CN114845556A - 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 - Google Patents
降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114845556A CN114845556A CN202080086618.8A CN202080086618A CN114845556A CN 114845556 A CN114845556 A CN 114845556A CN 202080086618 A CN202080086618 A CN 202080086618A CN 114845556 A CN114845556 A CN 114845556A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- oil
- fat
- glycidol
- deodorization
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 48
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 48
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 116
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims abstract description 116
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims abstract description 87
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 claims abstract description 72
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims abstract description 49
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 56
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 49
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 32
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 99
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 97
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 28
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 22
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 16
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 16
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 6
- 230000001877 deodorizing effect Effects 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 4
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 150000004667 medium chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 2
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 2
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-araboascorbic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004318 erythorbic acid Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000010461 other edible oil Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 238000012502 risk assessment Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
- C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
- A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils characterised by the production or working-up
- A23D9/04—Working-up
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
- C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
课题在于提供一种降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的油脂。一种食用油脂的制造方法,在使用物理精炼棕榈油(RBDPO)作为原材料的、包含棕榈系油脂的油脂的脱色脱臭工序中,在脱色作业工序中,包括利用酸的接触处理工序。
Description
技术领域
本发明涉及一种降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂及其制造方法。
背景技术
缩水甘油是指在甘油骨架的2位、3位形成有环氧环的化合物。近年来,自多种食用油脂中检测出在缩水甘油中酯键结有脂肪酸的缩水甘油脂肪酸酯。据报道,在确认到缩水甘油脂肪酸酯的存在的油脂中,特别是棕榈油脂及以棕榈油脂为原料的精炼食用油脂中含量较高(非专利文献1)。
若缩水甘油脂肪酸酯摄入体内,由于存在于体内的脂肪酶的作用而水解,有可能产生缩水甘油。缩水甘油被国际癌症研究机构(International Agency for Research onCancer,IARC)分为“2A组”。“2A组”是指对人可能有致癌性的化合物被分类的组。(非专利文献2)。
基于以上背景,期望开发一种降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的油脂。
作为降低缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的方法,公开了专利文献1~专利文献3。根据缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯在脱臭处理中生成的倾向,在专利文献1中公开了对甘油酯组合物进行190℃~230℃的低温脱臭处理。
现有技术文献
专利文献
国际公开第2016/121604号
专利文献1:日本专利特开2011-147436号公报
专利文献2:国际公开第2019/038320号
专利文献3:国际公开第2019/027315号
非专利文献
非专利文献1:平成26年12月17日农林水产省消费安全局,关于食品中的3-MCPD脂肪酸酯及缩水甘油脂肪酸酯的含有实况调查的结果(平成24、25年度)
非专利文献2:IARC、IARC关于人类致癌危险性的评估专题(IARC Monogr,Eval,Carcinog,Risks Hum.),77,469-486,2000
发明内容
发明所要解决的问题
专利文献2~专利文献3中,为自粗棕榈油(Crude Palm Oil,CPO)对物理精炼棕榈油(精炼漂白脱臭棕榈油(Refined Bleached Deodorized Palm Oil,RBDPO))进行精炼的工艺,并未记载自物理精炼棕榈油(RBDPO)的精炼工序。
已知在专利文献1的方法中存在如下问题:脱臭后的精炼油酸值的降低不充分,且精炼油风味油腻。
本发明的目的在于解决所述课题,提供一种风味及色调良好、且将缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量降低至可令人满意的水平的食用油脂及其制造方法。
解决问题的技术手段
本发明人等反复深入研究,结果发现如下见解:通过在脱色作业工序中对3-氯-1,2-丙二醇(3-chloro-1,2-propanediol,3-MCPD)为某一浓度以下的原料油脂进行利用酸的接触处理工序,可实现风味、色调良好且降低缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯,从而完成了本发明。
即,关于本发明,
(1)一种降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法,在使用物理精炼棕榈油(RBDPO)作为原材料的、包含棕榈系油脂的油脂的脱色脱臭工序中,使用下述的原料油脂,在脱色作业工序中,包括添加酸的水溶液的工序,脱色脱臭工序后获得下述的食用油脂,
原料油脂:
为包含棕榈系油脂的油脂,且3-MCPD浓度为1.5mg/kg以下
脱色脱臭工序后的食用油脂:
缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量以缩水甘油等量计为1.0mg/kg以下。
(2)根据(1)的降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法,其中,添加0.01重量%~10重量%的下述水溶液作为酸,
·浓度为1重量%~85重量%的柠檬酸和/或磷酸水溶液。
(3)根据(1)或(2)的降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法,其中,脱臭工序为下述条件:
·真空度100Pa~800Pa
·水蒸气使用量0.5重量%~5重量%
·脱臭温度230℃~260℃
(4)一种食用油脂的缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的降低方法,利用了根据(1)至(3)中任一项的降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法。
发明的效果
根据本发明,可提供一种缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量降低了的食用油脂。
可将所获得的脱臭后的油脂中的缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量降低至以缩水甘油等量计为1.0mg/kg以下,优选为0.5mg/kg以下。
具体实施方式
以下,对本发明进行详细说明。
关于可在本发明中使用的原料油脂,可使用3-MCPD浓度为1.5mg/kg以下的包含棕榈系油脂的油脂。在使用3-MCPD的浓度超过1.5mg/kg的原料油脂的情况下,有时无法获得本发明的效果。
棕榈油的制造工序包括:自粗棕榈油(CPO)的精炼工序,自榨取油椰子果肉而获得的粗棕榈油(CPO),经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭、脱蜡等精炼工序,获得物理精炼棕榈油(RBDPO);以及
自物理精炼棕榈油(RBDPO)的精炼工序,对物理精炼棕榈油(RBDPO)进一步进行脱色、脱臭等精炼。
本发明的制造方法适用于自物理精炼棕榈油(RBDPO)的制造工序。
在本发明中,棕榈系油脂可使用物理精炼棕榈油、以物理精炼棕榈油为原料而获得的分级油。作为以物理精炼棕榈油为原料的分级油的例子,可例示棕榈油精、棕榈超级油精、棕榈硬脂、棕榈中熔点部等。
在本发明中,作为棕榈系油脂,可使用利用棕榈系油脂(以下记作(A))进行加工而成的油脂(以下记作(B))。作为加工方法,可例示:硬化、以硬化油为原料的分馏、以分馏油为原料的硬化、酯交换等。
作为(B)的原材料,除了(A)以外,也可使用(B)的油脂类,含有(A)和/或(B)作为必需成分,除此之外,也可含有其他食用油脂。若例示可使用的油脂类,则可例示:大豆油、菜籽油、玉米油、棉籽油、花生油、向日葵油、米糠油、红花油、橄榄油、芝麻油、中链脂肪酸结合油脂(中链甘油三酯(medium chain triglycerides,MCT))、椰子油、棕榈仁油等植物油脂,及乳脂、牛脂、猪脂等动物脂,以及它们的硬化油、分馏油、硬化分馏油、分馏硬化油、实施了酯交换等的加工油脂、进而它们的混合油脂等。
在本发明中,作为原料油脂,含有所述的棕榈系油脂作为必需成分,但除了棕榈系油脂以外,也可含有其他食用油脂。若例示可使用的油脂类,则可例示:大豆油、菜籽油、玉米油、棉籽油、花生油、向日葵油、米糠油、红花油、橄榄油、芝麻油、中链脂肪酸结合油脂(MCT)、椰子油、棕榈仁油等植物油脂,及乳脂、牛脂、猪脂等动物脂,以及它们的硬化油、分馏油、硬化分馏油、分馏硬化油、实施了酯交换等的加工油脂、进而它们的混合油脂等。
在本发明中,脱色脱臭工序包括制造工序中的全部一系列工序,并不限定于脱色罐或脱臭塔之类的反应装置中的制造工序。脱色脱臭工序包括脱色作业工序及脱臭作业工序。
在本发明中,脱色作业工序包括脱色准备工序、脱色工序、脱色过滤工序的一系列工序,所述脱色准备工序将原料油脂移送至进行脱色工序的反应装置(脱色罐)中;所述脱色工序向脱色罐中投入脱色白土等加工助剂等并将脱色罐加温,并在减压下进行;所述脱色过滤工序在脱色后根据需要进行冷却,对白土进行过滤。
在本发明中,脱臭作业工序包括脱臭准备工序、脱臭工序、脱臭后处理工序的一系列工序,所述脱臭准备工序将脱色过滤后的脱色油移送至脱臭容器(脱臭塔);所述脱臭工序为脱臭塔中的脱臭工序;所述脱臭后处理工序包含冷却、抗氧化剂的添加等。
本发明的特征在于,在包含棕榈系油脂的油脂的脱色脱臭工序中,在脱色作业工序中包括添加酸的水溶液的工序。优选为在脱色作业工序中的脱色工序之前,包括添加酸的水溶液的工序。在脱色作业工序中的脱色工序之前,包括添加酸的水溶液的工序是指在添加酸的水溶液的工序与脱色工序之间不包括其他工序。其他工序例如可列举碱脱酸工序、水洗工序、脱水工序、酯交换反应工序、脱臭工序等。
作为本发明中使用的酸,可例示有机酸和/或无机酸。作为有机酸,可例示选自由抗坏血酸、异抗坏血酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸、没食子酸、磷酸、及苹果酸、以及它们的盐所组成的群组中的至少一种有机酸或其衍生物。作为无机酸,优选使用磷酸类,可例示正磷酸或二磷酸(焦磷酸)、偏磷酸等。
作为本发明的优选方式,使用柠檬酸和/或磷酸的水溶液作为酸。优选为以所添加的柠檬酸和/或磷酸水溶液的浓度为1重量%~85重量%、柠檬酸和/或磷酸水溶液的添加量为0.01重量%~10重量%实施。只要在所述范围内,则并未特别指定条件,仅针对柠檬酸和/或磷酸水溶液的添加量,其中更优选为0.01重量%~5重量%,进而优选为0.05重量%~1重量%、进而更优选为0.05重量%~0.5重量%。在柠檬酸和/或磷酸水溶液的添加量少于0.01重量%的情况下,有时缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的降低量不充分。另一方面,若超过10重量%,则有时对设备的负荷会变大。
脱臭工序理想的是以脱臭温度为230℃~260℃,真空度100Pa~800Pa,水蒸气使用量0.5重量%~5重量%来进行。在脱臭温度低于230℃的情况下,有时脱臭后的食用油脂的风味及色调变差,因此不优选。若脱臭温度超过260℃,则有时缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量增加,因此不优选。真空度更优选为200Pa~800Pa,进而优选为200Pa~700Pa。在真空度超过800Pa的情况下,有时脱臭后的食用油脂的风味变差,因此不优选。进而,在水蒸气使用量为0.5重量%以下的情况下,同样有时脱臭后的食用油脂的风味变差,因此不优选。进而,在水蒸气使用量超过5重量%的情况下,有时对设备的负荷会变大,因此不优选。关于脱臭时间,优选为30分钟~120分钟,特别优选为60分钟~90分钟。在脱臭时间短于30分钟的情况下,有时脱臭后的食用油脂的风味变差,因此不优选。在脱臭时间超过120分钟的情况下,有时缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量增加,因此不优选。
本发明中使用的脱臭装置可列举减压水蒸气蒸馏装置,可以分批式、半连续式、连续式等进行。优选为在要处理的油脂的量为少量的情况下,使用分批式,在要处理的油脂的量为大量的情况下,使用半连续式、连续式。作为半连续式装置,例如可使用包括具备数段塔盘的脱臭塔的卡特尔(Girdler)式脱臭装置等。本装置从上部供给油脂、在塔盘上进行适当时间的油脂与水蒸气的接触后,使油脂下降至下段的塔盘,在间歇地一个接一个地下降的同时进行移动来进行处理。作为连续式装置,可使用能够使薄膜状的油脂与水蒸气接触的薄膜脱臭装置等。就可管理温度及水蒸气使用量的方面而言,优选为使用半连续式装置。
在本发明中,缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量利用以下方法进行测定。
在油脂试样100mg中加入异辛烷0.3mL,来溶解油脂试样。向试验管中加入含90U/mL脂肪酶的溴化钠溶液3mL,利用振荡机将试验管振荡30分钟。将试验管在80℃下加热10分钟后,将试验管放冷或水冷至室温。向试验管中加入50μL的2.0μg/mL内部标准混合溶液及己烷3mL,盖上盖子。利用涡流混合器对试验管进行搅拌,离心分离机后,利用巴斯德吸管将水层转移至新的试验管。在转移了水层的试验管中加入己烷3mL,盖上盖子,利用涡流混合器进行搅拌,离心分离机后,除去有机层。向试验管中加入苯基硼酸溶液20μL及己烷3mL,盖上盖子。利用振荡机将试验管振荡10分钟。利用巴斯德吸管将将有机层转移到新的试验管中。利用氮气将新的试验管中的有机层浓缩至0.5mL~0.8mL后,利用气相色谱-质谱法(gaschromatography mass spectrometry,GC-MS)进行分析。
此外,对于GC-MS,使用分子离子峰m/z 147,m/z 150进行定量。
[实施例]
以下示出实施例,对本发明进行更具体地说明。此外,例中的%是指重量基准。
作为物理精炼棕榈油,使用将粗棕榈油(CPO)利用磷酸水溶液进行脱胶、脱色、脱臭而得的物理精炼棕榈油(RBDPO)。
(实施例1)
将3-MCPD的浓度为0.31mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.1重量%的50%柠檬酸水溶液添加到作为原料的物理精炼棕榈油中。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在230℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(实施例2)
将3-MCPD的浓度为0.45mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.1重量%的85%磷酸水溶液添加到作为原料的物理精炼棕榈油中。将活性白土设为相对于油脂重量为1.5重量%,在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在230℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(实施例3)
将碘值为53的物理精炼棕榈油、碘值为31的物理精炼棕榈分馏油,高芥酸菜籽极度硬化油以44比57比3调合而成的油脂供于以0.2重量%的甲醇钠为催化剂的酯交换反应。反应温度设为80℃,反应时间设为30分钟。反应结束后,在使用均质混合机以5000rpm的转速进行搅拌的油脂中添加5重量%的50%柠檬酸水溶液,使其接触1分钟。然后,添加20重量%的80℃的温水,处理5分钟,由此对油脂进行水洗。水洗后的油脂通过离心分离除去水相后,在110℃、1330Pa的条件下实施10分钟脱水处理。此时获得的酯交换油中的3-MCPD的浓度为0.14mg/kg。将此酯交换油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.1重量%的50%柠檬酸水溶液添加到作为原料的物理精炼棕榈油中,进而添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(实施例4)
将3-MCPD的浓度为1.01mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.1重量%的50%柠檬酸水溶液添加到作为原料的物理精炼棕榈油中。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例1)
将3-MCPD的浓度为2.12mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.1重量%的50%柠檬酸水溶液添加到作为原料的物理精炼棕榈油中。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在230℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例2)
将3-MCPD的浓度为0.39mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土添加到作为原料的物理精炼棕榈油中,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在230℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例3)
将3-MCPD的浓度为0.22mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.1重量%的50%柠檬酸水溶液添加到作为原料的物理精炼棕榈油中。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在200℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例4)
将3-MCPD的浓度为1.01mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,在除去了活性白土的油脂中添加相对于油脂重量为0.1重量%的50%柠檬酸水溶液,并立即在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例5)
将3-MCPD的浓度为1.01mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。将相对于油脂重量为0.05重量%的柠檬酸的粉体添加到作为原料的物理精炼棕榈油中。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例6)
将3-MCPD的浓度为1.01mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,在除去了活性白土的油脂中添加相对于油脂重量为0.05重量%的柠檬酸的粉体,并立即在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例7)
将3-MCPD的浓度为1.17mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。在使用均质混合机以5000rpm的转速进行搅拌的油脂中添加0.1重量%的50%柠檬酸水溶液,使其接触1分钟。然后,添加20重量%的80℃的温水,处理5分钟,由此对油脂进行水洗。水洗后的油脂通过离心分离除去水相后,在110℃、1330Pa的条件下实施10分钟脱水处理。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例8)
将碘值为53的物理精炼棕榈油、碘值为31的物理精炼棕榈分馏油,高芥酸菜籽极度硬化油以44比57比3调合而成的油脂供于以0.2重量%的甲醇钠为催化剂的酯交换反应。反应温度设为80℃,反应时间设为30分钟。反应结束后,在使用均质混合机以5000rpm的转速进行搅拌的油脂中添加5重量%的50%柠檬酸水溶液,使其接触1分钟。然后,添加20重量%的80℃的温水,处理5分钟,由此对油脂进行水洗。水洗后的油脂通过离心分离除去水相后,在110℃、1330Pa的条件下实施10分钟脱水处理。此时获得的酯交换油中的3-MCPD的浓度为0.14mg/kg。将此酯交换油供于脱色-脱臭的工序。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
(比较例9)
将3-MCPD的浓度为1.01mg/kg的物理精炼棕榈油供于脱色-脱臭的工序。添加相对于油脂重量为1.5重量%的活性白土,一边搅拌一边在110℃、1330Pa的条件下进行10分钟脱色处理。脱色结束后,将除去了活性白土的油脂在250℃、266Pa、蒸汽使用量3重量%的条件下进行90分钟脱臭处理。脱臭后,在将真空维持在1330Pa的状态下添加0.1重量%的50%柠檬酸水溶液。最后,实施油脂中所含的缩水甘油脂肪酸酯的分析。
表1中示出实施例1~4、比较例1~9中获得油脂的分析结果及风味的评价结果。风味的评价由多人进行,风味最好(无味无臭)情况设为5分,以随着风味变差而分数降低的方式评价。表中的风味的分数表示各评价人评分的分数的平均值。3分以上为合格,不足3分为不合格。
[表1]
如表1所示,在以原料中的3-MCPD的浓度为1.5mg/kg以下的棕榈油为原料,添加了柠檬酸、磷酸水溶液的实施例中,风味良好且可将缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯降低至以缩水甘油等量计为1.0mg/kg以下。此时的脱臭温度为230℃~260℃。
比较例1中,作为原料的棕榈油中的3-MCPD浓度为1.5mg/kg以上,在此种情况下,除臭后的缩水甘油等量为1.45mg/kg。
比较例2为脱色时不添加柠檬酸水溶液和/或磷酸水溶液的情况,此种情况下的缩水甘油等量为1.39mg/kg。
比较例3为将脱臭温度设为200℃的情况,在此种情况下,风味为2.8分。
在即将脱臭之前添加柠檬酸水溶液的比较例4、使用柠檬酸的粉体的比较例5~比较例6、柠檬酸水溶液的添加时机与实施例不同的比较例4~9中,无法将精炼后的缩水甘油等量降低至1.0mg/kg以下。
本发明中使用的物理精炼棕榈油使用与专利文献2~3同样的利用磷酸进行了脱胶的物理精炼棕榈油,但在不满足本发明的结构的比较例中,无法降低缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量。
将以上的结果汇总于表2。仅在脱色作业工序中添加柠檬酸水溶液和/或磷酸水溶液,使用原料油中的3-MCPD浓度为1.5mg/kg以下的原料,在脱臭温度为230℃~260℃下进行脱臭的情况下,可获得风味良好,且缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量降低至以缩水甘油等量计为1.0mg/kg以下的食用油脂。
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明,可制造在不损害风味的情况下降低了有可能对人的健康造成不良影响的缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的油脂。
Claims (4)
1.一种降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法,在使用物理精炼棕榈油(RBDPO)作为原材料的、包含棕榈系油脂的油脂的脱色脱臭工序中,使用下述的原料油脂,在脱色作业工序中,包括添加酸的水溶液的工序,脱色脱臭工序后获得下述的食用油脂,
原料油脂:
为包含棕榈系油脂的油脂,且3-氯-1,2-丙二醇浓度为1.5mg/kg以下
脱色脱臭工序后的食用油脂:
缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量以缩水甘油等量计为1.0mg/kg以下。
2.根据权利要求1所述的降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法,其中,添加0.01重量%~10重量%的下述水溶液作为酸:
浓度为1重量%~85重量%的柠檬酸和/或磷酸水溶液。
3.根据权利要求1或2所述的降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法,其中,脱臭工序为下述条件:
真空度100Pa~800Pa;
水蒸气使用量0.5重量%~5重量%;
脱臭温度230℃~260℃。
4.一种食用油脂的缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的降低方法,利用了如权利要求1至3中任一项所述的降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯的含量的食用油脂的制造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019234248 | 2019-12-25 | ||
JP2019-234248 | 2019-12-25 | ||
JP2020157773A JP6919755B2 (ja) | 2019-12-25 | 2020-09-18 | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 |
JP2020-157773 | 2020-09-18 | ||
PCT/JP2020/048878 WO2021132617A1 (ja) | 2019-12-25 | 2020-12-25 | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114845556A true CN114845556A (zh) | 2022-08-02 |
Family
ID=76573114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080086618.8A Pending CN114845556A (zh) | 2019-12-25 | 2020-12-25 | 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230032784A1 (zh) |
EP (1) | EP4082350A4 (zh) |
CN (1) | CN114845556A (zh) |
MY (1) | MY205959A (zh) |
WO (1) | WO2021132617A1 (zh) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103857776A (zh) * | 2011-11-30 | 2014-06-11 | 日清奥利友集团株式会社 | 油脂的制造方法 |
CN104159454A (zh) * | 2011-12-23 | 2014-11-19 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 处理植物油的方法 |
CN104694250A (zh) * | 2013-12-10 | 2015-06-10 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种降低油脂中3-mcpd酯和/或缩水甘油酯的方法 |
JP2016185998A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 不二製油株式会社 | モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 |
WO2019038320A1 (en) * | 2017-08-23 | 2019-02-28 | Bunge Loders Croklaan B.V. | METHOD FOR REFINING PLANT OIL WITH REMOVAL OF UNDESIRABLE IMPURITIES |
CN113755240A (zh) * | 2021-09-17 | 2021-12-07 | 中粮农业产业管理服务有限公司 | 一种棕榈油中三氯丙醇酯和缩水甘油酯脱除方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20110085143A (ko) | 2010-01-19 | 2011-07-27 | 씨제이제일제당 (주) | 3-mcpd-fs가 저감화된 식용 유지의 제조방법 |
JP2011174091A (ja) * | 2011-06-01 | 2011-09-08 | Showa Sangyo Co Ltd | 遊離塩素を除去する工程を設けたパーム油の製造方法 |
WO2014012548A1 (en) * | 2012-07-18 | 2014-01-23 | Aarhuskarlshamn Ab | Reduction of mcpd-compounds in refined plant oil for food |
WO2016121604A1 (ja) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | 不二製油グループ本社株式会社 | 耐熱性固形ルウの製造方法 |
JP6253729B2 (ja) * | 2016-07-22 | 2017-12-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂の製造方法 |
MY193401A (en) | 2017-08-04 | 2022-10-11 | Sime Darby Plantation Intellectual Property Sdn Bhd | Process for producing a refined palm fruit oil having a reduced 3-mcpd content |
-
2020
- 2020-12-25 MY MYPI2022003315A patent/MY205959A/en unknown
- 2020-12-25 CN CN202080086618.8A patent/CN114845556A/zh active Pending
- 2020-12-25 US US17/787,934 patent/US20230032784A1/en active Pending
- 2020-12-25 WO PCT/JP2020/048878 patent/WO2021132617A1/ja unknown
- 2020-12-25 EP EP20906870.9A patent/EP4082350A4/en active Pending
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103857776A (zh) * | 2011-11-30 | 2014-06-11 | 日清奥利友集团株式会社 | 油脂的制造方法 |
CN104159454A (zh) * | 2011-12-23 | 2014-11-19 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 处理植物油的方法 |
CN104694250A (zh) * | 2013-12-10 | 2015-06-10 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | 一种降低油脂中3-mcpd酯和/或缩水甘油酯的方法 |
JP2016185998A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 不二製油株式会社 | モノクロロプロパンジオール生成物質含有量を低減させた精製パーム油の製造方法 |
WO2019038320A1 (en) * | 2017-08-23 | 2019-02-28 | Bunge Loders Croklaan B.V. | METHOD FOR REFINING PLANT OIL WITH REMOVAL OF UNDESIRABLE IMPURITIES |
CN111065720A (zh) * | 2017-08-23 | 2020-04-24 | 邦吉洛德斯克罗科兰有限公司 | 抑制不希望的杂质的植物油精制方法 |
CN113755240A (zh) * | 2021-09-17 | 2021-12-07 | 中粮农业产业管理服务有限公司 | 一种棕榈油中三氯丙醇酯和缩水甘油酯脱除方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
任我行;刘玉兰;马宇翔;王风艳;王满意;魏安池;: "玉米油脱臭条件对3-氯丙醇酯和缩水甘油酯影响的研究", 中国油脂, no. 04, 18 April 2018 (2018-04-18), pages 64 - 67 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2021132617A1 (ja) | 2021-07-01 |
MY205959A (en) | 2024-11-21 |
US20230032784A1 (en) | 2023-02-02 |
EP4082350A1 (en) | 2022-11-02 |
EP4082350A4 (en) | 2023-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3673033B1 (en) | Process for refining vegetable oil with suppression of unwanted impurities | |
US7081542B2 (en) | Chemical process for the production of 1,3-diglyceride oils | |
EP2053118B1 (en) | Emulsification-free degumming of oil | |
CN103200826B (zh) | 含有γ-谷维素的油脂的制备方法 | |
WO2010126136A1 (ja) | グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法 | |
JP2011074358A (ja) | グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法 | |
JP5399544B1 (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
JP2010202774A (ja) | 食用油の製造方法及び該方法により製造された食用油 | |
TWI556744B (zh) | Manufacture of grease | |
JP5416519B2 (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
JPS59147099A (ja) | 植物ステロ−ル含量の高い食用油脂の製造方法 | |
JP5901136B2 (ja) | ルウ用油脂及びそれを用いたルウ | |
JP6639149B2 (ja) | 精製油脂の製造方法 | |
JP6919755B2 (ja) | グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を低減させた食用油脂及びその製造方法 | |
CN114845556A (zh) | 降低了缩水甘油及缩水甘油脂肪酸酯含量的食用油脂及其制造方法 | |
JP5850647B2 (ja) | ルウ用油脂及びそれを用いたルウ | |
CN114761524A (zh) | 纯化油脂的制造方法 | |
JP6857017B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP7347690B2 (ja) | 食用油脂の製造方法 | |
WO2022210599A1 (ja) | 育児用調製粉乳用油脂組成物の製造方法 | |
WO2022065377A1 (ja) | グリシドール類の含有量が低減された食用油脂の製造方法 | |
CN118440771A (zh) | 一种稻米油的制造方法、稻米油及油脂组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |