CN116640460A - 一种活性分散染料的制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种活性分散染料的制备方法与应用，包括如下步骤：将氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸制备成对氨基苯磺酸钠溶液；将亚硝酸钠溶解后加入对氨基苯磺酸钠溶液中得到反应液，将稀盐酸加入反应溶液中得到重氮化溶液；将苯酚和Na2CO3加入到水中配成溶液A，将溶液A加入重氮化溶液中后进行抽滤，滤饼重结晶得到化合物B；将三聚氯氰溶于有机溶剂中得到溶液C，将化合物B和K2CO3溶解在有机溶剂和水的混合溶剂中得到溶液D，将溶液D滴加到溶液C中，调节pH后进行抽滤、洗涤滤饼、真空干燥，即得。本发明获得的染料由于分子量小，分子极性弱，大大提高其在超临界二氧化碳流体中的溶解度，解决了分散染料在超临二氧化碳流体中溶解度较小的问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种活性分散染料的制备方法与应用，适用于染料技术领域。
背景技术
溶剂染色、超临界流体染色、亚临界流体染色等无水染色技术是节水、环保、节能的染色新技术，染色时间短，可以缩短生产周期，提高经济效益，对推动清洁生产、节能减排具有重要意义。
目前无水染色技术染合成纤维的效果令人满意，但对于天然纤维，尤其是棉纤维的染色，得到的色深及染色牢度效果欠佳。因为常用的有机溶剂、亚临界流体、超临界流体的染色介质主要为非极性的溶剂，与棉纤维染色常用的活性染料相容性差。与非极性溶剂相容性好的分散染料则缺少能与棉纤维反应的活性基团。
发明内容
本发明的目的在于提供一种活性分散染料的制备方法与应用。
实现本发明目的的技术解决方案为：一种活性分散染料的制备方法，包括如下步骤：
S1、将氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸混合后温热溶解，制备成对氨基苯磺酸钠溶液；将亚硝酸钠溶解在水中后加入对氨基苯磺酸钠溶液中得到反应液，然后将反应液置于冰水浴中，在不断的搅拌下，将稀盐酸逐滴加入反应溶液中得到重氮盐溶液；
S2、将苯酚和Na2CO3加入到水中配成溶液A，将溶液A逐滴加入重氮化溶液中，反应完毕后进行抽滤后得到滤饼，对滤饼进行重结晶得到化合物B；
S3、将三聚氯氰溶于有机溶剂中得到溶液C，冰浴条件下，将化合物B和K2CO3溶解在有机溶剂和水的混合溶剂中得到溶液D，将溶液D滴加到溶液C中，反应完毕，用稀盐酸调节pH后进行抽滤、洗涤滤饼、真空干燥，得到活性分散染料I；
活性分散染料I的结构式如式(I-1)所示：
进一步地，S1中氢氧化钠溶液的浓度为4～6％，氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.4～1.6:1。
进一步地，S1中亚硝酸钠的浓度为1.5～2.5mol/L，亚硝酸钠与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.2～1.4:1。
进一步地，S1中稀盐酸的浓度为2～4mol/L，使用量为120～140mL。
进一步地，S2中苯酚与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.4～1.6:1，Na2CO3与苯酚的的摩尔比是2.1～2.3:1。
进一步地，S2中进行重结晶的具体方法为：
采用H2O与C2H5OH的混合溶剂进行重结晶；
其中，H2O与C2H5OH的比例为1：1，混合溶剂的使用量为45～55ml。
进一步地，S3中有机溶剂为乙腈。
进一步地，S3中三聚氯氰与化合物B的摩尔比为1.1～1.3:1，K2CO3与化合物B的摩尔比为1.2～1.4:1。
进一步地，S3中稀盐酸的浓度为0.9～1.2mol/L。
一种活性分散染料的应用，所述活性分散染料I在超临界二氧化碳状态下对棉织物、涤纶、锦纶进行染色。
本发明与现有技术相比，其显著优点在于：本发明获得的染料由于分子量小，分子极性弱，根据相似相溶原理，大大提高其在超临界二氧化碳流体中的溶解度，解决了分散染料在超临二氧化碳流体中溶解度较小的问题；该类染料保留了分散染料的特性，对化学纤维具有良好的扩散性能，因此该染料也能够对棉织物，涤纶，锦纶进行染色并获得较好的染色效果；本发明提供的染料应用范围更广，具有良好的工业化前景。
附图说明
图1为化合物2的核磁氢谱图；
图2为活性分散染料的核磁氢谱图；
图3为活性分散染料的红外图；
图4为本发明的反应路线图。
具体实施方式
本发明提供了一种活性分散染料的制备方法，包括如下步骤：
S1、将氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸混合后温热溶解，制备成对氨基苯磺酸钠溶液；将亚硝酸钠溶解在水中后加入对氨基苯磺酸钠溶液中得到反应液，然后将反应液置于冰水浴中，在不断的搅拌下，将稀盐酸逐滴加入反应溶液中得到重氮化溶液；其中氢氧化钠溶液的浓度为4～6％，氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.4～1.6:1，亚硝酸钠的浓度为1.5～2.5mol/L，亚硝酸钠与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.2～1.4:1，稀盐酸的浓度为2～4mol/L，使用量为120～140mL。
S2、将苯酚和Na2CO3加入到水中配成溶液A，将溶液A逐滴加入重氮化溶液中，反应完毕后进行抽滤后得到滤饼，采用H2O与C2H5OH的混合溶剂对滤饼进行重结晶得到化合物B；其中苯酚与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.4～1.6:1，Na2CO3与苯酚的的摩尔比是2.1～2.3:1，H2O与C2H5OH的比例为1：1，混合溶剂的使用量为45～55ml。
S3、将三聚氯氰溶于有机溶剂中得到溶液C，冰浴条件下，将化合物B和K2CO3溶解在有机溶剂和水的混合溶剂中得到溶液D，将溶液D滴加到溶液C中，反应完毕，用稀盐酸调节pH后进行抽滤，然后采用H2O、C2H5OH分别洗涤滤饼两次后进行真空干燥，得到活性分散染料I；其中有机溶剂为乙腈，三聚氯氰与化合物B的摩尔比为1.1～1.3:1，K2CO3与化合物B的摩尔比为1.2～1.4:1，稀盐酸的浓度为0.9～1.2mol/L，H2O、C2H5OH的使用量相同，且使用量为15～25ml。
活性分散染料I的结构式如式(I-1)所示：
一种活性分散染料的应用，所述活性分散染料I在超临界二氧化碳状态下对棉织物、涤纶、锦纶进行染色。
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围
一种活性分散染料的制备方法，包括如下步骤：
步骤一、将120mL氢氧化钠溶液与17.3g对氨基苯磺酸混合，温热溶解，制备成对氨基苯磺酸钠溶液；然后将2mol/L亚硝酸钠溶液加到对氨基苯磺酸钠的溶液中，然后将反应液置于冰水浴中，在不断的搅拌下，最后将130mL的稀盐酸逐滴加入反应溶液中得到重氮化溶液。其中稀盐酸的浓度为3mol/L，氢氧化钠溶液的浓度为5％，氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.5:1，亚硝酸钠与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.3:1。
步骤二、将14.1g苯酚和34.98g Na2CO3加入到水中配成溶液A，并将该溶液A逐滴加入重氮化溶液中，TLC监测反应进度，反应完毕后进行抽滤后得到滤饼，采用H2O与C2H5OH的混合溶剂对滤饼进行重结晶得到化合物B，产率86％，化合物B的核磁氢谱图如图1所示。其中苯酚与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.5:1，Na2CO3与苯酚的的摩尔比是2.2:1，H2O与C2H5OH的比例为1：1，混合溶剂的使用量为50ml。
步骤三、将22.86g的三聚氯氰溶于乙腈中得到溶液C，冰浴条件下，将31.27g的化合物B和18.72g的K2CO3溶解在乙腈和水的混合溶剂中得到溶液D，将溶液D滴加到溶液C中，整个反应在冰浴中进行。TLC监测反应，反应完毕，用1mol/L的稀盐酸调节pH＝5-6后进行抽滤，然后采用H2O、C2H5OH分别洗涤滤饼两次后进行真空干燥，得到活性分散染料I，产率92％。其中三聚氯氰与化合物2的摩尔比为1.2:1，K2CO3与化合物2的摩尔比为1.3:1，化合物B溶解在乙腈溶剂中，K2CO3溶解在水中，H2O、C2H5OH的使用量相同，且使用量为20ml。
活性分散染料I的结构式为：
活性分散染料的核磁氢谱图如图2所示，活性分散染料的红外图如图3所示。整个反应路线如图4所示。
一种活性分散染料的应用，所述活性分散染料I在超临界二氧化碳状态下对棉织物、涤纶、锦纶进行染色，染色条件为：染色温度90-1300C，压力25MPa,染色时间1h,测试结果如下：
测试根据GB/T3921.1—1997进行贴衬织物的选择，在30℃条件下，水洗30min。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、将氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸混合后温热溶解，制备成对氨基苯磺酸钠溶液；将亚硝酸钠溶解在水中后加入对氨基苯磺酸钠溶液中得到反应液，然后将反应液置于冰水浴中，在不断的搅拌下，将稀盐酸逐滴加入反应溶液中得到重氮盐溶液；
S2、将苯酚和Na2CO3加入到水中配成溶液A，将溶液A逐滴加入重氮化溶液中，反应完毕后进行抽滤后得到滤饼，对滤饼进行重结晶得到化合物B；
S3、将三聚氯氰溶于有机溶剂中得到溶液C，冰浴条件下，将化合物B和K2CO3溶解在有机溶剂和水的混合溶剂中得到溶液D，将溶液D滴加到溶液C中，反应完毕，用稀盐酸调节pH后进行抽滤、洗涤滤饼、真空干燥，得到活性分散染料I；
活性分散染料I的结构式如式(I-1)所示：
2.一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S1中氢氧化钠溶液的浓度为4～6％，氢氧化钠溶液与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.4～1.6:1。
3.一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S1中亚硝酸钠的浓度为1.5～2.5mol/L，亚硝酸钠与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.2～1.4:1。
4.一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S1中稀盐酸的浓度为2～4mol/L，使用量为120～140mL。
5.根据权利要求1所述的一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S2中苯酚与对氨基苯磺酸的摩尔比是1.4～1.6:1，Na2CO3与苯酚的的摩尔比是2.1～2.3:1。
6.根据权利要求1所述的一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S2中进行重结晶的具体方法为：
采用H2O与C2H5OH的混合溶剂进行重结晶；
其中，H2O与C2H5OH的比例为1：1，混合溶剂的使用量为45～55ml。
7.根据权利要求1所述的一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S3中有机溶剂为乙腈。
8.根据权利要求1所述的一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S3中三聚氯氰与化合物B的摩尔比为1.1～1.3:1，K2CO3与化合物B的摩尔比为1.2～1.4:1.
9.根据权利要求1所述的一种活性分散染料的制备方法，其特征在于，S3中稀盐酸的浓度为0.9～1.2mol/L。
10.一种权利要求1所述的活性分散染料的应用，其特征在于，所述活性分散染料I在超临界二氧化碳状态下对棉织物、涤纶、锦纶进行染色。
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|---|---|---|---|---|
| CN118496690A (zh) * | 2024-05-09 | 2024-08-16 | 湖北科苑生物药业有限公司 | 一种通过中间体2,6-二羟基甲苯制备着色剂的工艺 |
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