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CN116656148A - 黄色液晶显示颜料黄衍生物及其应用 - Google Patents

黄色液晶显示颜料黄衍生物及其应用 Download PDF

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CN116656148A
CN116656148A CN202310548425.5A CN202310548425A CN116656148A CN 116656148 A CN116656148 A CN 116656148A CN 202310548425 A CN202310548425 A CN 202310548425A CN 116656148 A CN116656148 A CN 116656148A
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CN
China
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pigment yellow
derivative
film
compound
yellow
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CN202310548425.5A
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王利民
杨洪霞
王峰
王桂峰
田禾
韩建伟
黄卓
覃志忠
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Lily Group Co ltd
East China University of Science and Technology
Original Assignee
Lily Group Co ltd
East China University of Science and Technology
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Abstract

本发明公开了一种颜料黄138衍生物，结构如下所示：本发明提供的颜料黄138衍生物具有良好的光热稳定性和成胶均匀性，紫外‑可见吸收光谱、热重分析、扫描电镜对其光热稳定性和成胶均匀性进行了验证。

Description

黄色液晶显示颜料黄衍生物及其应用
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体地说，涉及一种黄色液晶显示颜料黄衍生物及其应用。
背景技术
C.I.颜料黄138是一种喹呔酮体系高性能有机颜料，具有耐酸碱、耐迁移、耐升华牢度和耐洗涤牢度等特性，还具有极好的色彩鲜艳度、耐溶剂性、光热稳定性和较强的着色力，在油墨、涂料、塑料和电子显示器件中具有广泛的应用。
目前，液晶显示器(LCD)是电视、电脑、智能手机和各种其他仪器的信息显示器，在日常生活和工作中不可或缺。LCD技术从诞生到现在的60年间，已经发展的越来越成熟，显示器的清晰度逐渐提高。彩色滤光片是实现LCD彩色显示的关键材料，其制备需要的着色剂必须具备优异的分散性和光热稳定性。
彩色滤光片的制造工艺和操作条件要求较高的耐久性，因此通常使用颜料作为滤色片的主要着色剂，颜料具有很高的稳定性、耐热性、化学稳定性和耐光性，这是滤光片所需要的。但是，颜料作为滤色器的着色材料有一定的缺点，有机颜料在多晶状态下容易凝固，吸收带较宽，吸光度降低。这种聚集效应会导致颜色纯度降低，颜色属性暗淡，因此有机颜料不适用于对透光率和显色强度要求较高的滤色片。当染料作为彩色滤片的着色剂时，虽然展现出了较好的溶解性和分散性，但是光热稳定性欠缺，不能够经历时间的考验。
因此，将有机颜料进行改性，使其成为既具有稳定性又具有分散性的分散染料是目前的研究重点，大部分文献报道的是将大位阻或者链长较短的基团引入到有机颜料母体上，保留稳定性的同时，一定程度上减少有机颜料分子之间的聚集效应，这类衍生物的稳定性优于分散性，经过高温烘烤之后会有明显的聚集现象；一些文献报道过长的烷基链或其他长链的助溶基团的引入普遍会导致有机颜料的热稳定性降低，但分散性能优异，但是有机颜料类衍生物应用于彩色滤光片中的报道较少。因此同时具有优秀热稳定性和优异分散性的有机颜料衍生物在市面上的种类比较少，且有关C.I.颜料黄138衍生物的设计和合成的报道较少。
因此，提供一种既具有良好热稳定性、又具有良好分散性的C.I.颜料黄138衍生物，是本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种颜料黄138衍生物。
本发明的另一个目的是提供一种所述颜料黄138衍生物在制备彩色滤光片中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一个方面提供了一种颜料黄138衍生物，结构如下所示：
其中，R选自-CH3、-(CH2)nCH3，n选自1至20的正整数(如2、3、4、5、6、7、8、9、10等)。
最优选的，所述颜料黄138衍生物的结构选自以下结构的一种：
本发明的第二方面提供了一种所述颜料黄138衍生物制成的薄膜，是由质量比为(0.01～0.2):1(较优选为(0.05～0.15):1，最优选为(0.08～0.1):1)的着色剂和胶黏剂制成。
所述胶黏剂选自丙烯酸树脂、PVB树脂。
所述着色剂选自有机染料、有机颜料；所述有机颜料选自所述颜料黄138衍生物，所述有机染料选自柠檬黄染料。
本发明的第三方面提供了一种所述颜料黄138衍生物制成的薄膜的制备方法，包括以下步骤：
将着色剂溶解在有机溶剂中，添加胶黏剂充分混合均匀，形成液体胶，取液体胶匀胶旋转成膜，烘烤挥发溶剂，获得所述颜料黄138衍生物制成的薄膜。
所述有机溶剂选自丙二醇甲醚乙酸(PGMEA)、丙二醇甲醚(PGME)、DMF。
所述烘烤挥发溶剂的条件：温度为140～160℃(优选为150℃)的条件下挥发10～30s(优选为20s)。
本发明的第四个方面提供了一种所述颜料黄138衍生物在制备彩色滤光片中的应用。
本发明的第五个方面提供了一种所述颜料黄138衍生物制成的薄膜在制备彩色滤光片中的应用。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明提供的颜料黄138衍生物具有良好的溶解度，在PGMEA、PGME和DMF中的溶解度分别为4.91、2.28和2.53，均属于可溶范围。由于引入了酯基侧链，增大其溶解性，可以在大部分有机溶剂中溶解，在彩色滤光片的制备过程中减少聚集，增大滤光片的透射率。
本发明提供的颜料黄138衍生物具有良好的光热稳定性和成胶均匀性，紫外-可见吸收光谱、热重分析、扫描电镜对其光热稳定性和成胶均匀性进行了验证。
本发明提供的颜料黄138衍生物的合成方法简单，可以应用于彩色滤光片中，经过测试，具有优异的性能。
附图说明
图1为化合物Y-1在PGMEA中光照前后的紫外-可见吸收光谱图。
图2为化合物Y-1在PGMEA中光照前后的紫外-可见透射光谱图。
图3为化合物Y-1薄膜光照前后的紫外-可见吸收光谱图。
图4为化合物Y-1薄膜光照前后的紫外-可见透射光谱图。
图5为化合物Y-1热重分析图。
图6为化合物Y-1薄膜烘烤前后的紫外-可见吸收光谱图
图7为化合物Y-1薄膜烘烤前后的紫外-可见透射光谱图。
图8为化合物Y-1薄膜的光照后和烘烤后扫描电镜图。
图9为化合物Y-1的色度图。
图10为化合物1的核磁共振碳谱图。
图11为化合物Y-1的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例中所用试剂如表1所示：
表1
试剂名称 厂家 纯度 规格
1,2,4-偏苯三酸酐酰氯 上海麦克林生化科技有限公司 99％ 25g
正丁醇 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 98％ 25g
乙酸乙酯 上海泰坦科技股份有限公司 99％ 5L
碳酸钾 上海阿拉丁生化科技股份有限公司 99.9％ 100g
8-氨基喹哪啶 上海泰坦科技股份有限公司 98％ 25g
三氯苯 上海麦克林生化科技有限公司 98％ 500g
无水氯化锌 上海麦克林生化科技有限公司 99.5％ 500ml
实施例1
化合物1的制备方法如下：
将1,2,4-偏苯三酸酐酰氯(2.11g，0.01mol)与25mL乙酸乙酯混合，充分溶解，控制温度在-5～0℃，再将正丁醇(1.11g，0.015mol)逐滴加入混合液中，反应30min，将碳酸钾(1.38g，0.01mol)缓慢加入反应液中，控制反应温度为-5～0℃，反应时间4h，所得溶液为白色。将反应液中加入等体积的水，摇匀，分液取油相，水洗三次，无水硫酸钠干燥，将干燥的液体减压蒸发，得到白色固体，即为化合物1的中间体粗产物。
图10为化合物1的核磁共振碳谱图。化合物1:white solid(85％).1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ8.22(d,J＝1.6Hz,1H),8.14(dd,J＝8.0,1.7Hz,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,1H),4.31(t,J＝6.5Hz,2H),1.70(p,J＝6.6Hz,2H),1.41(dt,J＝14.7,7.4Hz,2H),0.93(t,J＝7.4Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO-d6):δ168.07,167.35,164.05,136.50,131.68,131.06,130.59,129.02,127.73,64.29,52.86,39.67,39.47,39.26,39.05,38.84,38.63,38.42,29.59,18.16,12.79.HRMS(TOF-EI):[M+H]+＝249.07.
化合物Y-1的制备方法如下：
在100mL的单口烧瓶中，加入8-氨基喹哪啶(3.16mmol，500mg)、化合物1(3.16mmol，783.82mg)、30mL三氯苯，将溶液加热至220℃反应5h，冷却至室温，然后再次加入化合物1(3.16mmol，783.82mg)、氯化锌(0.1mmol，129.24mg)，加热到220℃反应5h。反应后将混合物冷却至室温，然后倒入正己烷中析出沉淀，过滤得到固体，用1％氢氧化钠溶液洗涤数次，烘干，将粗产物溶解在氯仿中，再次过滤，除掉不溶解的固体，将滤液真空蒸发。使用乙酸乙酯:石油醚为1.25:1作为洗脱剂，在硅胶柱上纯化，TLC监测，收集明显的黄色带获得化合物Y-1，为黄色固体。
图11为化合物Y-1的核磁共振氢谱图。化合物Y-1:yellow solid(48％)。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ14.46(s,1H),8.75(d,J＝3.0Hz,1H),8.69-8.61(m,2H),8.31-8.12(m,4H),7.86(d,J＝8.0Hz,1H),7.68(dd,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.60(dd,J＝7.8,0.8Hz,1H),7.58-7.54(m,1H),4.46(td,J＝6.6,2.6Hz,2H),4.33(q,J＝6.7Hz,2H),1.88-1.80(m,2H),1.74(dt,J＝14.7,7.2Hz,2H),1.55-1.44(m,4H),1.03(t,J＝7.4Hz,3H),0.97(td,J＝7.4,5.3Hz,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3):δ193.37,193.16,188.98,188.87,165.95,165.61,165.58,164.55,164.53,150.56,143.34,142.76,139.97,139.82,139.25,136.98,136.94,136.35,136.29,134.85,134.84,134.59,134.48,134.27,134.16,133.05,133.02,132.04,131.97,131.95,129.31,129.30,125.43,125.42,125.00,124.85,124.82,124.51,124.49,122.04,121.95,121.01,120.82,120.12,120.09,119.62,119.58,100.56,100.40,66.03,65.29,65.24,34.81,34.45,31.85,31.44,31.37,30.64,30.61,30.14,29.62,25.57,22.61,19.19,14.04,13.67,0.96,-0.07.MALDI-TOF:[M+H]+:619.12.
实施例2
彩色滤光片用薄膜即化合物Y-1薄膜的制备方法如下：
将化合物Y-1(0.096g，0.15mmol)溶解在丙二醇甲醚乙酸(PGMEA)(5g，38mmol)中，添加丙烯酸树脂(2g)充分混合均匀，形成液体胶，取0.5mL液体胶于石英片上，使用小型匀胶机，转速设置为1000r/min旋转成膜，小心取出未干的薄膜，在150℃下烘烤20s挥发溶剂，使膜坚固，获得所述彩色滤光片用薄膜即化合物Y-1薄膜，该薄膜为长为30mm、宽为12.5mm的长方形黄色均匀薄膜。
应用实施例1
化合物Y-1的光稳定性测试：
将化合物Y-1制备成10μmol/L的丙二醇甲醚乙酸(PGMEA)溶液，使用紫外-可见分光光度仪测试其吸收光谱；随后，将配置的溶液在365nm，20W的紫外灯下照射12h后，再测试紫外吸收光谱图，比较光照前后的吸光度变化，结果如图1所示，图1为化合物Y-1在PGMEA中光照前后的紫外-可见吸收光谱图。化合物Y-1在PGMEA溶液中，吸收光谱在420～430nm和450～460nm波长范围呈现出双峰，摩尔消光系数约为60000L/(mol·cm)，具有较大的摩尔消光系数；经过光照后溶液的吸收光谱几乎没有发生变化，具有良好的光稳定性；再将吸光度换算为透射率，结果如图2所示，图2为化合物Y-1在PGMEA中光照前后的紫外-可见透射光谱图。黄光的波长在577～697nm之间，光照前后的溶液在此波长范围内的透射率>90％，满足要求。综上所述，具有良好的光稳定性，可以用于彩色滤光片中。
应用实施例2
化合物Y-1薄膜的光稳定性测试：
使用紫外-可见分光光度仪测试实施例2制备的化合物Y-1薄膜的吸收光谱图和透射光谱图，将薄膜在365nm、20W的紫外灯下照射12h后，再测试紫外吸收光谱图和透射光谱图，结果如图3、图4所示，图3为化合物Y-1薄膜光照前后的紫外-可见吸收光谱图。图4为化合物Y-1薄膜光照前后的紫外-可见透射光谱图。光照前后的吸光度没有发生明显变化，在577～597nm黄色光的波长范围内的透射率再将吸光度换算为透射率>90％，成膜之后的光稳定性良好，满足作为彩色滤光片着色剂的要求。
应用实施例3
化合物Y-I热重分析测试：
使用热重分析仪测试化合物Y-1的分解温度，结果如图5所示，图5为化合物Y-1热重分析图。化合物Y-1的分解温度为400℃，具有良好的热稳定性，比大多数有机染料的热分解温度高，可以作为彩色滤光片的着色剂使用。
应用实施例4
化合物Y-1薄膜的热稳定性测试：
使用紫外-可见分光光度仪测试实施例2制备的化合物Y-1薄膜的吸收光谱图，将薄膜在200℃的高温烘箱中烘烤30min，再测试化合物Y-1薄膜的吸收光谱图，结果如图6、图7所示，图6为化合物Y-1薄膜烘烤前后的紫外-可见吸收光谱图，图7为化合物Y-1薄膜烘烤前后的紫外-可见透射光谱图。光照前后的吸光度没有发生明显变化，在577～597nm的透射率再将吸光度换算为透射率>90％，成膜之后的热稳定性良好，没有发生明显的聚集，满足作为彩色滤光片着色剂的要求。
应用实施例5
化合物Y-1薄膜成胶均匀性测试：
使用扫描电镜对实施例2制备的化合物Y-1薄膜的表面形貌进行观察，将在365nm、20W的紫外灯下照射12h的化合物Y-1薄膜，以及在200℃的高温烘箱中烘烤30min后的化合物Y-1薄膜同时进行扫描电镜的测试，使用的放大倍数为50Kx，结果如图8所示，图8为化合物Y-1薄膜的光照后和烘烤后扫描电镜图。发现紫外灯照射后的化合物Y-1薄膜形貌平整，没有发生明显变化；烘烤后的薄化合物Y-1薄膜会发生皲裂，但皲裂程度不高，具有较好的成胶均匀性，适合作为彩色滤光片的着色剂使用。
应用实施例6
化合物Y-1的色度测试：
对化合物Y-1进行了CIE-色度测试，结果如图9所示，图9为化合物Y-1的色度图。图中给出了Y-1具体的颜色信息，从图中可以看出Y-1为黄色，但并非为正黄色，色光偏暗，偏红，在彩色滤光片里可以作为黄色着色剂来使用。为了更准确的测试颜料色度，采用了平行测试三次取平均值的方法，减少了实验的误差，X、Y、Z为确定颜色的色度坐标，所有的数据如表2所示：
表2
表2中给出色度坐标，证明该化合物的颜色，因为颜色是作为着色剂一个重要的参考值，化合物Y-1颜色呈黄色，符合其作为黄色着色剂的要求。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (8)

1.一种颜料黄138衍生物，其特征在于，结构如下所示：
其中，R选自-CH3、-(CH2)nCH3，n选自1至20的正整数。
2.根据权利要求1所述的颜料黄138衍生物，其特征在于，所述颜料黄138衍生物的结构选自以下结构的一种：
3.一种由权利要求1或2所述的颜料黄138衍生物制成的薄膜，其特征在于，是由质量比为(0.01～0.2):1的着色剂和胶黏剂制成；
所述胶黏剂选自丙烯酸树脂、PVB树脂；
所述着色剂选自有机染料、有机颜料；所述有机颜料选自所述颜料黄138衍生物，所述有机染料选自柠檬黄染料。
4.一种权利要求3所述的颜料黄138衍生物制成的薄膜的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将着色剂溶解在有机溶剂中，添加胶黏剂充分混合均匀，形成液体胶，取液体胶匀胶旋转成膜，烘烤挥发溶剂，获得所述颜料黄138衍生物制成的薄膜。
5.根据权利要求4所述的颜料黄138衍生物制成的薄膜的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自丙二醇甲醚乙酸、丙二醇甲醚、DMF。
6.根据权利要求4所述的颜料黄138衍生物制成的薄膜的制备方法，其特征在于，所述烘烤挥发溶剂的条件：温度为140～160℃的条件下挥发10～30s。
7.一种权利要求1或2所述的颜料黄138衍生物在制备彩色滤光片中的应用。
8.一种权利要求3所述的颜料黄138衍生物制成的薄膜在制备彩色滤光片中的应用。
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