和n型层之间。所述中间层可以与所述p型层或所述n型层直接接触。所述中间层可以与所述p型层和所述n型层直接接触。
所述第一电子传输层叠层可以布置在所述第一发光层和所述第一电荷产生层之间。
所述第一电荷产生层包含金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或有机碱金属络合物或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。所述金属盐的金属阳离子可选自碱金属、碱土金属和稀土金属，或者选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr和Ba；或者选自Li、Mg、Ca和Sr。所述金属盐的阴离子可选自喹啉根、膦氧化物酚酸根和硼酸根。例如，在EP1837926A1、WO07107306A1或WO07107356A1中公开了相应的化合物。
所述第一电荷产生层的厚度可以在5至20nm的范围内，尤其是10至20nm，如约15nm。
OLED的其它可行的特性
根据本发明的有机发光二极管包含至少两个发光层，即所述第一发光层和所述第二发光层。所述有机发光二极管可以另外包含其它发光层(第三发光层、第四发光层等)。在所述有机发光二极管包含多于两个发光层的情况下，在所述发光层中的两个之间仅可设置一个电子传输层叠层。或者，可存在多于一个电子传输层叠层。例如，在所述有机发光二极管包含第一发光层、第二发光层和第三发光层的情况下，第一电子传输层叠层可以布置在所述第一发光层和第二发光层之间，第二电子传输层叠层可以布置在所述第二发光层和第三发光层之间。
在所述有机发光二极管包含多于两个发光层的情况下，可以存在多于一个电荷产生层。例如，在所述有机发光二极管包含第一发光层、第二发光层和第三发光层的情况下，第一电荷产生层可以布置在所述第一发光层和第二发光层之间，第二电荷产生层可以布置在所述第二发光层和第三发光层之间。
在所述有机发光二极管包含多于两个发光层的情况下，可以存在多于一个电荷产生层。例如，在所述有机发光二极管包含第一发光层、第二发光层和第三发光层的情况下，第一电荷产生层可以布置在所述第一发光层和第二发光层之间，第二电荷产生层可以布置在所述第二发光层和第三发光层之间。
就本公开而言，层的叠层为两个或更多个不同的层的排列。所述层的叠层的层可以根据相应层中包含的材料的化学性质而彼此不同，即可以由不同的化合物制成。根据本公开的电子传输层叠层包含至少两个分别由电子传输材料制成的不同的层。
所述式(I)化合物和/或所述式(II)化合物和/或所述化合物(III)可彼此不同。即，所述式(I)化合物和/或所述式(II)化合物和/或所述化合物(III)可以在至少一个结构方面彼此不同，特别是可以在至少一个原子和/或基团方面彼此不同。
所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂。在这一点上，“不含”是指相应的化合物(电掺杂剂)仅包含在相应的层中，在相应的层的制备过程中通过标准纯化方法和普通技术手段无法避免。就此而言，电掺杂剂特别是但不限于n型电掺杂剂。所述n型电掺杂剂可选自金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或有机碱金属络合物或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。特别地，所述第一电子传输层和所述第二电子传输层可以不含n型电掺杂剂。所述n型电掺杂剂可以是包含至少一个金属阳离子和至少一个阴离子的金属盐。所述金属盐的金属阳离子可选自碱金属、碱土金属和稀土金属，或者选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr和Ba；或者选自Li、Mg、Ca和Sr。所述金属盐的阴离子可选自喹啉根、膦氧化物酚酸根和硼酸根。
就此而言，n型电掺杂剂特别是但不限于单质金属，或者选自碱金属、碱土金属、稀土金属和过渡金属、过渡金属的正电性金属；金属盐，或者碱金属盐、碱土金属盐和/或稀土金属盐，或金属络合物，或者碱金属络合物、碱土金属络合物、过渡金属络合物和/或稀土金属络合物。n型掺杂金属盐的实例可以为LiF、LiCl、LiBr、LiI、金属硼酸盐、金属喹啉酸盐或其混合物。n型电掺杂剂的其它实例为强化学还原剂。这类“氧化还原”n型掺杂剂的一般特征可在于其最高占据分子轨道(HOMO)能级与相应的电子传输基质的最低未占据分子轨道能级相当，在平常的OLED传输材料中为约-3.0eV或更低。应理解，术语“约-3.0eV或更低”是指没有-3.0eV那么负的值，例如-2.8eV、-2.5eV、-2.3eV、-2.1eV或没有-2.0eV那么负的值。
n型电掺杂剂可以为EP1837926A1、WO07107306A1或WO07107356A1中公开的有机化合物。
条件是所述电掺杂剂基本上不发光。
所述第一电子传输层叠层可以布置在所述第一发光层和所述第一电荷产生层之间。
所述第一电子传输层和所述第二电子传输层可以彼此直接接触。
所述电子传输层叠层可以由所述第一电子传输层和所述第二电子传输层组成。
所述第二电子传输层可以与所述电子注入层直接接触。
所述电子注入层可以由许多个单独的电子注入子层组成。
所述电子注入层可包含金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或有机碱金属络合物或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物。
所述电子注入层可由金属或者碱金属，金属盐或者碱土金属盐和/或稀土金属盐，或有机碱金属络合物或者碱金属络合物，或者LiF、LiCl、LiBr、LiI、LiQ、金属硼酸盐或其混合物组成。
可以规定式(II)化合物不包含在所述电子注入层中。可以规定式(I)化合物不包含在所述电子注入层中。可以规定化合物(III)不包含在所述电子注入层中。
式(I)化合物、式(II)化合物和化合物(III)可彼此不同和/或分别不能包含在所述电子注入层中。
所述第一电子传输层叠层可以布置在所述第一发光层和所述第一电荷产生层之间。所述第一电子传输层叠层的第二电子传输层可以与所述第一电荷产生层直接接触。
所述第一电子传输层和所述第二电子传输层可以彼此直接接触。
所述电子传输层叠层可以由所述第一电子传输层和所述第二电子传输层组成。
所述有机发光二极管还可包含电子注入层和第二电子层叠层，并且所述第二电子层叠层与所述电子注入层直接接触。所述第二电子传输层叠层可以含有与所述第一层叠层相同，即如本公开所定义的化合物(I)、(II)和(III)，其中相应的化合物可以独立地进行选择。
可以规定式(II)化合物不包含在所述第一电荷产生层中。可以规定式(I)化合物不包含在所述第一电荷产生层中。可以规定化合物(III)不包含在所述第一电荷产生层中。
式(I)化合物、式(II)化合物和化合物(III)可彼此不同和/或分别不能包含在所述第一电荷产生层中。
在所述有机发光器件包含多于一个电子传输层叠层(即，除第一电子传输层叠层之外的其它电子传输层叠层)的情况下，上述关于所述第一电子传输层叠层的所有特征都可独立地适用于每个电子传输层叠层。
在有机发光器件包含多于一个电荷产生层(即，除第一电荷产生层之外的其它电荷产生层)的情况下，上述关于所述第一电荷产生层的所有特征都可独立地适用于每个电荷产生层。
所述有机发光二极管还可包含基底，其中所述基底可以是透明的或不透明的。
示例性实施方式
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物：
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C30芳基或C2至C24杂芳基，
-其中每个Ar1可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C3至C21杂芳基和C6至C24芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩为≥0D且≤3.5D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物：
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C3至C30杂芳基和C6至C42芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C18芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使得化合物G-苯基的偶极矩≥2D且≤6D；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同；并且
-G不含P＝O部分。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物：
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基硅烷基、四苯基硅烷基、或者具有式(IIa)或(IIb)的基团：
其中
-星号符号“*”表示所述式(IIa)基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基；
-A独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，它们分别可被取代或未被取代；
-X独立地选自C2至C39含N杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36含N杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30含N杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27含N杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24含N杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基。就此而言，可以规定相应的含N杂芳基包含一个或多个N原子作为仅有的杂原子；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物：
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C2至C39含N杂芳基和C6至C54芳基，任选地选自C2至C36含N杂芳基和C6至C48芳基，任选地选自C3至C30含N杂芳基和C6至C42芳基，任选地选自C3至C27含N杂芳基和C6至C36芳基，任选地选自C3至C24含N杂芳基和C6至C30芳基，任选地选自C3至C21含N杂芳基和C6至C24芳基。就此而言，可以规定相应的含N杂芳基包含一个或多个N原子作为仅有的杂原子；
-Z独立地选自C6至C30芳基，替代地选自C6至C24芳基，替代地选自C6至C18芳基，替代地选自C6至C12芳基，它们可被取代或未被取代；
-G选自腈基、苯甲腈基、烟腈基、酰胺基、碳酰二胺基和C2至C17杂芳基，其中相应的G可包括与所述基团连接的一个或多个取代基，其中所述一个或多个取代基选自苯基、甲基、乙基和吡啶基；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同；并且
-G不含P＝O部分。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物：
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示所述式(IIa)基团与A结合的结合位置；并且
-R1为H，并且R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3为苯基，并且R2、R4和R5为H；或
-R6至R9为苯基；
-A独立地选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，它们分别可被取代或未被取代；
-X独立地选自三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物：
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-Ar2独立地选自吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代；
-Z选自亚苯基、亚苯基-亚萘基和亚联苯基，它们分别可被取代或未被取代；
-G选自2,2'-联吡啶基、9-苯基-1,10-菲咯啉基、1,10-菲咯啉基和(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶基；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同；并且
-G不含P＝O部分。
根据一个实施方式，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含选自化合物A-1至A-41的化合物；
-所述第二电子传输层包含选自化合物B-1至B-27的化合物；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同；并且
-G不含P＝O部分。
其它层
根据本发明，除了上面已经提到的层以外，所述有机电子器件还可包含其它层。以下描述了相应层的示例性实施方式：
基底
所述基底可以是常用于制造电子器件如有机发光二极管的任何基底。如果要通过基底发光，则所述基底应该是透明的或半透明的材料，例如玻璃基底或透明塑料基底。如果要通过顶面发射光，则基底可以是透明的以及不透明的材料，例如玻璃基底、塑料基底、金属基底或硅基底。
阳极电极
本发明的有机电子器件中包含的第一电极或第二电极可以是阳极电极。所述阳极电极可通过沉积或溅射用于形成阳极电极的材料来形成。所述用于形成阳极电极的材料可以是高逸出功材料，以便促进空穴注入。所述阳极材料还可选自低逸出功材料(即，铝)。所述阳极电极可以是透明或反射电极。可使用透明导电氧化物如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化铝锌(AlZO)和氧化锌(ZnO)来形成阳极电极。阳极电极还可以使用金属形成，所述金属通常是银(Ag)、金(Au)或金属合金。所述透明或半透明的阳极可以促进通过所述阳极发光。
空穴注入层
空穴注入层(HIL)可以通过真空沉积、旋涂、印刷、流延、狭缝式模头涂布、朗缪尔-布罗吉(LB)沉积等形成在阳极电极上。当所述HIL使用真空沉积形成时，沉积条件可以根据用于形成所述HIL的化合物以及所述HIL的所需结构和热性质而变化。然而，一般来说，用于真空沉积的条件可以包括100℃至500℃的沉积温度、10-8托至10-3托的压力(1托等于133.322Pa)以及0.1至10nm/s的沉积速率。
当所述HIL使用旋涂或印刷形成时，涂布条件可以根据用于形成所述HIL的化合物以及所述HIL的所需结构和热性质而变化。例如，涂布条件可以包括约2000rpm至约5000rpm的涂布速度，以及约80℃至约200℃的热处理温度。进行涂布之后，热处理除去溶剂。
HIL可以由通常用于形成HIL的任何化合物形成。可用于形成HIL的化合物的实例包括：酞菁化合物如酞菁铜(CuPc)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
所述HIL可包含p型掺杂剂或由其组成，所述p型掺杂剂可选自四氟-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)、2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈、4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三亚基三(氰基甲亚基))三(2,3,5,6-四氟苯甲腈)或2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三亚基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)，但不限于此。所述HIL可选自掺杂有p型掺杂剂的空穴传输基质化合物。已知的掺杂空穴传输材料的典型实例有：酞菁铜(CuPc)，其HOMO能级为约-5.2eV，掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)，其LUMO能级为约-5.2eV；酞菁锌(ZnPc)(HOMO＝-5.2eV)，其掺杂有F4TCNQ；α-NPD(N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺)，其掺杂有F4TCNQ。α-NPD掺杂有2,2'-(全氟萘-2,6-二亚基)二丙二腈。p型掺杂剂浓度可选自1重量％至20重量％，更优选3重量％至10重量％。
HIL的厚度可以在约1nm至约100nm的范围内，并且例如在约1nm至约25nm的范围内。当HIL的厚度在此范围内时，HIL可以具有优良的空穴注入特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
空穴传输层
空穴传输层(HTL)可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、朗缪尔-布罗吉(LB)沉积等等形成在HIL上。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，用于沉积和涂布的条件可以类似于用于形成HIL的条件。然而，用于真空或溶液沉积的条件可以根据用于形成HTL的化合物而变化。
HTL可以由常用于形成HTL的任何化合物形成。例如，Yasuhiko Shirota和HiroshiKageyama,Chem.Rev.2007,107,953-1010公开了可能适合使用的化合物并通过引用并入。可用于形成HTL的化合物的实例有：咔唑衍生物，如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑；联苯胺衍生物，如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(α-NPD)；以及基于三苯胺的化合物，如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。在这些化合物中，TCTA可传输空穴并抑制激子扩散到EML中。
HTL的厚度可以在约5nm至约250nm，优选约10nm至约200nm，更优选约20nm至约190nm，更优选约40nm至约180nm，更优选约60nm至约170nm，更优选约80nm至约160nm，更优选约100nm至约160nm，更优选约120nm至约140nm的范围内。所述HTL的优选厚度可以是170nm至200nm。
当HTL的厚度在该范围内时，HTL可以具有优异的空穴传输特性，而不会对驱动电压造成实质性损害。
电子阻挡层
电子阻挡层(EBL)的功能是防止电子从发光层转移到空穴传输层，从而将电子限制在发光层。从而，改善了效率、工作电压和/或寿命。通常，所述电子阻挡层包含三芳基胺化合物。所述三芳基胺化合物的LUMO能级可比空穴传输层的LUMO能级更接近真空能级。所述电子阻挡层的HOMO能级可以比空穴传输层的HOMO能级更远离真空能级。所述电子阻挡层的厚度可以在2nm和20nm之间选择。
如果电子阻挡层具有高三重态能级，则它也可描述为三重态控制层。
如果使用磷光绿色或蓝色发光层，则三重态控制层的功能是减少三重态猝灭。从而，可以实现磷光发光层的更高发光效率。三重态控制层选自三重态能级高于相邻发光层中的磷光发光体的三重态能级的三芳基胺化合物。EP 2 722 908 A1描述了适用于三重态控制层的化合物，特别是三芳基胺化合物。
发光层(EML)
EML可以通过真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在HTL上。当使用真空沉积或旋涂形成EML时，用于沉积和涂布的条件可类似于用于形成HIL的条件。然而，用于沉积和涂布的条件可以根据用于形成EML的化合物而变化。
可以规定发光层不包含式(I)化合物、式(II)化合物和/或化合物(III)。
发光层(EML)可由主体和发光体掺杂剂的组合形成。主体的实例为Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二-2-萘基蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)和双(2-(2-羟基苯基)苯并噻唑)锌(Zn(BTZ)2)。
发光体掺杂剂可以为磷光或荧光发光体。磷光发光体和通过热激活延迟荧光(TADF)机制发光的发光体因其效率较高而可为优选的。发光体可以是小分子或聚合物。
红色发光体掺杂剂的实例为PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。这些化合物为磷光发光体，然而，还可使用荧光红色发光体掺杂剂。
磷光绿色发光体掺杂剂的实例为Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3。
磷光蓝色发光体掺杂剂的实例为F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)和Ir(dfppz)3以及三芴。荧光蓝色发光体掺杂剂的实例是4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)。
基于100重量份的主体，发光体掺杂剂的量可以在约0.01至约50重量份的范围内。或者，发光层可由发光聚合物组成。EML的厚度可以为约10nm至约100nm，例如约20nm至约60nm。当EML的厚度在该范围内时，EML可以具有优异的发光，而不会对驱动电压造成实质性损害。
空穴阻挡层(HBL)
空穴阻挡层(HBL)可通过使用真空沉积、旋涂、狭缝式模头涂布、印刷、流延、LB沉积等形成在EML上，以防止空穴扩散到ETL中。当EML包含磷光掺杂剂时，HBL还可具有三重态激子阻挡功能。
当使用真空沉积或旋涂形成HBL时，用于沉积和涂布的条件可类似于用于形成HIL的条件。然而，用于沉积和涂布的条件可根据用于形成HBL的化合物而变化。可使用常用于形成HBL的任何化合物。形成HBL的化合物的实例包括二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。
HBL的厚度可以在约5nm至约100nm的范围内，例如约10nm至约30nm的范围内。当HBL的厚度在该范围内时，HBL可具有优异的空穴阻挡性能，而不会对驱动电压造成实质性损害。
电子传输层(ETL)
根据本发明的OLED包含至少两个电子传输层(ETL)。所述电子传输层中的至少两个为如本文所定义的第一电子传输层和第二电子传输层。此外，所述OLED可包含可或可并非如上文所定义的其它ETL。如果所述其它ETL并非如上文所定义，则其特性可如下。
根据各个实施方式，所述OLED可包含电子传输层叠层，所述电子传输层叠层包含至少一个包含式(I)化合物的第一电子传输层(ETL-1)和至少一个包含式(II)化合物的第二电子传输层(ETL-2)。
通过适当地调节ETL的特定层的能级，可以控制电子的注入和传输，并且可以有效地阻挡空穴。因此，所述OLED可以具有长寿命、改善的性能和稳定性。
电子注入层(EIL)
可促进从阴极任选地向第二电子传输层叠层中注入电子的EIL可以形成在所述第二电子传输层叠层上，优选直接形成在所述第二电子传输层叠层上，优选直接形成在所述第二电子传输层叠层的第二电子传输层上，优选与所述第二电子传输层叠层的第二电子传输层直接接触。用于形成EIL或包含在EIL中的材料的实例包括本领域中已知的8-羟基喹啉锂(LiQ)、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、Ca、Ba、Yb、Mg。用于形成EIL的沉积和涂布条件类似于用于形成HIL的沉积和涂布条件，但沉积和涂布条件可以根据用于形成EIL的材料而变化。所述EIL可以包含掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料。所述基质材料可选自常规用作电子传输层用基质材料的材料。
所述EIL可以由许多个单独的EIL子层组成。在EIL由许多个单独的EIL子层组成的情况下，子层的数量优选为2。单独的EIL子层可以包含不同的用于形成EIL的材料。
EIL的厚度可以在约0.1nm至约10nm的范围内，例如，在约0.5nm至约9nm的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，EIL可具有令人满意的电子注入特性，而在驱动电压方面没有实质性损害。
本发明的电子传输叠层不是电子注入层的一部分。
阴极电极
阴极电极形成在所存在的EIL上，优选直接形成在EIL上，优选与EIL直接接触。在本发明的意义上，阴极和EIL可被视为能够将电子注入电子传输层叠层中的一个功能部件。阴极电极可以由金属、合金、导电化合物或其混合物形成。阴极电极可具有低逸出功。例如，阴极电极可以由锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝(Al)-锂(Li)、钙(Ca)、钡(Ba)、镱(Yb)、镁(Mg)-铟(In)、镁(Mg)-银(Ag)等形成。或者，阴极电极可由透明的导电氧化物如ITO或IZO形成。
阴极电极的厚度可以在约5nm至约1000nm的范围内，例如在约10nm至约100nm的范围内。当阴极电极的厚度在约5nm至约50nm的范围内时，阴极电极即使是由金属或金属合金形成也可以是透明或半透明的。透明或半透明阴极可以促进通过阴极发光。
应理解，阴极电极和电子注入层不是第二电子传输层的一部分或电子传输层叠层的任何其它部分的一部分。
电荷产生层
本发明的OLED中包含的电荷产生层(CGL)，即第一CGL以及任何其它CGL，可以包括p型CGL和n型CGL。中间层可以布置在p型层和n型层之间。
通常，电荷产生层GCL为连接n型电荷产生层(电子产生层，n型CGL)和a型电荷产生层(空穴产生层，p型CGL)的pn结。pn结的n侧产生电子并将它们注入在方向上与阳极相邻的层中。类似地，pn结的p侧产生空穴并将它们注入与阴极方向相邻的层中。
电荷产生层用于串联OLED(如本公开的那种)，在阴极和阳极之间包含两个或更多个发光层。在包含两个发光层的串联OLED中，n型电荷产生层为布置在阳极附近的第一发光层提供电子，而空穴产生层为布置在所述第一发光层和阴极之间的第二发光层提供空穴。
适用于空穴产生层的基质材料可以是常规用作空穴注入和/或空穴传输基质材料的材料。用于空穴产生层的p型掺杂剂也可采用常规材料。例如，p型掺杂剂可选自四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、四氰基醌二甲烷衍生物、轴烯衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5。所述主体还可选自N,N'-二(萘-1-基)-N,N-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1-联苯-4,4'-二胺(TPD)和N,N',N'-四萘基-联苯胺(TNB)。所述p型电荷产生层可以由CNHAT组成。
所述n型电荷产生层可以为纯n型掺杂剂层，例如正电性金属层，或者可以由掺杂有n型掺杂剂的有机基质材料组成。在一个实施方式中，所述n型掺杂剂可以为碱金属、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属化合物、过渡金属、过渡金属化合物或稀土金属。在另一个实施方式中，所述金属可选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb。更具体地，所述n型掺杂剂可选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb。适用于n型电荷产生层的基质材料可以是常规用作电子注入或电子传输层的基质材料的材料。所述基质材料可选自例如含N杂环化合物如三嗪化合物或菲咯啉化合物如化合物E或者联吡啶或三联吡啶化合物、羟基喹啉衍生物如三(8-羟基喹啉)铝、苯并唑衍生物和硅杂环戊二烯衍生物。
第一电荷产生层中的式(II)化合物与第二电子传输层中的式(II)化合物相同。
所述空穴产生层可以布置为与n型电荷产生层直接接触。
本发明的电子传输叠层不是电荷产生层的一部分。
有机发光二极管(OLED)
根据本发明的各个实施方式，可以提供布置在上述层之间、在基底上或在顶部电极上的OLED层。
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含：基底、阳极、第一空穴注入层、第一空穴传输层、第一电子阻挡层、第一发光层、第一可选空穴阻挡层、第一电子传输层叠层、第一电荷产生层、空穴产生层、第二空穴传输层、第二电子阻挡层、第二发光层、第二可选空穴阻挡层、第二电子传输层叠层、第二电子注入层和阴极。
根据本发明的一个方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含：基底、阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第一电子阻挡层、第一发光层、包含第一电子传输层和第二电子传输层的第一电子传输层叠层、第一电荷产生层、第二空穴传输层、第二电子阻挡层、第二发光层、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)的第二电子传输层叠层、第二电荷产生层、第三空穴传输层、第三电子阻挡层、第三发光层、包含第五电子传输层(＝第三叠层的第一电子传输层)和第六电子传输层(＝第三叠层的第二电子传输层)的第三电子传输层叠层、电子注入层和阴极。
根据一个方面，所述OLED可包含如下层结构：基底与阳极电极相邻布置，所述阳极电极与第一空穴注入层相邻布置，所述第一空穴注入层与第一空穴传输层相邻布置，所述第一空穴传输层与第一电子阻挡层相邻布置，所述第一电子阻挡层与第一发光层相邻布置，所述第一发光层与第一电荷产生层相邻布置，第一电荷产生层与包含第一电子传输层和第二电子传输层的第一电子传输层叠层相邻布置，所述第一电子传输层叠层与电子注入层相邻布置，所述电子注入层与阴极电极相邻布置。
例如，根据图1的OLED可通过如下的方法形成，其中在基底110上，随后依次形成阳极120、第一空穴注入层130、第一空穴传输层140、第一电子阻挡层145、第一发光层150、第一电子传输层叠层160、包含n型电荷产生层185和空穴产生层135的第一电荷产生层、第二空穴传输层141、第二电子阻挡层146、第二发光层151、第二电子传输层叠层165、第二电子注入层181和阴极190。
例如，根据图2的OLED可通过如下的方法形成，其中在阳极120上，随后依次形成空穴注入层130、第一空穴传输层140、第一电子阻挡层145、第一发光层150、包含第一电子传输层161和第二电子传输层162的第一电子传输层叠层160、包含n型CGL子层184a和p型CGL子层184b的第一电荷产生层184、第二空穴传输层141、第二电子阻挡层146、第二发光层151、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)166和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)167的第二电子传输层叠层165、包含n型CGL子层186a和p型CGL子层186b的第二电荷产生层186、第三空穴传输层142、第三电子阻挡层147、第三发光层152、包含第五电子传输层(＝第三叠层的第一电子传输层)163和第六电子传输层(＝第三叠层的第二电子传输层)164的第三电子传输层叠层168、电子注入层181和阴极190。
根据本发明的另一个方面，提供了一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
合适的沉积方法可包含：
-通过真空热蒸发进行沉积；
-通过溶液加工进行沉积，优选所述加工选自旋涂、印刷、流延；和/或
-狭缝式模头涂布。
在一个或多个第二电子传输层包含化合物(III)和式(II)化合物的情况下，所述两种化合物可以通过从两个单独的沉积源共沉积进行沉积或作为来自单一来源的预混物进行沉积。
根据本发明的各个实施方式，所述方法还可以包括在阳极电极上形成发光层，以及在阳极电极和第一电子传输层之间形成选自空穴注入层、空穴传输层或电子空穴阻挡层的至少一个层。
根据本发明的各个实施方式，所述方法还可包括形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成第一阳极电极，
-在所述第一阳极电极上形成发光层，
-在所述发光层上形成电子传输层叠层，并在所述电子传输层叠层上形成第一电荷产生层，
-最后形成阴极电极，
-在所述第一阳极电极和所述发光层之间依次形成任选的空穴注入层、空穴传输层，
-在所述电子传输层叠层和所述阴极电极之间形成电荷产生层。
根据各个实施方式，所述OLED可具有以下的层结构，其中所述层具有以下顺序：
阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层叠层、n型CGL、p型CGL、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层叠层、包含n型CGL和p型CGL的第一电荷产生层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、任选的空穴阻挡层、电子传输层叠层、电子注入层和阴极。
根据本发明的另一个方面，提供了一种电子装置，所述电子装置包含至少一个根据本申请全文所述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子装置包含本申请全文所述的实施方式之一中的有机发光二极管。更优选地，所述电子装置为显示装置或照明装置。
在一个实施方式中，根据本发明的有机电子器件还可以包含含有轴烯化合物和/或醌二甲烷化合物的层。
在一个实施方式中，所述轴烯化合物和/或所述醌二甲烷化合物可被一个或多个卤素原子和/或一个或多个吸电子基团取代。吸电子基团可选自腈基团、卤化的烷基基团，或者选自全卤化的烷基基团，或者选自全氟化的烷基基团。吸电子基团的其它实例可以为酰基、磺酰基基团或磷酰基基团。
或者，酰基基团、磺酰基基团和/或磷酰基基团可以包含卤化和/或全卤化的烃基。在一个实施方案中，所述全卤化的烃基可以为全氟化的烃基。全氟化的烃基的实例可以为全氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟苯基、全氟甲苯基；包含卤化烃基的磺酰基基团的实例可以为三氟甲基磺酰基、五氟乙基磺酰基、五氟苯基磺酰基、七氟丙基磺酰基、九氟丁基磺酰基等。
在一个实施方案中，所述轴烯化合物和/或所述醌二甲烷化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层和/或空穴产生层中。
在一个实施方式中，所述轴烯化合物可以具有式(XX)和/或所述醌二甲烷化合物可以具有式(XXIa)或(XXIb)：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、R15、R16、R20、R21独立地选自上述吸电子基团，并且R9、R10、R13、R14、R17、R18、R19、R22、R23和R24独立地选自H、卤素和上述吸电子基团。
下文参考实施例更详细地说明实施方式。然而，本公开不限于以下实施例。现将详细参考示例性方面。
一般定义
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基基团”可以指脂族烃基团。所述烷基基团可以指没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。如本文所使用，术语“烷基”将涵盖直链以及支链和环状烷基。例如，C3烷基可选自正丙基和异丙基。同样，C4烷基涵盖正丁基、仲丁基和叔丁基。同样，C6烷基涵盖正己基和环己基。
如本文所使用，如果没有明确提及，则星号符号“*”表示相应地标记的部分与另一个部分键合的结合位置。
Cn中的下标数字n涉及相应烷基、亚芳基、亚杂芳基或芳基基团中的碳原子总数。
如本文所使用的术语“芳基”或“亚芳基”应涵盖苯基(C6芳基)、稠合芳族，如萘、蒽、菲、并四苯等。还涵盖联苯基和低聚苯基或多聚苯基，如三联苯基、苯基取代的联苯基、苯基取代的三联苯基(如四苯基苯唑基团)等。“亚芳基”或“亚杂芳基”分别是指与两个其它部分连接的基团。在本说明书中，术语“芳基基团”或“亚芳基基团”可指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且所述烃芳族部分的所有元素都可具有形成共轭的p轨道，例如苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、吡啶基基团、芴基基团等。另外涵盖螺环化合物，其中两个芳族部分通过螺原子彼此连接，如9,9'-螺二[9H-芴]基。所述芳基或亚芳基基团可以包括单环或稠合环多环(即，连接共用相邻碳原子对)官能团。
如本文所使用的术语“杂芳基”是指至少一个碳原子被杂原子取代的芳基基团。术语“杂芳基”可指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且烃杂芳族部分的所有元素都可具有形成共轭的p轨道。所述杂原子可选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S。亚杂芳基环可包含至少1至3个杂原子。优选地，亚杂芳基环可包含至少1至3个分别选自N、S和/或O的杂原子。正如在“芳基”/“亚芳基”的情况下，术语“杂芳基”包含例如其中两个芳族部分彼此连接的螺环化合物，如螺[芴-9,9'-呫吨]。其它示例性杂芳基基团为二嗪、三嗪、二苯并呋喃、二苯并硫代呋喃、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
如本文所使用的术语“烯基”是指包含碳-碳双键的基团-CR1＝CR2R3。
如本文所使用的术语“全卤化”是指烃基基团的所有氢原子都被卤素(F、Cl、Br、I)原子代替的烃基基团。
如本文所使用的术语“烷氧基”是指式-OR的结构片段，其中R为烃基，优选烷基或环烷基。
如本文所使用的术语“硫代烷基”是指式-SR的结构片段，其中R为烃基，优选烷基或环烷基。
Cn-杂芳基中的下标数字n仅仅是指碳原子数，不包括杂原子数。在这种情况下，显然C3亚杂芳基基团为包含三个碳原子的芳族化合物，如吡唑、咪唑、唑、噻唑等。
如本文所使用的术语“杂芳基”将涵盖吡啶、喹啉、苯并喹啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、咔唑、呫吨、吩嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
在本说明书中，术语单键是指直接键。
如本文所使用的术语“氟化”是指烃基团中包含的氢原子中的至少一个被氟原子取代的烃基团。其中所有氢原子都被氟原子取代的氟化基团被称为全氟化基团，特别用术语“氟化”来称呼。
就本发明而言，如果一个基团中包含的氢原子中的一个被另一个基团代替，则该基团被另一个基团“取代”，其中所述另一个基团为取代基。
就本发明而言，关于一个层在两个其它层之间的表述“在……之间”不排除存在可布置在所述一个层和所述两个其它层中的一个之间的另外的层。就本发明而言，关于两个层彼此直接接触的表述“直接接触”是指在那两个层之间没有布置另外的层。一个层沉积在另一个层顶部被认为与这个层直接接触。
术语“接触式夹入”是指三层布置，其中在中间的层与两个相邻的层直接接触。
关于本发明的电子传输层叠层，实验部分提到的化合物是最优选的。
照明装置可以是任何用于照明、照射、信号传导或投影的装置。它们相应地分类为照明装置、照射装置、信号传导装置和投影装置。照明装置通常由以下部件组成：光辐射源，在所期望的方向上将辐射通量传输到空间中的器件，以及将这些部件连成单一装置并保护辐射源和光传输系统不受周围环境损坏和影响的外壳。
根据另一个方面，根据本发明的有机电致发光器件包含两个或三个或更多个发光层。包含多于一个发光层的OLED也描述为串联OLED或层叠OLED。
有机电致发光器件(OLED)可以是底部或顶部发光器件。有机电致发光器件(OLED)可以通过透明的阳极或通过透明的阴极发光。
另一个方面涉及一种包含至少一个有机电致发光器件(OLED)的装置。
包含有机发光二极管的装置为例如显示器或照明面板。
在本发明中，以下定义了术语，除非权利要求书或本说明书其它部分给出了不同的定义，否则这些定义将适用。
在本说明书的上下文中，与基质材料有关的术语“不同的”或“不同”是指基质材料在结构式方面不同。
术语“OLED”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。如本文所使用的术语“有机电致发光器件”可包含有机发光二极管以及有机发光晶体管(OLET)。
如本文所使用，“重量百分比”、“wt％”、“以重量计的百分比”、“重量％”及其变体是指组合物、组分、物质或试剂作为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的重量除以其相应电子传输层的总重量并乘以100。应理解，相应电子传输层和电子注入层的所有组分、物质和剂的总重量百分比量选择为使它不超过100重量％。
如本文所使用，“体积百分比”、“vol％”、“以体积计的百分比”、“体积％”及其变体是指组合物、组分、物质或试剂作为相应电子传输层的该组分、物质或试剂的体积除以其相应电子传输层的总体积并乘以100。应理解，阴极层的所有组分、物质和剂的总体积百分比量选择为使它不超过100体积％。
无论是否明确指出，本文假定所有数值都由术语“约”修饰。如本文所使用，术语“约”是指可能发生的数量变化。无论是否由术语“约”修饰，权利要求都包括所述数量的等效物。
应注意，除非内容另外清楚指出，否则如本说明书和所附权利要求书中所使用，单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数指示物。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除杂质。杂质对于本发明要实现的目标没有技术影响。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”是指相对于可见发射光谱，化合物或层对器件的可见发射光谱的贡献小于10％，优选小于5％。可见发射光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发射光谱。
优选地，包含式(I)化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
工作电压也称为U，在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下以伏特(V)计量。
坎德拉/安培效率也称为cd/A效率，以在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下的坎德拉/安培计量。
外量子效率也称为EQE，以百分比(％)计量。
通过坐标CIE-x和CIE-y(国际照明委员会，1931年)描述色彩空间。对于蓝色发光，CIE-y特别重要。CIE-y越小，表示蓝色颜色越深。在相同的CIE-y下比较效率值。
最高占据分子轨道(也称为HOMO)和最低未占分子轨道(也称为LUMO)以电子伏特(eV)计量。
术语“OLED”、“有机发光二极管”、“有机发光器件”、“有机光电子器件”和“有机发光二极管”同时使用并且具有相同的含义。
术语“寿命跨度”和“寿命”同时使用并具有相同的含义。
阳极和阴极可以描述为阳极电极/阴极电极或阳极电极/阴极电极或阳极电极层/阴极电极层。
室温也称为环境温度，为23℃。
附图说明
结合附图，本发明的这些和/或其它方面和优点将从以下示例性实施方式的描述变得明显和更容易理解，其中：
图1为根据本发明的一个示例性实施方式的多发光层有机发光二极管(OLED)的示意性截面图；
图2为根据本发明的一个示例性实施方式的多发光层OLED的示意性截面图。
具体实施方式
现将详细参考本发明的示例性实施方式，其实例示于附图中，其中相同的附图标记始终指代相同的元件。下面通过参考附图描述了示例性实施方式，以阐明本发明的方面。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”或者形成或设置到第二元件“上”时，所述第一元件可直接设置在所述第二元件上，或者可在它们之间设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接形成或设置在第二元件上”或“直接形成或设置到第二元件上”时，在它们之间没有设置其它元件。
图1为根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)200的示意性截面图。OLED 200包括基底110、阳极120、第一空穴注入层(HIL-1)130、第一空穴传输层(HTL-1)140、第一电子阻挡层(EBL-1)145、第一发光层(EML-1)150、包含第一叠层的第一电子传输层161和第一叠层的第二电子传输层162的第一电子传输层(ETL-1)叠层160、包含n型电荷产生层(n型CGL)185和空穴产生层(p型电荷产生层；p型GCL)135的第一电荷产生层、第二空穴传输层(HTL-2)141、第二电子阻挡层(EBL-2)146、第二发光层(EML-2)151、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)166和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)167的第二电子传输层(ETL-2)叠层165、电子注入层(EIL)181和阴极190。
参考图2，OLED 200包括阳极120、空穴注入层(HIL)130、第一空穴传输层(HTL-1)140、第一电子阻挡层(EBL-1)145、第一发光层(EML-1)150、包含第一电子传输层161和第二电子传输层162的第一电子传输层(ETL-1)叠层160、第一电荷产生层(CGL-1)184、第二空穴传输层(HTL-2)141、第二电子阻挡层(EBL-2)146、第二发光层(EML-2)151、包含第三电子传输层(＝第二叠层的第一电子传输层)166和第四电子传输层(＝第二叠层的第二电子传输层)167的第二电子传输层(ETL-2)叠层165、第二电荷产生层(CGL-2)186、第三空穴传输层(HTL-3)142、第三电子阻挡层(EBL-3)147、第三发光层(EML-3)152、包含第五电子传输层(＝第三叠层的第一电子传输层)163和第六电子传输层(＝第三叠层的第二电子传输层)164的第三电子传输层(ETL-3)叠层168、电子注入层(EIL)181和阴极190。图2所示的OLED具有第一发光部分A、第二发光部分B和第三发光部分C。
尽管图1和图2中未示出，但可以在阴极电极190上进一步形成密封层，以密封OLED200。此外，可对其进行各种其它修改。
下文将参考以下实施例详细描述本发明的一个或多个示例性实施方式。然而，这些实施例不意图限制本发明的一个或多个示例性实施方式的目的和范围。
详细描述
熔点
熔点(mp)确定为上述TGA-DSC测量的DSC曲线或单独的DSC测量的峰值温度(Mettler Toledo DSC822e，在纯氮气流下以10K/min的加热速率将样品从室温加热至完全熔融。将4mg至6mg的样品量放在40μL带盖Mettler-Toledo铝盘中，在盖上打一个<1mm的孔)。
玻璃化转变温度
如2010年3月公开的DIN EN ISO 11357中所述，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热仪中，在氮气下并使用10K/min的加热速率测量玻璃化转变温度(Tg)。
倍率起始温度
通过将100mg化合物加载到VTE源中来测定倍率起始温度(TRO)。作为VTE源，可使用由Kurt J.Lesker公司(www.lesker.com)或CreaPhys有限公司(http://www.creaphys.com)提供的用于有机材料的点源。在小于10-5毫巴的压力下以15K/min的恒定速率加热VTE源，并且用热电偶测量VTE源内部的温度。用QCM检测器检测化合物的蒸发，所述检测器检测所述化合物在所述检测器的石英晶体上的沉积。在石英晶体上的沉积速率以埃/秒计量。为了测定倍率起始温度，将沉积速率相对于VTE源温度进行作图。倍率起始温度是QCM检测器上出现明显沉积时的温度。为了得到准确的结果，将VTE源加热并冷却三次，并且仅使用第二次和第三次运行的结果来确定倍率起始温度。
为了实现对有机化合物的蒸发速率的良好控制，倍率起始温度可以在200℃至255℃的范围内。如果倍率起始温度低于200℃，则蒸发可能会过快并因此难以控制。如果倍率起始温度高于255℃，则蒸发速率可能会过低，这可能导致生产节拍时间较短，并且由于长时间暴露于高温，VTE源中的有机化合物可能会发生分解。
倍率起始温度为化合物挥发性的间接度量。倍率起始温度越高，化合物的挥发性越低。
还原电位
还原电位通过循环伏安法用恒电位器件Metrohm PGSTAT30和软件MetrohmAutolab GPES在室温下测定。在特定化合物下给出的氧化还原电位是在被测物的氩气脱气的0.1M无水THF溶液中、在氩气气氛下、利用0.1M六氟磷酸四丁基铵支持电解质、在铂工作电极之间并且用由覆盖有氯化银并直接浸入被测溶液中的银线组成的Ag/AgCl伪标准电极(Metrohm银棒电极)、以扫描速率100mV/s测量。第一次运行在工作电极上设置的最宽电位范围内进行，然后在后续运行内适当调整范围。最后三次运行在加入二茂铁(以0.1M浓度)作为标准物的情况下进行。对应于所研究化合物的阴极和阳极峰的电位平均值减去针对标准Fc+/Fc氧化还原对观测到的阴极和阳极电位平均值之后，最终得到上文报告的值。所有研究化合物以及报告的比较化合物都表现出了明确的可逆电化学特性。
偶极矩
含有N原子的分子的偶极矩由下式给出：
其中qi和为所述分子中原子i的部分电荷和位置。
偶极矩通过半经验分子轨道法确定。
分子结构的几何形状如程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE有限公司，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)中所实现在气相下使用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组进行优化。如果有多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象以确定分子的键长。
计算HOMO和LUMO
用程序包TURBOMOLE V6.5(TURBOMOLE有限公司，Litzenhardtstrasse 19，76135Karlsruhe，德国)计算HOMO和LUMO。通过在气相中应用杂化泛函B3LYP与6-31G*基组来确定分子结构的优化几何形状以及HOMO和LUMO能级。如果多于一种构象是可行的，则选择具有最低总能量的构象。
合成程序
在WO 2021/105518 A1中描述了化合物B-1的合成。在WO2021/058761A1中描述了化合物B-2的合成。在WO2021/116225A1中描述了化合物B-3的合成。在WO 2021/058761 A1中描述了化合物B-4的合成。在JP 2008-189660 A中描述了化合物B-5的合成。在WO2020/120794A1中描述了化合物G(＝(2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-苯基-6-(3-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1,3,5-三嗪))的合成。
制造OLED的一般程序
比较例(CompEx)的制造
对于顶部发光OLED器件，将尺寸为150mm×150mm×0.7mm的基底用Deconex FPD211的2％水溶液超声清洗7分钟，然后用纯水超声清洗5分钟，并在旋转冲洗干燥器中干燥15分钟。随后，在10-5至10-7毫巴的压力下沉积Ag作为阳极。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在阳极上，形成HIL。然后，将HT-1真空沉积在所述HIL上，形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在所述HTL上，形成电子阻挡层(EBL)。
然后，通过共沉积主体-1和发光体-1在所述EBL上形成第一发光层。
然后，将所述式(I)化合物真空沉积到所述发光层上，形成第一电子传输层。
然后，通过沉积化合物F和化合物(III)的预混物在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层。
然后，通过共沉积化合物F和锂在所述第二电子传输层上形成n型CGL。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在所述n型CGL上，形成p型CGL。
然后，将HT-1真空沉积在所述p型CGL上，形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在所述HTL上，形成EBL。
然后，通过共沉积主体-1和发光体-1在所述EBL上形成第二发光层。
然后，将所述式(I)化合物真空沉积到所述发光层上，形成第一电子传输层。然后，通过沉积化合物F和化合物(III)的预混物在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层。
然后，通过共沉积化合物F和锂在所述第二电子传输层上形成n-CGL。
然后，将HT-1和D-1真空共沉积在所述n型CGL上，形成p型CGL。
然后，将HT-1真空沉积在所述HIL上，形成HTL。然后，将HT-2真空沉积在所述HTL上，形成电子阻挡层(EBL)。
然后，通过共沉积主体-1和发光体-1在所述EBL上形成第三发光层。
然后，将所述式(I)化合物真空沉积到所述发光层上，形成第一电子传输层。然后，通过沉积化合物E和化合物(III)在所述第一电子传输层上形成第二电子传输层。然后，通过先沉积LiQ，随后沉积Yb，在所述电子传输层上形成双层形式的电子注入层。
然后在10-7毫巴下以0.01至的速率蒸发Ag：Mg，形成阴极。
在所述阴极上形成HT-3覆盖层。
发明例(OLED-1至OLED-5)的制造
对于OLED实施例1至5，化合物F分别被式(II)化合物，即化合物B-1至B-5代替。
在所有实施例中，化合物(III)都是化合物G。
顶部发光OLED器件的层叠层的详情如下。斜线“/”隔开单独的层。层厚度在方括号[…]中给出，以wt％为单位的混合比在圆括号(…)中给出：
含化合物(III)的OLED器件中使用的层叠层详情：
Ag[100nm]/HT-1：D-1(体积％92：8)[10nm]/HT-1[24nm]/HT-2[5nm]/H09：BD200(wt％97：3)[20nm]/式(I)化合物[5nm]/{式(II)化合物或F}：式(III)化合物(wt％30：70)[25nm]/{式(II)化合物或F}：Li(wt％99：1)[15nm]/HT-1：D-1(体积％90：10)[10nm]/HT-1[36nm]/HT-2[5nm]/H09：BD200(wt％97：3)[20nm]/式(I)化合物[5nm]/{式(II)化合物或F})：式(III)化合物(wt％30：70)[25nm]/{式(II)化合物或F}：Li(wt％99：1)[15nm]/HT-1：D-1(体积％90：10)[10nm]/HT-1[57nm]/HT-2[5nm]/H09：BD200(wt％97：3)[20nm]/式(I)化合物[5nm]/{式(II)化合物或F}：式(III)化合物(wt％30：70)[30nm]/LiQ[1nm]/Yb[2nm]/Ag：Mg(wt％90：10)[13nm]/HT-3[65nm]
表5：所使用的化合物的清单
本发明的技术效果
根据本发明的OLED器件在包含根据本发明的电子传输层叠层的器件中显示了改善的驱动电压和改善的CEff。
表5：
在第一电子传输层中包含式(I)化合物并且在第二电子传输层以及第一电荷产生层中包含式(II)化合物或比较化合物F的有机电致发光串联器件的性能。
表6：
| 实施例 | 式(II) | 化合物(III) | nCGL | CIE-y | 相对V | 相对CEff |
| CompEx | F | G(70％) | BPhen_Li(1％) | 0.134 | 100 | 100 |
| OLED-1 | B-3 | G(70％) | B-3:Li(1％) | 0,136 | 76 | 139 |
| OLED-2 | B-2 | G(70％) | B-2:Li(1％) | 0,139 | 74 | 142 |
| OLED-3 | B-4 | G(70％) | B-4:Li(1％) | 0,126 | 79 | 138 |
| OLED-4 | B-1 | G(70％) | B-1:Li(1％) | 0,13 | 74 | 138 |
| OLED-5 | B-5 | G(70％) | B-5:Li(1％) | 0,14 | 76 | 138 |
以上描述和附属权利要求中公开的特征可单独和以其任何组合的形式作为用于实现独立权利要求中以不同形式进行的本公开方面的素材。
Claims (19)
1.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包含阳极、阴极、第一发光层、第二发光层、第一电荷产生层和第一电子传输层叠层；其中
-所述第一电荷产生层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第二发光层之间；
-所述第一电子传输层叠层包含第一电子传输层和第二电子传输层；
-所述第一电子传输层包含式(I)化合物：
(Ar1-Ac)a-Xb(I)；
-a和b独立地为1或2；
-c独立地为0或1；
-Ar1独立地选自C6至C60芳基或C2至C42杂芳基，
-其中每个Ar1可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Ar1上的每个C6至C12芳基取代基和Ar1上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-A独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个A可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中A上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-X独立地选自C2至C42杂芳基和C6至C60芳基，
-其中每个X可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中X上的每个C6至C12芳基取代基和X上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-所述式(I)化合物的分子偶极矩为≥0D且≤4D；
-所述第二电子传输层包含式(II)化合物：
(Ar2)m-(Zk-G)n(II)；
-m和n独立地为1或2；
-k独立地为0、1或2；
-Ar2独立地选自C2至C42杂芳基和C6至C60芳基，
-其中每个Ar2可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基、C3至C11杂芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Ar2上的每个C6至C12芳基取代基和Ar2上的每个C3至C11杂芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-Z独立地选自C6至C30芳基，
-其中每个Z可被一个或两个取代基取代，所述取代基独立地选自C6至C12芳基和C1至C6烷基、D、C1至C6烷氧基、C3至C6支链烷基、C3至C6环状烷基、C3至C6支链烷氧基、C3至C6环状烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基、卤素、CN或PY(R10)2，其中Y选自O、S或Se，优选为O，并且R10独立地选自C6至C12芳基、C3至C12杂芳基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷基、部分氟化或全氟化的C1至C6烷氧基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷基、部分氘化或全氘化的C1至C6烷氧基；
-其中Z上的每个C6至C12芳基取代基可被C1至C4烷基或卤素取代；
-G选择为使得化合物G-苯基的偶极矩≥1D且≤7D；
-所述第一电子传输层和所述第二电子传输层不含电掺杂剂；
-所述第一电荷产生层包含式(II)化合物，其中所述第一电荷产生层中的式(II)化合物与所述第二电子传输层中的式(II)化合物相同；并且
-G不含P＝O部分。
2.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar1独立地选自苯基、萘基、蒽基、荧蒽基、呫吨基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、螺呫吨基、芴基、螺芴基、三苯基硅烷基、四苯基硅烷基、或者具有式(IIa)或(IIb)的基团：
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)基团与A结合的结合位置；并且
-R1至R9独立地选自H、C6至C12芳基和C4至C10杂芳基。
3.根据权利要求1所述的有机发光二极管，其中Ar1独立地选自荧蒽基、二苯并呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、9,9-二甲基芴基、具有式(IIa)的基团、具有式(IIb)的基团，
其中
-星号符号“*”表示式(IIa)基团与A结合的结合位置；并且
-R1为H，并且R2至R5独立地为苯基；或
-R1和R3为苯基，并且R2、R4和R5为H；或
-R6至R9为苯基。
4.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中A选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基和亚三联苯基，它们分别可被取代或未被取代。
5.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中X独立地选自三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代。
6.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中Ar2独立地选自吡啶基、三嗪基、1,2-二嗪基、1,3-二嗪基、1,4-二嗪基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、苯并咪唑基、喹啉基、苯并喹啉基、苯并吖啶基、二苯并吖啶基、荧蒽基、蒽基、萘基、联三苯叉基、菲咯啉基和二萘并呋喃基，它们分别可被取代或未被取代。
7.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中
-G选自腈基、苯甲腈基、烟腈基、酰胺基、碳酰二胺基和C2至C17杂芳基；
-相应的G可包括与所述基团连接的一个或多个取代基，其中所述一个或多个取代基选自苯基、甲基、乙基和吡啶基。
8.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中G选自2,2'-联吡啶基、9-苯基-1,10-菲咯啉基、1,10-菲咯啉基、(吡啶-2-基)咪唑并[1,5-a]吡啶基、2-吡啶-2-基-喹啉基和联三吡啶基。
9.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中G选择为使得化合物G-苯基由以下结构之一表示：
10.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中所述式(II)化合物选自B-1至B-27：
11.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输层还包含化合物(III)，其中所述化合物(III)包含8至13个芳族或杂芳族环，任选地包含8至11个芳族或杂芳族环，任选地包含9或10个芳族或杂芳族环。
12.根据权利要求11所述的有机发光二极管，其中所述化合物(III)包含1至5个杂芳族环。
13.根据权利要求11或12所述的有机发光二极管，其中如果所述化合物(III)包含两个或更多个杂芳族环，则所述杂芳族环通过至少一个不含杂原子的芳族环彼此隔开。
14.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中所述第一电子传输层叠层布置在所述第一发光层和所述第一电荷产生层之间。
15.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中所述第一电子传输层和所述第二电子传输层彼此直接接触。
16.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中所述第二电子传输层与所述第一电荷产生层直接接触。
17.根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管，其中所述第一电荷产生层包含金属，或者碱金属，或金属盐。
18.一种包含根据前述权利要求中的任一项所述的有机发光二极管的装置，其中所述装置是显示装置或照明装置，并且光通过透明的阴极发射。
19.一种包含根据权利要求1至17所述的有机发光二极管的装置，其中所述装置是显示装置或照明装置，并且光通过透明的阳极发射。
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Legal Events
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