CN114805061A - 甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法和甲基丙烯酸异冰片酯 - Google Patents
甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法和甲基丙烯酸异冰片酯 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法和甲基丙烯酸异冰片酯。其中，所述甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：步骤S001.在反应器内加入催化剂0.1～0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2～2.5份，然后加入阻聚剂，在40℃～50℃下常压反应16～24h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。本发明以对苯二酚和萘醌作为阻聚剂制备甲基丙烯酸异冰片酯，可以有效抑制制备过程中甲基丙烯酸和甲基丙烯酸异冰片酯的聚合，提高产物的纯度。
Description
技术领域
本发明涉及甲基丙烯酸异冰片酯制备领域，特别涉及一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法和甲基丙烯酸异冰片酯。
背景技术
甲基丙烯酸异冰片酯是一种具有良好耐热性、耐候性、耐水性、耐磨性和耐毒性的单体，被广泛应用于在涂料、粘合剂、光学树脂等领域。甲基丙烯酸异冰片酯可经石化路线制备，也可采用天然生物质成分制备。
我国具有丰富的松节油资源，其主要成分蒎烯可转化为同分异构体莰烯，莰烯和甲基丙烯酸经过酯化反应可得到甲基丙烯酸异冰片酯。甲基丙烯酸异冰片酯的制备除了需要莰烯和甲基丙烯酸，一般还需要加入催化剂以促进反应的进行和提高转化率。在生产过程中，由于原料甲基丙烯酸和产物甲基丙烯酸异冰片酯都是极易聚合的单体，因此在得到的产物中常观察到絮状物的杂质，影响产品的纯度。
可见，现有技术还有待改进和提高。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足之处，本发明的目的在于提供一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法和甲基丙烯酸异冰片酯，旨在提高甲基丙烯酸异冰片酯的制备纯度。
为了达到上述目的，本发明采取了以下技术方案：
一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.1～0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2～2.5份，然后加入阻聚剂，在40℃～50℃下常压反应16～24h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其中，所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度至少为50质量ppm。
所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度至少为50质量ppm。
所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其中，所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:(2～2.5)。
所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其中，所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其中，所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa～6KPa。
所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其中，所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为100℃～110℃。
一种甲基丙烯酸异冰片酯，由上述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法制备得到。
有益效果：
本发明提供了一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，采用对苯二酚和萘醌作为阻聚剂，有效地抑制了甲基丙烯酸以及甲基丙烯酸异冰片酯的聚合，减少了副产物的生成。在分馏冷却前还进一步加入阻聚剂，避免馏分中少量的甲基丙烯酸进行聚合，有效提高了产物甲基丙烯酸异冰片酯的纯度。
具体实施方式
本发明提供一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法、甲基丙烯酸异冰片酯和阻聚剂，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下举实施例对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.1～0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2～2.5份，然后加入阻聚剂，在40℃～50℃下常压反应16～24h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
步骤S001为甲基丙烯酸和莰烯进行酯化反应，该过程中抑制聚合反应的进行可提高产物的纯度和转化率。步骤S002中，组分冷凝过程中，单体液化后互相接触，在合适的温度下也可进行聚合，生成少量的聚合物。聚合物杂质在分馏后的产品中以絮状物的形成存在，若产品的纯度高，副产物少，则观察到的絮状物越少。对苯二酚和萘醌作为阻聚剂可以与链自由基反应，形成非自由基物质或不能引发的低活性自由基，从而使聚合终止，可以有效抑制步骤S001和步骤S002过程中单体的聚合。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度至少为50质量ppm。本发明通过实验得到当阻聚剂的添加量为50ppm或以上时，得到的产物纯度高，满足市场要求。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度至少为50质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:(2～2.5)。本发明通过实验得到该质量比范围内，得到的产物纯度最佳，絮状物最少。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。丙烯酸树酯催化剂为固体酸催化剂，其活性高，容易分离，不会影响到产物的纯度。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa～6KPa。该真空真空度下可以降低组分的沸点，降低能耗。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为100℃～110℃。甲基丙烯酸异冰片酯在真空分馏的条件下，100℃～110℃即可达到沸点，形成气态挥发出，而催化剂则留在反应器内，部分沸点低或沸点高的杂质分别先后分馏出去。
一种甲基丙烯酸异冰片酯，由上述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法制备。
实施例1
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应16h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为25质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为25质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:2.5。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为110℃。
实施例2
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应16h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:2.5。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为110℃。
实施例3
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应24h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为75质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为75质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:2.5。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为110℃。
实施例4
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2份，然后加入的阻聚剂，在50℃下常压反应18h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为100质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为100质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:2.5。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为4KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为108℃。
对比例1
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，在50℃下常压反应18h；
步骤S002.分馏，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为4KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为108℃。
对比例2
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应16h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:2.5。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为110℃。
对比例3
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应18h；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述阻聚剂为对苯二酚。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为4KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为108℃。
对比例4
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应18h；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述阻聚剂为萘醌。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为4KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为108℃。
对比例5
一种甲基丙烯酸异冰片酯，其制备方法，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2.5份，然后加入阻聚剂，在50℃下常压反应16h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度为50质量ppm。
所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:1。
所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa。
所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为110℃。
通过目测的方法分别检测实施例1-4，以及对比例1-5制得的甲基丙烯酸异冰片酯产品分馏液的纯度，若分馏液中含有明显的絮状物，说明其生成的副产物较多，杂质明显；若分溜液澄清，没有明显的絮状物，说明产物的纯度较高，其中，对于澄清的产品，可进一步通过显微镜或放大镜进行观察。
相应的目测结果如下：
根据上述结果，对比例1制备时未使用阻聚剂，制得的产物在未放大观察时已目测到明显的絮状物，说明其中的副产物多，纯度较低。实施例1-4分别为在酯化反应和分馏冷却前加入25ppm、50ppm、75ppm以及100ppm阻聚剂制得的产品结果，在未进行放大时均未观察到絮状物，说明能够起到阻聚作用，提高产物的纯度。放大50倍后观察，实施例1中有絮状物，而实施例2-4均未观察到有絮状物，说明阻聚剂添加量为50ppm或以上时，可以达到较好的阻聚效果，产物的纯度较好。
对比例2中在分馏冷却前未加入阻聚剂，得到的产物在放大50倍下观察时有明显的絮状物，说明分馏冷却过程中夹杂的甲基丙烯酸进行了聚合反应，生成了部分副产物，导致分馏后的产物纯度较低。
对比例3只以对苯二酚作为阻聚剂，对比例4只以萘醌作为阻聚剂，两个对比例中得到的产物，在放大50倍下观察时均有少量的絮状物，其效果均不如实施例2。
对比例5与实施例2相比，萘醌的含量较低，得到的产物在放大50倍下观察时也有少量的絮状物，其效果也不如实施例2。
综上所述，以对苯二酚与萘醌搭配作为阻聚剂能够有效地提高甲基丙烯酸异冰片酯产物的纯度，其添加量为50ppm或以上效果更佳。另外，阻聚剂除了需在前期酯化反应时添加，在后期分馏时也需添加，能有效避免分馏冷却时少量甲基丙烯酸的聚合。
可以理解的是，对本领域普通技术人员来说，可以根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，而所有这些改变或替换都应属于本发明所附的权利要求的保护范围。
Claims (8)
1.一种甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤，以下组分按重量份数计算：
步骤S001.在反应器内加入催化剂0.1～0.2份、甲基丙烯酸1份、莰烯2～2.5份，然后加入阻聚剂，在40℃～50℃下常压反应16～24h；所述阻聚剂包括对苯二酚和萘醌；
步骤S002.分馏，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，冷凝后得到甲基丙烯酸异冰片酯成品。
2.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S001中，加入阻聚剂，使反应体系内阻聚剂的浓度至少为50质量ppm。
3.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S002中，分馏组分冷凝前加入阻聚剂，使分馏组分内阻聚剂的浓度至少为50质量ppm。
4.根据权利要求2所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂中，对苯二酚和萘醌的质量比为1:(2～2.5)。
5.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为丙烯酸树酯催化剂。
6.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S002中，采用真空分馏，真空度为3KPa～6KPa。
7.根据权利要求1所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S002中，分馏组分的出料温度为100℃～110℃。
8.一种甲基丙烯酸异冰片酯，其特征在于，由权利要求1-7任一项所述的甲基丙烯酸异冰片酯的制备方法制备得到。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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