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CN117813334A - 鎓盐、用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂、含封端剂解离催化剂的封端异氰酸酯组合物、热固性树脂组合物和固化物及其制造方法 - Google Patents

鎓盐、用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂、含封端剂解离催化剂的封端异氰酸酯组合物、热固性树脂组合物和固化物及其制造方法 Download PDF

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CN117813334A
CN117813334A CN202280053375.7A CN202280053375A CN117813334A CN 117813334 A CN117813334 A CN 117813334A CN 202280053375 A CN202280053375 A CN 202280053375A CN 117813334 A CN117813334 A CN 117813334A
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CN
China
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hydrocarbon group
substituted
unsubstituted
formula
compound
Prior art date
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Pending
Application number
CN202280053375.7A
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English (en)
Inventor
菅原滉哉
宫城元嘉
小野田光贵
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangrong Chemical Co ltd
Original Assignee
Guangrong Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangrong Chemical Co ltd filed Critical Guangrong Chemical Co ltd
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

本发明提供一种用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其包含以下式(1)所示的鎓盐：式(1)：其中n、R1、R2、R3、A、X、a、b和Q+如说明书中所定义。

Description

鎓盐、用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂、含封端剂解离 催化剂的封端异氰酸酯组合物、热固性树脂组合物和固化物 及其制造方法
技术领域
本发明涉及一种鎓盐、用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂、含封端剂解离催化剂的封端异氰酸酯组合物、热固性树脂组合物、固化物及其制造方法。
背景技术
封端异氰酸酯是通过异氰酸酯与包含能够与异氰酸酯基反应的活性氢基的封端剂反应而得到的化合物。封端异氰酸酯通过封端剂封端高反应活性的异氰酸酯基，从而在常温下是非活性化的，并且加热导致封端剂解离以再生异氰酸酯基。具有这些性质的封端异氰酸酯在储存稳定性方面比异氰酸酯更优异，并且更易于处理。利用这一特征，例如，它们被广泛用于单组分聚氨酯树脂的原料，其是通过固化多元醇和异氰酸酯组分得到的，用于例如涂料和粘合剂等应用。
如上所述，封端异氰酸酯需要加热来解离封端剂；但近年来，为了降低能耗和成本，需要降低封端剂的解离温度。因此，已经尝试使用催化剂来降低封端异氰酸酯的封端剂的解离温度。有机锡化合物，例如二丁基二月桂酸锡，通常用作此类封端剂解离催化剂；然而，由于毒性问题，这些化合物的使用不是优选的。此外，已知碳酸甲酯季铵盐作为非金属封端剂解离催化剂(专利文献1)。然而，当发明人使用三甲基正己基铵碳酸甲酯盐(其为碳酸甲酯季铵盐)作为封端剂解离催化剂使封端异氰酸酯和多元醇反应时，低温固化性能并不令人满意(参见对比实施例1)。
引用列表
专利文献
专利文献1：JP2016-222891A
发明内容
技术问题
本发明是鉴于上述的背景技术而完成的。本发明的一个目的在于提供一种催化剂，使封端异氰酸酯的封端剂实现优异的低温解离。本发明的另一个目的在于提供一种含有该封端剂解离催化剂的封端异氰酸酯组合物、含有该封端异氰酸酯组合物且具有优异的低温固化性能的热固性树脂组合物、固化物以及该固化物的制备方法。
解决方案
本发明人为了解决上述技术问题而进行广泛的研究，并且发现：使用由式(1)表示的鎓盐作为用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂时，实现了优异的低温解离。因此，完成了本发明。
本发明提供了以下用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂、封端异氰酸酯组合物、热固性树脂组合物、固化物及其制备方法，以及鎓盐。
[1]
一种用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其包含以下式(1)所示的鎓盐：
式(1)：
其中
n表示1或更大的整数，
R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烃基；
A表示当n＝1时的氢原子或取代或未取代的烃基，并且表示当n表示2或更大的整数时的取代或未取代的n价的烃基；
其中R1、R2和R3中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
X表示碳原子、氮原子或氧原子；
a表示0或1；
b表示0或1；
其中，当X表示碳原子时，a＝1，b＝1；当X表示氮原子时，a＝1，b＝0；当X表示氧原子时，a＝0，b＝0；以及
Q+表示阳离子。
[2]
根据[1]所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其中在式(1)中，Q+表示有机阳离子。
[3]
根据[1]或[2]所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
式(1)中，Q+表示以下式(2)或式(3)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子或磷阳离子；
式(3)：
其中
R8、R10和R11相同或不同，各自表示取代或未取代的烃基；
R9表示取代或未取代的烃基，其中R8、R9、R10和R11中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Z+表示氮阳离子或磷阳离子。
[4]
根据[3]所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
Y+表示氮阳离子；或
式(3)所示的有机阳离子表示为式(3-1)或式(3-2)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
式(3-2)：
其中
R9表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R15、R16、R17和R18相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R15、R16、R17和R18中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
[5]
根据[1]所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
A表示氢原子、取代或未取代的脂族烃基、取代或未取代的脂环族烃基、取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳脂族烃基。
[6]
根据[1]至[5]中任一项所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其中n表示1至20的整数。
[7]
根据[1]至[6]中任一项所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
当X表示碳原子时，R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烷基；
当X表示氮原子时，R1和R2相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烷基；以及
当X表示氧原子时，R1表示取代或未取代的烷基。
[8]
一种封端异氰酸酯组合物，其包含用于[1]至[7]中任一项所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂和封端异氰酸酯化合物。
[9]
根据[8]所述的封端异氰酸酯组合物，其中，所述封端异氰酸酯化合物是用选自醇化合物、酚化合物、胺化合物、内酰胺化合物、肟化合物、酮-烯醇化合物、活性亚甲基化合物、吡唑化合物、三唑化合物、酰亚胺化合物、硫醇化合物、亚胺化合物、脲化合物和二芳基化合物中的至少一种封端剂封端的封端异氰酸酯化合物。
[10]
根据[8]或[9]所述的封端异氰酸酯组合物，其中，所述封端异氰酸酯化合物是用氟化醇化合物封端的封端异氰酸酯化合物。
[11]
一种热固性树脂组合物，其包含[8]至[10]中任一项所述的封端异氰酸酯组合物和具有异氰酸酯反应性基团的化合物。
[12]
根据[11]所述的热固性树脂组合物，其中，具有异氰酸酯反应性基团的化合物是多元醇化合物。
[13]
一种固化物，其通过固化[11]或[12]所述的热固性树脂组合物而得到。
[14]
一种固化物的制备方法，其包括通过加热固化[11]或[12]所述的热固性树脂组合物。
[15]
以下式(1)所示的鎓盐：
式(1)：
其中
n表示1或更大的整数；
R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烃基；
A表示当n＝1时的氢原子或取代或未取代的烃基，并且表示当n表示2或更大的整数时的取代或未取代的n价的烃基；
其中R1、R2和R3中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
X表示碳原子、氮原子或氧原子；
a表示0或1；
b表示0或1；
其中，当X表示碳原子时，a＝1，b＝1；当X表示氮原子时，a＝1，b＝0；当X表示氧原子时，a＝0，b＝0；以及
Q+表示以下式(2)或式(3)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子或磷阳离子；
式(3)：
其中
R8、R10和R11相同或不同，各自表示取代或未取代的烃基；
R9表示取代或未取代的烃基，其中R8、R9、R10和R11中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Z+表示氮阳离子或磷阳离子；
条件是不包括1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑鎓N,N'-二苯基脲酸盐。
[16]
根据[15]所述的鎓盐，
其中
Y+表示氮阳离子；或
式(3)所示的有机阳离子是式(3-1)或式(3-2)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
式(3-2)：
其中
R9表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R15、R16、R17和R18相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R15、R16、R17和R18中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
[17]
根据[16]所述的鎓盐，
其中
A表示取代或未取代的n价的脂族烃基、取代或未取代的n价的脂环族烃基、取代或未取代的n价的芳族烃基、取代或未取代的n价的芳脂族烃基。
[18]
根据[15]至[17]中任一项所述的鎓盐，其中n表示1至20的整数。
[19]
根据[15]所述的鎓盐，其包含一种选自(4-1)至(4-4)的阴离子和一种选自(b-i)和(b-ii)的有机阳离子：
式(4-1)：
其中
A1表示取代或未取代的芳族烃基；以及
R1a表示取代或未取代的脂族烃基；
式(4-2)：
其中
A2和R1a相同或不同，各自表示取代或未取代的脂族烃基；
式(4-3)：
其中A1和R1a如上所定义；
式(4-4)：
其中A2和R1a如上所定义；
(b-i)，式(2)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子；
(b-ii)，以下式(3-1)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
[20]
根据[15]所述的鎓盐，其包含一种选自(a-i)至(a-vi)的阴离子和一种选自(b-i)和(b-ii)的有机阳离子：
(b-i)，式(2)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子；
(b-ii)，以下式(3-1)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
[21]
根据[15]所述的鎓盐，其中所述鎓盐由以下任一项所示：
本发明的有益效果
本发明提供了一种催化剂，实现了封端异氰酸酯的封端剂的优异的低温解离。本发明还提供了一种含有该封端剂解离催化剂的封端异氰酸酯组合物、含有该封端异氰酸酯组合物且具有优异的低温固化性能的热固性树脂组合物、固化物以及该固化物的制备方法。
附图说明
图1显示了本发明制备实施例8中的1H-NMR分析结果。
图2显示了本发明制备实施例8中的IR分析结果。
图3显示了本发明制备实施例A-10中的1H-NMR分析结果。
图4显示了本发明制备实施例A-10中的IR分析结果。
具体实施方式
用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂
作为本发明的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，可以采用式(1)所示的鎓盐(以下称为“鎓盐(1)”)。
式(1)：
(式中，n表示1或更大的整数；
R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烃基；
A表示当n＝1时的氢原子或取代或未取代的烃基，并且表示当n表示2或更大的整数时的取代或未取代的n价的烃基；
其中R1、R2和R3中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
X表示碳原子、氮原子或氧原子；
a表示0或1；
b表示0或1；
其中，当X表示碳原子时，a＝1，b＝1；当X表示氮原子时，a＝1，b＝0；当X表示氧原子时，a＝0，b＝0；以及
Q+表示阳离子。)
在式(1)中，Q+所示的阳离子可以是有机阳离子，优选含氮的有机阳离子或有机鏻阳离子，更优选以下式(2)或式(3)所示的有机阳离子，甚至更优选以下式(2)、式(3-1)或式(3-2)所示的有机阳离子，特别优选以下式(2)或式(3-1)所示的有机阳离子。
式(2)：
(式中，
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子或磷阳离子。)
式(3)：
(式中，
R8、R9和R11相同或不同，各自表示取代或未取代的烃基；
R10表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R8、R9、R10和R11中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Z+表示氮阳离子或磷阳离子。)
式(3-1)：
(式中，
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；)
式(3-2)：
(式中，
R9表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R15、R16、R17和R18相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R15、R16、R17和R18中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；)
在鎓盐(1)中，阴离子优选为式(4)所示的阴离子，更优选为以下式(4-1)至(4-4)中的任意一种所示的有机阴离子，特别优选为以下式(a-i)至(a-vi)中的任意一种。
式(4)：
(式中，n、R1、R2、R3、A、X、a、b和X如上所定义。)
式(4-1)：
(式中，
A1表示取代或未取代的芳族烃基；以及
R1a表示取代或未取代的脂族烃基。)
式(4-2)：
(式中，A2和R1a相同或不同，各自表示取代或未取代的脂族烃基。)
式(4-3)：
(式中，A1和R1a如上所定义。)
式(4-4)：
(式中，A2和R1a如上所定义。)
式(a-i)：
式(a-ii)：
式(a-iii)：
式(a-iv)：
式(a-v)：
式(a-vi)：
在一个实施方式中，在式(1)和式(4)中，R1、R2和R3各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，优选取代或未取代的C1-C100烃基，更优选取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，在式(1)和式(4)中，R1、R2和R3各自表示氢原子或取代或未取代的烷基，优选取代或未取代的C1-C100烷基，更优选取代或未取代的C1-C50烷基，特别优选取代或未取代的C1-C30烷基。
在另一个实施方式中，在式(1)和式(4)中，R1、R2和R3各自表示取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及特别优选取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
在一个实施方式中，在式(1)和式(4)中，A表示氢原子或取代或未取代的n价的烃基，优选氢原子、取代或未取代的n价的C1-C30脂族烃基、取代或未取代的n价的C3-C30脂环族烃基、取代或未取代的n价的C6-C200芳族烃基、或取代或未取代的n价的C7-C200芳脂族烃基。
“n价的烃基”是指通过从烃基去除n个氢而获得的基团。“n价的脂族烃基”是指通过从脂族烃基去除n个氢而获得的基团。“n价的脂环族烃基”是指通过从脂环族烃基去除n个氢而获得的基团。“n价的芳族烃基”是指通过从芳族烃基去除n个氢而获得的基团。“n价的芳脂族烃基”是指通过从芳脂族烃基去除n个氢而获得的基团。
在本说明书中，“取代或未取代的(n价的)烃基”包括：(i)可具有取代基的(n价的)烃基，(ii)可被杂原子取代的(n价的)烃基，和(iii)具有取代基并被杂原子取代的烃基。
此外，“取代或未取代的脂族烃基”包括：(iv)可具有取代基的(n价的)脂族烃基，(v)可被杂原子取代的(n价的)脂族烃基，和(vi)具有取代基并被杂原子取代的(n价的)脂族烃基。
此外，“取代或未取代的(n价的)脂环族烃基”包括：(vii)可具有取代基的(n价的)脂环族烃基，(viii)可被杂原子取代的(n价的)脂环族烃基，和(ix)具有取代基并被杂原子取代的(n价的)脂环族烃基。
此外，“取代或未取代的(n价的)芳族烃基”包括：(x)可具有取代基的(n价的)芳族烃基，(xi)可被杂原子取代的(n价的)芳族烃基，和(xii)具有取代基并被杂原子取代的(n价的)芳族烃基。
此外，“取代或未取代的(n价的)芳脂族烃基”包括：(xiii)可具有取代基的(n价的)芳脂族烃基，(xiv)可被杂原子取代的(n价的)芳脂族烃基，和(xv)具有取代基并被杂原子取代的(n价的)芳脂族烃基。
未取代的烃基为，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、癸基、十二烷基、十八烷基、环丙基、环戊基、环己基、苯基、萘基、苄基、苯乙基、甲苯基或烯丙基。
未取代的脂族烃基为，例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、癸基、十二烷基、十八烷基或烯丙基。
未取代的脂环族烃基为，例如，环丙基、环戊基或环己基。
未取代的芳族烃基为，例如，苯基或甲苯基。
未取代的芳脂族烃基为，例如，苄基、苯乙基或苯二甲基。
在本说明书中，取代基的实例包括卤素原子，例如氟、氯、溴和碘；烷氨基，例如甲氨基；二烷基氨基，例如二甲基氨基；烷氧基，例如甲氧基和乙氧基；芳氧基，例如苯氧基和萘氧基；芳烷氧基，例如苄氧基和萘甲氧基；卤代烷基，例如三氟甲基；硝基、氰基、磺酰基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、(烷氨基)羰基氨基、(二烷基氨基)羰基氨基等。R1、R2和R3的每个烃基可被至少一个杂原子，例如氧、氮或硫，所取代。当R1、R2和R3的每个烃基被至少一个杂原子，例如氧、氮或硫，所取代时，烃基具有至少一个基团，例如-O-、-N<、-NH-、-S-或-SO2-，并且烃链被这样的基团所中断。
上述烷氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤代烷基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、(烷氨基)羰基氨基和(二烷基氨基)羰基氨基的烷基部分的实例包括直链或支链的C1-C12烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、1-乙基戊基、庚基、辛基和2-乙基己基。烷基中的碳原子数优选为1-8，更优选为1或2。
上述芳氧基的芳基部分的实例包括C6-C10芳基。芳基部分的具体实例包括苯基、萘基等。
上述芳烷氧基的芳烷基部分的实例包括C7-C12芳烷基。芳烷基部分的具体实例包括苄基、萘甲基等。
在A中，未取代的n价的烃基的实例包括通过从甲烷、乙烷、丙烷、异丙烷、丁烷、仲丁烷、叔丁烷、戊烷、己烷、庚烷、2-乙基己烷、癸烷、十二烷、十八烷、环丙烷、环戊烷、环己烷、苯、萘、甲苯、苯乙烷和丙烯中除去n个氢原子而获得的基团。就甲苯和苯乙烷而言，可去除芳族环的一个或多个氢原子，或甲基或乙基的一个或多个氢原子，或两者皆有。然而，当n表示2或更大时，用于去除的氢原子是与不同碳原子键合的氢原子。
在另一个实施方式中，A表示取代或未取代的支链烃基，优选取代或未取代的C1-C100支链烃基，更优选取代或未取代的C1-C50支链烃基，并且特别优选取代或未取代的C1-C30支链烃基。
“链烃基”的实例包括支链烷基、支链烯基、支链炔基等。
“链烃基”的具体实例包括异丙基、2-乙基己基等。
当以下R4、R5、R6和R7各自表示未取代的烃基，特别是未取代的烷基、环烷基、芳基或芳烷基时，并且当n＝1时，在一个实施方式中，A优选表示取代或未取代的支链烃基。
在又一个实施方式中，在式(1)和式(4)中，A表示不包括以下(i)至(v)的异氰酸酯的异氰酸酯基的烃基。在本说明书中，异氰酸酯包括单官能和多官能的异氰酸酯。
(i)脂族异氰酸酯
(ii)脂环族异氰酸酯
(iii)芳族异氰酸酯
(iv)芳脂族异氰酸酯
(v)由选自脂族异氰酸酯、脂环族异氰酸酯、芳族异氰酸酯和芳脂族异氰酸酯中的至少一种所形成的改性异氰酸酯。
在本说明书中，A所表示的优选基团的具体实例如下所示。
x表示0或更大且20或更小的整数，优选1或更大且20或更小的整数。
在式(1)和式(4)中，X表示碳原子、氮原子或氧原子，优选为氮原子或氧原子。
式(1)和式(4)中，n表示1或更大的整数，优选为1-20的整数，更优选为1-6，甚至更优选为1-4，特别优选为1或2。
在式(4-1)、式(4-2)、式(4-3)和式(4-4)中，A1表示取代或未取代的芳族烃基，优选取代或未取代的C1-C100芳族烃基，更优选取代或未取代的C1-C50芳族烃基，特别优选取代或未取代的C1-C30芳族烃基。
在式(4-1)、式(4-2)、式(4-3)和式(4-4)中，A2和R1a各自表示取代或未取代的脂族烃基，优选取代或未取代的C1-C100脂族烃基，更优选取代或未取代的C1-C50脂族烃基，特别优选取代或未取代的C1-C30脂族烃基。
在式(2)中，R4、R5、R6和R7各自表示取代或未取代的烃基，优选取代或未取代的C1-C100烃基，更优选取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，R4、R5、R6和R7各自表示取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及特别优选取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
式(2)中，Y+表示氮阳离子(N+)或磷阳离子(P+)，优选为氮阳离子。
在式(2)中，当Y+表示氮阳离子时，R4、R5、R6和R7中的至少一个优选为具有一个或多个独立地选自以下基团的取代基的烃基：卤素原子、卤代烷基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、单烷基硅氧基、二烷基硅氧基、三烷基硅氧基、单芳基硅氧基、二芳基硅氧基、三芳基硅氧基、单烷基硅烷基、二烷基硅烷基、三烷基硅烷基、羟基、硝基和氰基，特别优选为具有烷氧基的烃基。
由式(2)表示的有机阳离子的实例包括四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵、四戊基铵、四己基铵、四庚基铵、四辛基铵、四壬基铵、四癸基铵、N-乙基-N,N,N-三甲基铵、N,N,N-三甲基-N-丙基铵、N-丁基-N,N,N-三甲基铵、N-辛基-N,N,N-三甲基铵、N,N,N-三乙基-N-甲基铵、N,N,N-三乙基-N-癸基铵、N,N,N-三乙基-N-二十烷基铵、N,N,N-三丁基-N-戊基铵、N,N,N-三丁基-N-己基铵、N,N,N-三丁基-N-庚基铵、N,N,N-三丁基-N-辛基铵、N,N,N-三丁基-N-壬基铵、N,N,N-三丁基-N-癸基铵、N,N,N-三丁基-N-二十烷基铵、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙基铵、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲基铵、N,N-二甲基吡咯烷鎓、N,N-二甲基哌啶鎓、N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵、N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基铵、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)铵、N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基铵、N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵、N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基铵、N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵、N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵，
四甲基鏻、四乙基鏻、四丙基鏻、四丁基鏻、四戊基鏻、四己基鏻、四庚基鏻、四辛基鏻、四壬基鏻、四癸基鏻、三丁基辛基鏻、三正丁基正己基鏻、三丁基十二烷基鏻、三己基十四烷基鏻、三甲基(2-甲氧基乙基)鏻、二乙基(2-甲氧基乙基)甲基鏻、三乙基(2-乙氧基乙基)鏻、二乙基丙基(2-乙氧基乙基)鏻、乙基[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]二甲基鏻、二乙基[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]甲基鏻、二(2-甲氧基乙基)二甲基鏻、二(2-乙氧基乙基)二甲基鏻、P-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基](2-甲氧基乙基)二甲基鏻、(2-乙氧基乙基)[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]二甲基鏻等。
优选N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵、N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基铵、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)铵、N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基铵、N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵，N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基铵，N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵、N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵、和三正丁基正己基鏻，特别优选N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基铵和三正丁基正己基鏻。
在式(3)中，R8、R9和R11各自表示取代或未取代的烃基，优选取代或未取代的C1-C100烃基，更优选取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，R8、R9和R11各自表示取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基，优选取代或未取代的C1-C100脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
优选为取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
以及特别优选取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
在式(3)中，R10表示氢原子或取代或未取代的烃基，优选氢原子或取代或未取代的C1-C100烃基，更优选氢原子或取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选氢原子或取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，R10表示氢原子或取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选氢原子或取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选氢原子或取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及
特别优选氢原子或取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
在式(3)中，R8、R9、R10和R11中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；例如，当R8和R11相互键合形成环状结构时，该结构可以由，例如，以下式(3a)、式(3b)或式(3c)所示。
式(3a)、式(3b)和式(3c)：
(式中，R9和R10如上所定义，Rd表示氢原子或取代或未取代的烃基，E1、E2和E3各自表示取代或未取代的二价烃基，以及G表示氧原子或硫原子。)
当E1、E2和E3各自表示具有一个或多个取代基的二价烃基时，所述取代基优选地与构成环的碳原子键合。与E1、E2或E3键合的取代基的数目为一个、二个或三个。
当E1、E2和E3各自表示二价烃基时，所述二价烃基可以被至少一个杂原子，例如，氧、氮或硫所取代。当E1、E2和E3的每个烃基被至少一个杂原子，例如，氧、氮或硫所取代时，所述二价烃基具有至少一个基团，例如，-O-、-N<、-NH-、或-S-，并且二价烃链被这样的基团所中断。
在Rd中，取代或未取代的烃基优选为取代或未取代的C1-C100烃基，更优选为取代或未取代的C1-C50烃基，并且特别优选为取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，当Rd表示取代或未取代的烃基时，该取代或未取代的烃基是取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及特别优选取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
在E1、E2和E3中，取代或未取代的二价烃基优选为取代或未取代的C1-C20二价烃基，更优选为取代或未取代的C1-C12二价烃基，特别优选为取代或未取代的C1-C6二价烃基。
在另一个实施方式中，当E1、E2和E3各自表示取代或未取代的二价烃基时，取代或未取代的二价烃基是取代或未取代的二价的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基，优选取代或未取代的C1-C20的二价的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基，更优选取代或未取代的C1-C12的二价的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基，特别优选取代或未取代的C1-C6的二价的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
虽然上述是R8和R11相互键合而形成环状结构的情况的实例，但是在R8和R9、R9和R10以及R10和R11相互键合而形成环状结构的情况下，也可以类似的方式形成环状结构。
式(3)所示的有机阳离子优选式(3-1)或式(3-2)所示的有机阳离子：
在式(3-1)中，R9和R12各自表示取代或未取代的烃基，优选取代或未取代的C1-C100烃基，更优选取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，R9和R12各自表示取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及特别优选取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
在式(3-1)中，R10、R13和R14各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，优选氢原子或取代或未取代的C1-C100烃基，更优选氢原子或取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选氢原子或取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，R10、R13和R14各自表示氢原子或取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选氢原子或取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选氢原子或取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及
特别优选氢原子或取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
式(3-1)所示的有机阳离子基团的具体实例包括：1,3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-丙基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-戊基咪唑鎓、1-己基-3-甲基咪唑鎓、1-庚基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-辛基咪唑鎓、1-甲基-3-壬基咪唑鎓、1-癸基-3-甲基咪唑鎓、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓、1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-(2-乙氧基乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-乙基-3-(2-甲氧基乙基)咪唑鎓、1-乙基-3-(2-乙氧基乙基)咪唑鎓、1,3-二叔丁基咪唑鎓、1,3-双(1,1-二甲基乙基)咪唑鎓、1,3-双(1,1-二甲基丙基)咪唑鎓、1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓、1,3-双(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑鎓、1,3-双(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑鎓、1,3-双(1-金刚烷基)咪唑鎓等。优选1,3-二叔丁基咪唑鎓、1,3-双(1,1-二甲基乙基)咪唑鎓、1,3-双(1,1-二甲基丙基)咪唑鎓、1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓、1,3-双(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑鎓、1,3-双(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑鎓、1,3-双(1-金刚烷基)咪唑鎓，特别优选的是1,3-二叔丁基咪唑鎓。
在式(3-2)中，R10、R15、R16、R17和R18各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，优选氢原子或取代或未取代的C1-C100烃基，更优选氢原子或取代或未取代的C1-C50烃基，特别优选氢原子或取代或未取代的C1-C30烃基。
在另一个实施方式中，R10、R15、R16、R17和R18各自表示氢原子或取代或未取代的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
优选氢原子或取代或未取代的C1-C100的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；
更优选氢原子或取代或未取代的C1-C50的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基；以及
特别优选氢原子或取代或未取代的C1-C30的脂族烃基、脂环族烃基、芳族烃基或芳脂族烃基。
式(3-2)所示的有机阳离子的具体实例包括：1-甲基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-丙基吡啶鎓、1-丁基吡啶鎓、1-戊基吡啶鎓、1-己基吡啶鎓、1-庚基吡啶鎓、1-辛基吡啶鎓、1-壬基吡啶鎓、1-癸基吡啶鎓、1-十六烷基吡啶鎓、1-烯丙基吡啶鎓、1-(2-甲氧基乙基)吡啶鎓、1-(2-乙氧基乙基)吡啶鎓等。优选1-十六烷基吡啶鎓。
A、A1、A2、R1至R18和R1a可以与跟它们键合的碳原子、氧原子、氮原子或磷原子一起形成环状结构。
例如，当R13和R14或R17和R18与跟它们键合的碳原子、氧原子、氮原子或磷原子一起形成环状结构时，例如，可以形成以下式(3-1a)或式(3-2a)所示的苯并咪唑鎓环状结构或喹啉鎓环状结构。
(式中，R9、R10、R12、R15和R16如上所定义。Rw、Rx、Ry和Rz各自表示氢原子或C1-C20烃基，并且R9表示金刚烷基，并且具体地可以是1-金刚烷基。
虽然上述是R13和R14或R17和R18形成环状结构的示例，但是在R1和R2、R4和R5、R8和R9、R9和R10、R10和R12、R12和R13、R9和R14、R10和R15、以及R15和R16的情况下，也可以类似的方式形成环状结构。
式(1)的具体实例包括如下。
[表1]
[表2]
Q+ 化合物编号
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵 a-ii-1
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基铵 a-ii-2
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵 a-ii-3
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)铵 a-ii-4
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵 a-ii-5
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基铵 a-ii-6
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵 a-ii-7
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基铵 a-ii-8
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵 a-ii-9
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵 a-ii-10
三正丁基正己基鏻 a-ii-11
1,3-二叔丁基咪唑鎓 a-ii-12
1,3-二(1,1-二甲基乙基)咪唑鎓 a-ii-13
1,3-二(1,1-二甲基丙基)咪唑鎓 a-ii-14
1,3-二(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓 a-ii-15
1,3-二(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑鎓 a-ii-16
1,3-二(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑鎓 a-ii-17
1,3-二(1-金刚烷基)咪唑鎓 a-ii-18
1-十六烷基吡啶鎓 a-ii-19
[表3]
[表4]
Q+ 化合物编号
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵 a-iv-1
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基铵 a-iv-2
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵 a-iv-3
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)铵 a-iv-4
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵 a-iv-5
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基铵 a-iv-6
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵 a-iv-7
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基铵 a-iv-8
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基铵 a-iv-9
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基铵 a-iv-10
三正丁基正己基鏻 a-iv-11
1,3-二叔丁基咪唑鎓 a-iv-12
1,3-二(1,1-二甲基乙基)咪唑鎓 a-iv-13
1,3-二(1,1-二甲基丙基)咪唑鎓 a-iv-14
1,3-二(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓 a-iv-15
1,3-二(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑鎓 a-iv-16
1,3-二(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑鎓 a-iv-17
1,3-二(1-金刚烷基)咪唑鎓 a-iv-18
1-十六烷基吡啶鎓 a-iv-19
本发明的鎓盐(1)的优选具体实例如下所示。
鎓盐(1)可以例如通过包括以下步骤2的方法制备。用于步骤2的式(6)表示的化合物(以下称为“碳酸盐(6)”)可以是市售产品，或者可以通过已知的方法获得，或者可以例如通过包括以下步骤1-1或步骤1-2的方法制备。
步骤1-1：将以下式(5)所示的鎓盐与碳酸钠或碳酸钾反应，去除形成的氯化钠或氯化钾，得到以下式(6-1)所示的碳酸盐(以下简称“碳酸盐(6-1)”)。以下式(6-1)所示的碳酸盐对应式(6)中R表示氢原子的化合物。
(式中，Xa表示氯离子、溴离子或碘离子。Q+如上所定义。)
步骤1-2：使以下式(8)或(9)所示的化合物与式(11)所示的碳酸酯(以下称为“碳酸酯(11)”)反应，得到以下式(6-2)所示的鎓盐(以下称为“碳酸盐(6-2)”)。以下式(6-2)所示的鎓盐对应式(6)中R表示R4或R9的化合物。
(式中，Ra表示R4或R9。R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、Q+、Y和Z如上所定义。)
步骤2：将以下式(6)所示的鎓盐与以下式(7)所示的化合物反应，得到式(1)所示的鎓盐。
(式中，R1、R2、R3、Q+、A、X、a、b、Ra和n如上所定义。)
式(5)：
Q+Xa (5)
(式中，Q+如上所定义。Xa-表示氯离子、溴离子或碘离子。)
式(6)：
(式中，R表示氢原子、R4或R9。Q+、R4和R9如上所定义。
式(7)：
(式中，R1、R2、R3、A、a、b和n如上所定义。)
以下对步骤1-1进行说明。
由上述式(5)表示的鎓盐的具体实例包括：
N-辛基-N,N,N-三甲基氯化铵、
N,N,N-三乙基-N-甲基氯化铵、
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)氯化铵、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基氯化铵、
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)氯化铵、
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)氯化铵、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基氯化铵、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基氯化铵、
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵、
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基氯化铵、
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基氯化铵、
三正丁基正己基氯化鏻、
1,3-二叔丁基氯化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基乙基)氯化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基丙基)氯化咪唑鎓、
1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)氯化咪唑鎓、
1,3-双(1-甲基-1-苯基乙基)氯化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基-2-苯基乙基)氯化咪唑鎓、
1,3-双(1-金刚烷基)氯化咪唑鎓、
1-十六烷基氯化吡啶鎓、
N-辛基-N,N,N-三甲基溴化铵、
N,N,N-三乙基-N-甲基溴化铵、
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)溴化铵、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基溴化铵、
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)溴化铵、
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)溴化铵、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基溴化铵、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基溴化铵、
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基溴化铵、
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基溴化铵、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基溴化铵、
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基溴化铵、
三正丁基正己基溴化鏻、
1,3-二叔丁基溴化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基乙基)溴化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基丙基)溴化咪唑鎓、
1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)溴化咪唑鎓、
1,3-双(1-甲基-1-苯基乙基)溴化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基-2-苯基乙基)溴化咪唑鎓、
1,3-双(1-金刚烷基)溴化咪唑鎓、
1-十六烷基溴化吡啶鎓、
N-辛基-N,N,N-三甲基碘化铵、
N,N,N-三乙基-N-甲基碘化铵、
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)碘化铵、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基碘化铵、
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)碘化铵、
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)碘化铵、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基碘化铵、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基碘化铵、
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基碘化铵、
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基碘化铵、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基碘化铵、
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基碘化铵、三正丁基正己基碘化鏻、
1,3-二叔丁基碘化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基乙基)碘化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基丙基)碘化咪唑鎓、
1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)碘化咪唑鎓、
1,3-双(1-甲基-1-苯基乙基)碘化咪唑鎓、
1,3-双(1,1-二甲基-2-苯基乙基)碘化咪唑鎓、
1,3-双(1-金刚烷基)碘化咪唑鎓、
1-十六烷基碘化吡啶鎓等。
对应式(6)中R表示氢原子的化合物的式(6-1)所示的碳酸盐的具体实例包括：
N-辛基-N,N,N-三甲基碳酸氢铵、
N,N,N-三乙基-N-甲基碳酸氢铵、
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)碳酸氢铵、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲基碳酸氢铵、
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)碳酸氢铵、
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)碳酸氢铵、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基碳酸氢铵、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲基碳酸氢铵、
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基碳酸氢铵、
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲基碳酸氢铵、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲基碳酸氢铵、
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲基碳酸氢铵、
三正丁基正己基碳酸氢铵、
1,3-二叔丁基咪唑鎓碳酸氢盐、
1,3-二(1,1-二甲基乙基)咪唑鎓碳酸氢盐、
1,3-二(1,1-二甲基丙基)咪唑鎓碳酸氢盐、
1,3-二(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓碳酸氢盐、
1,3-二(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑鎓碳酸氢盐、
1,3-二(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑鎓碳酸氢盐、
1,3-二(1-金刚烷基)咪唑鎓碳酸氢盐、
1-十六烷基吡啶鎓碳酸氢盐等。
按每摩尔式(5)所示的鎓盐计，碳酸钠或碳酸钾的用量通常为1摩尔或更大，优选1mol至2mol，特别优选1mol至1.5mol。
反应温度通常为0℃至100℃或溶剂的沸点，优选为10℃至100℃，更优选为20℃至80℃。
反应时间通常为1小时至100小时，优选为1小时至20小时。
溶剂的实例包括四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯、丙酮等。按每质量份式(4)所示化合物计，所用溶剂的量通常为100质量份或更小，优选0.1质量份至50质量份。如果需要，溶剂可以是两种或更多种不同类型的溶剂的混合物。
在步骤1-1中，如果需要，反应可以在不影响反应的惰性气体气氛(如氮气、氩气或氦气)中进行。
得到的碳酸盐(6-1)可根据常用方法如浓缩、重结晶进行纯化，或者可不经纯化而用作步骤2的原料。
式(5)所示的鎓盐可以是市售产品。式(5)所示的鎓盐可以，例如，通过以下所述的已知方法获得。
式(5)所示的鎓盐可以通过使以下式(8)或式(9)所示的化合物与以下式(10)所示的化合物反应获得。
式(8)：
(式中，R5、R6和R7如上所定义。Y表示氮原子或磷原子。)
式(9)：
(式中，R8、R10和R11如上所定义。Z表示氮原子或磷原子。)
式(10)：
RaXa
(式中，Ra表示R4或R9。R4、R9和Xa如上所定义。)
式(8)中，Y表示氮原子或磷原子，优选为氮原子。
上述式(8)所示的化合物的具体实例包括：
二甲基正辛胺、
三乙胺、
N,N-二甲基-N-(2-甲氧基乙基)胺、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)胺、
N-乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲胺、
N,N-二乙基-N-(2-乙氧基乙基)胺、
N-乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)胺、
N,N-二乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲胺、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲胺、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲胺、
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲胺、
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N-甲胺、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲胺、
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲胺、
二正丁基正己膦等。
式(9)中，Z表示氮原子或磷原子，优选为氮原子。式(9)所示的化合物优选为以下式(9-1)或式(9-2)所示的化合物。
式(9-1)：
(式中，R10、R12、R13和R14如上所定义。)
式(9-2)：
(式中，R10、R15、R16、R17和R18如上所定义。)
式(9-1)所示的化合物的具体实例包括1-甲基咪唑、1-乙基咪唑、1-丙基咪唑、1-丁基-3-甲基咪唑、1-戊基咪唑、1-己基咪唑、1-庚基咪唑、1-辛基咪唑、1-壬基咪唑、1-癸基咪唑、1-烯丙基咪唑、1-(2-甲氧基乙基)咪唑、1-(2-乙氧基乙基)咪唑、1-叔丁基咪唑、1-(1,1-二甲基乙基)咪唑、1-(1,1-二甲基丙基)咪唑、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑、1-(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑、1-(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑、1-(1-金刚烷基)咪唑等。优选1-叔丁基咪唑、1-(1,1-二甲基乙基)咪唑、1-(1,1-二甲基丙基)咪唑、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑、1-(1-甲基-1-苯基乙基)咪唑、1-(1,1-二甲基-2-苯基乙基)咪唑和1-(1-金刚烷基)咪唑。
式(9-2)所示的化合物的具体实例包括吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、γ-甲基吡啶、2-乙基吡啶、3-乙基吡啶、4-乙基吡啶、2-丙基吡啶、3-丙基吡啶、4-丙基吡啶、2-丁基吡啶、3-丁基吡啶、4-丁基吡啶、2-叔丁基吡啶、3-叔丁基吡啶、4-叔丁基吡啶、2-戊基吡啶、3-戊基吡啶、4-戊基吡啶、2-氯吡啶、3-氯吡啶、4-氯吡啶、2-氟吡啶、3-氟吡啶、4-氟吡啶、2,3-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、2,4,6-三甲基吡啶、2,3,5-三甲基吡啶、2-氰基吡啶、3-氰基吡啶、4-氰基吡啶、2-乙酰基吡啶、3-乙酰基吡啶、4-乙酰基吡啶、2-甲氧基吡啶、3-甲氧基吡啶、4-甲氧基吡啶、喹啉、异喹啉、1-甲基异喹啉等。优选吡啶。
以下对步骤1-2进行说明。
式(11)：
(式中，Ra表示R4或R9。R4和R9如上所定义。)
碳酸酯(11)的具体实例包括：碳酸二烷基酯，例如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二丁酯、碳酸二戊酯和碳酸二己酯；以及碳酸亚烷基酯，例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯和碳酸亚丁酯。其中优选碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯和碳酸二丁酯，特别优选碳酸二甲酯。
对应式(6)中R表示R4或R9的化合物的式(6-2)所示的碳酸盐的具体实例包括：
N-辛基-N,N,N-三甲铵碳酸甲酯盐、
N,N,N-三乙基-N-甲铵碳酸甲酯盐、
N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵碳酸甲酯盐、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲铵碳酸甲酯盐、
N,N-二乙基-N-(2-甲氧基乙基)-N-甲铵碳酸乙酯盐、
N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵碳酸乙酯盐、
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)铵碳酸乙酯盐、
N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧基乙基)铵碳酸丙酯盐、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵碳酸甲酯盐、
N-乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵碳酸乙酯盐、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲铵碳酸甲酯盐、
N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-甲铵碳酸乙酯盐、
N,N-二(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲铵碳酸甲酯盐、
N,N-二(2-乙氧基乙基)-N,N-二甲铵碳酸甲酯盐、
N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧基乙基)-N,N-二甲铵碳酸甲酯盐、
N-(2-乙氧基乙基)-N-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵碳酸甲酯盐、
三正丁基正己基鏻碳酸丁酯盐等。
反应中，按每摩尔式(8)或式(9)所示的化合物计，式(11)所示碳酸酯的用量通常为0.8mol至过量，优选为1.0mol至1.5mol。
反应温度通常为10℃至100℃或溶剂的沸点。
反应时间通常为1小时至100小时，优选为1小时至10小时。
可使用或可不使用溶剂。使用的溶剂可以是过量的碳酸酯(11)，或可以是四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯或丙酮等溶剂。按每质量份式(4)所示化合物计，所用溶剂的量通常为100质量份或更小，优选0.1质量份至50质量份。如果需要，溶剂可以是两种或更多种不同类型的溶剂的混合物。
以下对步骤2进行说明。
将式(6)所示的鎓盐与式(7)所示的化合物反应，得到式(1)所示的鎓盐。在该反应期间，除去CO2和水或由RaOH表示的醇。
式(7)中，R1、R2、R3、A、a、b和n如上所定义。
式(7)所示的化合物优选为以下式(7-1)至(7-4)中任一项所示的化合物。
式(7-1)：
(式中，A1和R1a如上所定义。)
式(7-2)：
(式中，A2和R1a如上所定义。)
式(7-3)：
(式中，A1和R1a如上所定义。)
式(7-4)：
(式中，A2和R1a如上所定义。)
式(7)所示的化合物的具体实例包括以下化合物。以下具体实例中，Ph表示苯基，Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示正丁基，Hex表示正己基，cHex表示环己基，以及TFEt表示1,1,1-三氟乙基。
Ax R1x 化合物编号
Ph Me 7-1-11
Ph Et 7-1-12
Ph Bu 7-1-13
Ph Hex 7-1-14
Ph TFEt 7-1-15
Ax R1x 化合物编号 Ax R1x 化合物编号
Me Me 7-3-1 cHex Me 7-3-11
Me Et 7-3-2 cHex Et 7-3-12
Me Bu 7-3-3 cHex Bu 7-3-13
Me Hex 7-3-4 cHex Hex 7-3-14
Me TFEt 7-3-5 cHex TFEt 7-3-15
Hex Me 7-3-6 Ph Me 7-3-16
Hex Et 7-3-7 Ph Et 7-3-17
Hex Bu 7-3-8 Ph Bu 7-3-18
Hex Hex 7-3-9 Ph Hex 7-3-19
Hex TFEt 7-3-10 Ph TFEt 7-3-20
Ax R1x 化合物编号 Ax R1x 化合物编号
Me Me 7-4-1 cHex Me 7-4-11
Me Et 7-4-2 cHex Et 7-4-12
Me Bu 7-4-3 cHex Bu 7-4-13
Me Hex 7-4-4 cHex Hex 7-4-14
Me TFEt 7-4-5 cHex TFEt 7-4-15
Hex Me 7-4-6 Ph Me 7-4-16
Hex Et 7-4-7 Ph Et 7-4-17
Hex Bu 7-4-8 Ph Bu 7-4-18
Hex Hex 7-4-9 Ph Hex 7-4-19
Hex TFEt 7-4-10 Ph TFEt 7-4-20
特别优选以下化合物。
(a-i’)：
(a-ii’)：
(a-iii’)：
(a-iv’)：
按每摩尔式(6)所示的鎓盐计，式(7)所示化合物的用量通常为约1mol，优选0.8mol至1.5mol，特别优选0.8mol至1.2mol。
反应温度通常为0℃至100℃或溶剂的沸点，优选10℃至80℃，更优选10℃至70℃。
反应时间通常为0.5小时至100小时，优选1小时至10小时。
溶剂的实例包括四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯、丙酮等。按每质量份式(4)所示化合物计，所用溶剂的量通常为100质量份或更小，优选0.1质量份至50质量份。如果需要，溶剂可以是两种或更多种不同类型的溶剂的混合物。
在步骤1-2中，如果需要，反应可以在不影响反应的惰性气体气氛(如氮气、氩气或氦气)中进行。
得到的碳酸盐(6-2)可根据常用方法如浓缩、重结晶进行纯化，或者可不经纯化而用作步骤2的原料。
式(7)所示的化合物可以是市售产品或可以通过已知方法获得。可选地，例如，(I)当X＝N或O时，或(II)当X＝C时，可以如下所述获得式(7)所示的化合物。
(式中，A、R1、R2、R3、a、b和n如上所定义。Xb表示OH、OCH3、OC2H5或O-(琥珀酰亚胺)。)
(I)当X＝N(氮原子)或O(氧原子)时，按每摩尔式(12)所示的异氰酸酯化合物计，式(7)所示的化合物可以通过采用n摩尔的量的或过量的式(13)所示的化合物而获得，并且如果需要，在溶剂存在的情况下，在10℃至溶剂沸点下进行反应1小时至24小时。溶剂的实例包括四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、丙酮等。
(ii)当X＝C(碳原子)时，按每摩尔式(14)所示的胺化合物计，式(7)所示的化合物可以通过采用n摩尔的量的或过量的式(15)所示的化合物而获得，并且如果需要，在溶剂存在的情况下，在10℃至溶剂沸点下进行反应1小时至24小时。溶剂的实例包括四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、丙酮等。
式(12)所示的异氰酸酯化合物的具体实例如下所示。然而，本发明不限于此。
(式(12-9)中，x表示0或更大且20或更小，优选1或更大且20或更小的整数。)
式(12)所示的异氰酸酯化合物优选为(12-1)、(12-2)、(12-6)或(12-14)，并且特别优选(12-1)、(12-2)或(12-14)所示的化合物。
式(13)所示化合物的具体实例包括：酚，例如苯酚、二甲酚、甲酚、间苯二酚、硝基苯酚和氯苯酚；肟，例如丙酮肟、甲乙酮肟和环己酮肟；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚和苯甲醇等。
式(14)所示的胺化合物化合物的具体实例如下所示。然而，本发明不限于此。
(式(14-9)中，x表示0或更大且20或更小，优选1或更大且20或更小的整数。)
式(14)所示的胺化合物优选(14-1)、(14-2)或(14-6)，并且特别优选(14-1)或(14-2)所示的化合物。
式(15)所示的化合物的具体实例包括：羧酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、十四烷基酸、棕榈酸、十八烷基酸、环己酸、乙氧基乙酸、丙氧基乙酸、2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸、2-(2-乙氧基乙氧基)乙酸、2-(2-丙氧基乙氧基)乙酸、3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸、3-(2-甲氧基乙氧基)丙酸、3-(2-乙氧基乙氧基)丙酸、3-(2-丙氧基乙氧基)丙酸、3-(3-甲氧基丙氧基)丙酸、3-(3-乙氧基丙氧基)丙酸、3-(3-丙氧基丙氧基)丙酸、油酸、亚油酸、山梨酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、乳酸、水杨酸、三氟乙酸、草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、癸二酸、己二酸、富马酸、马来酸、1,7-庚烷二羧酸和1,10-癸烷二羧酸、1,4-环己烷二羧酸。优选甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸和2-乙基己酸，更优选乙酸，以及衍生自上述羧酸的具有OCH3、OC2H5或O-(琥珀酰亚胺)基团的酯。
当式(6)所示的化合物是鎓盐，其中式(6)中的Q+表示式(3-1)所示的阳离子时，除了包括步骤1-1或步骤1-2的方法之外，以下制备也是可能的，例如，通过包括以下步骤3的方法。
步骤3：
(式中，Ra、R9、R10、R12、R13、R14和R19如上所定义。)
将式(20-1)所示的咪唑鎓羧酸盐(以下称为“咪唑鎓羧酸盐(20-1)”)与碳酸酯(11)反应，以得到式(6)中R表示Ra、Q+表示式(3-1)所示的有机阳离子的化合物(以下称为“碳酸盐(6-2a)”)。Ra如上所定义。
碳酸盐(6-2a)可以作为步骤2的原料使用；然而，如果需要，还可以进一步进行以下步骤4以制备式(6)中R表示氢原子、Q+表示式(3-1)所示的有机阳离子的化合物(以下称为“碳酸盐(6-1a)”)，以用作步骤2中的碳酸盐(6)。
步骤4：
(式中，Ra、R9、R10、R12、R13和R14如上所定义。)
碳酸盐(6-2a)和水反应得到碳酸盐(6-1a)。
以下对步骤3进行说明。
式(20-1)所示的咪唑鎓羧酸盐，作为原料，可以是市售产品，也可以通过已知方法生产，还可以通过以下方法生产。
步骤3中，按每摩尔咪唑鎓羧酸盐(20-1)计，碳酸酯(11)的用量通常为1mol至10mol，优选1mol至3mol。
反应温度通常为10℃至120℃或溶剂的沸点。
反应时间通常为1小时至20小时，且优选1小时至10小时。
碳酸酯化合物(7)可以过量使用以用作溶剂；或者，可以使用其它溶剂。其它溶剂的实例包括甲醇、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、丙酮等。按每质量份式(4)所示化合物计，所用溶剂的量通常为100质量份或更小，优选0.1质量份至50质量份。如果需要，溶剂可以是两种或更多种不同类型的溶剂的混合物。
如果需要，反应可以在不影响反应的惰性气体气氛(如氮气、氩气或氦气)中进行。
反应完成后，可以通过，例如，用有机溶剂洗涤除去杂质(例如未反应的原料)或浓缩反应液而得到碳酸盐(6-2a)，如果需要，可以通过重结晶等进行纯化。
以下对步骤4进行说明。
按每摩尔碳酸盐(6-2a)计，使用的水的量通常为1mol或更大，优选1mol至10mol。水也可以过量使用以用作反应溶剂。
碳酸盐(6-2a)与水反应时的反应温度通常为10℃或更高，优选10℃至100℃，更优选10℃至80℃。
反应时间通常为0.1小时至10小时，优选0.1小时至5小时。
水可用作溶剂。当使用除水以外的溶剂时，溶剂的实例包括甲醇、四氢呋喃、乙酸乙酯、乙腈、甲苯、丙酮等。按每质量份式(4)所示化合物计，溶剂的用量通常为100质量份或更小，优选0.1质量份至50质量份。如果需要，溶剂可以是两种或更多种不同类型的溶剂的混合物。
如果需要，反应可以在不影响反应的惰性气体气氛(如氮气、氩气或氦气)中进行。
得到的碳酸盐(6-1a)可根据常用方法如浓缩、重结晶进行纯化，或者可不经纯化而用作步骤2的原料。
用于步骤3的式(20-1)所示的咪唑鎓羧酸盐可以通过以下方法制备。
使以下式(16)所示的二羰基化合物、以下式(17x)和式(17y)所示的胺化合物、以下式(18)所示的醛与以下式(19)所示的一价的脂族羧酸(例如乙酸)反应，得到以下式(20-1)所示的咪唑鎓羧酸盐(以下称为“咪唑鎓羧酸盐(20-1)”)。
(式中，R9、R10、R12、R13、R14和R19如上所定义。)
式(16)所示的二羰基化合物(以下称为“二羰基化合物(16)”)优选为，例如，乙二醛、二乙酰、3,4-己二酮、2,3-戊二酮、2,3-庚二酮、5-甲基-2,3-己二酮、3-甲基-2,3-环戊二酮、1,2-环己二酮、1-苯基-1,2-丙二酮或二苯甲酰，更优选乙二醛或二乙酰，甚至更优选乙二醛。
式(17x)所示的胺化合物(以下称为“胺化合物(17x)”)和式(17y)表示的胺化合物(以下称为“胺化合物(17y)”)的实例包括叔丁胺、1,1,3,3-四甲基丁胺和1-金刚烷胺。优选1,1,3,3-四甲基丁胺。
式(18)所示的醛的实例包括脂族、脂环族或芳族醛，例如甲醛、乙醛、丙醛和苯甲醛。
式(19)所示的一价的脂族羧酸(以下称为“脂族羧酸(19)”)的实例包括：羧酸，例如甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、十四烷基酸、棕榈酸、十八烷基酸、环己酸、乙氧基乙酸、丙氧基乙酸、2-(2-甲氧基乙氧基)乙酸、2-(2-乙氧基乙氧基)乙酸、2-(2-丙氧基乙氧基)乙酸、3-甲氧基丙酸、3-乙氧基丙酸、3-(2-甲氧基乙氧基)丙酸、3-(2-乙氧基乙氧基)丙酸、3-(2-丙氧基乙氧基)丙酸、3-(3-甲氧基丙氧基)丙酸、3-(3-乙氧基丙氧基)丙酸、3-(3-丙氧基丙氧基)丙酸、油酸、亚油酸、山梨酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、乳酸、水杨酸和三氟乙酸。优选甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸和2-乙基己酸，更优选乙酸。
咪唑鎓羧酸盐(20-1)的具体实例包括：
1,3-二甲基咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓甲酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓甲酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓甲酸盐、1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓甲酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓甲酸盐、1,3-双十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓甲酸盐、1,3-双十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓甲酸盐、1,3-二苄基咪唑鎓甲酸盐；
1,3-二甲基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓乙酸盐、1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1,3-双十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1,3-双十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二苄基咪唑鎓乙酸盐；
1,3-二甲基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-甲基-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-丁基-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-十二烷基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-辛基-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-双十二烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-十二烷基-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-双十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1-苄基-3-十八烷基咪唑鎓-2-乙基己酸盐、1,3-二苄基咪唑鎓-2-乙基己酸盐；以及
1,3-二甲基苯并咪唑鎓甲酸盐、1,3-二甲基苯并咪唑鎓乙酸盐和1,3-二甲基苯并咪唑鎓-2-乙基己酸盐。
咪唑鎓羧酸盐(1)优选为：1,3-二甲基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-甲基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-甲基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二丁基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-乙基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-丁基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-丁基咪唑鎓乙酸盐、1,3-二辛基咪唑鎓乙酸盐、1,3-双(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-辛基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-(1,1,3,3-四甲基丁基)-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-十二烷基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-辛基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-(1,1,3,3-四甲基丁基)咪唑鎓乙酸盐、1,3-双(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-乙基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1-(2-乙基己基)-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-(2-乙基己基)咪唑鎓乙酸盐、1,3-双十二烷基咪唑鎓乙酸盐、1-苄基-3-十二烷基咪唑鎓乙酸盐或1,3-二苄基咪唑鎓乙酸盐。
作为二羰基化合物(16)，可以直接使用水溶液或醇溶液，例如甲醇或丁醇。
按每摩尔二羰基化合物(16)计，胺化合物(17x)和胺化合物(17y)(胺化合物(17x)和胺化合物(17y)以下改称为“胺化合物(17)”)的使用量通常为，胺化合物(17)的量为0.1mol至10mol，优选0.5mol至3mol。使2摩尔胺化合物(17)与一摩尔二羰基化合物(16)反应以生成1摩尔咪唑鎓羧酸盐(20-1)；然而，例如，如果胺化合物(17)的量小于2mol，则除了目标咪唑鎓羧酸盐(6-1)之外，还将存在二羰基化合物(16)(原料)和二羰基化合物(16)的聚合物。此外，如果按每摩尔二羰基化合物(16)计，使用超过2mol的胺化合物(17)，则除了目标咪唑鎓羧酸盐(20-1)之外，还将存在过量的胺化合物(16)。咪唑鎓羧酸盐(20-1)，其中也存在除了咪唑阳离子之外的化合物，也可以用作步骤3的原料。
胺化合物(17x)与胺化合物(17y)(胺化合物(17x):胺化合物(17y))的比例没有特别限制，并且在0:100至100:0的范围内。当胺化合物(17x):胺化合物(17y)为0:100，或胺化合物(17x):胺化合物(17y)为100:0时，则R9＝R12。
当使用甲醛作为醛(18)时，可以直接使用水溶液或醇溶液，例如甲醇或丁醇。按每摩尔二羰基化合物(16)计，醛(18)的用量通常为0.1mol至10mol，优选0.5mol至5.0mol。
按每摩尔二羰基化合物(16)计，一价的脂族羧酸(19)(例如乙酸)的用量通常为0.1mol至10mol，优选0.5mol至2mol，甚至更优选1mol至1.5mol。
最佳反应温度因所用原料、溶剂等不同而变化，通常为-10℃或更高，优选为0℃至100℃。反应时间通常为0.1小时至48小时，优选0.5小时至12小时。
溶剂可用或可不用。当使用溶剂时，所用溶剂不受特别限制，只要其不影响反应即可。溶剂的具体实例包括：芳族烃，例如甲苯、苯和二甲苯；脂族或脂环族烃，例如甲基环己烷、环己烷、己烷、庚烷和辛烷；卤代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和1,2-二氯乙烷；醚，例如二乙醚、四氢呋喃和1,4-二噁烷；低级醇，例如甲醇和乙醇；N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、水等。其中优选芳族烃、低级醇和水；特别优选甲苯和水。如果需要，溶剂可以是两种或更多种不同类型的溶剂的混合物。
按每质量份二羰基化合物(16)计，溶剂的用量通常为50质量份或更小，优选0.1质量份至10质量份。
如果需要，反应可以在不影响反应的惰性气体气氛(如氮气、氩气或氦气)中进行。
反应完成后，可以通过，例如，用有机溶剂洗涤除去杂质(例如未反应的原料)或浓缩反应液而得到咪唑鎓羧酸盐(20-1)，如果需要，可以通过重结晶等进行纯化。
包含封端异氰酸酯化合物和式(1)所示的鎓盐的封端异氰酸酯组合物
本发明的封端异氰酸酯组合物包含式(1)所示的鎓盐和封端异氰酸酯化合物。
封端异氰酸酯化合物的实例包括：通过使异氰酸酯和封端剂反应，从而用封端剂封端异氰酸酯中的异氰酸酯基团而获得的化合物。封端异氰酸酯化合物可单独使用或作为两种或更多种的混合物使用。
构成封端异氰酸酯化合物的异氰酸酯没有特别限制，只要其为具有两个或更多的异氰酸酯基团的化合物即可。异氰酸酯的实例包括如下：
(i)脂族异氰酸酯，
(ii)脂环族异氰酸酯，
(iii)芳族异氰酸酯，
(iv)芳脂族异氰酸酯，以及
(v)通过选自脂族异氰酸酯、脂环族异氰酸酯、芳族异氰酸酯和芳脂族异氰酸酯中的至少一种所形成的改性异氰酸酯
优选脂族异氰酸酯(i)、脂环族异氰酸酯(ii)、以及选自脂族异氰酸酯、脂环族异氰酸酯、芳族异氰酸酯和芳脂族异氰酸酯中的至少一种形成的改性异氰酸酯(v)。
这些异氰酸酯可单独使用或作为两种或更多种的混合物使用。
脂族异氰酸酯的实例包括：1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、2,2,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、2,4,4-三甲基六亚甲基二异氰酸酯、赖氨酸二异氰酸酯、二聚酸二异氰酸酯等。
脂环族异氰酸酯的实例包括：1,3-双(异氰酸基甲基)环己烷、1,4-双(异氰酸基甲基)环己烷、3-异氰酸基甲基-3,3,5-三甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI))、双-(4-异氰酸环己基)甲烷、降冰片烷二异氰酸酯等。
芳族异氰酸酯的实例包括：二苯基甲烷-2,4'-二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4'-二异氰酸酯、粗二苯基甲烷二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、甲苯-2,4-二异氰酸酯、甲苯-2,6-二异氰酸酯、3,3'-二甲基-4,4'-二异氰酸酯联苯、3,3'-二甲基-4,4'-二异氰酸酯二苯基甲烷、1,5-萘二异氰酸酯等。
芳脂族异氰酸酯的实例包括：1,3-二(异氰酸基甲基)苯、1,4-二(异氰酸基甲基)苯、α,α,α',α'-四甲基亚二甲苯基二异氰酸酯等。
改性异氰酸酯的实例包括：通过上述异氰酸酯化合物与具有活性氢基团的化合物反应而获得的端异氰酸酯化合物，以及异氰酸酯化合物和/或端异氰酸酯化合物的反应产物(例如，加合物型异氰酸酯，以及通过脲基甲酸酯化反应、碳二亚胺化反应、脲二酮化反应、异氰脲酸酯化反应、脲酮亚胺化反应、缩二脲化反应等获得的改性异氰酸酯)；优选加合物型异氰酸酯，通过异氰脲酸酯化反应改性的异氰酸酯，以及通过缩二脲化反应改性的异氰酸酯(具有缩二脲键的异氰酸酯)。
通过使所谓的缩二脲试剂(例如水、叔丁醇或尿素)与异氰酸酯以缩二脲试剂/异氰酸酯中的异氰酸酯基团的摩尔比约为1/2至约1/100进行反应，之后通过除去未反应的异氰酸酯以进行纯化，而获得具有缩二脲键的异氰酸酯。例如，通过使用催化剂等进行环状三聚反应，当转化率达到约5质量％至约80质量％时停止反应，并除去未反应的异氰酸酯以进行纯化，而获得具有异氰脲酸酯键的异氰酸酯。在这种情况下，可以组合使用一至六价的醇化合物。
具有缩二脲键的异氰酸酯的实例包括如下所示的1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的缩二脲改性产物、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)的缩二脲改性产物和甲苯二异氰酸酯(TDI)的缩二脲改性产物。市售产品包括：Desmodur N75、Desmodur N100和Desmodur N3200(均由Sumika Covestro Urethane有限公司制造)；Duranate 24A-100、Duranate 22A-75P和Duranate 21S-75E(均由旭化成株式会社制造)等。
例如，通过使用催化剂等进行异氰脲酸酯化反应，当转化率达到约5质量％至约80质量％时停止反应，并除去未反应的异氰酸酯以进行纯化，而获得具有异氰脲酸酯键的异氰酸酯。在这种情况下，可以组合使用一至六价的醇化合物。
用于上述异氰脲酸酯化反应的催化剂通常优选碱性催化剂。
催化剂的实例包括如下：
(1)四烷基铵的氢氧化物，例如四甲基铵、四乙基铵和三甲基苄基铵；以及有机弱酸盐，例如乙酸和癸酸；
(2)羟烷基铵的氢氧化物，例如三甲基羟丙基铵、三甲基羟乙基铵、三乙基羟丙基铵和三乙基羟乙基铵；以及有机弱酸盐，例如乙酸和癸酸；
(3)烷基羧酸的金属盐，例如锡、锌和铅；
(4)钠、钾的金属醇盐等；
(5)含氨基硅基的化合物，例如六甲基二硅氮烷；
(6)曼尼希碱类；
(7)叔胺类与环氧化合物的组合；以及
(8)磷化合物，例如三丁基膦。
这些可以两种或更多种组合使用。
如果催化剂可能对涂料或涂膜性能产生不利的影响，则催化剂可用酸性化合物中和。酸性化合物的实例包括：无机酸，例如盐酸、亚磷酸和磷酸；磺酸或其衍生物，例如甲磺酸、对甲苯磺酸、对甲苯磺酸甲酯和对甲苯磺酸乙酯；磷酸乙酯、磷酸二乙酯、磷酸异丙酯、磷酸二异丙酯、磷酸丁酯、磷酸二丁酯、磷酸-2-乙基己酯、磷酸二(2-乙基己基)酯、磷酸异癸酯、磷酸二异癸酯、油醇磷酸酯、磷酸二十四烷基酯、磷酸乙二醇酯、焦磷酸丁酯、亚磷酸丁酯等。这些可以两种或更多种组合使用。
具有异氰脲酸酯键的异氰酸酯的实例包括：异氰脲酸酯改性的HDI、异氰脲酸酯改性的IPDI和异氰脲酸酯改性的TDI，如下所示。市售产品包括：Sumidur N3300、Desmodur3900、Desmodur Z4470BA、Desmodur XP2763、Desmodur IL1351BA和Desmodur HLBA(均由Sumika Covestro Urethan有限公司制造)；Duranate TPA-100、Duranate MFA-75B、Duranate TUL-100和Duranate TSA-100(均由旭化成株式会社制造)等。
例如，通过使二至六价醇化合物，例如三羟甲基丙烷(以下称为TMP)与二异氰酸酯以醇化合物中的羟基/异氰酸酯中的异氰酸酯基团的摩尔比为约1/2-约1/100进行反应，然后除去未反应的异氰酸酯以进行纯化，而获得具有氨基甲酸酯键的异氰酸酯。除去未反应的异氰酸酯来进行纯化不是必须的。
具有氨基甲酸酯键的异氰酸酯的例子包括：HDI与TMP的反应产物、IPDI与TMP的反应产物以及TDI与TMP的反应产物，如下所示。市售产品包括：Sumidur HT、Desmodur L75(C)、Desmodur Ultra L75和Desmodur L67BA(均由Sumika Covestro Urethane有限公司制造)；Duranate P301-75E、Duranate AE700-100、Duranate E402-80B和Duranate E405-70B(均由旭化成株式会社制造)等。
用于异氰酸酯的已知封端剂的实例，其中上述异氰酸酯或改性异氰酸酯的部分异氰酸酯基团用已知封端剂封端，包括：酚，例如苯酚、苯硫酚、甲基苯硫酚、二甲酚、甲酚、间苯二酚、硝基苯酚和氯苯酚；肟，例如丙酮肟、甲乙酮肟和环己酮肟；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚和苯甲醇；吡唑，例如3,5-二甲基吡唑和1,2-吡唑；三唑，例如1,2,4-三唑；卤素取代的醇，例如氯乙醇和1,3-二氯-2-丙醇；内酰胺，例如ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺和β-丙内酰胺；活性亚甲基化合物，例如乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、丙二酸甲酯和丙二酸乙酯等。其他实例包括：胺、酰亚胺、硫醇、亚胺、脲、二芳基等。
封端剂的实例包括：醇化合物、酚化合物、胺化合物、内酰胺化合物、肟化合物、酮-烯醇化合物、活性亚甲基化合物、吡唑化合物、三唑化合物、酰亚胺化合物、硫醇化合物、亚胺化合物、脲化合物和二芳基化合物；优选醇化合物、内酰胺化合物、肟化合物和吡唑化合物；优选醇化合物，因为当它们与式(1)表示的鎓盐组合时，即使在低于100℃的低温下，封端剂也可以在短时间内解离；特别优选氟化醇化合物。
醇化合物的实例包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、苯甲醇等。醇化合物包括氟化醇化合物，例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。
醇化合物优选氟化醇化合物，特别优选2,2,2-三氟乙醇。
酚化合物的实例包括：苯酚、苯硫酚、甲基苯硫酚、二甲酚、甲酚、间苯二酚、硝基苯酚、氯酚、2-羟基吡啶等。
胺化合物的实例包括二异丙基胺等。
内酰胺化合物的实例包括：ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺等；优选ε-己内酰胺。
肟化合物的具体实例包括：甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲乙酮肟、甲基异丁基酮肟等；优选甲乙酮肟。
吡唑化合物的实例包括：1,2-吡唑、3,5-二甲基吡唑等。三唑化合物的实例包括：1,2,4-三唑等，优选3,5-二甲基吡唑。
活性亚甲基化合物的实例包括：乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、丙二酸甲酯、丙二酸乙酯等。
在本发明的封端异氰酸酯组合物中，如果需要，可使用本技术领域中常用的用于聚氨酯制造的已知催化剂、添加剂、颜料、溶剂等。
已知的用于聚氨酯制造的催化剂没有特别限制。实例包括：锡化合物，例如二月桂酸二丁基锡、二-2-乙基己酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡二氧化物、二辛基锡二氧化物、乙酰丙酮锡、乙酸锡、辛酸锡和月桂酸锡；铋化合物，例如辛酸铋、环烷酸铋和乙酰丙酮铋；钛化合物，例如钛酸四正丁酯、钛酸四异丙酯和对苯二甲酸钛；叔胺化合物，例如三乙胺、N,N,N',N'-四甲基乙二胺、N,N,N',N'-四甲基丙二胺、N,N,N',N”,N”-五甲基二亚乙基三胺、N,N,N',N”,N”-五甲基二亚丙基三胺、N,N,N',N'-四甲基胍、1,3,5-三(N,N-二甲基氨基丙基)六氢-均三嗪、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7、三亚乙基二胺、N,N,N',N'-四甲基己二胺、N-甲基-N'-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪、N,N'-二甲基哌嗪、二甲基环己胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、双(2-二甲基氨基乙基)醚、1-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑和1-二甲基氨基丙基咪唑；以及季铵盐化合物，例如四烷基卤化铵(例如四甲基氯化铵)、四烷基氢氧化铵(例如四甲基氢氧化铵盐)、四烷基铵有机酸盐(例如四甲基铵-2-乙基己酸盐、2-羟基丙基三甲基铵甲酸盐和2-羟基丙基三甲基铵-2-乙基己酸盐)。
添加剂没有特别限制。实例包括：受阻胺系、苯并三氮唑系和二苯甲酮系紫外线吸收剂；高氯酸盐系和羟胺系着色抑制剂；受阻酚系、磷系、硫系和酰肼系抗氧化剂；锡系、锌系和胺系氨基甲酸酯化催化剂；流平剂、流变控制剂、颜料分散剂等。
颜料没有特别限制。实例包括：有机颜料，例如喹吖啶酮系、偶氮系和酞菁系颜料；无机颜料，例如氧化钛、硫酸钡、碳酸钙和二氧化硅；以及其他颜料，例如碳系颜料、金属箔颜料和防锈颜料。
溶剂没有特别限制。实例包括：烃，例如苯、甲苯、二甲苯、环己烷、矿物油精和石脑油；酮，例如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸溶纤剂；醇，例如甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇和2-丁氧基乙醇；多元醇，例如乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇和甘油；水等。这些溶剂可以单独使用或两种或更多种组合使用。
对本发明的热固性树脂组合物进行说明。
本发明的热固性树脂组合物包含本发明的封端异氰酸酯组合物和具有异氰酸酯反应性基团的化合物。
具有异氰酸酯反应性基团的化合物的实例包括：具有两个或更多活性氢基的化合物，例如多元醇、多胺和烷醇胺。这些具有异氰酸酯反应性基团的化合物可以是两种或更多种的混合物。
在本发明中，多元醇是具有两个或更多羟基的化合物。实例包括：聚酯多元醇、聚醚多元醇、丙烯酸多元醇、聚烯烃多元醇、氟多元醇等。就耐候性、耐化学性和硬度而言，其中优选的多元醇是丙烯酸多元醇。可选地，就机械强度和耐油性而言，优选的多元醇是聚酯多元醇。这些多元醇可以是两种或更多种的混合物。
聚醚多元醇的实例包括：活性氢化合物，例如脂族胺多元醇、芳族胺多元醇、曼尼希多元醇、多元醇、多元酚和双酚；通过将环氧烷加成到这些活性氢化合物中而获得的化合物等。这些聚醚多元醇可以是两种或更多种的混合物。
脂族胺多元醇的实例包括：亚烷基二胺系多元醇和烷醇胺系多元醇。这些多元醇化合物是具有端羟基的多官能多元醇化合物，其通过使用亚烷基二胺或烷醇胺作为引发剂，使环醚如环氧乙烷或环氧丙烷中的至少一种开环加成而获得。作为亚烷基二胺，可无限制地使用已知的化合物。具体地，优选使用C2-C8亚烷基二胺，例如乙二胺、丙二胺、丁二胺、己二胺和新戊基二胺。这些脂族胺多元醇可以是两种或更多种的混合物。
芳族胺多元醇是具有端羟基的多官能聚醚多元醇化合物，其通过使用芳族二胺作为引发剂，使环醚如环氧乙烷或环氧丙烷中的至少一种开环加成而获得。作为引发剂，可无限制地使用已知的芳族二胺。具体实例包括：2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺、二乙基甲苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、对苯二胺、邻苯二胺、萘二胺等。其中，特别优选使用甲苯二胺(2,4-甲苯二胺、2,6-甲苯二胺或其混合物)。这些芳族胺多元醇可以是两种或更多种的混合物。
曼尼希多元醇是通过苯酚和/或其烷基取代衍生物、甲醛和烷醇胺的曼尼希反应而获得的活性氢化合物，或通过使活性氢化合物与环氧乙烷和环氧丙烷中的至少一种的进行开环加成聚合获得的多元醇化合物。这些曼尼希多元醇可以是两种或更多种的混合物。
多元醇的实例包括：二元醇(例如乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇和新戊二醇)、三元或更高级醇(例如甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、甲基葡萄糖苷、山梨糖醇和蔗糖)等。这些多元醇可以是两种或更多种的混合物。
多元酚的实例包括：邻苯三酚、氢醌等。这些多元酚可以是两种或更多种的混合物。
双酚的实例包括：双酚A、双酚S、双酚F、甲醛和酚的低缩合物等。这些双酚可以是两种或更多种的混合物。
聚酯多元醇例如可通过单一二元酸或两种或更多种二元酸的混合物与单一多元醇或两种或更多种多元醇的混合物的缩合反应获得。
二元酸的实例包括：羧酸，例如琥珀酸、己二酸、二聚酸、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、间苯二甲酸、对苯二甲酸和1,4-环己烷二羧酸等。
多元醇的实例包括：乙二醇、丙二醇、二乙二醇、1,4-丁二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、三甲基戊二醇、环己二醇、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、2-羟甲基丙二醇、乙氧基化三羟甲基丙烷等。
作为制造聚酯多元醇的具体方法，例如，可通过混合上述成分并在约160℃至220℃下加热混合物来进行缩合反应。可选地，例如，通过内酯例如ε-己内酯与多元醇的开环聚合而获得的聚己内酯也可用作聚酯多元醇。
这些聚酯多元醇可通过使用例如芳族二异氰酸酯、脂族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯和由它们获得的异氰酸酯来进行改性。其中，就耐候性、耐黄变性等而言，聚酯多元醇优选通过使用脂族二异氰酸酯、脂环族二异氰酸酯和由它们获得的异氰酸酯进行改性。
当本实施方式的热固性树脂组合物用作水系涂料时，可使聚酯多元醇中的源自二元酸等的一部分羧酸残留并用碱(例如胺或氨)中和，从而可使聚酯多元醇形成水溶性或水分散性的树脂。
聚醚多元醇例如可通过以下方法(1)至(3)中的任一种获得。
(1)使用催化剂，将单独的环氧烷或环氧烷的混合物无规或嵌段加成到单独的多羟基化合物或多羟基化合物的混合物中以获得聚醚多元醇的方法。
催化剂的实例包括：氢氧化物(锂、钠、钾等)、强碱性催化剂(醇盐、烷基胺等)、复合金属氰化物络合物(金属卟啉、六氰基钴酸锌络合物等)等。
环氧烷的实例包括：环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷、环氧环己烷、氧化苯乙烯等。
(2)使聚胺化合物与环氧烷反应以获得聚醚多元醇的方法。
多胺化合物的实例包括乙二胺等。
环氧烷的实例包括(1)中提到的那些。
(3)以(1)或(2)中获得的聚醚多元醇作为介质，使丙烯酰胺等聚合，获得所谓的聚合物多元醇的方法。
多羟基化合物的实例包括以下(i)至(vi)。
(i)二乙二醇、双三羟基甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇等
(ii)糖醇化合物例如赤藓糖醇、D-苏糖醇、L-阿拉伯糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露醇、半乳糖醇和鼠李糖醇。
(iii)单糖例如阿拉伯糖、核糖、木糖、葡萄糖、甘露糖、半乳糖、果糖、山梨糖、鼠李糖、岩藻糖和脱氧核糖。
(iv)二糖例如海藻糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、龙胆二糖、乳糖和蜜二糖。
(v)三糖例如棉子糖、龙胆三糖和松三糖
(vi)四糖，例如水苏糖。
例如，可通过使每个分子具有一个或多个活性氢的可聚合单体聚合，或如果需要，通过使每个分子具有一个或多个活性氢的可聚合单体和可与可聚合单体共聚的其他单体共聚而获得丙烯酸多元醇。
每个分子具有一个或多个活性氢的可聚合单体的实例包括以下(i)至(vi)。这些可以单独使用或两种或更多种组合使用。
(i)具有活性氢的丙烯酸酯，例如丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基丙酯和丙烯酸-2-羟基丁酯，
(ii)具有活性氢的甲基丙烯酸酯，例如甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基丙酯、甲基丙烯酸-2-羟基丁酯、甲基丙烯酸-3-羟基丙酯和甲基丙烯酸-4-羟基丁酯，
(iii)具有多价活性氢的(甲基)丙烯酸酯，例如三醇(如甘油和三羟甲基丙烷)的(甲基)丙烯酸单酯，
(iv)聚醚多元醇(例如聚乙二醇、聚丙二醇和聚丁二醇)与上述具有活性氢的(甲基)丙烯酸酯的单醚，
(v)(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与一元酸(例如乙酸、丙酸和对叔丁基苯甲酸)的加合物，
(vi)通过使内酯(例如ε-己内酰胺和γ-戊内酯)与上述具有活性氢的(间)丙烯酸酯的活性氢进行开环聚合而获得的加合物
可与上述可聚合单体共聚的单体的实例包括以下(i)至(iv)。这些可以单独使用或两种或更多种组合使用。
(i)(甲基)丙烯酸酯，例如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸月桂酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯。
(ii)不饱和羧酸，例如丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸和衣康酸；以及不饱和酰胺，例如丙烯酰胺、N-羟甲基丙烯酰胺和双丙酮丙烯酰胺
(iii)具有可水解的甲硅烷基的乙烯基单体，例如乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷和γ-(甲基)丙烯酰基丙基三甲氧基硅烷
(iv)其他可聚合单体，例如苯乙烯、乙烯基甲苯、乙酸乙烯酯、丙烯腈和富马酸二丁酯
作为制造丙烯酸多元醇的具体方法，例如，将上述单体成分在已知的自由基聚合引发剂例如过氧化物或偶氮化合物存在下进行溶液聚合，任选地随后用有机溶剂等稀释，从而获得丙烯酸多元醇。
当本实施方式的热固性树脂组合物用作水系涂料时，水系丙烯酸多元醇可通过上述单体成分的溶液聚合，并转化为水层，或通过使用已知的方法例如乳液聚合来制造。在该情况下，可通过胺或氨中和含羧酸单体和含磺酸单体的酸性部分，例如丙烯酸和甲基丙烯酸，以使丙烯酸多元醇有水溶性或水分散性。
聚烯烃多元醇的实例包括具有两个或更多个羟基的聚丁二烯、具有两个或更多个羟基的氢化聚丁二烯、具有两个或更多个羟基的氢化聚异戊二烯等。
在聚烯烃多元醇中，因为可获得更高的涂膜强度，羟基的数量优选三个。
在本说明书中，“氟多元醇”是指分子中含有氟的多元醇。氟多元醇的具体实例包括JPS57-34107A、JPS61-275311A等中公开的氟烯烃、环乙烯基醚、羟烷基乙烯基醚和单羧酸乙烯酯的共聚物。
多元醇羟值的下限优选10mgKOH/g或更大，更优选20mgKOH/g或更大，还更优选30mgKOH/g或更大。
另一方面，多元醇的羟值上限没有特别限定，例如可以是200mgKOH/g或更小。
具体地，多元醇的羟值优选10mgKOH/g或更大且200mgKOH/g或更小，更优选20mgKOH/g或更大且200mgKOH/g或更小，还更优选30mgKOH/g或更大且200mgKOH/g或更小。
此外，该多元醇的酸值优选0mgKOH/g或更大且30mgKOH/g或更小。
羟值和酸值可根据JIS K1557测定。
封端异氰酸酯组合物中的异氰酸酯基团与多元醇中的羟基的摩尔当量比(NCO/OH)优选0.2或更大且5.0或更小，更优选0.4或更大且3.0或更小，还更优选0.5或更大且2.0或更小。
可用的多胺是那些每个分子具有两个或更多个伯氨基或仲氨基的多胺。其中优选每分子具有三个或更多个此类氨基。
多胺的具体实例包括：二胺，例如乙二胺、丙二胺、丁二胺、三亚乙基二胺、六亚甲基二胺、4,4'-二氨基二环己基甲烷、哌嗪、2-甲基哌嗪和异佛尔酮二胺；具有三个或更多氨基的链状多胺，例如双六亚甲基三胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚甲基六胺和四亚丙基五胺；以及环状多胺，例如1,4,7,10,13,16-六氮杂环十八烷、1,4,7,10-四氮杂环癸烷、1,4,8,12-四氮杂环十五烷和1,4,8,11-四氮杂环十四烷。
烷醇胺是指每个分子具有一个氨基和一个羟基的化合物。链烷醇胺的实例包括：单乙醇胺、二乙醇胺、氨基乙基乙醇胺、N-(2-羟丙基)乙二胺、单(正或异)丙醇胺、二(正或异)丙醇胺、乙二醇-双(丙胺)、新戊醇胺、甲基乙醇胺等。
如果需要，本实施方式的热固性树脂组合物可含有三聚氰胺系固化剂，例如完全烷基型、羟甲基型和烷基氨基型烷基。
本实施方式的热固性树脂组合物可含有有机溶剂。
此外，具有异氰酸酯反应性基团的化合物和上述封端异氰酸酯组合物可含有有机溶剂。
优选的有机溶剂是那些与封端异氰酸酯组合物相溶的。
有机溶剂的具体实例包括：烃，例如苯、甲苯、二甲苯、环己烷、矿物油精和石脑油；酮，例如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮；酯，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯和乙酸甲基纤维素；醇，例如甲醇、乙醇、2-丙醇、丁醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇和2-丁氧基乙醇；多元醇，例如乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇和甘油；水等。这些溶剂可以单独使用或两种或更多中组合使用。
此外，本实施方式的热固性树脂组合物可用作溶于或分散于水中的水性热固性树脂组合物。当本发明的热固性树脂组合物用作水性热固性树脂组合物时，为了提高热固性树脂组合物的相溶性，本发明的封端异氰酸酯组合物可以使用表面活性剂、倾向于与水混溶的溶剂等。表面活性剂的实例包括：阴离子表面活性剂，例如脂肪皂、松香酸皂、烷基磺酸盐、二烷基芳基磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基硫酸盐和聚氧乙烯烷基芳基硫酸盐；以及非离子表面活性剂，例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚和聚氧乙烯氧丙烯嵌段共聚物。倾向于与水混溶的溶剂的实例包括：二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、异丁醇、丁基乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、丁基二乙二醇、丁基二乙二醇乙酸酯等。
上述溶剂中优选二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、异丁醇、丁基乙二醇、N-甲基吡咯烷酮和丁基二乙二醇；更优选二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚和二丙二醇二甲醚。这些溶剂可以单独使用或两种或更多种组合使用。由于溶剂本身可能在储藏期间水解，因此不优选酯溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯和乙酸溶纤剂。
在本发明的热固性树脂组合物中，封端异氰酸酯组合物与具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合比例根据所需的物理性能确定，并不特别限制。混合比通常在以下范围内：[封端异氰酸酯组合物中的封端异氰酸酯化合物中的有效异氰酸酯基团的量(mol)]/[具有异氰酸酯反应性基团的化合物中活性氢基的量(mol)]＝0.2至5，并优选0.5至3。封端异氰酸酯化合物中的有效异氰酸酯基团是指当封端剂从封端异氰酸酯化合物解离时再生的异氰酸酯基。
在本发明的热固性树脂组合物中，如果需要，可使用本领域常用的已知的用于聚氨酯制造的催化剂、添加剂、颜料等。这些可用作与已知封端异氰酸酯的混合。
已知的用于聚氨酯制造的催化剂没有特别限制。实例包括：锡化合物，例如二月桂酸二丁基锡、二-2-乙基己酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡二氧化物、二辛基锡二氧化物、乙酰丙酮锡、乙酸锡、辛酸锡和月桂酸锡；铋化合物，例如辛酸铋、环烷酸铋和乙酰丙酮铋；钛化合物，例如钛酸四正丁酯、钛酸四异丙酯和对苯二甲酸钛；叔胺化合物，例如三乙胺、N,N,N',N'-四甲基乙二胺、N,N,N',N'-四甲基丙二胺、N,N,N',N”,N”-五甲基二亚乙基三胺、N,N,N',N”,N”-五甲基二亚丙基三胺、N,N,N',N'-四甲基胍、1,3,5-三(N,N-二甲基氨基丙基)六氢-均三嗪、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7、三亚乙基二胺、N,N,N',N'-四甲基己二胺、N-甲基-N'-(2-二甲基氨基乙基)哌嗪、N,N'-二甲基哌嗪、二甲基环己胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、双(2-二甲基氨基乙基)醚、1-甲基咪唑、1,2-二甲基咪唑、1-异丁基-2-甲基咪唑和1-二甲基氨基丙基咪唑；以及季铵盐化合物，例如四烷基卤化铵(例如四甲基氯化铵)、四烷基氢氧化铵(例如四甲基氢氧化铵盐)、四烷基铵有机酸盐(例如四甲基铵-2-乙基己酸盐、2-羟基丙基三甲基铵甲酸盐和2-羟基丙基三甲基铵-2-乙基己酸盐)。
添加剂没有特别限制。实例包括：受阻胺系、苯并三唑系和二苯甲酮系紫外线吸收剂；高氯酸盐系和羟胺系着色抑制剂；受阻酚系、磷系、硫系和酰肼系抗氧化剂；锡系、锌系和胺系氨基甲酸酯化催化剂；流平剂、消泡剂、流变调节剂、触变性赋予剂、增稠剂、光稳定剂、增塑剂、表面活性剂、偶联剂、阻燃剂、防锈剂、荧光增白剂、颜料分散剂等，且其通常用于本技术领域。
颜料没有特别限制。实例包括：有机颜料，例如喹吖啶酮系、偶氮系和酞菁系颜料；无机颜料，例如氧化钛、硫酸钡、碳酸钙和二氧化硅；以及其他颜料，例如碳系颜料、金属箔颜料和防锈颜料。
已知的封端异氰酸酯的实例包括通过异氰酸酯和已知的封端剂反应而获得的封端异氰酸酯。已知的封端剂的实例包括：酚化合物，例如苯酚、苯硫酚、甲基苯硫酚、二甲酚、甲酚、间苯二酚、硝基苯酚和氯苯酚；肟化合物，例如丙酮肟、甲乙酮肟和环己酮肟；醇化合物，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、叔戊醇、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚和苯甲醇；吡唑化合物，例如3,5-二甲基吡唑和1,2-吡唑；三唑化合物，例如1,2,4-三唑；卤素取代醇化合物，例如氯乙醇和1,3-二氯-2-丙醇；内酰胺化合物，例如ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺和β-丙内酰胺；活性亚甲基化合物，例如乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮、丙二酸甲酯和丙二酸乙酯等。其他实例包括：胺化合物、酰亚胺化合物、硫醇化合物、亚胺化合物、脲化合物、二芳基化合物等。
本发明的热固性树脂组合物可在以下情况被用作涂料：金属制品，例如汽车、建筑、钢制家具；木制品，例如乐器；机械车辆，例如建筑机械；建筑材料，例如窗框；以及家用电器，例如办公设备等；可在人造皮革、橡胶辊等中用作涂布材料；在电子元器件中用作油墨、粘合剂、压敏粘合剂、密封材料；在汽车、建筑等中用作密封材料；在3D打印机中用作成型材料；等等。
接着，对本发明的热固性树脂组合物的固化方法进行说明。
在本发明的方法中，将热固性树脂组合物加热，该热固性树脂组合物是封端异氰酸酯组合物和上述具有异氰酸酯反应性基团的化合物的混合物。
反应温度因所使用封端异氰酸酯组合物中的封端异氰酸酯化合物和鎓盐(1)而变化，但通常为约60℃至250℃，优选约80℃至200℃。反应时间为约30秒至5小时，且优选约1分钟至60分钟。
本发明的固化物可通过本发明的热固性树脂组合物的上述固化方法制造。
实施例
下面参考制备实施例和实施例更详细地描述本发明；然而，本发明不限于这些实施例。
(1)红外光谱(IR分析)的条件
装置：FT/IR-6600，由JASCO公司制造
测定方法：全反射测定方法(晶体：锗)
累积次数：16
(2)1H-NMR分析条件
装置：AV400，由Bruker公司制造
频率：400MHz
(3)固化温度和时间的测定条件
装置：Madoka自动固化时间测定装置，由Cyber有限公司制造
搅拌棒：型号3JC-5060W
搅拌速度：自转100rpm，公转25rpm
(4)固体含量的计算
将约1.5g样品在110℃下加热3小时，并由加热前后的质量计算样品中的固体含量(％)。
(5)热固性树脂组合物的配制
添加封端异氰酸酯化合物、具有异氰酸酯反应性基团的化合物和酰胺化合物，使得有效NCO基(mol):羟基(mol):酰胺基(mol)＝1.00:0.95:0.05，并且添加甲基异丁基酮，使得封端异氰酸酯化合物中的固体含量(g):溶剂(g)＝1.0:1.0。这里提到的溶剂包括用于稀释封端异氰酸酯化合物的溶剂。根据下式计算有效NCO基(mol)和羟基(mol)。
有效NCO基(mol)＝封端异氰酸酯的用量(g)/封端异氰酸酯中的有效NCO基含量(％)/4.202
羟基(mol)＝所用多元醇的量(g)×多元醇的羟值(mgKOH/g)/56.1
制备实施例1：1,3-二叔丁基咪唑鎓碳酸氢盐[tBuI][C]的合成
在用氮气吹扫的1L圆柱形烧瓶中，将40％乙二醛(299.98g，2.065mol)、40％甲醛水溶液(151.71g，2.20mol)和乙酸(154.30g，2.569mol)混合。将混合物在50℃下加热，并在1小时内滴加叔丁胺(250.39g，3.422mol)。滴加后的混合物在50℃下搅拌3小时，冷却至25℃。冷却的反应液体在60℃下减压浓缩1小时。向浓缩残余物中加入碳酸二甲酯(313.03g，3.474mol)，然后在回流下搅拌24小时。将搅拌的反应液冷却至25℃，然后在60℃下减压浓缩1小时。将水(400g)加入到浓缩残余物中，然后在25℃下搅拌1小时。将搅拌的反应液冷却至25℃，然后在60℃下减压浓缩1小时。向浓缩残余物中加入丙酮(500g)，然后在25℃下搅拌1小时，然后进行过滤。将过滤的残余物在60℃下减压干燥1小时，得到100g(24.1％)[tBuI][C]。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)＝7.35(s,2H),1.75(s,18H)
制备实施例2：(2-甲氧基乙基)二乙基甲基铵碳酸甲酯盐的合成
将甲氧基乙基二乙基胺(1100g，8.38mol)、碳酸二甲酯(1512.3g，16.79mol)和甲醇(274.8g)加入到用氮气吹扫的5L高压釜中。将混合物在130℃下搅拌26小时。得到2732.5g反应液，为(2-甲氧基乙基)二乙基甲基铵碳酸甲酯盐甲醇溶液。
制备实施例3：三正丁基正己基鏻碳酸氢盐的合成
将溴化三正丁基正己基鏻(1.00g，2.72mmol)和碳酸氢钾(3.02g，30.1mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中。此外，加入二氯甲烷(5g)，然后在25℃下搅拌10小时。所得悬浊液在25℃下过滤。在60℃下减压浓缩滤液，得到530mg(收率：55.9％)三正丁基正己基鏻碳酸氢盐。
1H-NMR(CD2Cl3)δ(ppm)＝2.36-2.26(m,8H),1.49-1.35(m,16H),1.24-1.20(m,4H),0.86(t,J＝7.2Hz,9H),0.79(t,J＝7.2Hz,3H)
制备实施例4：N-十六烷基吡啶鎓碳酸氢盐的合成
将溴化N-十六烷基吡啶鎓(1.00g，2.60mmol)和碳酸氢钾(3.00g，29.9mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中。此外，加入二氯甲烷(5g)，然后在25℃下搅拌10小时。所得悬浊液在25℃下过滤。在60℃下减压浓缩滤液，得到1.12g(定量收率)N-十六烷基吡啶鎓碳酸氢盐。
1H-NMR(CD2Cl3)δ(ppm)＝9.54(dd,J＝1.2,6.8Hz,2H),8.54(tt,J＝1.2,6.8Hz,1H),8.13(dd,6.8,7.6Hz,2H),4.95(t,J＝7.6Hz,2H),1.99(t,J＝7.6,2H)1.33-1.18(m,26H)0.81(t,J＝6.8Hz,3H)
制备实施例5：N-苯基氨基甲酸甲酯的合成
将甲醇(25.7g，802mmol)和三乙胺(100mg，0.98mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中。加热至50℃后，滴加异氰酸苯酯，然后在50℃下老化5小时。在60℃下减压浓缩所得反应液，得到25.18g(收率：97.2％)N-苯基氨基甲酸甲酯。
1H-NMR(CD2Cl3)δ(ppm)＝7.39(d,J＝7.6Hz,2H),7.30(t,J＝8.4Hz,2H)7.06(tt,J＝1.2,7.2Hz,1H),3.74(s,3H)
制备实施例6：N-正己基氨基甲酸-2,2,2-三氟乙酯的合成
将2,2,2-三氟乙醇(20.13g，200mmol)、甲苯(20g)和三乙胺(196mg，1.93mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中。加热至50℃后，滴加异氰酸正己酯，然后在50℃下老化5小时。在60℃下减压浓缩所得反应液，得到24.70g(收率：86.9％)N-正己基氨基甲酸-2,2,2-三氟乙酯。
1H-NMR(CD2Cl3)δ(ppm)＝4.46(q,J＝8.8Hz,2H),4.46(q,J＝7.2Hz,2H),1.50(t,J＝7.2Hz,2H),1.35-1.29(m,6H),0.89(t,J＝6.8Hz,3H)
制备实施例7：制备N-2-乙基己基氨基甲酸甲酯[MN2EHC]的方法
在用氮气吹扫的200-ml圆柱形烧瓶中，加入2-乙基己胺(由东京化成工业株式会社制造)(50g，386mmol)和叔丁醇钾(由东京化成工业株式会社制造)(433mg，3.86mmol)，并溶于碳酸二甲酯(由东京化成工业株式会社制造)(38.1g，424mmol)。将所得溶液在60℃下搅拌6小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到53.0g(收率：73.4％)上述式所示的[MN2EHC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝3.62(s,3H),3.06(t,J＝6.0Hz,2H),1.40-1.23(m,9H),0.92-0.85(m,6H)
制备实施例8：制备甲苯氨基甲酸二甲酯([TDMC])的方法
将甲醇(45.7g)和三乙胺(由东京化成工业株式会社制造)(5.80mg，0.574mmol)加入到用氮气吹扫的180-ml圆柱形烧瓶中。加热至60℃后，在60℃-65℃下滴加甲苯二异氰酸酯(由东京化成工业株式会社制造)(10.0g，57.4mmol)。将所得溶液在60℃下搅拌2小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到13.1g(定量收率)上述式所示的[TDMC]。该混合物被假定是上述式所示的化合物的混合物。图1示出[TDMC]的1H-NMR(DMSO-d6)分析结果，图2示出IR分析结果。
制备实施例9：制备甲基三乙基铵碳酸甲酯盐([TEMA][MC])的方法
将三乙胺(由东京化成工业株式会社制造)(100g，988mmol)和碳酸二甲酯(由东京化成工业株式会社制造)(150g，1.66mol)加入到用氮气吹扫的180-ml高压釜中。将混合物在125℃下搅拌12小时，然后冷却至25℃。在60℃下减压浓缩冷却的反应液1小时，得到121g(收率：64％)上述式所示的[TEMA][MC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝3.44(q,J＝6.8,6H),3.37(s,3H),1.32(t,J＝6.80,9H)
制备实施例A-1：1,3-二叔丁基咪唑鎓-N-苯基氨基甲酸甲酯盐([DtBI][MNPhC])的合成
将在制备实施例1中获得的二叔丁基咪唑鎓碳酸氢盐(7.28g，30.45mmol)和在制备实施例5中获得的N-苯基氨基甲酸甲酯(4.619g，30.56mmol)加入到用氮气吹扫的200-ml圆柱形烧瓶中，并加入甲苯(10g)以悬浊。将所得悬浊液在25℃下搅拌1小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到10.62g(定量收率)上述式所示的[DtBI][MNPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(MeOD-d4)δ(ppm)＝7.87(s,2H),7.41(d,J＝8.0Hz,2H),7.26(t,J＝8.4Hz,2H),7.00(t,J＝7.2Hz,1H),3.73(s,3H),1.69(s,18H)
制备实施例A-2：1,3-二叔丁基咪唑鎓-N-己基氨基甲酸-2,2,2-三氟乙酯盐([DtBI][TFENPhC])的合成
将在制备实施例1中获得的二叔丁基咪唑鎓碳酸氢盐(1.00g，4.40mmol)和在制备实施例6中获得的N-己基氨基甲酸-2,2,2-三氟乙酯(1.06g，4.40mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中，并加入甲苯(10g)以悬浊。将所得悬浊液在25℃下搅拌1小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到1.95g(定量收率)上述式所示的[DtBI][TFENPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝10.35(s,1H),7.56(s,2H),3.81(q,J＝9.6Hz,2H),2.98(q,J＝6.4Hz,2H),1.67(s,18H),1.38-1.35(m,2H),1.28-1.24(m,6H),0.84(t,J＝6.0Hz,3H)
制备实施例A-3：1,3-二叔丁基咪唑鎓-N-苯基乙酰胺酸盐([DtBI][AcA])的合成
将在制备实施例1中获得的二叔丁基咪唑鎓碳酸氢盐(5.00g，20.63mmol)和乙酰苯胺(3.11g，23.03mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中，并加入甲苯(15g)以悬浊。将所得悬浊液在25℃下搅拌6小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到7.69g(定量收率)上述式所示的[DtBI][AcA]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝10.07(br,1H),7.72(dd,J＝8.8,1.2Hz,2H),7.51(s,2H),7.16(dd,J＝8.4,7.6Hz,2H),6.94(tt,J＝7.2,1.2Hz,1H),2.11(s,3H),1.69(s,18H)
制备实施例A-4：1,3-二叔丁基咪唑鎓-N,N’-二甲基脲酸盐([DtBI][DMU])的合成
将在制备实施例1中获得的二叔丁基咪唑鎓碳酸氢盐(5.00g，20.63mmol)和二甲基脲(1.81g，20.63mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中，并加入甲苯(15g)以悬浊。将所得悬浊液在25℃下搅拌6小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到6.68g(定量收率)上述式所示的[DtBI][DMU]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝9.98(br,1H),7.60(s,2H),6.90(br,1H),2.58(s,3H),2.57(s,3H),1.66(s,18H)
制备实施例A-5：(2-甲氧基乙基)二乙基甲基铵-N-苯基氨基甲酸甲酯盐([DEME][MNPhC])的合成
将在制备实施例2中获得的(2-甲氧基乙基)二乙基甲基铵碳酸甲酯盐(5.90g，25.0mmol)和在制备实施例5中获得的N-苯基氨基甲酸甲酯(3.77g，25.0mmol)加入到用氮气吹扫的50ml茄形烧瓶中，并加入四氢呋喃(10g)以悬浊。将所得悬浊液在60℃下搅拌3小时进行反应。将所得反应液冷却至25℃，然后在60℃下减压浓缩1小时，得到6.98g(收率：89.9％)上述式所示的[DEME][MNPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)＝7.46(d,J＝7.6Hz,2H),7.20(t,J＝7.6Hz,2H),6.94(t,J＝7.6Hz,1H),3.68-3.66(m,5H),3.49-3.43(m,6H),3.25(s,3H),3.10(s,3H),1.23(t,J＝7.2Hz,6H)
制备实施例A-6：合成三正丁基正己基鏻-N-苯基氨基甲酸甲酯盐([TBHP][MNPhC])
将制备实施例3中获得的三正丁基正己基鏻碳酸氢盐(3.00g，8.60mmol)和制备实施例5中获得的N-苯基氨基甲酸酯(1.36g，9.03mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中，并甲加入二氯甲烷(9g)以悬浊。将所得悬浊液在25℃下搅拌6小时。将搅拌的悬浊液过滤后，将过滤的残余物在60℃下减压干燥1小时，得到3.44g(收率：91.4％)上述式所示的[TBHP][MNPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝7.44(d,J＝8.0Hz,2H),7.27(t,J＝7.2Hz,2H),7.02(tt,7.6,1.2Hz,1H),3.76(s,3H),2.39-2.30(m,8H),1.56-1.45(m,16H),1.33-1.29(m,4H),0.96(t,J＝7.2Hz,9H),0.89(t,J＝6.8Hz,3H)
制备实施例A-7：N-十六烷基吡啶鎓-N-苯基氨基甲酸甲酯盐([HdPy][MNPhC])的合成
将制备实施例4中获得的N-十六烷基吡啶鎓碳酸氢盐(3.00g，8.20mmol)和制备实施例5中获得的N-苯基氨基甲酸甲酯(1.30g，8.61mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml圆柱形烧瓶中，并加入二氯甲烷(9g)以悬浊。将所得悬浊液在25℃下搅拌6小时。将搅拌的悬浊液过滤后，将过滤的残余物在60℃下减压干燥1小时，得到4.03g(定量收率)上述式所示的[HdPy][MNPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝9.41(dd,J＝7.2,1.6Hz,2H),8.48(tt,J＝8.0,1.2Hz,1H),8.09(t,J＝6.8Hz,2H),7.45(d,J＝8.0Hz,2H),7.28(t,J＝7.6Hz,2H),7.03(tt,J＝7.6,1.2Hz,1H),4.92(t,J＝7.6Hz,2H),3.72(s,3H),2.02(m,2H),1.33-1.25(m,26H),0.872(t,J＝7.2Hz,3H)
制备实施例A-8：制备三甲基-N-辛基铵二甲基脲盐([TMOA][DMU])的方法
将对比制备实施例A-1得到的三甲基正辛基铵碳酸甲酯盐(27.8g，113mol)和二甲基脲(由东京化成工业株式会社制造)(10.0g，113mmol)加入到氮气吹扫的200-ml圆柱形烧瓶中，并加入甲醇(17.49g)以溶解。将所得溶液在回流下搅拌5小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到29.13g(定量收率)上述式所示的[TMOA][DMU]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝3.38(t,J＝4.0Hz,2H),3.25(s,9H),2.63(s,6H),1.74-1.70(m,2H),1.35-1.28(m,10H),0.88(t,J＝7.2Hz,3H)
制备实施例A-9：制备三甲基正辛基铵-N-2-乙基己基氨基甲酸甲酯盐([TMOA][MN2EHC])的方法
将对比制备实施例A-1中获得的三甲基正辛基铵碳酸甲酯盐(26.1g，106mol)和制备实施例7中获得的[MN2EHC](20.0g，106mmol)加入到用氮气吹扫的200-ml圆柱形烧瓶中，并加入甲醇(92g)以溶解。将所得溶液在回流下搅拌6小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到42.15g(定量收率)上述式所示的[TMOA][MN2EHC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CD2Cl2)δ(ppm)＝3.60(s,3H),3.43(t,J＝7.2Hz,2H),3.30(s,9H),3.06(t,J＝4.0Hz,2H),1.73-1.69(m,2H),1.39-1.24(m,19H)0.90-0.85(m,9H)
制备实施例A-10：制备三甲基正辛基铵甲苯氨基甲酸二甲酯盐([TMOA][TDMC])的方法
将对比制备实施例A-1中获得的三甲基正辛基铵碳酸甲酯盐(5.14g，20.9mmol)和制备实施例8中获得的甲苯二(氨基甲酸甲酯)(5.00g，20.9mmol)加入到用氮气吹扫的200-ml圆柱形烧瓶中，并加入THF(15g)以溶解。将所得溶液在回流下搅拌3小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到9.94g(定量收率)上述式所示的化合物的混合物([TMOA][TDMC])。图3示出所得混合物[TMOA][TDMC]的1H-NMR(DMSO-d6)分析结果，图4示出IR分析结果。
制备实施例A-11：制备三甲基正辛基铵-N-苯基氨基甲酸甲酯盐([TMOA][MNPhC])的方法
将对比制备实施例A-1中得到的三甲基正辛基铵碳酸甲酯盐(3g，12.1mol)和制备实施例5中得到的N-苯基氨基甲酸甲酯(1.82g，12.1mmol)加入到用氮气吹扫的200-ml圆柱形烧瓶中，并加入THF(5g)以溶解。将所得溶液在回流下搅拌4小时进行反应。在60℃下减压浓缩所得反应液1小时，得到4.23g(定量收率)上述式所示的[TMOA][MNPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.45(dd,J＝8.4,0.8Hz,2H),7.26(t,J＝7.6Hz,2H),6.97(tt,J＝7.2,0.8Hz,1H),3.65(s,3H),3.37(t,J＝4.0Hz,2H),3.04(s,9H),16.7-1.643(m,2H),1.29-1.28(m,10H),0.87(t,J＝7.2Hz,3H)
制备实施例A-12：制备三甲基正辛基铵-N-苯基氨基甲酸甲酯盐([TMOA][MNPhC])的方法
将在制备实施例9中获得的[TMOA][MC](10g，52.2mmol)和在制备实施例5中获得的N-苯基氨基甲酸甲酯(7.89g，52.2mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml高压釜中，并加入THF(20g)以溶解。将混合物在回流下搅拌3小时，然后冷却至25℃。在60℃下减压浓缩冷却的反应液1小时，得到16.3g(定量收率)上述式所示的[TEMA][MNPhC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝7.42(dd,J＝8.8,1.2Hz,2H),7.18(t,J＝7.6Hz,2H),6.85(tt,J＝7.6,1.2Hz,1H),3.58(s,3H),3.24(q,J＝7.6Hz,6H),2.88(s,3H),1.18(t,J＝7.2Hz,9H)
对比制备实施例A-1：制备三甲基正辛基铵碳酸甲酯盐([TMOA][MC])的方法
将二甲基正辛基胺(由东京化成工业株式会社制造)(10.00g，63.5mmol)和碳酸二甲酯(17.1g，190mmol)加入到用氮气吹扫的100-ml高压釜中。将混合物在120℃下搅拌12小时，然后冷却至25℃。在60℃下减压浓缩冷却的反应液1小时，得到16.2g(定量收率)上述式所示的[TMOA][MC]。上述式所示化合物的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)＝3.27(t,J＝8.4Hz,2H),3.16(s,3H),3.04(br,9H),1.66(br,2H)1.27(br,10H),0.87(t,J＝6.8Hz,3H)
制备实施例B-1：2,2,2-三氟乙醇-封端HDI缩二脲的合成
将150.0g(NCO基：0.81mol)的HDI缩二脲(Desmodur N3200A，NCO基含量：22.8(％)，由Sumika Covestro Urethane有限公司制造)和73.3g的甲基异丁基酮(以下称为“MIBK”)置于200-mL三颈反应器中，用氮气吹扫并加热至65℃后，加入1.4g的三乙胺(以下称为“TEA”)。然后，将27.0g(0.99mol)的2,2,2-三氟乙醇(以下称为“TFE”)和79.4g的MIBK逐滴加入到反应器中并在65℃下搅拌2小时。然后，通过红外光谱分析确认2270cm-1附近异氰酸酯基团的红外吸收峰消失。将获得的反应液减压浓缩以除去TEA和大部分的MIBK，加入59.9g的MIBK，得到306.1g的TFE封端的HDI缩二脲的MIBK溶液。该获得的TFE封端的HDI缩二脲具有的固体含量为76.1％，且有效NCO基含量为11.2％。
[实施例1]
添加制备实施例B-1中获得的TFE封端的HDI缩二脲、聚酯多元醇(P-510，由Kuraray有限公司制造)以及制备实施例A-1中获得的封端剂解离催化剂[DtBI][MNPhC]，使得热固性树脂组合物的配制满足有效NCO基(mol):羟基(mol):固化催化剂(mol)＝1.00:0.95:0.05。然后将混合物搅拌30分钟，从而制备热固性树脂组合物。
将制备的热固性树脂组合物约0.6mL倒入预先加热至80℃或100℃的自动固化时间测定装置的热板上，并搅拌。在该工序中，测定并评估固化时间，以搅拌开始之际的搅拌扭矩小于1％(0.04mN·m)与搅拌扭矩超过50％(0.86mN·m)之间的时间作为固化时间。表1示出了结果。
[实施例2至11以及对比实施例1和2]
以与实施例1相同的方式制备热固性树脂组合物，不同的是使用实施例A-2至A-11或对比制备实施例A-1和制备实施例1中所示的封端剂解离催化剂。测量并评价固化时间。表5示出了结果。
[表5]

Claims (21)

1.一种用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其特征在于，包含以下式(1)所示的鎓盐：
式(1)：
其中
n表示1或更大的整数；
R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烃基；
A表示当n＝1时的氢原子或取代或未取代的烃基，并且表示当n表示2或更大的整数时的取代或未取代的n价的烃基；
其中R1、R2和R3中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
X表示碳原子、氮原子或氧原子；
a表示0或1；
b表示0或1；
其中，当X表示碳原子时，a＝1，b＝1；当X表示氮原子时，a＝1，b＝0；当X表示氧原子时，a＝0，b＝0；以及
Q+表示阳离子。
2.根据权利要求1所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其中，在式(1)中，Q+表示有机阳离子。
3.根据权利要求1或2所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
式(1)中，Q+表示以下式(2)或式(3)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子或磷阳离子；
式(3)：
其中
R8、R9和R11相同或不同，各自表示取代或未取代的烃基；
R10表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R8、R9、R10和R11中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Z+表示氮阳离子或磷阳离子。
4.根据权利要求3所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
Y+表示氮阳离子；或
式(3)所示的有机阳离子表示为式(3-1)或式(3-2)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
式(3-2)：
其中
R9表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R15、R16、R17和R18相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R15、R16、R17和R18中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构。
5.根据权利要求1所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
当n＝1时，A表示氢原子、取代或未取代的脂族烃基、取代或未取代的脂环族烃基、取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳脂族烃基；以及
当n表示2或更大的整数时，A表示取代或未取代的n价的脂族烃基、取代或未取代的n价的脂环族烃基、取代或未取代的n价的芳族烃基、取代或未取代的n价的芳脂族烃基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，其中，n表示1至20的整数。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂，
其中
当X表示碳原子时，R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烷基；
当X表示氮原子时，R1和R2相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烷基；以及
当X表示氧原子时，R1表示取代或未取代的烷基。
8.一种封端异氰酸酯组合物，其特征在于，包含用于权利要求1至7中任一项所述的用于封端异氰酸酯的封端剂解离催化剂和封端异氰酸酯化合物。
9.根据权利要求8所述的封端异氰酸酯组合物，其中，所述封端异氰酸酯化合物是用选自醇化合物、酚化合物、胺化合物、内酰胺化合物、肟化合物、酮-烯醇化合物、活性亚甲基化合物、吡唑化合物、三唑化合物、酰亚胺化合物、硫醇化合物、亚胺化合物、脲化合物和二芳基化合物中的至少一种封端剂封端的封端异氰酸酯化合物。
10.根据权利要求8或9所述的封端异氰酸酯组合物，其中，所述封端异氰酸酯化合物是用氟化醇化合物封端的封端异氰酸酯化合物。
11.一种热固性树脂组合物，其特征在于，含有权利要求8至10中任一项所述的封端异氰酸酯组合物和具有异氰酸酯反应性基团的化合物。
12.根据权利要求11所述的热固性树脂组合物，其中，具有异氰酸酯反应性基团的化合物是多元醇化合物。
13.一种固化物，其特征在于，通过固化权利要求11或12所述的热固性树脂组合物而得到。
14.一种固化物的制备方法，其特征在于，包括通过加热固化权利要求11或12所述的热固性树脂组合物的工序。
15.一种鎓盐，其特征在于，其为以下式(1)所示的鎓盐：
式(1)：
其中
n表示1或更大的整数，
R1、R2和R3相同或不同，各自表示氢原子或取代或未取代的烃基；
A表示当n＝1时的氢原子或取代或未取代的烃基，并且表示当n表示2或更大的整数时的取代或未取代的n价的烃基；
其中R1、R2和R3中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
X表示碳原子、氮原子或氧原子；
a表示0或1；
b表示0或1；
其中，当X表示碳原子时，a＝1，b＝1；当X表示氮原子时，a＝1，b＝0；当X表示氧原子时，a＝0，b＝0；以及
Q+表示以下式(2)或式(3)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子或磷阳离子；
式(3)：
其中
R8、R9和R11相同或不同，各自表示取代或未取代的烃基；
R10表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R8、R9、R10和R11中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Z+表示氮阳离子或磷阳离子；
条件是不包括1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑鎓N,N'-二苯基脲酸盐。
16.根据权利要求15所述的鎓盐，
其中
Y+表示氮阳离子；或
式(3)所示的有机阳离子是式(3-1)或式(3-2)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；
式(3-2)：
其中
R9表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R15、R16、R17和R18相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R15、R16、R17和R18中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构。
17.根据权利要求16所述的鎓盐，
其中
当n＝1时，A表示氢原子、取代或未取代的脂族烃基、取代或未取代的脂环族烃基、取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳脂族烃基；以及
当n表示2或更大的整数时，A表示取代或未取代的n价的脂族烃基、取代或未取代的n价的脂环族烃基、取代或未取代的n价的芳族烃基、取代或未取代的n价的芳脂族烃基。
18.根据权利要求15至17中任一项的鎓盐，其中n表示1至20的整数。
19.根据权利要求15所述的鎓盐，其中包含一种选自(4-1)至(4-4)的阴离子和一种选自(b-i)和(b-ii)的有机阳离子：
式(4-1)：
其中
A1表示取代或未取代的芳族烃基；以及
R1a表示取代或未取代的脂族烃基；
式(4-2)：
其中
A2和R1a相同或不同，各自表示取代或未取代的脂族烃基；
式(4-3)：
其中A1和R1a如上述所定义；
式(4-4)：
其中A2和R1a如上述所定义；
(b-i)式(2)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子；
(b-ii)以下式(3-1)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构。
20.根据权利要求15所述的鎓盐，其中包含一种选自(a-i)至(a-vi)的阴离子和一种选自(b-i)和(b-ii)的有机阳离子：
(a-i)
(a-ii)
(a-iii)
(a-iv)
(a-v)
(a-vi)
(b-i)，式(2)所示的有机阳离子：
式(2)：
其中
R4、R5、R6和R7相同或不同，并且各自表示取代或未取代的烃基，其中R4、R5、R6和R7中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构；以及
Y+表示氮阳离子；
(b-ii)，以下式(3-1)所示的有机阳离子：
式(3-1)：
其中
R9和R12各自表示取代或未取代的烃基；以及
R10、R13和R14相同或不同，并且各自表示氢原子或取代或未取代的烃基，其中R9、R10、R12、R13和R14中的部分或全部可以相互键合形成一个或多个环状结构。
21.根据权利要求15所述的鎓盐，其中所述鎓盐由以下任一项所示：
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