CN115093333B - 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。所述有机化合物具有如通式I所示的结构：本申请提供的有机化合物稳定性好，可提高有机电子器件的发光效率和寿命以及色纯度。
Description
技术领域
本申请涉及显示技术领域，具体地，涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
有机电子器件，尤其是有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性而被广泛应用。有机电致发光器件通常包括正极、负极以及位于正极与负极之间的有机物层，有机物层通常包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光器件的正极和负极之间施加电压，则正极向有机物层注入空穴，负极向有机物层注入电子，空穴与电子相遇后形成激子，激子跃迁回基态时发出光。
使用蓝光荧光材料的有机电致发光器件的具有较高的可靠性。但是现有的蓝光荧光材料的发射光谱较宽，色纯度较差，不利于高端显示。且现有的蓝光荧光材料的合成复杂，不利于大规模量产。此外，现有的蓝光有机电致发光器件的效率和寿命也有待提高。
现有的蓝光有机电致发光器件发光层采用主客体掺杂结构。蓝光主体材料大多采用基于蒽的稠环类衍生物，蓝光客体化合物大多采用的是芳基乙烯基胺类化合物，这些化合物的热稳定性差，易分解，从而导致器件的寿命差，同时，这些化合物的色纯度差，难以实现深蓝色的发光。因此在实现全彩色显示器方面存在问题。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件，旨在解决现有的有机电子器件的发光效率和寿命低，以及色纯度差的问题。
本申请提供一种有机化合物，具有通式I所示的结构：
其中，
n1为1-8的任一整数；m1为0-5的任一整数；
R1每次出现时，独立地选自H、D、或具有1-20个C原子的直链烷基、或具有1-20个C原子的直链烷氧基、或具有1-20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、或具有1-20个C原子的酮基、或具有2-20个C原子的烷氧基羰基、或具有7-20个C原子的芳氧基羰基、或具有5-60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、或具有5-60个环原子的芳氧基或杂芳氧基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I或这些基团的组合，其中，相邻的R1可以互相成环；
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的含有6-60个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5-60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的含有3-30个环原子的非芳香环系；
R2每次出现时，独立地选自H、D、或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团。
在本申请一可选实施例中，所述有机化合物选自如通式(II-1)-(II-4)所示的任一种结构：
其中，
通式(II-1)-(II-3)中R1每次出现时，独立地选自D、或具有1-10个C原子的直链烷基、或具有3-10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5-20个环原子的芳香基、或具有5-20个环原子的杂芳香基、或这些基团的组合。
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的含有6-14个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5-14个环原子的杂芳香基团。
在本申请一可选实施例中，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，X每次出现时，独立地选自CR2或N；Y选自NR3、CR3R4、SiR3R4、O、S、S＝O或SO2；
R2、R3及R4每次出现时，各自独立地选自H、D、或具有1-20个C原子的直链烷基、或具有1-20个C原子的直链烷氧基、或具有1-20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、或具有1-20个C原子的酮基、或具有2-20个C原子的烷氧基羰基、或具有7-20个C原子的芳氧基羰基、或具有5-60个环原子的取代或未取代的芳香基、或具有5-60个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或具有5-60个环原子的芳氧基、或具有5-60个环原子的杂芳氧基、氰基、胺基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F，或这些基团的组合。
在本申请一可选实施例中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团中的一种：
其中，
“*”表示连接位点；n2选自0-3的任一整数；
R2每次出现时，独立选自H、D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合；
R3及R4每次出现时，各自独立地选自H，D，或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合。
在本申请一可选实施例中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团中的一种：
其中，“*”表示连接位点；tAm表示2-(2-甲基)丁基；tBu表示叔丁基。
在本申请一可选实施例中，所述有机化合物选自以下结构中的任一种：
本申请还提供一种混合物，包括如上所述的有机化合物以及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、发光主体材料及有机染料中的至少一种。
本申请还提供一种组合物，包括如上所述的有机化合物或如上所述的混合物以及至少一种有机溶剂。
本申请还提供一种有机电子器件，包括如上所述的有机化合物或如上所述的混合物。
在本申请一可选实施例中，所述有机电子器件包括发光层，所述发光层包括如上所述的有机化合物。
本申请的有益效果在于：本申请提供一种有机化合物，为含有茚类的芳胺化合物，其结构具有更好的共轭体系，稳定性更好，将该有机化合物应用于有机电子器件，可提高有机电子器件的寿命。同时该有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，因此，将该有机化合物做为蓝色荧光发光材料，可提高有机电子器件的发光效率，实现深蓝发光。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施例提供的一种有机电子器件的结构示意图。
附图说明：101—基板，102—阳极，103—空穴注入层，104—空穴传输层，105—发光层，106—电子传输层，107—阴极。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
在本申请的描述中，需要理解的是，术语“上”、“下”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本申请和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本申请的限制。此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个所述特征。在本申请的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体地限定。
本申请可以在不同实施中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。
在本申请中，组合物、印刷油墨、或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。例如苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1-50、1-30、1-20、1-10或1-6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请中，“芳基、芳香基或芳香基团”指至少包含一个芳环的烃基。“杂芳香基或杂芳香基团”指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本申请，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于本申请同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本申请，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于本申请同样认为是稠环芳香族环系。
在本申请中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
在本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连，表示由1个或多个R1可与该四个苯环的任意可取代位点相连，n表示R1的个数。
在本申请中，有机材料的能级结构，三线态能级ET1、最高占有轨道能级HOMO、最低未占有轨道能级LUMO起着关键的作用。以下对这些能级的确定做介绍。HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent，DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)。应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本申请实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其它测量或计算方法的应用。
以下将对本申请提供的技术方案进行详细描述。
本申请提供一种有机化合物，具有如通式I所示的结构：
其中，
n1为1-8的任一整数；m1为0-5的任一整数；
R1每次出现时，独立地选自H、D、或具有1-20个C原子的直链烷基、或具有1-20个C原子的直链烷氧基、或具有1-20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、或具有1-20个C原子的酮基、或具有2-20个C原子的烷氧基羰基、或具有7-20个C原子的芳氧基羰基、或具有5-60个环原子的取代或未取代的芳香基团或杂芳香基团、或具有5-60个环原子的芳氧基或杂芳氧基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I或这些基团的组合，其中，相邻的R1可以互相成环；
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的含有6-60个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5-60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的含有3-30个环原子的非芳香环系；
R2每次出现时，独立地选自H、D、或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，R1每次出现，独立地选自H、D、或具有1-10个C原子的直链烷基、或具有3-10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5-20个环原子的芳香基、或具有5-20个环原子的杂芳香基、或这些基团的组合。
在一些实施例中，R1每次出现，选自H、D、或具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
在一些实施例中，R1每次出现，选自H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基中的一种。
在一些实施例中，n1为1-4中的任一整数；更进一步的，n1为2。
在本申请一可选实施例中，所述有机化合物选自如通式(II-1)-(II-4)所示的结构：
其中，
通式(II-1)-(II-3)中R1每次出现时，独立地选自D、或具有1-10个C原子的直链烷基、或具有3-10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5-20个环原子的芳香基、或具有5-20个环原子的杂芳香基、或这些基团的组合。
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自取代或未取代的含有6-14个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5-14个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，通式(II-1)-(II-3)中R1每次出现，独立地选自D、或具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
在一些实施例中，通式(II-1)-(II-3)中所述R1每次出现，独立地选自D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基。
在一些实施例中，R1多次出现时，选自相同的基团。
在本申请一可选实施例中，所述Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，X每次出现时，独立地选自CR2或N；Y选自NR3、CR3R4、SiR3R4、O、S、S＝O或SO2；
R2、R3及R4每次出现时，各自独立地选自H、D、或具有1-20个C原子的直链烷基、或具有1-20个C原子的直链烷氧基、或具有1-20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷基、或具有3-20个C原子的支链或环状的烷氧基、或具有3-20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、或具有1-20个C原子的酮基、或具有2-20个C原子的烷氧基羰基、或具有7-20个C原子的芳氧基羰基、或具有5-60个环原子的取代或未取代的芳香基、或具有5-60个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或具有5-60个环原子的芳氧基、或具有5-60个环原子的杂芳氧基、氰基、胺基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F，或这些基团的组合。
需要说明的是，当X为连接位点时，X为C原子。
在本申请一可选实施例中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团中的一种：
其中，
“*”表示连接位点；n2选自0-3的任一整数；
R2每次出现时，独立选自H、D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合；
R3及R4每次出现时，各自独立地选自H，D，或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的芳香基、或具有5至30个环原子的取代或未取代的杂芳香基、或这些基团的组合。
在一些实施例中，R2每次出现时，独立选自H、D、或具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基、或苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
在一些实施例中，R2每次出现时，独立选自H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基或2-(2-甲基)丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基中的一种。
在一些实施例中，R3及R4各自独立的选自H、D、或具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基、或苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
在一些实施例中，R3及R4各自独立的选自H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基或萘基。
在本申请一可选实施例中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团中的一种：
其中，与单键相连的“*”表示连接位点；tAm表示2-(2-甲基)丁基；tBu表示叔丁基。
在一些实施例中，Ar1和Ar2同时出现时，选自相同的基团。
在一些实施例中，Ar1和Ar2同时出现时，选自不同的基团。
在本申请一可选实施例中，所述有机化合物选自下述结构中的任意一种：
其中，所述有机化合物可以作为功能材料应用于有机电子器件中，尤其是有机发光二极管(organic light emitting diodes，OLED)器件中。
在一些实施例中，所述有机化合物可作为蓝色发光材料。
具体的，所述有机化合物可以作为蓝色荧光发光材料，应用于有机电子器件的发光材料。由于所述有机化合物具有稳定的共轭体系结构，使其热稳定性更好，将其应用于有机电子器件的发光材料，能够有效提高有机电子器件的寿命，并且该有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，因此，将该有机化合物做为蓝色发光材料，可提高有机电子器件的发光效率，实现深蓝发光。
本申请还提供一种混合物，所述混合物包括所述有机化合物以及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、主体材料(Host)及有机染料等中的至少一种。例如在专利WO2010135519A1,US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，在此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
本申请还提供一种组合物，包括所述有机化合物或所述混合物以及至少一种有机溶剂。
其中，所述组合物用作制备所述有机电子器件的印刷油墨或涂料。
在通过打印或涂布的方式制备所述有机电子器件的过程中，适合的打印或涂布技术包括但不限于喷墨打印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂或移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。所述组合物中可以另外包括一个或多个组份，例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
在一些实施例中，所述有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物、硼酸酯或磷酸酯类化合物中的至少一种。
在一些实施例中，所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
具体的，所述基于芳族或杂芳族溶剂包括但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
具体的，所述基于芳族酮溶剂包括但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
具体的，所述基于芳族醚溶剂包括但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚等。
在一些实施例中，所述有机溶剂可优选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在一些实施例中，所述有机溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等。
所述有机溶剂可以包含一种上述的有机溶剂，也可以是包含两种或两种以上的上述有机溶剂的混合物。
在一些实施例中，优选的，所述有机溶剂包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
所述有机溶剂为汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
所述有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本申请中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料的薄膜。
在一些实施例中，所述组合物可以是溶液，也可以是悬浮液。
在一些实施例中，所述组合物中的所述有机化合物或所述混合物的质量百分比为0.01wt％～20wt％。
优选的，所述组合物中所述有机化合物或所述混合物的质量百分比为0.1wt％～15wt％。
较优选的，所述组合物中所述有机化合物或所述混合物的质量百分比为0.2wt％～5wt％。
更优选的，所述组合物中所述有机化合物或所述混合物的质量百分比为0.25wt％～3wt％。
在本申请中，所述有机化合物、所述混合物及所述组合物均可应用于所述有机电子器件。所述有机电子器件包括但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等。
在本申请中，所述有机电子器件包括至少一有机功能层，所述有机功能层选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层中的至少一种，所述有机功能层包括所述有机化合物或所述混合物。
在本申请一可选实施例中，所述有机电子器件包括发光层，所述发光层包括所述有机化合物。
具体的，所述有机化合物为含有茚类的芳胺化合物，其结构具有更好的共轭体系，稳定性更好，将该有机化合物应用于有机电子器件的发光层材料，可有效提高有机电子器件的寿命，同时该有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，因此，可有效提高发光效率。
请参阅图1，为本申请提供的一种有机电子器件的具体实施例。
所述有机电子器件包括但不限于：OLED、OLEEC或有机发光场效应管。在本实施例中，以OLED器件为例。
所述OLED器件100包括基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106及阴极107。所述发光层105包含至少一种所述有机化合物。
具体的，所述基板101可以为透明基板或不透明基板。所述基板101可以是刚性基板或弹性基板。所述基板101的材质可以为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。优选的，所述基板101具有平滑的表面。优选的，所述基板101为柔性基板，其材料为聚合物薄膜或塑料，玻璃化温度Tg大于等于150℃；较优的，所述基板101的玻璃化温度大于等于200℃；更优的，所述基板101的玻璃化温度大于等于250℃；最优的，所述基板101的玻璃化温度大于等于300℃。所述柔性基板可以为聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)或聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
具体的，所述阳极102的材料为导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物等。所述阳极102可以容易地将空穴注入到空穴注入层103、空穴传输层104或发光层105中。所述阳极102的功函数与发光层105中的发光体或空穴注入层103、空穴传输层104、电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较优的是小于0.3eV，更优的是小于0.2eV。所述阳极102的材料可以选自但不限于Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。所述阳极材料可以使用本领域已知的形成阳极的方法形成所述阳极102，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
所述阴极107的材料为导电金属或导电金属氧化物。所述阴极107可以容易地注入电子到电子注入层、电子传输层106或发光层105中。所述阴极107的功函数与发光层105中的发光体或电子注入层、电子传输层106、空穴阻挡层中的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较优的是小于0.3eV，更优的是小于0.2eV。所述阴极107材料可以选自但不限于Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。所述阴极材料可以使用本领域已知的形成阴极的方法形成所述阴极107，如物理气相沉积法中的射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
在其他一些实施例种，所述OLED器件还可包括其它功能层，如电子阻挡层、电子注入层、电子传输层等。
所述OLED器件100的所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层的材料为本领域已知应用于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层及空穴阻挡层的材料。
在本实施例中，所述OLED器件100的发光波长范围为300-1000nm，较优的为350-900nm，更优的为400-800nm。
本申请还涉及所述有机电子器件在电子设备中的应用及包含所述有机电子器件的电子设备，所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
以下是对本申请的有机化合物和合成方法举例，以下实施例仅是本申请的优选实施例，不是对本申请的限定。
实施例1
有机化合物1的合成路线如下：
1、中间体化合物1-3的合成
将化合物1-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、钯催化剂Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦)(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.69mmol中间体化合物1-3。其中，中间体化合物1-3的产率为76.9％，MS(ASAP)＝207.3。
2、有机化合物1的合成
将中间体化合物1-3(20mmol)、化合物1-4(10mmol)、钯催化剂Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到有机化合物1。其中，有机化合物1的产率为78.8％，MS(ASAP)＝612.4。
实施例2
有机化合物2的合成路线如下：
1、中间体化合物1-3的合成
将化合物1-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、钯催化剂Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦)(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯溶剂中，在氮气气氛中100℃搅拌6h，冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.69mmol中间体化合物1-3。其中，中间体化合物1-3的产率为76.9％，MS(ASAP)＝207.3。
2、有机化合物2的合成：
将化合物1-3(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物2。其中，有机化合物2的产率为67.9％，MS(ASAP)＝696.3。
实施例3
有机化合物3的合成路线如下：
1、中间体3-2的合成：
将化合物3-3(10mmol)、化合物3-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体3-2摩尔量为7.07mmol中间体化合物3-2。其中，中间体化合物3-2的产率为70.7％，MS(ASAP)＝283.3。
2、有机化合物3的合成：
将化合物3-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物3。其中，有机化合物3的产率为55.4％，MS(ASAP)＝848.4。
实施例4
有机化合物4的合成路线如下：
1、中间体4-2的合成：
将化合物3-3(10mmol)、化合物4-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体4-2摩尔量为6.63mmol中间体化合物4-2。其中，中间体化合物4-2的产率为66.3％，MS(ASAP)＝283.3。
2、有机化合物4的合成：
将化合物4-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物4。其中，有机化合物4的产率为69.3％，MS(ASAP)＝848.4。
实施例5
有机化合物5的合成路线如下：
1、中间体5-2的合成：
将化合物1-2(10mmol)、化合物5-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体5-2摩尔量为7.34mmol中间体化合物5-2。其中，中间体化合物5-2的产率为73.4％，MS(ASAP)＝297.1。
2、有机化合物5的合成：
将化合物5-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物5。其中，有机化合物5的产率为67.1％，MS(ASAP)＝876.3。
实施例6
有机化合物6的合成路线如下：
1、中间体6-2的合成：
将化合物6-3(10mmol)、化合物6-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体6-2摩尔量为6.32mmol中间体化合物6-2。其中，中间体化合物6-2的产率为63.2％，MS(ASAP)＝297.1。
2、有机化合物6的合成：
将化合物6-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物6。其中，有机化合物6的产率为75.3％，MS(ASAP)＝876.3。
实施例7
有机化合物7的合成路线如下：
1、中间体7-2的合成：
将化合物6-3(10mmol)、化合物7-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体7-2摩尔量为7.35mmol中间体化合物7-2。其中，中间体化合物7-2的产率为73.5％，MS(ASAP)＝313.6。
2、有机化合物7的合成：
将化合物7-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物7。其中，有机化合物7的产率为61.3％，MS(ASAP)＝908.7。
实施例8
化合物8的合成路线如下：
1、中间体8-2的合成：
将化合物8-3(10mmol)、化合物8-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体8-2摩尔量为5.79mmol中间体化合物8-2。其中，中间体化合物8-2的产率为57.9％，MS(ASAP)＝323.6。
2、有机化合物8的合成：
将化合物8-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到有机化合物8。其中，有机化合物8的产率为66.9％，MS(ASAP)＝928.4。
实施例9
有机化合物9的合成路线如下：
1、中间体9-2的合成：
将化合物9-3(10mmol)、化合物9-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体9-2摩尔量为8.32mmol中间体化合物9-2。其中，中间体化合物9-2的产率为83.2％，MS(ASAP)＝310.5。
2、有机化合物9的合成：
将化合物9-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物9。其中，有机化合物9的产率为68.4％，MS(ASAP)＝902.2。
实施例10
化合物10的合成路线如下图：
1、中间体10-2的合成：
将化合物10-3(10mmol)、化合物10-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体10-2摩尔量为6.97mmol中间体化合物10-2。其中，中间体化合物10-2的产率为69.7％，MS(ASAP)＝386.2。
2、化合物10的合成：
将化合物10-2(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物10。其中，有机化合物10的产率为78.5％，MS(ASAP)＝1054.5。
实施例11
化合物11的合成路线如下图：
1、中间体10-2的合成：
将化合物10-3(10mmol)、化合物10-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到80.3mmol中间体化合物10-2。其中，中间体化合物10-2的产率为80.3％，MS(ASAP)＝386.2。
2、化合物11的合成：
将化合物10-2(20mmol)、化合物11-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物11。其中，有机化合物11的产率为75.9％，MS(ASAP)＝998.2。
实施例12
化合物12的合成路线如下：
1、中间体7-2的合成：
将化合物6-3(10mmol)、化合物7-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到7.35mmol中间体化合物7-2。其中，中间体化合物7-2的产率为73.5％，MS(ASAP)＝313.6。
2、化合物12的合成：
将化合物7-2(20mmol)、化合物11-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物12。其中，有机化合物12的产率为71.7％，MS(ASAP)＝852.2。
实施例13
化合物13的合成路线如下：
1、中间体6-2的合成：
将化合物6-3(10mmol)、化合物6-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到6.32mmol中间体化合物6-2。其中，中间体化合物6-2的产率为63.2％，MS(ASAP)＝297.1。
2、化合物13的合成：
将化合物6-2(20mmol)、化合物11-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物13。其中，有机化合物13的产率为76.9％，MS(ASAP)＝820.6。
实施例14
化合物14的合成路线如下：
1、中间体8-2的合成：
将化合物8-3(10mmol)、化合物8-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析分离得到5.79mmol中间体化合物8-2。其中，中间体化合物8-2的产率为57.9％，MS(ASAP)＝323.6。
2、化合物14的合成：
将化合物8-2(20mmol)、化合物11-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物14。其中，有机化合物14的产率为87.6％，MS(ASAP)＝872.4。
对比例：
对比化合物1、对比化合物2的化学结构式如下：
有机化合物能级计算：
计算所述实施例1-14的有机化合物及对比化合物1、对比化合物1的能级HOMO、LUMO、T1和S1。
计算方法：利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge0/SpinSinglet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/SpinSinglet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1、T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206；
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385。
其中HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如下表1所示。
表1：
器件制备及检测：
分别使用上述实施例1-14制备的有机化合物1-14及对比化合物1、对比化合物2制备OLED器件。OLED器件制备步骤如下：
a、提供ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片，使用清洗剂对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理，其中，所述清洗剂可以为但不限于氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种；
b、于超净室中，在所述ITO导电玻璃基片上旋涂PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，再在180℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的空穴注入层；
c、于氮气手套箱中，在所述空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的以甲苯作为溶剂TFB或PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，得到厚度为20nm的空穴传输层；
d、于氮气手套箱中，在所述空穴传输层上旋涂有机发光材料混合物，随后在140℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的有机发光层，其中，所述有机发光材料混合物中，溶剂为苯甲酸甲酯，主体材料为BH，客体材料分别采用上述实施例1-14制备的有机化合物1-14以及对比化合物1、对比化合物2，主体材料与客体材料的重量比为95：5；
e、将基片转移至真空腔体中，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50wt％的比例进行共沉积，在所述有机发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的Al阴极，分别得到OLED器件；
f、于氮气手套箱中，用紫外线固化树脂封装所述OLED器件。
由上述有机化合物1-14以及对比化合物1、对比化合物2，分别对应制得器件OLED-1、OLED-2、OLED-3、OLED-4、OLED-5、OLED-6、OLED-7、OLED-8、OLED-9、OLED-10、OLED-11、OLED-12、OLED-13、OLED-14、OLED-Ref1、OLED-Ref2；
其中，所述步骤d中的BH的化学结构式如下：
其中，所述步骤d中的对比化合物1、对比化合物2的化学结构式如下：
其中，所述步骤e中的ET的化学结构式如下：
其中，所述步骤e中的Liq的化学结构式如下：
所制备的各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如发光效率(CE@1knits)及寿命(LT90@1knits)，结果如表2所示。
表2：
由表2可知，采用有机化合物1-14作为有机发光层中的发光体所制备的OELD器件的色坐标更优于采用对比化合物1-2作为发光体所制备的OELD器件。依据色坐标图，色坐标的X,Y值越低，越趋向深蓝色，本申请的有机化合物1-14相比于对比化合物1-2更趋向于深蓝色。
此外，采用有机化合物1-14作为有机发光层中的发光体所制备的OELD器件的发光效率都在8-9cd/A范围内，具有更加优异的发光效率。这是因为相较于对比化合物1，本申请的有机化合物引入了环戊烯基，且相较于对比化合物1-2，本申请的有机化合物中的茚烯基团在成膜后稳定性方面优于对比化合物1中的联苯基团,优于对比化合物2中二苯并呋喃结构。因此，在OELD器件寿命方面，采用有机化合物1-14作为有机发光层中的发光体所制备的OLED器件的寿命更加优于采用对比化合物1-2作为发光体所制备的OELD器件。
综上所述，本申请提供的有机化合物为含有茚类的芳胺化合物，其结构具有更好的共轭体系，稳定性更好，将该有机化合物应用于有机电子器件，可提高有机电子器件的寿命。同时该有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，且发光光谱表现为具有窄的半峰宽，因此，将该有机化合物做为蓝色荧光发光材料，可提高有机电子器件的发光效率，实现深蓝发光。
综上，虽然本申请已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本申请，本领域的普通技术人员，在不脱离本申请的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本申请的保护范围以权利要求界定的范围为准。
Claims (7)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有通式I所示的结构：
（I）
其中，
n1为1或2；m1为0-5的任一整数；
R1每次出现时，独立地选自H、或具有1-20个C原子的直链烷基、或具有3-20个C原子的支链烷基；
R2每次出现时，独立地选自H、或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷基；
Ar1和Ar2每次出现时，各自独立地选自以下基团中的一种：
其中，
“*”表示连接位点；
tAm表示2-（2-甲基）丁基；tBu表示叔丁基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如通式（II-1）-（II-4）所示的任一种结构：
其中，
通式（II-1）中R1每次出现时，独立地选自具有1-10个C原子的直链烷基、或具有3-10个C原子的支链烷基。
3.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构中的任一种：
。
4.一种混合物，其特征在于，包括如权利要求1-3任一项所述的有机化合物以及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光主体材料中的至少一种。
5.一种组合物，其特征在于，包括如权利要求1-3任一项所述的有机化合物或如权利要求4所述的混合物以及至少一种有机溶剂。
6.一种有机电子器件，其特征在于，包括如权利要求1-3任一项所述的有机化合物或如权利要求4所述的混合物。
7.如权利要求6所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括发光层，所述发光层包括如权利要求1-3任一项所述的有机化合物。
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