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CN114874414B - 一种天冬树脂及其合成方法 - Google Patents

一种天冬树脂及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及天冬树脂的合成领域，更具体地，本发明涉及一种天冬树脂及其合成方法。更具体地涉及到所述天冬树脂由二元酯类伯胺和环氧化合物制备得到，本发明提供一种天冬树脂，通过使用含有二元酯的伯胺进攻多环氧基的环氧化合物，可得到高产率的天冬树脂，可有效减少伯胺的残留，促进后续固化的顺利进行，调节固化时间和施工速率。此外，发明人发现，天冬树脂的产率不仅和伯胺的结构有关，也和环氧化合物的结构有关，尤其是使用多环氧基的化合物时，当环氧化合物中和环氧基相连的链状或环状结构不当时，不仅不利于产率的提高，且更难除去残留的伯胺，造成后续固化过程中凝胶的产生。

Description

一种天冬树脂及其合成方法
技术领域
本发明涉及天冬树脂的合成领域，更具体地，本发明涉及一种天冬树脂及其合成方法。
背景技术
聚天门冬氨酸酯(Polyaspartic Ester，PAE)作为一类特殊的位阻型仲胺，相比于传统聚脲材料具有更佳的施工性能，因为其亚胺的结构，可有效调节固化速度，提高固化后的刚性和韧性的提高。
目前聚天门冬氨酸酯主要由伯胺和马来酸酯制备，但反应往往不彻底，难以得到90％以上的转化率，且残留的伯胺在后续和异氰酸酯固化过程中，容易发生过凝，影响涂料的表观和力学性能。
为了促进伯胺的反应，目前主要的两种方式分别是添加特殊的催化剂，如含氮芳香族杂环催化剂，三唑或四唑等，或者金属催化剂，如有机锡盐等，另一种方式是在反应的后期进一步添加马来酸酯或丙烯酸酯等反应物，促进反应的发生，但两种方式容易造成成本的增加，且均会引入不同结构的催化剂或反应物，影响后续的去除，甚至对固化产生影响。
发明内容
为了解决上述问题，本发明第一个方面提供了一种天冬树脂，天冬树脂由二元酯类伯胺和环氧化合物制备得到，所述二元酯类伯胺的结构式如式(1)所示：
R为C1～C10烷基。
作为本发明一种优选的技术方案，所述环氧化合物包括环氧树脂和/或缩水甘油醚。
作为本发明一种优选的技术方案，所述缩水甘油醚的环氧基个数为2～5。
作为本发明一种优选的技术方案，所述缩水甘油醚为链状缩水甘油醚和/或环状缩水甘油醚。
作为本发明一种优选的技术方案，所述缩水甘油醚的环氧基个数为2时，所述链状缩水甘油醚的结构式如式(2)或式(3)所示：
m为2～30；
n为1～30，X为C1～C10烷基。
作为本发明一种优选的技术方案，所述缩水甘油醚的环氧基个数为3或4时，所述链状缩水甘油醚的结构式如式(4)所示：
当p为3时，R1为H或烷基，当p为4时，R1为H；
Y选自C1～C30烷基、C1～C30烯基、C1～C30烷基衍生物、C1～C30烯基衍生物中的一种或多种。
作为本发明一种优选的技术方案，所述环状缩水甘油醚的结构式如式(5)或式(6)所示：
q为2～5，Z选自C1～C30烷基、C1～C30烯基、C1～C30烷基衍生物、C1～C30烯基衍生物中的一种或多种；
R2为H、C1～C6环状烷基或C1～C6链状烷基。
作为本发明一种优选的技术方案，所述C1～C30烷基衍生物为C1～C30烷基中的亚甲基被O、S、NH、C＝O或C＝OO取代，C1～C30烯基衍生物为C1～C30烯基中的亚甲基被O、S、NH、C＝O或C＝OO取代。
作为本发明一种优选的技术方案，所述二元酯类伯胺的胺基和环氧化合物的环氧基的摩尔比为1：(0.9～1.1)。
本发明第二个方面提供了一种所述的天冬树脂的合成方法，包括：二元酯类伯胺和环氧化合物在60～100℃反应，得到所述天冬树脂。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
(1)本发明提供一种天冬树脂，通过使用含有二元酯的伯胺进攻多环氧基的环氧化合物，可得到高产率的天冬树脂，可有效减少伯胺的残留，促进后续固化的顺利进行，调节固化时间和施工速率。
(2)此外，发明人发现，天冬树脂的产率不仅和伯胺的结构有关，也和环氧化合物的结构有关，尤其是使用多环氧基的化合物时，当环氧化合物中和环氧基相连的链状或环状结构不当时，不仅不利于产率的提高，且更难除去残留的伯胺，造成后续固化过程中凝胶的产生。
(3)且发明人意外发现，随着环氧基数目的增多，如3或4个环氧基时，环氧基之间X或Y的链长或者R1等取代基对伯胺的进攻具有重要影响，随着X或Y链长的增加，产率出现增加再减少的过程，且R1等取代基的结构不宜过大，否则也会影响后续产率，以及伯胺的残留，甚至在反应过程中产生凝胶。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定，本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时，以本说明书中的定义为准。
如本文所用术语“由…制备”与“包含”同义。本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形，意在覆盖非排它性的包括。例如，包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素，而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
连接词“由…组成”排除任何未指出的要素、步骤或组分。如果用于权利要求中，此短语将使权利要求为封闭式，使其不包含除那些描述的材料以外的材料，但与其相关的常规杂质除外。当短语“由…组成”出现在权利要求主体的子句中而不是紧接在主题之后时，其仅限定在该子句中描述的要素；其它要素并不被排除在作为整体的所述权利要求之外。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时，这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围，而不论该范围是否单独公开了。例如，当公开了范围“1至5”时，所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时，除非另外说明，否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。“任选的”或者“任意一种”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量，表示本发明并不限定于该具体数量，还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的，用“大约”、“约”等修饰一个数值，意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中，近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
此外，本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个，并且单数形式的要素或组分也包括复数形式，除非所述数量明显旨指单数形式。
以下通过具体实施方式说明本发明，但不局限于以下给出的具体实施例。
本发明第一个方面提供了一种天冬树脂，所述天冬树脂由二元酯类伯胺和环氧化合物制备得到。
二元酯类伯胺
在一种实施方式中，本发明所述二元酯类伯胺的结构式如式(1)所示：
R为C1～C10烷基，可列举的有，甲基、乙基、异丙基、丁基、己基、辛基等，优选为C1～C5烷基。
本发明二元酯类伯胺可根据RO 126760AO顺丁烯二酸与氨水反应先得到二元酸的结构再根据CN108440494A将二元酸和醇在硫酸等催化剂的催化下制备得到。
环氧化合物
在一种实施方式中，本发明所述环氧化合物包括环氧树脂和/或缩水甘油醚。
作为环氧树脂的实例，包括但不限于，双酚A环氧树脂，双酚F环氧树脂，双酚S环氧树脂，氢化双酚A环氧树脂，氢化双酚F环氧树脂，缩水甘油型环氧树脂。
优选地，本发明所述缩水甘油醚的环氧基个数为2～5，优选为2～4。
更优选地，本发明所述缩水甘油醚为链状缩水甘油醚和/或环状缩水甘油醚。
进一步优选地，本发明所述缩水甘油醚的环氧基个数为2时，所述链状缩水甘油醚的结构式如式(2)或式(3)所示：
m为2～30，可列举的有，2、4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30；
n为1～30，可列举的有，2、4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30，X为C1～C10烷基，可列举的有，甲基、乙基、异丙基、丁基、己基、辛基等，优选为C1～C6烷基。
更进一步优选地，本发明所述缩水甘油醚的环氧基个数为3或4时，所述链状缩水甘油醚的结构式如式(4)所示：
当p为3时，R1为H或烷基，优选为R1为H或C1～C3烷基，当p为4时，R1为H；
Y选自C1～C30烷基、C1～C30烯基、C1～C30烷基衍生物、C1～C30烯基衍生物中的一种或多种，优选为C1～C20烷基、C1～C20烯基、C1～C20烷基衍生物、C1～C20烯基衍生物中的一种或多种，可列举的有，甲基、乙基、丁基、辛基、十二烷基、十三烷基、十八烷基、二十二烷基、乙烯基、丁烯基、辛烯基、十二烯基、十三烯基、十八烯基、二十二烯基。
在一种优选的实施方式中，本发明所述环状缩水甘油醚的结构式如式(5)或式(6)所示：
q为2～5，优选为2～4，Z选自C1～C30烷基、C1～C30烯基、C1～C30烷基衍生物、C1～C30烯基衍生物中的一种或多种，优选为C1～C20烷基、C1～C20烯基、C1～C20烷基衍生物、C1～C20烯基衍生物中的一种或多种，可列举的有，甲基、乙基、丁基、辛基、十二烷基、十三烷基、十八烷基、二十二烷基、乙烯基、丁烯基、辛烯基、十二烯基、十三烯基、十八烯基、二十二烯基；
R2为H、C1～C6环状烷基或C1～C6链状烷基。
为芳基或环烷基，优选为苯基、萘基、环己基、环戊基。
在一种更优选的实施方式中，本发明所述C1～C30烷基衍生物为C1～C30烷基中的亚甲基被O、S、NH、C＝O或C＝OO取代，C1～C30烯基衍生物为C1～C30烯基中的亚甲基被O、S、NH、C＝O或C＝OO取代。本发明所述C1～C30烷基衍生物、C1～C30烯基衍生物中碳原子被取代的个数可为一个或多个，不做具体限定。
作为缩水甘油醚的实例，包括但不限于，三苯基缩水甘油醚基甲烷、三羟甲基三缩水甘油醚、四缩水甘油基二甲苯二胺、乙二醇二缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚、蓖麻油三缩水甘油醚、季戊四醇四缩水甘油醚、1,4-双[(缩水甘油氧)甲基]环己烷、四苯基缩水甘油醚基乙烷、三乙二醇二缩水甘油醚、间苯二酚二缩水甘油醚。
在一种实施方式中，本发明所述二元酯类伯胺的胺基和环氧化合物的环氧基的摩尔比为1：(0.9～1.1)，可列举的为，1：0.9、1：0.95、1：1、1：1.05、1：1.1。
本发明第二个方面提供一种如上所述的天冬树脂的合成方法，包括：二元酯类伯胺和环氧化合物在60～100℃反应，得到所述天冬树脂。本发明反应终点可通过TLC监控，
在一种实施方式中，本发明所述反应后，加入有机溶剂混合后，用碱液和水洗涤后，减压蒸馏、干燥，得到所述天冬树脂。
在一种实施方式中，本发明所述有机溶剂选自酯类、醚类、酮类中的一种或多种，可列举的有，乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醚、丙酮、甲乙酮。
在一种实施方式中，本发明所述碱液可为常用的碱液，如饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液、饱和氯化铵溶液等，不做具体限定。
实施例
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。实施例1～8中天门冬氨酸二乙酯的结构为R为乙基。
实施例1
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，87克乙二醇二缩水甘油醚滴加入装有189克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得浅黄色油状液体260克，收率94.2％，无凝胶。
实施例2
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，101克丁二醇二缩水甘油醚滴加入装有189克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得浅黄色油状液体280克，收率96.6％，无凝胶。
实施例3
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，151克三羟甲基丙烷三缩水甘油醚滴加入装有284克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得黄色油状液体400克，收率92.0％，无凝胶。
实施例4
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，180克季戊四醇缩水甘油醚滴加入装有378克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得棕色油状液体510克，收率91.3％，无凝胶。
实施例5
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，184.6克丙三醇三缩水甘油醚滴加入装有567克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得黄色油状液体700克，收率93.1％，无凝胶。
实施例6
在通氮气保护的情况下，131克三乙二醇二缩水甘油醚滴加入装有189克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得淡黄色油状液体400克，收率96.5％，无凝胶。
实施例7
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，128克1,4-双[(缩水甘油氧)甲基]环己烷滴加入装有189克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至60℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得淡黄色油状液体388克，收率94.2％，无凝胶。
实施例8
本例提供一种天冬树脂及其制备方法，包括：在通氮气保护的情况下，551克蓖麻油三缩水甘油醚滴加入装有284克天门冬氨酸二乙酯的四口烧瓶，缓慢升温至80℃，滴加完毕继续在此温度下反应，TLC监控反应终点。待反应完毕，加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液，饱和食盐水溶液，以及双蒸水清洗，减压蒸除溶剂后加入无水硫酸钠干燥。得淡棕色油状液体780克，收率93.4％。
由上述测试结果可知，本发明通过控制二元酯类伯胺和环氧化合物的结构，可获得高产率的天冬树脂，可降低生产成本，减少伯胺在天冬树脂中的残留。且发明人发现，使用本发明提供的天冬树脂和异氰酸酯，如HDI三聚体等固化过程中，无凝胶等产生，有利于后续施工。
前述的实例仅是说明性的，用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围，这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。

Claims (2)

1.一种天冬树脂，其特征在于，所述天冬树脂由二元酯类伯胺和环氧化合物制备得到，所述二元酯类伯胺的结构式如式（1）所示：（1）；
R为C1～C10烷基；
所述环氧化合物为乙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、季戊四醇缩水甘油醚、丙三醇三缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、1,4-双[(缩水甘油氧)甲基]环己烷、蓖麻油三缩水甘油醚中的至少一种；
所述二元酯类伯胺的胺基和环氧化合物的环氧基的摩尔比为1：（0.9～1.1）。
2.一种根据权利要求1所述的天冬树脂的合成方法，其特征在于，包括：二元酯类伯胺和环氧化合物在60～100℃反应，得到所述天冬树脂。
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