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CN118027383A - 一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂及其制备方法与应用 Download PDF

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苏江
刘维
贾丽慧
陈斯淮
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Wuhan Institute of Technology
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China Petroleum and Chemical Corp
Wuhan Institute of Technology
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Abstract

本发明公开了一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂及其制备方法与应用，涉及脂肪酸甘油酯乙氧基化催化剂制备技术领域，采用水热法制备脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂，具有催化活性高、原料(环氧乙烷)转化率高，使用寿命长的优点，并且催化剂可以通过简单活化再生恢复催化活性，可以工业化生产并投入使用。同时使用本发明制备的催化剂生产出的产品色泽佳，为乳白色(融化后为无色透明液体)，相对分子量分布窄，副产物(聚乙二醇和二氧六环)含量低。

Description

一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂及其制备方法与 应用
技术领域
本发明涉及脂肪酸甘油酯乙氧基化催化剂制备技术领域，尤其涉及一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂及其制备方法与应用。
背景技术
非离子表面活性剂是分子中含有在水溶液中不离解的醚基为主要亲水基的表面活性剂，其表面活性由中性分子体现出来。非离子表面活性剂具有很高的表面活性，良好的增溶、洗涤、抗静电、钙皂分散等性能，刺激性小，还有优异的润湿和洗涤功能。可应用pH值范围比一般离子型表面活性剂更宽广，也可与其他离子型表面活性剂共同使用，在离子型表面活性剂中添加少量非离子表面活性剂，可使该体系的表面活性提高。
非离子表面活性剂按照亲水基的结构可以分为聚氧乙烯型、多元醇型、烷醇酰胺型、聚醚型、氧化胺型等。其中，聚氧乙烯型表面活性剂的生产需要以醇、酚、羧酸、酰胺等含有活泼氢的化合物为原料，在酸性或碱性催化剂条件下，与环氧乙烷或环氧丙烷等环氧化合物聚合而得到。
聚氧乙烯酯类产品无毒、无刺激；皮肤相容性好，可降低配方产品的刺激性；特别是三甘油酯结构，具有对食用油及矿物油优越的乳化性能和优异的油污增溶能力。聚氧乙烯酯类产品包括如下特点：①、产品本身具有一定的黏度，因而对阴离子体系增稠效果明显；②、产品本身属中等发泡产品，对配方体系泡沫无明显抑制作用；③、产品具有良好的富脂作用，可用于个人保护用品增加调理性；④、产品的HLB值随意可调，具有低温溶解性好，抗硬水，易生物降解，润滑性好等优异性能，可用于餐具洗涤剂、油相调节剂、食品乳化剂、皮革加脂剂、金属切削液及一些化纤油剂中。但是对于酯基类反应底物而言，由于其没有活泼氢，普通的酸性或碱性催化剂几乎没有催化活性。如果想要得到聚氧乙烯酯类的表面活性剂，需要分两步进行：1、将羧酸或醇类底物乙氧基化，2、将第一步的产物进行酯化。此两步法合成工艺繁琐，生产成本高。有文献报道，使用镁-铝复合金属氧化物为催化剂，可以直接一步法将酯类化合物与环氧乙烷乙氧基化。但其催化效率较低，反应转化率低，副产物多。制备镁-铝复合金属氧化物催化剂，以长链烷烃单酯为反应底物进行乙氧基化，现具体有如下技术方案：
将氧化镁分散在纯净水中，加入一定量的硝酸铝水溶液，使铝离子浸渍在氧化镁表面，得到的粉末经过滤、漂洗、干燥后煅烧得到镁-铝复合金属氧化物催化剂(铝含量为0.8～3.0％，煅烧温度为400～950℃)。
将一定量的月桂酸甲酯和催化剂放入高压釜内，釜内空气使用氮气置换；然后将混合物加热，并将一定量的环氧乙烷引入高压反应釜内，保持温度为180℃，压力为3atm。经过老化和冷却后，过滤反应混合物，去除催化剂，得到EFME。最佳反应活性为0.53g-EO·min-1·g-cat-1。
专利文献CN102558411B，公开了“一种醚酯类共聚物减水剂的制备工艺”，该制备工艺中用到的乙氧基催化剂包括：碱土金属氧化物为30～90wt％，Ⅲ族金属离子为1～40wt％，载体为1～30wt％。
专利文献CN1730145A，公开了“一种油脂的乙氧基化物及制备方法”，包括：将催化剂2.6g加入90g大豆油中，边搅拌边投入1L高压反应釜中，开启搅拌，氮气置换空气，升温至180℃，导入环氧乙烷，保持体系压力0.4MPa，至环氧乙烷加入量为238g时，关闭EO进料阀，老化10min，冷却至70℃，放出物料，称重329.5g，得到单链平均氧乙烯基含量为18.0的产物——豆油乙氧基化物。
目前市面上的非离子表面活性剂大多数是醇、羧酸等含活泼氢化合物，在催化剂作用下经过乙氧基化后得到脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚、脂肪酸聚氧乙烯酯等。而针对脂肪酸单甘油酯，脂肪酸二甘油酯，脂肪酸三甘油酯类没有活泼氢化合物的乙氧基化催化剂很少有所报道，并且报道的催化剂催化活性低，大多数都小于1.0g-EO·min-1·g-cat-1，同时使用该催化剂制备出的聚氧乙烯脂肪酸甘油酯相对分子量分布宽、色泽发黄。
发明内容
本发明目的在于提供一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂及其制备方法与应用，本发明的脂肪酸甘油酯乙氧基化催化剂具有催化活性高、原料(环氧乙烷)转化率高，使用寿命长的优点，并且催化剂可以通过简单活化再生恢复催化活性，可以工业化生产并投入使用。同时使用本发明制备的催化剂生产出的产品色泽佳，为乳白色(融化后为无色透明液体)，相对分子量分布窄，副产物(聚乙二醇合二氧六环)含量低。为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明的第一目的在于提供一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：
步骤S1、准确称取镁盐、铝盐、尿素和有机酸，加入溶剂搅拌溶解后转入聚四氟水热釜中，升温至150～180℃，保温2～48h，自然降温；得到黄色浊液，过滤，滤饼使用蒸馏水洗涤3次至滤液为中性；滤饼烘干，研磨得到催化剂前驱体(Mg-Al-CA-LDH)；
步骤S2、将前驱体以1～20℃/min程序升温速率至300～800℃，保温0.5～10h，自然降温，得到催化剂。
进一步地，步骤S1中，镁盐与铝盐摩尔比为1：1～9：1；受热后生成碱性化合物包括尿素、碳酸氢铵，其使用量与镁盐摩尔比例为2：1～10：1；镁盐与有机酸摩尔比例为1：1～8：1。
进一步地，所述镁盐为六水合硝酸镁、七水合硫酸镁或六水合氯化镁中的一种；
所述铝盐为九水合硝酸铝、六水合氯化铝或十八水合硫酸铝中的一种。
进一步地，步骤S1中，溶剂包括乙二醇、水、乙醇、异丙醇、甘油、DMF或MDSO中的一种或几种。
进一步地，步骤S1中，有机酸包括柠檬酸、乙酸、苹果酸、山梨酸、苯甲酸、水杨酸、酒石酸、乳酸、月桂酸或花生酸中的一种。
进一步地，步骤S2中，程序升温初始温度为25℃，升温速率为1～20℃/min，终止温度为300～800℃，保温时间为0.5～10h。
本发明的第二目的在于提供一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂，采用上述所述的方法制备而成。
本发明的第三目的在于提供一种上述所述的脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的应用，所述催化剂用于脂肪酸酯类底物乙氧基化反应；其中，所述脂肪酸酯类包括：天然动植物油脂及C8-20三甘油酯；植物油包括菜籽油、棉籽油、椰子油、棕榈油、橄榄油、棕榈仁油、山苍籽油、米糠油或香果油；动物油包括牛油、羊油或猪油。
本发明的技术效果和优点：
(1)、天然动植物油脂往往不含有活泼氢，难以乙氧基化，使用传统酸性催化剂(如硫酸、磷酸、氯化铝等)或碱性催化剂(如氢氧化钠、氢氧化钾等)均没有很好的催化效果，本发明制备的镁铝复合金属氧化物是固体酸碱双功能催化剂，当中既有氧化镁产生的碱性活性位点，也有氧化铝产生的酸性活性位点，并且固体催化剂与产物易于分离。
(2)、现有技术方案制备的镁-铝复合金属氧化物催化剂大多采用浸渍法，将铝离子浸渍到氧化镁或载体表面，受制备方法的限制，此方法无法制备出高铝含量的镁-铝复合金属催化剂，然而铝离子含量越高，提供的酸性活性位点越多，催化活性越高。本发明采用水热法，通过加入碱或受热后能产生碱性的化合物，使溶液中的镁，铝等离子完全沉淀。此方法可以制备出高铝含量的复合金属氧化物催化剂，并且催化剂铝含量可以随意调控。
(3)、由于本发明的催化剂制备工艺简单，原料便宜易得，催化剂催化活性高，副产物少，选择性高，使用寿命长，易再生等性质，更适用于工业化生产。本发明使用含有有机酸的镁铝水滑石，结果煅烧后得到的镁铝复合金属氧化物催化活性更高，原料(环氧乙烷)转化率高达98％以上，产品颜色浅，相对分子量分布窄，并且副产物聚乙二醇与二氧六环含量低于0.1％和10ppm，现有技术方案中未提及环氧乙烷转化率及副产物含量。
(4)、本发明制备出的催化剂催化活性达3.0g-EO·min-1·g-cat-1，远高于现有技术方案。另外本发明制备出的催化剂在连续化生产50h后，其催化活性为新鲜催化剂的90％；连续化生产100h后，其催化活性为新鲜催化剂的85％。使用过的催化剂通过简单的活化再生，催化活性可以恢复到新鲜催化剂的97％以上。现有技术方案的催化剂仅仅展现12次重复使用后催化剂的稳定性，并且催化剂在不使用情况下，储存1年，催化活性降至80％，储存1.5年催化活性降至40％以下，并且无法通过催化剂再生方式恢复催化活性。
(5)、现有技术方案主要针对长链脂肪酸单酯类底物，其中以月桂酸甲酯居多，本发明制备的催化剂可以针对长链脂肪酸甘油三脂类底物，主要是蓖麻油和氢化蓖麻油等动植物油脂类。甘油三脂类底物与单酯类底物相比，其空间位阻更大，反应难度更大。
本发明的其它特征和优点将在随后的说明书中阐述，并且，部分地从说明书中变得显而易见，或者通过实施本发明而了解。本发明的目的和其他优点可通过在说明书、权利要求书以及附图中所指出的结构来实现和获得。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例1制备的催化剂前驱体性状展示图；
图2为本发明实施例1制备的催化剂性状展示图；
图3为本发明测试例1的产品-聚氧乙烯氢化蓖麻油性状展示图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明的第一目的在于提供一种采用水热方法制备脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的方法，所述方法包括如下步骤：
步骤S1、称取镁盐、铝盐、尿素、有机酸于烧杯中，加入溶剂，搅拌溶解后转入100mL聚四氟水热釜中，升温至150～180℃，保温2～48h，自然降温；得到黄色浊液，过滤，滤饼使用蒸馏水洗涤3次至滤液为中性。滤饼烘干，研磨得到催化剂前驱体。
步骤S2、前驱体以1～20℃/min程序升温速率至300～800℃，程序升温初始温度为25℃，升温速率为1～20℃/min，保温0.5～10h，自然降温，得到催化剂。其中，镁盐与铝盐摩尔比为1：1～9：1；尿素使用量与镁盐摩尔比例为2：1～10：1；镁盐与有机酸摩尔比例为1：1～8：1；其中，溶剂包括但不限于乙二醇、水、乙醇、异丙醇、甘油、DMF或MDSO中的一种或几种；有机酸包括但不限于柠檬酸、乙酸、苹果酸、山梨酸、苯甲酸、水杨酸、酒石酸、乳酸、月桂酸或花生酸中的一种或几种。
本发明的第二目的在于提供一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂，其中，使用煅烧水滑石，得到镁铝复合金属氧化物为催化剂；使用水热方法合成含有有机酸的水滑石，利用有机酸小分子改变镁铝水滑石层间结构，从而达到水滑石改性目的，将其煅烧后得到镁铝复合金属氧化物为催化剂。
本发明的第三目的在于提供一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的应用，本发明制备得到的镁铝复合金属氧化物为催化剂，用于脂肪酸酯类底物乙氧基化反应；其中，脂肪酸酯类包括：天然动植物油脂及C8-20三甘油酯，植物油有菜籽油、棉籽油、椰子油、棕榈油、橄榄油、棕榈仁油、山苍籽油、米糠油或香果油等；动物油有：牛油、羊油或猪油等。
本发明所使用的药品试剂包括：六水合硝酸镁(Mg(NO2)2·6H2O)、九水合硝酸铝(Al(NO2)3·9H2O)、氢氧化钠(NaOH)、无水碳酸钠(Na2CO3)、尿素(CH4N2O)、柠檬酸(C6H8O7)、乙二醇、乙醇、异丙醇、蒸馏水(自制)、氢化蓖麻油、以上药品均采集于国药集团，纯度为分析纯；氢化蓖麻油(98％)，麦克林生产；月桂酸甲酯(分析纯)；月桂酸(分析纯)；环氧乙烷(EO)(武汉市图腾工贸发展有限公司提供)。
实施例1：
催化剂1制备方法：向烧杯中准确称取Mg(NO3)2·6H2O、Al(NO3)3·9H2O、尿素、柠檬酸；加入乙醇和水搅拌溶解后转入100mL聚四氟水热釜中，135min升温至160℃，保温2880min，自然降温；得到黄色浊液，过滤，滤饼使用蒸馏水洗涤3次至滤液为中性。滤饼90℃，12h烘干，研磨得到催化剂1前驱体(含柠檬酸的镁铝水滑石)，前驱体以5℃/min升温速率至500℃，保温60min，自然降温，得到催化剂1，图1为本发明实施例1制备的催化剂前驱体性状展示图，如图1所示，催化剂1前驱体为白色粉末状；图2为本发明实施例1制备的催化剂性状展示图，如图2所示，催化剂1为浅黄色粉末状，颗粒大小为200目左右。
实施例2：
催化剂2制备方法：向烧杯中准确称取Mg(NO3)2·6H2O、Al(NO3)3·9H2O、尿素、月桂酸；加入乙醇和水搅拌溶解后转入100mL聚四氟水热釜中，135min升温至160℃，保温2880min，自然降温；得到黄色浊液，过滤，滤饼使用蒸馏水洗涤3次至滤液为中性。滤饼90℃，12h烘干，研磨得到催化剂2前驱体(含月桂酸的镁铝水滑石)，前驱体以5℃/min升温速率至500℃，保温60min，自然降温，得到催化剂2。
测试例1：
催化剂1活性测试：将70g氢化蓖麻油和2.8g催化剂2加入至500mL高压釜，升温至90℃，真空脱除系统内的低沸点物质和水。冲入氮气0.3MPa、放空至0.01MPa置换三次，升温至180℃，导入5g环氧乙烷开始诱导反应，待压力降至0.1MPa时连续导入环氧乙烷(维持高压釜内压力为0.4MPa)，环氧乙烷消耗量用电子秤减量法计算。待环氧乙烷加入量为130g时停止导入。老化至压力恒定，冷却至90℃，真空脱除反应体系的环氧乙烷气体。产品称重，计算表观加合数为40，计算催化剂的催化活性为3.00g-EO·min-1·g-cat-1。图3为本发明测试例1的产品-聚氧乙烯氢化蓖麻油性状展示图，如图3所示，产品聚氧乙烯(40)氢化蓖麻油为白色膏状物，颜色浅，无杂质残留。
测试例2：
催化剂2活性测试：将70g氢化蓖麻油和2.8g催化剂3加入至500mL高压釜，升温至90℃，真空脱除系统内的低沸点物质和水。冲入氮气0.3MPa、放空至0.01MPa置换三次，升温至180℃，导入5g环氧乙烷开始诱导反应，待压力降至0.1MPa时连续导入环氧乙烷(维持高压釜内压力为0.4MPa)，环氧乙烷消耗量用电子秤减量法计算。待环氧乙烷加入量为130g时停止导入。老化至压力恒定，冷却至90℃，真空脱除反应体系的环氧乙烷气体。产品称重，计算表观加合数为40，计算催化剂的催化活性为3.45g-EO·min-1·g-cat-1。
综上所述，本发明的脂肪酸甘油酯乙氧基化催化剂催化活性高(大于3.0
g-EO·min-1·g-cat-1)、原料(环氧乙烷)转化率达98％，使用寿命高达100h，并且催化剂可以通过简单活化再生恢复催化活性。可以工业化生产并投入使用。使用本发明制备的催化剂生产出的产品色泽佳，为乳白色(融化后为无色透明液体)，相对分子量分布窄，副产物聚乙二醇合二氧六环含量低于0.1％和10ppm。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：
步骤S1、准确称取镁盐、铝盐、尿素和有机酸，加入溶剂搅拌溶解后转入聚四氟水热釜中，升温至150～180℃，保温2～48h，自然降温；得到黄色浊液，过滤，滤饼使用蒸馏水洗涤3次至滤液为中性；滤饼烘干，研磨得到催化剂前驱体Mg-Al-CA-LDH；
步骤S2、将前驱体以1～20℃/min程序升温速率至300～800℃，保温0.5～10h，自然降温，得到催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，镁盐与铝盐摩尔比为1：1～9：1；受热后生成碱性化合物包括尿素、碳酸氢铵，其使用量与镁盐摩尔比例为2：1～10：1；镁盐与有机酸摩尔比例为1：1～8：1。
3.根据权利要求2所述的一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，其特征在于，所述镁盐为六水合硝酸镁、七水合硫酸镁或六水合氯化镁中的一种；
所述铝盐为九水合硝酸铝、六水合氯化铝或十八水合硫酸铝中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，溶剂包括乙二醇、水、乙醇、异丙醇、甘油、DMF或MDSO中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S1中，有机酸包括柠檬酸、乙酸、苹果酸、山梨酸、苯甲酸、水杨酸、酒石酸、乳酸、月桂酸或花生酸中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，程序升温初始温度为25℃，升温速率为1～20℃/min，终止温度为300～800℃，保温时间为0.5～10h。
7.一种脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂，其特征在于，采用如权利要求1-6任一项所述的方法制备而成。
8.一种如权利要求7所述的脂肪酸甘油脂乙氧基化窄分布催化剂的应用，其特征在于，所述催化剂用于脂肪酸酯类底物乙氧基化反应；其中，所述脂肪酸酯类包括：天然动植物油脂及C8-20三甘油酯；植物油包括菜籽油、棉籽油、椰子油、棕榈油、橄榄油、棕榈仁油、山苍籽油、米糠油或香果油；动物油包括牛油、羊油或猪油。
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