CN115363990B - 一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 - Google Patents
一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115363990B CN115363990B CN202210946758.9A CN202210946758A CN115363990B CN 115363990 B CN115363990 B CN 115363990B CN 202210946758 A CN202210946758 A CN 202210946758A CN 115363990 B CN115363990 B CN 115363990B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lipid
- plant
- phytonutrient
- composition
- natural vitamin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 167
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 136
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 title claims abstract description 81
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 157
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 128
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims abstract description 66
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 66
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims abstract description 66
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims abstract description 66
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims abstract description 66
- 235000002378 plant sterols Nutrition 0.000 claims abstract description 53
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 claims abstract description 48
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 claims abstract description 29
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 28
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 23
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 33
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 33
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 27
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 27
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 claims description 26
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 26
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 26
- 229930003802 tocotrienol Natural products 0.000 claims description 26
- 239000011731 tocotrienol Substances 0.000 claims description 26
- 235000019148 tocotrienols Nutrition 0.000 claims description 26
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 25
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 25
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 25
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 24
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2OC(CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 22
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 20
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 20
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-methylcholesta-5,22-dien-3beta-ol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(C)C(C)C)C1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 16
- NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N sitosterol Natural products CC=C(/CCC(C)C1CC2C3=CCC4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC2(C)C1)C(C)C NLQLSVXGSXCXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N Cycloartanol Natural products C12CCC(C(C(O)CC3)(C)C)C3C2(CC)CCC2(C)C1(C)CCC2C(C)CCCC(C)C RRTBTJPVUGMUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N cycloartenol Natural products CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C)C1(C)CCC34CC35CCC(O)C(C)(C)C5CCC24C YNBJLDSWFGUFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 15
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 14
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 12
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 12
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 11
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 11
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 10
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 9
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 claims description 8
- CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N (22E)-(24xi)-24-ethyl-5alpha-cholest-22-en-3beta-ol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)C=CC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 CSVWWLUMXNHWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 24xi-n-propylcholesterol Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CCC)C(C)C)C1(C)CC2 KLEXDBGYSOIREE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 7-Dehydrostigmasterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)C=CC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 OQMZNAMGEHIHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N Brassicasterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@](C)([C@H]([C@@H](/C=C/[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 OILXMJHPFNGGTO-NRHJOKMGSA-N 0.000 claims description 8
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 claims description 8
- LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N Citrostadienol Natural products CC=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4[C@H](C)[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)C(C)C LPZCCMIISIBREI-MTFRKTCUSA-N 0.000 claims description 8
- ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N Dehydro-beta-sitosterol Natural products C1C(O)CCC2(C)C(CCC3(C(C(C)CCC(CC)C(C)C)CCC33)C)C3=CC=C21 ARVGMISWLZPBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N Haliclonasterol Natural products CC(C=CC(C)C(C)(C)C)C1CCC2C3=CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C BTEISVKTSQLKST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N UNPD197407 Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)C=C[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZRUUVFCLSA-N 0.000 claims description 8
- HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N UNPD88870 Natural products C1C=C2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)=CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 HZYXFRGVBOPPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N beta-Sistosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2C3CC=C4C(C)C(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C MJVXAPPOFPTTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000004420 brassicasterol Nutrition 0.000 claims description 8
- OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N brassicasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N 0.000 claims description 8
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 claims description 8
- SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N campesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-PODYLUTMSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 8
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 claims description 8
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 claims description 8
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 claims description 8
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 claims description 8
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940032091 stigmasterol Drugs 0.000 claims description 8
- BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N stigmasterol Natural products CCC(C=CC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(C)C BFDNMXAIBMJLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 6
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 6
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 6
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 4
- -1 small-molecule aldehydes Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003674 animal food additive Substances 0.000 claims description 3
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007934 lip balm Substances 0.000 claims description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 2
- 238000013517 stratification Methods 0.000 claims 5
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 claims 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 3
- BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 24-methylenecycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCC(=C)C(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 BDHQMRXFDYJGII-UEBIAWITSA-N 0.000 claims 1
- KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 24-methylenecycloartanol Natural products CC(CCC(=C)C(C)(C)O)C1CCC2C3CCC4C(C)(C)C(O)CCC45CC35CCC12C KKSCKZFKHNHGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 24-methylidenecycloartanol Natural products CC(C)C(=C)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@@]45C[C@@]35CC[C@]12C BJZVHTWNCLKZGN-SPQNPFHSSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N cycloartanol Chemical compound CC(C)([C@@H](O)CC1)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 YABASAWVVRQMEU-YBXTVTTCSA-N 0.000 claims 1
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 claims 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 3
- 239000012165 plant wax Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- BSLYZLYLUUIFGZ-JRUDBKCSSA-N 4,4,14-trimethyl-9,19-cyclo-5alpha,9beta-cholestane Chemical compound C1CCC(C)(C)[C@H]2[C@@]31C[C@@]13CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@@]3(C)[C@@H]1CC2 BSLYZLYLUUIFGZ-JRUDBKCSSA-N 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 8
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 7
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N (r)-3,4-dihydro-2-methyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienyl)-2h-1-benzopyran-6-ol Chemical class OC1=CC=C2OC(CC/C=C(C)/CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)(C)CCC2=C1 GJJVAFUKOBZPCB-ZGRPYONQSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 4
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 4
- 229940068778 tocotrienols Drugs 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000002640 tocopherol group Chemical class 0.000 description 2
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 2
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 108010023302 HDL Cholesterol Proteins 0.000 description 1
- XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N IDUR Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(I)=C1 XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N 0.000 description 1
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 1
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 description 1
- 241001130943 Phyllanthus <Aves> Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000006870 function Effects 0.000 description 1
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 208000023958 prostate neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 230000036299 sexual function Effects 0.000 description 1
- 239000010686 shark liver oil Substances 0.000 description 1
- 229940069764 shark liver oil Drugs 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 229960000984 tocofersolan Drugs 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002076 α-tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000004835 α-tocopherol Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K10/00—Animal feeding-stuffs
- A23K10/30—Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/174—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/001—Preparations for care of the lips
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Zoology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Botany (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Physiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用，该脂质植物营养素组合物包含天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇、植物蜡或植物烃等成分。本发明通过对米糠油脱臭馏出物进行酯化/酯交换、多级蒸馏及皂化萃取、精制等步骤，最后得到所述脂质植物营养素组合物，所述脂质植物营养素组合物可以应用于食品、饲料及化妆品等多个领域，因此，本发明从米糠油脱臭馏出物中提取出新的有用的组合物，进一步扩展了米糠油脱臭馏出物的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及脂质化合物技术领域，特别是涉及一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用。
背景技术
植物油脚又称植物油脱臭馏出物（Deodorizer Distillate Oil，简称DD油），是食用油在精炼过程中脱臭阶段产生的副产物，以脂肪酸、中性油为主，富含天然维生素E、植物甾醇及角鲨烯等高附加值的天然活性物质。脱臭是植物油加工的一道主要工序，其工艺技术原理是利用蒸汽压差实现油脂中各个组分与甘油三酯的分离，该工艺的目的是为了改善油脂的风味，以及改善油脂的储藏稳定性。植物油脱臭馏出物是国内外天然维生素E、植物甾醇和角鲨烯产业的唯一原料来源，不可替代。
天然维生素E（Vitamin E，简称VE），又名抗不育维生素，是生育酚和生育三烯酚以及具有d-α-生育酚活性衍生物的总称，广泛存在于动植物脂肪、脏器、植物油料和叶绿植物中。根据其甲基在色酮环上的位置和数量不同，分为4种生育酚和4种生育三烯酚（分别为α-，β-，γ-，δ-型）共8种化合物。天然维生素E是天然的抗氧化剂，其抗氧化作用在体内和体外均起作用。目前保健、医药、食品、化妆品、饲料行业对天然维生素E的需求量在稳步增长，随着人们对天然产品兴趣的逐年增加，天然维生素E越来越受到青睐。
植物甾醇具有生理功能良好、安全性高等优点。可广泛应用于医药、食品、饲料、化妆品等领域，具有广阔的市场应用前景，且已被FDA批准为“有益健康”的功能性食品，并广泛应用于医药行业。对甾醇研究的历史已有几百年之久，随着科技进步与研究的深入，人们对这类生命物质的重要作用及其生理功能的认识还在不断深化，大量研究表明，植物甾醇可促进胆固醇的异化，抑制胆固醇在肠道内的吸收及在肝脏内的生物合成，有效地降低血清中总胆固醇和LDL-胆固醇含量，对HDL-胆固醇和甘油三酯的浓度没有显著影响，可预防和治疗心血管疾病等。
角鲨烯最初是从鲨鱼的肝油中发现的，但是随着鲨鱼的过度捕捞及动物环保组织的压力，鲨鱼来源的动物角鲨烯资源面临着不可持续问题。而植物油精炼后的脱臭馏出物中蕴藏大量植物角鲨烯，但过去由于提取技术水平低、成本高，导致这一资源白白浪费。
长碳链脂肪烷醇一般为碳原子个数为22到30个的脂肪伯醇的混合物，是广泛存在于自然界的生物活性物质，是一种天然的高级脂肪醇。近年来，长链脂肪醇的新用途不断被发现，已知C22醇可用于抑制前列腺肿瘤；C24醇可增强神经因子的机能；C26醇可用于降血脂；C28醇具有抗疲劳、降血脂、增强性功能等功效，最近有报道其可用于治疗老年初期帕金森氏症；C30醇是公认的植物生长调节剂，还具有促进动物生长的效果，并能用于治疗皮肤湿疹、疱疹。
本申请技术中，主要以米糠油脱臭馏出物为原料，通过一定的工艺来提取植物甾醇、角鲨烯、天然维生素E及长碳链脂肪烷醇等活性组分，如何开发米糠油脱臭馏出物新的利用价值，从米糠油脱臭馏出物中提取出新的有用的组合物，是本领域技术人员需要解决的技术问题。
发明内容
鉴于上述状况，本发明提供一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用，以从米糠油脱臭馏出物中提取出新的有用的组合物，进一步扩展米糠油脱臭馏出物的应用价值。
一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
10-30.0wt%的天然维生素E；
5-20.0wt%的植物甾醇；
10-30.0wt%的角鲨烯；
1-10.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
上述脂质植物营养素组合物的碘值为50-150g/100g，皂化值小于3mgKOH/g，酸值小于1mgKOH/g的，过氧化值小于5g/100g。
上述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=0.8-1.2：1。
上述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
上述脂质植物营养素组合物，其中，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
一种脂质植物营养素组合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，将米糠油脱臭馏出物中所含的脂肪酸、甘油酯和甾族化合物转化，以获得包含基于脂肪酸烷基酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素；
S2，将步骤S1中获得的产物通过降温冷析，结晶及压滤分离后得到粗甾醇和母液；
S3，将步骤S2中的母液通过多级蒸馏，分离除去低沸点小分子的醛、酮、酸、脂肪酸烷基酯及植物烃杂质，富集天然维生素E、植物甾醇、植物角鲨烯及长碳链脂肪烷醇的浓缩物；
S4，将步骤S3中的浓缩物在醇碱溶液中皂化-萃取、脱色精制，得到所述脂质植物营养素组合物。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S1具体包括：
S1.1，将米糠油脱臭馏出物与甲醇混合溶解，滴加催化剂浓硫酸进行甲酯化反应，然后添加去离子水终止反应，静止分层，分去下层醇、水和硫酸混合相，油相用热水水洗至中性，脱水待用；
S1.2，向步骤S1.1得到的反应液滴加碱性催化剂的甲醇溶液进行醇解反应，然后添加浓硫酸终止反应，再加入去离子水，静止分层，除去甲醇、水和硫酸混合相，并回收步骤S1.1和步骤S1.2中的甲醇套用，油相再次用热水水洗至中性，脱水待用，此油相包含经过转化后的包含脂肪酸甲酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S2具体包括：
将步骤S1中经过转化后的油相降温冷析，过程分为结晶与养晶步骤，油相以1-3℃/h的速度降温至15-20℃，然后在此温度下养晶12-24h。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S3中的多级蒸馏通过以下方式实现：
第1级闪蒸，将步骤S2中的母液加入至第1级闪蒸塔中，进料温度为100-130℃，塔顶系统真空度200-2000Pa的条件下，闪蒸脱除小分子量物质，所述小分子量物质包括水分、植物烃、脂肪酸、醛及酮；
第2级精馏，将第1级闪蒸后的物料连续加入第2级精馏塔中，塔釜加热温度160-200℃，塔顶温度保持在140-180℃，真空条件为50-200Pa，在第2级精馏塔中轻组分脱除的物质包括脂肪酸甲酯，残留天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇；
耦合分子蒸馏，将第2级精馏后的重组分连续加入分子蒸馏系统中，加热温度保持在220-240℃，真空条件为1-10Pa，分子蒸馏后轻组分为脂质植物营养素浓缩物，所述脂质植物营养素浓缩物包括天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇，残余植物沥青。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S4具体包括：
S4.1，将步骤S3中富集的脂质植物营养素浓缩物与有机溶剂、低碳链醇、去离子水、苛性碱在70-80℃条件下，搅拌中和反应1-2小时；
S4.2，对步骤S4.1得到的溶液进行静置萃取分层，待分层界面清晰后，分层，留上层溶液备用；
S4.3，对步骤S4.2得到的上层溶液进行水洗，水洗后静置分层，待分层界面清晰后，再次分层，留上层溶液备用；
S4.4，对步骤S4.3得到的上层溶液，添加活性炭，搅拌进行脱色精制，然后过滤除去活性炭，滤液备用；
S4.5，对步骤S4.4得到的滤液回收有机溶剂后，分子蒸馏后得到所述脂质植物营养素组合物；
S4.6，对步骤S4.2得到的下层溶液进行蒸馏，回收得到的低碳链醇，套用于步骤S1中，蒸馏的条件为常压或减压。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，所述步骤S4.1中，所述有机溶剂为90-120℃的石油醚、正己烷、正庚烷中的一种，所述有机溶剂与所述富集的脂质植物营养素浓缩物投加比为1-2mL/g。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，所述步骤S4.1中，所述低碳链醇为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种，所述低碳链醇与所述的富集的脂质植物营养素浓缩物投加比0.5-2mL/g，所述去离子水与所述富集的脂质植物营养素浓缩物的投加比0.25-0.5mL/g。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，所述步骤S4.1中，所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
本发明还提供了上述脂质植物营养素组合物在制备用于人皮肤的皮肤护理制剂中的应用。
本发明还提供了上述脂质植物营养素组合物在制备润唇膏中的应用。
本发明还提供了上述脂质植物营养素组合物在制备饲料添加剂中的应用。
本发明还提供了上述脂质植物营养素组合物在制备膳食补充剂中的应用。
根据本发明提供的脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用，该脂质植物营养素组合物包含天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇、植物蜡或者植物烃等成分。本发明通过对米糠油脱臭馏出物进行酯化/酯交换、多级蒸馏及皂化萃取、精制等步骤，最后得到所述脂质植物营养素组合物，所述脂质植物营养素组合物可以应用于食品、饲料及化妆品等多个领域，因此，本发明从米糠油脱臭馏出物中提取出新的有用的组合物，进一步扩展了米糠油脱臭馏出物的应用价值。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照各实施例对本发明进行更全面的描述，但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及／或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明的实施方式提出一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
10-30.0wt%的天然维生素E；
5-20.0wt%的植物甾醇；
10-30.0wt%的角鲨烯；
1-10.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
所述脂质植物营养素组合物的碘值为50-150g/100g，皂化值小于3mgKOH/g，酸值小于1mgKOH/g的，过氧化值小于5g/100g。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=0.8-1.2：1。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
本发明的实施方式还提出一种脂质植物营养素组合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，将米糠油脱臭馏出物中所含的脂肪酸、甘油酯和甾族化合物转化，以获得包含基于脂肪酸烷基酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素；
S2，将步骤S1中获得的产物通过降温冷析，结晶及压滤分离后得到粗甾醇和母液；
S3，将步骤S2中的母液通过多级蒸馏，分离除去低沸点小分子的醛、酮、酸、脂肪酸烷基酯及植物烃杂质，富集天然维生素E、植物甾醇、植物角鲨烯及长碳链脂肪烷醇的浓缩物；
S4，将步骤S3中的浓缩物在醇碱溶液中皂化-萃取、脱色精制，得到所述脂质植物营养素组合物。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S1具体包括：
S1.1，将米糠油脱臭馏出物与甲醇混合溶解，滴加催化剂浓硫酸进行甲酯化反应，然后添加去离子水终止反应，静止分层，分去下层醇、水和硫酸混合相，油相用热水水洗至中性，脱水待用；
S1.2，向步骤S1.1得到的反应液滴加碱性催化剂的甲醇溶液进行醇解反应，然后添加浓硫酸终止反应，再加入去离子水，静止分层，除去甲醇、水和硫酸混合相，并回收步骤S1.1和步骤S1.2中的甲醇套用，油相再次用热水水洗至中性，脱水待用，此油相包含经过转化后的包含脂肪酸甲酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S2具体包括：
将步骤S1中经过转化后的油相降温冷析，过程分为结晶与养晶步骤，油相以1-3℃/h的速度降温至15-20℃，然后在此温度下养晶12-24h。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S3中的多级蒸馏通过以下方式实现：
第1级闪蒸，将步骤S2中的母液加入至第1级闪蒸塔中，进料温度为100-130℃，塔顶系统真空度200-2000Pa的条件下，闪蒸脱除小分子量物质，所述小分子量物质包括水分、植物烃、脂肪酸、醛及酮；
第2级精馏，将第1级闪蒸后的物料连续加入第2级精馏塔中，塔釜加热温度160-200℃，塔顶温度保持在140-180℃，真空条件为50-200Pa，在第2级精馏塔中轻组分脱除的物质包括脂肪酸甲酯，残留天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇；
耦合分子蒸馏，将第2级精馏后的重组分连续加入分子蒸馏系统中，加热温度保持在220-240℃，真空条件为1-10Pa，分子蒸馏后轻组分为脂质植物营养素浓缩物，所述脂质植物营养素浓缩物包括天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇，残余植物沥青。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，步骤S4具体包括：
S4.1，将步骤S3中富集的脂质植物营养素浓缩物与有机溶剂、低碳链醇、去离子水、苛性碱在70-80℃条件下，搅拌中和反应1-2小时；
S4.2，对步骤S4.1得到的溶液进行静置萃取分层，待分层界面清晰后，分层，留上层溶液备用；
S4.3，对步骤S4.2得到的上层溶液进行水洗，水洗后静置分层，待分层界面清晰后，再次分层，留上层溶液备用；
S4.4，对步骤S4.3得到的上层溶液，添加活性炭，搅拌进行脱色精制，然后过滤除去活性炭，滤液备用；
S4.5，对步骤S4.4得到的滤液回收有机溶剂后，分子蒸馏后得到所述脂质植物营养素组合物；
S4.6，对步骤S4.2得到的下层溶液进行蒸馏，回收得到的低碳链醇，套用于步骤S1中，蒸馏的条件为常压或减压。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，所述步骤S4.1中，所述有机溶剂为90-120℃的石油醚、正己烷、正庚烷中的一种，所述有机溶剂与所述富集的脂质植物营养素浓缩物投加比为1-2mL/g。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，所述步骤S4.1中，所述低碳链醇为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种，所述低碳链醇与所述的富集的脂质植物营养素浓缩物投加比0.5-2mL/g，所述去离子水与所述富集的脂质植物营养素浓缩物的投加比0.25-0.5mL/g。
上述脂质植物营养素组合物的制备方法，其中，所述步骤S4.1中，所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
下面分多个实施例对本发明实施例进行进一步的说明。本发明实施例不限定于以下的具体实施例。在不变主权利的范围内，可以适当的进行变更实施。
实施例1
一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
20.0wt%的天然维生素E；
15.0wt%的植物甾醇；
10.0wt%的角鲨烯；
4.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
所述脂质植物营养素组合物的碘值为50g/100g，皂化值为2.5mgKOH/g，酸值为0.7mgKOH/g的，过氧化值为0.2g/100g。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=0.8：1。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
实施例2
一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
15.5wt%的天然维生素E；
18.0wt%的植物甾醇；
30.0wt%的角鲨烯；
10.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
所述脂质植物营养素组合物的碘值为150g/100g，皂化值为2.6mgKOH/g，酸值为0.6mgKOH/g的，过氧化值为0.7g/100g。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=1：1。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
所述脂质植物营养素组合物，其中所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
实施例3
一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
15.0wt%的天然维生素E；
5.0wt%的植物甾醇；
15.0wt%的角鲨烯；
2.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
所述脂质植物营养素组合物的碘值为80g/100g，皂化值为1.3mgKOH/g，酸值为0.9mgKOH/g的，过氧化值为0.8g/100g。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=1.2：1。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
实施例4
一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
10.0wt%的天然维生素E；
10.0wt%的植物甾醇；
30.0wt%的角鲨烯；
5.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
所述脂质植物营养素组合物的碘值为150g/100g，皂化值为2.4mgKOH/g，酸值为0.2mgKOH/g的，过氧化值为1.0g/100g。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=0.9：1。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
实施例5
一种脂质植物营养素组合物，按重量百分比计，包括：
30.0wt%的天然维生素E；
20.0wt%的植物甾醇；
20.0wt%的角鲨烯；
3.0wt%的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt%是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
所述脂质植物营养素组合物的碘值为95g/100g，皂化值为2.2mgKOH/g，酸值为0.4mgKOH/g的，过氧化值为0.9g/100g。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：
生育酚：生育三烯酚=1.1：1。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷（烯）醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
所述脂质植物营养素组合物，其中，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
实施例6
作为实例6，一个典型的米糠油脱臭馏出物的组成如下：
一种脂质植物营养素组合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，将1kg米糠油脱臭馏出物中所含的脂肪酸、甘油酯和甾族化合物转化，以获得包含基于脂肪酸烷基酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素。
步骤S1具体包括：
S1.1，将1kg米糠油脱臭馏出物与400 ml甲醇混合溶解，滴加20 ml催化剂浓硫酸在70°C回流条件下酯化反应2h，然后添加去离子水终止反应，静止分层，分去下层醇、水和硫酸混合相，油相用热水水洗至中性，脱水待用；
S1.2，向步骤S1.1得到的反应液再次添加400 ml甲醇，滴加30ml 30%甲醇钠的甲醇溶液在70°C回流条件进行醇解反应1h，然后添加浓硫酸终止反应，再加入去离子水，静止分层，除去甲醇、水和硫酸混合相，并回收步骤S1.1和步骤S1.2中的甲醇套用，油相再次用热水水洗至中性，脱水待用，得到油相995.0g,此油相包含经过转化后的包含脂肪酸甲酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素。
S2，将步骤S1中获得的产物通过降温冷析，结晶及压滤分离后得到粗甾醇和母液，其中粗甾醇92.0g，植物甾醇含量75.5%，母液900.0g。
步骤S2具体包括：
将步骤S1中经过转化后的油相降温冷析，过程分为结晶与养晶步骤，油相以1℃/h的速度降温至20℃，然后在此温度下养晶24h。
母液中天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇含量分别如下：
S3，将步骤S2中的母液通过多级蒸馏，分离除去低沸点小分子的醛、酮、酸、脂肪酸烷基酯及植物烃杂质，富集天然维生素E、植物甾醇、植物角鲨烯及长碳链脂肪烷醇的浓缩物。
步骤S3中的多级蒸馏通过以下方式实现：
第1级闪蒸，将步骤S2中的900.0g母液加入至第1级闪蒸塔中，进料温度为100℃，塔顶系统真空度200Pa的条件下，闪蒸脱除小分子量物质，所述小分子量物质包括水分、植物烃、脂肪酸、醛及酮；
第2级精馏，将第1级闪蒸后的物料连续加入第2级精馏塔中，塔釜加热温度160℃，塔顶温度保持在140℃，真空条件为50Pa，在第2级精馏塔中轻组分脱除的物质包括脂肪酸甲酯，残留天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇；
耦合分子蒸馏，将第2级精馏后的重组分连续加入分子蒸馏系统中，加热温度保持在240℃，真空条件为10Pa，分子蒸馏后轻组分为脂质植物营养素浓缩物145g，所述脂质植物营养素浓缩物包括天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇，残余植物沥青。
分子蒸馏后的脂质营养素浓缩物组成如下：
S4，将步骤S3中的浓缩物在醇碱溶液中皂化-萃取、脱色精制，得到所述脂质植物营养素组合物。
步骤S4具体包括：
S4.1，将步骤S3中富集的脂质植物营养素浓缩物与石油醚、甲醇、去离子水、氢氧化钠在70℃条件下，搅拌中和反应1小时；
其中，石油醚与所述富集的脂质植物营养素浓缩物投加比为2mL/g，甲醇与所述的富集的脂质植物营养素浓缩物投加比1mL/g，去离子水与所述富集的脂质植物营养素浓缩物的投加比0.5mL/g。
S4.2，对步骤S4.1得到的溶液进行静置萃取分层，待分层界面清晰后，分层，留上层溶液备用；
S4.3，对步骤S4.2得到的上层溶液进行水洗，水洗后静置分层，待分层界面清晰后，再次分层，留上层溶液备用；
S4.4，对步骤S4.3得到的上层溶液，添加活性炭，搅拌进行脱色精制，然后过滤除去活性炭，滤液备用；
S4.5，对步骤S4.4得到的滤液回收有机溶剂后，分子蒸馏后最终得到112g脂质植物营养素组合物；
S4.6，对步骤S4.2得到的下层溶液进行蒸馏，回收得到的低碳链醇，套用于步骤S1中，蒸馏的条件为减压。
其中步骤S4.5得到的脂质营养组合物组成如下：
所述脂质植物营养素组合物的碘值为80g/100g，皂化值为1.5mgKOH/g，酸值为1.0mgKOH/g的，过氧化值为0.8g/100g。
实施例7
米糠油脱臭馏出物的组成如下：
一种脂质植物营养素组合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，将5.0kg米糠油脱臭馏出物中所含的脂肪酸、甘油酯和甾族化合物转化，以获得包含基于脂肪酸烷基酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素。
其中S1步骤中物料比及反应条件同实施例6，最终得到油相5.0kg。
S2，将步骤S1中获得的产物通过降温冷析，结晶及压滤分离后得到粗甾醇和母液，其中粗甾醇385.0g，植物甾醇含量55.5%，母液4.6kg。
步骤S2具体包括：
将步骤S1中经过转化后的油相降温冷析，过程分为结晶与养晶步骤，油相以3℃/h的速度降温至15℃，然后在此温度下养晶12h。
母液中天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇含量分别如下：
S3，将步骤S2中的母液通过多级蒸馏，分离除去低沸点小分子的醛、酮、酸、脂肪酸烷基酯及植物烃杂质，富集天然维生素E、植物甾醇、植物角鲨烯及长碳链脂肪烷醇的浓缩物。
步骤S3中的多级蒸馏通过以下方式实现：
第1级闪蒸，将步骤S2中的母液加入至第1级闪蒸塔中，进料温度为130℃，塔顶系统真空度2000Pa的条件下，闪蒸脱除小分子量物质，所述小分子量物质包括水分、植物烃、脂肪酸、醛及酮；
第2级精馏，将第1级闪蒸后的物料连续加入第2级精馏塔中，塔釜加热温度200℃，塔顶温度保持在180℃，真空条件为200Pa，在第2级精馏塔中轻组分脱除的物质包括脂肪酸甲酯，残留天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇；
耦合分子蒸馏，将第2级精馏后的重组分连续加入分子蒸馏系统中，加热温度保持在220℃，真空条件为1Pa，分子蒸馏后轻组分为脂质植物营养素浓缩物630.0g，所述脂质植物营养素浓缩物包括天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇，残余植物沥青。
分子蒸馏后的脂质营养素浓缩物组成如下：
S4，将步骤S3中的浓缩物在醇碱溶液中皂化-萃取、脱色精制，得到所述脂质植物营养素组合物。
步骤S4具体包括：
S4.1，将步骤S3中富集的脂质植物营养素浓缩物与正己烷、乙醇、去离子水、氢氧化钾在70℃条件下，搅拌中和反应1小时；
其中，正己烷与所述富集的脂质植物营养素浓缩物投加比为1mL/g，乙醇与所述的富集的脂质植物营养素浓缩物投加比2mL/g，去离子水与所述富集的脂质植物营养素浓缩物的投加比0.25mL/g。
S4.2，对步骤S4.1得到的溶液进行静置萃取分层，待分层界面清晰后，分层，留上层溶液备用；
S4.3，对步骤S4.2得到的上层溶液进行水洗，水洗后静置分层，待分层界面清晰后，再次分层，留上层溶液备用；
S4.4，对步骤S4.3得到的上层溶液，添加活性炭，搅拌进行脱色精制，然后过滤除去活性炭，滤液备用；
S4.5，对步骤S4.4得到的滤液回收有机溶剂后，分子蒸馏后得到510.0g脂质植物营养素组合物；
S4.6，对步骤S4.2得到的下层溶液进行蒸馏，回收得到的低碳链醇，套用于步骤S1中，蒸馏的条件为常压。
其中步骤S4.5得到的脂质营养组合物组成如下：
所述脂质植物营养素组合物的碘值为120g/100g，皂化值为2.0mgKOH/g，酸值为1.5 mgKOH/g的，过氧化值为1.0g/100g。
实施例8
米糠油脱臭馏出物的组成如下：
一种脂质植物营养素组合物的制备方法，包括以下步骤：
S1，将1000kg米糠油脱臭馏出物中所含的脂肪酸、甘油酯和甾族化合物转化，以获得包含基于脂肪酸烷基酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素。
其中S1步骤中物料比及反应条件同实施例6，最终得到油相990kg。
S2，将步骤S1中获得的产物通过降温冷析，结晶及压滤分离后得到粗甾醇和母液，其中粗甾醇110kg，植物甾醇含量70.5%，母液870kg。
步骤S2具体包括：
将步骤S1中经过转化后的油相降温冷析，过程分为结晶与养晶步骤，油相以2℃/h的速度降温至18℃，然后在此温度下养晶18h。
母液中天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇含量分别如下：
S3，将步骤S2中的母液通过多级蒸馏，分离除去低沸点小分子的醛、酮、酸、脂肪酸烷基酯及植物烃杂质，富集天然维生素E、植物甾醇、植物角鲨烯及长碳链脂肪烷醇的浓缩物。
步骤S3中的多级蒸馏通过以下方式实现：
第1级闪蒸，将步骤S2中的母液加入至第1级闪蒸塔中，进料温度为120℃，塔顶系统真空度1000Pa的条件下，闪蒸脱除小分子量物质，所述小分子量物质包括水分、植物烃、脂肪酸、醛及酮；
第2级精馏，将第1级闪蒸后的物料连续加入第2级精馏塔中，塔釜加热温度180℃，塔顶温度保持在160℃，真空条件为100Pa，在第2级精馏塔中轻组分脱除的物质包括脂肪酸甲酯，残留天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇；
耦合分子蒸馏，将第2级精馏后的重组分连续加入分子蒸馏系统中，加热温度保持在230℃，真空条件为5Pa，分子蒸馏后轻组分为脂质植物营养素浓缩物125kg，所述脂质植物营养素浓缩物包括天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇，残余植物沥青。
分子蒸馏后的脂质营养素浓缩物组成如下：
S4，将步骤S3中的浓缩物在醇碱溶液中皂化-萃取、脱色精制，得到所述脂质植物营养素组合物。
步骤S4具体包括：
S4.1，将步骤S3中富集的脂质植物营养素浓缩物与正庚烷、异丙醇、去离子水、氢氧化钠在70℃条件下，搅拌中和反应1小时；
其中，正庚烷与所述富集的脂质植物营养素浓缩物投加比为1.5mL/g，异丙醇与所述的富集的脂质植物营养素浓缩物投加比1mL/g，去离子水与所述富集的脂质植物营养素浓缩物的投加比0.5mL/g。
S4.2，对步骤S4.1得到的溶液进行静置萃取分层，待分层界面清晰后，分层，留上层溶液备用；
S4.3，对步骤S4.2得到的上层溶液进行水洗，水洗后静置分层，待分层界面清晰后，再次分层，留上层溶液备用；
S4.4，对步骤S4.3得到的上层溶液，添加活性炭，搅拌进行脱色精制，然后过滤除去活性炭，滤液备用；
S4.5，对步骤S4.4得到的滤液回收有机溶剂后，分子蒸馏后得到100kg脂质植物营养素组合物；
S4.6，对步骤S4.2得到的下层溶液进行蒸馏，回收得到的低碳链醇，套用于步骤S1中，蒸馏的条件为减压。
其中步骤S4.5得到的脂质营养组合物组成如下：
所述脂质植物营养素组合物的碘值为145g/100g，皂化值为0.5mgKOH/g，酸值为0.5 mgKOH/g的，过氧化值为0.5g/100g。
实施例9
以实施例1中的脂质植物营养素组合物制备用于人皮肤的皮肤护理制剂，该皮肤护理制剂至少包括所述脂质植物营养素组合物。
实施例10
以实施例2中的脂质植物营养素组合物制备润唇膏，该润唇膏至少包括所述脂质植物营养素组合物。
实施例11
以实施例3中的脂质植物营养素组合物制备饲料添加剂，该饲料添加剂至少包括所述脂质植物营养素组合物。
实施例12
以实施例4中的脂质植物营养素组合物制备膳食补充剂，该膳食补充剂至少包括所述脂质植物营养素组合物。
综上，根据本发明提供的脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用，该脂质植物营养素组合物包含天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇、植物蜡或者植物烃等成分。本发明通过对米糠油脱臭馏出物进行酯化/酯交换、多级蒸馏及皂化萃取、精制等步骤，最后得到所述脂质植物营养素组合物，所述脂质植物营养素组合物可以应用于食品、饲料及化妆品等多个领域，因此，本发明从米糠油脱臭馏出物中提取出新的有用的组合物，进一步扩展了米糠油脱臭馏出物的应用价值。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (12)
1.一种脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将米糠油脱臭馏出物中所含的脂肪酸、甘油酯和甾族化合物转化，以获得包含基于脂肪酸烷基酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素；
S2，将步骤S1中获得的产物通过降温冷析，结晶及压滤分离后得到粗甾醇和母液；
S3，将步骤S2中的母液通过多级蒸馏，分离除去低沸点小分子的醛、酮、酸、脂肪酸烷基酯及植物烃杂质，富集天然维生素E、植物甾醇、植物角鲨烯及长碳链脂肪烷醇的浓缩物；
S4，将步骤S3中的浓缩物在醇碱溶液中皂化-萃取、脱色精制，得到所述脂质植物营养素组合物；
步骤S1具体包括：
S1 .1，将米糠油脱臭馏出物与甲醇混合溶解，滴加催化剂浓硫酸进行甲酯化反应，然后添加去离子水终止反应，静止分层，分去下层醇、水和硫酸混合相，油相用热水水洗至中性，脱水待用；
S1 .2，向步骤S1 .1得到的反应液滴加碱性催化剂的甲醇溶液进行醇解反应，然后添加浓硫酸终止反应，再加入去离子水，静止分层，除去甲醇、水和硫酸混合相，并回收步骤S1.1和步骤S1 .2中的甲醇套用，油相再次用热水水洗至中性，脱水待用，此油相包含经过转化后的包含脂肪酸甲酯、天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇、长碳链脂肪烷醇的脂质植物营养素；
步骤S2具体包括：
将步骤S1中经过转化后的油相降温冷析，过程分为结晶与养晶步骤，油相以1-3℃/h的速度降温至15-20℃，然后在此温度下养晶12-24h；
步骤S3中的多级蒸馏通过以下方式实现：
第1级闪蒸，将步骤S2中的母液加入至第1级闪蒸塔中，进料温度为100-130℃，塔顶系统真空度200-2000Pa的条件下，闪蒸脱除小分子量物质，所述小分子量物质包括水分、植物烃、脂肪酸、醛及酮；
第2级精馏，将第1级闪蒸后的物料连续加入第2级精馏塔中，塔釜加热温度160-200℃，塔顶温度保持在140-180℃，真空条件为50-200Pa，在第2级精馏塔中轻组分脱除的物质包括脂肪酸甲酯，残留天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇；
耦合分子蒸馏，将第2级精馏后的重组分连续加入分子蒸馏系统中，加热温度保持在220-240℃，真空条件为1-10Pa，分子蒸馏后轻组分为脂质植物营养素浓缩物，所述脂质植物营养素浓缩物包括天然维生素E、植物角鲨烯、植物甾醇及长碳链脂肪烷醇，残余植物沥青；
步骤S4具体包括：
S4 .1，将步骤S3中富集的脂质植物营养素浓缩物与有机溶剂、低碳链醇、去离子水、苛性碱在70-80℃条件下，搅拌中和反应1-2小时；
S4 .2，对步骤S4 .1得到的溶液进行静置萃取分层，待分层界面清晰后，分层，留上层溶液备用；
S4 .3，对步骤S4 .2得到的上层溶液进行水洗，水洗后静置分层，待分层界面清晰后，再次分层，留上层溶液备用；
S4 .4，对步骤S4 .3得到的上层溶液，添加活性炭，搅拌进行脱色精制，然后过滤除去活性炭，滤液备用；
S4 .5，对步骤S4 .4得到的滤液回收有机溶剂后，分子蒸馏后得到所述脂质植物营养素组合物；
S4 .6，对步骤S4 .2得到的下层溶液进行蒸馏，回收得到的低碳链醇，套用于步骤S1中，蒸馏的条件为常压或减压；
其中，所述脂质植物营养素组合物按重量百分比计，包括：
10-30 .0wt％的天然维生素E；
5-20 .0wt％的植物甾醇；
10-30 .0wt％的角鲨烯；
1-10 .0wt％的长碳链脂肪烷醇；
其余为不皂化物植物蜡或植物烃；
其中，wt％是以组合物的总量计；
所述脂质植物营养素组合物来源于米糠油脱臭馏出物，所述天然维生素E包含生育酚及生育三烯酚，所述植物甾醇包含4-去甲基甾醇和4 ,4-二甲基甾醇。
2.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述脂质植物营养素组合物的碘值为50-150g/100g，皂化值小于3mgKOH/g，酸值小于1mgKOH/g的，过氧化值小于5g/100g。
3.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述天然维生素E中生育酚与生育三烯酚的含量之比为：生育酚：生育三烯酚＝0 .8-1 .2：1。
4.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述植物甾醇中的4-去甲基甾醇包含菜籽甾醇、菜油甾醇、豆甾醇及谷甾醇；
所述植物甾醇中的4 ,4-二甲基甾醇包含环木菠萝烷(烯)醇、24-亚甲基环木菠萝烷醇。
5.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述长碳链脂肪烷醇包含C22-C30直链脂肪烷醇。
6.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S4.1中，所述有机溶剂为沸程90-120℃的石油醚、正己烷、正庚烷中的一种，所述有机溶剂与所述富集的脂质植物营养素浓缩物投加比为1-2mL/g。
7.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S4.1中，所述低碳链醇为甲醇、乙醇、异丙醇中的一种，所述低碳链醇与所述的富集的脂质植物营养素浓缩物投加比0 .5-2mL/g，所述去离子水与所述富集的脂质植物营养素浓缩物的投加比0 .25-0 .5mL/g。
8.根据权利要求1所述的脂质植物营养素组合物的制备方法，其特征在于，所述步骤S4.1中，所述苛性碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
9.权利要求1-5任一项所述的脂质植物营养素组合物在制备用于人皮肤的皮肤护理制剂中的应用。
10.权利要求1-5任一项所述的脂质植物营养素组合物在制备润唇膏中的应用。
11.权利要求1-5任一项所述的脂质植物营养素组合物在制备饲料添加剂中的应用。
12.权利要求1-5任一项所述的脂质植物营养素组合物在制备膳食补充剂中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210946758.9A CN115363990B (zh) | 2022-08-09 | 2022-08-09 | 一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210946758.9A CN115363990B (zh) | 2022-08-09 | 2022-08-09 | 一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115363990A CN115363990A (zh) | 2022-11-22 |
| CN115363990B true CN115363990B (zh) | 2025-03-07 |
Family
ID=84063903
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210946758.9A Active CN115363990B (zh) | 2022-08-09 | 2022-08-09 | 一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115363990B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107474093A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-12-15 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种脱臭馏出物连续生产ve、甾醇、甲酯、甘油、角鲨烯及高沸物的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7416756B2 (en) * | 2003-09-10 | 2008-08-26 | Eastman Chemical Company | Process for the recovery of a phytolipid composition |
-
2022
- 2022-08-09 CN CN202210946758.9A patent/CN115363990B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107474093A (zh) * | 2017-08-23 | 2017-12-15 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种脱臭馏出物连续生产ve、甾醇、甲酯、甘油、角鲨烯及高沸物的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115363990A (zh) | 2022-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2143441C (en) | Recovery of tocopherol and sterol | |
| Fernandes et al. | Phytosterols: applications and recovery methods | |
| US9200236B2 (en) | Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids | |
| JP5752341B2 (ja) | 特殊なパーム油製品およびその他の特殊な植物油製品 | |
| CN101607977B (zh) | 油脂脱臭馏出物渣油中提取纯化天然植物甾醇的方法和工艺 | |
| JP2011527319A (ja) | 植物油の物理的精製凝縮物および／または脱臭留出物に含まれるスクアレン、ステロール、およびビタミンｅの抽出方法 | |
| CN104178531B (zh) | 一种利用高酸价植物油生产富含植物甾醇酯功能油脂的方法 | |
| US20180116949A1 (en) | Compositions of cosmetic, personal care and skin care products derived from lipid feedstocks and methods to produce the same | |
| CN101851561A (zh) | 一种利用油脂脱臭馏出物联产生物柴油、植物甾醇和生育酚的方法 | |
| CN105331438B (zh) | 一种半固态水酶法制备菜籽油的方法 | |
| CN104673490A (zh) | 米糠油的精炼方法 | |
| CN100374534C (zh) | 从植物油精制的副产物回收植物甾醇的方法 | |
| CN107805647A (zh) | 一种酶法合成中长链结构酯的方法 | |
| CN115363990B (zh) | 一种脂质植物营养素组合物及其制备方法和应用 | |
| CN102898491A (zh) | 一种从米糠毛油中提取植物甾醇类的制备工艺 | |
| CN113588485B (zh) | 一种从植物油中提取总不皂化物的方法 | |
| CN106831922B (zh) | 一步法分离高纯度植物甾醇和维生素e的方法 | |
| JP4913330B2 (ja) | 米糠油脱臭スカム不ケン化物濃縮物製造法 | |
| Torres et al. | Extraction and enzymatic modification of functional lipids from soybean oil deodorizer distillate | |
| CN107212386B (zh) | 具有辅助改善记忆功能的保健食品及其制备工艺 | |
| CN106978252B (zh) | 一种基于亚临界流体与分子蒸馏萃取南瓜籽甾醇的方法 | |
| CN106890199A (zh) | 提取植物源角鲨烯组合物的方法和含角鲨烯的药物及其制备方法和应用 | |
| JP2005255563A (ja) | 機能性米糠油不ケン化物濃縮物 | |
| EP1610628B1 (en) | Process for the production of a sterol-rich composition | |
| Angeles Carmona et al. | Recent Developments in Phytosterol Recovery from Oil Deodorizer Distillates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Country or region after: China Address after: 336000 pharmaceutical industry park, Yuanzhou District, Jiangxi, Yichun Applicant after: YiChun Dahaigui Life Science Co.,Ltd. Applicant after: Wuhan Mingde biochemistry Co.,Ltd. Address before: 336000 pharmaceutical industry park, Yuanzhou District, Jiangxi, Yichun Applicant before: YICHUN DAHAIGUI LIFE SCIENCE Co.,Ltd. Country or region before: China Applicant before: Wuhan Mingde biochemistry Co.,Ltd. |
|
| CB02 | Change of applicant information | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |