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CN115521301B - 一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置 - Google Patents

一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置 Download PDF

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CN115521301B
CN115521301B CN202210168895.4A CN202210168895A CN115521301B CN 115521301 B CN115521301 B CN 115521301B CN 202210168895 A CN202210168895 A CN 202210168895A CN 115521301 B CN115521301 B CN 115521301B
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Abstract

本申请涉及有机电致发光领域，具体涉及一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物具有如下式1所示的结构。本申请还提供包含该含氮化合物的有机电致发光器件和电子装置。该含氮化合物用作有机发光电致器件的有机发光层主体材料时，可以提升器件的效率和寿命并降低工作电压。

Description

一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机电致发光领域，具体地，涉及一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置。
背景技术
有机电致发光材料(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
有机发光现象是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和其间的有机材料层。有机材料层通常以由不同材料构成的多层结构形成以提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层等构成。有机发光器件结构中，当在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。现有的有机电致发光器件中，最主要的问题为寿命和效率，随着显示器的大面积化，驱动电压也随之提高，发光效率及电力效率也需要提高，并且要保证一定的使用寿命，因此，有机材料必须要解决这些效率或寿命问题，需要不断地开发高效率，长寿命，适于量产的用于有机电致发光器件的新材料。
发明内容
本申请的目的是提供一种含氮化合物以及包含其的有机电致发光器件和电子装置，所述含氮化合物用于有机电致发光器件中，可以提高器件的性能。
为了实现上述目的，本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，L1、L2和L3分别独立地选自由单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、以及碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基所组成的组；
Ar1和Ar2分别独立地选自由碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、以及碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基所组成的组；
环A选自碳原子数为6-12的芳基；
R1、R2、R3和R4分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、以及碳原子数为3-12的取代或未取代的杂芳基所组成的组；
R1、R2、R3和R4中的取代基分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基所组成的组；
L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、以及碳原子数为1-10的烷硫基所组成的组；
R5选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基所组成的组；
任选地，在Ar1和Ar2中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子形成环；
n1表示R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的数量，n3选自0、1、2或3，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的数量，n4选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示R5的数量，n5选自0、1、2、3、4、5或6，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极和阳极，以及设置于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括本申请第一方面所述的含氮化合物。
本申请第三方面提供一种电子装置，所述电子装置包含本申请第二方面所述的有机电致发光器件。
通过上述技术方案，本申请的含氮化合物将具有电子性质的苯并噁唑基/萘并噁唑与具有空穴性质双咔唑结合起来，并且在苯并噁唑基/萘并噁唑的五元环上连接芳香类基团，这种组合连接使分子具有独特的扭曲构型，降低材料结晶性，使得材料成膜性更好，提高寿命。本申请化合物具有较高的T1能级，能够显著提高材料的电子注入特性，进一步提高激子复合效率，从而提高有机电致发光器件的发光效率。将其作为有机发光电致器件的有机发光层主体材料时，可以提升器件的效率和寿命并降低工作电压；本申请的含氮化合物适于用作OLED器件的有机发光层材料。
本申请的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。在附图中：
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极 200、阴极 300、功能层 310、空穴注入层
320、空穴传输层 321、第一空穴传输层 322、第二空穴传输层 330、有机发光层
340、电子传输层 350、电子注入层 400、电子装置
具体实施方式
以下结合附图对本申请的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。
本申请第一方面提供一种含氮化合物，所述含氮化合物具有如下式1所示的结构：
其中，L1、L2和L3分别独立地选自由单键、碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基、以及碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基所组成的组；
Ar1和Ar2分别独立地选自由碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、以及碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基所组成的组；
环A选自碳原子数为6-12的芳基；
R1、R2、R3和R4分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20的取代或未取代的芳基、以及碳原子数为3-12的取代或未取代的杂芳基所组成的组；
R1、R2、R3和R4中的取代基分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为6-12的芳基所组成的组；
L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为18-24的三芳基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、以及碳原子数为1-10的烷硫基所组成的组；
R5选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-10的烷基所组成的组；
任选地，在Ar1和Ar2中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子形成环；
n1表示R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的数量，n3选自0、1、2或3，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的数量，n4选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示R5的数量，n5选自0、1、2、3、4、5或6，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同。
在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如环己烷、环戊烷、金刚烷、苯环、萘环、菲环、芴环等，但不限于此。
本申请中，术语“任选地”或者“任选”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选地，在Ar1和Ar2中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子形成环”意味着在Ar1和Ar2中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子可以形成环但不必须形成环，说明形成环的情景和不形成环的情景。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”、“……各自独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。
例如，“其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-12的三烷基硅基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为1-10的卤代烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-10的杂环烷基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的膦酰基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为18-24的三芳基硅基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是该官能团及其上的取代基中的所有碳原子数。举例而言，若Ar2选自碳原子数为30的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为30；再举例而言，若L1选自碳原子数为18的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有的碳原子数为18。
在本申请中，碳原子数指的是所有碳原子数。举例而言：L1为取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其中的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为则其碳原子数为7；L2为其碳原子数为12。本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。
在本申请中，芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。在本申请中，芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、螺二芴基、茚基、蒽基、菲基、二联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、荧蒽基、苯并荧蒽基、基、苝基等。在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基(-CN)、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其上的取代基的总碳原子数为18。
本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基的碳原子数可以为6(苯基)、10(萘基)、12(例如联苯基)、14、15(二甲基芴基)、16、18、20、24、25等。
在本申请中，碳原子数为6-30的取代或未取代的亚芳基碳原子数例如为6、12、18、24、30等。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
在本申请中，作为取代基的芳基具体实例包括但不限于：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺二芴基等。
本申请中，“亚芳基”是指芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请中，亚芳基包含芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，其中所述的杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。可以理解的是，“杂芳基”上可以有一个键、两个键或多个键与分子中其他部分相连接。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去氢原子所形成的基团。在本申请中，亚杂芳基是杂芳基进一步失去一个或两个或更多个氢原子所形成的基团。在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、嘧啶基等等。
在本申请中，卤素基团可以为氟、氯、溴、碘。
本申请中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。吡啶基为6元杂芳基。
本申请中连接键用表示。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
在本申请中，碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基的碳原子数可以为3、4、5、8、9、12、15、18、24等。
在本申请中，碳原子数为3-30的取代或未取代的亚杂芳基碳原子数例如为3、4、5、8、9、12、15、18、24等。
在本申请中，作为取代基的杂芳基具体实例包括但不限于：菲咯啉基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请中，碳原子数为3-12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基等。
在本申请中，碳原子数为18-24的三芳基硅基具体实例包括但不限于三苯基硅基。
在本申请中，“烷基”是指饱和的直链或支链一价烃基基团，其中，所述烷基可以任选地被一个或多个本申请描述的取代基所取代。具体而言，碳原子数为1-10的烷基可以为碳原子数1至10的直链烷基，或碳原子数3至10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、辛基、正辛基、叔辛基、正壬基、癸基等，但并不限于此。本申请中的碳原子数1-5的烷基的实例包括但不限于：甲基(Me、-CH3)、乙基(Et、-CH2CH3)、正丙基(n-Pr、-CH2CH2CH3)、异丙基(i-Pr、-CH(CH3)2)、正丁基(n-Bu、-CH2CH2CH2CH)、叔丁基(t-Bu、-C(CH3)3)等。
在本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本申请所述的含义。除非另外详细说明，所述烷氧基基团的碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，烷氧基基团的实例包括，但并不限于，甲氧基(MeO、-OCH3)，乙氧基(EtO、-OCH2CH3)，1-丙氧基(n-PrO、n-丙氧基、-OCH2CH2CH3)，2-丙氧基(i-PrO、i-丙氧基、-OCH(CH3)2)，1-丁氧基(n-BuO、n-丁氧基、-OCH2CH2CH2CH3)，2-甲基-l-丙氧基(i-BuO、i-丁氧基、-OCH2CH(CH3)2)，2-丁氧基(s-BuO、s-丁氧基、-OCH(CH3)CH2CH3)，2-甲基-2-丙氧基(t-BuO、t-丁氧基、-OC(CH3)3)，等等。
在本申请中，碳原子数为1-10的卤代烷基可以为链状、环状或者带支链的卤代烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，包括但不仅限于三氟甲基等。
在本申请中，环烷基可具有3-10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至10个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子或10个碳原子的环烷基。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：环戊基、环己烷基、金刚烷基等。
在本申请的一些实施方式中，环A为苯环或萘环。
进一步的一种实施方式中，选自以下基团组成的组：
其中，＊表示基团用于与式1中的基团连接的键；
＊＊表示基团用于与式1中的基团连接的键。
在本申请的一些实施方式中，L1、L2和L3分别独立地选自由单键、碳原子数为6-18的取代或未取代的亚芳基、以及碳原子数为5-18的取代或未取代的亚杂芳基所组成的组。
例如，L1、L2和L3分别独立地选自单键，碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚芳基，碳原子数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、以及碳原子数为6-12的芳基所组成的组。
在本申请的一些实施方式中，L1、L2和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的基团Q，未取代的基团Q选自如下基团组成的组：
取代的基团Q中具有一个或两个以上取代基，取代的基团Q中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、以及叔丁基所组成的组，且当基团Q上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请的一些实施方式中，L1、L2和L3分别独立地选自由单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基所组成的组。
具体地，L1、L2和L3中取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基所组成的组。
在本申请的一些具体实施方式中，L1、L2和L3分别独立地选自单键或以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自由碳原子数为6-25的取代或未取代的芳基、以及碳原子数为5-20的取代或未取代的杂芳基所组成的组。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自由碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的芳基，碳原子数为5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基所组成的组；
任选地，在Ar1和Ar2中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子形成5-13元环。举例而言，在Ar1中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子形成环戊烷环己烷或芴环
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、萘基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基所组成的组，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
在本申请的一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三亚苯基所组成的组。
具体地，Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、苯基、萘基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基所组成的组；
任选地，在Ar1和Ar2中，连接于同一原子上的两个取代基与它们共同连接的原子形成环戊烷环己烷或芴环
在本申请的一些具体实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-6的环烷基、碳原子数为6-12的取代或未取代的芳基、以及碳原子数为5-12的取代或未取代的杂芳基所组成的组；
具体地，R1、R2、R3和R4中的取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基所组成的组。
在本申请一些实施方式中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、环己烷基、二苯并呋喃基、环戊烷基、吡啶基所组成的组。
本申请一些具体地实施方式中，R1、R2、R3和R4分别独立地选自以下基团组成的组：
在本申请的一些实施方式中，n5为0。
在本申请的一些实施方式中，n1、n2、n3、n4均为0。
在本申请的一些实施方式中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
本申请对提供的有机化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的有机化合物结合制备例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有有机化合物，在此不再详述制备该有机化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
本申请第二方面提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阴极和阳极，以及设置于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括本申请第一方面所述的含氮化合物。
举例而言，如图1所示，所述有机电致发光器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设置于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300含有本申请第一方面所提供的含氮化合物。
按照一些实施方式，所述有机电致发光器件例如可以为绿色有机电致发光器件。
在本申请的一种具体实施方式中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。
在一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的有机发光层330，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。其中，空穴传输层320包括第一空穴传输层321和第二空穴传输层322，所述第一空穴传输层321相对于第二空穴传输层322更靠近阳极。
在一种具体实施方式中，阳极100包括以下阳极材料，优选为有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO：Al和SnO2：Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。同时优选地，包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
在一种具体实施方式中，第一空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。具体地，第一空穴传输层321由化合物HT-1组成。
在一种具体实施方式中，第二空穴传输层322可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。一种具体实施方式中，第二空穴传输层322由化合物HT-19组成。
可选地，第一空穴传输层321和第二空穴传输层322具体可以选自如下所示的化合物中的一种或者任意两种或两种以上的组合：
在本申请中，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以由主体材料和客体材料组成。优选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如：绿光主体材料的具体实例包括但不限于，
具体地，有机发光层330的主体材料为本申请的含氮化合物，也可以由本申请的含氮化合物和其他化合物组成。在本申请一种具体实施方式中，有机发光层的主体材料包括本申请含氮化合物和H37。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层客体材料的具体示例包括但不限于，
在一种具体实施方式中，客体材料为Ir(ppy)2(acac)。
在一种具体实施方式中，阴极200包括阴极材料，所述阴极材料为有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。具体地，阴极材料的具体实例包括但不限于：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选地，包含银和镁的金属电极作为阴极。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。所述电子传输层340的材料包含但不限于以下化合物：
举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子传输层340可以由ET-01和LiQ组成。
在本申请中，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如：空穴注入层310具体可以包括但不限于以下化合物：
在本申请的一些实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
在一种具体实施方式中，可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
本申请第三方面提供一种电子装置，包括本申请第二方面提供的有机电致发光器件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件。电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
下面结合合成实施例来具体说明本申请的含氮化合物的合成方法，但是本申请并不因此而受到任何限制。
本申请中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。
化合物4的合成
将3-溴咔唑(50.0g，203.1mmol)，4-碘联苯(58.0g，207.2mmol)，碘化亚铜CuI(7.7g，40.6mmol)、碳酸钾K2CO3(61.7g，446.9mmol)、18-冠醚-6(5.4g，20.3mmol)加入三口烧瓶中，并加入经过干燥处理的DMF(500mL)溶剂，氮气保护下，升温至150℃，保持温度搅拌18小时；冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体产物中间体sub I-A1(42.8g，53％)。
将中间体sub I-A1(30.0g，75.3mmol)加入圆底烧瓶中，300mL的THF经过除水后加入到烧瓶中，使用液氮将体系降温至-80℃至-90℃，开始滴加正丁基锂(5.3g，82.8mmol)，滴毕，保温1h。滴加硼酸三甲酯(9.4g，90.4mmol)，温度保持-80℃至-90℃，滴毕，保温1h后，自然升至室温，反应结束，加入HCl的水溶液，搅拌0.5h。加入二氯甲烷和水进行分液萃取，有机相洗至中性pH＝7,合并有机相，有机相使用无水MgSO4干燥10min后，过滤，滤液旋干，用正庚烷打浆2次得到白色固体中间体sub A-1(15.0g，55％)。
将3-溴咔唑(50.0g，203.1mmol)、7-溴-2-苯基苯并噁唑(61.2g，223.4mmol)、Pd2(dba)3(1.8g，2.0mmol)、三叔丁基膦(0.8g，4.1mmol)、叔丁醇钠(39.0g，406.3mmol)、二甲苯(500mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至130℃，加热回流搅拌7h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物sub B-1(49.9g，56％)
将中间体sub A-1(8.4g，23.2mmol)，中间体sub B-1(10.0g，22.7mmol)，四(三苯基膦)钯(0.3g，0.2mmol)，碳酸钾(6.3g，45.5mmol)和四丁基溴化铵(0.07g，0.2mmol)，加入三口烧瓶中，并将甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌18h。冷却至室温，停止搅拌，反应液水洗后分离有机相，有机相使用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，得到粗品；使用二氯甲烷/正庚烷作为流动相对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到白色产物化合物4(9.4g，61％)。质谱：m/z＝678.21(M+H)+。
中间体sub I-AX和中间体sub A-X的制备
用与制备中间体sub I-A1和中间体sub A-1类似的方法合成如下表1所示的中间体sub I-AX和中间体sub A-X，不同之处在于，使用以下原料1替代制备例1中的原料3-溴咔唑，原料2代替4-碘联苯。原料1和原料2的结构以及中间体的结构和产率列于表1。
表1
中间体sub B-X的制备
采用与制备中间体sub B-1相似的方法合成下表中所示的中间体sub B-X，不同之处在于，使用原料1代替3-溴咔唑，使用原料3代替7-溴-2-苯基苯并噁唑，原料1和原料3的结构以及中间体sub B-X的结构和产率列于表2。
表2
中间体sub B-6的制备
将7-溴-2-苯基苯并噁唑(35.0g，128.6mmol)、对氯苯硼酸(20.5g，131.1mmol)、四(三苯基膦)钯(2.9g，2.5mmol)、碳酸钾(35.5g，25.7mmol)、四丁基溴化铵(0.4g，1.3mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和去离子水(70mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌16h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，使用无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱进行提纯，得到固体化合物sub 1-I-B1(27.5g，70％)。
将3-溴咔唑(40.0g，162.5mmol)、sub 1-I-B1(49.7g，162.5mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.6mmol)、三叔丁基膦(0.6g，3.2mmol)、叔丁醇钠(31.2g，325.0mmol)、二甲苯(600mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃，加热回流搅拌8h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体化合物sub B-6(51.9g，62％)。
中间体sub 1-I-BY和中间体sub B-Y的制备
采用与制备中间体sub 1-I-B1和中间体sub B-6相似的方法合成下表中所示的中间体sub1-I-BY和中间体sub B-Y，不同之处在于，使用原料4代替对氯苯硼酸，原料4的结构以及中间体sub 1-I-BY和中间体sub B-Y的结构和产率列于表3。
表3
化合物X的制备
采用与制备化合物4类似的方法合成如下表4所示的化合物X，不同之处在于，使用以下中间体sub A-X替代中间体sub A-1，使用中间体sub B-X/中间体sub B-Y代替中间体sub B-1，中间体结构、化合物X的结构和产率列于表4。
表4
中间体sub B-13的制备
将2,5-二氯苯并噁唑(35.0g，186.1mmol)，2-萘硼酸(32.0g，186.1mmol)、四(三苯基膦)钯(4.3g，3.7mmol)、碳酸钾(64.3g，465.4mmol)、四丁基溴化铵(1.2g，3.72mmol)、甲苯(280mL)、乙醇(70mL)和去离子水(70mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至76℃，加热回流搅拌15h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub1-I-B(31.7g，61％)。
将3-溴咔唑(30.0g，121.8mmol)、sub1-I-B(34.1g，121.8mmol)、Pd2(dba)3(1.1g，1.2mmol)、三叔丁基膦(0.5g，2.4mmol)、叔丁醇钠(23.4g，243.7mmol)、二甲苯(300mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至140℃，加热回流搅拌6h。反应结束后，溶液冷却至室温，加入甲苯和水萃取反应溶液，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机层，过滤，进行浓缩；粗品利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/正庚烷)进行提纯，得到固体中间体sub B-13(30.4g，51％)。
中间体sub B-Z的制备
采用与中间体sub B-13相似的方法合成下表5中所示的中间体sub B-Z，不同之处在于，使用原料5代替2,5-二氯苯并噁唑，使用原料6代替2-萘硼酸。原料5和原料6的结构以及中间体sub B-Z的产率和结构列于表5。
表5
化合物Y的制备
采用与制备例1合成方式类似的方法合成如下表6所示的化合物Y，不同之处在于，使用以下中间体sub A-X替代实施例1中sub A-1，中间体sub B-Z代替中间体sub B-1。中间体结构、化合物Y的结构和产率列于表6。
表6
上述制备的化合物的质谱数据如下表7所示。
表7
化合物4 m/z＝678.25(M+H)+ 化合物313 m/z＝768.26(M+H)+
化合物5 m/z＝678.25(M+H)+ 化合物162 m/z＝830.31(M+H)+
化合物66 m/z＝602.22(M+H)+ 化合物96 m/z＝768.26(M+H)+
化合物59 m/z＝602.22(M+H)+ 化合物108 m/z＝804.29(M+H)+
化合物70 m/z＝603.21(M+H)+ 化合物264 m/z＝830.31(M+H)+
化合物204 m/z＝728.26(M+H)+ 化合物144 m/z＝692.26(M+H)+
化合物3 m/z＝652.23(M+H)+ 化合物124 m/z＝696.24(M+H)+
化合物89 m/z＝678.25(M+H)+ 化合物127 m/z＝703.24(M+H)+
化合物92 m/z＝754.28(M+H)+ 化合物279 m/z＝678.25(M+H)+
化合物145 m/z＝678.25(M+H)+ 化合物314 m/z＝754.28(M+H)+
化合物149 m/z＝754.28(M+H)+ 化合物315 m/z＝692.22(M+H)+
化合物111 m/z＝830.31(M+H)+ 化合物290 m/z＝754.28(M+H)+
化合物289 m/z＝728.26(M+H)+ 化合物311 m/z＝754.28(M+H)+
化合物287 m/z＝728.26(M+H)+
部分化合物的核磁数据如下表8所示。
表8
实施例1：绿色有机电致发光器件制备
通过以下过程制备阳极：将厚度为130nm的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2：N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层蒸镀HT-1，形成厚度为的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀HT-19，形成厚度为的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上，将化合物4﹕H37﹕Ir(ppy)2(acac)以55％﹕40％﹕5％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为的绿色有机发光层(EML)。
将ET-01和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成了厚的电子传输层(ETL)，将LiQ蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1﹕10的蒸镀速率，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，结构如图1所示。
实施例2-27
除了在形成有机发光层时，以上表中所示的化合物替代化合物4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-5
除了在形成有机发光层时，以化合物I、化合物II、化合物III、化合物Ⅳ与化合物Ⅴ替代化合物4以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表9所示：
表9
对如上制得的有机电致发光器件，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表10：
表10
根据表10数据可知，实施例1-27将本申请的含氮化合物用作绿色有机发光层混合主体材料中的空穴型主体材料，与比较例1-5相比，该类型含氮化合物使器件电压、发光效率及寿命得到了较为明显的改善。相对于比较例1-5，使用本申请的含氮化合物制备的有机电致发光器件，其电流效率至少提高了12％，寿命至少提高了12.9％。
与比较例4相比，本申请的含氮化合物将具有电子性质的苯并噁唑基/萘并噁唑与具有空穴性质双咔唑结合起来，并且在苯并噁唑基/萘并噁唑的五元环上连接芳香类基团，这种组合连接使分子具有独特的扭曲构型，降低材料结晶性，使得材料成膜性更好，提高寿命。与比较例5相比，本申请化合物具有较高的T1能级，能够显著提高材料的电子注入特性，进一步提高激子复合效率，从而提高有机电致发光器件的发光效率。将其作为绿色有机发光电致器件的有机发光层主体材料时，可以提升器件的效率和寿命并降低工作电压。本申请的含氮化合物适于用作OLED器件的有机发光层材料。尤其是与苯并噁唑连接时，器件性能更优。
因此，本申请的新型含氮化合物用于制备绿色有机电致发光器件时，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率，并延长其寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合。为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。

Claims (7)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物具有如下式1所示的结构：
式1
其中，L1、L2和L3分别独立地选自由单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基所组成的组；
L1、L2和L3中取代基分别独立地选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基所组成的组；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团组成的组：
；
取代的基团W中具有一个或两个以上取代基，所述取代基独立地选自由氘、氟、氰基、萘基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基所组成的组，且当基团W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同；
环A为苯环或萘环；
R1、R2、R3和R4分别独立地选自由氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基所组成的组；
R1、R2、R3和R4中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基或苯基；
R5选自氘；
n1表示R1的数量，n1选自0、1、2、3或4，当n1大于1时，任意两个R1相同或不同；
n2表示R2的数量，n2选自0、1、2或3，当n2大于1时，任意两个R2相同或不同；
n3表示R3的数量，n3选自0、1、2或3，当n3大于1时，任意两个R3相同或不同；
n4表示R4的数量，n4选自0、1、2、3或4，当n4大于1时，任意两个R4相同或不同；
n5表示R5的数量，n5选自0、1、2、3、4、5或6，当n5大于1时，任意两个R5相同或不同。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，选自以下基团组成的组：
其中，表示基团用于与式1中的基团连接的键；
表示基团用于与式1中的基团连接的键。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其中，所述含氮化合物选自以下化合物组成的组：
。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阴极和阳极，以及设置于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括权利要求1-3中任意一项所述的含氮化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，所述功能层包括有机发光层，所述有机发光层包括所述含氮化合物。
6.根据权利要求4或5所述的有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件为绿色有机电致发光器件。
7.一种电子装置，其特征在于，所述电子装置包含权利要求4-6中任意一项所述的有机电致发光器件。
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