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CN118221961A - 一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用 Download PDF

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CN118221961A
CN118221961A CN202410365138.5A CN202410365138A CN118221961A CN 118221961 A CN118221961 A CN 118221961A CN 202410365138 A CN202410365138 A CN 202410365138A CN 118221961 A CN118221961 A CN 118221961A
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Abstract

本发明公开了一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用，所述木质素黄原酸锌硫化促进剂的制备方法包括：将羟甲基化木质素与二硫化碳反应，再加入含锌化合物絮凝，所得沉淀为木质素黄原酸锌硫化促进剂。本发明所述硫化促进剂能屏蔽木质素表面的羟基以及其他的极性基团，有效改善了木质素在橡胶中的分散性，同时由于木质素为三维网状结构，锌负载在其网状结构上，锌的分散性也得到改善，避免了锌的团聚现象，可以降低锌的使用量，减少锌污染。同时可以与其他硫化助剂相互配合，显著加快硫化速度，提高硫化效率，降低单耗，并且能提高交联密度，从而提高橡胶材料的拉伸强度。

Description

一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及橡胶技术领域，尤其涉及一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用。
背景技术
木质素是一种从植物细胞壁提取的、具有三维网络结构的芳香族天然高分子，其化学结构由愈创木基、紫丁香基以及对羟基苯基构成，这三个单元的键接方式主要以醚键为主。在造纸和纤维素工业中，木质素的年全球产量为1.5亿吨，其中只有2％用于木质素衍生的产品，其余木质素通常通过燃烧用作燃料，其价值并没有得到充分利用。由于木质素具有芳香结构丰富、低密度、可再生性、抗氧化性以及生物降解性等优点，使其成为开发复合材料的理想材料，不仅可以降低企业生产成本、减少环境污染，而且顺应我国新材料高性能化、多功能化、绿色化的发展趋势，在推动可再生资源的生态化利用和缓解石化资源短缺方面具有重要意义。
为了适应环保要求越来越高的现状，近年来橡胶行业中橡胶助剂绿色化发展成为大势所趋。具有特殊理化性质的氧化锌常用作橡胶硫化活性剂在橡胶制品硫化和使用过程中发挥重要作用，例如提高交联密度、提升硫化效率和改善橡胶制品的耐热性能等。含有氧化锌的橡胶制品在使用以及储存过程中释放出的锌离子及其有机复合物会对水生生物产生危害，破坏水域生态系统，并可能损害人类健康，因此，降低各类橡胶配方中的氧化锌用量，从而减少锌离子及其有机复合物带来的环境污染迫在眉睫。
目前橡胶硫化促进剂普遍具有潜在的人类健康和环境风险问题，同时硫化促进效能较低、功能单一。因此，开发无毒、无或少氧化锌、高效、多功能的新型硫化促进剂对橡胶工业具有非常重要的意义。例如中国发明CN113929608 A公开了一种硫化促进剂的制备方法，包括如下步骤：向氧化硒、谷氨酸的混合水溶液中加入二硫化碳，反应得到硫化促进剂，但成本偏高、硫化效率不高，仍待改进。例如纳米氧化锌替代传统氧化锌，有机锌复合物替代氧化锌，纳米无机填料载锌技术，以及开发其他二价金属氧化物活性剂和稀土型多功能橡胶硫化剂。由于在硫化过程中真正起到活化作用的是锌离子，传统的氧化锌活化硫化反应其实质是界面反应，只有氧化锌表面的锌离子可以发挥作用，内部大量的锌离子仍然束缚在氧化锌晶格中，这样大部分的氧化锌都得不到充分的利用，会造成极大的浪费。因此，本发明提供一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用。
发明内容
发明目的：本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种木质素黄原酸锌硫化促进剂及其制备方法与应用。
为了解决上述技术问题，本发明公开了如下技术方案：
第一方面，本发明公开了一种如式I所示的木质素黄原酸锌硫化促进剂，所述硫化促进剂中含有超速级硫化促进剂黄原酸盐；S和Zn是通过金属螯合作用结合；
第二方面，本发明公开了上述第一方面所述木质素黄原酸锌硫化促进剂的制备方法，包括：将羟甲基化木质素与二硫化碳反应，再加入含锌化合物絮凝，所得沉淀为木质素黄原酸锌硫化促进剂。
其中，所述羟甲基化木质素的制备方法包括向含木质素类物质的液体中加入醛类化合物进行反应，优选为将含木质素类物质的液体加热至65-75℃，加入醛类化合物进行反应。所述含木质素类物质的液体为含木质素、木质素磺酸盐或木质素衍生物中的一种或多种的液体；所述羟甲基化木质素的制备方法中，所述含木质素类物质的液体的pH为10-14，优选为11-13；所述含木质素类物质的液体中木质素类物质的浓度为35-45mg/mL；所述醛类化合物包括甲醛；所述木质素类物质与醛类化合物的质量比为5-7：1，优选为6：1；所述反应的温度为65-75℃，所述反应的时间为3.5-4.5h；所述反应在搅拌下进行；所述搅拌的速率为200-400rpm。
其中，所述羟甲基化木质素与二硫化碳的质量比为1：0.5-1.5，优选为1：1。
其中，所述含锌化合物为、硫酸锌、氯化锌、硝酸锌、醋酸锌中的任意一种或多种组合；所述含锌化合物以含锌化合物溶液的形式加入，所述含锌化合物溶液的质量分数为10％-15％，优选为10％；所述羟甲基化木质素与含锌化合物溶液的摩尔体积比为1mol：6.3-10.3L，优选为1mol：7.3-9.3L。
其中，所述反应的温度为35-45℃，所述反应的时间为3.5-4.5h。
第三方面，本发明公开了上述第一方面所述木质素黄原酸锌硫化促进剂或上第二方面所述方法制备得到的木质素黄原酸锌硫化促进剂在制备橡胶材料中的应用。
其中，所述木质素黄原酸锌硫化促进剂的重量为5-10份/100份丁苯胶乳。
其中，所述橡胶材料由包括如下重量份数的组分制成：丁苯胶乳100份、炭黑40-50份、木质素黄原酸锌硫化促进剂5-10份、硬脂酸1-3份、氧化锌3-5份、硫化剂2-3份；优选地，所述丁苯胶乳的固含量为15％-25％，优选为20％。
其中，所述橡胶材料的制备方法包括：
(1)将木质素黄原酸锌硫化促进剂溶于碱液中，与丁苯胶乳混合，酸性条件下絮凝，洗涤，干燥，得到共沉胶；
(2)将所得共沉胶与其他辅料进行混炼；
(3)最后将所得的混炼胶硫化成型，即得所述橡胶材料。
步骤(1)中，所述碱液为pH＝10～12的氢氧化钠溶液。
步骤(2)中，所得共沉胶与硬脂酸、氧化锌、炭黑密炼，所得密炼胶加入硫化剂混炼，
步骤(3)将所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
综上，本发明提供了一种木质素锌盐复合物，通过将锌负载在木质素的三维网状结构中，提高锌在橡胶基体中的分散性，避免锌的团聚，也改善了木质素在橡胶基体中的分散性。
有益效果：
本发明使用木质素作为原材料廉价易得、可再生、能有效节约资源、保护环境，实现木质素的高值化利用。
本发明所述硫化促进剂为黄原酸盐类促进剂，可以与其他硫化助剂相互配合，显著加快硫化速度，提高硫化效率，降低单耗，并且能提高交联密度，从而提高橡胶材料的拉伸强度等。
本发明所述硫化促进剂能屏蔽木质素表面的羟基以及其他的极性基团，有效改善了木质素在橡胶中的分散性，同时由于木质素为三维网状结构，锌负载在其网状结构上，锌的分散性也得到改善，避免了锌的团聚现象，可以降低锌的使用量，减少锌污染。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明做更进一步的具体说明，本发明的上述和/或其他方面的优点将会变得更加清楚。
图1为原始木质素(L)与制备得到的木质素黄原酸锌(QL-S)硫化促进剂的红外谱图。
具体实施方式
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
下述实施例中所述甲醛溶液的浓度为38％。
下述实施例中，所述硫酸锌溶液和醋酸锌溶液均为质量分数为10％的水溶液。
下述实施例中，所述工业木质素的分子量为2276g/mol，20g工业木质素的摩尔量为0.0088mol。
实施例1：
(1)将20g工业木质素加入到480ml纯水中，加入适量NaOH调节溶液pH＝12搅拌直至溶解，将木质素碱溶液倒入三颈烧瓶并搅拌，加热到70℃缓慢加入甲醛溶液开始反应，反应的转速为300r/min，反应的时间为4h(木质素和甲醛的质量比为6：1)，得到含羟甲基化木质素的反应液。
(2)将步骤(1)制得的含羟甲基化木质素的反应液冷却到40℃加入缓慢CS2，反应的转速为300r/min，反应的时间为4h。继续搅拌，加入50ml质量分数为10％的硫酸锌溶液絮凝，经过滤，水洗滤饼、干燥(鼓风干燥机干燥温度为60℃，时长为24h)、气流粉碎后得到粒径为2-3μm的木质素黄原酸锌硫化促进剂(工业木质素与CS2的质量比为1：1)。
(3)将5份(2g)的木质素黄原酸锌硫化促进剂分散在20％固含量的丁苯胶乳(100份)中，并在700rpm转速条件下混合10min，然后用1mol/L的稀盐酸将混合液调制pH＝4，使其絮凝充分，过滤，水洗至滤液pH为6以上，将其在鼓风烘箱中60℃烘干得到共沉胶。
(4)加入105份共沉胶进行密炼，然后准确称取硬脂酸1份、氧化锌3份、炭黑40份依次加入到密炼机中60℃条件下密炼8min。
(5)将步骤(4)中得到的混炼胶加入开炼机中包辊，加入2份硫磺20℃混炼6min，薄通、三角包处理。
(6)将步骤(5)所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
通过图1原始木质素(L)与制备得到的木质素黄原酸锌(QL-S)硫化促进剂的红外谱图分析，在750cm-1、690cm-1出现了两个新的峰，为是C＝S和C-S键的拉伸振动，说明接枝成功。
实施例2：
1)将20g工业木质素加入到480ml纯水中，加入适量NaOH调节溶液pH＝12搅拌直至溶解，将木质素碱溶液倒入三颈烧瓶并搅拌，加热到70℃缓慢加入甲醛溶液开始反应，反应的转速为300r/min，反应的时间为4h(木质素和甲醛的质量比为6：1)，得到含羟甲基化木质素的反应液。
(2)将步骤(1)制得的含羟甲基化木质素的反应液冷却到40℃加入缓慢CS2，反应的转速为300r/min，反应的时间为4h。继续搅拌，倒入烧杯用质量分数为10％的硫酸锌絮凝，经过滤，水洗滤饼、干燥(鼓风干燥机干燥温度为60℃，时长为24h)、气流粉碎后得到粒径为2-3μm的木质素黄原酸锌硫化促进剂(工业木质素与CS2的质量比为1：1)。
(3)将10份(4g)的木质素黄原酸锌硫化促进剂分散在20％固含量的丁苯胶乳中，并在700rpm转速条件下混合10min，然后用1mol/L的稀盐酸将混合液调制pH＝4，使其絮凝充分，过滤，水洗至滤液pH为6以上，将其在鼓风烘箱中60℃烘干得到共沉胶。
(4)加入110份共沉胶进行密炼，然后准确称取硬脂酸1份、氧化锌3份、炭黑40份依次加入到密炼机中60℃条件下密炼8min。
(5)将步骤(4)中得到的混炼胶加入开炼机中包辊，加入2份硫磺20℃混炼6min，薄通、三角包处理。
(6)将步骤(5)所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
实施例3：
(1)将20g工业木质素加入到480ml纯水中，加入适量NaOH调节溶液pH＝12搅拌直至溶解，将木质素碱溶液倒入三颈烧瓶并搅拌，加热到70℃缓慢加入甲醛溶液开始反应，反应的转速为300r/min，反应的时间为4h(木质素和甲醛的质量比为6：1)，得到含羟甲基化木质素的反应液。
(2)将步骤(1)制得的含羟甲基化木质素的反应液冷却到40℃加入缓慢CS2，反应的转速为300r/min，反应的时间为4h。继续搅拌，倒入烧杯用质量分数为10％的醋酸锌絮凝，经过滤，水洗滤饼、干燥(鼓风干燥机干燥温度为60℃，时长为24h)、气流粉碎后得到粒径为2-3μm的木质素黄原酸锌硫化促进剂(工业木质素与CS2的质量比为1：1)。
(3)将5份(2g)的木质素黄原酸锌硫化促进剂分散在20％固含量的丁苯胶乳中，并在700rpm转速条件下混合10min，然后用1mol/L的稀盐酸将混合液调制pH＝4，使其絮凝充分，过滤，水洗至滤液pH为6以上，将其在鼓风烘箱中60℃烘干得到共沉胶。
(4)加入105份共沉胶进行密炼，然后准确称取硬脂酸1份、氧化锌3份、炭黑40份依次加入到密炼机中60℃条件下密炼8min。
(5)将步骤(4)中得到的混炼胶加入开炼机中包辊，加入2份硫磺20℃混炼6min，薄通、三角包处理。
(6)将步骤(5)所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
对比例1：未改性工业木质素
(1)将5份(2g)未改性工业木质素溶于pH＝11的氢氧化钠溶液；待溶解完全后，将其与20％固含量的丁苯胶乳混合并在700rpm转速条件下混合10min，然后用1mol/L的稀盐酸将混合液调制pH＝4，使其絮凝充分，过滤，水洗至滤液pH为6以上，将其在鼓风烘箱中60℃烘干得到共沉胶。
(2)加入105份共沉胶进行密炼，然后准确称取硬脂酸1份、氧化锌3份、炭黑40份依次加入到密炼机中60℃条件下密炼8min。
(3)将步骤(2)中得到的混炼胶加入开炼机中包辊，加入2份硫磺20℃混炼6min，薄通、三角包处理
(4)将步骤(3)所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
对比例2：不加任何硫化促进剂
(1)将20％固含量的丁苯胶乳在700rpm转速条件下搅拌10min，然后用1mol/L的稀盐酸将混合液调制pH＝4，使其絮凝充分，过滤，水洗至滤液pH为6以上，将其在鼓风烘箱中60℃烘干得到丁苯胶。
(2)加入105份丁苯胶进行密炼，然后准确称取硬脂酸1份、氧化锌3份、炭黑40份依次加入到密炼机中60℃条件下密炼8min。
(3)将步骤(2)中得到的混炼胶加入开炼机中包辊，加入2份硫磺20℃混炼6min，薄通、三角包处理。
(4)将步骤(3)所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
对比例3：将硫化促进剂替换成促进剂DM(即2,2'-二硫代二苯并噻唑)
(1)将20％固含量的丁苯胶乳在700rpm转速条件下搅拌10min，然后用1mol/L的稀盐酸将混合液调制pH＝4，使其絮凝充分，过滤，水洗至滤液pH为6以上，将其在鼓风烘箱中60℃烘干得到丁苯胶。
(2)加入100份丁苯胶进行密炼，然后准确称取硬脂酸1份、氧化锌3份、炭黑40份依次加入到密炼机中60℃条件下密炼8min。
(3)将步骤(2)中得到的混炼胶加入开炼机中包辊，加入2份硫磺、2份硫化促进剂DM，20℃混炼6min，薄通、三角包处理。
(4)将步骤(3)所得的混炼胶151℃硫化成型，即得所述橡胶材料。
对上述实施例以及对比例检测：
(1)对原始木质素和制备的硫化促进剂进行元素分析测试。
(2)硫化特性测试，由无转子硫化仪测试。
(3)力学性能测试，测试内容及方法如下：
硫化胶的性能-硫化特性：测试方法见GB/T 16584-1996；
拉伸强度：测试方法见GB/T 528-2009；
拉断伸长率：测试方法见GB/T 528-2009；
定伸应力：测试方法见GB/T 528-2009；
由电子万能试验机测试。
(4)氧化诱导时间测试，对制备的橡胶材料进行检测，由差示热量扫描仪测试，测试方法见GB/T 19466.6-2009。
实验结果如下：
1.元素分析
表1实施例2-4制得的硫化促进剂与原始木质素的元素分析
名称 C(％) H(％) N(％) S(％)
原始木质素 62.38 5.58 0.26 0.23
实施例2 56.19 5.34 0.24 8.34
实施例3 56.35 5.47 0.25 8.21
由表1可知，测得原始木质素的S含量为0.23％，而通过改性得到的木质素黄原酸锌硫化促进剂，其含S量有明显的提升，达到原始木质素的35.70-36.26倍，这一结果说明木质素成功接枝了-CS2-基团。
2.橡胶硫化特性
由表2可以看出，实施例1-3与对比例3相比，实施例1-3的硫化速率、扭矩比对比例3有显著提高，随着木质素二硫代氨基甲酸锌硫化促进剂份数的增加，效果更明显；实施例1与对比例1相比，未改性木质素的Tc90延长，即未改性的木质素延缓了硫化速率。本发明相比传统硫化促进剂(DM)硫化效率也有所提升。
表2实施例1-3和对比例1-3的橡胶硫化特性
MH(dN·m) ML(dN·m) Tc10(min) Tc90(min)
实施例1 16.21 1.35 1.63 9.34
实施例2 18.14 1.39 1.86 6.22
实施例3 16.02 1.28 1.59 10.11
对比例1 11.41 1.24 1.74 22.42
对比例2 12.26 1.25 1.24 21.61
对比例3 15.52 1.34 1.52 16.14
3.橡胶力学特性
表3实施例1-3和对比例1-3的橡胶力学特性
拉伸强度(MPa) 拉断伸长率(％) 100％定伸应力(MPa)
实施例1 26.24 425 4.44
实施例2 27.94 439 4.75
实施例3 26.12 420 4.32
对比例1 21.71 376 3.37
对比例2 19.14 367 3.28
对比例3 26.12 428 3.87
由表3可以看出，实施例1-3与对比例1-2相比，力学性能都有所提升，尤其是拉伸强度；随着木质素黄原酸锌硫化促进剂份数的增加，提升效果越明显。本发明相比传统硫化促进剂(DM)提高了橡胶的力学性能，有效改善了填料在橡胶中的分散性，提升了橡胶的力学性能。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种如式I所示的木质素黄原酸锌硫化促进剂；
2.权利要求1所述木质素黄原酸锌硫化促进剂的制备方法，其特征在于，包括：将羟甲基化木质素与二硫化碳反应，再加入含锌化合物絮凝，所得沉淀为木质素黄原酸锌硫化促进剂。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述羟甲基化木质素的制备方法包括向含木质素类物质的液体中加入醛类化合物进行反应；优选地，所述含木质素类物质的液体的pH为10-14，优选为11-13；优选地，所述含木质素类物质的液体中木质素类物质的浓度为35-45mg/mL；优选地，所述醛类化合物包括甲醛；优选地，所述木质素类物质与醛类化合物的质量比为5-7：1，优选为6：1。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，将含木质素类物质的液体加热至65-75℃，加入醛类化合物进行反应；优选地，所述反应的温度为65-75℃，所述反应的时间为3.5-4.5h；优选地，所述反应在搅拌下进行；优选地，所述搅拌的速率为200-400rpm。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述羟甲基化木质素与二硫化碳的质量比为1：0.5-1.5，优选为1：1。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述含锌化合物为硫酸锌、氯化锌、硝酸锌、醋酸锌中的任意一种或多种组合；优选地，所述含锌化合物以含锌化合物溶液的形式加入，所述含锌化合物溶液的质量分数为10％-15％，优选为10％；优选地，所述羟甲基化木质素与含锌化合物溶液的摩尔体积比为1mol：6.3-10.3L，优选为1mol：7.3-9.3L。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为35-45℃，所述反应的时间为3.5-4.5h。
8.权利要求1所述木质素黄原酸锌硫化促进剂或权利要求2-7中任意一项所述方法制备得到的木质素黄原酸锌硫化促进剂在制备橡胶材料中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述木质素黄原酸锌硫化促进剂的重量为5-10份/100份丁苯胶乳。
10.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述橡胶材料由包括如下重量份数的组分制成：丁苯胶乳100份、炭黑40-50份、木质素黄原酸锌硫化促进剂5-10份、硬脂酸1-3份、氧化锌3-5份、硫化剂2-3份；优选地，所述丁苯胶乳的固含量为15％-25％，优选为20％。
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