CN115448816A - 一种β氟代烯基醇的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种β氟代烯基醇的合成方法。所述合成方法包括：在4‑CzIPN、奎宁环、路易斯酸和磷酸钾的存在下，采用蓝色光辐照偕二氟烯烃和醇发生光催化反应，得到β氟代烯基醇。根据本申请的合成方法采用光催化氢原子转移的策略，使α羟基碳自由基与烯基自由基发生偶联反应，最终得到β氟代烯基醇。所述合成方法条件温和，无需强酸强碱等危险试剂，且产率较高。
Description
技术领域：
本申请属于有机合成领域，具体地，涉及一种β氟代烯基醇的合成方法。
背景技术：
含氟有机化合物在制药、医学和农业化学等领域发挥着重要的作用。将氟原子引入有机分子中可以增加有机分子的溶解性、亲脂性和代谢稳定性等。据估计，大约有20％～25％的药物和30％～40％的农用化学品含有氟原子。其中，单氟烯烃的结构尤为重要。在有机合成中，它被视为最有用的氟化物合成分子之一，在药物化学中作为肽键等价基团，广泛存在于医药分子中。这其中，β氟代烯基醇作为一种重要的单氟烯烃受到人们关注。然而，目前关于β氟代烯基醇的合成方法非常有限。
专利申请文献WO 2009017190A1公开了如下β氟代烯基醇的合成路线：
在氢化钠的存在下采用二芳基酮与2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯反应生成中间体氟代烯基酯，随后在三溴化硼的存在下，与格氏试剂反应，冷却后加饱和氯化铵溶液淬灭，萃取、干燥、浓缩后得到产物，收率为85％。然而，该方法步骤多、路线长，需要用到高活性的格氏试剂与强碱，反应条件苛刻，适用范围窄，成本较高。
专利申请文献WO2008037604 A1公开了如下β氟代烯基醇的合成路线：
在-78℃下采用β溴代烯基醇与叔丁基锂及N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)反应，之后加入饱和氯化铵溶液淬灭，萃取、干燥、柱层析后得到β氟代烯基醇，收率为36％。然而，该方法起始原料难获得、收率低，并且用到了高活性的强碱，安全性差、反应条件苛刻、适用范围窄、成本较高。
因此，需要开发新型的β氟代烯基醇的合成方法。
发明内容：
针对上述现有技术存在的不足，本申请的一个目的在于提供一种β氟代烯基醇的合成方法，所述方法采用光催化氢原子转移的策略，使α羟基碳自由基与烯基自由基发生偶联反应，最终得到β氟代烯基醇。所述合成方法条件温和，无需强酸强碱等危险试剂，且产率较高。
为了实现上述目的，第一方面，本申请提供了一种β氟代烯基醇的合成方法，所述合成方法包括：
在4-CzIPN、奎宁环、路易斯酸和磷酸钾的存在下，采用蓝色光辐照偕二氟烯烃和醇发生光催化反应，得到β氟代烯基醇。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，醇、4-CzIPN、奎宁环、路易斯酸、磷酸钾和偕二氟烯烃的摩尔比为(2.5～3.5):(0.025～0.035):(0.25～0.35):(1.2～1.8):(0.8～1.2):1。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述路易斯酸可以为氯化锌或氯化锂。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应的时间为18～30小时，优选为24小时。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应的温度为15℃～35℃，优选为25℃。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应在隔绝氧气和水分的条件下进行。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述蓝色光的波长为420nm～480nm。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述蓝色光的光强度为0.8cd～1.0cd。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述偕二氟烯烃可以为1,1-二氟-2,2-二苯基乙烯、1,1-二氟-2,2-二-4’-氯苯基乙烯、1,1-二氟-2,2-二-4’-氟苯基乙烯或1,1-二氟-2-联苯基乙烯。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述醇可以为己醇、环己基甲醇或苯丙醇。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应可以在溶剂的存在下进行，所述溶剂包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺。
根据本申请提供的技术方案，相比于现有技术至少包括以下有益效果：
根据本申请的β氟代烯基醇的合成方法采用可见光催化策略，直接以醇和偕二氟烯烃为原料，操作安全简单、成本较低、反应条件温和，同时有着较广的底物范围，为β氟代烯基醇类化合物的合成提供了一条绿色、高效、安全的途径。
附图说明
图1为根据本申请的一个实施方式的β氟代烯基醇的合成方法的反应机理。
具体实施方式
为了使本领域技术人员能够更清楚地理解本申请，以下将结合实施例详细地描述本申请。在进行描述之前，应当理解的是，在本说明书和所附的权利要求书中使用的术语不应解释为限制于一般含义和字典含义，而应当在允许发明人适当定义术语以进行最佳解释的原则的基础上，根据与本申请的技术方面相应的含义和概念进行解释。因此，这里提出的描述仅仅是出于举例说明目的优选实例，并非意图限制本申请的范围，从而应当理解的是，在不偏离本申请的精神和范围的情况下，可以由其获得其他等价方式或改进方式，而本申请要求保护的范围应以权利要求限定的范围为准。
现有技术中，β氟代烯基醇的合成通常会使用高活性试剂、高危试剂、过渡金属以及苛刻的反应条件等，安全性差、适用范围窄、成本较高。针对这些问题，本申请的一个目的在于提供一种β氟代烯基醇的合成方法，所述方法采用光催化氢原子转移的策略，使α羟基碳自由基与烯基自由基发生偶联反应，最终得到β氟代烯基醇。所述合成方法条件温和，无需强酸强碱等危险试剂，且产率较高。
为了实现上述目的，第一方面，本申请提供了一种β氟代烯基醇的合成方法，所述合成方法包括：
在4-CzIPN、奎宁环、路易斯酸和磷酸钾的存在下，采用蓝色光辐照偕二氟烯烃和醇发生光催化反应，得到β氟代烯基醇。
在本申请中，光催化剂(PC，如本申请所采用的4-CzIPN)在蓝光照射下被激发，激发态的光催化剂氧化奎宁环生成奎宁环自由基正离子中间体。在路易斯酸(LA)的作用下，醇与路易斯酸配位。生成的配合物与奎宁环自由基正离子中间体发生氢原子转移(HAT)过程，生成醇的α碳自由基中间体。被还原的光催化剂负离子可以作为还原剂还原偕二氟烯烃生成自由基和氟负离子。生成的两种自由基可以发生偶联反应生成β氟代烯基醇。
所述4-CzIPN的化学名称为2,4,5,6-四(9-咔唑基)-间苯二腈，CAS号：1416881-52-1，是一种优异的光催化剂。所述奎宁环的化学名称为1-氮杂双环[2.2.2]辛烷，CAS号：100-76-5，是一种环状脂肪族胺，反应中可作为配体使用。所述路易斯酸可在光催化反应中接受和传递电子。所述磷酸钾是一种强碱弱酸盐，可以中和反应的副产物氟化氢。通过上述几种化合物的配合，能够充分促进光催化反应的进行，从而得到β氟代烯基醇。
此外，所述偕二氟烯烃是指烯烃的碳碳双键中的一个碳原子同时连接有两个氟原子的分子。所述β氟代烯基醇是指醇的β位同时连接有氟原子和烯基的分子。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，醇、4-CzIPN、奎宁环、路易斯酸、磷酸钾和偕二氟烯烃的摩尔比为(2.5～3.5):(0.025～0.035):(0.25～0.35):(1.2～1.8):(0.8～1.2):1。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应的时间为18～30小时(例如，可以为18小时、20小时、22小时、24小时、26小时、28小时或30小时，或者为所述范围的其它任意具体值)，优选为24小时。在本申请中，光催化反应的反应时间过长可能会发生副反应，反应时间过短则产率会有所降低。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应的温度为15℃～35℃，即室温范围内(例如，可以为15℃、17℃、19℃、21℃、23℃、25℃、27℃、29℃、31℃、33℃或35℃，或者为所述范围的其它任意具体值)，优选为25℃。在本申请中，光催化反应的温度过高会导致副反应的发生，温度过低则会降低反应的速率，导致产率降低。并且，所述光催化反应的温度条件非常温和，在室温范围左右，无需强力调控，绿色节能。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应在隔绝氧气和水分的条件下进行。在本申请中，氧气或水分等活性物质会使得催化组分失活，影响反应的进行，因此应当予以隔绝。因此，本申请的光催化反应可以在惰性气体(如氮气)的保护下进行。此外，所述光催化反应的容器不作特别的限定，只要能够满足反应要求以及隔绝氧气和水分即可。例如，实验室可以采用施兰克(Schlenk)瓶来进行反应，但本申请不限于此。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述蓝色光的波长为420nm～480nm。在所述波范围内，能够促进4-CzIPN的电子跃迁和传递，实现所述光催化。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述蓝色光的光强度为0.8cd～1.0cd。在所述光强度范围内，能够向反应体系持续提供足够的光能，促进反应充分地进行。
此外，所述蓝色光的光源不作特别的限定，只要能够提供所需波长和强度的光辐射即可。不过，从节能环保等角度考虑，所述光源优选采用LED光源。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述偕二氟烯烃可以为1,1-二氟-2,2-二苯基乙烯、1,1-二氟-2,2-二-4’-氯苯基乙烯、1,1-二氟-2,2-二-4’-氟苯基乙烯或1,1-二氟-2-联苯基乙烯。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述醇可以为己醇、环己基甲醇或苯丙醇。
结合第一方面，在一种可行的实施方式中，所述光催化反应可以在溶剂的存在下进行，所述溶剂包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺。
根据本申请的β氟代烯基醇的合成方法采用可见光催化策略，直接以醇和偕二氟烯烃为原料，操作安全简单、成本较低、反应条件温和，同时有着较广的底物范围，为β氟代烯基醇类化合物的合成提供了一条绿色、高效、安全的途径。
实施例
物料来源
4CzIPN，根据文献F.Calogero等，“Nickel-Mediated EnantioselectivePhotoredox Allylation of Aldehydes with Visible Light”，Angew.Chem.Int.Ed.2022,61,e202114981；Angew.Chem.2022,134,e202114981(DOI:10.1002/anie.202114981)合成该化合物；
1,1-二氟-2,2-二苯基乙烯，根据文献Wang等，“Enantioselective Constructionof1H-Isoindoles Containing Tri-and Difluoromethylated Quaternary StereogenicCenters via Palladium-Catalyzed C–H Bond Imidoylation”，ACS Catal.2021,11,19,12367-12374(DOI:10.1021/acscatal.1c03682)合成该化合物；
1,1-二氟-2,2-二-4’-氯苯基乙烯，根据文献Wang等，“EnantioselectiveConstruction of1H-Isoindoles Containing Tri-and Difluoromethylated QuaternaryStereogenic Centers via Palladium-Catalyzed C–H Bond Imidoylation”，ACSCatal.2021,11,19,12367-12374(DOI:10.1021/acscatal.1c03682)合成该化合物；
1,1-二氟-2-联苯基乙烯，根据文献Pan等，“Electrochemical-Promoted Nickel-Catalyzed Reductive Allylation of Aryl Halides”，Org.Lett.2022,24,20,3647-3651(DOI:10.1021/acs.orglett.2c01247)合成该化合物；
奎宁环，纯度99％，购自上海泰坦科技股份有限公司；
氯化锌，纯度99％，购自安徽泽生科技股份有限公司；
氯化锂，纯度99％，购自安徽泽生科技股份有限公司。
实施例1：
将4CzIPN(2.4mg，0.003mmol)、奎宁环(3.3mg，0.03mmol)、氯化锌(20.5mg，0.15mmol)和磷酸钾(21.2mg，0.1mmol)加入施兰克瓶中。在氮气保护下，加入1,1-二氟-2,2-二苯基乙烯(18μL，0.1mmol)、己醇(38μL，0.3mmol)和DMSO(2mL)。对溶液进行脱气处理，除去溶剂中的氧气。完毕后，溶液呈黄色。将施兰克瓶置于420～480nm的蓝色LED光源下(18W,0.8～1.0cd)室温(25℃)搅拌24小时。反应结束后溶液颜色变浅。加入2mL水淬灭，使用5mL乙醚萃取三次，加入2mL饱和食盐水洗涤有机层。产物通过硅胶柱层析分离(流动相：石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得到无色油状产品，收率93％。
实施例2：
将4CzIPN(2.4mg，0.003mmol)、奎宁环(3.3mg，0.03mmol)、氯化锌(20.5mg，0.15mmol)和磷酸钾(21.2mg，0.1mmol)加入施兰克瓶中。在氮气保护下，加入1,1-二氟-2,2-二-4’-氟苯基乙烯(20μL，0.1mmol)、己醇(38μL，0.3mmol)和DMSO(2mL)。对溶液进行脱气处理，除去溶剂中的氧气。完毕后，溶液呈黄色。将施兰克瓶置于420～480nm的蓝色LED光源下(18W,0.8～1.0cd)室温(25℃)搅拌24小时。反应结束后溶液颜色变浅。加入2mL水淬灭，使用5mL乙醚萃取三次，加入2mL饱和食盐水洗涤有机层。产物通过硅胶柱层析分离(流动相：石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得到无色油状产品，收率87％。
实施例3：
将4CzIPN(2.4mg，0.003mmol)、奎宁环(3.3mg，0.03mmol)、氯化锂(7.0mg，0.15mmol)和磷酸钾(21.2mg，0.1mmol)加入施兰克瓶中。在氮气保护下，加入1,1-二氟-2-联苯基乙烯(21.6mg，0.1mmol)、己醇(38μL，0.3mmol)和DMSO(2mL)。对溶液进行脱气处理，除去溶剂中的氧气。完毕后，溶液呈黄色。将施兰克瓶置于420～480nm的蓝色LED光源下(18W,0.8～1.0cd)室温(25℃)搅拌24h。反应结束后溶液颜色变浅。加入2mL水淬灭，使用5mL乙醚萃取三次，加入2mL饱和食盐水洗涤有机层。产物通过硅胶柱层析分离(流动相：石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得到无色油状产品(E/Z构型的混合产物；E/Z＝1:1)，收率60％。
对比实施例1-5：
除了下述表1的条件之外，以与实施例1相同的方式进行光催化实验，其产率同样显示于表1中。
[表1]
| 对比实施例 | 条件 | 产率％ |
| 1 | 无光照 | 0 |
| 2 | 无光催化剂(4CzIPN) | 0 |
| 3 | 无奎宁环 | 0 |
| 4 | 无路易斯酸(氯化锌) | 0 |
| 5 | 无磷酸钾 | 26 |
表1中，所述产率为采用三氟甲苯作为内标，通过19F-NMR测定的产率。
通过上述表1的结果可知，在缺少光照、光催化剂、奎宁环或路易斯酸的情况下，没有得到目标产物，而在缺少碱的条件下，产率降低至26％。
以上所述，仅为本申请的具体实施方式，但本申请的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本申请揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本申请的保护范围之内。因此，本申请的保护范围应所述以权利要求的保护范围为准。
Claims (10)
1.一种β氟代烯基醇的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：
在4-CzIPN、奎宁环、路易斯酸和磷酸钾的存在下，采用蓝色光辐照偕二氟烯烃和醇发生光催化反应，得到β氟代烯基醇。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，醇、4-CzIPN、奎宁环、路易斯酸、磷酸钾和偕二氟烯烃的摩尔比为(2.5～3.5):(0.025～0.035):(0.25～0.35):(1.2～1.8):(0.8～1.2):1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸为氯化锌或氯化锂。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述光催化反应的时间为18～30小时，优选为24小时。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述光催化反应的温度为15℃～35℃，优选为25℃。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述光催化反应在隔绝氧气和水分的条件下进行。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述蓝色光的波长为420nm～480nm，以及光强度为0.8cd～1.0cd。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述偕二氟烯烃为1,1-二氟-2,2-二苯基乙烯、1,1-二氟-2,2-二-4’-氯苯基乙烯、1,1-二氟-2,2-二-4’-氟苯基乙烯或1,1-二氟-2-联苯基乙烯。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述醇为己醇、环己基甲醇或苯丙醇。
10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述光催化反应可以在溶剂的存在下进行，所述溶剂包括二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺。
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| GR01 | Patent grant | ||
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