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CN117417396A - 青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN117417396A
CN117417396A CN202311313331.6A CN202311313331A CN117417396A CN 117417396 A CN117417396 A CN 117417396A CN 202311313331 A CN202311313331 A CN 202311313331A CN 117417396 A CN117417396 A CN 117417396A
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China
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water
novel
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butanol
cyclocarya paliurus
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CN202311313331.6A
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殷志琦
吴慧星
朱志铭
赵大鹏
皮国沛
李寅庆
方泗杨
李鹏
王光路
康丽娟
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Hebei Yuzhilin Biotechnology Co ltd
Original Assignee
Hebei Yuzhilin Biotechnology Co ltd
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Abstract

本发明属于天然药物化学技术领域，具体涉及一种青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物。同时，本发明还涉及从青钱柳叶中提取分离该木脂素新化合物的方法，包括以下步骤：取干燥的青钱柳叶，粉碎后用乙醇浸渍提取，提取液浓缩后用石油醚、乙酸乙酯及水饱和正丁醇依次萃取，得到的正丁醇部位萃取物依次经过D101大孔树脂、硅胶层析柱、Sephadex LH‑20、ODS柱色谱分离，然后用半制备HPLC纯化获得新化合物。此外，该新化合物在10μM浓度下对NO的生成具有明显的抑制作用，抑制率为52.66％，具有良好的抗炎活性。

Description

青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于天然药物化学技术领域，具体涉及一种青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物和应用。
背景技术
青钱柳[Cyclocarya paliurus(Batal.)Iljinsk.]又名摇钱树、甜叶树、甜茶树等，为胡桃科(Juglandaceae)青钱柳属落叶乔木，是我国特有的单种属植物，有着植物界的大熊猫、医学界的第三棵树以及天然的胰岛素等美称。其资源分布广泛，在我国华中、华东等各省市均有分布，常生长于海拔500-2500m的山谷河岸或湿润的森林中。青钱柳性平，味辛，微苦，传统功效记载其具有清热消肿、消炎止痛、降压强心及外用治疗顽癣等多种作用。现代药理研究也表明，青钱柳不仅具有抗炎、降血糖作用，在降脂、降压、抗氧化等方面也发挥着很好的药理作用，可以有效防治多种慢性疾病，具有较大的药用价值和保健功效。
目前青钱柳化学成分研究多集中在多糖、黄酮和三萜类成分，其他成分的研究较少。青钱柳中化学成分复杂，存在大量分子量和极性相似的成分，造成新化合物的分离难度较大。青钱柳药理活性研究也多集中在提取物，对单一化学成分的药理活性研究较少，其相关产品开发也主要是将原药材或其提取物加工成袋泡茶、保健酒、压片糖果等，工艺较为粗糙，经济附加值较低。NO受体作为人体中广泛存在的重要药物靶点与血管内皮功能、胰岛功能、神经调节、免疫反应等有着密切关系。本发明从青钱柳中分离获得的新化合物，具有较好NO生成抑制作用的药理活性，对青钱柳相关新药的开发提供物质基础和新的途径。
发明内容
本发明的发明目的之一是提供一种青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物，所述木脂素新化合物的结构如式(Ⅰ)所示
式(Ⅰ)中所得化合物的化学式为C27H36O12，名称为(-)-南烛木树脂酚-4-O-β-D-吡喃木糖苷。
本发明的发明目的之二在于提供本发明目的之一所述木脂素新化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
(1)将青钱柳叶用乙醇浸渍提取，浓缩得到浸膏状乙醇提取物，将所述浸膏状乙醇提取物混悬于水中得到混悬液；
(2)向所述混悬液中依次加入与所述混悬液等体积的石油醚、乙酸乙酯及水饱和正丁醇进行萃取，保留水饱和正丁醇萃取液，其他弃去；将所述水饱和正丁醇萃取液浓缩至浸膏状，得到水饱和正丁醇萃取部位；
(3)所述水饱和正丁醇萃取部位加入大孔吸附树脂层析柱，依次以水、30％乙醇洗脱，弃去洗脱液，然后以60％乙醇洗脱，收集洗脱液并蒸干，得样品A；
(4)所述样品A加入10％减活硅胶层析柱，依次以体积比10:1的三氯甲烷-甲醇洗脱和体积比7:1三氯甲烷-甲醇洗脱，弃去洗脱液，然后以体积比10:3的三氯甲烷-甲醇洗脱，收集洗脱液并蒸干，得到样品B；
(5)所述样品B加入葡聚糖凝胶层析柱，以甲醇等度洗脱，薄层色谱监测，得到样品B1和B2两个亚流分；
(6)所述样品B2经Flash快速ODS柱色谱，以体积比10:100-100:0甲醇-水梯度洗脱，得到样品B2a和B2b两个亚流分；
(7)所述B2b经半制备HPLC等度洗脱后，得到式(Ⅰ)的化合物。
在本发明的一种优选实施方式中，步骤(1)中，所述青钱柳叶与所述乙醇的质量比为1：6～12。
在本发明的一种优选实施方式中，步骤(1)中，乙醇的浓度为70％～80％。
在本发明的一种优选实施方式中，步骤(1)中，浸渍提取三次，每次三天。
在本发明的一种优选实施方式中，步骤(2)中，
石油醚的萃取次数为3次；和/或
乙酸乙酯的萃取次数为3次；和/或
水饱和正丁醇的萃取次数为3次。
在本发明的一种优选实施方式中，步骤(7)中，半制备HPLC洗脱条件为体积比18:82的乙腈-水，流速为10.0mL/min，检测波长为203nm。
在本发明的一种优选实施方式中，
步骤(3)中，所述大孔吸附树脂层析柱中的大孔吸附树脂为D101型；和/或
步骤(5)中，所述葡聚糖凝胶层析柱为Sephadex LH-20。
本发明的发明目的之三在于提供一种本发明目的之一所述木脂素新化合物在制备抗炎食品或药品中应用。
相比于现有技术，本发明具有以下优点：
本发明从青钱柳叶中提取分离获得(-)-南烛木树脂酚-4-O-β-D-吡喃木糖苷这一新化合物。同时，本发明从细胞水平对该新化合物进行抗炎活性评价，该新化合物在10μM浓度下对NO的生成具有明显的抑制作用，抑制率为52.66％，表明化合物具有良好的抗炎活性。
附图说明
图1是本发明实施例1制得新化合物的衍生物与对照品衍生物的HPLC谱图；
图2是本发明实施例1制得新化合物的UV谱图。
图3是本发明实施例1制得新化合物的IR谱图。
图4是本发明实施例1制得新化合物的HR-TOF-MS谱图。
图5是本发明实施例1制得新化合物的1H-NMR谱图。
图6是本发明实施例1制得新化合物的13C-NMR谱图。
图7是本发明实施例1制得新化合物的HSQC谱图。
图8是本发明实施例1制得新化合物的1H-1H-COSY谱图。
图9是本发明实施例1制得新化合物的HMBC谱图。
图10是本发明实施例1制得新化合物的NOESY谱图。
图11是本发明实施例1制得新化合物的CD谱图。
具体实施方式：
下面结合具体的实施例和说明书附图，对本发明的技术方案进行清楚、完整的说明，以便本领域的技术人员更加了解本发明，但是并不以此限制本发明。
本发明中，如无特殊说明，百分数均为体积百分数。
本发明中，RAW 264.7为小鼠单核巨噬细胞；LPS为Lipopolysaccharide，即脂多糖。
实施例1本实施例涉及化合物的提取分离与结构确认
步骤1、取干燥后的青钱柳叶49.59kg，粉碎后按照料液比1：6加入80％乙醇，以浸渍法提取三次，每次三天。提取液合并后经减压浓缩至无醇味，得到浸膏状乙醇提取物(9.383kg)。
步骤2、向浸膏状乙醇提取物加纯化水20L分散，依次用等体积石油醚、乙酸乙酯和水饱和正丁醇各萃取3次，保留水饱和正丁醇萃取液，其他弃去；将所述水饱和正丁醇萃取液浓缩至浸膏状，得到水饱和正丁醇萃取部位(1.333kg)。
步骤3、取水饱和正丁醇部位经D101大孔吸附树脂柱色谱，依次以水、30％乙醇洗脱，洗脱至洗脱液无色，弃去洗脱液，然后以60％乙醇洗脱，洗脱2个柱体积，收集洗脱液并蒸干，得样品A(183.56g)。
步骤4、所述样品A加入10％减活硅胶层析柱，依次以体积比10:1和7:1的三氯甲烷-甲醇洗脱，洗脱至洗脱液无色，弃去洗脱液，然后以体积比10:3的三氯甲烷-甲醇洗脱，收集洗脱液并蒸干，得到样品B(5.8g)。
步骤5、所述样品B加入葡聚糖凝胶层析柱，以甲醇等度洗脱，薄层色谱监测，得到样品B1(第0.7-1.0个柱体积流出)和B2(第1.2-1.4个柱体积流出)两个亚流分。所述葡聚糖凝胶层析柱为Sephadex LH-20。
步骤6、所述样品B2经Flash快速ODS柱色谱，以体积比10:100-100:0甲醇-水梯度洗脱。具体地，从10:100甲醇-水开始，以每分钟增加5％甲醇的速度，直到100％甲醇，进行梯度洗脱，最后用100％甲醇持续洗脱20分钟，整个洗脱过程为38分钟。将洗脱液和样品在254nm处测量UV吸光度，依次收集得到样品B2a和B2b两个亚流分。其中，色谱柱型号Flashpure ID C18；柱体积为114ml，流速设置为60ml/min。
步骤7、所述B2b经半制备HPLC等度洗脱后，得到新化合物，新化合物的保留时间范围在25.2-26.5min。其中，半制备HPLC洗脱条件为：洗脱液为18％的乙腈-水溶液，流速为10.0mL/min，检测波长为203nm；色谱柱的型号为COSMOSIL 5C18-AR-II，规格为：250×20mm,5μm。
实施例1得到的新化合物为白色无定型粉末(5.7mg)。对实施例1所得新化合物进行结构鉴定，首先，对实施例1得到的化合物进行比旋光度测试，结果为[α]20D-26.0°(c0.1,MeOH)。其次，对实施例1得到的化合物进行香草醛-浓硫酸显色测试，结果香草醛-浓硫酸反应显粉色。再次，对实施例1得到的化合物进行酸水解衍生化后经HPLC分析检测出D-木糖(参见图1)。需要说明的是，图1中位于下端的曲线对应的是D-木糖酸水解衍生物，位于上端的曲线对应的是实施例1得到的化合物酸水解衍生物。最后，采用UV、IR、HR-TOF-MS、1HNMR、13CNMR及二维核磁谱(HSQC、HMBC、1H-1H-COSY、NOSEY、CD)对实施例1所得新化合物进行结构鉴定，结果如图2～11所示。
旋光度的测试方法为：取待测样品适量，用甲醇配制为浓度0.1g/L的供试品溶液，将供试品溶液注入测定管，放入旋光计内检测读数，计算得到比旋光度。香草醛-浓硫酸反应的测试方法为：称取香草醛1.0g溶解于浓硫酸中，配制成浓度为10g·L-1的香草醛-浓硫酸显色剂。将旋光度测定用供试品溶液，点样于硅胶板上，将香草醛-浓硫酸显色剂喷于点样处。酸水解衍生化的方法为：精确称取1.0mg实施例1所得新化合物，加入盐酸溶液(0.6mL，0.5mol/L)，在90℃下反应2h使其充分水解。水解完成后，向其中加入阴离子交换树脂IRA400调至中性，过滤除去树脂，将滤液减压浓缩后真空干燥，向滤液残渣中加入含有1.0mg/L半胱氨酸甲酯盐酸盐的吡啶溶液0.2mL，于60℃下反应1h，再向反应物中加入含有1.0mg邻甲苯异硫氰酸酯的吡啶溶液0.2mL，于60℃下反应1h，即得到样品中糖部分的衍生物。糖的标准品也以相同条件衍生化，作为对照品衍生物。将实施例1所得新化合物的酸水解衍生物(作为供试品溶液)和对照品衍生物(作为对照品溶液)均注入HPLC进行检测，结果如图1所示。根据图1可知，供试品溶液与对照品溶液的出峰时间一致，由此确定实施例1所得木脂素新化合物中存在D-木糖。图2～11中图谱的测试方法为本领域常规方法，此处不再赘述。
图2示出了实施例1中化合物的UV图谱，由图2可知，其最大吸收波长为214nm。图3示出了实施例1中化合物的IR图谱，由图3可知，IR光谱中存在羟基(3376.4cm-1)、芳环C＝C键(1600.7cm-1)及C-O键(1076.9、1032.9cm-1)吸收峰。图4示出了实施例1中化合物的HR-TOF-MS图谱，由图4可知，准分子离子峰m/z:575.20894[M+Na]+(C27H36O12Na,calcd.575.2099)，由此可确定实施例1制得新化合物的分子式为C27H36O12、分子量为552。
图5和表1示出了实施例1中化合物的1HNMR图谱信息，由图5和表1可知，其显示一组1,2,3,4,5-五取代的芳环氢信号δ6.71(1H,s)，一组1,3,4,5-四取代的芳环氢信号δ6.44(2H,s)；一个糖端基氢信号δ5.01(1H,d,J＝6.6Hz)；四个单峰甲氧基氢信号δ3.90、3.80×2、3.41；其它连氧氢信号δ3.96～3.19。图6和表1示出了实施例1中化合物的13C NMR图谱信息，由图6和表1可知，其显示该化合物有27个碳信号，其中δ153.4、153.3、149.1×2、139.2、138.0、136.2、134.6、126.8、108.8、106.9×2为十二个芳环碳信号，δ104.7为糖端基碳信号，δ76.7～66.7为糖环上连氧碳信号，δ66.5、63.9为两个连氧亚甲基碳信号，δ61.1、56.8×2、56.7为四个连氧甲基碳信号。结合图5和图6中1H NMR、13C NMR的数据可知，该化合物为2,7'-环木脂烷类化合物。再结合前述酸水解实验结果可知，实施例1中化合物具有一个β-D-木糖。
进一步根据2D NMR对该新化合物的碳、氢相关信号归属进行确定，并在图9的HMBC谱中对结构中糖的连接位置和顺序进行归属确定。结合HMBC谱中δH-1”5.01与δC-4138.0的相关信号，进一步确定了木糖连接在苷元C-4位。在NOESY谱中(如图10)，δH-7a 2.80、δH-7'4.36与δH-81.70有相关信号，说明H-8和H-7'为β构型；δH-7b 2.68与δH-8'2.03有相关信号，说明H-8'为α构型。此外，C-7'位的绝对构型通过测定圆二色谱(CD)(如图11)进行确定，由图11可知，实施例1中化合物在241nm处显示正Cotton效应，证明C-7'位为R构型。
表1新化合物的NMR数据(CD3OD,Jin Hz)
a)Measured at 500MHz；b)Measured at 125MHz；c)Overlapped signals；Xyl:xylopyrano syl.
综合上述解析，通过香草醛-浓硫酸显色测试、UV、IR、HR-TOF-MS、1H NMR、13CNMR及二维核磁谱(HSQC、HMBC、1H-1H-COSY、NOSEY、CD)，可确认实施例1中化合物的结构确定为(-)-南烛木树脂酚-4-O-β-D-吡喃木糖苷[(-)-lyoniresinol-4-O-β-D-xylopyranoside]，其化学结构式如下
实施例2本实施例涉及实施例1所得新化合物的药理活性测试
取RAW264.7的细胞冻存管，置于37℃水浴至冻存液溶解。在生物安全柜中，将冻存液转移到离心管中，离心，弃去上清液。再加入DMEM完全培养基2mL，吹散细胞，将细胞均匀铺在培养皿中，置细胞培养箱中培养。待细胞生长到80％-90％时进行传代，细胞状态最佳，进行铺板。
取状态良好的RAW264.7细胞，以1×104个/孔在96孔板上进行接种，待细胞融合至60％时进行实验。实验分为四组，分别为空白组、模型组、阳性对照组、给药组。其中，空白组加入10％胎牛血清的DMEM完全培养基进行培养；给药组加入10μM实施例1所得木脂素新化合物，给药2h后加入终浓度为1μg/mL的LPS；阳性对照组加入10μM吲哚美辛，给药2h后加入终浓度为1μg/mL的LPS；模型组也加入终浓度为1μg/mL的LPS，其加入时间与给药组、阳性对照组相同。将四组细胞放在培养箱中培养，孵育24h，每组重复3孔。24h后，各组吸取50μL上清液至96孔细胞培养板中，然后按照Griess reagent法，加入相应试剂，轻轻振荡数次使其充分混匀。用酶标仪(即酶联免疫检测仪)于540nm波长下测定四组的吸光度A，根据标准曲线计算NO含量。
结果表明，用LPS刺激24h后，模型组中NO含量为42.68μmol/L，显著高于空白组(11.85μmol/L)，说明细胞模型建立成功。给予药物处理后，模型组的NO含量为26.43μmol/L，阳性对照组为26.09μmol/L，对NO的生成均具有明显的抑制作用。其中，给药组抑制率为52.66％，阳性对照组为53.81％。由此可知，本发明的木脂素新化合物具有良好的抗炎活性。

Claims (9)

1.一种青钱柳叶中提取分离的木脂素新化合物，其特征在于：所述木脂素新化合物的结构如式(Ⅰ)所示
2.一种权利要求1所述的木脂素新化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将青钱柳叶用乙醇浸渍提取，浓缩得到浸膏状乙醇提取物，将所述浸膏状乙醇提取物混悬于水中得到混悬液；
(2)向所述混悬液中依次加入与所述混悬液等体积的石油醚、乙酸乙酯及水饱和正丁醇进行萃取，保留水饱和正丁醇萃取液，其他弃去；将所述水饱和正丁醇萃取液浓缩至浸膏状，得到水饱和正丁醇萃取部位；
(3)所述水饱和正丁醇萃取部位加入大孔吸附树脂层析柱，依次以水、30％乙醇洗脱，弃去洗脱液，然后以60％乙醇洗脱，收集洗脱液并蒸干，得样品A；
(4)所述样品A加入10％减活硅胶层析柱，依次以体积比10:1的三氯甲烷-甲醇洗脱和体积比7:1三氯甲烷-甲醇洗脱，弃去洗脱液，然后以体积比10:3的三氯甲烷-甲醇洗脱，收集洗脱液并蒸干，得到样品B；
(5)所述样品B加入葡聚糖凝胶层析柱，以甲醇等度洗脱，薄层色谱监测，得到样品B1和B2两个亚流分；
(6)所述样品B2经Flash快速ODS柱色谱，以体积比10:100-100:0甲醇-水梯度洗脱，得到样品B2a和B2b两个亚流分；
(7)所述B2b经半制备HPLC等度洗脱后，得到式(Ⅰ)的化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述青钱柳叶与所述乙醇的质量比为1：6～12。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，乙醇的浓度为70％～80％。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，浸渍提取三次，每次三天。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，
石油醚的萃取次数为3次；和/或
乙酸乙酯的萃取次数为3次；和/或
水饱和正丁醇的萃取次数为3次。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(7)中，
半制备HPLC洗脱条件为：洗脱液为18％的乙腈-水溶液，流速为10.0mL/min，检测波长为203nm。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：
步骤(3)中，所述大孔吸附树脂层析柱中的大孔吸附树脂为D101型；和/或
步骤(5)中，所述葡聚糖凝胶层析柱为Sephadex LH-20。
9.一种权利要求1所述的木脂素新化合物在制备抗炎食品或药品中应用。
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