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CN117843676A - 一种氮磷阻燃化合物、高闪点防火涂料及它们的制备方法 - Google Patents

一种氮磷阻燃化合物、高闪点防火涂料及它们的制备方法 Download PDF

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CN117843676A
CN117843676A CN202211210539.0A CN202211210539A CN117843676A CN 117843676 A CN117843676 A CN 117843676A CN 202211210539 A CN202211210539 A CN 202211210539A CN 117843676 A CN117843676 A CN 117843676A
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程家骥
唐帆
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Moumou Holding Group Co ltd
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Abstract

本发明公开了一种氮磷阻燃化合物、高闪点防火涂料及它们的制备方法，属于防火阻燃涂料技术领域。该高闪点防火涂料包括以下质量份数的组分：环氧树脂45～60份、氮磷阻燃化合物15～25份、阻燃助剂5～15份、固化剂20～30份、助剂2～8份、分散剂5～12份，其中，氮磷阻燃化合物为利用2‑氯‑5‑羟基苯甲醛和乙二胺为原料，在制得的氮氯双苯环化合物基础上，加入次磷酸所制得，加入该氮磷阻燃化合物制得的防火涂料具有较高的阻燃性能，闪点高。

Description

一种氮磷阻燃化合物、高闪点防火涂料及它们的制备方法
技术领域
本发明属于防火阻燃涂料技术领域，更具体地说，涉及一种氮磷阻燃化合物、高闪点防 火涂料及它们的制备方法。
背景技术
防火涂料是用于可燃性基材表面，能降低被涂材料表面的可燃性、阻滞火灾的迅速蔓延， 用以提高被涂材料耐火极限的一种特种涂料。涂覆在被保护结构上的超薄型或薄型防火涂料 的防火隔热原理是防火涂料层在受火时膨胀发泡，形成泡沫，泡沫层不仅隔绝了氧气，而且 因为其质地疏松而具有良好的隔热性能，可延滞热量传向被保护基材的速度；根据物理化学 原理分析，涂层膨胀发泡产生的泡沫层的过程因为体积扩大而呈现吸热反应，也消耗了燃烧 时的热量，有利于降低体系的温度，这几个方面的作用，使防火涂料产生显著的防火隔热效 果。含磷单体被广泛用于提高环氧树脂的阻燃性，但在这类体系中，含磷化合物通常会产生 酸性物质，导致聚合物的早期降解，从而导致大量灰分的形成。且含磷单体阻燃效率较低， 使用时需大量添加含磷阻燃剂，会导致防火涂料的力学性能较差。因此，亟需提高阻燃添加 剂的阻燃效率，使其在使用时能提高防火涂料防火性能的同时保证涂料的力学性能。
经检索，专利CN111647200A公开了一种含缩醛结构阻燃剂及其制备方法和应用，所述 含缩醛结构阻燃剂含有氮和磷元素，但不包含两个或以上的苯环，其不足之处在于其阻燃作 用主要依靠其中的氮和磷，阻燃效率较低。
此外专利公开号为CN111662332A，公开日为2020年9月15日，该发明公开了一种具有活泼氨基的有机磷阻燃剂，本发明还提供了制备上述阻燃剂的方法，包括如下步骤：S1.使苯膦酰二氯与羟基甲醛类化合物反应得到反应中间体：S2.使所述反应中间体、磷酰类化合 物和氨基化合物反应得到所述有机磷阻燃剂；本发明还提供了所述阻燃剂在制备树脂复合材 料上的应用；本发明通过磷酸基团发挥主要的阻燃作用，通过邻近的苯环结构提供高效、反 应迅速的碳源，通过活泼氨基在解决阻燃剂界面问题的同时，提升了力学性能，从而达到了 协同磷酸基团共同发挥高效的阻燃作用，以及提升环氧树脂材料力学性能的效果。但该有机 磷阻燃剂制备方法复杂，且聚合度难以控制，导致聚合物不稳定，尺寸不均一，影响其在组 分中的分散性，此外，该有机磷阻燃剂阻燃成分单一、阻燃效率较低。
发明内容
1.要解决的问题
针对现有含磷阻燃剂易分解导致阻燃性能降低的问题，本发明的目的在于提供一种氮磷 阻燃化合物，该氮磷阻燃化合物阻燃效率高。
本发明的另一目的在于提供包含该氮磷阻燃化合物的高闪点防火涂料，制得的防火涂料 具有较高的阻燃性能，闪点高。
2.技术方案
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案如下：
本发明公开了一种氮磷阻燃化合物，其结构式如图1所示，为
所述氮磷阻燃化合物的制备方法具体包括以下步骤：
步骤S1、一次配料：将含乙二胺的溶液滴加入含2-氯-5-羟基苯甲醛的溶液，得混合溶液 A；其中，所述2-氯-5-羟基苯甲醛和乙二胺的质量比为(25～35)：(5～8)，所述含2-氯-5-羟 基苯甲醛的溶液优选的浓度为(25～35)g/(100～150)mL，所述含乙二胺的溶液优选的浓度 为(5～8)g/(50～60)mL；溶剂为甲醇，除甲醇外，还可使用甲苯、乙醇，能实现有机物的 溶解即可。
步骤S2、一次反应：将步骤S1所得混合溶液A加热反应一段时间后，静置冷却后过滤、 洗涤、干燥，得氮氯双苯环化合物；其中，反应温度为50～60℃，反应时间为3～5h，静置时 间为12～24h；干燥温度为70～80℃，干燥时间为24～36h，其反应式如图2所示。
步骤S3、二次配料：配置含氮氯双苯环化合物的溶液，将含次磷酸的溶液滴加入含氮氯 双苯环化合物的溶液中，得到混合溶液B；其中，所述氮氯双苯环化合物与次磷酸的质量比 为1：1，所述氮氯双苯环化合物的溶液优选的浓度为(5～8)g/(100～120)mL。
步骤S4、二次反应：将步骤S3所得混合溶液B隔氧反应一段时间后，过滤、洗涤、干燥，得氮磷阻燃化合物，其中，反应时间为12～24h，反应在隔氧条件下进行，用于防止羟基被氧化为醛基，提高氮磷阻燃化合物的产率；干燥温度为60～70℃，干燥时间为24～32h。
将上述氮磷阻燃化合物加入高闪点防火涂料中，制得的高闪点防火涂料包括以下质量份 数的组份：环氧树脂45～60份、氮磷阻燃化合物15～25份、阻燃助剂5～15份、固化剂20～30 份、助剂2～8份、分散剂5～12份。
可以加入有机相作为分散剂，所述有机相可以为二丙二醇甲醚(闪点为75℃)，还可以 为N-甲基吡咯烷酮(闪点为86.1℃)或丙二醇(闪点为107℃)，也可以加入水作为分散剂， 当其用水作为分散剂时，高闪点防火涂料包括以下质量份数的组分：水性环氧树脂45～60份、 氮磷阻燃化合物15～25份、阻燃助剂5～15份、固化剂20～30份、助剂2～8份、水5～12份。
优选的，所述阻燃助剂为氧化铝、二氧化钴、季戊四醇的混合物，其质量比为1：1：20。
优选的，所述固化剂为乙二胺和二亚乙基三胺的混合物，其质量比为1:1。
优选的，所述助剂为根据实际应用情况调配，例如需要改变颜色，则根据需要选择颜填 料，例如酞菁蓝、联苯胺黄、甲苯胺红等，还可以按需要加入流平剂、催干剂等。
本发明还公开了上述高闪点防火涂料的制备方法，其具体包括以下步骤：
a、将环氧树脂、氮磷阻燃化合物、阻燃助剂、助剂和分散剂混合得到预制涂料；
b、将所述预制涂料与固化剂混合，得到高闪点防火涂料。
含磷单体被广泛用于提高环氧树脂的阻燃性，但在这类体系中，含磷化合物通常会产生 酸性物质，导致聚合物的早期降解，分解产生磷酸、偏磷酸，在磷酸的作用下会使聚合物炭 化分解，从而导致大量灰分的形成，灰分的增加会减少炭层的密度，降低阻燃性能的同时， 降低对基体的保护作用。此外，含磷单体阻燃效率较低，当以含磷单体为主要阻燃剂时，使 用时，含磷阻燃剂的添加量过多会导致防火涂料的力学性能较差。因此本发明首先利用2-氯 -5-羟基苯甲醛和乙二胺为原料，制得氮氯双苯环化合物，进一步地，加入次磷酸，制得氮磷 阻燃化合物，制得的氮磷阻燃化合物的热分解温度为350℃。该氮磷阻燃化合物，一方面引 入了高效阻燃元素Cl，其在燃烧过程中可以终止燃烧的链式反应，实现Cl与防火涂料中的其 他组分的协同阻燃，另一方面，通过双苯环化合物对次磷酸进行固定，引入碳元素，提高炭 层厚度的同时，增加炭层的致密性，从而提高防火涂料的阻燃性能和力学性能，相较于现有 技术(CN111662332A)，本发明的氮磷阻燃化合物含碳量高，制备过程易控制，产品尺寸均 一，同时引入高效阻燃元素Cl，进一步地提高其阻燃性能。
此外，氮磷阻燃化合物的分子式中同时引入P、N和Cl元素，元素在阻燃剂中分布均匀， 同时控制氮磷阻燃化合物中P、N和Cl的比例，使用时，氮磷阻燃化合物中的P提高成炭率， N提高炭层厚度，同时Cl在膨胀炭层中起到捕获自由基，阻断燃烧链的作用，达到气相阻燃 和凝聚相阻燃的协同作用。
根据国家标准GB/T13690-92《常用危险化学品的分类及标志》的规定，闪点低于60℃的 液体为危险品，在运输以及储存过程中存在安全隐患，限制了涂料稀释剂作为一种市场化商 品的应用。因此，本发明将闪点(闭口)>60℃称为高闪点，本发明的环氧树脂为环氧树脂 828(分子式为C54H60O9，闪点78℃)或环氧树脂815(分子式为C25H35ClO5，闪点192.4℃)、 环氧树脂(C14H20O4，闪点为118.3℃)，除此之外，闪点高于60℃的其余种类的环氧树脂也 可用于本发明的防火涂料，乙二胺的加入量较少，几乎不影响防火涂料的闪点；以及二亚乙 基三胺(闪点为94℃)、季戊四醇(闪点为200.1℃)，所制得的防火涂料的闪点全部在60℃ 以上，为高闪点防火涂料。
3.有益效果
相比于现有技术，本发明的有益效果为：
(1)本发明制得的氮磷阻燃化合物，一方面引入了高效阻燃元素Cl，实现Cl与防火涂 料中的其他组分的协同阻燃，另一方面，通过双苯环化合物对次磷酸进行固定，引入碳元素， 提高炭层厚度的同时，增加炭层的致密性，从而提高防火涂料的阻燃性能和力学性能；
(2)本发明制得的防火涂料阻燃性能好，闪点高。
附图说明
以下将结合附图和实施例来对本发明的技术方案作进一步的详细描述，但是应当知道， 这些附图仅是为解释目的而设计的，因此不作为本发明范围的限定。此外，除非特别指出， 这些附图仅意在概念性地说明此处描述的结构构造，而不必要依比例进行绘制。
图1为本发明的氮磷阻燃化合物的结构式；
图2为本发明的氮氯双苯环化合物制备反应式；
图3为本发明的氮磷阻燃化合物的红外谱图；
图4为本发明的高闪点防火涂料的产品图。
具体实施方式
下文对本发明的示例性实施例的详细描述参考了附图，该附图形成描述的一部分，在该 附图中作为示例示出了本发明可实施的示例性实施例。尽管这些示例性实施例被充分详细地 描述以使得本领域技术人员能够实施本发明，但应当理解可实现其他实施例且可在不脱离本 发明的精神和范围的情况下对本发明作各种改变。下文对本发明的实施例的更详细的描述并 不用于限制所要求的本发明的范围，而仅仅为了进行举例说明且不限制对本发明的特点和特 征的描述，以提出执行本发明的最佳方式，并足以使得本领域技术人员能够实施本发明。因 此，本发明的范围仅由所附权利要求来限定。
实施例1
一种高闪点防火涂料，包括以下质量份数的组份：环氧树脂45份、氮磷阻燃化合物15 份、阻燃助剂5份、固化剂20份、助剂2份、二丙二醇甲醚5份。
所述氮磷阻燃化合物的制备方法包括以下步骤：
步骤S1、一次配料：将25g 2-氯-5-羟基苯甲醛和100mL甲醇加入烧瓶内，在60℃下混 合搅拌30min，将50ml含有5g乙二胺的甲醇溶液滴加入上述溶液，得混合溶液A；
步骤S2、一次反应：将步骤S1所得混合溶液A在50℃下搅拌3h，在室温下放置12h后过滤、洗涤，在70℃下干燥24h，得到氮氯双苯环化合物；
步骤S3、二次配料：将5g氮氯双苯环化合物溶解于100mL甲醇，滴加30mL含有5g 次磷酸的甲醇溶液，得到混合溶液B；
步骤S4、二次反应：将步骤S3所得混合溶液B隔氧反应12h，将反应产物过滤、洗涤，然后在60℃下干燥24h，得到氮磷阻燃化合物，制得的氮磷阻燃化合物的红外谱图如图3所示。其中，3247cm-1为N-H伸缩振动峰，2387cm-1为P-H伸缩振动峰，1280cm-1为P＝O 伸缩振动峰，1045cm-1为P-O伸缩振动峰，977cm-1为P-OH伸缩振动峰，738cm-1为C-Cl 伸缩振动峰。
所述阻燃助剂为氧化铝、二氧化钴、季戊四醇的混合物，其质量比为1:1:20。
所述固化剂为乙二胺和二亚乙基三胺的混合物，其质量比为1:1。
所述助剂为酞菁蓝。
所述高闪点防火涂料的制备方法包括以下步骤：
a、将环氧树脂、氮磷阻燃化合物、阻燃助剂、助剂、分散剂混合得到预制涂料；
b、将所述预制涂料和固化剂混合，得到高闪点防火涂料。
使用过的高闪点防火涂料的产品图如图4所示。
实施例2
一种高闪点防火涂料，包括以下质量份数的组份：环氧树脂50份、氮磷阻燃化合物20 份、阻燃助剂10份、固化剂25份、助剂6份、二丙二醇甲醚10份。
所述氮磷阻燃化合物的制备方法包括以下步骤：
步骤S1、一次配料：将30g 2-氯-5-羟基苯甲醛和120mL甲醇加入烧瓶内，在65℃下混 合搅拌35min，将55ml含有7g乙二胺的甲醇溶液滴加入上述溶液，得混合溶液A；
步骤S2、一次反应：将步骤S1所得混合溶液A在55℃下搅拌4h，在室温下放置18h后过滤、洗涤，在75℃下干燥30h，得到氮氯双苯环化合物；
步骤S3、二次配料：将6g氮氯双苯环化合物溶解于110mL甲醇，滴加40mL含有6g 次磷酸的甲醇溶液，得到混合溶液B；
步骤S4、二次反应：将步骤S3所得混合溶液B隔氧反应18h，将反应产物过滤、洗涤，然后在65℃下干燥26h，得到氮磷阻燃化合物。
所述阻燃助剂为氧化铝、二氧化钴、季戊四醇的混合物，其质量比为1:1:20。
所述固化剂为乙二胺和二亚乙基三胺的混合物，其质量比为1:1。
所述助剂为联苯胺黄。
所述高闪点防火涂料的制备方法包括以下步骤：
a、将环氧树脂、氮磷阻燃化合物、阻燃助剂、助剂、分散剂混合得到预制涂料；
b、将所述预制涂料和固化剂混合，得到高闪点防火涂料。
实施例3
一种高闪点防火涂料，包括以下质量份数的组份：水性环氧树脂60份、氮磷阻燃化合物 25份、阻燃助剂15份、固化剂30份、助剂8份、水12份。
所述氮磷阻燃化合物的制备方法包括以下步骤：
步骤S1、一次配料：将35g 2-氯-5-羟基苯甲醛和150mL甲醇加入烧瓶内，在70℃下混 合搅拌40min，将60ml含有8g乙二胺的溶液滴加入上述溶液，得混合溶液A；
步骤S2、一次反应：将步骤S1所得混合溶液A在60℃下搅拌5h，在室温下放置24h后过滤、洗涤，在80℃下干燥36h，得到氮氯双苯环化合物；
步骤S3、二次配料：将8g氮氯双苯环化合物溶解于120mL甲醇，滴加50mL含有8g 次磷酸的甲醇溶液，得到混合溶液B；
步骤S4、二次反应：将步骤S3所得混合溶液B隔氧反应24h，将反应产物过滤、洗涤，然后在70℃下干燥32h，得到氮磷阻燃化合物。
所述阻燃助剂为氧化铝、二氧化钴、季戊四醇的混合物，其质量比为1:1:20。
所述固化剂为乙二胺和二亚乙基三胺的混合物，其质量比为1:1。
所述助剂为甲苯胺红。
所述高闪点防火涂料的制备方法包括以下步骤：
a、将环氧树脂、氮磷阻燃化合物、阻燃助剂、助剂、分散剂混合得到预制涂料；
b、将所述预制涂料和固化剂混合，得到高闪点防火涂料。
对比例
一种防火涂料，包括以下质量份数的组份：环氧树脂60份、阻燃助剂20份、固化剂30 份、助剂8份、分散剂12份。
所述阻燃助剂为氧化铝、二氧化钴、季戊四醇的混合物，其质量比为1:1:20。
所述固化剂为乙二胺。
所述助剂为酞菁蓝。
所述防火涂料的制备方法包括以下步骤：
a、将环氧树脂、阻燃助剂、助剂、分散剂混合得到预制涂料；
b、将所述预制涂料和固化剂混合，得到防火涂料。
以国家标准和行业标准对防火涂料的各项参数的要求作为对比，与实施例1-3制备的防 火涂料的各项参数进行对比，其中，最大热释放速率：ASTM D7309-2007a；分解残渣比例， 降解峰值温度：GBT27761-2011；闪点GB/T 261-2008闪点的测定宾斯基-马丁闭口杯法，检 测结果如表1所示：
表1对比例和实验例1-3的防火涂料的各项参数检测结果
项目 对比例 实施例1 实施例2 实施例3
最大热释放速率(kW/m2) 321 221 226 212
750℃残余质量(％) 10.6 31.6 33.2 34.5
降解峰值温度(℃) 323 410 423 421
闪点(℃) - >60 >60 >60
由表1可知，实施例1-3制备的涂料的750℃残余质量和降解峰值温度的检测数据均大于 对比例，最大热释放速率的检测数据均小于对比例，可知，本发明制备的防火涂料的阻燃性 能更优，降解峰值温度反映其热稳定性(阻燃性)，其为热分解速率最大时的温度，温度越高 说明热稳定性越高，阻燃性能越优异。实施例1-3的防火涂料的闪点均>60℃，符合《危险化 学品安全管理条例》中对非危化品鉴定的要求，属于非危险化学品，有利于防火涂料的储存、 运输。以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例 对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记 载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则 之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种氮磷阻燃化合物，其特征在于，其结构式为
2.一种制备权利要求1所述氮磷阻燃化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤S1、一次配料：将含乙二胺的溶液滴加入含2-氯-5-羟基苯甲醛的溶液，得混合溶液A；
步骤S2、一次反应：将步骤S1所得混合溶液A加热反应一段时间后，静置冷却后过滤、洗涤、干燥，得氮氯双苯环化合物；
步骤S3、二次配料：配置含氮氯双苯环化合物的溶液，将含次磷酸的溶液滴加入含氮氯双苯环化合物的溶液中，得到混合溶液B；
步骤S4、二次反应：将步骤S3所得混合溶液B隔氧反应一段时间后，过滤、洗涤、干燥，得氮磷阻燃化合物。
3.根据权利要求2所述一种氮磷阻燃化合物的制备方法，其特征在于，所述2-氯-5-羟基苯甲醛和乙二胺的质量比为(25～35)：(5～8)，所述氮氯双苯环化合物与次磷酸的质量比为1：1。
4.根据权利要求3所述一种氮磷阻燃化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2中，反应温度为50～60℃，反应时间为3～5h，静置时间为12～24h，干燥温度为70～80℃，干燥时间为24～36h；步骤S4中，反应时间为12～24h，干燥温度为60～70℃，干燥时间为24～32h。
5.一种高闪点防火涂料，其特征在于，包括以下质量份数的组份：环氧树脂45～60份、氮磷阻燃化合物15～25份、阻燃助剂5～15份、固化剂20～30份、助剂2～8份、分散剂5～12份，所述氮磷阻燃化合物的结构式为
6.根据权利要求5所述一种高闪点防火涂料，其特征在于，所述环氧树脂为环氧树脂828(C54H60O9)或环氧树脂815(C25H35ClO5)、环氧树脂(C14H20O4)。
7.根据权利要求5所述一种高闪点防火涂料，其特征在于，所述分散剂为水，所述环氧树脂为水性环氧树脂。
8.根据权利要求5所述一种高闪点防火涂料，其特征在于，所述阻燃助剂为氧化铝、二氧化钴、季戊四醇的混合物，其质量比为1：1：20；所述固化剂为乙二胺和二亚乙基三胺的混合物，其质量比为1:1。
9.一种制备权利要求5-8任一项所述高闪点防火涂料的方法，其特征在于，包括以下步骤：
a、将环氧树脂、氮磷阻燃化合物、阻燃助剂、助剂和分散剂混合得到预制涂料；
b、将所述预制涂料与固化剂混合，得到高闪点防火涂料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN119264594A (zh) * 2024-11-14 2025-01-07 江苏洪硕科技有限公司 一种阻燃型tpe材料及其制备方法

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CN119264594A (zh) * 2024-11-14 2025-01-07 江苏洪硕科技有限公司 一种阻燃型tpe材料及其制备方法

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