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CN117321119A - 复合粒子及其制造方法 - Google Patents

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CN117321119A
CN117321119A CN202280035017.3A CN202280035017A CN117321119A CN 117321119 A CN117321119 A CN 117321119A CN 202280035017 A CN202280035017 A CN 202280035017A CN 117321119 A CN117321119 A CN 117321119A
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cellulose derivative
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weight
treatment compound
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CN202280035017.3A
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小林慧子
高田定树
大村雅也
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Original Assignee
Daicel Corp
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Abstract

本公开的复合粒子具有纤维素衍生物粒子和被覆该粒子表面的皮膜。该皮膜由溶解于水和/或有机溶剂中的表面处理化合物形成。化妆品组合物含有该复合粒子。该复合粒子的制造方法包括：混合工序，将纤维素衍生物粒子和表面处理化合物在溶解该表面处理化合物的溶剂中搅拌混合；和干燥工序，对包含纤维素衍生物粒子的固体成分进行清洗，使其干燥。优选的溶剂为水或醇类。

Description

复合粒子及其制造方法
技术领域
本公开涉及一种复合粒子及其制造方法。详细而言，本公开涉及一种包含纤维素衍生物粒子的复合粒子及其制造方法。
背景技术
以往，出于提高化妆品的延展、对触感赋予变化、赋予淡化皱纹效果、此外提高粉底等的顺滑性的目的，在化妆品中配合各种高分子微粒。作为这样的配合于化妆品的微粒，可以使用由聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯等合成聚合物形成的微粒。然而，近年来，起因于由微塑料引起的海洋污染问题，要求由具有需要特性且对环境友好的非合成系聚合物材料构成的微粒来代替这些合成聚合物。
作为非合成系聚合物，正在研究应用由作为天然物的纤维素衍生的纤维素衍生物构成的微粒。例如，在专利文献1中，公开了一种乙酸纤维素粒子，所述乙酸纤维素粒子的平均粒径为80nm以上且100μm以下，球度为0.7以上且1.0以下，以及表面平滑度为80％以上且100％以下，乙酰基总取代度为0.7以上且2.9以下。
在专利文献2中，公开了一种纤维素衍生物粒子，其具有碳原子数2以上的烷氧基或碳原子数3以上的酰基，所述纤维素衍生物粒子的平均粒径为80nm以上且100μm以下，以及球度为70％以上且100％以下，表面平滑度为80％以上且100％以下，总取代度为0.7以上且3以下。
在专利文献3中，公开了一种包含乙酸纤维素的粒子，所述包含乙酸纤维素的粒子的平均粒径为80nm以上且100μm以下，球度为0.7以上且1.0以下，表面平滑度为80％以上且100％以下，以及对水的表面接触角为100°以上，乙酰基总取代度为0.7以上且2.9以下。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第6609726号
专利文献2：日本特开2020-152851号公报
专利文献3：日本专利第6694559号
发明内容
发明要解决的问题
根据专利文献1-3所公开的微粒，能得到适合于化妆品组合物的良好的触感、光散射(柔焦)效果。但是，这些效果很大程度上依据球度、表面平滑度等粒子形状。此外，在化妆品组合物中，可以根据用途使用各种溶剂，改变制剂的配合。配合在化妆品组合物中的高分子微粒主要要求在疏水性的溶剂、制剂中的高分散性。以往提出的基于微粒的粒子分散性仍有改善的余地。
本公开的目的在于，提供一种无论粒子形状如何，均具有良好的触感且粒子分散性优异的复合粒子及其制造方法。
技术方案
本公开的复合粒子具有纤维素衍生物粒子和被覆该粒子表面的皮膜。皮膜由溶解于水和/或有机溶剂中的表面处理化合物形成。
也可以是，有机溶剂为醇类。
表面处理化合物为选自由阳离子表面活性剂、脂肪酸皂以及阳离子聚合物构成的组中的一种或两种以上。可以是，表面处理化合物为选自由二硬脂基二甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、硬脂酸钾、硬脂酸钠、聚季铵盐-61以及聚季铵盐-67构成的组中的一种或两种以上。
优选的是，表面处理化合物的含有率为0.1重量％以上且20重量％以下。
优选的是，纤维素衍生物具有碳原子数2～20的烷氧基或碳原子数2～40的酰基。可以是，该纤维素衍生物为酰化纤维素。可以是，该纤维素衍生物为乙酸纤维素。
优选的是，纤维素衍生物的总取代度为0.7以上且3.2以下。
可以是，纤维素衍生物粒子的平均粒径为0.08μm以上且10μm以下，球度为0.7以上且1.0以下，表面平滑度为80％以上且100％以下。
本公开的化妆品组合物含有上述中任一项所述的复合粒子。
本公开的复合粒子的制造方法包括：(1)混合工序，将纤维素衍生物粒子和表面处理化合物在溶解该表面处理化合物的溶剂中搅拌混合；和(2)干燥工序，在混合工序后，对包含纤维素衍生物粒子的固体成分进行清洗，使其干燥。可以是，该溶剂为水或醇类。优选的是，表面处理化合物的添加量相对于纤维素衍生物粒子为0.1重量％以上且20重量％以下。
有益效果
根据本公开的复合粒子，通过由表面处理化合物形成的皮膜，能得到良好的触感，且在用于化妆品组合物的各种溶剂和制剂中实现高的粒子分散性。
附图说明
图1是本公开的一个实施方式的复合粒子的SEM图像。
图2是对表面平滑度(％)的评价方法进行说明的图。
图3是对表面平滑度(％)的评价方法进行说明的图。
具体实施方式
以下，对优选的实施方式的一个例子进行具体说明。各实施方式中的各构成和它们的组合等是一个例子，可以在不脱离本公开的主旨的范围内，适当进行构成的附加、省略、置换以及其他变更。本公开不由实施方式限定，仅由权利要求书限定。此外，本说明书所公开的各种方案可与本说明书所公开的其他的任何特征组合。
需要说明的是，在本申请说明书中，表示范围的“X～Y”是指“X以上且Y以下”。只要没有特别注释，试验温度全部为室温(20℃±5℃)。
[复合粒子]
本公开的复合粒子具有纤维素衍生物粒子和被覆该粒子表面的皮膜。该皮膜由溶解于水和/或醇类中的表面处理化合物形成。在表面具有由表面处理化合物形成的皮膜的纤维素衍生物粒子的触感优异。在该复合粒子中，通过皮膜，能得到适合于用于化妆品组合物的溶剂和制剂的表面物性。根据该复合粒子，能在各种溶剂和制剂中实现高的粒子分散性。
在此，“复合粒子”是指，定义为由核和被覆该核的皮膜构成，核和皮膜由不同的材料形成的粒子。即，在本公开中，核是纤维素衍生物粒子，皮膜由表面处理化合物形成。只要能得到本公开的效果，作为核的纤维素衍生物粒子的形状就没有特别限定。
在图1中示出拍摄了本公开的一个实施方式的复合粒子的扫描型电子显微镜照片(3000倍)。如图1所示，复合粒子的表面是均匀的。在该复合粒子中，可知在纤维素衍生物粒子的表面大致均匀地形成有由表面处理化合物形成的皮膜。只要能得到本公开的效果，皮膜就可以是物理性地附着于纤维素衍生物粒子的表面的状态，此外，也可以是形成皮膜的表面处理化合物和纤维素衍生物化学性地结合的状态。
[表面处理化合物]
在本公开的复合粒子中，形成皮膜的表面处理化合物溶解于水和/或有机溶剂中。作为有机溶剂，可举例示出醇类、酮类等。作为该醇类，可列举出：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等一元醇；乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、甘油等多元醇；氨基醇等。作为酮类，可列举出丙酮、乙酸乙酯等。
在后述的复合粒子的制造方法中，水和/或有机溶剂可用作用于通过湿式处理法形成皮膜的溶剂。从容易混合搅拌、在皮膜形成后容易去除的观点考虑，优选溶解于水和/或醇类中的表面处理化合物，优选溶解于水或碳原子数1～8的醇中的表面处理化合物。
在此，“溶解”是指，在25℃下，向100ml的溶剂中添加/混合至少0.1g的表面处理化合物的情况下，目视未观察到白浊或沉淀。在本公开的复合粒子中，作为25℃下的每100ml溶剂的表面处理化合物的溶解量，优选为0.1重量％以上，更优选为0.5重量％以上，进一步优选为1.0重量％以上。
在本公开中，溶解于水和/或有机溶剂中的表面处理化合物的种类没有特别限定，从提高用于化妆品组合物的溶剂和制剂中的分散性的观点考虑，优选为选自由阳离子表面活性剂、脂肪酸皂以及阳离子聚合物构成的组中的一种或两种以上。
作为阳离子表面活性剂，可列举出具有长链烷基的季铵盐和/或胺盐。从提高触感和粒子分散性的观点考虑，优选下述通式(1)所示的季铵盐。
R1R2R3R4N+X- (1)
(式中，X-为卤素离子，R1、R2、R3以及R4分别独立地为任选地具有取代基的碳原子数1～25的烷基，R1、R2、R3以及R4中的至少一个为碳原子数12以上的烷基)
作为式(1)所示的阳离子表面活性剂的具体例子，可列举出：二硬脂基二甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、二硬脂基二乙基氯化铵、癸基三乙基氯化铵、癸基二甲基羟乙基氯化铵、椰油基三甲基氯化铵、椰油基甲基二羟乙基氯化铵、肉豆蔻基三甲基氯化铵、月桂基三甲基氯化铵、二硬脂基二甲基溴化铵、硬脂基三甲基溴化铵等。
在本公开中，脂肪酸皂定义为高级脂肪酸的碱金属盐。作为高级脂肪酸，优选为碳原子数12～25的脂肪酸，可以为饱和脂肪酸，也可以为不饱和脂肪酸。作为这样的脂肪酸皂，可举例示出：月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山嵛酸、油酸、亚油酸、α-亚麻酸、芥酸等的钠盐或钾盐。此外，作为阳离子聚合物，可列举出聚季铵盐-61、聚季铵盐-67等聚季铵盐类。
从容易得到良好的触感和高的粒子分散性的观点考虑，优选的表面处理化合物为选自由二硬脂基二甲基氯化铵、烷基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、硬脂酸钾、硬脂酸钠、聚季铵盐-61以及聚季铵盐-67构成的组中的一种或两种以上。
从能得到适合于向化妆品组合物中配合的表面物性的观点考虑，复合粒子中的表面处理化合物的含有率优选为0.1重量％以上，更优选为1.0重量％以上。从不阻碍纤维素衍生物粒子的物性的观点考虑，表面处理化合物的含有率优选为20重量％以下，更优选为5.0重量％以下，特别优选为2.0重量％以下。复合粒子中的表面处理化合物的含有率可以为0.1重量％以上且20重量％以下，可以为0.1重量％以上且5.0重量％以下，可以为0.1重量％以上且2.0重量％以下，可以为1.0重量％以上且20重量％以下，可以为1.0重量％以上且5.0重量％以下，可以为1.0重量％以上且2.0重量％以下。在并用两种以上表面处理化合物的情况下，优选其合计含有率满足上述范围。需要说明的是，表面处理化合物的含有率可以通过后述的制造方法的混合工序中的添加量来调整。
[纤维素衍生物粒子]
纤维素衍生物粒子的平均粒径可以为0.08μm以上且100μm以下，可以为0.1μm以上，可以为1μm以上，可以为2μm以上，可以为4μm以上。此外，纤维素衍生物粒子的平均粒径可以为80μm以下，可以为40μm以下，可以为20μm以下，可以为14μm以下。若平均粒径为100μm以下，则触感和光散射(柔焦)效果进一步提高。平均粒径为0.08μm以上的纤维素衍生物粒子容易制造。需要说明的是，作为触感，除了直接接触于纤维素衍生物粒子的情况以外，例如可列举出配合于化妆品组合物的情况的肌肤触感、触感。
平均粒径可以使用动态光散射法来测定。具体而言，如下所述。首先，以成为100ppm浓度的方式将纤维素衍生物粒子添加于纯水中，使用超声波振动装置制成纯水悬浮液，由此制备试样。之后，通过激光衍射法(株式会社堀场制作所“激光衍射/散射式粒径分布测定装置LA-960”，超声波处理15分钟，折射率1.500，介质(水；1.333))，测定体积频率粒度分布。求出在该体积频率粒度分布中与散射强度的累积50％对应的粒径作为平均粒径。即，本申请说明书中的平均粒径(μm)为体积基准的中值粒径。
纤维素衍生物粒子的粒径变异系数可以为0％以上且60％以下，可以为2％以上且50％以下。粒径变异系数(％)可以通过粒径的标准偏差/平均粒径×100来计算出。
纤维素衍生物粒子的球度优选为0.7以上且1.0以下，更优选为0.8以上且1.0以下，进一步优选为0.9以上且1.0以下。若球度为0.7以上，则能得到更良好的触感，例如，在配合于化妆品组合物的情况下，肌肤触感和柔焦效果进一步提高。
球度可以通过下述方法测定。使用通过扫描型电子显微镜(SEM)观察到的粒子的图像，测定随机选择的30个粒子的长径和短径，求出各粒子的短径/长径比，将其短径/长径比的平均值作为球度。需要说明的是，球度越接近1，越能判断为正球。
纤维素衍生物粒子的表面平滑度优选为80％以上且100％以下，更优选为85％以上且100％以下，进一步优选为90％以上且100％以下。若表面平滑度为80％以上，则能得到更良好的触感。越接近100％，越能得到优选的触感。
以下，举例示出使用了表面平滑度低的样品粒子的图2和图3，对表面平滑度的测定方法进行说明。就表面平滑度而言，可以拍摄粒子的扫描型电子显微镜照片，观察粒子表面的凹凸，基于凹部的面积求出。详细而言，拍摄粒子的2500～5000倍的扫描型电子显微镜照片(粒子的显微镜照片的一个例子参照图2)，使用图像处理装置Winroof(三谷商事公司制)，对图像进行二值化(对图2的显微镜照片进行二值化而得到的图像参照图3)。然后，计算出包括一个粒子的中心和/或中心附近的比粒子小的任意区域(例如，若参照图3，则为n1和n2所示的区域)区域中的与凹凸的凹对应的部分(阴的部分)的面积率，通过下式计算出一个该粒子的表面平滑度(％)。所述区域的大小可以是粒径为15μm时的5μm见方。
1个粒子的表面平滑度(％)＝(1-凹的面积率)×100。
凹的面积率＝所述任意的区域中的凹部的面积/所述任意的区域。
需要说明的是，本公开中的表面平滑度(％)为随机选择的10个粒子样品，就是说n1～n10的表面平滑度的平均值。该数值越高，意味着表面平滑度越高。
形成本公开的纤维素衍生物粒子的纤维素衍生物优选具有碳原子数2～20的烷氧基或碳原子数2～40的酰基。纤维素衍生物也可以具有碳原子数2～20的烷氧基和碳原子数2～40的酰基这两者。
纤维素衍生物所具有的烷氧基的碳原子数可以为3以上，可以为5以上。此外，烷氧基的碳原子数可以为15以下，优选为8以下。纤维素衍生物也可以具有碳原子数不同的两种以上烷氧基。此外，纤维素衍生物也可以具有碳原子数2～20的烷氧基和碳原子数为1的烷氧基(甲氧基)这两者。
作为碳原子数2～20的烷氧基，例如可列举出：乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基以及辛氧基等。只要能得到本公开的效果，这些烷氧基也可以具有取代基。
纤维素衍生物所具有的酰基的碳原子数可以为3以上，可以为4以上。此外，酰基的碳原子数可以为30以下，可以为18以下，可以为16以下。纤维素衍生物也可以具有碳原子数不同的两种以上酰基。
作为碳原子数2～40的酰基，例如可列举出：乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基(valeryl)、己酰基、庚酰基、辛酰基、壬酰基、十一酰基、十二酰基、十三酰基、十四酰基(肉豆蔻酰基)、十五酰基、十六酰基、十七酰基以及十八酰基(硬脂酰基)等。只要能得到本公开的效果，这些酰基也可以具有取代基。
从得到良好的触感和适合于化妆品组合物的粒子分散性的观点考虑，优选具有碳原子数2～40的酰基的纤维素衍生物(即酰化纤维素)。优选的酰基为选自乙酰基、丙酰基以及丁酰基的一种或两种以上，更优选为乙酰基。本公开的纤维素衍生物可以是乙酸纤维素。
形成纤维素衍生物粒子的纤维素衍生物的总取代度可以为0.7以上且3.2以下，可以为1.0以上且3.2以下，可以为1.4以上且3.1以下，可以为2.0以上且3.0以下。其原因在于，容易制造成型性优异、触感良好的粒子。
纤维素衍生物的总取代度可以通过以下的方法来测定。首先，纤维素衍生物的总取代度是指纤维素衍生物的葡萄糖环的2、3、6位的各取代度之和，纤维素衍生物的葡萄糖环的2、3、6位的各取代度可以依照手塚(Tezuka，Carbonydr.Res.273,83(1995))的方法，利用NMR法测定。即，在吡啶中通过羧酸酐将纤维素衍生物的游离羟基酰化。在此使用的羧酸酐的种类应根据分析目的来选择，例如，在对乙酸丙酸纤维素的丙酰基取代度进行分析的情况下，乙酸酐较好，在对乙酰基取代度进行分析的情况下，丙酸酐较好。酰化反应的溶剂和酸酐根据分析对象的纤维素衍生物适当选择即可。
将酰化而得到的试样溶解于氘代氯仿，测定13C-NMR谱。若以取代基为乙酰基、丙酰基或丁酰基的情况为例，则乙酰基的碳信号在169ppm至171ppm的区域内从高磁场起按2位、3位、6位的顺序出现，丙酰基的羰基碳的信号在172ppm至174ppm的区域内按相同的顺序出现，丁酰基的碳信号在171ppm至173ppm的区域内同样地从高磁场侧起按2位、3位、6位的顺序出现。若列举出其他例子，在对具有丙酰基的纤维素衍生物进行分析的情况下，或在通过丙酸酐处理不具有丙酰基的纤维素衍生物后对丙酰基取代度进行分析的情况下，丙酰基的羰基碳的信号在172ppm至174ppm的区域内按相同的顺序出现。
利用手塚的方法、依照其的方法，用羧酸酐进行了处理的纤维素衍生物的总取代度为3.0，因此，若将纤维素衍生物原本具有的酰基的羰基碳信号和通过羧酸酐处理引入的酰基的羰基信号的面积的总和标准化为3.0，求出各自对应的位置处的乙酰基与丙酰基的存在比(各信号的面积比)，则能求出原来的纤维素衍生物中的葡萄糖环的2、3、6位的各酰基取代度。需要说明的是，不言自明的是，能利用该方法进行分析的包含酰基的取代基仅为不与在分析目标的处理中使用的羧酸酐对应的取代基。
其中，在预先掌握作为试样的纤维素衍生物的葡萄糖环的2位、3位以及6位的总取代度为3.0，且其取代基全部为乙酰基和丙酰基等限定性的取代基的情况下，也可以去除酰化的工序，将试样直接溶解于氘代氯仿，测定NMR谱。若取代基全部为乙酰基和丙酰基，则与包含酰化的工序的情况同样地，乙酰基的碳信号在169ppm至171ppm的区域内从高磁场起按2位、3位、6位的顺序出现，丙酰基的碳的信号在172ppm至174ppm的区域内按相同的顺序出现，因此可以根据各自对应的位置处的乙酰基和丙酰基的存在比(换言之为各信号的面积比)，求出纤维素衍生物中的葡萄糖环的2位、3位、6位的各乙酰基和丙酰基取代度等取代度。
纤维素衍生物粒子可以含有增塑剂，也可以不含增塑剂。在本公开中，增塑剂是指能使纤维素衍生物的可塑性增加的化合物。增塑剂没有特别限定，可举例示出：己二酸系增塑剂、柠檬酸系增塑剂、戊二酸系增塑剂、琥珀酸系增塑剂、癸二酸系增塑剂、甘油酯系增塑剂、新戊二醇、磷酸系增塑剂等。纤维素衍生物粒子也可以包含两种以上增塑剂。优选选自由柠檬酸乙酰基三乙酯、三乙酸甘油酯以及二乙酸甘油酯构成的组中的一种或两种以上。
在纤维素衍生物粒子含有增塑剂的情况下，纤维素衍生物粒子中包含的增塑剂的含量没有特别限定。例如，相对于纤维素衍生物粒子的重量，可以为超过0重量％且40重量％以下，可以为2重量％以上且40重量％以下，可以为10重量％以上且30重量％以下，可以为15重量％以上且20重量％以下。
纤维素衍生物粒子中的增塑剂的含量通过将纤维素衍生物粒子溶解于能溶解纤维素衍生物粒子的溶剂中，利用1H-NMR测定该溶液来求出。
[化妆品组合物]
本公开的复合粒子的触感优异，并且良好地分散在各种溶剂或制剂中，因此能优选用于化妆品组合物。根据包含该复合粒子的化妆品组合物，填埋皮肤的凹凸而使其顺滑，使光向各个方向散射，由此能得到使皱纹等看起来不明显的(柔焦)效果。
作为化妆品组合物，包括液体粉底、粉状粉底等粉底；遮瑕膏；防晒；隔离；口红和口红用打底；身体粉、固体粉以及散粉等粉；固体粉末眼影；抗皱霜；以及护肤液等主要以化妆为目的的皮肤以及头发外用剂，其剂型没有限定。作为剂型，可以是水溶液、乳液、悬浮液等液剂；凝胶和霜等半固体剂；粉末、颗粒以及固体等固体剂中的任意剂型。此外，也可以是霜、乳液等乳液剂型；口红等油凝胶剂型；粉底等粉末剂型；以及头发定型剂等气溶胶剂型等。
[复合粒子的制造方法]
本公开的复合粒子的制造方法包括混合工序和干燥工序。混合工序是如下工序：将纤维素衍生物粒子和表面处理化合物在溶解该表面处理化合物的溶剂中搅拌混合，使表面处理化合物附着于纤维素衍生物粒子的表面。在该混合工序中使用的溶剂为水和/或有机溶剂。干燥工序是如下工序：将附着有表面处理化合物的纤维素衍生物粒子以固体成分的形式采集后，对其进行清洗，使其干燥。
根据该制造方法，通过将纤维素衍生物粒子和表面处理化合物在选自水和/或有机溶剂中的适当溶剂中混合，能使表面处理化合物大致均匀地附着在粒子表面。通过使该粒子干燥，能在纤维素衍生物粒子的表面形成由表面处理化合物形成的皮膜。
作为选自水和/或有机溶剂中的溶剂，只要能溶解表面处理化合物，就没有特别限定。例如，作为有机溶剂，可列举出醇类、酮类等。作为醇类，可列举出：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等一元醇；乙二醇、丙二醇、1,3-丁二醇、甘油等多元醇；氨基醇等。作为酮类，可列举出丙酮、乙酸乙酯等。也可以并用两种以上溶剂。
从安全性和容易在后述的干燥工序中去除的观点考虑，优选为水和/或醇类，更优选为水和/或容易与水混合的醇类，进一步优选为选自由水、丁醇、辛醇构成的组中的一种或两种以上。
作为在本公开的制造方法中使用的表面处理化合物，优选为选自由阳离子表面活性剂、脂肪酸皂以及阳离子聚合物构成的组中的一种或两种以上。阳离子表面活性剂、脂肪酸皂以及阳离子聚合物的具体例子如上所述。更优选为选自由二硬脂基二甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、硬脂酸钾、硬脂酸钠、聚季铵盐-61以及聚季铵盐-67构成的组中的一种或两种以上。
在本公开的制造方法中，表面处理化合物的添加量没有特别限定，根据纤维素衍生物粒子的物性、表面处理化合物的种类等适当调整。从容易形成皮膜的观点考虑，表面处理化合物的添加量相对于纤维素衍生物粒子优选为0.1重量％以上，更优选为1.0重量％以上。从不易产生干燥中的凝聚的观点考虑，表面处理化合物的添加量优选为20重量％以下，更优选为5.0重量％以下，特别优选为2.0重量％以下。表面处理化合物的添加量可以为0.1重量％以上且20重量％以下，可以为0.1重量％以上且5.0重量％以下，可以为0.1重量％以上且2.0重量％以下，可以为1.0重量％以上且20重量％以下，可以为1.0重量％以上且5.0重量％以下，可以为1.0重量％以上且2.0重量％以下。在并用两种以上表面处理化合物的情况下，优选其合计添加量满足上述范围。
在混合工序中，作为将纤维素衍生物粒子与表面处理化合物混合的方法，没有特别限定。可以将以规定的比率称量的纤维素衍生物粒子和表面处理化合物同时投入到水和/或有机溶剂中，也可以将纤维素衍生物粒子投入到将规定量的表面处理化合物溶解于水和/或有机溶剂而成的溶液中并混合。
作为混合温度，只要是溶解表面处理化合物的温度即可。例如，混合温度可以为50℃以下，可以为40℃以下，可以为30℃以下。从节能和降低成本的观点考虑，优选室温下的混合。混合时间可以根据制造规模、混合温度等适当调整。
混合工序后，采集包含纤维素衍生物粒子的固体成分的方法没有特别限定，可以使用过滤、离心分离等已知的方法。如上所述，在采集到的纤维素衍生物粒子上附着有表面处理化合物。将该纤维素衍生物粒子干燥，去除溶剂，并且形成由表面处理化合物形成的皮膜，由此得到本公开的复合粒子。
在本公开的制造方法中，干燥方法没有特别限定，可以使用加热干燥、减压干燥、真空干燥等已知的方法。从干燥效率高的观点考虑，干燥温度优选为室温以上，可以为50℃以上，可以为60℃以上。从抑制表面处理化合物的热劣化的观点考虑，优选的干燥温度为120℃以下。
[纤维素衍生物粒子的制造方法]
纤维素衍生物粒子的制造方法没有特别限定，可以使用已知的方法。例如，也可以通过如下制造方法得到纤维素衍生物粒子，所述制造方法包括：第一工序，将所希望的纤维素衍生物与增塑剂混合，得到含浸有增塑剂的纤维素衍生物；第二工序，对该含浸有增塑剂的纤维素衍生物与水溶性高分子进行混炼，得到以含浸有增塑剂的纤维素衍生物为分散质的分散体；和第三工序，从该分散体中去除水溶性高分子，得到纤维素衍生物粒子。根据该制造方法，能得到表面平滑度和球度高的大致球状的粒子，因此本公开的复合粒子的触感进一步提高。
作为在第一工序中使用的增塑剂，只要是在纤维素衍生物的熔融挤出加工中具有增塑效果的增塑剂，就没有特别限定。具体而言，作为纤维素衍生物粒子中包含的增塑剂，可以将上述的增塑剂单独使用或组合使用两种以上。优选选自由柠檬酸乙酰基三乙酯、三乙酸甘油酯以及二乙酸甘油酯构成的组中的一种或两种以上。
增塑剂的配合量相对于纤维素衍生物和增塑剂的合计量100重量份，可以为超过0重量份且40重量份以下，可以为2重量份以上且40重量份以下，可以为10重量份以上且30重量份以下，可以为15重量份以上且20重量份以下。通过增塑剂的配合量为该范围，能得到更高球度的粒子。
纤维素衍生物与增塑剂的混合可以使用亨舍尔混合机等混合机以干式或湿式进行。在使用亨舍尔混合机等混合机的情况下，混合机内的温度可以设为纤维素衍生物不熔融的温度，例如，可以设为20℃以上且小于200℃的范围。
纤维素衍生物与增塑剂的混合可以通过熔融混炼来进行。熔融混炼可以通过将纤维素衍生物与增塑剂在挤出机中加热混合来进行。挤出机的混炼温度(料筒温度)可以为200℃～230℃。在该范围的温度下也可以增塑而得到均匀的混炼物。混炼物挤出为股绳状，通过热切等制成颗粒状的形状即可。作为该情况的模头温度，可以为220℃左右。
在第二工序中使用的水溶性高分子是指，在25℃下将高分子1g溶解于100g的水时，不溶部分小于50重量％的高分子。作为水溶性高分子，优选聚乙烯醇、聚乙二醇以及热塑性淀粉，更优选聚乙烯醇和热塑性淀粉。需要说明的是，热塑性淀粉可以通过公知的方法得到。具体而言，可以利用在木薯淀粉中混合20％左右的作为增塑剂的甘油，利用双螺杆挤出机进行混炼而成的热塑性淀粉等。
水溶性高分子的配合量相对于含浸有增塑剂的纤维素衍生物和水溶性高分子的合计量100重量份，可以为55重量份以上且99重量份以下。优选为60重量份以上且90重量份以下，进一步优选为65重量份以上且85重量份以下。
在第二工序中，含浸有增塑剂的纤维素衍生物与水溶性高分子的混炼可以利用双螺杆挤出机等挤出机来进行。优选的混炼温度(料筒温度)为200℃以上且280℃以下。从装配于双螺杆挤出机等挤出机的前端的模头将分散体以绳状挤出后，可以切割而制成颗粒。此时模头温度可以为220℃以上且300℃以下。
在第二工序中得到的分散体是以水溶性高分子为分散介质，以含浸有增塑剂的纤维素衍生物为分散质的分散体。换言之，是以水溶性高分子为海成分，以含浸有增塑剂的纤维素衍生物为岛成分的构成。在该分散体中，构成岛成分的混炼物含有纤维素衍生物和增塑剂，主要为球状。
在第三工序中，通过从所述分散体中去除水溶性高分子，能得到纤维素衍生物粒子。作为从分散体中去除水溶性高分子的方法，只要能溶解水溶性高分子从所述粒子中去除，就没有特别限定。例如可列举出：使用水；甲醇、乙醇、异丙醇等醇；或它们的混合溶液等溶剂溶解分散体中的水溶性高分子来去除的方法。具体而言，例如可列举出：将分散体与溶剂混合后，通过过滤等固液分离等分离溶解有水溶性高分子的溶剂，由此从分散体中去除水溶性高分子的方法。在通过在分散体与溶剂的搅拌混合后进行过滤的方法来去除水溶性高分子的情况下，出于提高去除效率的目的，可以反复进行多次搅拌混合和过滤。
在第三工序中，可以将增塑剂与水溶性高分子一起从分散体中去除，也可以不去除。因此，所得到的纤维素衍生物粒子可以含有增塑剂，也可以不含增塑剂。
就分散体与溶剂的混合比率而言，相对于分散体和溶剂的合计重量，分散体可以为0.01重量％以上且20重量％以下，可以为2重量％以上且15重量％以下，可以为4重量％以上且13重量％以下。通过分散体与溶剂的混合比率为该范围，能进行高效的清洗，清洗后的固液分离变得容易。
分散体与溶剂的混合温度优选为0℃以上且200℃以下，更优选为20℃以上且110℃以下，进一步优选为40℃以上且80℃以下。通过混合温度为该范围，能高效地去除水溶性高分子，并且能抑制由加热引起的粒子的变形、凝聚。分散体与溶剂的混合时间根据混合温度等适当调整。
[纤维素衍生物的制造方法]
形成纤维素衍生物的纤维素衍生物的制造方法没有特别限定，可以通过已知的制造方法来制造。
在纤维素衍生物为纤维素酯的情况下，例如可以经过如下工序来制造：使原料纸浆(纤维素)活化的工序；通过酯化剂(酰化剂)将经活化的纤维素酰化的工序；酰化反应的结束后，使酰化剂失活的工序；以及将产生的酰化纤维素熟化(皂化、水解)的工序。此外，可以在活化的工序之前，具有将原料纸浆解离/粉碎后，散布混合乙酸的前处理工序。可以在熟化(皂化、水解)的工序之后，具有沉淀分离、纯化、稳定化、干燥的后处理工序。
在纤维素衍生物为纤维素醚的情况下，可以经过如下工序来制造：在异丙醇(IPA)、叔丁醇(TBA)等低级脂肪族醇、水以及氢氧化钠等碱金属氢氧化物的混合液中浸渍原料纸浆(纤维素)，得到作为纤维素醚的前体的碱性纤维素的工序；进而，添加醚化剂，进行浆料化(沉淀化)的工序。此外，可以在得到碱性纤维素的工序之前，具有将原料纸浆解离/粉碎后，散布混合乙酸的前处理工序。可以在浆料化(沉淀化)工序之后，具有沉淀分离、纯化、稳定化、干燥的后处理工序。
实施例
以下，通过实施例将本公开的效果明示，但不应基于该实施例的记载而将本公开限定性地解释。
[实施例1]
将作为表面处理化合物的二硬脂基二甲基氯化铵(三洋化成公司制的商品名“CATION DSV”)添加到纯水中溶解后，以浓度成为5重量％的方式投入作为纤维素衍生物粒子的乙酸纤维素粒子(株式会社DAICEL制，总取代度＝2.4，平均粒径7.1μm)，在空气气氛下，在室温下搅拌1小时。二硬脂基二甲基氯化铵的添加量相对于乙酸纤维素粒子为1.5重量％。
搅拌结束后，进行加压过滤，将所得到的过滤物(固体成分)投入到纯水中搅拌30分钟，由此对固体成分进行清洗。同样地，反复进行三次过滤-清洗，将所得到的固体成分在80℃下真空干燥24小时，由此得到了实施例1的复合粒子。所得到的复合粒子中的表面化合物的含有率为1.3重量％。
[实施例2-28]
将纤维素衍生物粒子和表面处理化合物的种类及添加量设为如下表1-4所示，除此以外，与实施例1同样地得到了实施例2-28的复合粒子。其中，在实施例7、14以及21中，将作为表面处理化合物的聚季铵盐-61溶解于1-丁醇(富士胶片和光纯药公司制)中来代替溶解于纯水中。图1中示出了实施例4的复合粒子的扫描型电子显微镜照片(3000倍)。
[比较例1-4]
不使用表面处理化合物，将纤维素衍生物粒子设为如下表4所示，除此以外，与实施例1同样地得到了比较例1-4的复合粒子。
[触感(光滑度)]
关于实施例和比较例的触感，通过5名专业评审团进行了感官评价。触摸各复合粒子，以5分为满分，综合地评价了光滑度和润泽感这两者。计算出5人的平均分，根据以下的基准进行了评价。评价结果作为触感(光滑度)示于下表1-4。
良好：5，稍好：4，普通：3，稍差：2，差：1。
[触感(清爽感)]
关于实施例和比较例的触感，通过5名专业评审团进行了感官评价。触摸各复合粒子，以5分为满分，综合地评价了清爽感。计算出5人的平均分，根据以下的基准进行了评价。评价结果作为触感(清爽感)示于下表1-4。
良好：5，稍好：4，普通：3，稍差：2，差：1。
[水中悬浮度]
对实施例和比较例的复合粒子测定出水中悬浮度。具体而言，精密称量试样1g，添加到水50mL中，在转速100rpm以上和时间30秒以上的条件下进行了混合搅拌。然后，静置30秒以上，采集浮在水中的粒子并干燥后，测定出其重量。将与水混合搅拌前的粒子的重量设为100，将浮在水中的粒子干燥后的重量的比率作为水中悬浮度(％)示于下表1-4。数值越大评价越高。
[异十二烷中悬浮度]
对实施例和比较例的复合粒子测定出异十二烷中的悬浮度。具体而言，精密称量试样1g，添加到异十二烷50mL中，在转速100rpm以上和时间30秒以上的条件下进行了混合搅拌。然后，静置30秒以上，采集浮在异十二烷中的粒子并干燥后，测定出其重量。将与异十二烷混合搅拌前的粒子的重量设为100，将浮在异十二烷中的粒子干燥后的重量的比率作为异十二烷中悬浮度(％)示于下表1-4。数值越小评价越高。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
表1-4所示的化合物的详情如下所述。
乙酸纤维素粒子：DAICEL公司制，总取代度2.4，平均粒径7.1μm，球度0.97，表面平滑度100％，重均分子量173000。
乙酸丙酸纤维素粒子：DAICEL公司制，乙酰基取代度0.18，丙酰基取代度2.40，平均粒径9.5μm，球度0.95，表面平滑度100％，重均分子量152000。
乙酸丁酸纤维素粒子：DAICEL公司制，乙酰基取代度2.130，丁酰基取代度0.71，平均粒径8.2μm，球度0.96，表面平滑度100％，重均分子量139000。
乙基纤维素粒子：DAICEL公司制，总取代度2.5，平均粒径7.7μm，球度0.97，表面平滑度100％，重均分子量182000。
二硬脂基二甲基氯化铵：三洋化成公司制的商品名“CATION DSV”。
烷基三甲基氯化铵：日光化学公司制的商品名“CA-2580”。
硬脂基三甲基氯化铵：日光化学公司制的商品名“CA-2450”。
硬脂酸钾：日油公司制的硬脂酸钾，商品名“NONSOUL SK-1”。
硬脂酸钠：日油公司制的硬脂酸钠，商品名“NONSOUL SN-1”。
聚季铵盐-67：Dow公司制的阳离子聚合物，商品名“SOFTCAT polymer SL-30”。
聚季铵盐-61：日油公司制的阳离子聚合物，商品名“Lipidure-S”。
如表1-4所示，在实施例的复合粒子中，与比较例的复合粒子相比，触感的评价高。此外，实施例的复合粒子全部浮在水中，并且在异十二烷中沉降，因此可知与疏水性溶剂的亲和性优异。根据该评价结果，本公开的优势明显。
工业上的可利用性
以上说明的复合粒子可以应用于各种化妆品组合物的制造。

Claims (14)

1.一种复合粒子，所述复合粒子具有纤维素衍生物粒子和被覆该粒子表面的皮膜，
所述皮膜由溶解于水和/或有机溶剂中的表面处理化合物形成。
2.根据权利要求1所述的复合粒子，其中，
所述有机溶剂为醇类。
3.根据权利要求1或2所述的复合粒子，其中，
所述表面处理化合物为选自由阳离子表面活性剂、脂肪酸皂以及阳离子聚合物构成的组中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的复合粒子，其中，
所述表面处理化合物为选自由二硬脂基二甲基氯化铵、山嵛基三甲基氯化铵、硬脂基三甲基氯化铵、硬脂酸钾、硬脂酸钠、聚季铵盐-61以及聚季铵盐-67构成的组中的一种或两种以上。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的复合粒子，其中，
所述表面处理化合物的含有率为0.1重量％以上且20重量％以下。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的复合粒子，其中，
所述纤维素衍生物具有碳原子数2～20的烷氧基或碳原子数2～40的酰基。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的复合粒子，其中，
所述纤维素衍生物为酰化纤维素。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的复合粒子，其中，
所述纤维素衍生物为乙酸纤维素。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的复合粒子，其中，
所述纤维素衍生物的总取代度为0.7以上且3.2以下。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的复合粒子，其中，
所述纤维素衍生物粒子的平均粒径为0.08μm以上且100μm以下，球度为0.7以上且1.0以下，以及表面平滑度为80％以上且100％以下。
11.一种化妆品组合物，所述化妆品组合物包含如权利要求1～10中任一项所述的复合粒子。
12.一种复合粒子的制造方法，所述制造方法是如权利要求1～10中任一项所述的复合粒子的制造方法，包括：
混合工序，将纤维素衍生物粒子和表面处理化合物在溶解该表面处理化合物的溶剂中搅拌混合；和
干燥工序，在所述混合工序后，对包含所述纤维素衍生物粒子的固体成分进行清洗，使其干燥。
13.根据权利要求12所述的制造方法，其中，
所述溶剂为水或醇类。
14.根据权利要求12所述的制造方法，其中，
所述表面处理化合物的添加量相对于所述纤维素衍生物粒子为0.1重量％以上且20重量％以下。
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