[go: up one dir, main page]

CN116082703A - 塑化剂及塑胶产品 - Google Patents

塑化剂及塑胶产品 Download PDF

Info

Publication number
CN116082703A
CN116082703A CN202310204873.3A CN202310204873A CN116082703A CN 116082703 A CN116082703 A CN 116082703A CN 202310204873 A CN202310204873 A CN 202310204873A CN 116082703 A CN116082703 A CN 116082703A
Authority
CN
China
Prior art keywords
plasticizer
functional group
branched
linking
central
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202310204873.3A
Other languages
English (en)
Inventor
陈伟源
卢子蓉
陈奕伶
邓钧鸿
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Largan Medical Co Ltd
Original Assignee
Largan Medical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Largan Medical Co Ltd filed Critical Largan Medical Co Ltd
Publication of CN116082703A publication Critical patent/CN116082703A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/53—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/54—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/175—Amines; Quaternary ammonium compounds containing COOH-groups; Esters or salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2201/00—Properties
    • C08L2201/06—Biodegradable
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W90/00—Enabling technologies or technologies with a potential or indirect contribution to greenhouse gas [GHG] emissions mitigation
    • Y02W90/10—Bio-packaging, e.g. packing containers made from renewable resources or bio-plastics

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Biological Depolymerization Polymers (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

本揭示内容提供一种塑化剂及塑胶产品，塑化剂具有可生物分解性。所述塑化剂的分子包含一中心结构、至少二连结结构及至少一支链结构，中心结构包含一苯环衍生物及至少一胺基酸中的至少一者，至少二连结结构分别与中心结构连结，且包含一第一连结结构及一第二连结结构，第一连结结构为一种胺官能基，第二连结结构为一种羧酸官能基，支链结构为具多碳的支链，且支链结构与第一连结结构及第二连结结构中至少一者相连。借此，在高度可生物分解的目标下，设计出具有足够耐久性、耐热性、耐冲击性、柔软性，且对人体无害、不易释出与低成本的塑化剂。

Description

塑化剂及塑胶产品
本申请是申请日为2020年11月24日、申请号为202011326626.3、发明名称为“塑化剂及塑胶产品”的专利申请的分案申请。
技术领域
本揭示内容是有关一种塑胶材料添加剂，特别是有关一种可生物分解的塑化剂。
背景技术
为了解决塑胶制品所带来的环保问题，目前已发展出可生物分解塑胶，例如聚乳酸(polylactic acid，PLA)、聚丁二酸丁二醇酯(poly(butylene succinate)，PBS)及(1,4-丁二醇己二酸酯/1,4-丁二醇对苯二甲酸酯)共聚物(poly(butylene adipate-co-terephthalate)，PBAT)等。然而，此类塑胶的性质仍有不及石化塑胶之处，例如聚乳酸虽具有优秀的刚性及高透明度，但其耐久性、耐热性、耐冲击性、柔软性与气密性不足，使其应用上仍受到诸多限制。
为了改善可生物分解塑胶的特性、质地与成本问题，可以添加可分解的已知添加剂，以改变可生物分解塑胶的柔软度与耐用性等，但已知添加剂改善可生物分解塑胶特性的效果仍不足，且容易释出，成本也较高，故已知添加剂仍有其进步空间。除此之外，可生物分解塑胶的分解条件严苛，例如，聚乳酸塑胶制品须在特定环境条件与足够时间下，才能完全分解成二氧化碳和水，并在不造成危害的状态下进入自然环境中循环，但若聚乳酸塑胶制品欲在一般环境中自然完全分解，仍然相当困难，因此，研发可促进分解速率的添加剂，以帮助可生物分解塑胶快速分解并进入自然环境，为未来的重要趋势。
发明内容
依据本揭示内容提供一种塑化剂，其具有可生物分解性，塑化剂的分子包含一中心结构及至少二支链结构。中心结构包含一苯环衍生物及至少一胺基酸中的至少一者；中心结构具有至少二连结结构，连结结构包含一第一连结结构及一第二连结结构，第一连结结构为中心结构中的一胺官能基，第二连结结构为中心结构中的一羧酸官能基；支链结构为脂肪酸或一多碳支链，多碳支链具有一极性官能基，多碳支链的极性官能基为羟基，且支链结构与第一连结结构及第二连结结构中至少一者相连，当支链结构连接胺官能基时，是形成一酰胺键，当支链结构连接羧酸官能基时，是形成一酯键。
据此，通过研发创新分子结构，开发出改善塑胶质地、可满足广泛应用及进一步促进分解循环的可生物分解塑化剂，其具有第一连结结构与第二连结结构，并以苯环衍生物和/或胺基酸为中心结构，向外接枝具有多碳的支链结构。是以在高度可生物分解的目标下，设计出具有足够耐久性、耐热性、耐冲击性、柔软性，且对人体无害、不易释出与低成本的塑化剂。
依据本揭示内容提供一种塑胶产品，其具有可生物分解性。塑胶产品包含前述塑化剂及至少一聚酯塑胶，聚酯塑胶为一聚乳酸、一聚丁二酸丁二醇酯、一(1,4-丁二醇己二酸酯/1,4-丁二醇对苯二甲酸酯)共聚物或一聚羟基烷酸酯，而塑化剂混合于聚酯塑胶中。
附图说明
图1为本揭示内容第一实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图2为本揭示内容第二实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图3为本揭示内容第三实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图4为本揭示内容第四实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图5为本揭示内容第五实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图6为本揭示内容第六实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图7为本揭示内容第七实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图8为本揭示内容第八实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图9为本揭示内容第九实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图10为本揭示内容第十实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图11为本揭示内容第十一实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图12为本揭示内容第十二实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图13为本揭示内容第十三实施方式的塑化剂分子结构示意图；
图14为本揭示内容第十四实施方式的塑化剂分子结构示意图；以及
图15为比较例、第29实施例及第30实施例的生物分解测试结果图。
【符号说明】
100,200,300,400,500,600,700,800,900,1000,1100,1200,1300,1400:分子
110,210,310,410,510,610,710,810,910,1010,1110,1210,1310,1410a,1410b:中心结构
611,711,811,911,1011,1111,1112,1211,1212,1311,1312,1313:残基
121,221,321,621,721,821,1321:胺官能基
421',521',921',1021',1121',1221',1223',1324':酰胺键
422,922:羧酸官能基
122',222',322',522',622',722',822',1022',1122',1123',1222',1322',1323',1420a,1420b:酯键
130,230,330,430,530,540,630,730,830,930,1030,1040,1130,1140,1150,1230,1240,1250,1330,1340,1350,1430:支链结构
331,531,831,1031,1151,1341:第一短链
332,532,832,1032,1152,1342:第二短链
260,560,660,1060,1160,1360,1460a,1460b:极性官能基
具体实施方式
本揭示内容揭露一种塑化剂，其具有可生物分解性，塑化剂的分子包含一中心结构、至少二连结结构及至少一支链结构。至少二连结结构分别与中心结构连结，且支链结构与至少二连结结构中至少一者相连。
中心结构包含一苯环衍生物及至少一胺基酸中的至少一者，苯环衍生物有助于维持塑化剂的可生物分解性，胺基酸能够在生物细胞内被分解代谢，有助于提升塑化剂的可生物分解性。另外，中心结构可以为苯环衍生物，且还可以包含胺基酸。再者，中心结构可以为胺基酸，且可以包含至少二胺基酸，胺基酸的残基可以为酸性、碱性、亲水性或疏水性，有助于依照胺基酸的残基性质调整塑化剂的特性。
苯环衍生物可以为邻氨基苯甲酸(2-aminobenzoic acid)、间氨基苯甲酸(3-aminobenzoic acid)、对氨基苯甲酸(4-aminobenzoic acid)、邻羟基苯甲酸(2-hydroxybenzoic acid)、间羟基苯甲酸(3-hydroxybenzoic acid)或对羟基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid)等具有类似结构的化合物。
胺基酸可以为标准胺基酸、人体无法自行合成的必需胺基酸、经修饰的胺基酸(例如：hydroxyproline、hydroxylysine或thyroxine)、或其他非标准胺基酸(例如：homocysteine、homoserine或ornithine)。以下将标准胺基酸与必需胺基酸整理于表1：
Figure BDA0004110456220000041
Figure BDA0004110456220000051
中心结构亦可以为甘油(即丙三醇，propane-1,2,3-triol)或2-(2-羟基乙氧基)-1-丙醇(2-(2-hydroxyethoxy)propan-1-ol)。
至少二连结结构包含一第一连结结构及一第二连结结构，第一连结结构为一种胺官能基(amine group)，第二连结结构为一种羧酸官能基(carboxyl group)。
若中心结构为苯环衍生物时，胺官能基与羧酸官能基于苯环衍生物上的位置可以为相邻(邻位，ortho)或不相邻(间位，meta或对位，para)。
胺官能基可以为-NH2、-NHR、-NR2等官能基。另外，胺官能基可以为一级胺(primary amine)、二级胺(secondary amine)、三级胺(tertiary amine)或季铵阳离子(quaternary ammonium cation)。再者，第一连结结构可以自胺官能基取代成一羟官能基(hydroxyl group)，当支链结构连结羟官能基时，其连结处可以经由水解作用分解，有助于提升塑化剂的可生物分解性。
塑化剂的分子包含两个连结结构时，其分别为第一连结结构与第二连结结构。另外，塑化剂的分子亦可以包含三个连结结构，其分别为第一连结结构、第二连结结构及第三连结结构，第三连结结构可以为胺基酸的残基，例如，以离胺酸残基的胺官能基作为第三连结结构，或者以天冬胺酸残基的羧官能基作为第三连结结构。另外，塑化剂的分子亦可以包含四个连结结构，其分别为第一连结结构、第二连结结构、第三连结结构及第四连结结构，第三连结结构与第四连结结构可以为同一种官能基，如精胺酸残基的双胺官能基，也可以是不同种类的官能基。再者，当中心结构包含多个胺基酸时，亦可以使塑化剂的分子包含五个以上的连结结构。
支链结构为具多碳的支链，支链结构的碳数可为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19或20等。再者，支链结构中可以具有氧元素以形成醚官能基，支链结构的氧数可以为1、2、3、4、5、6或7等。
支链结构可以为饱和脂肪酸(saturated fatty acid)，其碳数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35或36，如醋酸(脂类编号lipid number为C2:0)、酪酸(butyric acid，C4:0)、己酸(C6:0)、辛酸(C8:0)、癸酸(C10:0)、月桂酸(C12:0)、木蜡酸(C24:0)或三十六酸(C36:0)等。
支链结构可以为不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid)，其碳数可为14、15、16、17、18、19、20、21、22、23或24，且其双键数可以为1、2、3、4、5或6，如二十烯酸(paullinicacid，C20:1)、二十碳三烯酸(DGLA，C20:3)、二十二碳六烯酸(docosahexaenoic acid，DHA，C22:6)或二十四碳烯酸(C24:1)等。
支链结构可以选择乙二醇(ethylene glycol)、聚乙二醇(polyethylene glycol，PEG)、丙二醇(propylene glycol)或聚丙二醇(polypropylene glycol，PPG)作为单体，进行连续聚合而成。再者，支链结构的单体亦可以选自由乙二醇、聚乙二醇、丙二醇及聚丙二醇所组成的群组，并进行聚合而成。支链结构经由上述单体聚合而成，可以控制塑化剂所需的分子量大小，并适当调整塑化剂的亲、疏水性质，有助于塑化剂发挥最佳特性，提升塑化剂与塑胶混合时的相容性。
支链结构是与第一连结结构及第二连结结构中至少一者相连，即中心结构可以经由第一连结结构和/或第二连结结构，以酯化、脱水或胜肽化等方式连结支链结构。
当支链结构连接胺官能基时，是形成一酰胺键(amide bond)，有助于提升塑化剂被酵素分解的效率，进而提升塑化剂的可生物分解性。另外，当支链结构连接羧酸官能基时，是形成一酯键(esterbond)。再者，当支链结构连结羟官能基时，是形成一醚键(etherbond)，醚键可在特定环境下经由水解作用进行分解，有助于提升塑化剂的可生物分解性。
塑化剂还可以包含至少一极性官能基，是与支链结构连结，极性官能基可以位于支链结构的中段或末端。另外，极性官能基可以为羧基(-COOH)、醇基(-OH)、胺基(-NH2)或磷酸基(-PO(OH)2)。再者，塑化剂可以包含至少二极性官能基，其选自由羧基、醇基、胺基及磷酸基所组成的群组，以因应不同需求配置极性官能基，有助于提升塑化剂的亲水性及塑化剂与塑胶之间的亲和力，以利塑化剂与塑胶的混制。
支链结构与胺官能基相连接的碳数量为nNC，支链结构与羧酸官能基相连接的碳数量为nOC，其满足下列条件：0≤nNC/(nNC+nOC)≤1.00，其中nNC及nOC分别为零或正整数，且nNC及nOC不同时为零。再者，可以满足下列条件：0.01≤nNC/(nNC+nOC)；nNC/(nNC+nOC)≤1.00；0.05≤nNC/(nNC+nOC)≤0.95；0.10≤nNC/(nNC+nOC)≤0.90；0.15≤nNC/(nNC+nOC)≤0.80；0.20≤nNC/(nNC+nOC)≤0.70；0.25≤nNC/(nNC+nOC)≤0.60；0.30≤nNC/(nNC+nOC)≤0.50；或0.35≤nNC/(nNC+nOC)≤0.40。
支链结构与胺官能基相连接的氧数量为nNO，支链结构与羧酸官能基相连接的氧数量为nOO，支链结构与羟官能基相连接的碳数量为nO'C，支链结构与羟官能基相连接的氧数量为nO'O。支链结构的nNC与nNO是自胺官能基的氮原子以外开始计算，支链结构的nOC、nOO、nO'C与nO'O是自羧酸官能基或羟官能基的氧原子以外开始计算，且nNC、nNO、nOC、nOO、nO'C及nO'O不包含极性官能基的碳原子或氧原子。其中nO'C在计算时视为nOC，nO'O在计算时视为nOO。
塑化剂的分子量为MwP，其可以满足下列条件：450Dalton≤MwP，塑化剂的分子量越大，穿越细胞膜的困难度则越高，有助于避免塑化剂直接穿越细胞膜而进入细胞内。再者，可以满足下列条件：MwP≤2000Dalton；475Dalton≤MwP≤1000Dalton；500Dalton≤MwP；525Dalton≤MwP；550Dalton≤MwP；或600Dalton≤MwP≤1500Dalton。
上述本揭示内容的塑化剂的各技术特征皆可组合配置，而达到对应的功效。
本揭示内容亦揭露另一种塑化剂，其具有可生物分解性，塑化剂的分子包含至少二中心结构、至少二连结结构及一支链结构。各中心结构分别与至少一连结结构相连，且各中心结构分别通过连结结构与支链结构相连，亦即所述中心结构皆与同一支链结构连接。其中，中心结构、连结结构及支链结构的详细特征均与前种塑化剂相同，于此不再赘述。
本揭示内容另提供一种塑胶产品，其具有可生物分解性。塑胶产品包含前述塑化剂及一聚酯塑胶(polyesterresin)，聚酯塑胶可以为一聚乳酸、一聚丁二酸丁二醇酯、一(1,4-丁二醇己二酸酯/1,4-丁二醇对苯二甲酸酯)共聚物或一聚羟基烷酸酯(polyhydroxyalkanoate，PHA)，塑化剂混合于聚酯塑胶中，通过挑选聚酯塑胶的种类，可以确保塑化剂与相容性高的塑胶混制，有助于提升塑胶的延展性，并降低塑化剂释出的可能性。再者，聚羟基烷酸酯可以为聚羟基丁酸酯(polyhydroxybutyrate，PHB)。
＜第一实施方式＞
请参照图1，图1为本揭示内容第一实施方式的塑化剂分子100结构示意图。由图1可知，第一实施方式的塑化剂的分子100包含一中心结构110、二连结结构及一支链结构130。
中心结构110为一苯环衍生物。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构110连结。第一连结结构为一胺官能基121，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构130为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，支链结构130是连结第二连结结构，并形成一酯键122'。
＜第二实施方式＞
请参照图2，图2为本揭示内容第二实施方式的塑化剂分子200结构示意图。由图2可知，第二实施方式的塑化剂的分子200包含一中心结构210、二连结结构、一支链结构230及一极性官能基260。
中心结构210为一苯环衍生物。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构210连结。第一连结结构为一胺官能基221，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构230为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构230是连结第二连结结构，并形成一酯键222'。
极性官能基260与支链结构230连结。
＜第三实施方式＞
请参照图3，图3为本揭示内容第三实施方式的塑化剂分子300结构示意图。由图3可知，第三实施方式的塑化剂的分子300包含一中心结构310、二连结结构及一支链结构330。
中心结构310为一苯环衍生物。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构310连结。第一连结结构为一胺官能基321，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构330由一第一短链331及一第二短链332连结而成，第一短链331为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，第二短链332为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构330是连结第二连结结构，并形成一酯键322'。
＜第四实施方式＞
请参照图4，图4为本揭示内容第四实施方式的塑化剂分子400结构示意图。由图4可知，第四实施方式的塑化剂的分子400包含一中心结构410、二连结结构及一支链结构430。
中心结构410为一苯环衍生物。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构410连结。第一连结结构为一胺官能基(未绘示)，第二连结结构为一羧酸官能基422。
支链结构430为脂肪酸，支链结构430是连结第一连结结构，并形成一酰胺键421'。
＜第五实施方式＞
请参照图5，图5为本揭示内容第五实施方式的塑化剂分子500结构示意图。由图5可知，第五实施方式的塑化剂的分子500包含一中心结构510、二连结结构、二支链结构530、540及一极性官能基560。
中心结构510为一苯环衍生物。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构510连结。第一连结结构为一胺官能基(未绘示)，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构530由一第一短链531及一第二短链532连结而成，第一短链531为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，第二短链532为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构530是连结第二连结结构，并形成一酯键522'。
支链结构540为脂肪酸，支链结构540是连结第一连结结构，并形成一酰胺键521'。
极性官能基560与支链结构530连结。
＜第六实施方式＞
请参照图6，图6为本揭示内容第六实施方式的塑化剂分子600结构示意图。由图6可知，第六实施方式的塑化剂的分子600包含一中心结构610、二连结结构、一支链结构630及一极性官能基660。
中心结构610为一胺基酸，且包含一残基611。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构610连结。第一连结结构为一胺官能基621，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构630为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，支链结构630是连结第二连结结构，并形成一酯键622'。
极性官能基660与支链结构630连结。
＜第七实施方式＞
请参照图7，图7为本揭示内容第七实施方式的塑化剂分子700结构示意图。由图7可知，第七实施方式的塑化剂的分子700包含一中心结构710、二连结结构及一支链结构730。
中心结构710为一胺基酸，且包含一残基711。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构710连结。第一连结结构为一胺官能基721，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构730为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构730是连结第二连结结构，并形成一酯键722'。
＜第八实施方式＞
请参照图8，图8为本揭示内容第八实施方式的塑化剂分子800结构示意图。由图8可知，第八实施方式的塑化剂的分子800包含一中心结构810、二连结结构及一支链结构830。
中心结构810为一胺基酸，且包含一残基811。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构810连结。第一连结结构为一胺官能基821，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构830由一第一短链831及一第二短链832连结而成，第一短链831为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，第二短链832为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构830是连结第二连结结构，并形成一酯键822'。
＜第九实施方式＞
请参照图9，图9为本揭示内容第九实施方式的塑化剂分子900结构示意图。由图9可知，第九实施方式的塑化剂的分子900包含一中心结构910、二连结结构及一支链结构930。
中心结构910为一胺基酸，且包含一残基911。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构910连结。第一连结结构为一胺官能基(未绘示)，第二连结结构为一羧酸官能基922。
支链结构930为脂肪酸，支链结构930是连结第一连结结构，并形成一酰胺键921'。
＜第十实施方式＞
请参照图10，图10为本揭示内容第十实施方式的塑化剂分子1000结构示意图。由图10可知，第十实施方式的塑化剂的分子1000包含一中心结构1010、二连结结构、二支链结构1030、1040及一极性官能基1060。
中心结构1010为一胺基酸，且包含一残基1011。
二连结结构分别为第一连结结构及第二连结结构，且分别与中心结构1010连结。第一连结结构为一胺官能基(未绘示)，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)。
支链结构1030由一第一短链1031及一第二短链1032连结而成，第一短链1031为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，第二短链1032为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构1030是连结第二连结结构，并形成一酯键1022'。
支链结构1040为脂肪酸，支链结构1040是连结第一连结结构，并形成一酰胺键1021'。
极性官能基1060与支链结构1030连结。
＜第十一实施方式＞
请参照图11，图11为本揭示内容第十一实施方式的塑化剂分子1100结构示意图。由图11可知，第十一实施方式的塑化剂的分子1100包含一中心结构1110、三连结结构、三支链结构1130、1140、1150及一极性官能基1160。
中心结构1110包含二胺基酸，且各个胺基酸分别包含一残基1111、1112。
三连结结构分别为第一连结结构、第二连结结构及第三连结结构，且分别与中心结构1110连结。第一连结结构为一胺官能基(未绘示)，第二连结结构及第三连结结构分别为一羧酸官能基(未绘示)，且第三连结结构是连结残基1111。
支链结构1130为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，支链结构1130是连结第二连结结构，并形成一酯键1122'。
支链结构1140为脂肪酸，支链结构1140是连结第一连结结构，并形成一酰胺键1121'。
支链结构1150由一第一短链1151及一第二短链1152连结而成，第一短链1151为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，第二短链1152为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构1150是连结第三连结结构，并形成一酯键1123'。
极性官能基1160是与支链结构1150连结。
＜第十二实施方式＞
请参照图12，图12为本揭示内容第十二实施方式的塑化剂分子1200结构示意图。由图12可知，第十二实施方式的塑化剂的分子1200包含一中心结构1210、三连结结构及三支链结构1230、1240、1250。
中心结构1210包含二胺基酸，且各个胺基酸分别包含一残基1211、1212。
三连结结构分别为第一连结结构、第二连结结构及第三连结结构，且分别与中心结构1210连结。第一连结结构及第三连结结构分别为一胺官能基(未绘示)，第二连结结构为一羧酸官能基(未绘示)，且第三连结结构是连结残基1212。
支链结构1230为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，支链结构1230是连结第二连结结构，并形成一酯键1222'。
支链结构1240为脂肪酸，支链结构1240是连结第一连结结构，并形成一酰胺键1221'。
支链结构1250为脂肪酸，支链结构1250是连结第三连结结构，并形成一酰胺键1223'。
＜第十三实施方式＞
请参照图13，图13为本揭示内容第十三实施方式的塑化剂分子1300结构示意图。由图13可知，第十三实施方式的塑化剂的分子1300包含一中心结构1310、四连结结构、三支链结构1330、1340、1350及一极性官能基1360。
中心结构1310包含三胺基酸，且各个胺基酸分别包含一残基1311、1312、1313。
四连结结构分别为第一连结结构、第二连结结构、第三连结结构及第四连结结构，且分别与中心结构1310连结。第一连结结构为一胺官能基1321，第二连结结构及第三连结结构分别为一羧酸官能基(未绘示)，第四连结结构为一胺官能基(未绘示)，且第三连结结构及第四连结结构分别连结残基1311及残基1313。
支链结构1330为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，支链结构1330是连结第二连结结构，并形成一酯键1322'。
支链结构1340由一第一短链1341及一第二短链1342连结而成，第一短链1341为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成，第二短链1342为丙二醇或聚丙二醇的单体聚合而成，支链结构1340是连结第三连结结构，并形成一酯键1323'。
支链结构1350为脂肪酸，支链结构1350是连结第四连结结构，并形成一酰胺键1324'。
极性官能基1360是与支链结构1330连结。
＜第十四实施方式＞
请参照图14，图14为本揭示内容第十四实施方式的塑化剂分子1400结构示意图。由图14可知，第十四实施方式的塑化剂的分子1400包含二中心结构1410a、1410b、二连结结构、一支链结构1430及二极性官能基1460a、1460b。
各中心结构1410a、1410b为一苯环衍生物。
各中心结构1410a、1410b分别与对应的连结结构相连，亦即中心结构1410a与其中一连结结构相连，且中心结构1410b与另一连结结构相连。所述二连结结构均为羧酸官能基(未绘示)。
支链结构1430为乙二醇或聚乙二醇的单体聚合而成。各中心结构1410a、1410b分别通过连结结构与支链结构1430相连，并分别形成一酯键1420a、1420b。
各极性官能基1460a、1460b分别与对应的中心结构1410a、1410b连结。
根据上述实施方式，以下提出具体实施例予以详细说明。
在第1至第8实施例中，是将与胺官能基、羧酸官能基及羟官能基连接的支链结构分别编号为SCA、SCC及SCH；若塑化剂分子中包含与相同官能基连接的多个支链结构，例如第1实施例包含与胺官能基连接的二支链结构，则分别将所述二支链结构编号为SCA1及SCA2，其余支链结构的编号方式亦同，于此不再赘述。
Figure BDA0004110456220000141
Figure BDA0004110456220000151
Figure BDA0004110456220000161
另外，在第1至第8实施例中，nNCSCA1及nNOSCA1分别代表支链结构SCA1的碳数量及氧数量，nNCSCA2及nNOSCA2分别代表支链结构SCA2的碳数量及氧数量，且nOCSCC及nOOSCC代表支链结构SCC的碳数量及氧数量。SCA1、SCA2与SCC仅用作标记示意以更清楚了解其所代表含意，不影响nNO、nNC、nOC与nOO等数值于权利范围的碳数量及氧数量计算，即nNCSCA1视为nNC、nNOSCA1视为nNO、nNCSCA2视为nNC、nNOSCA2视为nNO、nOCSCC视为nOC及nOOSCC视为nOO。下列表格的记载方式亦同，恕不赘述。
Figure BDA0004110456220000162
Figure BDA0004110456220000171
Figure BDA0004110456220000181
Figure BDA0004110456220000191
Figure BDA0004110456220000192
Figure BDA0004110456220000201
Figure BDA0004110456220000211
Figure BDA0004110456220000221
Figure BDA0004110456220000222
Figure BDA0004110456220000231
Figure BDA0004110456220000241
Figure BDA0004110456220000251
Figure BDA0004110456220000252
Figure BDA0004110456220000261
Figure BDA0004110456220000271
Figure BDA0004110456220000281
Figure BDA0004110456220000291
Figure BDA0004110456220000301
Figure BDA0004110456220000311
Figure BDA0004110456220000321
Figure BDA0004110456220000331
Figure BDA0004110456220000332
Figure BDA0004110456220000341
Figure BDA0004110456220000351
Figure BDA0004110456220000361
Figure BDA0004110456220000371
Figure BDA0004110456220000381
Figure BDA0004110456220000391
Figure BDA0004110456220000401
Figure BDA0004110456220000411
Figure BDA0004110456220000421
Figure BDA0004110456220000422
Figure BDA0004110456220000431
Figure BDA0004110456220000441
Figure BDA0004110456220000451
Figure BDA0004110456220000461
Figure BDA0004110456220000471
Figure BDA0004110456220000481
Figure BDA0004110456220000491
Figure BDA0004110456220000501
Figure BDA0004110456220000511
Figure BDA0004110456220000521
Figure BDA0004110456220000522
Figure BDA0004110456220000531
Figure BDA0004110456220000541
Figure BDA0004110456220000551
Figure BDA0004110456220000561
Figure BDA0004110456220000571
Figure BDA0004110456220000581
Figure BDA0004110456220000591
Figure BDA0004110456220000601
Figure BDA0004110456220000611
Figure BDA0004110456220000612
Figure BDA0004110456220000621
Figure BDA0004110456220000631
Figure BDA0004110456220000641
Figure BDA0004110456220000651
Figure BDA0004110456220000661
Figure BDA0004110456220000671
Figure BDA0004110456220000681
Figure BDA0004110456220000691
Figure BDA0004110456220000701
Figure BDA0004110456220000711
Figure BDA0004110456220000712
Figure BDA0004110456220000721
Figure BDA0004110456220000731
Figure BDA0004110456220000741
Figure BDA0004110456220000751
Figure BDA0004110456220000761
Figure BDA0004110456220000771
Figure BDA0004110456220000781
Figure BDA0004110456220000791
Figure BDA0004110456220000801
Figure BDA0004110456220000802
Figure BDA0004110456220000811
Figure BDA0004110456220000821
Figure BDA0004110456220000831
Figure BDA0004110456220000841
Figure BDA0004110456220000851
Figure BDA0004110456220000861
Figure BDA0004110456220000871
Figure BDA0004110456220000881
Figure BDA0004110456220000891
Figure BDA0004110456220000892
Figure BDA0004110456220000901
Figure BDA0004110456220000911
Figure BDA0004110456220000921
Figure BDA0004110456220000931
Figure BDA0004110456220000941
Figure BDA0004110456220000951
Figure BDA0004110456220000961
Figure BDA0004110456220000971
Figure BDA0004110456220000981
Figure BDA0004110456220000991
Figure BDA0004110456220000992
Figure BDA0004110456220001001
Figure BDA0004110456220001011
Figure BDA0004110456220001021
Figure BDA0004110456220001031
Figure BDA0004110456220001041
Figure BDA0004110456220001051
Figure BDA0004110456220001061
Figure BDA0004110456220001071
请参照图15，图15为比较例、第29实施例及第30实施例的生物分解测试结果图。以下将针对具有不同分子结构的塑化剂进行生物分解测试(ASTM5338)，测试对象为比较例、第29实施例及第30实施例，上述测试对象于不同天数下的生物分解率(degreeofdegradation)已列于下表。
Figure BDA0004110456220001072
Figure BDA0004110456220001081
Figure BDA0004110456220001091
Figure BDA0004110456220001101
本揭示内容通过研发创新分子结构，开发出改善塑胶质地、可满足广泛应用及进一步促进分解循环的可生物分解塑化剂，其具有第一连结结构与第二连结结构，并以苯环衍生物和/或胺基酸为中心结构，向外接枝具有多碳的支链结构。塑化剂还可以包含极性官能基，以调整塑化剂的亲水性与疏水性。是以在高度可生物分解的目标下，设计出具有足够耐久性、耐热性、耐冲击性、柔软性，且对人体无害、不易释出与低成本的塑化剂。
虽然本揭示内容已以实施例揭露如上，然其并非用以限定本揭示内容，任何熟悉此技艺者，在不脱离本揭示内容的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰，因此本揭示内容的保护范围当视所附的权利要求书所界定的范围为准。

Claims (11)

1.一种塑化剂，其具有可生物分解性，其特征在于，该塑化剂的分子包含：
一中心结构，其包含一苯环衍生物及至少一胺基酸中的至少一者，该中心结构具有至少二连结结构，其中所述多个连结结构包含：
一第一连结结构，为该中心结构中的一胺官能基；及
一第二连结结构，为该中心结构中的一羧酸官能基；以及
至少二支链结构，其中该支链结构为一脂肪酸或一多碳支链，该多碳支链具有一极性官能基，该多碳支链的该极性官能基为羟基，且该至少二支链结构与该第一连结结构及该第二连结结构中至少一者相连，其中当该支链结构连接该胺官能基时，是形成一酰胺键，当该支链结构连接该羧酸官能基时，是形成一酯键。
2.根据权利要求1所述的塑化剂，其特征在于，该中心结构为该苯环衍生物。
3.根据权利要求2所述的塑化剂，其特征在于，该胺官能基与该羧酸官能基于该苯环衍生物上的位置为邻位、间位或对位。
4.根据权利要求1所述的塑化剂，其特征在于，该中心结构为该胺基酸。
5.根据权利要求4所述的塑化剂，其特征在于，该胺基酸的残基为酸性、碱性或亲水性。
6.根据权利要求5所述的塑化剂，其特征在于，该胺基酸的残基为酸性。
7.根据权利要求1所述的塑化剂，其特征在于，该支链结构为该脂肪酸。
8.根据权利要求1所述的塑化剂，其特征在于，该塑化剂的分子量为MwP，其满足下列条件：
450Dalton≤MwP。
9.根据权利要求8所述的塑化剂，其特征在于，该塑化剂的分子量为MwP，其满足下列条件：
500Dalton≤MwP≤2000Dalton。
10.根据权利要求9所述的塑化剂，其特征在于，该塑化剂的分子量为MwP，其满足下列条件：
600Dalton≤MwP≤1500Dalton。
11.一种塑胶产品，其具有可生物分解性，其特征在于，该塑胶产品包含：
如权利要求1所述的塑化剂；以及
至少一聚酯塑胶，其为一聚乳酸、一聚丁二酸丁二醇酯、一(1,4-丁二醇己二酸酯/1,4-丁二醇对苯二甲酸酯)共聚物或一聚羟基烷酸酯；
其中，该塑化剂混合于该聚酯塑胶中。
CN202310204873.3A 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品 Pending CN116082703A (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962939733P 2019-11-25 2019-11-25
US62/939,733 2019-11-25
CN202011326626.3A CN112831091B (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011326626.3A Division CN112831091B (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN116082703A true CN116082703A (zh) 2023-05-09

Family

ID=73597840

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310204873.3A Pending CN116082703A (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品
CN202310204869.7A Pending CN116003877A (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品
CN202011326626.3A Active CN112831091B (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202310204869.7A Pending CN116003877A (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品
CN202011326626.3A Active CN112831091B (zh) 2019-11-25 2020-11-24 塑化剂及塑胶产品

Country Status (5)

Country Link
US (1) US12173135B2 (zh)
EP (1) EP3825354A1 (zh)
JP (1) JP2021085036A (zh)
CN (3) CN116082703A (zh)
TW (2) TWI806290B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI848480B (zh) * 2022-12-22 2024-07-11 星歐光學股份有限公司 塑化劑、塑膠組合物及塑膠產品

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61162042A (ja) * 1985-01-12 1986-07-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱現像受像要素
CN1662148A (zh) * 2002-06-20 2005-08-31 Wm.雷格利Jr.公司 增塑的醇溶谷蛋白组合物
CN101456970A (zh) * 2007-12-11 2009-06-17 北京金源化学集团有限公司 用于聚氯乙烯树脂的无毒脂肪酸酯类增塑剂混合物
US20120208896A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Bezwada Biomedical, Llc. Amino acid derivatives and absorable polymers therefrom
CN107286311A (zh) * 2016-03-30 2017-10-24 圆容生物医药无锡有限公司 大分子增塑剂及其制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1189174A (zh) * 1995-05-03 1998-07-29 Dsm有限公司 星形支化聚酰胺
JP2002241289A (ja) * 2001-02-16 2002-08-28 Ichimaru Pharcos Co Ltd 肥厚化角質層柔軟化剤
PT1412425E (pt) * 2001-08-01 2007-01-31 Fuller H B Licensing Financ Composição fundida a quente biodegradável respirável
JP4204305B2 (ja) 2002-11-08 2009-01-07 株式会社Ａｄｅｋａ ポリエステル系可塑剤及び塩素含有樹脂組成物
EP1484359B1 (en) 2003-06-03 2006-08-09 Sumitomo Rubber Industries Limited Rubber composition for tread and pneumatic tire using the same
EP2365017B1 (en) * 2005-04-22 2019-07-03 Mitsubishi Chemical Corporation Biomass-resource-derived polyester and production process thereof
US20100257657A1 (en) * 2006-03-01 2010-10-14 Smarthealth, Inc. Polylactic acid gloves and methods of manufacturing same
ITPD20080079A1 (it) 2008-03-11 2009-09-12 A P I Applicazioni Plastiche Industriali Spa Compound elastomerico biodegradabile
US7842761B2 (en) * 2008-04-03 2010-11-30 Lapol, Llc Bioderived plasticizer for biopolymers
US8901341B2 (en) * 2011-02-11 2014-12-02 Bezwada Biomedical, Llc Amino acid derivatives and absorbable polymers therefrom
US9534104B2 (en) 2013-01-28 2017-01-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Plasticizer blends and use thereof
US10052413B2 (en) * 2013-03-14 2018-08-21 Medtronic Vascular, Inc. Medical device and plasticized nylon
WO2014198372A1 (de) * 2013-06-12 2014-12-18 Merck Patent Gmbh Hydroxyethylenderivate zur behandlung von arthrose
CN103524727A (zh) * 2013-09-29 2014-01-22 河南新大新材料股份有限公司 二苯甲酸聚乙二醇酯塑化剂的制备方法
ES2813337T3 (es) 2014-04-11 2021-03-23 Novozymes As Composición detergente
EP2939653A1 (en) * 2014-04-30 2015-11-04 L'Oréal Composition comprising microcapsules containing particles with a high wet point
EP2939655A1 (en) 2014-04-30 2015-11-04 L'Oréal Composition comprising microcapsules containing reflective particles
TWI689547B (zh) * 2014-10-13 2020-04-01 美商摩諾索公司 具有塑化劑摻合物的水溶性聚乙烯醇膜、相關方法及相關物品
JP6676176B2 (ja) 2016-01-29 2020-04-08 ユニヴァーシティー オブ ミシシッピ 生物学的に活性なカンナビジオール類似体
JP6817041B2 (ja) 2016-11-24 2021-01-20 Ｅｎｅｏｓ株式会社 導電性熱可塑性エラストマー組成物
CN110372827B (zh) * 2019-06-06 2022-03-18 江苏苏博特新材料股份有限公司 一种混凝土超塑化剂及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61162042A (ja) * 1985-01-12 1986-07-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 熱現像受像要素
CN1662148A (zh) * 2002-06-20 2005-08-31 Wm.雷格利Jr.公司 增塑的醇溶谷蛋白组合物
CN101456970A (zh) * 2007-12-11 2009-06-17 北京金源化学集团有限公司 用于聚氯乙烯树脂的无毒脂肪酸酯类增塑剂混合物
US20120208896A1 (en) * 2011-02-11 2012-08-16 Bezwada Biomedical, Llc. Amino acid derivatives and absorable polymers therefrom
CN107286311A (zh) * 2016-03-30 2017-10-24 圆容生物医药无锡有限公司 大分子增塑剂及其制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAROSLAV ŠEBESTÍK ET AL: "Electrophoresis of Derivatized Polyethylene Glycols: A Useful Method for Monitoring of Reactions on Soluble Polymeric Carrier", INTERNATIONAL JOURNAL OF PEPTIDE RESEARCH AND THERAPEUTICS, vol. 11, 31 December 2005 (2005-12-31), pages 291, XP019287637 *

Also Published As

Publication number Publication date
TWI806290B (zh) 2023-06-21
CN112831091A (zh) 2021-05-25
JP2021085036A (ja) 2021-06-03
US20210155771A1 (en) 2021-05-27
TW202212450A (zh) 2022-04-01
TWI753671B (zh) 2022-01-21
CN112831091B (zh) 2023-03-21
TW202334301A (zh) 2023-09-01
US12173135B2 (en) 2024-12-24
TW202120611A (zh) 2021-06-01
CN116003877A (zh) 2023-04-25
EP3825354A1 (en) 2021-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Niaounakis Biopolymers: reuse, recycling, and disposal
JP7571004B2 (ja) 多層生分解性フィルム
KR101989045B1 (ko) 내후성 및 저장안정성이 우수한 생분해성 수지 조성물 및 그 제조방법
ES2655168T3 (es) Composición biodegradable que comprende polímeros de origen natural y copoliésteres alifático-aromáticos
US9062186B2 (en) Bio-resins
JP2003221464A (ja) 脂肪族ポリエステルとセルロースエステル／重合体とのブレンド
WO2012114810A1 (ja) ポリ乳酸系フィルム
CN116082703A (zh) 塑化剂及塑胶产品
US20150361258A1 (en) Poly (lactic acid)-based biocomposite materials having improved toughness and heat distortion temperature and methods of making and using thereof
TW200402431A (en) Biodegradable polyester resin composition and films, sheets and other molded articles thereof
EP4081320A1 (en) Polymer composition for films having improved mechanical properties and degradability
JP2022552395A (ja) 再生可能な樹脂組成物およびこれにより製造された物品
JP6556427B2 (ja) 生分解性樹脂組成物
JP5252736B2 (ja) ポリ乳酸系樹脂組成物及びそれよりなる成形体
JP2002532599A5 (zh)
JP4642192B2 (ja) Ｐｅｔ−ｇ樹脂組成物
WO2008142139A1 (en) Stretchable, biodegradable film with improved characteristics
KR970062122A (ko) 지방족 공중합 폴리에스테르로 된 플랫얀(Flat Yarn)의 제조방법
EP4247872A1 (en) Molded articles for use with terpene containing oils
US4904748A (en) Blends of poly(etheresters) and polyesters
JPH08269311A (ja) 改良されたポリエステルフイルムまたはシート並びにその加工品
EP0357194A1 (en) Blends of copolyester elastomers and carbodiimides
JP2002080703A (ja) ポリエステル樹脂組成物及び農業用資材又は包装用資材
JP2006342281A (ja) バインダー繊維用ポリエステル樹脂
JP2004244507A (ja) 生分解性プラスチック材料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination