CN116496182A - 一种异丙基取代甲酚的n,n-二甲基氨基甲酸酯化合物的合成与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种异丙基取代甲酚的N,N‑二甲基氨基甲酸酯化合物的合成方法与活性应用，特别是指3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑N,N‑二甲基氨基甲酸酯的合成与除草活性和杀虫活性。投料比为1∶10(g∶mL)的3‑异丙基‑5‑甲酚与二甲氨基甲酰氯于150℃搅拌反应8h，反应液冷却后过滤得到其中固体，干燥后得到纯度大于97％的3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑N,N‑二甲基氨基甲酸酯，得率接近90％。3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑N,N‑二甲基氨基甲酸酯对于稗草生长的抑制活性和对于乙酰胆碱酯酶的抑制活性均优于与其结构相近的农药猛杀威(3‑异丙基‑5‑甲基苯基‑甲基氨基甲酸酯)。
Description
技术领域
本发明涉及一种异丙基取代甲酚的N,N-二甲基氨基甲酸酯化合物的合成与活性应用，特别是指3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯的合成及其除草和杀虫活性。
背景技术
氨基甲酸酯是一类氨基或胺基直接与甲酸酯的羰基相连的化合物，通式为R1R2NCOOR′，其中“—O—CO—N—”官能团是鉴定一个化合物是否属于氨基甲酸酯的特征结构。氨基甲酸酯类农药出现于20世纪50年代，此后发展迅速，已成为目前应用量和生产量都占据前列的农药家族，化合物种类丰富、活性多元，广泛分布于杀虫剂、除草剂和抗真菌剂，不少产品兼具多种功能。据统计，目前商品化的氨基甲酸酯类农药已超过50多种，通常中文名称中带有“威”字的杀虫剂和带有“灵”字的除草剂大多属于氨基甲酸酯类，有研究认为此类产品的活性具有一定可预见性，通过改变与N或羰基相连接取代基类型，可达到使其中某一种活性更突出的目的(Insecticides-Basic and OtherApplications,2012,39-60)。
目前，氨基甲酸酯类农药中杀虫剂占比最高，大量研究表明，良好的杀虫活性与此类化合物普遍具有较高的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制功效显著相关(Journal ofEnzymeInhibition and Medicinal Chemistry,2016,31(6):1484-1491；Tetrahedron,2012,68(1):15-45；Journal of Medicinal Chemistry,2008,51(14):4200–4212)，通过抑制昆虫乙酰胆碱酯酶活性，造成乙酰胆碱累积，从而影响昆虫正常的神经传导，并进一步致死。不同结构的代表性产品有猛杀威(promecarb)、甲萘威(carbaryl)、异丙威(isoprocarb)、涕灭威(aldicarb)和克百威(carbofuran)等(河南农业,2014(4):28-29)；1945年美国PPG公司合成第一个氨基甲酸酯类除草剂苯胺灵(propham)，后又陆续开发出氯苯胺灵(chlorpropham)、稗蓼灵(chlorbufam)、燕麦灵(barban)、灭草灵(swep)、黄草灵(asulam)等(《精细化工词典》，化学工业出版社，2000)。研究表明，氨基甲酸酯类除草剂的作用机制同样与其对乙酰辅酶类物质的抑制活性具有明确相关性(农药科学与管理,1999,20(1):32-35)；此外，氨基甲酸酯类化合物还是重要的抗真菌剂农药，对由卵菌纲、藻菌纲、子囊菌纲和半知菌纲等真菌引发的植物病害，如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等均有良好的活性，代表性产品包括苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、硫菌灵(thiophanate)、霜霉威(propamocarb)、乙霉威(diethofencarb)等(农药快讯,2020,24,53)。在所有氨基甲酸酯类农药产品中，以具有N-甲基结构的化合物最为常见，这一特点在杀虫剂中体现更明显，据不完全统计，超过一半以上产品为N-甲基氨基甲酸酯。
与羰基相连基团同样对于氨基甲酸酯类化合物的活性具有关键影响。一系列单萜化合物的N-甲基氨基甲酸酯的杀虫活性对比研究表明，羰基部分所连接基团为酚或氯取代酚的化合物的活性明显记于其他环醇和非环醇化合物(Archives ofPhytopathology andPlant Protection,2008；41(6):451-461)；一系列不同取代结构的苯基-N-甲基氨基甲酸酯针对家蝇的毒性研究结果表明，间位取代结构的化合物活性高于邻位和对位，且取代基链越长对应化合物活性越高(昆虫学报,2001,44(4):439-446)；对多个取代位置不同的酚类同分异构体的研究结果表明，取代基位于甲基间位的取代产物的杀虫活性显著高于邻位和对位，而且取代基为仲烷基的产物活性又明显高于叔烷基和正烷基(US 4046818，1977)。
综上所述，甲基、仲烷基和羟基分别位于间位的酚类化合物的N-甲基氨基甲酸酯从理论上推断应该具有良好的生物活性，具有重要的合成与应用价值。事实上，符合此结构要求的3-异丙基-5-甲基苯基-甲基氨基甲酸酯已被开发为农药，商品名为猛杀威(图1)，主要用作杀虫剂，对稻飞虱、白背飞虱、稻叶蝉、灰飞虱、稻蓟马、棉蚜虫、刺粉蚧、柑橘潜叶蛾、锈壁虱、茶树蚧壳虫、小绿叶蝉以及马铃薯甲虫等均有较好的防治功效。
氨基甲酸酯类化合物可通过多种方法制备得到，包括异氰酸酯法、氯甲酸酯法、碳酸二甲酯法、羰基化法、脲醇解法、霍夫曼重排法等。这些方法各具优缺点，其中羰基化法存在催化剂结构复杂、价格昂贵的问题；霍夫曼重排法存在原料酰胺类型有限，产品种类受限的问题；脲醇解法既存在催化剂成本高又受到原料脲结构的限制；其余3种方法虽然存在利用传统工艺生产原料时需要光气参与，从而引发可能的安全问题(化学通报,2010,10,886-891)，但由于低成本和高反应效率依然是经济性更高的氨基甲酸酯制备工艺。而且，随着化学工业的发展，氯甲酸酯的生产还可以通过其他方法实现，如本发明所用原料二甲氨基甲酰氯可以由N,N-二甲基甲酰胺与三氯化磷反应后再与氯化亚砜制得，还可由二甲基氯化铵与一氧化碳在催化剂作用下制备得到，较大程度上提升了该工艺的环境友好性。
发明内容
本发明提供了一种异丙基取代甲酚的N,N-二甲基氨基甲酸酯化合物的合成方法，特别是以3-蒈烯为原料合成了3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯，并通过活性试验证明了所合成产物具有优于市售农药猛杀威的除草和杀虫活性。猛杀威(图1)化学名称为3-异丙基-5-甲基苯基-甲基氨基甲酸酯，与本发明产物结构的区别在于N-所连接甲基数，二者分别为1个和2个。本发明合成方法与活性试验同样可应用于其他酚类化合物的氨基甲酸酯制备和应用。
本发明具体实施方案如下所述：一种异丙基取代甲酚的N,N-二甲基氨基甲酸酯化合物，具体指异丙基-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯，结构式如下所示：
所述化合物的合成方法，将酚化合物与二甲氨基甲酰氯一起加入反应设备中，在加热搅拌反应，反应液冷却后过滤得到其中固体，即为产物异丙基-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯；所述的酚化合物为3-异丙基-5-甲酚、香芹酚、百里香酚、4-异丙基-3-甲酚中的任一种。
所述的酚类化合物与二甲氨基甲酰氯的投料配比为1∶5～10(g∶mL)；反应温度为50～150℃；反应时间为8～48h。
所述的3-异丙基-5-甲酚是由3-蒈烯经3-蒈烯-5-酮制备得到。
所述的化合物在制备除草剂和杀虫剂中的应用。
除草剂针对的是稗草生长抑制活性。
杀虫剂是基于化合物对乙酰胆碱酯酶抑制活性的。
所述的应用以3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯活性最高，显著优于其他异构体，其结构式如下所示：
有益效果
1.本发明利用3-蒈烯的特殊结构，设计合成了理论上具有更高生物活性的甲基、异丙基(仲烷基)和羟基分别位于苯环间位的酚的N,N-二甲基氨基甲酸酯，通过实验证实其具有良好的除草活性和潜在杀虫活性，而且效果优于具有
N-甲基结构的市售农药猛杀威，更显著高于邻位或对位取代结构的酚类异构体。获得了一种高农药活性化合物，同时证明了理论推断的正确性，为更高活性化合物的合成奠定了基础。
2.研究结果表明在异丙基甲酚的氨基甲酸酯产物中，与羰基相连接部分3个取代基分别位于苯环间位时对应产物除草和杀虫活性均高于其他异构体；与N相连接基团为二甲基时产物活性高于单甲基。其中，酚类部分结构差异对活性的影响大于与N连接甲基数的多少。
3.利用无外加溶剂、无催化剂的反应工艺制备得到了氨基甲酸酯，且无需进行复杂后处理，通过过滤即可得到高纯度产品，得率接近90％，过量反应物可重复再利用，原料利用率高，基本无三废生成，是一种较为理想的氨基甲酸酯合成工艺。
附图说明
图1为本发明工艺路线及重要化合物结构式。
图2为本发明制备的化合物4(纯度为97.1％)的1H NMR(a)、13C NMR(b)和HRMS(c)结构表征谱图。1H NMR(DMSO，500MHz)：δ，1.14(3H，s，C-8-H)、1.15(3H，s，C-9-H)、2.06(3H，s，C-10-H)、2.73(1H，m，C-7-H)、6.55(1H，s，C-4-H)、6.68(1H，s，C-6-H)、6.92(1H，s，C-2-H)、3.45(6H，s，C-11-H，C-12-H)；13C NMR(DMSO，125MHz)：δ，16.06(C-10)、24.45(C-8，C-9)、33.53(C-7)、34.50(C-11，C-12)、113.05(C-2)、117.04(C-6)、121.41(C-4)、130.72(C-5)、147.42(C-3)、147.74(C-1)、155.69(C＝O)；HRMS：m/z计算值222.1494，实测值222.1492。
图3为本发明制备的化合物4除草活性试验图片，阳性对照物为猛杀威。
图4为本发明制备的化合物4AChE抑制活性试验图片，阳性对照物为猛杀威。由图3和4可以看出化合物4的效果相对于猛杀威要更好。
具体实施方式
本发明涉及一种具有优异除草活性和杀虫活性的氨基甲酸酯化合物，特别指3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯的合成及活性试验。
化合物合成：
第一步 将3-蒈烯(1)与氧气在CrO3-Al2O3催化剂作用下于室温下反应生成3-蒈烯-5-酮(2)，化合物2于230℃下通过装填有13X型分子筛的反应管生成3-异丙基-5-甲酚(3)。
第二步 将化合物3与二甲氨基甲酰氯一起加入反应设备中，在一定温度下搅拌反应，反应液冷却后过滤得到其中固体，即为产物3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯(4)。过滤所得滤液直接用于下一次反应。
其中第二步反应所述化合物3与二甲氨基甲酰氯的投料配比为1∶5～10(g∶mL)；所述反应温度为50～150℃；所述反应时间为8～48h。
第二步反应同样可用于制备其他酚类化合物的氨基甲酸酯，如香芹酚、百里香酚、4-异丙基-3-甲酚等。
活性测定：
通过测定化合物的AChE抑制活性评价其潜在杀虫活性。通过测定化合物对稗草生长的抑制活性评价其除草活性。
本发明工艺更具体的操作步骤为：
第一步：所述的3-异丙基-5-甲酚是由3-蒈烯经3-蒈烯-5-酮制备得到(制备方法参见ZL 201811243469.2)具体是：将3-蒈烯(1)与占其质量3％的CrO3-Al2O3催化剂一起加入反应瓶中，通入氧气(流量20～25mL/min)，于室温下反应24h，生成以3-蒈烯-5-酮(2)为主要组分的产物Ⅰ；回收产物Ⅰ中未反应化合物1，剩余部分于230℃下通过装填有13X型分子筛的反应管，生成以3-异丙基-5-甲酚(3)为主要组分的产物Ⅱ；对产物Ⅱ进行分离，得到纯度大于95％的化合物3；将投料比为1∶5～10(g∶mL)的化合物3与二甲氨基甲酰氯一起加入反应设备中，于50～150℃下搅拌反应8～48h，反应液冷却后过滤，所得固体即为产物3-异丙基-5-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯(4)。所得滤液直接用于下一次反应。
第二步：分别以香芹酚、百里香酚、4-异丙基-3-甲酚(均购于上海阿拉丁生化科技有限公司)代替化合物3为原料，按照第一步相同工艺合成对应的N,N-二甲基氨基甲酸酯，分别为化合物5、6、7。
第三步：按照NY/T 1155.1—2006规定，对合成化合物的除草活性进行测定，受试杂草为稗草。
第四步：参照通用AChE测试方法(BiochemicaPl harmacology,1961,7,88-95)，对合成化合物的AChE抑制活性进行测定，受试AChE来自于电鳗，活性为200U/g。
实施例1合成化合物4
将1g化合物3和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，加热到150℃搅拌反应8h，反应液冷却后过滤得到白色固体。置于培养皿中于干燥器中抽真空2h，称重为1.33g，即为化合物4，高效液相色谱测得纯度为97.1％，得率89.9％。
实施例2合成化合物4
将1g化合物3和5mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，按照实施例1所示步骤进行反应和后处理，得化合物41.06g，纯度96.9％，得率71.6％。
实施例3合成化合物4
将1g化合物3和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，加热到100℃，按照实施例1所示步骤进行后处理，得化合物40.92g，纯度97.2％，得率62.2％。
实施例4合成化合物4
将1g化合物3和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，加热到100℃，搅拌反应24h，按照实施例1所示步骤进行后处理，得化合物41.24g，纯度96.9％，得率83.8％。
实施例5合成化合物4
将1g化合物3和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，加热到50℃，搅拌反应48h，按照实施例1所示步骤进行后处理，得化合物40.92g，纯度96.9％，得率62.2％。
实施例6合成化合物5
将1g香芹酚和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，按照实施例1所示步骤进行反应和后处理，得化合物51.22g，纯度97.0％，得率82.4％。
实施例7合成化合物6
将1g百里香酚和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，按照实施例1所示步骤进行反应和后处理，得化合物61.19g，纯度96.1％，得率80.4％。
实施例8合成化合物7
将1g 4-异丙基-3-甲酚和10mL二甲氨基甲酰氯一起加入反应瓶中，按照实施例1所示步骤进行反应和后处理，得化合物71.05g，纯度96.3％，得率84.4％。
实施例9AChE抑制活性测定
1)将化合物4～7和阳性对照物(猛杀威)分别配置为1g/L的甲醇溶液，作为待测液；将AChE加PBS(磷酸盐缓冲液)配置为3U/mL活性液；分别称取6.7mgATCI和8.3g DTNB至10mL容量瓶，加PBS至刻度，配置为指示液。2)在96孔板中依次加入20μL待测液、40μLPBS和20μL活性液，在25℃下搅拌5min。然后加入20μL指示液，在25℃下继续搅拌10min；3)利用酶标仪测定各物质在405nm处的吸光度值(A)。每个化合物重复测定3次，取平均值为最终结果。按照计算抑制率y。各化合物测定结果如表1所示。
表1各化合物对AChE抑制活性
| 化合物 | 抑制率/％ |
| 4 | 97.9 |
| 猛杀威 | 90.5 |
| 5 | 74.2 |
| 6 | 73.6 |
| 7 | 72.8 |
实施例10除草活性测定
将稗草种子加适量去离子水浸泡，并置于28℃恒温箱中放置12h，然后滤掉水，种子继续于28℃恒温箱中放置24h，使其发芽；称取1mmol样品于容量瓶中，加入1滴吐温80和0.25mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，然后加去离子水分别配制为不同浓度待测溶液，浓度依次为：5.00、2.50、1.25、0.625、0.313和0.156mmol/L；将两张滤纸平铺于培养皿中，移取10mL待测溶液加入其中，然后选取10～15粒发芽状况良好的稗草种子均匀放置于滤纸上；培养皿加盖后置于人工气候箱中，于28±2℃、70％～80％相对湿度和5000lx光照强度下培养4天，其中日夜比为16/8；培养时间结束后，量取稗草根长(x)。每个浓度做3个平行试验，并同时做空白试验和阳性对照(对照品为猛杀威)。按照 计算抑制率y，利用DPS计算毒力回归方程和IC50值。各化合物测定结果如表2所示。
表2各化合物对稗草生长抑制活性
Claims (7)
1.一种异丙基取代甲酚的N,N-二甲基氨基甲酸酯化合物，其特征在于，为异丙基-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯，结构式如下所示：
2.权利要求1所述化合物的合成方法，其特征在于，将酚化合物与二甲氨基甲酰氯一起加入反应设备中，在加热搅拌反应，反应液冷却后过滤得到其中固体，即为产物异丙基-甲基苯基-N,N-二甲基氨基甲酸酯；所述的酚化合物为3-异丙基-5-甲酚、香芹酚、百里香酚、4-异丙基-3-甲酚中的任一种。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的酚化合物与二甲氨基甲酰氯的投料配比为1∶5～10(g∶mL)；反应温度为50～150℃；反应时间为8～48h。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述的3-异丙基-5-甲酚是由3-蒈烯经3-蒈烯-5-酮制备得到。
5.权利要求1所述的化合物在制备除草剂和杀虫剂中的应用。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于，除草剂针对的是稗草生长抑制活性。
7.如权利要求5所述的应用，其特征在于，杀虫剂是基于化合物对乙酰胆碱酯酶抑制活性的。
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|---|---|---|---|
| CN202211613334.7A Pending CN116496182A (zh) | 2022-12-15 | 2022-12-15 | 一种异丙基取代甲酚的n,n-二甲基氨基甲酸酯化合物的合成与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116496182A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3167472A (en) * | 1960-05-07 | 1965-01-26 | Schering Ag | Pesticidal 3-methyl-5-isopropyl phenol esters of n-mono-and n-dimethylcarbamic acid |
| CN107382782A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-11-24 | 绍兴文理学院 | 一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法 |
| CN109232193A (zh) * | 2018-10-24 | 2019-01-18 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种由3-蒈烯制备3-异丙基-5-甲酚和香芹酚的方法 |
-
2022
- 2022-12-15 CN CN202211613334.7A patent/CN116496182A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3167472A (en) * | 1960-05-07 | 1965-01-26 | Schering Ag | Pesticidal 3-methyl-5-isopropyl phenol esters of n-mono-and n-dimethylcarbamic acid |
| CN107382782A (zh) * | 2017-06-20 | 2017-11-24 | 绍兴文理学院 | 一种多芳基取代萘酚衍生物的合成方法 |
| CN109232193A (zh) * | 2018-10-24 | 2019-01-18 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种由3-蒈烯制备3-异丙基-5-甲酚和香芹酚的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| AMERICAN CHEMICAL SOCIETY: "数据库检索结果", STN REGISTRY, 4 March 2002 (2002-03-04), pages 397848 - 86 * |
| 张先亮，等编著: "《精细化学品化学 第3版》", 30 September 2021, 武汉大学出版社, pages: 492 * |
| 王婧，等: "氨基甲酸酯类化合物的合成及其AChE抑制活性研究", 林产化学与工业, vol. 43, no. 01, 28 February 2023 (2023-02-28), pages 43 - 50 * |
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