CN117843448A - 一种安全高效合成异辛醇的制备方法 - Google Patents
一种安全高效合成异辛醇的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117843448A CN117843448A CN202410014857.2A CN202410014857A CN117843448A CN 117843448 A CN117843448 A CN 117843448A CN 202410014857 A CN202410014857 A CN 202410014857A CN 117843448 A CN117843448 A CN 117843448A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- isooctanol
- methanol
- preparation
- pressure
- isooctyl alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 72
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 104
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 17
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000001833 catalytic reforming Methods 0.000 abstract description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 8
- GPBUTTSWJNPYJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctane Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C GPBUTTSWJNPYJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 6
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 poly-carbon alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及甲醇催化重整技术领域，具体涉及一种安全高效合成异辛醇的制备方法，本发明以甲醇为原料，通过扩链剂对甲醇进行改性，将改性后的甲醇与煤基石脑油在催化条件下得到异辛醇混合物，所得异辛醇混合物在精馏塔精馏条件下得到高纯度的异辛醇，本发明采用成本低廉易得的甲醇作为原料，通过改性、催化、精馏工艺得到高纯度的异辛醇，简化异辛醇的生产步骤，降低了制备成本，同时制备过程安全、产品收率高、纯度好，适合大规模工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于甲醇催化重整技术领域，具体涉及一种安全高效合成异辛醇的制备方法。
背景技术
异辛醇又被称为辛醇，是一种无色透明油状液体，油刺激性气味，与水可形成共沸物，比重0.834。异辛醇具有优异的溶解性能，被广泛应用于工业生产，其通常作为溶剂用于油漆、涂料、胶水、清洗剂等产品的生产中，也可以被用作汽车防冻液的成分，以防止发动机冷却液在寒冷的环境中冻结，同时也常被作为燃料添加剂，以增加汽油的辛烷值和改善其性能，另外在有机合成中、可以被用作医药制剂的溶剂和稀释剂。
目前异辛醇市场在过去几年中呈现稳步增长的趋势，2019年全球异辛醇市场规模超过100亿美元。预计到2027年，市场规模将达到160亿美元，年复合增长率约为4.5％左右，市场前景广阔。
现有常见的异辛醇合成方法有以气相丙烯和合成气为原料，以铑为催化剂，生成混合丁醛，正丁醛缩合后加氢，再经蒸馏、精馏等工序精制而制成异辛醇或者通过异丁烯的水合反应得到。上述方法存在安全性低，工艺复杂，原材料来源受限、原材料价格过高以及采用贵金属催化剂生产成本高等问题，因此在现有工业化生产中需要提供一种制备方法简单、成本低并且制备过程安全高效的异辛醇的制备方法。
发明内容
基于现有技术存在的问题，本发明提供一种安全高效合成异辛醇的制备方法，具体的本发明以便宜易得的甲醇为原料，通过扩链剂对甲醇进行改性，将改性后的甲醇与煤基石脑油在催化条件下得到异辛醇，所得产品在精馏塔精馏条件下进行分离，得到高纯度的异辛醇，具体的本发明制备方法采用如下技术方案：
S1：将甲醇与扩链剂在酸性条件下改性得到改性甲醇；
S2：将改性甲醇与煤基石脑油混合，在催化剂条件下催化得到异辛醇混合物；
S3：将步骤S2所得异辛醇混合物经预热后加入精馏塔中，调整精馏塔的温度和压力，在塔内蒸汽上升到塔顶，开启冷源，进行回流系统，采出异辛醇。
进一步优选的，所述S1步骤的扩链剂为复合醇，具体的所述扩链剂为1，4-丁二醇、1，6-己二醇、乙二醇、甘油中的两种或多种。
进一步优选的，所述S1步骤的改性反应条件为常温常压，所述酸为硫酸。
进一步优选的，所述S2催化反应的反应压力为0.02～0.05mpa，反应温度为110～140℃，更进一步优选的，S2催化反应的反应压力为0.05mpa，反应温度为120℃。
更进一步的，所述S2步骤的催化剂为分子筛催化剂、Pt3Pd2/Al2O3或Pt1Pd1/Al2O3中的一种或多种。
进一步优选的，所述S2步骤的催化剂为ZSM-5分子筛、氢型丝光沸石分子筛或者MgAPO-11分子筛中的一种。
进一步优选的，所述S2所得异辛醇混合物含有异辛醇、2.3.5-三甲基庚烷、多碳醇、轻芳烃。
进一步优选的，所述S3的精馏塔温度为110～130℃，压力为0.03～0.06mpa，更优选的，所述S3的精馏塔温度为120℃，压力为0.05mpa
本发明的有益效果：
本发明通过采用成本低廉易得的甲醇作为原料，通过改性、催化、精馏工艺得到高纯度的异辛醇，简化异辛醇的生产步骤，降低了制备成本。另外本发明通过优化反应条件将整个制备系统的反应温度和压力控制合理范围内，降低了制备过程中的安全隐患，保证整个反应过程安全有效的进行，并且本发明所得异辛醇收率高。纯度好，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明做进一步说明。此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性工作前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明的保护范围。
本发明采用的Pt3Pd2/Al2O3或Pt1Pd1/Al2O3催化剂采用现有已有的技术制备得到。其他分子筛催化剂均来自常规的市场采购，采用的复合醇也均来自常规市售。
实施例1
甲醇和石脑油制备异辛醇原料成分：
770重量份甲醇、300重量份石脑油、30重量份扩链剂、30重量份硫酸、300重量份石脑油、3重量份ZSM-5分子筛。
所述原料的扩链剂为乙二醇与1，4一丁二醇的混合物，其中乙二醇与1，4一丁二醇的质量比为2:1。
包括下列步骤：
第一步：在常温常压下将扩链剂加到甲醇中再加入的硫酸，搅拌混合后，静止连续反应得改性甲醇溶液；
第二步：将煤基石脑油加入第一步得到的改性甲醇溶液，升温至120℃，制成混合气；维持120℃，在压力0.03mpa条件下，混合气经ZSM-5分子筛催化反应得到异辛醇混合物，
第三步：具体所得异辛醇混合物组分以及含量如下(质量分数)：异辛醇30.7％，三甲基庚烷22.94％，异丁醇8.83％，其他为多碳醇和轻芳烃。
第四步：经精馏塔，调整精馏塔温度至120℃，压力0.05mpa，经精馏、回流、冷凝采出异辛醇，所得异辛醇精馏收率为97.3％，纯度为99.5％。
实施例2
甲醇和石脑油制备异辛醇原料成分：
940重量份甲醇、30重量份扩链剂、30重量份硫酸混合，300重量份石脑油、3重量份Pt3Pd2/Al2O3
上述原料的扩链剂为复合醇，其中复合醇为1，4-丁二醇、1，6-己二醇、乙二醇质量比为1:2:1的混合物。
包括下列步骤：
第一步：在常温常压下将扩链剂加到甲醇中，向加入甲醇和扩链剂的溶液中滴加硫酸，搅拌混合后，静止连续反应得改性甲醇溶液；
第二步：将煤基石脑油加入第一步得到的改性甲醇溶液，升温至130℃制成混合气，保持温度为120℃，压力0.05mpa条件下，混合气经Pt3Pd2/Al2O3催化反应得到异辛醇混合物，
第三步：具体所得异辛醇混合物组分以及含量如下(质量分数)：异辛醇32.59％，三甲基庚烷21.36％，异丁醇7.65％，其他为多碳醇和轻芳烃。
第四步：经精馏塔，调整精馏塔温度至115℃，压力0.04mpa，经精馏、回流、冷凝采出异辛醇，所得异辛醇精馏收率为98.6％，纯度为99.4％。
实施例3
甲醇和石脑油制备异辛醇原料成分：
880重量份甲醇、28重量份扩链剂、26重量份硫酸混合，240重量份石脑油、2.5重量份氢型丝光沸石分子筛
上述原料的扩链剂为复合醇，其中复合醇为1，4-丁二醇、1，6-己二醇质量比为3:1的混合物。
包括下列步骤：
第一步：在常温常压下将扩链剂加到甲醇中，向加入甲醇和扩链剂的溶液中滴加硫酸，搅拌混合后，静止连续反应得改性甲醇溶液；
第二步：将煤基石脑油加入第一步得到的改性甲醇溶液，升温至135℃制成混合气；
维持135℃，并且保持反应压力为0.04mpa，混合气经氢型丝光沸石分子筛催化反应得到异辛醇混合物，
第三步：具体所得异辛醇混合物组分以及含量如下(质量分数)：异辛醇28.64％，三甲基庚烷23.58％，异丁醇8.96％，其他为多碳醇和轻芳烃。
第四步：经精馏塔，调整精馏塔温度至130℃，压力0.055mpa，经精馏、回流、冷凝采出异辛醇，所得异辛醇精馏收率为97.52％，纯度为98.21％。
实施例4
甲醇和石脑油制备异辛醇原料成分：
730重量份甲醇、23重量份扩链剂、24重量份硫酸混合，180重量份石脑油、2.3重量份MgAPO-11分子筛
上述原料的扩链剂为复合醇，其中复合醇为1，6一己二醇、乙二醇、甘油质量比为2:1:2的混合物。
具体的制备方法包括下列步骤：
第一步：在常温常压下将扩链剂加到甲醇中，向加入甲醇和扩链剂的溶液中滴加硫酸，搅拌混合后，静止连续反应得改性甲醇溶液；
第二步：将煤基石脑油加入第一步得到的改性甲醇溶液，升温至118℃，压力0.03mpa
制成混合气，维持上述条件，混合气经MgAPO-11分子筛催化反应得到异辛醇混合物，
第三步：具体所得异辛醇混合物组分以及含量如下(质量分数)：异辛醇29.54％，三甲基庚烷24.62％，异丁醇9.07％，其他为多碳醇和轻芳烃。
第四步：经精馏塔，调整精馏塔温度至132℃，压力0.045mpa，经精馏、回流、冷凝采出异辛醇，所得异辛醇精馏收率为96.68％，纯度为98.78％。
对比实施例1
甲醇和石脑油制备异辛醇原料成分：
770重量份甲醇、300重量份石脑油、30重量份扩链剂、30重量份硫酸、300重量份石脑油、3重量份SAPO-34分子筛。
所述原料的扩链剂为乙二醇
包括下列步骤：
第一步：在常温常压下将扩链剂加到甲醇中再加入的硫酸，搅拌混合后，静止连续反应得改性甲醇溶液；
第二步：将煤基石脑油加入第一步得到的改性甲醇溶液，升温至160℃，制成混合气；维持160℃，在压力0.075mpa条件下，混合气经SAPO-34分子筛催化反应得到异辛醇混合物，
具体所得异辛醇混合物组分以及含量如下(质量分数)：
第三步：异辛醇19.87％，三甲基庚烷34.65％，异丁醇19.25％，其他为多碳醇和轻芳烃。
第四步：经精馏塔，调整精馏塔温度至120℃，压力0.05mpa，经精馏、回流、冷凝采出异辛醇，所得异辛醇精馏收率为97.6％，纯度为98.9％。
对比实施例2
将实施2所得异辛醇混合物
具体所得异辛醇混合物组分以及含量如下(质量分数)：异辛醇32.59％，三甲基庚烷21.36％，异丁醇7.65％，其他为多碳醇和轻芳烃。
导入精馏塔，调整精馏塔温度为150℃，压力0.075mpa，经过回流、冷凝采出异辛醇，所得异辛醇精馏收率为78.2％，纯度为86.7％。
Claims (10)
1.一种安全高效合成异辛醇的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：以甲醇为原料，通过扩链剂对甲醇进行改性，将改性后的甲醇与煤基石脑油在催化条件下得到异辛醇混合物，所得异辛醇混合物在精馏塔精馏条件下得到异辛醇。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法为:
S1：将甲醇与扩链剂在酸性条件下改性得到改性甲醇；
S2：将改性甲醇与煤基石脑油混合，在催化剂条件下催化得到异辛醇混合物；
S3：将步骤S2所得异辛醇混合物经预热后加入精馏塔中，调整精馏塔的温度和压力，在塔内蒸汽上升到塔顶，开启冷源，进行回流系统，采出异辛醇。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1的扩链剂为复合醇，所述复合醇为1，4-丁二醇、1，6-己二醇、乙二醇、甘油中的两种或多种的组合物。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S1的改性反应条件为常温常压，所述酸为硫酸。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2催化反应的反应压力为0.02～0.05mpa，反应温度为110～140℃，优选反应压力为0.05mpa，反应温度为120℃。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2的催化剂为分子筛催化剂、Pt3Pd2/Al2O3或Pt1Pd1/Al2O3中的一种或多种。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2的催化剂为ZSM-5分子筛、氢型丝光沸石分子筛或者MgAPO-11分子筛中的一种。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S2所得异辛醇混合物含有异辛醇、2.3.5-三甲基庚烷、多碳醇、轻芳烃。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3的精馏塔温度为110～130℃，压力为0.03～0.06mpa。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤S3的精馏塔温度为120℃，压力为0.05mpa。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410014857.2A CN117843448A (zh) | 2024-01-05 | 2024-01-05 | 一种安全高效合成异辛醇的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202410014857.2A CN117843448A (zh) | 2024-01-05 | 2024-01-05 | 一种安全高效合成异辛醇的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117843448A true CN117843448A (zh) | 2024-04-09 |
Family
ID=90541362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202410014857.2A Pending CN117843448A (zh) | 2024-01-05 | 2024-01-05 | 一种安全高效合成异辛醇的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117843448A (zh) |
-
2024
- 2024-01-05 CN CN202410014857.2A patent/CN117843448A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106866331B (zh) | 一种由糠醇制备环戊二烯或双环戊二烯的方法 | |
| CN115433067B (zh) | 一种β-异佛尔酮的制备方法 | |
| JP2002255507A (ja) | 水素製造方法および水素製造システム | |
| CN117843448A (zh) | 一种安全高效合成异辛醇的制备方法 | |
| CN110407680B (zh) | 一种制备异戊烯醛的方法 | |
| CN113559935B (zh) | 一种香茅醛环氧化物制备羟基香茅醛的催化剂体系和方法 | |
| CN108863793B (zh) | 一种乙酸异丙酯的制备方法 | |
| US5043486A (en) | Aquathermolytic cleavage of ethers | |
| CN102219679B (zh) | Co气相偶联生产草酸酯的方法 | |
| CN116120188A (zh) | 一种n-甲基二丁胺的合成方法 | |
| CN105566064B (zh) | 一种醋酸加氢制备乙醇的方法 | |
| KR20190054646A (ko) | 2,2,4,4-테트라메틸-1,3-사이클로부탄디올의 제조 방법 | |
| CN114349603A (zh) | 一种由乙酸环戊酯制备环戊醇的方法 | |
| CN101993363A (zh) | Co偶联制草酸酯的方法 | |
| JP2002128716A (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| CN1049885C (zh) | N-甲基甲酰胺的制备方法 | |
| CN114621085A (zh) | 一种环戊烯制备环戊醇的方法 | |
| CN105566057B (zh) | 一种醋酸加氢生产乙醇的方法 | |
| CN112661618A (zh) | 一种环戊酮的铜催化制备方法 | |
| CN211645082U (zh) | 一种苯甲醇加氢制备环己甲醇的装置 | |
| CN105566060B (zh) | 醋酸加氢制备乙醇的方法 | |
| CN119661339A (zh) | 一种甲基异丁基酮的合成方法 | |
| EP3221285B1 (en) | Process for making biobased propylene glycol from lactic acid esters | |
| CN114516786B (zh) | 一种光催化制备柠檬醛中间体的方法 | |
| CN114621058B (zh) | 一种饱和腰果酚催化加氢制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |