CN115160102B - 一种偕二卤代物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种偕二卤代物的制备方法，属于有机合成技术领域。以酮1为原料与五氯化磷在催化剂作用下反应得到偕二氯代物，或酮1与亚磷酸三苯酯和溴素共同反应得到偕二溴代物。本发明反应仅一步直接合成偕二卤代物，反应条件相对温和，产品收率高，通过筛选不同的酮合成相应的偕二卤代物，进而验证该工艺的可靠性。
Description
技术领域
本发明涉及一种偕二卤代物的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
偕二卤代物作为有机合成中间体，广泛应用于医药、农药及其他精细化学品的合成。如2,2-二氯代醛在有机合成中是双功能底物，其可应用于尼龙的合成和制备乙炔基化合物。偕二卤代物可以一步消除合成卤代烯烃，收率高，反应速度快。开发偕二卤代物的更加有效、直接的合成方法已成为人们的研究目标。
制备偕二氯代物时，醛或酮与五氯化磷、六氯化钨、三氯化硼等氯代试剂反应制备偕二氯代物，或者与水合肼先合成腙，随后用氯/溴化亚铜和叔丁醇锂组合得到相应的偕二卤代物，当原料是醛的情况，上述试剂或方法均有不错的收率，然而对于原料是酮时，用上述试剂或方法往往收率低，可能是自身消除生成烯基氯副产物。
制备偕二溴代物时，文献[Synthesis,1986,#1,p.122-125]报道酮与原甲酸三甲酯缩合成缩酮，随后与邻苯二酚交换，最后与三溴化硼反应得到偕二溴代物。该方法步骤长，成本相对较贵，不适合工业生产。
针对上述方法的缺点，本发明采用流程简便，步骤短，经济且收率高的制备方法，适应其工厂生产，以满足日益增长的市场需求。
发明内容
为了克服上述技术缺陷，以酮1为原料与五氯化磷在催化剂作用下反应得到偕二氯代物，或酮1与亚磷酸三苯酯和溴素共同反应得到偕二溴代物。本发明反应只通过一步直接合成偕二卤代物，反应条件相对温和，产品收率高，通过筛选不同的酮合成相应的偕二卤代物，进而验证该工艺的可靠性。
本发明所述一种偕二卤代物的制备方法，反应方程式如下：
偕二氯代物：将酮1、五氯化磷、催化剂和有机溶剂混合反应，得到偕二氯代物2；
偕二溴代物：将亚磷酸三苯酯和有机溶剂混合，加入溴素反应，随后加入酮1反应，得到偕二溴代物3；
进一步地，在上述技术方案中，所述酮1选自3-戊酮、丙酮、2-丁酮、二苄基甲酮或1-苯基-2-丁酮。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，催化剂选自无水三氯化铁、无水氯化锌或三苯基硼。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，有机溶剂选自环丁砜与正已烷、正庚烷或甲苯混合物。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，所述酮1、五氯化磷与催化剂摩尔比为1：1.05-1.2：0.1-0.15。
进一步地，在上述技术方案中，偕二溴代物中，所述有机溶剂选自二氯甲烷或氯仿。
进一步地，在上述技术方案中，偕二溴代物中，所述酮1、亚磷酸三苯酯与溴素摩尔比例为1：1.1-1.2：1.1-1.2。
进一步地，在上述技术方案中，偕二氯代物中，反应温度为0℃-80℃；偕二溴代物中，反应温度为-40℃-0℃。
发明有益效果
采用氯化铁、氯化锌等催化羰基与五氯化磷反应，在催化剂存在下(尤其是BPh3)可让反应在生成偕二氯与烯基氯的同时，副产物氯化氢气体重新与烯基氯加成，一锅条件下转化生成更多的偕二氯产物。采用亚磷酸三苯酯与溴素反应生成偕二溴代物的方法，在不加碱的条件下，得到以偕二溴为主的产物。
具体实施例
下面通过具体实例对本发明进行进一步说明。这些实施例应理解为仅用于说明本发明而不用于限制本发明的保护范围。在阅读了本发明记载的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等效变化和修改同样落入本发明权利要求所限定的范围。
偕二氯代物的制备
实施例1
氮气保护下，将五氯化磷43.7g(0.21mol)、无水三氯化铁3.3g(0.02mol)和环丁砜40mL混合，升温至40-45℃加入3-戊酮17.2g(0.2mol)和150mL正已烷混合溶液，滴加完毕，搅拌反应30分钟。接着升温至60-65℃反应8小时，反应液降温至室温，过滤掉催化剂，随后减压蒸馏至不流液，得到的馏份进行精馏得到3,3-二氯戊烷21.6g；GC 98.9％，收率76.7％。GCMS：M+1＝142.1.
实施例2
氮气保护下，将五氯化磷43.7g(0.21mol)、无水三氯化铁3.3g(0.04mol)和环丁砜40mL混合，升温至30-35℃加入丙酮11.6g(0.2mol)和150mL正庚烷混合溶液，滴加完毕，搅拌反应30分钟。接着升温至40-45℃反应12小时(原料转化完全，2,2-二氯丙烷和2-氯丙烯GC比例为92/8)，反应液降温至室温，过滤掉催化剂，随后减压蒸馏至不流液，得到的馏份进行精馏得到2,2-二氯丙烷15.7g；GC98.4％，收率69.4％。GCMS：M+1＝113.9.采用BPh3催化剂(0.04mol)替代无水三氯化铁时，收率82.2％(GC98.8％)；在不添加无水三氯化铁时，生成产物2,2-二氯丙烷和2-氯丙烯GC比例为61/39(合计面积归一化比例为82％)，收率33.6％(99.1％)。
实施例3
氮气保护下，将五氯化磷43.7g(0.21mol)、二氯化锌4.1g(0.03mol)和环丁砜60mL混合，升温至40-45℃加入二苄基甲酮42.1g(0.2mol)和300mL甲苯混合，接着升温至60-65℃反应10小时，反应液降温至室温，加入活性炭和硅胶，过滤，滤液减压浓缩，正庚烷替换，重结晶得到2,2-二氯二甲基苯43.1g；HPLC 99.4％，收率81.3％。1HNMR(400MHz,CDCl3):7.31-7.11(m,10H),3.12(s,4H).
参考实施例3反应条件，更换不同的酮生成偕二氯代物，结果如下：
偕二溴代物的制备
实施例4
氮气保护下，将三苯基氧磷68.3g(0.22mol)溶于二氯甲烷中，降温至-40℃，控制温度-40～-30℃缓慢加入溴素35.2g(0.22mol)，随后缓慢滴加2-丁酮14.4g(0.2mol)，反应2小时，反应液升温至室温，反应2小时，减压浓缩，过滤大部分三苯基氧磷，剩余减压蒸馏得到2,2-二溴丁烷35g，GC96.9％，收率81.1％。
实施例5
氮气保护下，将三苯基氧磷68.3g(0.22mol)溶于二氯甲烷中，降温至-25℃，控制温度-25～-20℃，缓慢加入溴素35.2g(0.22mol)，随后缓慢滴加1-苯基-2-丁酮26.8g(0.2mol)，反应2小时，反应液升温至室温，反应2小时，减压浓缩，过滤大部分三苯基氧磷，剩余通过柱层析得到二溴-2,2-苯基-1-丙烷45.8g，HPLC95.7％，收率82.4％1HNMR(400MHz,CDCl3):7.41-7.25(m,5H),3.49(s,2H),2.58(s,3H).
更换不同的酮生成偕二溴代物结果如表2：
表2
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种偕二氯代物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：偕二氯代物：将酮1、五氯化磷、催化剂和有机溶剂混合反应，得到偕二氯代物2；所述酮1选自3-戊酮、丙酮、2-丁酮、二苄基甲酮或1-苯基-2-丁酮；催化剂选自无水三氯化铁、无水二氯化锌或三苯基硼。
2.根据权利要求1所述偕二氯代物的制备方法，其特征在于：有机溶剂选自环丁砜与正已烷、正庚烷或甲苯混合物。
3.根据权利要求1所述偕二氯代物的制备方法，其特征在于：所述酮1、五氯化磷与催化剂摩尔比为1：1.05-1.2：0.1-0.15。
4.根据权利要求1所述偕二氯代物的制备方法，其特征在于：反应温度为0-80℃。
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