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CN119173593A - 黏合剂套组以及黏合体及其制造方法 - Google Patents

黏合剂套组以及黏合体及其制造方法 Download PDF

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CN119173593A
CN119173593A CN202380039610.XA CN202380039610A CN119173593A CN 119173593 A CN119173593 A CN 119173593A CN 202380039610 A CN202380039610 A CN 202380039610A CN 119173593 A CN119173593 A CN 119173593A
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田中彻
川守崇司
松永昌大
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Resonac Corp
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Abstract

公开了一种黏合剂套组。该黏合剂套组具备：主剂，含有破络剂；及引发剂，含有有机硼烷络合物及N,N‑二取代(甲基)丙烯酰胺。主剂及引发剂的至少一者进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物。主剂及引发剂中的至少一者进一步含有选自由卤化金属盐及具有硫代羰基硫结构的化合物组成的组中的至少一种。

Description

黏合剂套组以及黏合体及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种黏合剂套组、以及黏合体及其制造方法。
背景技术
作为聚乙烯、聚丙烯等塑料彼此的黏合剂，公开了含有有机硼烷络合物的黏合剂组合物(例如，专利文献1)。有机硼烷络合物通过与破络剂混合而脱络以赋予有机硼烷。有机硼烷作为通过与氧反应而发挥产生自由基的引发剂发挥作用。此处产生的硼酸自由基发挥一边抑制具有自由基聚合性基团的化合物的链转移或停止反应，一边维持包含表面接枝化的生长反应的原子移动自由基聚合(ATRP)的休眠种的生成的作用。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2005-514489号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
然而，在这种黏合剂组合物中，从工艺适宜性(操作性)的观点出发，要求在短时间(例如，5小时左右)内显现充分的黏合强度。然而，在以往的含有有机硼烷络合物的黏合剂组合物中，显现充分的黏合强度为止的时间长，仍具有改善的空间。
因此，本发明的主要目的为提供一种能够制备在短时间内显现充分的黏合强度的黏合剂组合物的黏合剂套组。
用于解决技术课题的手段
本发明的发明人等为了解决上述问题进行探讨的结果，发现通过使用N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺而黏合剂组合物在短时间内显现充分的黏合强度，以至完成了本发明的发明。
即，本发明提供一种以下[1]～[4]的黏合剂套组、以下[5]的黏合体及以下[6]的黏合体的制造方法。
[1]一种黏合剂套组，其具备：主剂，含有破络剂；及引发剂，含有有机硼烷络合物及N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺，所述主剂及所述引发剂中的至少一者进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物，所述主剂及所述引发剂中的至少一者进一步含有选自由卤化金属盐及具有硫代羰基硫结构的化合物组成的组中的至少一种。
[2]根据[1]所述的黏合剂套组，其中，所述N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺为下述式(1)所表示的化合物。
式(1)中，R1表示氢原子或甲基。R2及R3分别独立地表示烷基，R2及R3可以相互键合或介由氧原子相互键合而与分别键合的氮原子一起形成环。
[3]根据[1]或[2]所述的黏合剂套组，其中，所述N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺为下述式(2)所表示的化合物。
式(2)中，R4表示氢原子或甲基，R5及R6分别独立地表示亚烷基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的黏合剂套组，其中，所述主剂进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物。
[5]一种黏合体，其具备：第1被黏合体；第2被黏合体；及将所述第1被黏合体及所述第2被黏合体相互黏合的黏合剂层，所述黏合剂层含有黏合剂组合物的固化物，所述黏合剂组合物包含[1]至[4]中任一项所述的黏合剂套组中的所述主剂及所述引发剂。
[6]一种黏合体的制造方法，其为[5]所述的黏合体的制造方法，其包括：介由包含所述主剂及所述引发剂的黏合剂组合物，使所述第1被黏合体和所述第2被黏合体贴合的工序。
根据上述黏合剂套组能够制备在短时间内显现充分的黏合强度的黏合剂组合物。尽管显现这种效果的原因尚不明确，但本发明的发明人等推测如下：例如，有机硼烷络合物的有机硼烷的p轨道与N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺之间发挥适度的相互作用，并且卤化金属盐的金属与N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺产生络合而稳定化，用以提高具有自由基聚合性基团的化合物的生长反应的持续性。
发明效果
根据本发明，提供一种能够制备在短时间内显现充分的黏合强度的黏合剂组合物的黏合剂套组。并且，根据本发明，提供一种使用了这种黏合剂套组的黏合体及其制造方法。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行说明。但是，本发明并不限定于以下实施方式。
关于本发明的数值及其范围也相同，并不限制本发明。在本说明书中，使用“～”表示的数值范围表示将记载于“～”前后的数值分别作为最小值及最大值包含的范围。在本说明书中阶段性地记载的数值范围内，一个数值范围所记载的上限值或下限值也可以替换成其他阶段性地记载的数值范围的上限值或下限值。并且，在本说明书中所记载的数值范围内，该数值范围的上限值或下限值也可以替换成实施例中所示的值。
本说明书中，(甲基)丙烯酰胺表示丙烯酰胺或与其对应的甲基丙烯酰胺。(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯或与其对应的甲基丙烯酸酯。(甲基)丙烯酰基、(甲基)丙烯酸类共聚物等其他类似表述也相同。并且，以下例示的材料只要没有特别说明，则可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。在组合物中相当于各成分的物质存在多个的情况下，只要没有特别说明，则组合物中的各成分的含量表示存在于组合物中的该多个物质的合计量。
[黏合剂套组]
一实施方式的黏合剂套组具备：主剂，含有破络剂；及引发剂，含有有机硼烷络合物及N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺。本实施方式的黏合剂套组能够通过混合主剂及引发剂而获得包含主剂及引发剂的黏合剂组合物。
主剂含有破络剂。引发剂含有有机硼烷络合物及N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺。主剂及引发剂的至少一者进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物。主剂及引发剂中的至少一者进一步含有选自由卤化金属盐及具有硫代羰基硫结构的化合物组成的组中的至少一种。主剂及引发剂的至少一者可以进一步含有填料、增塑剂等中的任一种。以下，对各成分进行说明。
(有机硼烷络合物)
引发剂含有有机硼烷络合物。有机硼烷络合物表示将路易斯碱配位到有机硼烷而络合化的有机硼烷-路易斯碱络合物。有机硼烷-路易斯碱络合物为与后述的破络剂反应而赋予有机硼烷的化合物。有机硼烷因在氧的存在下发生自由基分裂，并且发生硼酸自由基等，从而能够作为活性自由基聚合的引发剂发挥作用。有机硼烷例如可以为烷基硼烷(BR3、R：烷基)。路易斯碱例如可以为胺。胺例如可以为具有多个氨基的化合物，或者至少具有构成胺的氨基及除了该氨基的氮原子以外，包含能够与硼配位的原子(例如，氧原子等)的基团(例如，烷氧基等)的化合物。因这些化合物作为相对于有机硼烷多牙配体发挥作用，从而能够称为多牙胺。
有机硼烷络合物可以为烷基硼烷-胺络合物，也可以为烷基硼烷-多牙胺络合物。作为有机硼烷络合物，例如，可以举出三乙基硼烷-1,3-二氨基丙烷络合物、三乙基硼烷-二乙烯三胺络合物、三-正丁基硼烷-3-甲氧基-1-丙胺络合物、三-正丁基硼烷-1,3-二氨基丙烷络合物、三异丁基硼烷-1,3-二氨基丙烷络合物、三乙基硼烷-1,6-二氨基己烷络合物、三异丁基硼烷-1,3-二氨基丙烷络合物、三异丁基硼烷-1,6-二氨基己烷络合物。这些可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。在这些之中，有机硼烷络合物可以为三乙基硼烷-1,3-二氨基丙烷络合物或三-正丁基硼烷-3-甲氧基-1-丙胺络合物。有机硼烷络合物可以使用市售品，也可以使用合成品。
从显现黏合强度的观点出发，有机硼烷络合物的含量以引发剂的总量为基准，可以为0.1质量％以上、1质量％以上、3质量％以上或5质量％以上。从保存稳定性的观点出发，有机硼烷络合物的含量以引发剂的总量为基准，可以为30质量％以下、20质量％以下、15质量％以下或10质量％以下。
从显现黏合强度的观点出发，有机硼烷络合物的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为0.01质量％以上、0.05质量％以上、0.1质量％以上或0.2质量％以上。从黏合剂层的韧性的观点出发，有机硼烷络合物的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为10质量％以下、5质量％以下、3质量％以下或1质量％以下。
从显现黏合强度的观点出发，有机硼烷络合物的含量以具有自由基聚合性基团的化合物的总量为基准，可以为0.01摩尔％以上、0.05摩尔％以上、0.1摩尔％以上或0.5摩尔％以上。从黏合剂层的韧性的观点出发，有机硼烷络合物的含量以具有自由基聚合性基团的化合物的总量为基准，可以为10摩尔％以下、5摩尔％以下、2摩尔％以下或1摩尔％以下。
(N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺)
引发剂含有N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺。N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺可以为能够作用于有机硼烷络合物的稳定化，并且能够有助于黏合剂套组的稳定化的稳定剂。其中，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺表示(甲基)丙烯酰胺的氮原子上的2个氢原子被取代为氢原子以外的基团的化合物。N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺例如可以为N,N-二取代丙烯酰胺。
N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺例如可以为下述式(1)所表示的化合物。
R1表示氢原子或甲基，R1可以为氢原子。
R2及R3分别独立地表示烷基，烷基的碳原子数可以为1～20、1～10、1～6或1～3。烷基可以为直链烷基、支链烷基或环状烷基中的任一种。直链烷基的碳原子数通常为1～20，可以为1～10、1～6或1～3。支链烷基的碳原子数通常为3～20，可以为3～10或3～6。环状烷基的碳原子数通常为3～20，可以为3～10或3～6。
作为直链烷基，例如，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、正十二烷基、正十六烷基等。作为支链烷基，例如，可以举出异丙基、异丁基、第二丁基、第三丁基、2-乙基己基、3,7-二甲基辛基、2-己基癸基等。作为环状烷基，例如，可以举出环戊基、环己基、金刚烷基(adamantyl)等。在这些之中，烷基可以为甲基或乙基，也可以为甲基。
烷基的氢原子的一部分可以被取代基取代。本说明书中，取代基表示一般在有机化学的领域中能够获得的基团。作为取代基的具体例，可以举出卤原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、碳原子数1～10的烷基、碳原子数6～10的芳基、碳原子数1～10的烷氧基、氨基等。
R2及R3可以相互键合或介由氧原子相互键合而与分别键合的氮原子一起形成环。所形成的环(包含氮原子的杂环或包含氮原子及氧原子的杂环)可以为四员环以上或五员环以上，也可以为八员环以下或七员环以下。
N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺例如可以为下述式(2)所表示的化合物。
R4表示氢原子或甲基。R4可以为氢原子。
R5及R6分别独立地表示亚烷基。亚烷基的碳原子数可以为1～20、1～10、1～6或1～3。亚烷基可以为直链亚烷基或支链亚烷基中的任一种。直链亚烷基的碳原子数通常为1～20，可以为1～10、1～6或1～3。支链亚烷基的碳原子数通常为3～20，可以为3～10或3～6。
作为直链亚烷基，例如，可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基等。作为支链亚烷基，可以举出异亚丙基、异亚丁基、二甲基亚丙基等。在这些之中，亚烷基可以为亚乙基。
亚烷基的氢原子的一部分可以被取代基取代。
包含氮原子的杂环或包含氮原子及氧原子的杂环例如可以为吗啉环。
作为N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺的具体例，可以举出N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二异丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二(正丁基)(甲基)丙烯酰胺、N,N-二(第三丁基)(甲基)丙烯酰胺等N,N-二烷基(甲基)丙烯酰胺；4-(甲基)丙烯酰吗啉等。在这些之中，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺可以为4-(甲基)丙烯酰吗啉，也可以为4-丙烯酰吗啉(ACMO)。
另外，由于N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺具有自由基聚合性基团，因此还能够发挥具有后述自由基聚合性基团的化合物((甲基)丙烯酰胺衍生物)的作用。
从黏合剂组合物在短时间内显现黏合强度的观点出发，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺(稳定剂)的含量以引发剂的总量为基准，可以为0.1质量％以上、1质量％以上、3质量％以上或5质量％以上。N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺的含量以引发剂的总量为基准，可以为30质量％以下、25质量％以下、20质量％以下或15质量％以下。
从黏合剂组合物在短时间内显现黏合强度的观点出发，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺(稳定剂)的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为0.01质量％以上、0.05质量％以上、0.1质量％以上或0.5质量％以上。从黏合剂层的韧性的观点出发，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为10质量％以下、7质量％以下、5质量％以下或3质量％以下。
从黏合剂组合物在短时间内显现黏合强度的观点出发，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺(稳定剂)的含量以具有自由基聚合性基团的化合物的总量为基准，可以为0.01摩尔％以上、0.05摩尔％以上、0.1摩尔％以上或0.5摩尔％以上。从黏合剂层的韧性的观点出发，N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺的含量以具有自由基聚合性基团的化合物的总量为基准，可以为10摩尔％以下、7摩尔％以下、5摩尔％以下或3摩尔％以下。
(破络剂)
主剂含有破络剂。破络剂是指，能够通过使有机硼烷络合物(有机硼烷-路易斯碱络合物)中的路易斯碱脱离而产生有机硼烷的化合物。因此，通过使引发剂中所含有的有机硼烷络合物及主剂中所含有的破络剂混合并反应而能够产生能够成为活性自由基聚合的引发剂的有机硼烷。
作为破络剂，例如，可以举出酸、酸酐、醛、β-酮化合物等。这些可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。作为酸，例如，可以举出SnCl4、TiCl4等路易斯酸、脂肪族羧酸、芳香族羧酸等不忍斯特酸(Broensted acid)等。作为酸酐，例如，可以举出乙酸酐、丙酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐等。作为醛，例如，可以举出苯甲醛、邻、间及对硝基苯甲醛等。作为β-酮化合物，例如，可以举出乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸第三丁基酯、乙酰乙酸2-甲基酰氧基乙酯等。在这些之中，从与有机硼烷络合物的脱络反应性及主剂的保存稳定性的观点出发，破络剂可以为酸酐，从抑制破络剂的配合质量的观点出发，可以为琥珀酸酐或马来酸酐，也可以为马来酸酐。
从黏合剂组合物在短时间内显现黏合强度的观点出发，破络剂的含量以主剂的总量为基准，可以为0.01质量％以上、0.1质量％以上、0.2质量％以上或0.3质量％以上。从确保自将黏合剂组合物涂布于被黏合体到贴合为止的作业时间的观点出发，破络剂的含量以主剂的总量为基准，可以为10质量％以下、5质量％以下、3质量％以下、2质量％以下或1质量％以下。
从黏合剂组合物在短时间内显现黏合强度的观点出发，破络剂的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为0.01质量％以上、0.1质量％以上、0.2质量％以上或0.3质量％以上。从确保自将黏合剂组合物涂布于被黏合体到贴合为止的作业时间的观点出发，破络剂的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为10质量％以下、7质量％以下、5质量％以下、3质量％以下或1质量％以下。
破络剂对有机硼烷络合物的摩尔量比(破络剂的摩尔量/有机硼烷络合物的摩尔量)例如可以为0.3以上、0.5以上、0.8以上或1以上。如果该摩尔量比为1以上，则倾向于可获得更充分的黏合强度。破络剂对有机硼烷络合物的摩尔量比(破络剂的摩尔量/有机硼烷络合物的摩尔量)例如可以为50以下、30以下、10以下、7以下、5以下或3以下。该摩尔量比越小，则越倾向于能够更充分地确保自将黏合剂组合物涂布于被黏合体到贴合为止的作业时间的倾向。
(具有自由基聚合性基团的化合物)
主剂及引发剂的至少一者进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物。具有自由基聚合性基团的化合物为具有因自由基反应的聚合性基团的化合物。作为自由基聚合性基团，例如，例如，可以举出(甲基)丙烯酰基、乙烯基、烯丙基、苯乙烯基、烯基、亚烯基、马来酰亚胺基等。
具有自由基聚合性基团的化合物例如可以含有具有(甲基)丙烯酰基的化合物。作为具有(甲基)丙烯酰基的化合物，例如，可以举出：具有1个(甲基)丙烯酰基的单官能(甲基)丙烯酸酯、具有2个以上的(甲基)丙烯酰基的多官能(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺衍生物等。在这些之中，具有(甲基)丙烯酰基的化合物可以为具有1个(甲基)丙烯酰基的单官能(甲基)丙烯酸酯。
作为单官能(甲基)丙烯酸酯，可以举出：(甲基)丙烯酸；(甲基)丙烯酸甲酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、正丁基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁基酯、正(甲基)丙烯酸戊酯、正己基(甲基)丙烯酸酯、正辛基(甲基)丙烯酸酯、异辛基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、异癸基(甲基)丙烯酸酯、十二基(甲基)丙烯酸酯(正十二烷基(甲基)丙烯酸酯)、(甲基)丙烯酸异肉荳蔻酯、硬脂基(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸异硬脂酯等具有烷基的烷基(甲基)丙烯酸酯；3-丁烯基(甲基)丙烯酸酯等具有烯基的(甲基)丙烯酸烯基酯；苄基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯等具有芳香族基的(甲基)丙烯酸酯；甲氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基六乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基八乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基九乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基七丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丁氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、丁氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯等烷氧基聚亚烷基二醇(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、二环戊基(甲基)丙烯酸酯等具有脂环式基的(甲基)丙烯酸酯；2-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯、3-羟基丙基(甲基)丙烯酸酯、4-羟基(甲基)丙烯酸丁酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸酯；N,N-二甲胺乙基(甲基)丙烯酸酯等具有氨基的(甲基)丙烯酸酯；2-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)乙基异氰酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧乙基异氰酸酯等具有异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、六乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、六丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、六丙二醇单(甲基)丙烯酸酯等聚亚烷基二醇单(甲基)丙烯酸酯；具有硅氧烷骨架的(甲基)丙烯酸酯。这些可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。
作为多官能(甲基)丙烯酸酯，例如，可以举出：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、3-甲基-1,5-戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙三醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化2-甲基-1,3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等脂肪族(甲基)丙烯酸酯；乙氧基化双酚A型二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化双酚A型二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化丙氧基化双酚A型二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化双酚F型二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化双酚F型二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化丙氧基化双酚F型二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化芴型二(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化芴型二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化丙氧基化芴型二(甲基)丙烯酸酯等芳香族(甲基)丙烯酸酯；双酚型环氧(甲基)丙烯酸酯、苯酚酚醛清漆型环氧(甲基)丙烯酸酯、甲酚酚醛清漆型环氧(甲基)丙烯酸酯等芳香族环氧(甲基)丙烯酸酯等。这些可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。
作为(甲基)丙烯酰胺衍生物，例如，可以举出：N,N-二甲氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-羟乙基(甲基)丙烯酰胺、4-(甲基)丙烯酰吗啉等。这些可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。
具有自由基聚合性基团的化合物例如除了具有(甲基)丙烯酰基的化合物以外，也可以包含能够与这些共聚合的共聚合化合物。作为共聚合化合物，例如，可以举出：苯乙烯、4-甲基苯乙烯、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、乙酸乙烯基、环己基马来酰亚胺、苯基马来酰亚胺等具有除了(甲基)丙烯酰基以外的自由基聚合性基团的化合物等。
具有自由基聚合性基团的化合物只要在主剂及引发剂的至少一者中含有即可，例如，主剂可以含有具有自由基聚合性基团的化合物。
从提高黏合剂层的韧性及提高黏合强度的观点出发，具有自由基聚合性基团的化合物的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为40质量％以上、50质量％以上、60质量％以上或65质量％以上。从抑制所涂布的黏合剂组合物的下垂及抑制黏合剂层的韧性降低的观点出发，具有自由基聚合性基团的化合物的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为99质量％以下、98质量％以下、95质量％以下、90质量％以下、85质量％以下或80质量％以下。
(聚合控制剂)
主剂及引发剂中的至少一者进一步含有选自由作为聚合控制剂的、卤化金属盐及具有硫代羰基硫结构的化合物组成的组中的至少一种。
作为卤化金属盐，例如，可以举出：溴化铜(II)、氯化铜(II)、溴化铁(III)、溴化钒(III)、溴化铬(III)、溴化钌(III)、溴化铜(I)、溴化铁(II)、溴化锰(II)、溴化钴(II)、溴化镍(II)、溴化钯(II)等。这些可以单独使用1种，也可以组合2种以上来使用。卤化金属盐例如可以为溴化铜(II)。
具有硫代羰基硫结构的化合物只要具有硫代羰基硫结构，则能够并没有特别限制地使用，例如，能够适当地使用在RAFT聚合(Reversible Addition/Fragmentation ChainTransfer：可逆加法/分片链转移)领域中所使用的链转移剂(RAFT剂)。
聚合控制剂只要在主剂及引发剂的至少一者中含有即可，例如，主剂可以含有聚合控制剂。
从确保自将黏合剂组合物涂布于被黏合体到贴合为止的作业时间及提高黏合强度的观点出发，聚合控制剂的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为0.01质量％以上、0.02质量％以上、0.03质量％以上或0.05质量％以上。从主剂的保存稳定性的观点出发，聚合控制剂的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为5质量％以下、3质量％以下、1质量％以下、0.5质量％以下或0.1质量％以下。
从确保自将黏合剂组合物涂布于被黏合体到贴合为止的作业时间及提高黏合强度的观点出发，聚合控制剂的含量以具有自由基聚合性基团的化合物的总量为基准，可以为0.01摩尔％以上、0.03摩尔％以上、0.05摩尔％以上或0.08摩尔％以上。从主剂的保存稳定性的观点出发，聚合控制剂的含量以具有自由基聚合性基团的化合物的总量为基准，可以为5摩尔％以下、3摩尔％以下、1摩尔％以下、0.7摩尔％以下、0.5摩尔％以下或0.2摩尔％以下。
(填料)
填料例如可以为无机填料或有机填料中的任一个。作为无机填料，例如，可以举出：二氧化硅、氧化铝、二氧化硅-氧化铝、二氧化钛、氧化锆、氧化镁、高岭土、滑石、碳酸钙、膨土、云母、绢云母、玻璃薄片、玻璃纤维、石墨、氢氧化镁、氢氧化铝、三氧化二锑、硫酸钡、硼酸锌、硅灰石、硬硅钙石、晶须子等无机微粒等。将无机填料用作填料的情况下，无机填料可以包含二氧化硅填料。
作为有机填料，例如，可以举出硅酮、丙烯酸硅酮、丙烯酸酯橡胶、MBS(甲基丙烯酸酯·丁二烯·苯乙烯)、聚酰胺、聚酰亚胺等有机微粒等。这些填料(微粒)可以具有均匀的结构，也可以具有核壳型结构。将有机填料用作填料的情况下，有机填料可以包含丙烯酸系核壳粒子。
有机填料有时在该有机填料中包含抗氧化剂。有机填料中的抗氧化剂的含量例如可以为15000质量ppm以下、10000质量ppm以下、5000质量ppm以下或3000质量ppm以下。
填料只要在主剂及引发剂的至少一者中含有即可。例如，主剂可以含有包含有机填料的填料，也可以含有包含丙烯酸系核壳粒子的填料。并且，例如，引发剂可以含有包含无机填料的填料，也可以含有包含二氧化硅填料的填料。
填料的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为1质量％以上、3质量％以上或5质量％以上，也可以为40质量％以下、35质量％以下或30质量％以下。
(增塑剂)
作为增塑剂，例如，可以举出邻苯二甲酸酯系化合物、烷基磺酸酯基系化合物、己二酸酯系化合物等。
增塑剂可以含有主剂及引发剂中的至少一者。
增塑剂的含量以主剂及引发剂的合计量为基准，可以为0.1质量％以上、0.3质量％以上或1.0质量％以上，也可以为30质量％以下、20质量％以下或10质量％以下。
主剂及引发剂的至少一者除了上述成分以外，可以进一步含有：交联剂、紫外线吸收剂、脱水剂、颜料、染料、抗老化剂、抗氧化剂、抗静电剂、阻燃剂、黏合性赋予剂、分散剂、溶剂等。
本实施方式的黏合剂套组能够通过混合主剂和引发剂来制备黏合剂组合物。将主剂和引发剂混合时的温度例如可以为10～35℃。黏合剂套组的适用期例如可以为0.1～10分钟。
在将主剂和引发剂混合的情况下，以主剂中的破络剂对引发剂中的有机硼烷络合物的摩尔量比(破络剂的摩尔量/有机硼烷络合物的摩尔量)优选成为0.3以上、0.5以上、0.8以上或1以上或者成为50以下、30以下、10以下、7以下、5以下或3以下的方式混合。
在将主剂和引发剂混合的情况下，以主剂对引发剂的质量比(主剂的质量/引发剂的质量)例如优选为1以上、3以上或5以上，或者200以下、100以下或50以下的方式混合。
将主剂和引发剂混合的方法，只要两者被混合则并没有特别限制。作为混合主剂和引发剂的方法，例如，可以举出：以手动混合的方法、使用通常的压胶枪等通过手动涂布混合的方法、将对原料的液体输送具有定量性的泵(例如，齿轮泵、柱塞泵等)和节流阀并用，使用机械式旋转混合器、静态混合器等混合的方法。并且，可以通过使用具有分别地配置主剂和引发剂、从各自处向喷嘴等送液、两者在喷嘴等的内部混合、从喷嘴尖端吐出的机构的、分配器、手枪等来连续实施两者的混合和后述的黏合剂组合物的涂布。
所制备的黏合剂组合物能够通过涂布于规定的位置而形成黏合剂层。因具有自由基聚合性基团的化合物高分子量化而固化，由此所形成的黏合剂层作为黏合基材彼此的黏合剂层发挥作用。于规定的位置涂布的方法能够适用使用分配器等的方法等先前公知的方法。
使黏合剂组合物固化的条件例如可以为于固化温度10～35℃下，且固化时间为24～96小时。
[黏合体及其制造方法]
一实施方式的黏合体具备：第1被黏合体、第2被黏合体、将第1被黏合体及第2被黏合体彼此黏合的黏合剂层。黏合剂层含有上述的黏合剂套组中的包含主剂及引发剂的黏合剂组合物的固化物。
作为第1被黏合体及第2被黏合体，例如，可以举出：聚丙烯(PP)、聚氯乙烯、丙烯腈/丁二烯/苯乙烯共聚物(ABS)、聚碳酸酯(PC)、聚酰胺(PA)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚酯、环氧树脂、聚氨酯(PUR)、聚甲醛(POM)、聚乙烯(PE)、乙烯/丙烯共聚物(EPM)、乙烯/丙烯/二烯聚合物(EPDM)等塑料基板、铝、钢、铜、不锈钢等金属基板等。
作为黏合体，例如，可以举出：塑料层叠基板、金属层叠基板、电子零件、半导体器件、显示器零件等。
一实施方式的黏合体的制造方法具备：介由包含主剂及引发剂的黏合剂组合物，将第1被黏合体和第2被黏合体贴合的工序。将黏合剂套组中的主剂及引发剂混合的时的温度、使黏合剂组合物固化的条件等可以与上述相同。
实施例
以下，关于本发明，举出实施例进一步详细说明。但是，本发明并不限定于这些实施例。
＜实施例1-1～1-3、2-1～2-3及比较例1-1～1-3、2-1～2-3＞
[黏合剂套组的制作]
(原料的准备)
·有机硼烷络合物
TEB-DAP：三乙基硼烷-1,3-二氨基丙烷络合物(分子量：172.1、KISHIDA CHEMICALCo.,Ltd.)
·稳定剂
ACMO：4-丙烯酰吗啉(N,N-二取代丙烯酰胺、分子量：141.2、KJ ChemicalsCorporation)
DMAA：N,N-二甲基丙烯酰胺(N,N-二取代丙烯酰胺、分子量：99.1、FUJIFILM WakoPure Chemical Corporation)
DEAA：N,N-二乙基丙烯酰胺(N,N-二取代丙烯酰胺、分子量：127.2、TokyoChemical Industry Co.,Ltd.)
DMAPAA：N-[3-(二甲氨基)丙基]丙烯酰胺(N-一取代丙烯酰胺、分子量：156.2、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation)
Ace-MO：4-乙酰吗啉(分子量：129.2、Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.)
Bu-MO：4-异丁基吗啉(分子量：143.2、Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.)
·破络剂
马来酸酐(分子量：98.1、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation)琥珀酸酐(分子量：100.1、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation)
·具有自由基聚合性基团的化合物(聚合性化合物)
FA-513AS：二环戊基丙烯酸酯(分子量：206.3、SHOWA DENKO MATERIALSCO.,LTD.)
FA-310A：苯氧基丙烯酸乙酯(分子量：192.2、SHOWA DENKO MATERIALSCO.,LTD.)
DMAA：N,N-二甲基丙烯酰胺(分子量：99.1、FUJIFILM Wako Pure ChemicalCorporation)
·聚合控制剂
溴化铜(II)(分子量：223.4、FUJIFILM Wako Pure Chemical Corporation)
·填料
RY200S：气相二氧化硅(用硅酮油进行表面处理的气相二氧化硅、Nippon AerosilCo.,Ltd.)
M210：丙烯酸系核壳粒子(Kaneka Corporation、未检测到抗氧化剂)
·增塑剂
PN-5090：己二酸聚酯(ADEKA Corporation)
(主剂的制备)
以表1及表2中所示的种类及比例(单位：质量份)将破络剂、具有自由基聚合性基团的化合物、聚合控制剂及填料称取到塑料瓶中，使用自传公转搅拌机(THINKYCORPORATION、Awatori Rentaro)，以2000转数/分钟的条件混合15分钟，进一步以2000转数/分钟的条件消泡5分钟，制备了实施例1-1～1-3、2-1～2-3及比较例1-1～1-3、2-1～2-3的主剂。另外，实施例1-1～1-3及比较例1-1～1-3的主剂相同，实施例2-1～2-3及比较例2-1～2-3的主剂相同。
(引发剂的制备)
以表1及表2中所示的种类及比例(单位：质量份)将有机硼烷络合物、稳定剂、增塑剂及填料称取到塑料瓶中，使用自传公转搅拌机(THINKY CORPORATION、AwatoriRentaro)，以2000转数/分钟的条件混合15分钟，进一步以2000转数/分钟的条件消泡5分钟，制备了实施例1-1～1-3、2-1～2-3及比较例1-1～1-3、2-1～2-3的引发剂。
[黏合强度的测定]
准备了2张聚丙烯基板(尺寸：100mm×25mm、厚度：2mm)。在其中一个聚丙烯基板上配置厚度为0.5mm的间隔件，以使黏合剂组合物的涂布区域成为厚度0.5mm、相对于聚丙烯基板的长度方向为12.5mm、相对于聚丙烯基板的宽度方向为25mm。通过将各主剂及各引发剂填充到手动分配器来混合了主剂及引发剂。使用手动分配器，向配置有间隔件的聚丙烯基板的黏合剂涂布区域进行涂布，并贴合到另一个聚丙烯基板而获得了层叠体。在25℃下放置所获得的层叠体，测定了贴合之后经过5小时后的剪切强度。关于剪切试验，在室温(25℃)下，使用自动立体测图仪(SHIMADZU CORPORATION制造、型号：AGS X Plus、测力传感器(load cell)：50kN)，在夹头间距离100mm、拉亚速度5mm/分钟的条件下进行了测定。测定断裂时的强度，由测定值与黏合面积来算出剪切黏合强度(MPa)。将结果示于表1及表2中。
如表1及表2所示，含有N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺的实施例的黏合剂组合物与不含有这种化合物的比较例的黏合剂组合物相比，在短时间内获得充分的黏合强度。从这些结果可以确认，本发明的黏合剂套组能够制备在短时间内显现充分的黏合强度的黏合剂组合物。

Claims (6)

1.一种黏合剂套组，其具备：
主剂，含有破络剂；及
引发剂，含有有机硼烷络合物及N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺,
所述主剂及所述引发剂中的至少一者进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物，
所述主剂及所述引发剂中的至少一者进一步含有选自由卤化金属盐及具有硫代羰基硫结构的化合物组成的组中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的黏合剂套组，其中，
所述N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺为下述式(1)所表示的化合物，
式(1)中，
R1表示氢原子或甲基，
R2及R3分别独立地表示烷基，R2及R3可以相互键合或介由氧原子相互键合而与分别键合的氮原子一起形成环。
3.根据权利要求1所述的黏合剂套组，其中，
所述N,N-二取代(甲基)丙烯酰胺为下述式(2)所表示的化合物，
式(2)中，R4表示氢原子或甲基，
R5及R6分别独立地表示亚烷基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的黏合剂套组，其中，
所述主剂进一步含有具有自由基聚合性基团的化合物。
5.一种黏合体，其具备：
第1被黏合体；
第2被黏合体；及
黏合剂层，将所述第1被黏合体及所述第2被黏合体相互黏合,
所述黏合剂层含有包含权利要求1至3中任一项所述的黏合剂套组中的所述主剂及所述引发剂的黏合剂组合物的固化物。
6.一种黏合体的制造方法，其为权利要求5所述的黏合体的制造方法，其包括：
介由包含所述主剂及所述引发剂的黏合剂组合物，使所述第1被黏合体和所述第2被黏合体贴合的工序。
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