CN115551915A - 含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂及其制造方法、以及感光性树脂组合物及其硬化物 - Google Patents
含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂及其制造方法、以及感光性树脂组合物及其硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115551915A CN115551915A CN202180034252.4A CN202180034252A CN115551915A CN 115551915 A CN115551915 A CN 115551915A CN 202180034252 A CN202180034252 A CN 202180034252A CN 115551915 A CN115551915 A CN 115551915A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- acid
- alkali
- polymerizable unsaturated
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 67
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 37
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 36
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 17
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 14
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract description 12
- 238000000059 patterning Methods 0.000 abstract description 6
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 abstract description 5
- -1 organic acid ester Chemical class 0.000 description 53
- 239000010408 film Substances 0.000 description 51
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 33
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 8
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 5
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride Chemical compound C1C=CCC2C(=O)OC(=O)C21 KMOUUZVZFBCRAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- PVLBGPUZWYKZAA-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene 2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C)O.C1C=CC=C1.C1C=CC=C1 PVLBGPUZWYKZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGAPATLGJSQQBU-UHFFFAOYSA-M thallium(i) bromide Chemical group [Tl]Br PGAPATLGJSQQBU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VMHYWKBKHMYRNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N (Z)-beta-Terpineol Natural products CC(=C)C1CCC(C)(O)CC1 RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6,7,8-octamethylanthracene-9,10-dione Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C3C(=O)C2=C1C XHXSXTIIDBZEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAGVACRQKPPLJD-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene;1-phenylethanone Chemical class ClC1=CC=CC=C1Cl.CC(=O)C1=CC=CC=C1 OAGVACRQKPPLJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UYFJYGWNYQCHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCICIKBSHQJTB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ONCICIKBSHQJTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxybutan-2-one Chemical compound CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAMHTTBNEJBIKA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 OAMHTTBNEJBIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWVPGJPVCYAOC-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylanthracene-9,10-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=CC=1C1=CC=CC=C1 LZWVPGJPVCYAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DXUMYHZTYVPBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJPKWNXRUDKBQT-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C=CC=2N=C(N=C(N=2)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl)=C1 JJPKWNXRUDKBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZPVXSMCRLNVRD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(CCCC)=C1O PZPVXSMCRLNVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUEZNTKYSSUTGZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=CC=C1C1CCCCC1 AUEZNTKYSSUTGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- METWAQRCMRWDAW-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1O METWAQRCMRWDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRNURERYXXLILI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihexylphenol Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC(CCCCCC)=C1O ZRNURERYXXLILI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGFTMUSEPZNJD-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylphenol Chemical compound OC1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 ATGFTMUSEPZNJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAILKKRDWBJCNH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dipropylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1O NAILKKRDWBJCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJKHYAJKIXYSHS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 WJKHYAJKIXYSHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONNJSEQFBWVCMZ-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NN=C(CCl)O1 ONNJSEQFBWVCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXEHULHXWHEJJD-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1OCC1OC1 DXEHULHXWHEJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 2-[(e)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1\C=C\C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MCNPOZMLKGDJGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIXSKDRXJTZCHT-UHFFFAOYSA-N 2-acetylbutanedioic acid Chemical compound CC(=O)C(C(O)=O)CC(O)=O YIXSKDRXJTZCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HANAPQDZIWXGMR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;4-(oxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO.C1OC1C1CC2OC2CC1 HANAPQDZIWXGMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFMNHRIAOLXGIS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybutan-2-yl acetate Chemical compound CCC(C)(OC)OC(C)=O XFMNHRIAOLXGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-1-butanol Chemical compound COC(C)CCO JSGVZVOGOQILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIQTCFBZCGPLD-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[5-(trichloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethenyl]benzonitrile Chemical compound O1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NN=C1C=CC1=CC=C(C#N)C=C1 LYIQTCFBZCGPLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzene-1,2,3,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 CQMIJLIXKMKFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCKPEFUXKRSTMA-UHFFFAOYSA-N 6-propan-2-yl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene Chemical compound C1=CC=CC2(C(C)C)C1O2 LCKPEFUXKRSTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2OC21 OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFTRTWQBIOMVPK-YFKPBYRVSA-N Citramalic acid Natural products OC(=O)[C@](O)(C)CC(O)=O XFTRTWQBIOMVPK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- XGIAHMUOCFHQTI-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.Cl.CC Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.CC XGIAHMUOCFHQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010047956 Nucleosomes Proteins 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N [[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(CCCCCC)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- QZPSXPBJTPJTSZ-UHFFFAOYSA-N aqua regia Chemical compound Cl.O[N+]([O-])=O QZPSXPBJTPJTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VAYBSUUSYTWKBX-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(C(=O)O)C1C2 VAYBSUUSYTWKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQRDNYMKKJUTH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1CC2(C(O)=O)C(C(=O)O)CC1C2 KYQRDNYMKKJUTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N biphenyl ether Natural products C1=C(CC=C)C(O)=CC(OC=2C(=CC(CC=C)=CC=2)O)=C1 ZCILODAAHLISPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical class [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 1
- XFTRTWQBIOMVPK-UHFFFAOYSA-N citramalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)(C)CC(O)=O XFTRTWQBIOMVPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCC1 CCQPAEQGAVNNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIWDECRWOVFGW-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound C1(C(CCCCC1)(C(=O)O)C(=O)O)(C(=O)O)C(=O)O DEIWDECRWOVFGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1 YZFOGXKZTWZVFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical class C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- JNWGOCSTXJQFEP-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O JNWGOCSTXJQFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000001623 nucleosome Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIVZUXGHPJSKRI-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CCCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O MIVZUXGHPJSKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N phenol;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.OC1=CC=CC=C1 VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical class CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N propofol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1O OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N syringin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLWFCUAXGSMBB-UHFFFAOYSA-N tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphane Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1P(C=1C(=CC=CC=1OC)OC)C1=C(OC)C=CC=C1OC CMLWFCUAXGSMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/064—Polymers containing more than one epoxy group per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/676—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
本发明提供一种感光性树脂组合物以及其所使用的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂及含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法，所述感光性树脂组合物可通过碱显影实现分辨率优异的图案化，可提供能够适用于耐化学品性优异、而且耐折叠性之类的可靠性也优异的绝缘膜等的硬化物。一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法，其特征在于，使下述通式(1)所表示的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂与二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐、及四羧酸或其酸二酐反应。此处，R1表示碳数1～8的烷基、苯基或烯丙基，R2表示氢原子或二环戊烯基，R3表示氢原子或甲基。
Description
技术领域
本发明涉及一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法、含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂、以其作为必须成分的感光性树脂组合物、及将所述组合物硬化而成的硬化膜。包含本发明的特定的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的感光性树脂组合物及其硬化物能够适用作阻焊剂层、镀敷抗蚀剂层、蚀刻抗蚀剂层等抗蚀剂层(resistlayer)、多层印刷配线板等的层间绝缘层、阻气用的膜、透镜及发光二极管(LightEmitting Diode，LED)等半导体发光元件用的密封材、涂料或油墨的外涂层(topcoat)、塑料类的硬涂层、金属类的防锈膜等。
背景技术
伴随近年的电子设备或显示构件等的高性能化、高精细化，对其中使用的电子零件要求小型化或高密度化。而且，对这些中使用的绝缘材料的加工性也要求微细化及加工出的图案的剖面形状的合理化。作为绝缘材料的微细加工的有效手段，已知通过曝光、显影来进行图案化的方法，其中使用了感光性树脂组合物，但要求高感度化、对基板的密接性、可靠性、耐热性、耐化学品性等诸多特性。另外，也进行了在有机薄膜晶体管(thin filmtransistor，TFT)用的栅极绝缘膜中使用有机绝缘材料的各种研究，但需要将栅极绝缘膜薄膜化来降低有机TFT的运行电压，在绝缘耐压一般为1MV/cm左右的有机绝缘材料的情况下，研究了0.2μm左右的薄膜的适用。
现有的包含感光性树脂组合物的绝缘材料是利用由具有光反应性的碱可溶性树脂与光聚合引发剂的反应引起的光硬化反应，作为用以进行光硬化的曝光波长，主要使用了作为水银灯的线光谱之一的i射线(365nm)。但是，此i射线会被感光性树脂其自身或着色剂吸收，而发生光硬化度的下降。而且，若为厚膜，则其吸收量会增大。因此，在经曝光的部分会产生相对于膜厚方向而言的交联密度的差异，即便在涂膜表面充分地进行了光硬化，在涂膜底面也难以光硬化，因此明显难以使曝光部分与未曝光部分产生交联密度的差异，图案尺寸稳定性、显影裕度(margin)、图案密接性、图案的边缘(edge)形状及剖面形状变差，难以获得能够以高分辨率来显影的感光性绝缘材料。
一般而言，在此种用途的感光性树脂组合物中是使用包含具有聚合性不饱和键的多官能光硬化性单体、碱可溶性的粘合剂树脂、光聚合引发剂等的感光性树脂组合物，可应用作为彩色滤光片用材料的形式的应用而进行了技术公开的感光性树脂组合物。例如，在专利文献1及专利文献2中，作为粘合剂树脂而公开了将规定的不饱和有机酸酯与不饱和有机酸作为构成成分的共聚物。另外，在专利文献3中，公开了在一分子中具有聚合性不饱和双键及羧基的碱可溶性不饱和化合物对于彩色滤光片等负型图案形成是有效的。
另一方面，在专利文献4、专利文献5、专利文献6及专利文献7中公开了使用有具有双酚芴结构的环氧(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应生成物的液状树脂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开昭61-213213号公报
专利文献2：日本专利特开平1-152449号公报
专利文献3：日本专利特开平4-340965号公报
专利文献4：日本专利特开平4-345673号公报
专利文献5：日本专利特开平4-345608号公报
专利文献6：日本专利特开平4-355450号公报
专利文献7：日本专利特开平4-363311号公报
然而，专利文献1及专利文献2中所公开的共聚物由于其为无规共聚物，因此在光照射部分内以及光未照射部分内产生碱溶解速度的分布，显影操作时的裕度窄，难以获得锐角的图案形状或微细图案。尤其是在包含高浓度的颜料的情况下，曝光感度显著下降，无法获得微细的负型图案。
另外，专利文献3中所记载的碱可溶性不饱和化合物会通过光照射而不溶化，因此预测相比于所述粘合剂树脂与多官能聚合性单体的组合而为高感度，但此处所例示的化合物是在酚寡聚物(phenol oligomer)的羟基中任意地加成作为聚合性不饱和结基的丙烯酸及酸酐而成的化合物，在为此种提案的情况下，也因在各分子的分子量或羧基的量中出现广的分布而碱可溶性树脂的碱溶解速度的分布变广，难以形成微细的负型图案。
另外，专利文献4、专利文献5、专利文献6及专利文献7中所例示的树脂是环氧(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应生成物，因此分子量小。因此，难以加大曝光部与未曝光部的碱溶解度差，而无法形成微细的图案。
如此，作为绝缘材料的微细加工法而使用利用了各种感光性树脂组合物的光刻法，但在可实现图案的微细化、形状的合理化的基础上，对形成的绝缘膜要求对基板的密接性、可靠性、耐热性、耐化学品性等诸多特性。例如，也有如在柔性显示器或触摸屏中使用的情况那样需要耐折叠性的情况，且需要提供一种绝缘膜形成后的电极加工工艺等所要求的耐化学品性也优异的材料。
发明内容
发明所要解决的问题
本发明在于提供一种感光性树脂组合物，其可通过碱显影实现分辨率优异的图案化，另外，当在触摸屏制造工艺等中在形成了绝缘膜后需要经过电极形成等加工工艺时，优异的耐化学品性也优异，而且，所述感光性树脂组合物可应用于耐折叠性之类的可靠性也优异的绝缘膜等。另一目的在于提供一种用于所述感光性树脂组合物的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法、及通过所述制造方法制造的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂、及将所述感光性树脂组合物硬化而成的硬化膜。
解决问题的技术手段
本发明人等人发现，为解决所述课题，有效的是利用使用了具有特定的脂环结构的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的感光性树脂组合物，从而完成了本发明。
本发明涉及一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法，其特征在于，使下述通式(1)所表示的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂与(a)二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐、及(b)四羧酸或其酸二酐反应。
[化1]
此处，
R1独立地表示碳数1～8的烷基、苯基或烯丙基，
R2独立地表示氢原子、二环戊烯基，且一个以上为二环戊烯基。
R3表示氢原子或甲基。
另外，本发明的另一实施方式涉及一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂，其为通过所述制造方法而获得的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂，且具有通式(2)所表示的结构。
[化2]
-CO-M(COOH)p (3)
此处，
X表示四价的羧酸残基，
Y表示所述式(3)所表示的含有羧基的基或氢原子，
Z表示所述式(2a)所表示的结构，
m是平均值为1～20的数。
R1表示碳数1～8的烷基、苯基或烯丙基，
R2独立地表示氢原子、二环戊烯基，且一个以上为二环戊烯基。
R3表示氢原子或甲基。
M表示p+1价的羧酸残基，p为1或2。
另外，本发明的另一实施方式涉及一种感光性树脂组合物，其特征在于，含有以下作为必须成分：
(A)所述含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂；
(B)具有至少两个聚合性不饱和基的光聚合性单体；
(C)光聚合引发剂；以及
(D)溶剂。
另外，本发明的另一实施方式涉及一种硬化物，其是使所述感光性树脂组合物硬化而获得。
发明的效果
使用了本发明的具有特定的脂环结构的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的感光性树脂组合物可通过碱显影实现图案化，且硬化物为低弹性系数，折叠特性优异，可用作柔性显示器或触摸屏绝缘膜。另外，可获得当在触摸屏制造工艺等中在形成了绝缘膜后需要经过电极形成等加工工艺时具有优异的耐化学品性的硬化物图案。
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。
本发明的一实施方式涉及一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法、及通过所述方法制造的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂，所述含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法中，相对于通式(1)所表示的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂而使(a)二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐、及(b)四羧酸或其酸二酐反应。
在通式(1)中，R1独立地表示碳数1～8的烷基、苯基或烯丙基。作为碳数1～8的烷基，可为直链状、分支状、环状中的任一者，例如可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、己基、环己基、甲基环己基等，但并不限定于这些。这些取代基中，就获取的容易性及制成硬化物时的反应性的观点而言，优选为苯基、甲基，特别优选为甲基。
R2独立地表示氢原子、二环戊烯基，且一个以上为二环戊烯基。二环戊烯基为源自二环戊二烯的基，且由下述式(1а)或式(1b)表示。
[化3]
所述环氧(甲基)丙烯酸酯树脂的原料可通过二环戊二烯型的环氧树脂与(甲基)丙烯酸(是指丙烯酸、甲基丙烯酸或两者)的反应而获得。所述环氧树脂可通过使下述通式(4)所表示的二酚化合物与表氯醇等表卤醇反应以进行环氧化而获得。所述二酚化合物可通过使2,6-二取代酚化合物与二环戊二烯在三氟化硼-醚络合物等催化剂的存在下反应而获得。
[化4]
此处，
R1及R2分别与所述通式(1)中的定义为相同含义。
所述二酚化合物可通过以下方式获得：相对于2,6-二取代酚化合物1摩尔，加入优选为0.28摩尔～2.0摩尔、更优选为0.28摩尔～1.0摩尔、进而优选为0.3摩尔～0.5摩尔的二环戊二烯，并在催化剂的存在下使其反应。
作为所述2,6-二取代酚化合物，可列举2,6-二甲基酚、2,6-二乙基酚、2,6-二丙基酚、2,6-二异丙基酚、2,6-二(正丁基)酚、2,6-二(叔丁基)酚、2,6-二己基酚、2,6-二环己基酚、2,6-二苯基酚等，但就获取的容易性及制成硬化物时的反应性的观点而言，优选为2,6-二甲基酚。
使2,6-二取代酚化合物与二环戊二烯反应时使用的酸催化剂为路易斯酸，具体而言为三氟化硼、三氟化硼-酚络合物、三氟化硼-醚络合物等三氟化硼化合物；氯化铝、氯化锡、氯化锌、四氯化乙烷、氯化铁等金属氯化物；甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸等有机磺酸等，其中就操作的容易性而言，优选为三氟化硼-醚络合物。关于酸催化剂的使用量，在为三氟化硼-醚络合物的情况下，相对于二环戊二烯100质量份而为0.001质量份～20质量份，优选为0.5质量份～10质量份。
作为反应方法，可为如下方式：将2,6-二取代酚化合物与催化剂装入反应器中，历时1小时～10小时滴加二环戊二烯。
作为反应温度，优选为50℃～200℃，更优选为100℃～180℃，进而优选为120℃～160℃。反应时间优选为1小时～10小时，更优选为3小时～10小时，进而优选为4小时～8小时。
反应结束后，加入氢氧化钠、氢氧化钾等碱以使催化剂失活后，对未反应的2,6-二取代酚化合物进行减压回收。
之后，为了将反应生成物分离纯化，加入甲苯、二甲苯、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等溶媒进行溶解并进行水洗后，在减压下回收溶媒及未反应原料，由此可获得目标二酚化合物。
再者，当进行反应时，也可视粘度调整等的需要而使用苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等溶媒。
作为确认在所述二酚化合物中导入了所述二环戊烯基的方法，可使用质谱法与傅立叶变换-红外(Fourier transform infrared，FT-IR)测定法。
在使用质谱法的情况下，可使用电喷射离子化质谱法(electrospray ionizationmass spectrometry，ESI-MS)、场致脱附法(field desorption mass spectrometry，FD-MS)等。通过对利用凝胶渗透色谱(gel permeation chromatography，GPC)等分离了核体数不同的成分之后的样品实施质谱法，可确认导入了二环戊烯基。
在使用FT-IR测定法的情况下，将溶解于四氢呋喃等有机溶媒中的样品涂布于KRS-5晶胞上，使有机溶媒干燥而获得带样品薄膜的晶胞，若对其利用FT-IR进行测定，则在1210cm-1附近出现来源于酚核中的C-O伸缩振动的峰，仅在导入了二环戊烯基的情况下，在3040cm-1附近出现来源于二环戊二烯骨架的烯烃部位的C-H伸缩振动的峰。将目标峰的起始与结束以直线相连而成者作为基线，将从峰的顶点至基线的长度作为峰高时，通过3040cm-1附近的峰(A3040)与1210cm-1附近的峰(A1210)的比率(A3040/A1210)，可对二环戊烯基的导入量进行定量。可确认所述比率越大则物性值越优选，满足目标物性所需的优选的比率(A3040/A1210)为0.05以上，更优选为0.1以上。
使通过所述方法而得的二酚化合物与表卤醇反应，由此获得二环戊二烯型的环氧树脂。所述反应依照现有已知的方法进行。
例如，可通过以下方式获得：在二酚化合物与相对于二酚化合物的羟基而为过剩摩尔的表卤醇的混合物中，以固体或浓缩水溶液的形式加入氢氧化钠等碱金属氢氧化物，在30℃～120℃的反应温度下反应0.5小时～10小时；或者在二酚化合物与过剩摩尔的表卤醇中加入氯化四乙铵等四级铵盐作为催化剂，在50℃～150℃的温度下反应1小时～5小时而获得聚卤代醇醚(polyhalohydrin ether)，在所获得的聚卤代醇醚中以固体或浓缩水溶液的形式加入氢氧化钠等碱金属氢氧化物，在30℃～120℃的温度下反应1小时～10小时。
在所述反应中，表卤醇的使用量相对于二酚化合物的羟基而为1倍摩尔～10倍摩尔，优选为2倍摩尔～5倍摩尔的范围，另外，碱金属氢氧化物的使用量相对于二酚化合物的羟基而为0.85倍摩尔～1.1倍摩尔的范围。
通过这些反应而获得的环氧树脂含有未反应的表卤醇与碱金属的卤化物，因此从反应混合物中蒸发去除未反应的表卤醇，进而通过利用水进行的萃取、过滤分离等方法去除碱金属的卤化物，从而可获得目标环氧树脂。如此般获得的环氧树脂为二环戊二烯型的环氧树脂，且由下述通式(5)表示。
[化5]
此处，
R1及R2分别与所述通式(1)中的定义为相同含义，
n为重复数，且表示以平均值计为0～5的数。
所述环氧树脂的环氧当量(g/eq.)优选为244～3700，更优选为260～2000，进而优选为超过270且未满700。
所获得的环氧树脂的分子量分布可通过变更环氧化反应时的二酚化合物与表卤醇的装入比率来变更，使表卤醇的使用量相对于二酚化合物的羟基越接近等摩尔，越为高分子量分布，使表卤醇的使用量相对于二酚化合物的羟基越接近20倍摩尔，越为低分子量分布。另外，通过使二酚化合物再次作用于所获得的环氧树脂，也可使所获得的环氧树脂变为高分子量。
但是，为了适当地控制本发明的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的分子量，在通式(5)中，n＝0体的含有率优选为50％以上，更优选为70％以上，进而优选为85％以上，特别优选为95％以上。另外，n以平均值计为0～5的范围内，优选为0～2的范围内，更优选为0～1的范围内，特别优选为0～0.5的范围内。若为此范围内，则容易抑制由于酸二酐的加成而导致的分子量的过度增大。
所述环氧树脂与(甲基)丙烯酸反应而制成具有聚合性不饱和基的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂。
环氧树脂与(甲基)丙烯酸可通过已知的方法来进行反应。例如，相对于所述环氧树脂的环氧基1摩尔，使用等摩尔的(甲基)丙烯酸，但为了使(甲基)丙烯酸与所有的环氧基反应，相较于环氧基与羧基为等摩尔，可使用稍许过剩的(甲基)丙烯酸。通过所述反应，获得在通式(5)中缩水甘油基被取代为下述式(6)所表示的基的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂。
[化6]
-CH2-CH(OH)-CH2-O-CO-CR3＝CH2 (6)
此处，
R3与所述通式(1)中的定义为相同含义。
所述反应中使用的溶媒及催化剂或其他反应条件并无特别限制。例如，作为溶媒，优选为使用不具有羟基且具有高于反应温度的沸点的溶媒。在此种溶媒的例子中，有乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯等溶纤剂系溶媒；二甘二甲醚(diglyme)、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等高沸点的醚系或酯系溶媒；以及环己酮、二异丁基酮等酮系溶媒等。
在所述催化剂的例子中，包括包含溴化四乙铵及氯化三乙基苄基铵等的铵盐；以及包含三苯基膦、三(2、6-二甲氧基苯基)膦等的膦类等已知的催化剂。
通过所述反应可获得通式(1)所表示的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂。在所述环氧(甲基)丙烯酸酯树脂中，包含源自副反应的副产物、源自原料合成中所含的副产物的副产物，可将这些纯化去除后使用，若为不妨碍制品的品质或用途的范围，则也可在残留有副产物的一部分的状态下使用。
使所述环氧(甲基)丙烯酸酯树脂与羧酸类反应而可获得含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂。
作为羧酸类，使用(a)二羧酸类或三羧酸类与(b)四羧酸类。作为二羧酸类或三羧酸类，可为二羧酸或三羧酸，也可为这些的酸酐，就反应性的方面而言，适合为酸酐。同样地，作为四羧酸类，可为四羧酸，也可为这些的酸二酐，就反应性的方面而言，适合为酸二酐。
在所述(a)二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐的例子中，包括：饱和链式烃二羧酸或饱和链式烃三羧酸或者这些的酸酐；饱和环式烃二羧酸或饱和环式烃三羧酸或者这些的酸酐；不饱和烃二羧酸或不饱和烃三羧酸或者这些的酸酐；芳香族烃二羧酸或芳香族烃三羧酸或者这些的酸酐等。再者，这些二羧酸或三羧酸或者这些的酸酐的各烃残基(除去了羧基后的结构)可进而由烷基、环烷基、芳香族基等取代基取代。
在饱和链式烃二羧酸或饱和链式烃三羧酸的例子中，包括：丁二酸、乙酰基丁二酸、己二酸、壬二酸、柠苹酸、丙二酸、戊二酸、柠檬酸、酒石酸、氧代戊二酸、庚二酸、癸二酸、辛二酸、及二甘醇酸等。在饱和环式烃二羧酸或饱和环式烃三羧酸的例子中，包括：六氢邻苯二甲酸、环丁烷二羧酸、环戊烷二羧酸、降冰片烷二羧酸、及六氢偏苯三甲酸等。在不饱和烃二羧酸或不饱和烃三羧酸的例子中包括：马来酸、衣康酸、四氢邻苯二甲酸、甲基内亚甲基四氢邻苯二甲酸、及氯菌酸等。在芳香族烃二羧酸或芳香族烃三羧酸的例子中，包括邻苯二甲酸及偏苯三甲酸等。也可使用所述二羧酸或三羧酸的酸酐。这些中优选为丁二酸、衣康酸、四氢邻苯二甲酸、六氢偏苯三甲酸、邻苯二甲酸、及偏苯三甲酸或者这些的酸酐，更优选为丁二酸、衣康酸及四氢邻苯二甲酸或者这些的酸酐。
在所述(b)四羧酸或其酸二酐的例子中，包括：链式烃四羧酸或其酸二酐、脂环式四羧酸或其酸二酐以及芳香族多元羧酸或其酸二酐等。再者，这些四羧酸或其酸二酐的各烃残基(除去了羧基后的结构)可进而由烷基、环烷基、芳香族基等取代基取代。
作为具体的四羧酸，在链式烃四羧酸的例子中包括：丁烷四羧酸、戊烷四羧酸及己烷四羧酸等。在脂环式四羧酸的例子中，包括：环丁烷四羧酸、环戊烷四羧酸、环己烷四羧酸、环庚烷四羧酸及降冰片烷四羧酸等。在芳香族多元羧酸的例子中，包括：均苯四甲酸、二苯甲酮四羧酸、联苯四羧酸及联苯基醚四羧酸等。也可使用这些四羧酸化合物的酸二酐。
所述反应中使用的(a)二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐的羧基(酸酐基计为2摩尔的羧基)与(b)四羧酸或其酸二酐的羧基(酸酐基计为2摩尔的羧基)的摩尔比(a)/(b)优选为0.01～0.5，更优选为0.02～0.3，进而优选为0.03以上且未满0.1。若摩尔比(a)/(b)为所述范围，则容易获得用以制成具有良好的光图案化性的感光性树脂组合物的最优选分子量。再者，存在摩尔比(a)/(b)越小则碱溶解性越大、分子量越大的倾向。
关于使所述含有聚合性不饱和基的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂(c)与羧酸成分(a)及羧酸成分(b)反应时的比率，优选为如下所述：理想的是以成为各成分(c)：(a)：(b)＝1：0.2～1.0：0.01～1.0、优选为1：0.2～0.4：0.4～0.8的方式定量地进行反应，以使化合物的末端成为羧基。所述情况下，理想的是以酸成分的总量相对于环氧(甲基)丙烯酸酯树脂的摩尔比(c)/〔(a)/2+(b)〕＝0.5～1.0的方式定量地进行反应。在所述摩尔比未满0.5的情况下，碱可溶性树脂的末端成为酸酐，另外，未反应酸二酐的含量增大而担心碱可溶性树脂组合物的经时稳定性下降。另一方面，在摩尔比超过1.0的情况下，含有未反应的聚合性不饱和基的含羟基的化合物的含量增大而担心碱可溶性树脂组合物的经时稳定性下降。各成分(a)、(b)及(c)的摩尔比可出于调整碱可溶性树脂的酸值、分子量的目的而在所述范围内任意地变更。
另外，就另一观点而言的优选形态为：以相对于环氧(甲基)丙烯酸酯树脂(c)的羟基1摩尔，羧酸成分〔(a)+(b)〕的羧基(酸酐基计为2摩尔的羧基)的总量为0.1摩尔～1.0摩尔、优选为0.5摩尔～1.0摩尔的方式定量地进行反应。
与所述(a)二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐及(b)四羧酸或其酸二酐的反应例如可在三乙基胺、溴化四乙铵及三苯基膦等催化剂的存在下，以90℃～130℃进行加热并搅拌来进行反应。
通过所述制造方法制造的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的酸值优选为30mgKOH/g～200mgKOH/g，更优选为50mgKOH/g～150mgKOH/g。若所述氧化小于30mgKOH/g，则在碱显影时容易残留残渣，若超过200mgKOH/g，则有时碱显影液的渗透过快而发生剥离现象。
在所述制造方法中，就降低所制造的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的粘度的观点而言，在通式(5)中，n＝0体的含有率优选为50％以上，更优选为70％以上，进而优选为85％以上，特别优选为95％以上。另外，n以平均值计为0～5的范围内，优选为0～2的范围内，更优选为0～1的范围内，特别优选为0～0.5的范围内。
另外，通过所述制造方法制造的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂优选为水解性卤素含量为0.2质量％以下。若水解性卤素含量为0.2质量％以下，则不易发生水解性卤素对硬化反应的妨碍，硬化物的物性、尤其是绝缘可靠性不易下降，因此对于电气及电子领域中的用途而言优选。水解性卤素含量优选为0.1质量％以下，更优选为0.05质量％以下。
在所述制造方法中，例如当通式(5)中n＝0时，可获得所述通式(1)所表示的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂，进而可制造具有所述通式(2)所表示的结构的含有聚合性不饱和基的碱可用性树脂。
本发明的含有聚合性不饱和基的碱可用性树脂不仅可为通式(2)所表示的结构的树脂，也可为在所述制造方法的各阶段中产生的聚合度不同的树脂或包含源自其的树脂的树脂。
在通式(2)中，m为1～20的数，但作为平均值，优选为1.5～10的范围，更优选为2～5的范围。
此外，在通过所述制法获得的环氧树脂中，有时也包含通式(5)中的n＝1以上的成分。在由这些n＝1以上的环氧树脂获得的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂中包含3个以上的羟基，故有可能因与酸酐的反应、尤其是与(b)四羧酸或其酸二酐的反应而难以控制高分子量化。再者，所述含有聚合性不饱和基的碱可用性树脂由下述式(7)表示。所述含有聚合性不饱和基的碱可用性树脂是各种分子量的寡聚物的混合物，且下述式(7a)的L3作为其他分子的L1或L2的任一者进行键结，因此在所述通式(2)以外的结构中推进高分子化。但是，若为所述环氧树脂的n＝0体的含量的范围内，则即便含有这些成分也不会对本申请发明的效果带来影响。
[化7]
-CO-M(COOH)p (3)
此处，
R3与所述通式(1)中的定义为相同含义，
X及Z分别与所述通式(2)中的定义为相同含义，
n与所述通式(5)中的定义为相同含义，
L1及L2独立地为氢原子、所述式(7a)或式(3)中的任一者，但不会全部为氢原子。式(3)与所述式(2)中所记载者相同。
L3作为其他分子的L1或L2进行键结。
[感光性树脂组合物]
本发明的感光性树脂组合物包含下述(A)成分～(D)成分。
(A)具有通式(2)所表示的结构的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂；
(B)具有至少两个聚合性不饱和基的光聚合性单体；
(C)光聚合引发剂；以及
(D)溶剂
在(B)具有至少两个聚合性不饱和基的光聚合性单体的例子中，包括：包含乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四亚甲基二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、山梨糖醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、或二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、山梨糖醇六(甲基)丙烯酸酯、膦氮烯(phosphazene)的环氧烷改性六(甲基)丙烯酸酯、及己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等的(甲基)丙烯酸酯类，包含季戊四醇及二季戊四醇等的多元醇类，苯酚酚醛清漆等多元酚类的乙烯基苄基醚化合物，二乙烯基苯等二乙烯基化合物类的加成聚合物等。在需要形成含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的分子彼此的交联结构的情况下，更优选为使用具有三个以上的聚合性不饱和基的光聚合性单体。这些光聚合性单体既可单独使用，也可并用两种以上。再者，(B)具有至少两个聚合性不饱和基的光聚合性单体不具有游离的羧基。
(B)成分的调配比例可为相对于(A)成分100质量份而为5质量份～400质量份，优选可为10质量份～150质量份。若(B)成分的调配比例相对于(A)成分100质量份而多于400质量份，则光硬化后的硬化物变脆，另外，在未曝光部中涂膜的酸值低，因此对碱显影液的溶解性下降，产生图案边缘模糊而不明显等问题。另一方面，若(B)成分的调配比例相对于(A)成分100质量份而少于5质量份，则光反应性官能基在树脂中所占的比例少，交联结构的形成不充分，进而，由于树脂成分的酸值高，曝光部的对碱显影液的溶解性变高，因此有可能产生所形成的图案比目标线宽变细、或容易发生图案的缺失等问题。
在(C)光聚合引发剂的例子中，包括：包含苯乙酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、对二甲基苯乙酮、对二甲基氨基苯丙酮、二氯苯乙酮、三氯苯乙酮、及对叔丁基苯乙酮等的苯乙酮类，包含二苯甲酮、2-氯二苯甲酮、及p,p'-双二甲基氨基二苯甲酮等的二苯甲酮类，包含苯偶酰、安息香、安息香甲基醚、安息香异丙基醚、及安息香异丁基醚等的安息香醚类，包含2-(邻氯苯基)-4,5-苯基联咪唑、2-(邻氯苯基)-4,5-二(间甲氧基苯基)联咪唑、2-(邻氟苯基)-4,5-二苯基联咪唑、2-(邻甲氧基苯基)-4,5-二苯基联咪唑、及2,4,5-三芳基联咪唑等的联咪唑系化合物类，包含2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(对氰基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑、及2-三氯甲基-5-(对甲氧基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑等的卤甲基二唑化合物类，包含2,4,6-三(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-氯苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、2-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪、及2-(4-甲硫基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪等的卤甲基-均三嗪系化合物类，包含1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲酰基肟)、1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-甲基硫基苯基)丁烷-1,2-二酮-2-肟-O-乙酸酯、1-(4-甲基硫基苯基)丁烷-1-酮肟-O-乙酸酯、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(0-乙酰基肟)、甲酮,(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)[4-(2-甲氧基-1-甲基乙氧基)-2-甲基苯基]-,O-乙酰基肟、甲酮,(2-甲基苯基)(7-硝基-9,9-二丙基-9H-芴-2-基)-,乙酰基肟、乙酮,1-[7-(2-甲基苯甲酰基)-9,9-二丙基-9H-芴-2-基]-,1-(O-乙酰基肟)、及乙酮,1-(-9,9-二丁基-7-硝基-9H-芴-2-基)-,1-O-乙酰基肟等的O-酰基肟系化合物类，包含苯偶酰二甲基缩酮、噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-甲基噻吨酮、及2-异丙基噻吨酮等的硫化合物，包含2-乙基蒽醌、八甲基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、2,3-二苯基蒽醌等的蒽醌类，包含偶氮双异丁腈、过氧化苯甲酰、及过氧化异丙苯等的有机过氧化物，包含2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噁唑、及2-巯基苯并噻唑等的硫醇化合物等。这些光聚合引发剂既可单独使用，也可并用两种以上。再者，本发明中所提及的光聚合引发剂是以包含增感剂的含义来使用。
另外，作为(C)光聚合引发剂，也可添加其自身不会作为光聚合引发剂或增感剂来发挥作用，但通过组合使用，可增大光聚合引发剂或增感剂的能力那样的化合物。在此种化合物的例子中，包括在与二苯甲酮组合来使用时会有效果的三乙醇胺及三乙基胺等三级胺等。
以(A)成分与(B)成分的合计100质量份为基准，(C)成分的调配比例可为0.1质量份～30质量份，优选可为1质量份～25质量份。在(C)成分的调配比例未满0.1质量份的情况下，光聚合的速度变慢，感度下降，另一方面，在超过30质量份的情况下，感度过强，成为图案线宽相对于图案掩模而言变粗的状态，有可能产生无法再现忠实于掩模的线宽、或者图案边缘模糊而不明显等问题。
在(D)溶剂的例子中，包括：包含甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇、3-甲氧基-1-丁醇、乙二醇单丁基醚、3-羟基-2-丁酮、及二丙酮醇等的醇类，包含α-或β-萜品醇等的萜烯类等，包含丙酮、甲基乙基酮、环己酮、及N-甲基-2-吡咯烷酮等的酮类，包含甲苯、二甲苯、及四甲基苯等的芳香族烃类，包含溶纤剂、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、卡必醇单乙醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、三乙二醇单甲醚、及三乙二醇单乙醚等的二醇醚类，包含乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-3-丁基乙酸酯、溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、卡必醇乙酸酯、乙基卡必醇乙酸酯、丁基卡必醇乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、及丙二醇单乙醚乙酸酯等的酯类等。这些溶剂既可单独使用，也可为了完善涂布性等特性而并用两种以上。
另外，在所述感光性树脂组合物中，可视需要调配硬化促进剂、热聚合抑制剂及抗氧化剂、塑化剂、填充材、流平剂、消泡剂、偶合剂、表面活性剂、着色剂等添加剂。作为硬化促进剂，例如可利用作为环氧树脂中通常应用的硬化促进剂、硬化催化剂、潜在性硬化剂等而已知的已知化合物，包括三级胺、四级铵盐、三级膦、四级鏻盐、硼酸酯、路易斯酸、有机金属化合物、咪唑类、二氮杂双环系化合物等。在热聚合抑制剂及抗氧化剂的例子中，包括氢醌、氢醌单甲醚、连苯三酚、叔丁基儿茶酚、吩噻嗪(phenothiazine)、受阻酚系化合物、磷系热稳定剂等。在塑化剂的例子中，包括邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯及磷酸三甲苯酯等。在填充材的例子中，包括玻璃纤维、二氧化硅、云母、及氧化铝等。在流平剂及消泡剂的例子中，包括硅酮系、氟系及丙烯酸系的化合物等。在偶合剂的例子中，包括乙烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(缩水甘油基氧基)丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸基丙基三乙氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-(苯基氨基)丙基三甲氧基硅烷、3-脲基丙基三乙氧基硅烷等硅烷偶合剂等。在表面活性剂的例子中，包括氟系表面活性剂及硅酮系表面活性剂等。作为着色剂，可无限制地使用已知的颜料或染料等。
所述感光性树脂组合物也可将(E)具有两个以上环氧基的环氧树脂加入(A)～(D)中使用。在此种环氧树脂的例子中，包括：双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、联苯型环氧树脂、双酚芴型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、多元醇的缩水甘油基醚、多元羧酸的缩水甘油基酯、包含(甲基)丙烯酸缩水甘油酯作为单元的聚合物、3,4-环氧环己烷羧酸[(3,4-环氧环己基)甲基]所代表的脂环式环氧树脂、2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-氧杂环丙基)环己烷加成物(例如“EHPE3150”、大赛璐(Daicel)股份有限公司制造)、苯基缩水甘油基醚、对丁基苯酚缩水甘油基醚、三缩水甘油基异氰脲酸酯、二缩水甘油基异氰脲酸酯、环氧化聚丁二烯(例如“NISSO-PB·JP-100”、日本曹达股份有限公司制造)、具有硅酮骨架的环氧树脂。这些成分优选为环氧当量为100g/eq～300g/eq且数量平均分子量为100～5000的化合物。(E)成分可仅使用一种化合物，也可并用两种以上。在需要提高碱可溶性树脂的交联密度的情况下，优选为具有至少两个以上的环氧基的化合物。
在使用(E)的环氧树脂的情况下，其添加量优选为相对于(A)成分与(B)成分的合计100质量份而为10质量份～40质量份。此处，作为添加环氧树脂的目的之一，是为了减少在图案化后形成硬化膜时所残存的羧基的量以提高硬化膜的可靠性，在所述目的的情况下，若环氧树脂的添加量少于10质量份，则有可能无法确保例如用作绝缘膜时的耐湿可靠性。另外，在环氧树脂的调配量多于40质量份的情况下，感光性树脂组合物中的树脂成分中感光性基的量减少，有可能无法充分获得进行图案化所需的感度。
所述感光性树脂组合物含有所述(A)成分～(D)成分或(A)成分～(E)成分作为主要成分。在所述固体成分中，理想的是包含合计70质量％、优选为80质量％以上的(A)成分～(C)成分及(E)成分。(D)溶剂的量会根据目标粘度而变化，但在感光性树脂组合物中可包含60质量％～90质量％的范围的(D)溶剂。
[硬化物]
所述感光性树脂组合物例如通过涂布至基板等，进行干燥，并照射光(包括紫外线、放射线等)(曝光)以使其硬化，可制成硬化物(涂膜)。此时，使用光掩模等设置照射光的部分与不照射光的部分，仅使照射光的部分硬化，并利用碱溶液使其他部分溶解，如此则可获得期望的图案的硬化物(涂膜)。
具体而言，在将感光性树脂组合物涂布至基板时，可采用已知的溶液浸渍法、喷雾法、使用辊涂机、刀锋背涂布(land coater)机、狭缝涂布机或旋涂机的方法等任一方法。
利用这些方法将感光性树脂组合物涂布为期望的厚度后，去除溶剂(预烘烤)，由此形成被膜。预烘烤是通过利用烘箱及热板等的加热、真空干燥以及这些的组合来进行。预烘烤的加热温度及加热时间可视使用的溶剂来适当选择，例如以80℃～120℃的温度进行1分钟～10分钟。
在曝光所使用的放射线的例子中，包括可见光线、紫外线、远紫外线、电子束及X射线等，但优选为波长处于250nm～450nm的范围的放射线。
碱显影例如可使用碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钾、二乙醇胺、及氢氧化四甲铵等的水溶液作为显影液来进行。这些显影液可配合树脂层的特性来适当选择，但也可视需要添加表面活性剂。显影优选为以20℃～35℃的温度来进行。通过使用市售的显影机或超声波清洗机等，可精密地形成微细的图像。另外，碱显影后通常进行水洗。在显影处理法的例子中，包括：喷淋显影法、喷雾显影法、浸渍(dip)显影法及覆液(puddle)显影法等。
以此方式进行显影后，以180℃～250℃的温度及20分钟～100分钟的条件进行热处理(后烘烤)。所述后烘烤是出于提高经图案化的涂膜与基板的密接性等目的来进行。后烘烤与预烘烤同样地是通过利用烘箱及热板等进行加热来进行。
之后，通过热而完成聚合或硬化(有时将两者合称为硬化)，可获得绝缘膜等硬化膜。此时的硬化温度优选为160℃～250℃的范围。
所述硬化物也可用于阻焊剂层、镀敷抗蚀剂层、蚀刻抗蚀剂层等抗蚀剂层、多层印刷配线板等的层间绝缘层、阻气用的膜、透镜及发光二极管(LED)等半导体发光元件用的密封材、涂料或油墨的外涂层、塑料类的硬涂层、金属类的防锈膜等。
实施例
以下，基于实施例及比较例对本发明的实施方式进行具体说明，但本发明并不限定于这些。在实施例中，只要无特别说明，则“份”表示质量份，“％”表示质量％。另外，只要无特别说明，则合成例中的树脂的评价如下所述那样进行。
[固体成分浓度]
使合成例(及比较合成例)中所获得的树脂溶液、感光性树脂组合物等1g含浸于玻璃纤维〔质量：W0(g)〕中进行秤量〔W1(g)〕，根据以160℃加热2hr后的质量〔W2(g)〕并通过下式而求出。
固体成分浓度(质量％)＝100×(W2-W0)/(W1-W0)
[酸值]
使树脂溶液溶解于二噁烷中，使用电位差滴定装置(平沼产业(股)制造的COM-1600)，利用0.1N-KOH水溶液进行滴定，将固体成分每1g中所需的KOH的量作为酸值。
[分子量]
通过凝胶渗透色谱(GPC)(东曹(股)制造HLC-8220GPC、溶媒：四氢呋喃、管柱：TSKgelSuperH-2000(2根)+TSKgelSuperH-3000(1根)+TSKgelSuperH-4000(1根)+TSKgelSuper-H5000(1根)(东曹(股)制造)、温度：40℃、速度：0.6mL/min)进行测定，以标准聚苯乙烯(东曹(股)制造的PS-寡聚物套组(PS-Oligomer Kit))换算值求出重量平均分子量(Mw)而得的值。
[IR]
使用傅立叶变换型红外分光光度计(珀金埃尔默精密仪器(Perkin ElmerPrecisely)制造，光谱一FT-IR分光计(Spectrum One FT-IR Spectrometer)1760X)，晶胞使用KRS-5，将溶解于THF中的样品涂布于晶胞上，使其干燥后，测定波数650cm-1～4000cm-1的吸光度。
[ESI-MS]
使用质量分析器(岛津制作所制造，LCMS-2020)，使用乙腈与水作为流动相，对溶解于乙腈中的样品进行测定，由此进行质量分析。
合成例1
在包括具备搅拌机、温度计、氮气吹入管、滴液漏斗及冷却管的玻璃制可分离式烧瓶的反应装置中，装入970份2,6-二甲苯酚、14.5份47％BF3醚络合物，一边搅拌一边加温至70℃。在保持所述温度的同时，以2小时滴加300份二环戊二烯(相对于2,6-二甲苯酚为0.29倍摩尔)。进而在125℃～135℃的温度下反应6小时，加入2.3份氢氧化钙。进而添加10％的草酸水溶液4.6份。之后，加温至160℃并进行脱水后，在5mmHg的减压下加温至200℃，将未反应的原料蒸发去除。加入1000份MIBK以溶解生成物，加入400份80℃的温水进行水洗，将下层的水槽分离去除。之后，在5mmHg的减压下加温至160℃，将MIBK蒸发去除，获得540份通式(4)的红褐色的酚树脂。羟基当量为213，软化点为71℃，通过FT-IR测定而得的吸收比(A3040/A1210)为0.11。测定了通过ESI-MS(阴性)而得的质谱，结果确认到M-＝253、375、507、629。通过这些FT-IR测定的吸收比与ESI-MS测定，至少可确认作为通式(4)的R2的二环戊烯基的导入。
在与合成例1相同的反应装置中，加入250份所获得的酚树脂、544份表氯醇与163份二乙二醇二甲醚，加温至65℃。在125mmHg的减压下保持为63℃～67℃的温度，同时以4小时滴加49％氢氧化钠水溶液108份。在此期间，表氯醇与水共沸，流出的水被依次去除至系统外。反应结束后，在5mmHg、成为180℃的条件下回收表氯醇，并加入948份MIBK以溶解生成物。之后，加入263份的水以溶解所副生的食盐，静置，将下层的食盐水分离去除。利用磷酸水溶液进行中和后，对树脂溶液进行水洗直至水洗液变为中性，进行过滤。在5mmHg的减压下加温至180℃，将MIBK蒸馏去除，获得298份通式(5)的红褐色透明的2,6-二甲苯酚-二环戊二烯型环氧树脂。其为环氧当量282、总氯含量980ppm、室温半固体的树脂，且通式(5)的n(平均值)为0.05。
在与合成例1相同的反应装置中，将所获得的2,6-二甲苯酚-二环戊二烯型环氧树脂282份溶解于63份的PGMEA中，进而加入72份丙烯酸、3.5份三苯基膦、0.1份对苯二酚，一边吹入空气一边在110℃下反应8小时后，加入293份PGMEA，获得环氧丙烯酸酯树脂(DPXLEA)的PGMEA溶液。所获得的树脂溶液的固体成分浓度为50％。再者，针对所获得的DPXLEA，通过上述方法进行GPC测定，结果n＝0体含量为95面积％，n＝1体及n＝2体的合计含量为5面积％。
另外，实施例及比较例中使用的代号如下所述。
DPXLEA：所述合成例1中所获得的环氧丙烯酸酯树脂
BPAEA：双酚A型环氧树脂(环氧当量182)与丙烯酸的反应物(环氧基与羧基的等当量反应物)
BPDA：3,3'4,4'-联苯基四羧酸二酐
THPA：1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐
TEAB：溴化四乙铵
MIBK：甲基异丁基酮
PGMEA：丙二醇单甲醚乙酸酯
实施例1
在包括搅拌机、温度调节装置、回流冷却器及空气导入装置的反应容器中，加入450份DPXLEA的50％PGMEA溶液、49份BPDA、25份THPA、0.69份TEAB、20份PGMEA，在120℃～125℃的加热下搅拌6小时，获得碱可溶性树脂(A1)。所获得的树脂的固体成分浓度为55％，酸值(固体成分换算)为92mgKOH/g，且分子量(Mw)为3600。
比较例1
在与实施例1相同的装置中装入291份BPAEA的50％PGMEA溶液、4份二羟甲基丙酸、11.8份1,6-己二醇及84份PGMEA，升温至45℃。接着，一边注意烧瓶内的温度一边滴加61.8份异佛尔酮二异氰酸酯。滴加结束后，在75℃～80℃的加热下搅拌6小时。进而，装入21份THPA，在90℃～95℃的加热下搅拌6小时，获得碱可溶性树脂溶液(HA1)。所获得的树脂的固体成分浓度为66.5％，酸值(固体成分换算)为38.4mgKOH/g，且分子量(Mw)为12220。
接下来，基于感光性树脂组合物及硬化物的实施例及比较例，对本发明进行具体说明，但本发明并不限定于这些。此处，以后的实施例及比较例中使用的原料及代号如下所述。
A1：所述实施例1中所获得的碱可溶性树脂
HA1：所述比较例1中所获得的碱可溶性树脂
HA2：甲酚酚醛清漆型酸改性环氧丙烯酸酯树脂的68.9％PGMEA溶液(CCR-1172、日本化药股份有限公司制造)
B：二季戊四醇六丙烯酸酯
C1：艳佳固(Irgacure)184(巴斯夫(BASF)公司制造)
C2：4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮(米氏酮)
D：丙二醇单甲醚乙酸酯
E：甲酚酚醛清漆型环氧树脂(日铁化学&材料(Nippon Steel Chemical&Material)股份有限公司制造，YDCN-700-3、环氧当量203g/eq.、软化点73℃)
以表1所示的比例调配所述调配成分，制备实施例2及比较例2～3的感光性树脂组合物。再者，表1中的数值全部表示质量份。
[表1]
| 成分 | 实施例2 | 比较例2 | 比较例3 |
| A1 | 38.9 | ||
| HA1 | 43.8 | ||
| HA2 | 42.3 | ||
| B | 12.5 | 12.5 | 12.5 |
| C1 | 1.3 | 1.3 | 1.3 |
| C2 | 0.2 | 0.2 | 0.2 |
| D | 27.6 | 35.9 | 37.4 |
| E | 6.3 | 6.3 | 6.3 |
使用旋涂机将表1所示的感光性树脂组合物以后烘烤后的膜厚成为30μm的方式涂布至125mm×125mm的玻璃基板上，以110℃预烘烤5分钟制成涂布板。之后，经由图案形成用的光掩模，利用500W/cm2的高压水银灯照射波长365nm的紫外线，进行曝光部分的光硬化反应。接着，将所述曝光完成的涂板通过0.8％氢氧化四甲铵(TMAH)水溶液、23℃的喷淋显影从开始出现图案的时间起进而进行30秒钟的显影，进而进行喷雾水洗，将涂膜的未曝光部去除。之后，使用热风干燥机，以230℃进行30分钟加热硬化处理，获得实施例2及比较例2～比较例3的硬化膜。
对利用所述条件所获得的硬化膜进行如下所示的评价。再者，制成用于膜厚试验、耐碱性试验、耐酸性试验的硬化膜时，在不经由光掩模的全面曝光后进行显影、水洗、加热硬化处理。
(膜厚)
将所涂布的膜的一部分削除，使用触针式阶差形状测定装置(科磊(KLA-Tencor)(股)制造商品名P-10)进行测定。
(密接性)
在带硬化膜的玻璃基板的膜上，以成为至少一百个网格状的方式切入交叉切口，继而使用玻璃纸胶带(cellophane tape)进行剥离试验(peeling test)，通过目视评价网格的状态。
◎：完全未发现剥离
○：在涂膜上可稍许确认到剥离
△：在一部分涂膜上可确认到剥离
×：大部分膜剥离
(耐碱性)
将带硬化膜的玻璃基板浸渍于2-氨基乙醇30质量份、二醇醚70质量份的混合液的保持为80℃的溶液中，10分钟后提起，利用纯水进行清洗，并进行干燥，制成浸渍了化学品的样品，并评价密接性。
(耐酸性)
将带硬化膜的玻璃基板浸渍于王水(盐酸：硝酸＝7：3)的保持为50℃的溶液中，10分钟后提起，利用纯水进行清洗，并进行干燥，制成浸渍了化学品的样品，并评价密接性。
(弯折试验)
使用旋涂机将表1所示的感光性树脂组合物以后烘烤后的膜厚成为30μm的方式涂布至125mm×125mm的贴有剥离膜的玻璃基板上，以110℃进行5分钟的预烘烤，制成涂布板。之后，经由图案形成用的光掩模，利用500W/cm2的高压水银灯照射波长365nm的紫外线，进行曝光部分的光硬化反应。接着，将所述曝光完成的涂板通过0.8％氢氧化四甲铵(TMAH)水溶液、23℃的喷淋显影从开始出现图案的时间起进而进行30秒钟的显影，进而进行喷雾水洗，除去涂膜的未曝光部。之后，使用热风干燥机，以230℃进行30分钟加热硬化处理，将所获得的图案从剥离膜剥下，获得实施例2及比较例2～3的膜。
在将利用所述条件而获得的膜对折之后，将折痕的顶部朝上来展开。反复进行所述试验，以观察到裂纹或断裂时的次数来进行评价。
[表2]
| 实施例2 | 比较例2 | 比较例3 | |
| 膜厚(μm) | 30.2 | 30.1 | 30.1 |
| 密接性 | ◎ | ◎ | ◎ |
| 耐碱性 | ◎ | × | 〇 |
| 耐酸性 | ◎ | × | 〇 |
| 弯折试验(次) | 5 | 5 | 2 |
根据实施例2及比较例2～3的结果可知，若使用包含本发明的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的感光性树脂组合物，则可通过碱显影实现分辨率优异的图案化，且可制造耐化学品性优异、而且耐折叠性之类的可靠性也优异的硬化膜。
Claims (6)
1.一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂的制造方法，其特征在于，使下述通式(1)所表示的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂与二羧酸、三羧酸或者这些的酸酐、及四羧酸或其酸二酐反应，
[化1]
此处，
R1独立地表示碳数1～8的烷基、苯基或烯丙基，
R2独立地表示氢原子、二环戊烯基，且一个以上为二环戊烯基；
R3表示氢原子或甲基。
2.一种含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂，具有通式(2)所表示的结构，
[化2]
-CO-M(COOH)p (3)
此处，
X表示四价的羧酸残基，
Y表示式(3)所表示的含有羧基的基或氢原子，
Z表示式(2a)所表示的结构，
m是平均值为1～20的数；
R1表示碳数1～8的烷基、苯基或烯丙基，
R2独立地表示氢原子、二环戊烯基，且一个以上为二环戊烯基；
R3表示氢原子或甲基；
M表示p+1价的羧酸残基，p为1或2。
3.一种感光性树脂组合物，其特征在于，含有以下作为必须成分：根据权利要求2所述的含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂；具有至少两个聚合性不饱和基的光聚合性单体；光聚合引发剂；以及溶剂。
4.根据权利要求3所述的感光性树脂组合物，其特征在于，还含有具有两个以上的环氧基的环氧树脂。
5.根据权利要求3或4所述的感光性树脂组合物，其中，相对于含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂与光聚合性单体的合计100质量份，含有0.1质量份～30质量份的光聚合引发剂、10质量份～40质量份的溶剂。
6.一种硬化物，使如权利要求3至5中任一项所述的感光性树脂组合物硬化而获得。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020-087317 | 2020-05-19 | ||
| JP2020087317 | 2020-05-19 | ||
| PCT/JP2021/018120 WO2021235299A1 (ja) | 2020-05-19 | 2021-05-12 | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂及びその製造方法、並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115551915A true CN115551915A (zh) | 2022-12-30 |
Family
ID=78707869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180034252.4A Pending CN115551915A (zh) | 2020-05-19 | 2021-05-12 | 含有聚合性不饱和基的碱可溶性树脂及其制造方法、以及感光性树脂组合物及其硬化物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPWO2021235299A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230007429A (zh) |
| CN (1) | CN115551915A (zh) |
| TW (1) | TW202202544A (zh) |
| WO (1) | WO2021235299A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023248488A1 (ja) * | 2022-06-23 | 2023-12-28 | Dic株式会社 | （メタ）アクリレート樹脂の製造方法 |
| JP7380949B1 (ja) * | 2022-06-23 | 2023-11-15 | Dic株式会社 | （メタ）アクリレート樹脂の製造方法 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05214048A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-08-24 | Nippon Oil Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物およびソルダーレジスト用光硬化性樹脂組成物 |
| WO2004081621A1 (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | 感光性組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
| CN1701248A (zh) * | 2003-03-12 | 2005-11-23 | 三菱化学株式会社 | 光敏组合物、光敏着色组合物、滤色器和液晶显示设备 |
| JP2006350153A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 感光性組成物、感光性着色成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
| JP2009102456A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-14 | Jfe Chemical Corp | ジシクロペンタジエン類変性フェノール樹脂の製造方法および未反応フェノール類の再利用方法 |
| CN105467761A (zh) * | 2014-09-30 | 2016-04-06 | 新日铁住金化学株式会社 | 触摸屏用感光性树脂组合物及其硬化膜、以及具有该硬化膜的触摸屏 |
| CN105527793A (zh) * | 2014-10-17 | 2016-04-27 | 日本化药株式会社 | 感光性树脂组合物及其硬化物 |
| TW201906875A (zh) * | 2017-06-29 | 2019-02-16 | 日商三菱化學股份有限公司 | 感光性樹脂組合物、硬化物、黑色矩陣及圖像顯示裝置 |
| CN109634056A (zh) * | 2017-10-06 | 2019-04-16 | 日铁化学材料株式会社 | 感光性树脂组合物及附带树脂膜的基板的制造方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61213213A (ja) | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPS6289719A (ja) * | 1985-10-15 | 1987-04-24 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 |
| JPH0695211B2 (ja) | 1987-12-09 | 1994-11-24 | 松下電器産業株式会社 | カラーフィルタ |
| JP2764480B2 (ja) | 1991-05-17 | 1998-06-11 | 日本化薬株式会社 | カラーフィルター用光重合組成物 |
| JP2820553B2 (ja) | 1991-05-23 | 1998-11-05 | 日本化薬株式会社 | ソルダーレジストインキ組成物及びその硬化物 |
| JPH04345608A (ja) | 1991-05-23 | 1992-12-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | カラーフィルター用材料及びその硬化物 |
| JP2878486B2 (ja) | 1991-05-31 | 1999-04-05 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物 |
| JP2975173B2 (ja) | 1991-06-06 | 1999-11-10 | 日本化薬株式会社 | カラーフイルターの保護膜用材料及びその硬化物 |
| JPH101596A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-01-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 多層プリント配線板用層間電気絶縁材料 |
| JP2002220425A (ja) * | 2001-01-25 | 2002-08-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物、ソルダーレジスト樹脂組成物及びこれらの硬化物 |
| JP4426123B2 (ja) * | 2001-01-31 | 2010-03-03 | 昭和高分子株式会社 | 硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 |
| JP5142175B2 (ja) * | 2005-07-07 | 2013-02-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、感光性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
| KR101767082B1 (ko) * | 2014-11-17 | 2017-08-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 |
| JP7132784B2 (ja) * | 2018-07-26 | 2022-09-07 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、積層板およびプリント配線板 |
| JP7493456B2 (ja) * | 2018-12-19 | 2024-05-31 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
| JP7368162B2 (ja) * | 2019-09-30 | 2023-10-24 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、その製造方法、感光性樹脂組成物、及びその硬化膜。 |
-
2021
- 2021-05-12 JP JP2022524413A patent/JPWO2021235299A1/ja active Pending
- 2021-05-12 WO PCT/JP2021/018120 patent/WO2021235299A1/ja active Application Filing
- 2021-05-12 CN CN202180034252.4A patent/CN115551915A/zh active Pending
- 2021-05-12 KR KR1020227041182A patent/KR20230007429A/ko active Pending
- 2021-05-14 TW TW110117520A patent/TW202202544A/zh unknown
-
2024
- 2024-10-31 JP JP2024191970A patent/JP2025020272A/ja active Pending
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05214048A (ja) * | 1992-01-31 | 1993-08-24 | Nippon Oil Co Ltd | 光硬化性樹脂組成物およびソルダーレジスト用光硬化性樹脂組成物 |
| WO2004081621A1 (ja) * | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | 感光性組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
| CN1701248A (zh) * | 2003-03-12 | 2005-11-23 | 三菱化学株式会社 | 光敏组合物、光敏着色组合物、滤色器和液晶显示设备 |
| JP2006350153A (ja) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 感光性組成物、感光性着色成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
| JP2009102456A (ja) * | 2007-10-19 | 2009-05-14 | Jfe Chemical Corp | ジシクロペンタジエン類変性フェノール樹脂の製造方法および未反応フェノール類の再利用方法 |
| CN105467761A (zh) * | 2014-09-30 | 2016-04-06 | 新日铁住金化学株式会社 | 触摸屏用感光性树脂组合物及其硬化膜、以及具有该硬化膜的触摸屏 |
| CN105527793A (zh) * | 2014-10-17 | 2016-04-27 | 日本化药株式会社 | 感光性树脂组合物及其硬化物 |
| TW201906875A (zh) * | 2017-06-29 | 2019-02-16 | 日商三菱化學股份有限公司 | 感光性樹脂組合物、硬化物、黑色矩陣及圖像顯示裝置 |
| CN109634056A (zh) * | 2017-10-06 | 2019-04-16 | 日铁化学材料株式会社 | 感光性树脂组合物及附带树脂膜的基板的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021235299A1 (ja) | 2021-11-25 |
| TW202202544A (zh) | 2022-01-16 |
| KR20230007429A (ko) | 2023-01-12 |
| JP2025020272A (ja) | 2025-02-12 |
| JPWO2021235299A1 (zh) | 2021-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104062849B (zh) | 绝缘膜用感光性树脂组合物及固化物 | |
| JP2005325331A (ja) | 新規なフルオレン含有樹脂 | |
| JP2025020272A (ja) | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂及びその製造方法、並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP7479130B2 (ja) | エポキシアクリレート樹脂、アルカリ可溶性樹脂、それを含む樹脂組成物及びその硬化物 | |
| CN110515268A (zh) | 感光树脂组合物、该感光树脂组合物的硬化物及含有该硬化物的显示装置 | |
| JP2025020271A (ja) | エポキシアクリレート樹脂、アルカリ可溶性樹脂、それを含む樹脂組成物及びその硬化物 | |
| TWI793289B (zh) | 含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂的製造方法、含有聚合性不飽和基的鹼可溶性樹脂、以其作為必須成分的感光性樹脂組成物以及其硬化膜 | |
| JP7368162B2 (ja) | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、その製造方法、感光性樹脂組成物、及びその硬化膜。 | |
| WO2019156154A1 (ja) | 感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| KR102673645B1 (ko) | 불포화기 함유 알칼리 가용성 수지, 그것을 필수 성분으로 하는 감광성 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| WO2022092281A1 (ja) | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、それを必須成分とする感光性樹脂組成物およびその硬化物 | |
| JP7089914B2 (ja) | 不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂を必須成分とする感光性樹脂組成物およびその硬化物 | |
| CN113461906A (zh) | 碱可溶性树脂、感光性树脂组合物及硬化物 | |
| TWI864106B (zh) | 環氧丙烯酸酯樹脂、鹼可溶性樹脂、鹼可溶性樹脂的製造方法、含有鹼可溶性樹脂的樹脂組成物及其硬化物 | |
| CN104059217A (zh) | 环氧丙烯酸酯树脂及其制造方法、酸酐加成物、组合物及硬化物 | |
| KR102162595B1 (ko) | 절연막용 감광성 수지 조성물 및 경화물 | |
| JP2019174670A (ja) | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂を必須成分とする感光性樹脂組成物、およびその硬化膜 | |
| TW202313754A (zh) | 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜、半導體封裝及印刷配線基板 | |
| CN115113481A (zh) | 感光性树脂、感光性树脂组合物、硬化物及彩色滤光片 | |
| KR20250000459A (ko) | 불포화기 함유 중합성 수지, 경화성 수지 조성물, 수지 경화막, 반도체 패키지 및 표시 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |