[go: up one dir, main page]

CN117143329A - 酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂 - Google Patents

酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂 Download PDF

Info

Publication number
CN117143329A
CN117143329A CN202311103034.9A CN202311103034A CN117143329A CN 117143329 A CN117143329 A CN 117143329A CN 202311103034 A CN202311103034 A CN 202311103034A CN 117143329 A CN117143329 A CN 117143329A
Authority
CN
China
Prior art keywords
ester amide
dibasic acid
amide compound
hydroxyl
raw materials
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202311103034.9A
Other languages
English (en)
Inventor
李少林
陈小阳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangzhou Miqi Chemical Co ltd
Original Assignee
Guangzhou Miqi Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangzhou Miqi Chemical Co ltd filed Critical Guangzhou Miqi Chemical Co ltd
Priority to CN202311103034.9A priority Critical patent/CN117143329A/zh
Publication of CN117143329A publication Critical patent/CN117143329A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/7071,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01PBIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P7/00Arthropodicides
    • A01P7/04Insecticides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C08G65/3324Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/333Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
    • C08G65/33303Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
    • C08G65/33306Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group acyclic

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明公开了一种酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂,酯酰胺化合物,包括以下原料:C15~C25二元酸、胺类化合物以及含羟基化合物,C15~C25二元酸中的一个羧基与胺类化合物与进行酰化反应,C15~C25二元酸中的另一个羧基与含羟基化合物进行酯化反应。对C15~C25二元酸进行结构改性后产物可以作为润湿分散剂使用,利用上述润湿分散剂可以有效改善水悬浮剂的稳定性,尤其可以改善需要研磨工艺的甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮等原药的水悬浮剂的稳定性,即使经过长时间冷热冻常温贮存后制剂流动性依旧非常好。

Description

酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂
技术领域
本发明涉及农药领域,特别是涉及一种酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂。
背景技术
在农药制剂生产中,会添加许多的助剂,用来改善制剂的物理性能,提升打药效果。比如油悬浮制剂的降粘、比如乳油制剂的乳化、再比如水悬浮制剂的悬浮率,都是需要加入一定的助剂用来提升性能。水悬浮制剂作为一种环保剂型,具有节约有机溶剂、减少环境污染、对人畜相对安全和成本较低等优点。农药水悬浮剂由于其具有良好的环境相容性、药效高、成本低和加工使用安全,在水基性制剂中脱颖而出,具有很大的发展潜力。
但是农药悬浮剂是农药制剂中发展历史短,并处在开发完善中的一种新剂型,暂时还存在以下缺点:加工过程中,水悬浮剂外观不透明,粒径范围1~5μm,属于热力学不稳定多分散体系,在实际加工过程中要想获得高度分散,性能良好的水悬浮剂必须解决水悬浮多分散相体系的稳定性问题。贮存过程中,农药水悬浮剂的贮存稳定性主要包括抗聚结稳定性和悬浮稳定性两个方面,也是需要解决的问题。
为了保证农药水悬浮剂的加工和贮存稳定性,必要的润湿分散剂是需要添加的,水悬浮剂的润湿分散剂主要是阴离子型和非离子型表面活性剂单体或者是阴离子型与非离子型表面活性剂复配使用。传统的润湿分散剂的原材料都是石化化工产品,不可再生,如何发展一种润湿分散剂可以部分或者全部使用可再生的原材料,就非常的有意义。
发明内容
基于此,以用于解决水悬浮剂的稳定性问题,有必要提供一种酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂。
本发明提供一种酯酰胺化合物,包括以下原料:C15~C25二元酸、胺类化合物以及含羟基化合物,
所述C15~C25二元酸中的一个羧基与所述胺类化合物与进行酰化反应,所述C15~C25二元酸中的另一个羧基与所述含羟基化合物进行酯化反应;
其中,所述胺类化合物包括2-氨基-2-甲基-1-丙醇、二甘醇胺、二异丙胺、二乙醇胺以及一乙醇胺中的一种;
所述含羟基化合物包括聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚、聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物以及聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物中的一种。
在其中一个实施例中,以重量百分数计包括以下原料:15%~35%的所述C15~C25二元酸、3%~18%的所述胺类化合物以及50%~80%的所述含羟基化合物。
在其中一个实施例中,所述酯酰胺化合物的酸值为25mgKOH/g~60mgKOH/g
在其中一个实施例中,所述含羟基化合物的重均分子量为500~3000。
在其中一个实施例中,所述C15~C25二元酸为C21二元酸,所述C21二元酸的结构通式为X+Y=12,X和Y是整数且X≥0、Y≥0,R1和R2中一个是羧基,另一个为氢。
进一步地,本发明还提供一种润湿分散剂,包括如上述的酯酰胺化合物。
本发明还提供上述的酯酰胺化合物的制备方法,包括以下步骤:
按照所述酯酰胺化合物的原料进行备料,混合所述原料,所述胺类化合物与所述C15~C25二元酸进行酰化反应以及所述含羟基化合物与所述C15~C25二元酸进行酯化反应。
进一步地,本发明提供上述的酯酰胺化合物或如上述的润湿分散剂在制备水悬浮剂中的应用。
本发明更进一步地提供一种农药水悬浮剂,以重量百分数计包括以下原料:1%~25%的原药、0.1%~20%的水悬浮剂以及70%~80%的水;
其中,所述原药包括甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮中的一种或多种;
所述水悬浮剂包括如上述的酯酰胺化合物或上述的润湿分散剂。
本发明提供一种杀虫剂包括上述的农药水悬浮剂。
本发明使用纯天然可再生的C15~C25二元酸作为反应的母体并与特定的胺类化合物以及含羟基化合物进行酰胺化反应和酯化反应,对C15~C25二元酸进行结构改性后产物可以作为润湿分散剂使用,利用上述润湿分散剂可以有效改善水悬浮剂的稳定性,尤其可以改善需要研磨工艺的甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮等原药的水悬浮剂的稳定性,即使经过长时间冷热冻常温贮存后制剂流动性依旧非常好。
附图说明
图1为实施例4使用的C21二元酸的红外谱图;
图2为实施例4使用的聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物的红外谱图;
图3为实施例4合成的酯酰胺化合物的红外谱图。
具体实施方式
本发明可以以许多不同的形式来实现,并不限于本文所描述的实施方式。相反地,提供这些实施方式的目的是使对本发明的公开内容理解的更加透彻全面。当然,它们仅仅为示例,并且目的不在于限制本发明。此外,本发明可以在不同例子中重复参考数字和/或字母。这种重复是为了简化和清楚的目的,其本身不指示所讨论各种实施例和/或设置之间的关系。
此外,术语“第一”、“第二”仅用于描述目的,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此,限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括至少一个该特征。在发明的描述中,“多个”的含义是至少两个,例如两个,三个等,除非另有明确具体的限定。在本发明的描述中,“若干”的含义是至少一个,例如一个,两个等,除非另有明确具体的限定。
除非另外指明,所有百分比、分数和比率都是按本发明组合物的总质量计算的。除非另外指明,有关所列成分的所有质量均给予活性物质的含量,因此它们不包括在可商购获得的材料中可能包含的溶剂或副产物。本文术语“质量百分比含量”可用符号“%”表示。
本文中“包括”、“包含”、“含”、“含有”、“具有”或其它变体意在涵盖非封闭式包括,这些术语之间不作区分。术语“包含”是指可加入不影响最终结果的其它步骤和成分。术语“包含”还包括术语“由…组成”和“基本上由…组成”。本发明的组合物和方法/工艺包含、由其组成和基本上由本文描述的必要元素和限制项以及本文描述的任一的附加的或任选的成分、组份、步骤或限制项组成。本文中术语“效能”、“性能”、“效果”、“功效”之间不作区分。
本发明中的词语“优选地”、“更优选地”等是指,在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而,在相同的情况下或其他情况下,其他实施方案也可能是优选的。此外,对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用,也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。
当本文中公开一个数值范围时,上述范围视为连续,且包括该范围的最小值及最大值,以及这种最小值与最大值之间的每一个值。进一步地,当范围是指整数时,包括该范围的最小值与最大值之间的每一个整数。此外,当提供多个范围描述特征或特性时,可以合并该范围。换言之,除非另有指明,否则本文中所公开之所有范围应理解为包括其中所归入的任何及所有的子范围。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的,不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明提供一种酯酰胺化合物,包括以下原料:C15~C25二元酸、胺类化合物以及含羟基化合物,C15~C25二元酸中的一个羧基与胺类化合物与进行酰化反应,C15~C25二元酸中的另一个羧基与含羟基化合物进行酯化反应;
其中,胺类化合物包括2-氨基-2-甲基-1-丙醇、二甘醇胺、二异丙胺、二乙醇胺以及一乙醇胺中的一种;
含羟基化合物包括聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚、聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物以及聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物中的一种。
本发明使用纯天然可再生的C15~C25二元酸作为反应的母体并与特定的胺类化合物以及含羟基化合物进行酰胺化反应和酯化反应,对C15~C25二元酸进行结构改性后产物可以作为润湿分散剂使用,利用上述润湿分散剂可以有效改善水悬浮剂的稳定性,尤其可以改善需要研磨工艺的甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮等原药的水悬浮剂的稳定性,即使经过长时间冷热冻常温贮存后制剂流动性依旧非常好。
在一个具体示例中,酯酰胺化合物以重量百分数计包括以下原料:15%~35%的C15~C25二元酸、3%~18%的胺类化合物以及50%~80%的含羟基化合物。
优选地,C15~C25二元酸为C21二元酸,C21二元酸是由亚油酸和丙烯酸在催化剂条件下通过Didels Alder加成反应制得,亚油酸主要是存在于菜籽油中,属于天然提取,对环境非常友好,适合于农药制剂加工领域,不论是应用的初创性还是符合农业部的制剂加工绿色环保要求。C21二元酸的结构通式为X+Y=12,X和Y是整数且X≥0、Y≥0,R1和R2中一个是羧基,另一个为氢。
优选地,C21二元酸结构式中X=5、Y=7
在一个具体示例中,酯酰胺化合物的酸值为25mgKOH/g~60mgKOH/g。
进一步地,酯酰胺化合物的酸值可以但不限于是25mgKOH/g、30mgKOH/g、35mgKOH/g、40mgKOH/g、45mgKOH/g、50mgKOH/g、55mgKOH/g或60mgKOH/g。
在一个具体示例中,含羟基化合物的重均分子量为500~3000。
具体地,含羟基化合物的重均分子量可以但不限于是500、700、900、1100、1300、1500、1700、1900、2100、2300、2500、2700、2900或3000。
在一个具体示例中,酯酰胺化合物以重量百分数计包括以下原料:20%~30%的C21二元酸、5%~15%的胺类化合物以及55%~75%的含羟基化合物。
本发明提供一种润湿分散剂包含上述酯酰胺化合物。
本发明还提供上述的酯酰胺化合物的制备方法,包括以下步骤:
按照酯酰胺化合物的原料进行备料,混合原料,胺类化合物与C15~C25二元酸进行酰化反应以及含羟基化合物与C15~C25二元酸进行酯化反应。
可以理解地,上述反应是在惰性气体氛围中进行反应,进一步地上述惰性气体可以但不限于是氩气和氮气中的一种或多种。
在一个具体示例中,还包括向原料中加入催化剂,催化剂加入的质量为原料总质量的0.1‰~1‰。
进一步地,上述催化剂加入的质量可以但不限于是原料总质量的0.1‰、0.2‰、0.3‰、0.4‰、0.5‰、0.6‰、0.7‰、0.8‰、0.9‰或1‰。
在一个具体示例中,催化剂包括磷酸、硼酸、对甲苯磺酸、有机锡以及固体超强酸中的一种或多种。
进一步地,本发明提供上述的润湿分散剂或上述的酯酰胺化合物在制备水悬浮剂中的应用。
本发明更进一步地提供一种农药水悬浮剂,以重量百分数计包括以下原料:1%~25%的原药、0.1%~20%的水悬浮剂以及70%~80%的水;
其中,原药包括甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮中的一种或多种;
水悬浮剂包括如上述的润湿分散剂或上述的酯酰胺化合物。
吡蚜酮是一个高水溶性的化合物;而甲维盐的合成工艺复杂,原药本身质量参差不齐,含盐量高。在利用上述原药作为原料制剂的制备过程中,需要用到砂磨工艺,砂磨物料粘稠,流动性差,出料困难;就算砂磨出物料,样品热贮会结块、膏化、流动性差;就算能过热贮,热贮转室温后,流动性也不行。利用上述润湿分散剂可以有效改善水悬浮剂的稳定性,尤其可以改善需要研磨工艺的甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮等原药的水悬浮剂的稳定性。
在一个具体示例中,水悬浮剂包括农药润湿分散剂、消泡剂、抗沉降剂以及杀菌剂中的一种或多种。农药润湿分散剂除上述润湿分散剂外还包括萘磺酸盐以及磷酸酯中的一种或多种。
本发明提供上述的农药水悬浮剂在制备杀虫剂中的应用。
本发明提供一种杀虫剂包括上述农药水悬浮剂。
以下提供具体的实施例对本发明酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂。作进一步详细地说明。以下具体实施方式所涉及到的原料,若无特殊说明,均可来源于市售。其中,C21二元酸购于米奇化工。
实施例1
常温下,将30%的C21二元酸、5%的AMP95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇)、65%的聚乙二醇(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
实施例2
常温下,将30%的C21二元酸、5%的DGA(二甘醇胺)、65%聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂有机锡依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
实施例3
常温下,将30%的C21二元酸、5%的DIPA(二异丙胺)、65%聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂有机锡依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
实施例4
常温下,将30%的C21二元酸、5%的DEA(二乙醇胺)、65%聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂有机锡依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
本实施例使用的C21二元酸的红外谱图如图1所示,可以明显看见波数在2984.54cm-1OH伸缩振动峰,波数在1721.88cm-1羰基的伸缩振动峰。本实施例使用的聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物的红外谱图如图2所示,可以明显看见波数在3505.73cm-1OH伸缩振动峰;波数在2846.18cm-1的CH伸缩振动;波数在1641.18cm-1、1454.58cm-1伯醇OH面内弯曲伸缩振动峰;波数在1163.98cm-1伯醇C-O伸缩振动峰。最终合成的酯酰胺化合物的红外谱图如图3所示,波数在3415.12cm-1的OH伸缩振动峰;波数在2968.27cm-1、2925.82cm-1伯酰胺双峰,波数在1106.29cm-1的酯-C-O-C振动峰。
实施例5
常温下,将30%的C21二元酸和、5%的MEA(一乙醇胺)、65%聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂有机锡依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
对比例1
常温下,将30%的C21二元酸、25%的AMP95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇)、45%的聚乙二醇(MW=300-400)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
对比例2
常温下,将10%的C21二元酸、5%的AMP95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇)、85%的聚乙二醇(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
对比例3
常温下,将30%的C21二元酸、25%的AMP95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇)、45%的聚乙二醇(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到90mg/g时,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
对比例4
常温下,将30%的C21二元酸、5%的AMP95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇)、65%的聚乙二醇(MW=300-400)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
对比例5
常温下,将30%的丁二酸、5%的AMP95(2-氨基-2-甲基-1-丙醇)、65%的聚乙二醇(MW=500-3000)以及上述原料总质量0.5‰的催化剂依次加入至1L的四口反应瓶中,氮气保护条件下,控温加热,使其催化剂完全溶解,随着反应的进行,整个体系的酸值是降低的,当酸值从180mg/g以上降低到60mg/g以下,停止加热。当温度降低至60℃以下时,停止加热,可以安排出料。
使用各实施例以及各对比例产物做原药配方为2%甲维盐+15%虫螨腈水悬浮剂,具体配方表如下:
表1农药水悬浮剂的配方
原料 用量/% 用途
甲维盐 2 原药
虫螨腈 15 原药
磷酸酯601P 2 润湿分散剂
各实施例以及各对比例产物 4 润湿分散剂
萘磺酸盐 2 润湿分散剂
902 0.3 消泡剂
黄原胶 0.16 抗沉降剂
杀菌剂 0.16 杀菌剂
硅酸镁铝 1 抗沉降剂
补余 载体
农药水悬浮剂的制备过程:将原药甲维盐、虫螨腈、磷酸酯601P、各实施例以及各对比例产物、萘磺酸盐、消泡剂902、硅酸镁铝以及水依次加入反应缸中,使用均质机剪切均匀。转入卧式砂磨机中进行砂磨1-2h,中途抽检粒径的大小,D90<5μm,则砂磨合格,可以出料;再加入核算好的黄原胶和杀菌剂,再次使用均质机剪切均匀,样品54±1℃热贮、0-5℃冷藏贮存,-10~-15℃冻融贮存,常温贮存,观察稳定性。
各项性能测试方法:
1.常温储存稳定性:参考标准NYT1427-2007农药常温贮存稳定性试验通则,样品在室温条件下,3个月后无固体或油状物析出等;
2.低温储存稳定性:参考国家标准GB/T 19137-2003农药低温稳定性测定方法,样品在0℃条件下,7天后无固体或油状物析出等;
3.高温储存稳定性:参考国家标准GB/T 19136-2003农药热贮稳定性测定方法,样品在54℃条件下,14天后无固体或油状物析出,有效成分分解率≤10%等;
4.颗粒粒径:参照LS-POPCP激光粒度分析仪操作,粒径检测,热储前后粒径增长率≤20%;(呋虫胺因原药特殊不统计该数据)
5.悬浮率测试方法:参照GBT 14825-2006农药悬浮率测定方法。
6.乳化性能测试方法:参照GB/T 3776.3-1983农药乳化剂乳化性能测定方法。
使用各实施例以及对比例产物制得的农药水悬浮剂的粒径控制的情况如表2所示。
表2使用各实施例以及对比例产物制得的农药水悬浮剂的粒径控制的情况
使用各实施例以及对比例产物制得的农药水悬浮剂SC性能测试如表3所示。
表3使用各实施例以及对比例产物制得的农药水悬浮剂SC性能测试
编号 初始悬浮率,% 初始乳化性
实施例1 95 优秀
实施例2 94 优秀
实施例3 96 优秀
实施例4 97 优秀
实施例5 95 优秀
实施例6 98 优秀
对比例1 81 良好
对比例2 68 一般
对比例3 77 良好
对比例4 65 一般
对比例5 85 良好
可见使用上述实施例制得的酯酰胺化合物作为农药水悬浮剂中水悬浮剂使用,不仅可以在长时间冷热冻常温贮存后制剂流动性依旧非常好,而且也具有较高的初始悬浮率以及优秀的初始乳化性。
以上实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,便于具体和详细地理解本发明的技术方案,但并不能因此而理解为对发明专利保护范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。应当理解,本领域技术人员在本发明提供的技术方案的基础上,通过合乎逻辑地分析、推理或者有限的实验得到的技术方案,均在本发明所附权利要求的保护范围内。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求的内容为准,说明书可以用于解释权利要求的内容。

Claims (10)

1.一种酯酰胺化合物,其特征在于,包括以下原料:C15~C25二元酸、胺类化合物以及含羟基化合物,
所述C15~C25二元酸中的一个羧基与所述胺类化合物与进行酰化反应,所述C15~C25二元酸中的另一个羧基与所述含羟基化合物进行酯化反应;
其中,所述胺类化合物包括2-氨基-2-甲基-1-丙醇、二甘醇胺、二异丙胺、二乙醇胺以及一乙醇胺中的一种;
所述含羟基化合物包括聚乙二醇、聚乙二醇单甲醚、聚环氧乙烷-聚环氧丙烷嵌段共聚物以及聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷三嵌段共聚物中的一种。
2.如权利要求1所述的酯酰胺化合物,其特征在于,以重量百分数计包括以下原料:15%~35%的所述C15~C25二元酸、3%~18%的所述胺类化合物以及50%~80%的所述含羟基化合物。
3.如权利要求1所述的酯酰胺化合物,其特征在于,所述酯酰胺化合物的酸值为25mgKOH/g~60mgKOH/g。
4.如权利要求1所述的酯酰胺化合物,其特征在于,所述含羟基化合物的重均分子量为500~3000。
5.如权利要求1~4任一项所述的酯酰胺化合物,其特征在于,所述C15~C25二元酸为C21二元酸,所述C21二元酸的结构通式为X+Y=12,X和Y是整数且X≥0、Y≥0,R1和R2中一个是羧基,另一个为氢。
6.一种润湿分散剂,其特征在于,包括如权利要求1~5任一项所述的酯酰胺化合物。
7.如权利要求1~5任一项所述的酯酰胺化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
按照所述酯酰胺化合物的原料进行备料,混合所述原料,所述胺类化合物与所述C15~C25二元酸进行酰化反应以及所述含羟基化合物与所述C15~C25二元酸进行酯化反应。
8.如权利要求1~5任一项所述的酯酰胺化合物或如权利要求6所述的润湿分散剂在制备水悬浮剂中的应用。
9.一种农药水悬浮剂,其特征在于,以重量百分数计包括以下原料:1%~25%的原药、0.1%~20%的水悬浮剂以及70%~80%的水;
其中,所述原药包括甲维盐、阿维菌素精粉、虫螨腈以及吡蚜酮中的一种或多种;
所述水悬浮剂包括如权利要求1~5任一项所述的酯酰胺化合物或如权利要求6所述的润湿分散剂。
10.一种杀虫剂,其特征在于,包括如权利要求9所述的农药水悬浮剂。
CN202311103034.9A 2023-08-29 2023-08-29 酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂 Pending CN117143329A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311103034.9A CN117143329A (zh) 2023-08-29 2023-08-29 酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202311103034.9A CN117143329A (zh) 2023-08-29 2023-08-29 酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN117143329A true CN117143329A (zh) 2023-12-01

Family

ID=88905405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202311103034.9A Pending CN117143329A (zh) 2023-08-29 2023-08-29 酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN117143329A (zh)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2087052B1 (en) Stable offset emulsion inks containing water tolerant emulsion stabilizer
CN105432604A (zh) 一种低熔点化合物悬浮剂及其制备方法
WO2014135581A1 (de) Wasserlackzusammensetzung für aerosoldosen
CN103254683A (zh) 一种水性色浆连接料及其制备方法和应用
AU612584B2 (en) Novel suspension-type pesticide formulation
CN117143329A (zh) 酯酰胺化合物及其制备方法、分散剂、水悬浮剂和杀虫剂
TW213931B (zh)
CN102640746A (zh) 一种水悬浮剂杀菌剂及其生产工艺
CN103120160A (zh) 一种水基化咪鲜胺新剂型zw及其加工和应用
EP4206303A1 (en) Dispersing agent, dispersion element, ink composition, and method for manufacturing same
JP5969360B2 (ja) 揮発分のない水性塗料用消泡剤
EP1787958A1 (de) Trockene Flüssigkeiten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
CN112772669B (zh) 一种异菌脲和腐霉利悬浮剂及其制备方法
CN110055124A (zh) 一种清洁型拉拔油组合物及其制备方法
KR20240060730A (ko) 카본 재료 분산액의 제조 방법
US20220183288A1 (en) Powder Compositions Comprising Salts of C4 to C10 Oxocarboxylic Acids and of Unsaturated or Aromatic C6 to C10 Carboxylic Acids
CN117327263A (zh) 分散剂及其制备方法、油悬浮剂、杀虫剂和除草剂
US20070179204A1 (en) Gel concentrate and method for increasing polymer load of a gel mineral oil without increasing viscosity beyond useful levels
KR102312877B1 (ko) 복합기능성 습윤형 친환경 비산방지제 및 이의 제조방법
CN103355286B (zh) 一种甲氨基阿维菌素苯甲酸盐乳油制剂及其制备方法和应用
CN105949925B (zh) 一种商业用暖通风管表层防锈剂及其制备方法和应用
CN120261009A (zh) 放射性气溶胶固定剂、其制备方法和应用
CN115710617A (zh) 一种pvp型淬火液及其制备方法
CN119453218A (zh) 一种纳米甲维氯虫悬浮剂及其制备方法与应用
CN118063712A (zh) 一种农用水悬浮剂分散剂及其制备方法、农用水悬浮剂

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination