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CN116440313A - 一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用 - Google Patents

一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用，涉及骨粘接剂制备技术领域，其技术要点为：骨粘接剂由聚‑[(3‑羟甲基甲基丙烯酰胺)‑氨基丙基甲基丙烯酰胺]和醛化甲基纤维素构成；制备方法包括以下步骤：S1、聚‑[(3‑羟甲基甲基丙烯酰胺)‑氨基丙基甲基丙烯酰胺]的制备；S2、醛化甲基纤维素的制备；S3、骨粘接剂的制备。本发明方案所制备的骨粘接剂材料具有以下特点：1、操作时间长且可注射；2、湿环境骨粘接力，对湿骨的粘接力可达2MPa，在湿环境中能保持长达14天的骨粘接；3、具有良好的生物相容性、生物可降解性；4、在体内模型中已证实可以完成嵌入式骨粘接和Onlay式骨粘接。据以上特点，可认为该骨粘接剂具有良好的临床应用前景。

Description

一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用
技术领域
本发明涉及骨粘接剂制备技术领域，具体涉及一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用。
背景技术
临床的多种场景下需要进行颌面部骨的固定(如颌面部骨折、创伤后或种植治疗前期骨移植等等)。颌骨骨折的处理不当可造成患者咬合错乱、张口受限、咀嚼功能障碍。而骨移植的固定不佳可能影响后续的赝复体治疗或种植治疗。为了达到这一目的，临床操作中往往需要引入人工材料，如钛钉、钛板等进行骨的固定。
传统的固定方法虽能达到良好的效果，但存在着材料滞留在体内无法降解、应力阻挡作用、金属微电解反应和需要二次手术取出等问题。因此，开发具有生物安全性、可降解性、良好的粘接力的生物骨粘接剂成为目前研究的热点。
目前，现有技术中，广义的骨粘接材料包括磷酸盐骨胶(CPC)、骨水泥(PMMA基聚合物)和生物粘接剂(人工合成、仿生、天然基)等在内，涵盖了固体颗粒、粉剂、液体、凝胶等多种形式。在临床报道的产品中，CPC的成分与天然骨组织最为相似。但其自身的稳定性较差，在潮湿环境中易松散塌陷，导致不利的骨破坏。PMMA作为一种大分子高聚物，其粘附性不佳，降解产物有较强的毒性。而现有的生物粘接剂中，使用方便且粘结性好的氰基丙烯酸酯类(CA)生物相容性差，而生物相容性好的仿生粘接剂(如贻贝类粘接材料)或天然基粘接剂等又多限于软组织粘接，如皮肤创口的愈合、肠瘘的修补等等。此外，骨粘接材料还应具有在湿环境中的长期粘接能力，这是该类材料开发的难点。
因此，本申请旨在提供一种具有良好的长时间湿环境粘接能力、生物相容性、生物可降解性的操作便捷的骨粘接材料及制备方法与应用，在多种颌面骨固定场景下提供稳定的粘接力和长久的固位作用，以解决上述问题。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中的骨粘接剂不能在体内湿环境中有效进行骨粘接的问题，提供一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用。
为了达到上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种湿环境长期有效的骨粘接剂，所述骨粘接剂由组分1和组分2构成，所述组分1和组分2分别为聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺](ATMA)和醛化甲基纤维素(OMC)；所述聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]与醛化甲基纤维素的物质的量之比为0.6:1,1:1，1.4:1。
本发明还提供了上述一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法，包括以下步骤：
S1、聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]的制备：
采用自由基聚合法，将摩尔比为0.25：0.8：1的原料氨基丙基甲基丙烯酰胺、羟甲基甲基丙烯酰胺和过硫酸铵采用去离子水溶解混合，于惰性气体环境，持续搅拌，并于60℃加热一小时后，升温至70℃加热12小时，反应完毕后，用Mw＝3500的透析袋透析2天，之后冻干，得组分1；
S2、醛化甲基纤维素的制备：
采用高碘酸钠氧化法，将甲基纤维素、0.3mol/L高碘酸钠溶液于反应容器中采用去离子水溶解混合；然后，于常温黑暗条件下持续搅拌24小时；然后加入反应终止剂乙二醇，并于半小时后反应终止，用Mw＝3500的透析袋透析3天，之后冻干，得组分2；
S3、骨粘接剂的制备：
取冻干后的组分1和组分2，其中，组分1与组分2的摩尔质量比为0.6:1、1.0:1、1.4:1，然后将其分别以去离子水溶解，得到质量体积比为15％的两组分，然后将两组分搅拌混匀，根据席夫碱反应，于5分钟内迅速形成水凝胶，即制得水凝胶骨粘接剂。
进一步地，步骤S1中每1mol羟甲基甲基丙烯酰胺采用250ml去离子水。
进一步地，步骤S2中反应终止剂乙二醇与去离子水总体积比为0.00152：1；步骤S2中每1g甲基纤维素需100ml去离子水。
本发明还提供了上述一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法的应用，所述方法制得的水凝胶骨粘接剂用于可在干湿环境中放置或注射至需粘接的骨表面的骨粘接剂的制备。
在本方案中，制备好的骨粘接剂具有可注射性，且操作时间长，在形成后4个小时内均可注射。可在干湿环境中放置或注射至需粘接的骨表面，固定20秒即可达到强力有效的粘接。聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]与醛化甲基纤维素的摩尔质量比为1:1的水凝胶骨粘接剂在大鼠体内应用时，可达到嵌入式骨块的粘接和Onlay式骨块的粘接，与商用氰基丙烯酸酯粘接剂对比，其生物安全性更佳。
与现有技术相比，本方案的有益效果：
1、可操作性强，操作时间长且可注射；2、湿环境骨粘接力，对湿骨的粘接力可达2MPa，在湿环境中能保持长达14天的骨粘接；3、生物相容性好，在体外、体内实验中已证实具有良好的生物相容性、生物可降解性；4、体内有效骨粘接，在体内模型中已证实可以完成嵌入式骨粘接和Onlay式骨粘接。
附图说明
图1是本发明实施例中ATMA和OMC的合成反应、交联反应原理图；
图2是本发明实施例中ATMA的氢谱(400MHz)；
图3是本发明实施例中OMC的傅里叶红外光谱图(FTIR)；
图4是本发明实施例中聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]，醛化甲基纤维素制得的水凝胶骨粘接剂的傅里叶红外光谱图(FTIR)；
图5是本发明实施例中水凝胶骨粘接剂的扫描电镜图；
图6是本发明实施例中骨粘接剂具有可注射性和较长的操作时间；
图7是本发明实施例中骨粘接剂具有自愈合性；
图8是本发明实施例中骨粘接剂具有快速湿粘接特性；
图9是本发明实施例中骨粘接剂成型后具有稳定性；
图10是本发明实施例中骨粘接剂具有流变剪切稀释特性；
图11是本发明实施例中骨粘接剂的湿环境粘接力检测；
图12是本发明实施例中骨粘接剂的体外溶胀和降解性能；
图13是本发明实施例中骨粘接剂的体外生物安全性；
图14是本发明实施例中骨粘接剂的体内生物安全性；
图15是本发明实施例中骨粘接剂在大鼠体内的嵌入式粘接；
图16是本发明实施例中骨粘接剂在大鼠体内的Onlay式粘接。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本发明方案，下面将结合本发明的实施例及附图，对本发明的技术方案进行进一步详细地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本发明保护的范围。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本发明中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将结合实施例来详细说明本发明。
实施例：
本发明实施例提供的方案如上述发明内容所述，提供了一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法与应用。
具体实施例过程为：
1、本水凝胶骨粘接剂由两个组分构成，分别为：①聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺](ATMA)，②醛化甲基纤维素(OMC)。
组分1 ATMA的制备原理为自由基聚合法。具体制备方法如下。
①条件：惰性气体环境，持续搅拌；
②温度：60℃加热一小时后，升温至70℃加热12小时；
③原料：氨基丙基甲基丙烯酰胺，羟甲基甲基丙烯酰胺和过硫酸铵，摩尔比为：0.25：0.8：1。
④溶剂：去离子水(每1mol羟甲基甲基丙烯酰胺需250ml去离子水)。
反应完毕后，用Mw＝3500的透析袋透析2天，之后冻干。
组分2 OMC的制备原理为高碘酸钠氧化法。具体制备方法如下。
①条件：黑暗条件，持续搅拌24小时；
②温度：常温；
③原料：甲基纤维素，0.3mol/L高碘酸钠溶液(体积为去离子水的1/10)；
④溶剂：去离子水(每1g甲基纤维素需100ml去离子水)；
⑤反应终止剂：乙二醇(与去离子水总体积比为0.00152：1)；
加入反应终止剂后半小时，反应终止，用Mw＝3500的透析袋透析3天，之后冻干。
2、骨粘接剂的制备
取冻干后的组分1(以下又称A)和组分2(以下又称O)，A与O的摩尔质量比为0.6、1.0、1.4(后称为A-O-0.6,A-O-1.0,A-O-1.4)，分别以去离子水溶解，得到质量体积比为15％的两组分，然后将两组分搅拌混匀，由于席夫碱反应的存在，可于5分钟内迅速形成水凝胶。
3、骨粘接剂的应用
制备好的骨粘接剂具有可注射性，且操作时间长，在形成后4个小时内均可注射。可在干湿环境中放置或注射至需粘接的骨表面，固定20秒即可达到强力有效的粘接。A-O-1.0水凝胶骨粘接剂在大鼠体内应用时，可达到嵌入式骨块的粘接和Onlay式骨块的粘接，与商用氰基丙烯酸酯粘接剂对比，其生物安全性更佳。
在本实施例中，图1为ATMA和OMC的合成反应、交联反应，ATMA上含有胺基，OMC上含有醛基，二者可通过席夫碱反应交联；如图2所示，其为ATMA的氢谱(400MHz)，图2中的峰的分布与走向表明成功合成了ATMA。如图3所示，其为OMC的傅里叶红外光谱图(FTIR)，图3中，1740cm-1左右的特征峰证明在MC中引入了醛基，成为OMC。图4为A-O水凝胶骨粘接剂的傅里叶红外光谱图(FTIR)，图4中可看出，水凝胶具有两组分的特征峰，在1638cm-1处的峰变化证明发生了席夫碱反应；图5为水凝胶骨粘接剂的扫描电镜图，显示其具有均匀的多孔形态。图6为骨粘接剂具有可注射性和较长的操作时间，刚成型的水凝胶具有可注射性，放置4个小时后，仍可注射。图7为骨粘接剂具有自愈合性，图7中分别将两块染成不同颜色的水凝胶切成两半，重新组合后经过5分钟，水凝胶恢复为完整的圆形。图8为骨粘接剂具有快速湿粘接特性，图8中将水凝胶注射到骨块表面，与浸泡在PBS中的骨块按压20秒后即可形成牢固粘接。图9为骨粘接剂成型后具有稳定性，如图9所示，在1％应变，25℃加载下，随着时间的增加，水凝胶的储存模量(G”)和损耗模量(G’)下降，提示其具有剪切变稀性能。图10为骨粘接剂具有流变剪切稀释特性，如图10所示，在1％应变，25℃下，随着剪切速率的增加，水凝胶黏度下降，提示其具有剪切变稀性能。图11为骨粘接剂的湿环境粘接力检测，如图11的结果所示，将粘接好的骨块浸泡于PBS中进行后续的拉伸测试。发现在0.5小时后粘接力达到峰值，并能保持长达14天的湿环境粘接能力。图12为骨粘接剂的体外溶胀和降解性能，图12中，将不同组水凝胶浸泡在PBS中，24小时后测试其重量变化，计算出溶胀率。A-O-1.0组水凝胶具有较为适宜的溶胀率。将不同组水凝胶浸泡在PBS中，观察不同时间其降解率。发现6周后水凝胶大部分降解。图13为骨粘接剂的体外生物安全性，图13中，通过CCK8测试研究三组水凝胶对MC-3T3-E1(小鼠胚胎成骨细胞)活性的影响，可以看出三组水凝胶具有良好的生物相容性，其中A-O-1.0水凝胶最佳。图14为骨粘接剂的体内生物安全性，图14中，通过大鼠背部皮下埋置，观察到随时间增加，水凝胶逐渐降解。对7天和28天的大鼠血样进行分析，发现红细胞、白细胞和血小板的值均与对照组相比无明显变化。对埋置处皮肤进行取样染色，HE、Masson染色均未发现炎性变化。同时，进行器官毒性研究，发现水凝胶对心、肝、脾、肺、肾无组织学方面的影响。图15为骨粘接剂在大鼠体内的嵌入式粘接，图15中，通过制造大鼠颅骨缺损，再将直径5mm的骨片利用水凝胶原位粘接，对空白、对照、骨粘接剂组的1、2、4周骨片固位力进行检测。发现水凝胶固定的骨片固位力最佳。图16为骨粘接剂在大鼠体内的Onlay式粘接，图16中，通过制取直径5mm的大鼠颅骨骨片，再将其粘接到大鼠皮质骨上，完成Onlay式粘接。发现4周后骨片在位，且与皮质骨发生紧密的结合，证明骨粘接剂对于Onlay粘接有效。
通过本发明的上述实施例，本发明设计了一种双组分水凝胶骨粘接剂，具有持续时间长的湿环境骨粘接力，该水凝胶骨粘接剂可在体内实现多种类型的骨粘接，尤其报道较少的Onlay式骨粘接。本发明方法制得的该骨粘接剂材料操作时间长，具有可注射性，对湿骨的粘接力可达2MPa，在湿环境中能保持长达14天的骨粘接，并具有良好的生物相容性、生物可降解性，在体内模型中已证实可以完成嵌入式骨粘接和Onlay式骨粘接。
以上具体实施例仅仅是对本发明的解释，其并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读完本说明书后可以根据需要对本实施例做出没有创造性贡献的修改，但只要在本发明的权利要求范围内都受到专利法的保护。

Claims (5)

1.一种湿环境长期有效的骨粘接剂，其特征是：所述骨粘接剂由组分1和组分2构成，所述组分1和组分2分别为聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]和醛化甲基纤维素；所述聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]与醛化甲基纤维素的物质的量之比为0.6:1,1:1，1.4:1。
2.如权利要求1所述的一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法，其特征是：包括以下步骤：
S1、聚-[(3-羟甲基甲基丙烯酰胺)-氨基丙基甲基丙烯酰胺]的制备：
采用自由基聚合法，将摩尔比为0.25：0.8：1的原料氨基丙基甲基丙烯酰胺、羟甲基甲基丙烯酰胺和过硫酸铵采用去离子水溶解混合，于惰性气体环境，持续搅拌，并于60℃加热一小时后，升温至70℃加热12小时，反应完毕后，用Mw＝3500的透析袋透析2天，之后冻干，得组分1；
S2、醛化甲基纤维素的制备：
采用高碘酸钠氧化法，将甲基纤维素、0.3mol/L高碘酸钠溶液(体积为去离子水的1/10)于反应容器中采用去离子水溶解混合；然后，于常温黑暗条件下持续搅拌24小时；然后加入反应终止剂乙二醇，并于半小时后反应终止，用Mw＝3500的透析袋透析3天，之后冻干，得组分2；
S3、骨粘接剂的制备：
取冻干后的组分1和组分2，其中，组分1与组分2的摩尔质量比为0.6:1、1.0:1、1.4:1，然后将其分别以去离子水溶解，得到质量体积比为15％的两组分，然后将两组分搅拌混匀，根据席夫碱反应，于5分钟内迅速形成水凝胶，即制得水凝胶骨粘接剂。
3.如权利要求2所述的一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法，其特征是：步骤S1中每1mol羟甲基甲基丙烯酰胺采用250ml去离子水。
4.如权利要求2所述的一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法，其特征是：步骤S2中反应终止剂乙二醇与去离子水总体积比为0.00152：1；步骤S2中每1g甲基纤维素需100ml去离子水。
5.如权利要求2-4任意一项所述的一种湿环境长期有效的骨粘接剂的制备方法的应用，其特征是：所述方法制得的水凝胶骨粘接剂用于可在干湿环境中放置或注射至需粘接的骨表面的骨粘接剂的制备。
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