CN116332891B - 一种6-羟基吡喃酮类化合物合成缩醛的方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种6‑羟基吡喃酮类化合物合成缩醛的方法，所述方法包括：含有6‑羟基吡喃酮类化合物、有机酸酯溶剂的原料液，在离子交换树脂催化剂作用下，发生缩醛化反应，合成缩醛化合物。从而提供一种保护6‑羟基吡喃酮类化合物苷羟基的新方法。反应过程简单，反应效率高，避免使用腐蚀性强的无机酸、贵金属、有毒刺激性有机试剂等，具有良好的工业化前景。
Description
技术领域
本申请涉及一种种6-羟基吡喃酮类化合物合成缩醛的方法，属于化学 化工领域。
背景技术
6-羟基吡喃酮类化合物是一类重要的有机中间体，是一类含有糖苷键 的半缩醛化合物，结构式见式1。由于在环氧化等有机合成中，羟基可能 参与反应，产生副产物，造成目标产物收率增加。在有机合成过程中，需 要对羟基进行保护。该类化合物的羟基保护方法包括：(1)PMB方法， 使用2-甲氧基苯甲醇PMBOH和Pd(PPh3)4作为保护试剂，常温搅拌过夜； (2)EE方法，使用乙烯基乙醚和吡啶对甲苯磺酸盐作为保护试剂,常温 搅拌过夜；(3)形成缩醛进行保护，使用原甲酸三甲酯和硫酸镁，回流20h (回流温度100℃左右)；或采用硫酸催化的方法，使用乙醇与吡喃酮进 行合成缩醛，75℃下回流1h。从上述保护方法可以看出，使用试剂种类 多，有存在危险性试剂或者对环境不友好的试剂，同时反应时间长，效率 低等问题。
发明内容
缩醛化是一种比较好的保护羟基的方法，它在碱催化反应和环氧化反 应中稳定，通过稀酸水解即可恢复。本发明旨在利用合成6-羟基吡喃酮的 有机酸酯溶剂，不经分离，直接作为保护试剂，通过离子交换树脂催化的 方法，将6-羟基吡喃酮类化合物形成缩醛化合物，起到保护羟基的作用， 提供一种比较过程简单、效率高的保护羟基的方法。
本发明保护一种6-羟基吡喃酮类化合物化合物合成缩醛的方法，旨在 提供一种比较过程简单、效率高的保护羟基的方法。该方法通过合成6- 羟基吡喃酮类化合物的有机溶剂，不经分离的情况下，在离子交换树脂催 化剂的作用下，即可实现合成缩醛化合物，从而起到保护羟基的作用。
本发明保护的一种6-羟基吡喃酮类化合物合成缩醛的方法，主要技术 路线包括采用合成6-羟基吡喃酮的有机酸酯溶剂，不经分离，在离子交换 树脂催化剂作用下，在20-100℃反应温度下，与6-羟基吡喃酮类化合物 的苷羟基进行缩醛化反应，形成缩醛化合物，从而提供一种保护6-羟基吡 喃酮类化合物苷羟基的方法。
本申请的一个方面，提供一种6-羟基吡喃酮类化合物合成缩醛的方 法，所述方法包括：含有6-羟基吡喃酮类化合物、有机酸酯溶剂的原料液， 在离子交换树脂催化剂作用下，发生缩醛化反应，合成缩醛化合物。
可选地，所述6-羟基吡喃酮类化合物结构式如式I；
其中，R1独立选自氢、甲基、乙基、异丙基、甲氧基苯基；
R2独立选自氢、甲基、乙基。
所述6-羟基吡喃酮类化合物结构为：一种吡喃酮类化合物、2位连接 基团、3位存在C＝O键、6位上连接苷羟基、6位碳；
所述2位连接基团选自氢、甲基、乙基、异丙基中的至少一种；
所述6位碳选自氢、甲基、乙基基团中的至少一种。结构示意见式I。
可选地，所述有机酸酯类溶剂选自甲酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、 乙酸丙酯中的至少一种。
可选地，所述的有机酸酯类溶剂主要为合成6-羟基吡喃酮类化合物的 溶剂，不经分离直接用于合成缩醛。
可选地，所述缩醛化反应在间歇式反应器或在固定床反应器中进行；
所述缩醛化反应温度20～100℃。
可选地，所述6-羟基吡喃酮类化合物与有机酸酯溶剂的质量比为 1:99～1:1。
可选地，上限可独立选自，下限可独立选自
可选地，所述间歇式反应器中，离子交换树脂的质量为原料液质量的 5％～20％；
可选地，所述离子交换树脂的质量为原料液质量比上限可独立选自， 10％、15％、20％；下限可独立选自5％、10％、15％；
可选地，所述缩醛化反应时间为1～10h；
可选地，所述缩醛化反应时间上限可独立选自2h、5h、6h、8h、10h， 下限可独立选自1h、2h、5h、6h、8h；
可选地，所述缩醛化反应温度为40～100℃。
可选地，所述缩醛化反应温度上限可独立选自60℃、80℃、100℃， 下限可独立选自40℃、60℃、80℃；
可选地，所述固定床反应器中，所述原料液的质量空速为0.1～5h-1。
可选地，所述原料液的质量空速上限可独立选自1h-1、2h-1、3h-1、4h-1、 5h-1，下限可独立选自0.1h-1、1h-1、2h-1、3h-1、4h-1；
可选地，所述缩醛化反应温度为30～100℃。
可选地，所述缩醛化反应温度上限可独立选自50℃、60℃、80℃、 100℃，下限可独立选自30℃、50℃、60℃、80℃；
作为一种具体实施方法，所述固定反应器中，所述的在固定床反应器 中装入10ml离子交换树脂催化剂，通过平流泵向其泵入原料液，泵速为 0.1-5ml/min。
可选地，所述离子交换树脂为阳离子交换树脂。
可选地，所述缩醛化合物的收率大于85％。
本申请能产生的有益效果包括：
本申请所提供的方法，可以保护6-羟基吡喃酮类化合物苷羟基。该方 法反应过程简单，反应效率高，避免使用腐蚀性强的无机酸、贵金属、有 毒刺激性有机试剂等，具有良好的工业化前景。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明，本申请的实施例中的原料通过商业途径购买、或工厂 提供或实验室合成。
本申请的实施例中收率计算如下：
分离收率(％)＝分离后的产品质量(g)/投入原料的产品质量(g)× 100％
实施例1
配制质量分数为10％的6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的乙酸甲酯溶液：称 取30g 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮，加入270g乙酸甲酯溶液，搅拌均匀。
向反应液中加入30g阳离子交换树脂，搅拌分散均匀。加热至60℃， 保持回流，反应5h。将所得产品用饱和碳酸钠中和到PH＝7，静置后分层， 将有机层用饱和盐水洗涤、硫酸镁除水后进行旋蒸后，产品摩尔收率为 85％。
实施例2
配制质量分数为30％的2-甲基-6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的乙酸乙酯 溶液：称取90g2-甲基-6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮，加入210g乙酸甲酯溶液， 搅拌均匀。向反应液中加入50g阳离子交换树脂，搅拌分散均匀。加热至 80℃保持回流，反应10h。将所得产品用饱和碳酸钠中和到PH＝7，静置 后分层，将有机层用饱和盐水洗涤、硫酸镁除水后进行旋蒸后，摩尔收率 为86％。
实施例3
配制质量分数为20％的2-乙基-6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的乙酸乙酯 溶液：称取60g2-乙基-6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮，加入240g乙酸乙酯溶液， 搅拌均匀。向反应液中加入50g阳离子交换树脂，搅拌分散均匀。加热至 80℃保持回流，反应6h。将所得产品用饱和碳酸钠中和到PH＝7，静置后 分层，将有机层用饱和盐水洗涤、硫酸镁除水后进行旋蒸后，摩尔收率为 91％。
实施例4
将10ml阳离子交换树脂(20-40目)装入内径为1mm的不锈钢反应 管中，催化剂上下以3mm的不锈钢填料填满。将该反应管装入固定床反 应器上，试漏后。进行程序升温，温度到达50℃后，通过使用平流泵向反 应器中泵入20％质量百分数的2-乙基-6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮的乙酸乙 酯溶液，泵速为0.2ml/min。反应液进入收集罐中，进行称量、取样及分 析。产品摩尔收率达到90％。
实施例5
反应装置酮实施例4，反应装置温度到达60℃后，通过使用平流泵向 反应器中泵入20％质量百分数的2-乙基-6-甲基-6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮 的乙酸乙酯溶液，泵速为0.2ml/min。反应液进入收集罐中，进行称量、 取样及分析。产品摩尔收率达到86％。
以上所述，仅是本申请的几个实施例，并非对本申请做任何形式的限 制，虽然本申请以较佳实施例揭示如上，然而并非用以限制本申请，任何 熟悉本专业的技术人员，在不脱离本申请技术方案的范围内，利用上述揭 示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例，均属于技术 方案范围内。
Claims (6)
1.一种6-羟基吡喃酮类化合物合成缩醛的方法，其特征在于，
所述方法包括：含有6-羟基吡喃酮类化合物、有机酸酯溶剂的原料液，在阳离子交换树脂作用下，发生缩醛化反应，合成缩醛化合物；
所述6-羟基吡喃酮类化合物结构式如式I；
式I；
其中，R1独立选自氢、甲基、乙基、异丙基、甲氧基苯基；
R2独立选自氢、甲基、乙基；
所述有机酸酯类溶剂选自甲酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述缩醛化反应在间歇式反应器或在固定床反应器中进行；
所述缩醛化反应温度20~100oC。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，
所述6-羟基吡喃酮类化合物与有机酸酯溶剂的质量比为1:99~1:1。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，
所述间歇式反应器中，离子交换树脂的质量为原料液质量的5%~20%；
所述缩醛化反应温度为40~100oC；
所述缩醛化反应时间为1~10h。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，
所述固定床反应器中，所述原料液的质量空速为0.1~5h-1；
所述缩醛化反应温度为30~100oC。
6.根据权利要求1~5任一项所述的方法，其特征在于，
所述缩醛化合物的收率大于85%。
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| CN1344713A (zh) * | 2000-09-21 | 2002-04-17 | 大连金菊香料厂 | 天然等同呋喃类香料及其制备方法 |
| CN102906273A (zh) * | 2010-04-07 | 2013-01-30 | 日产化学工业株式会社 | 酰氧基吡喃酮化合物的制造方法、炔烃化合物的制造方法及二氢呋喃化合物的制造方法 |
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2021
- 2021-12-17 CN CN202111550666.0A patent/CN116332891B/zh active Active
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| CN1344713A (zh) * | 2000-09-21 | 2002-04-17 | 大连金菊香料厂 | 天然等同呋喃类香料及其制备方法 |
| CN102906273A (zh) * | 2010-04-07 | 2013-01-30 | 日产化学工业株式会社 | 酰氧基吡喃酮化合物的制造方法、炔烃化合物的制造方法及二氢呋喃化合物的制造方法 |
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