CN114651028B - 含有氟代聚醚基的化合物的制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其包括在具有选自Pd、Cu、Ni、Pt和Ag中的至少1种的金属催化剂的存在下，使式(1)所示的含有氟代聚醚基的化合物(A)与式(c1)～(c4)中的任一式所示的化合物(C)发生反应的步骤。式中，各记号如说明书所记载。X11－(R11)n11－RF1－X12···(1)。
Description
技术领域
本发明涉及含有氟代聚醚基的化合物的制造方法。
背景技术
已知将具有氟代聚醚基的化合物用于例如基材的表面处理时能够形成具有拨水性、拨油性等物性的处理层(以下有时称为“表面处理层”。)(例如专利文献1)。
上述那样的具有氟代聚醚基的化合物用于多种用途，对于各种结构正在进行研究。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014－218639号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
本发明的目的在于提供含有氟代聚醚基的化合物的新型的制造方法。
用于解决技术问题的技术方案
本发明提供以下的[1]～[11]。
[1]一种含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其包括在具有选自Pd、Cu、Ni、Pt和Ag中的至少1种的金属催化剂的存在下，使以下的式(1)所示的含有氟代聚醚基的化合物(A)与下述式(c1)～(c4)中的任一式所示的化合物(C)发生反应的步骤。
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1)
[式中：
X11和X12分别独立地为卤素原子或氢原子，其中，X11和X12的至少一方为卤素原子；
R11为可以被1个以上的氟原子取代的C1－16亚烷基；
n11为0或1；
RF1为式－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3RFa 6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－所示的基团；
a1、b1、c1、d1、e1和f1分别独立地为0～200的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为1以上，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
RFa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子。]
Xc4-Rc41-C≡C-Rc42 (c4)
[式中：
W分别独立地为芳香环结构；
Xc1是与作为构成W的环的原子的碳原子相结合的氢原子、卤素原子、烷基硅烷基、烷氧基硅烷基、含有硼的离去基团、烷基锡烷基、铜原子、羧酸铜盐或锌原子；
Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH或1价有机基团；
nc1分别独立地为0以上且低于构成W的环的原子数的整数；
Xc2、Xc3和Xc4分别独立地为氢原子、卤素原子、烷基硅烷基、烷氧基硅烷基、含有硼的离去基团、烷基锡烷基、铜原子、羧酸铜盐或锌原子；
Rc21、Rc22和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子、C1－6烷基或苯基；
Rc31、Rc32、Rc33、Rc34和Rc35分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基；
Rc41为单键、亚甲基或亚乙基；
Rc42为氢原子或甲基。]
[2]如[1]所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，在溶剂中进行上述含有氟代聚醚基的化合物(A)与上述化合物(C)的反应。
[3]如[2]所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，上述溶剂包含氟系溶剂。
[4]如[2]或[3]所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，上述溶剂包含非氟系氟溶剂。
[5]如[1]～[4]中任一项所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，上述式(1)由以下的式(1a)或式(1b)表示。
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1a)
[式中：
X11为氟原子、氯原子或氢原子；
X12为碘原子或溴原子；
n11为0或1；
R11和RF1的含义与[1]的记载相同。]
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1b)
[式中：
X11和X12分别独立地为碘原子或溴原子；
R11为可以被1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基；
n11为0或1；
RF1的含义与[1]的记载相同。]
[6]如[1]～[5]中任一项所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，RFa为氟原子。
[7]如[1]～[6]中任一项所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，RF1在每次出现时分别独立地由下述式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)或(f5)表示。
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－ (f1)
[式中，d1为1～200的整数，e1为1。]
－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f2)
[式中，c1和d1分别独立地为0以上30以下的整数，e1和f1分别独立地为1以上200以下的整数，
c1、d1、e1和f1之和为2以上，
标注角标c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]
－(R6－R7)g1－ (f3)
[式中，R6为OCF2或OC2F4，
R7为选自OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10和OC6F12中的基团，或者为从这些基团中独立选择的2或3个基团的组合，
g1为2～100的整数。]
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f4)
[式中，e1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和f1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和至少为1，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f5)
[式中，f1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和e1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和至少为1，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]
[8]如[1]～[7]中任一项所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其中，Rc11分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH、C1－20烷基、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2或－O－P(＝O)(ORc19″)2，
Rc10为含有至少1个O原子或S原子并且含有2～10个碳原子的1价有机基团，
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基，
Rc14为C1－20烷基，
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基，
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基，
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基，
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基。
[9]一种含有氟代聚醚基的化合物，其由以下的式(b11)、(b12)、(b21)、(b22)、(b31)、(b32)、(b41)或(b42)表示。
X11-(R11)n11-RF1-Rc41-C≡C-Rc42 (b41)
Rc42-C≡C-Rc41-(R11)n11-RF1-Rc41-C≡C-Rc42 (b42)
[式中：
X11分别独立地为氟原子、氯原子或氢原子；
R11分别独立地为可以被1个以上的氟原子取代的C1-16亚烷基；
n11分别独立地为0或1；
RF1分别独立地为式-(OC6F12)a1-(OC5F10)b1-(OC4F8)c1-(OC3RFa 6)d1-(OC2F4)e1-(OCF2)f1-所示的基团；
a1、b1、c1、d1、e1和f1分别独立地为0～200的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为1以上，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
RFa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子；
W分别独立地为芳香环结构；
Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH、C1－20烷基、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2或－O－P(＝O)(ORc19″)2；
Rc10为含有至少1个杂原子的1价有机基团；
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基；
Rc14为C1－20烷基；
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基；
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基；
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基；
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基；
nc1分别独立地为0以上且低于构成W的环的原子数的整数；
Rc21、Rc22和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子、C1－6烷基或苯基；
Rc31、Rc32、Rc33、Rc34和Rc35分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基；
Rc41为单键、亚甲基或亚乙基；
Rc42为氢原子或甲基。]
[10]如[9]所述的含有氟代聚醚基的化合物，其中，RF1由式(f1)表示：
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－ (f1)
d1为3～60的整数，e1为1。
[11]如[10]所述的含有氟代聚醚基的化合物，其中，OC3F6为直链。
发明的效果
根据本发明，能够提供含有氟代聚醚基的化合物的新型的制造方法。
具体实施方式
(制造方法)
以下，对作为本发明的一个方式的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法进行说明。
本发明的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法包括以下的工序。
〈工序(I)〉
在具有选自Pd、Cu、Ni、Pt和Ag中的至少1种的金属催化剂的存在下，使以下的式(1)所示的含有氟代聚醚基的化合物(A)与以下的式(c1)～(c4)所示的化合物(C)发生反应的步骤。
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1)
Xc4-Rc41-C≡G-Rc42 (c4)
(含有氟代聚醚基的化合物(A))
在式(1)中，X11和X12分别独立地为卤素原子或氢原子，优选为碘原子、溴原子、氯原子、氟原子或氢原子。其中，X11和X12的至少一方为卤素原子，优选为碘原子、溴原子、氯原子或氟原子。
X11和X12的至少一方更优选为碘原子、溴原子或氯原子。通过具有这种结构，含有氟代聚醚基的化合物(A)与后述的化合物(C)的反应能够更好地进行。
X11和X12的至少一方更加优选为碘原子或溴原子，特别优选为碘原子。通过具有这种结构，含有氟代聚醚基的化合物(A)与化合物(C)的反应能够进一步良好地进行。
在一个方式中，X11和X12的至少一方为碘原子或溴原子。在一个方式中，X11和X12的至少一方为溴原子。
在一个方式中，X11为碘原子、溴原子或氯原子；X12为氟原子或氢原子，优选为氟原子。
在一个方式中，X11为氟原子或氢原子，优选为氟原子；X12为碘原子、溴原子或氯原子。
在一个方式中，X11和X12分别独立地为碘原子、溴原子或氯原子。
在一个方式中，X11为碘原子或溴原子；X12为氯原子、氟原子或氢原子，优选为氟原子。
在一个方式中，X11为氟原子或氢原子，优选为氟原子；X12为碘原子或溴原子。
在一个方式中，X11和X12分别独立地为碘原子或溴原子。
在一个方式中，X11为碘原子；X12为氯原子、氟原子或氢原子，优选为氟原子。
在一个方式中，X11为氯原子、氟原子或氢原子，优选为氟原子；X12为碘原子。
在一个方式中，X11和X12为碘原子。
在一个方式中，X11为溴原子；X12为氯原子、氟原子或氢原子，优选为氟原子。
在一个方式中，X11为氯原子、氟原子或氢原子，优选为氟原子；X12为溴原子。
在一个方式中，X11和X12为溴原子。
在式(1)中，R11为可以被1个以上的氟原子取代的C1－16亚烷基。
上述可以被1个或1个以上的氟原子取代的C1－16亚烷基中的“C1－16亚烷基”既可以为直链，也可以为支链，优选为直链或支链的C1－6亚烷基、特别是C1－3亚烷基，更优选为直链的C1－6亚烷基、特别是C1－3亚烷基。
上述R11优选为可以被1个或1个以上的氟原子取代的C1－16亚烷基，更优选为C1－16全氟亚烷基。
上述C1－16全氟亚烷基既可以为直链，也可以为支链，优选为直链或支链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基，更优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基。
在一个方式中，R11为可以被1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基。
在上述方式中，“C1－6亚烷基”既可以为直链，也可以为支链，优选为直链或支链的C1－3亚烷基，更优选为直链的C1－6亚烷基、特别是C1－3亚烷基。
在上述方式中，R11优选为被1个或1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基，更优选为C1－6全氟亚烷基。在本方式中，上述C1－6全氟亚烷基既可以为直链，也可以为支链，优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基。
在式(1)中，n11为0或1。在一个方式中，n11为0。在一个方式中n11为1。
RF1为式－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3RFa 6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－所示的基团；
a1、b1、c1、d1、e1和f1分别独立地为0～200的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为1以上，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
RFa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子。另外，在本说明书中，RF1的左侧与R11结合，右侧与X12结合。
RFa优选为氢原子或氟原子，更优选为氟原子。
a1、b1、c1、d1、e1和f1优选可以分别独立地为0～100的整数。
a1、b1、c1、d1、e1和f1之和优选为5以上，更优选为10以上，例如可以为15以上或20以上。a1、b1、c1、d1、e1和f1之和优选为200以下，更优选为100以下，更加优选为60以下，例如可以为50以下或30以下。
这些重复单元即可以为直链状，也可以为支链状。例如上述重复单元中－(OC6F12)－可以为－(OCF2CF2CF2CF2CF2CF2)－、－(OCF(CF3)CF2CF2CF2CF2)－、－(OCF2CF(CF3)CF2CF2CF2)－、－(OCF2CF2CF(CF3)CF2CF2)－、－(OCF2CF2CF2CF(CF3)CF2)－、－(OCF2CF2CF2CF2CF(CF3))－等。－(OC5F10)－可以为－(OCF2CF2CF2CF2CF2)－、－(OCF(CF3)CF2CF2CF2)－、－(OCF2CF(CF3)CF2CF2)－、－(OCF2CF2CF(CF3)CF2)－、－(OCF2CF2CF2CF(CF3))－等。－(OC4F8)－可以为－(OCF2CF2CF2CF2)－、－(OCF(CF3)CF2CF2)－、－(OCF2CF(CF3)CF2)－、－(OCF2CF2CF(CF3))－、－(OC(CF3)2CF2)－、－(OCF2C(CF3)2)－、－(OCF(CF3)CF(CF3))－、－(OCF(C2F5)CF2)－和－(OCF2CF(C2F5))－中的任一种。－(OC3F6)－(即，在上述式中，RFa为氟原子)可以为－(OCF2CF2CF2)－、－(OCF(CF3)CF2)－和－(OCF2CF(CF3))－中的任一种。－(OC2F4)－可以为－(OCF2CF2)－和－(OCF(CF3))－中的任一种。
在一个方式中，上述重复单元为直链状。
在一个方式中，上述重复单元包含支链状。
在一个方式中，RF1在每次出现时分别独立地为下述式(f1)～(f5)中任一式所示的基团。
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－ (f1)
[式中，d1为1～200的整数，e1为1。]；
－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f2)
[式中，c1和d1分别独立地为0以上30以下的整数，e1和f1分别独立地为1以上200以下的整数，
c1、d1、e1和f1之和为2以上，
标注角标c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]；
－(R6－R7)g1－ (f3)
[式中，R6为OCF2或OC2F4，
R7为选自OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10和OC6F12中的基团，或者为从这些基团中独立选择的2或3个基团的组合，
g1为2～100的整数。]；
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f4)
[式中，e1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和f1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和至少为1，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f5)
[式中，f1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和e1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和至少为1，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]
在上述式(f1)中，d1优选为5～200、更优选为10～100、更加优选为15～50、例如25～35的整数。上述式(f1)优选为－(OCF2CF2CF2)d1－(OC2F4)e1－或－(OCF(CF3)CF2)d1－(OC2F4)e1－所示的基团，更优选为－(OCF2CF2CF2)d1－(OC2F4)e1－所示的基团。
在上述式(f2)中，e1和f1分别独立地优选为5以上200以下、更优选为10～200的整数。并且，c1、d1、e1和f1之和优选为5以上，更优选为10以上，例如可以为15以上或20以上。在一个方式中，上述式(f2)优选为－(OCF2CF2CF2CF2)c1－(OCF2CF2CF2)d1－(OCF2CF2)e1－(OCF2)f1－所示的基团。在其它的方式中，式(f2)可以为－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－所示的基团。
在上述式(f3)中，R6优选为OC2F4。在上述(f3)中，R7优选为选自OC2F4、OC3F6和OC4F8中的基团，或者为从这些基团中独立选择的2或3个基团的组合，更优选为选自OC3F6和OC4F8中的基团。作为从OC2F4、OC3F6和OC4F8中独立选择的2或3个基团的组合，没有特别限定，例如可以列举－OC2F4OC3F6－、－OC2F4OC4F8－、－OC3F6OC2F4－、－OC3F6OC3F6－、－OC3F6OC4F8－、－OC4F8OC4F8－、－OC4F8OC3F6－、－OC4F8OC2F4－、－OC2F4OC2F4OC3F6－、－OC2F4OC2F4OC4F8－、－OC2F4OC3F6OC2F4－、－OC2F4OC3F6OC3F6－、－OC2F4OC4F8OC2F4－、－OC3F6OC2F4OC2F4－、－OC3F6OC2F4OC3F6－、－OC3F6OC3F6OC2F4－和－OC4F8OC2F4OC2F4－等。在上述式(f3)中，g1优选为3以上、更优选为5以上的整数。上述g1优选为50以下的整数。在上述式(f3)中，OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10和OC6F12可以为直链或支链的任一种，优选为直链。在该方式中，上述式(f3)优选为－(OC2F4－OC3F6)g1－或－(OC2F4－OC4F8)g1－。
在上述式(f4)中，e1优选为1以上100以下、更优选为5以上100以下的整数。a1、b1、c1、d1、e1和f1之和优选为5以上，更优选为10以上，例如为10以上100以下。
在上述式(f5)中，f1优选为1以上100以下、更优选为5以上100以下的整数。a1、b1、c1、d1、e1和f1之和优选为5以上，更优选为10以上，例如为10以上100以下。
在一个方式中，上述RF1为上述式(f1)所示的基团。
在一个方式中，上述RF1为上述式(f2)所示的基团。
在一个方式中，上述RF1为上述式(f3)所示的基团。
在一个方式中，上述RF1为上述式(f4)所示的基团。
在一个方式中，上述RF1为上述式(f5)所示的基团。
在上述RF1中，e1相对于f1的比(以下称为“e/f比”)例如为0.1以上10以下，优选为0.2以上5以下，更优选为0.2～2，更加优选为0.2以上1.5以下，进一步优选为0.2以上且小于0.9，特别优选为0.2以上0.85以下。通过使e/f比在上述的范围，含有氟代聚醚基的化合物的稳定性提高。其中，f1为1以上的整数。
在一个方式中，在RF1中e/f比优选为1.0以上，例如可以为1.1以上、1.3以上。在RF1中e/f比优选为10.0以下、9.0以下，更优选为5.0以下，更加优选为2.0以下，特别优选为1.5以下。在RF1中e/f比例如可以列举1.0～10.0、具体而言1.0～5.0、更具体而言1.0～2.0、进一步具体而言1.0～1.5。
在一个方式中，在RF1中，e/f比可以在1.0～1.2的范围。
在一个方式中，在RF1中，e/f比小于0.9，例如可以为0.8以下、0.7以下。在RF1中，e/f比优选为0.2以上，更优选为0.3以上，更加优选为0.4以上，特别优选为0.5以上。在RF1中，e/f比例如可以列举0.2以上且小于0.9、具体而言0.4以上0.8以下、更具体而言0.5以上0.7以下。
在一个方式中，d1优选为1以上的整数，更优选为3以上，更加优选为6以上，可以为200以下，可以为120以下，也可以为60以下，还可以为54以下。在本方式中，d1可以为1～200，可以为3～120，也可以为3～60，还可以为6～60。
在一个方式中，RF1为式(f1)所示的基团。
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－ (f1)
[式中，d1为3～60的整数，优选为6～54的整数；e1为1；OC3F6为直链状。]
在一个方式中，RF1式(f1)所示的基团。
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－ (f1)
[式中，d1为3～120的整数，优选为6～60的整数；e1为1；各OC3F6具有支链。]
例如，在式(f1)中，重复单元由－OCF(CF3)CF2－表示。
在一个方式中，式(1)由以下的式(1a)或(1b)表示。
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1a)
[式中：
X11为氟原子、氯原子或氢原子；
X12为碘原子或溴原子；
R11的含义与上述相同，优选为C1－16全氟亚烷基，更优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基；
n11为0或1；
RF1的含义与上述相同。]
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1b)
[式中：
X11和X12分别独立地为碘原子或溴原子；
R11优选为可以被1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基，更优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基；
n11为0或1，优选为1；
RF1的含义与上述相同。]
在一个方式中，式(1)由以下的式(1a)或(1b)表示。
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1a)
[式中：
X11为氟原子、氯原子或氢原子；
X12为碘原子；
R11的含义与上述相同，优选为C1－16全氟亚烷基，更优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基；
n11为0或1；
RF1的含义与上述相同。]
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1b)
[式中：
X11和X12为碘原子；
R11优选为可以被1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基，更优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基；
n11为0或1，优选为1；
RF1的含义与上述相同。]
上述RF1部分的数均分子量没有特别限定，例如为500～30,000，优选为1,500～30,000，更优选为2,000～10,000。在本说明书中，RF1的数均分子量为通过19F－NMR测定的值。
在其它的方式中，RF1部分的数均分子量为500～30,000，优选为1,000～20,000，更优选为2,000～15,000，进一步优选为2,000～10,000，例如可以为3,000～6,000。
在其它的方式中，RF1部分的数均分子量可以为4,000～30,000，优选为5,000～10,000，更优选为6,000～10,000。
(化合物(C))
化合物(C)为具有选自芳香环、烯丙基、乙烯基和炔基中的至少1种的化合物，由以下的式(c1)～(c4)表示。
Xc4-Rc41-C≡C-Rc42 (c4)
式(c1)：
在式(c1)中，W为芳香环结构。W既可以为在环结构内含有杂原子的芳香环结构，也可以为仅由碳原子构成的芳香环结构。在一个方式中，W为在环结构内含有杂原子的芳香环结构。在一个方式中，W为仅由碳原子构成的芳香环结构。
在一个方式中，W为仅具有单一的环的结构。W例如可以为由5～6个原子构成的环结构。
作为杂原子，例如可以列举氮原子、氧原子、硫原子。
在式(c1)中，Xc1与构成环结构的原子中的任意1个碳原子结合。Xc1为氢原子、卤素原子(例如氯原子、溴原子、碘原子)、烷基硅烷基、烷氧基硅烷基、含有硼的离去基团、烷基锡烷基、铜原子、羧酸铜盐或锌原子。
另外，在工序(I)的反应中，当化合物(C)由式(c1)表示时，来自氟代聚醚化合物(A)的结构导入到Xc1所结合的碳原子上。
在一个方式中，Xc1为氢原子。
在一个方式中，Xc1为氯原子。
在一个方式中，Xc1为溴原子。
在一个方式中，Xc1为碘原子。
在一个方式中，Xc1为烷基硅烷基(例如三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、三苯基硅烷基、(叔丁基)二甲基硅烷基、(叔丁基)二苯基硅烷基、三(三甲基硅烷基)三硅烷基、三(三乙基硅烷基)三硅烷基)、或烷氧基硅烷基(例如三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基)。
在一个方式中，Xc1可以为含有硼的离去基团、例如来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构。作为硼酸衍生物，例如可以为烷基硼酸衍生物、硼酸的三聚体的衍生物等，此外，烷基硼酸衍生物可以由烷基链和硼酸的BO2部分形成环状结构。例如，硼酸衍生物可以列举以下的(g1)、(g3)和(g4)所示的结构。硼烷衍生物可以列举以下的(g2)所示的结构。另外，所谓来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构，是指从硼酸衍生物或硼烷衍生物脱离特定原子后的残基。Rg可以分别独立地为氢原子、卤素原子或1价有机基团。另外，在式(g1)～(g4)中“＊”表示价键。
在一个方式中，Xc1为烷基锡烷基(例如三丁基锡烷基、三甲基锡烷基、三乙基锡烷基)。
在一个方式中，Xc1为铜原子。在一个方式中，Xc1为羧酸铜盐。在其它的方式中，Xc1为锌原子。
Xc1例如可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三(三甲基硅烷基)三硅烷基、三丁基锡烷基，也可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基或三丁基锡烷基。
在一个方式中，Xc1为氢原子或碘原子。
在式(c1)中，Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH或1价有机基团，优选为氟原子、氯原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2或1价有机基团。另外，Rc11所结合的原子为Xc1所结合的原子以外的原子。没有结合Rc11和Xc1的原子与氢原子结合。
在Rc11中，1价有机基团意指含有碳的1价的基团。作为1价有机基团，没有特别限定，可以为烃基或其衍生物。所谓烃基的衍生物，意指在烃基的末端或分子链中具有1个或1个以上的N、O、S、Si、酰胺、磺酰基、硅氧烷、羰基、羰基氧基等的基团。
在Rc11中，作为1价有机基团，例如可以列举C1－20烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团(Rc10为含有至少1个杂原子的1价有机基团)、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2、－O－P(＝O)(ORc19″)2。
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基，
Rc14为C1－20烷基，
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基，
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基。
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基。
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基。
Rc12～Rc20、Rc19′和Rc19″中的烷基可以为C1－2烷基。
在一个方式中，Rc12～Rc13中仅任意一方为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc12～Rc13分别独立地为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc19的仅任意一方为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc19分别独立地为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc19′的仅任意一方为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc19′分别独立地为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc19″的仅任意一方为C1－20烷基。
在一个方式中，Rc19″分别独立地为C1－20烷基。
其中，Rc11中的C1－20烷基、C1－20烷氧基和RC12～Rc20中可含有的烷基既可以为直链状，也可以具有支链结构。
这些1价有机基团既可以具有取代基，也可以为非取代。在具有取代的情况下，作为取代基，例如可以列举：卤素原子；选自可以被1个或1个以上的卤素原子取代的、C1－6烷基、C2－6烯基、C2－6炔基、C3－10环烷基、C3－10不饱和环烷基、5～10元杂环基、5～10元不饱和杂环基、C6－10芳基和5～10元杂芳基中的1个或1个以上的基团。
Rc10为含有至少1个杂原子的1价有机基团。其中，作为杂原子，可以列举O原子、S原子。作为Rc10中的1价有机基团，可以列举含有2～10个碳原子的有机基团。换言之，Rc10可以为含有至少1个(例如1个)O原子或S原子、且含有2～10个碳原子的1价有机基团。作为Rc10，例如可以列举－CH2OCH3、－CH2OCH2CH2OCH3、－CH(CH3)OCH2CH3、－CH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－C5H9O(其中，C5H9O为四氢吡喃基)、－CH2SCH3等。
Rc11优选分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH、甲基、叔丁基、苯基、C1－4烷氧基(例如甲氧基)、－OCH2OCH3、－OCH2OCH2CH2OCH3、－OCH(CH3)OCH2CH3、－OCH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－O－C5H9O(其中，C5H9O为四氢吡喃基)、－OCH2SCH3、－N(CH3)2、－SCH3、－COOCH3、－COOC2H5、－COOH、－COCH3、－CH＝CH2、－CH2CH＝CH2、－PO(OCH3)2或－PO(OCH2CH3)2。
Rc11更加优选分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、甲基、叔丁基、苯基、C1－4烷氧基(例如甲氧基)、－OCH2OCH3、－OCH2OCH2CH2OCH3、－OCH(CH3)OCH2CH3、－OCH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－N(CH3)2、－SCH3、－COOCH3、－COOC2H5、－COOH、－COCH3、－CH＝CH2、－CH2CH＝CH2、－PO(OCH3)2或－PO(OCH2CH3)2。
在一个方式中，Rc11可以为吸电子基团，例如可以为氯原子、－CF3、－CN、－NO2、－COOH或－COORc15，也可以为－COOH或－COORc15。其中，Rc15为C1－20烷基。
nc1表示Rc11的个数。nc1为0以上且低于构成W的环的原子数的整数。即，在环元原子中，Xc1所结合的碳原子以外的原子可以被Rc11取代。
在一个方式中，nc1为0。即，在本方式中，式(c1)所示的化合物中不存在取代基Rc11。
在一个方式中，nc1为1。
在一个方式中，nc1为2。
在一个方式中，作为式(c1)所示的化合物，例如可以列举以下的结构。以下，Xc1与构成环结构的任意1个碳原子结合。取代基Rc11可以与构成环结构的原子且Xc1所结合的碳原子以外的原子(例如碳原子或杂原子)结合。
在本方式中，nc1优选为0～2的整数。nc1可以为0，可以为1，也可以为2。
在一个方式中，W为6元环且为仅由碳原子构成的环结构。在本方式中，换言之，式(c1)如下所示。Xc1的含义与上述相同。
在本方式中，例如，nc1为0时W即为苯环。
在本方式中，例如在nc1为1的情况下，可以Rc111为Rc11，Rc112～Rc115为氢原子；可以Rc112或Rc115的任意一方为Rc11，Rc112或Rc115的另一方、Rc111和Rc113～Rc114为氢原子；可以Rc113或Rc114的任意一方为Rc11，Rc113或Rc114的另一方、Rc111～Rc112和Rc115为氢原子。Rc11的含义与上述相同。
例如在nc1为1且Rc111为Rc11的情况下，Rc11可以为氟原子、氯原子、溴原子、－NH2、C1－4烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基、C1－4烷氧基、－OCH2OCH3、－OCH2OCH2CH2OCH3、－OCH(CH3)OCH2CH3、－OCH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－O－C5H9O(其中，C5H9O为四氢吡喃基)、－OCH2SCH3、－SCH3、－COOCH3、－COOC2H5、－COOH、－COCH3、－CH＝CH2、－CH2CH＝CH2、－PO(OCH3)2或－PO(OCH2CH3)2。
例如，在nc1为1且Rc112或Rc115为Rc11的情况下，Rc11可以为氯原子、－NH2、甲基、C1－4烷氧基、－OCH2OCH3、－OCH2OCH2CH2OCH3、－OCH(CH3)OCH2CH3、－OCH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－O－C5H9O(其中，C5H9O为四氢吡喃基)、－OCH2SCH3、－COOH、－COOCH3、－N(CH3)2、－CH＝CH2、－CH2CH＝CH2、－PO(OCH3)2或－PO(OCH2CH3)2。
例如在nc1为1且Rc113或Rc114为Rc11的情况下，Rc11可以为氯原子、氟原子、甲基、甲氧基或－N(CH3)2。
在本方式中，例如在nc1为2的情况下，可以Rc112或Rc115中的任意一方和Rc111为Rc11，Rc112或Rc115的另一方和Rc113～Rc114为氢原子(即，Rc112和Rc111为Rc11且Rc115和Rc113～Rc114为氢原子，或者Rc115和Rc111为Rc11且Rc112和Rc113～Rc114为氢原子)；也可以Rc113或Rc114中的任意一方和Rc111为Rc11，Rc113或Rc114的另一方、Rc112和Rc115为氢原子(即，Rc113和Rc111为Rc11且Rc114、Rc112和Rc115为氢原子，或者Rc114和Rc111为Rc11且Rc113、Rc112和Rc115为氢原子)；也可以Rc112和Rc115为Rc11，Rc111和Rc113～Rc114为氢原子；也可以Rc113和Rc114为Rc11，Rc111、Rc112和Rc115为氢原子；也可以Rc112和Rc113为Rc11，Rc111和Rc114～Rc115为氢原子(或者Rc114和Rc115为Rc11且Rc111～Rc113为氢原子)；还可以Rc113和Rc115为Rc11，Rc111、Rc112和Rc114为氢原子(或者Rc112和Rc114为Rc11且Rc111、Rc113和Rc115为氢原子)。Rc11的含义与上述相同。
在一个方式中，Rc112和Rc115为Rc11，Rc111和Rc113～Rc114为氢原子。
在一个方式中，在nc1为2的情况下，Rc113或Rc114中的仅任意一方和Rc111为Rc11，Rc113或Rc114的另一方、Rc112和Rc115为氢原子。
在n11为2的情况下，作为式(c1)所示的化合物，例如可以列举以下的结构。
在本方式中，例如在nc1为3的情况下，可以Rc111和Rc113～Rc114为Rc11，Rc112和Rc115为氢原子；也可以Rc111～Rc112和Rc115为Rc11，Rc113～Rc114为氢原子。Rc11的含义与上述相同。
在本方式中，Rc113和/或Rc114为Rc11时，Rc11可以为直链状的烷基(例如甲基)。
在一个方式中，式(c1)由以下的式表示。下式中，Xc1与构成环结构的任意1个碳原子结合。取代基Rc11可以与构成环结构的原子且Xc1所结合的碳原子以外的原子(例如碳原子或氮原子)结合。
Rc11、nc1、Xc1的含义分别与上述相同。例如，Rc11可以为C1－20的烷基(具体为甲基)；nc1可以为0，也可以为1；Xc1为碘原子。在本方式中，具体可以列举以下的化合物。
式(c2)：
在式(c2)中，Xc2为氢原子、卤素原子(例如氯原子、溴原子、碘原子)、烷基硅烷基、烷氧基硅烷基、含有硼的离去基团、烷基锡烷基、铜原子、羧酸铜盐或锌原子。
另外，在工序(I)的反应中，当化合物(C)由式(c2)表示时，来自氟代聚醚化合物(A)的结构导入到与Xc2所结合的碳原子上。
在一个方式中，Xc2为氢原子。在一个方式中，Xc2为氯原子。在一个方式中，Xc2为碘原子。在一个方式中，Xc2为溴原子。
在一个方式中，Xc2为烷基硅烷基(例如三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、三苯基硅烷基、(叔丁基)二甲基硅烷基、(叔丁基)二苯基硅烷基、三(三甲基硅烷基)三硅烷基、三(三乙基硅烷基)三硅烷基)或烷氧基硅烷基(例如，三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基)。
在一个方式中，Xc2为含有硼的离去基团，例如，可以为来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构。来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构如上所述。
在一个方式中，Xc2为烷基锡烷基(例如三丁基锡烷基、三甲基锡烷基、三乙基锡烷基)。
在一个方式中，Xc2为铜原子。在一个方式中，Xc2为羧酸铜盐。在其它的方式中，Xc2为锌原子。
在一个方式中，Xc2例如可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丁基锡烷基，也可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基或三丁基锡烷基。
Rc21、Rc22和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子、C1－6烷基(优选为甲基、乙基)或苯基。
在一个方式中，Rc21为氢原子或直链的C1－2烷基(例如甲基)。
在一个方式中，Rc21为氢原子，Rc22和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子、C1－6烷基(优选为甲基、乙基)或苯基。
在一个方式中，Rc22为C1－6烷基(优选为甲基、乙基)或苯基，优选为苯基，Rc23为氢原子。
在一个方式中，Rc21为氢原子，Rc22为C1－6烷基(优选为甲基、乙基)或苯基，优选为苯基，Rc23为氢原子。
式(c3)：
在式(c3)中，Xc3为氢原子、卤素原子(例如氯原子、溴原子、碘原子)、烷基硅烷基、烷氧基硅烷基、含有硼的离去基团、烷基锡烷基、铜原子、羧酸铜盐、锌原子。
另外，在工序(I)的反应中，当化合物(C)由式(c3)表示时，来自氟代聚醚化合物(A)的结构导入到Xc3所结合的碳原子上。
在一个方式中，Xc3为氢原子。在一个方式中，Xc3为氯原子。在一个方式中，Xc3为碘原子。在一个方式中，Xc3为溴原子。
在一个方式中，Xc3为烷基硅烷基(例如，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、三苯基硅烷基、(叔丁基)二甲基硅烷基、(叔丁基)二苯基硅烷基、三(三甲基硅烷基)三硅烷基、三(三乙基硅烷基)三硅烷基)或烷氧基硅烷基(例如三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基)。
在一个方式中，Xc3为含有硼的离去基团，例如，可以为来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构。来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构如上所述。
在一个方式中，Xc3为烷基锡烷基(例如三丁基锡烷基、三甲基锡烷基、三乙基锡烷基)。
在一个方式中，Xc3为铜原子。在一个方式中，Xc3为羧酸铜盐。在其它的方式中，Xc3为锌原子。
在一个方式中，Xc3例如可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丁基锡烷基，也可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基或三丁基锡烷基。
Rc31、Rc32、Rc33、Rc34和Rc35分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基(优选为甲基、乙基)。
在一个方式中，Rc31和Rc32为氢原子。
式(c4)：
Xc4-Rc41-C≡C-Rc42 (c4)
在式(c4)中，Xc4为氢原子、卤素原子(例如氯原子、溴原子、碘原子)、烷基硅烷基、烷氧基硅烷基、含有硼的离去基团、烷基锡烷基、铜原子、羧酸铜盐、锌原子。
另外，在工序(I)的反应中，当化合物(C)由式(c4)表示时，来自氟代聚醚化合物(A)的结构导入到Xc4所结合的碳原子上。
在一个方式中，Xc4为氢原子。在一个方式中，Xc4为氯原子。在一个方式中，Xc4为碘原子。在一个方式中，Xc4为溴原子。
在一个方式中，Xc4为烷基硅烷基(例如，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、二甲基苯基硅烷基、三苯基硅烷基、(叔丁基)二甲基硅烷基、(叔丁基)二苯基硅烷基、三(三甲基硅烷基)三硅烷基、三(三乙基硅烷基)三硅烷基)或烷氧基硅烷基(例如三甲氧基硅烷基、三乙氧基硅烷基)。
在一个方式中，Xc4为含有硼的离去基团，例如可以为来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构。来自硼酸衍生物或硼烷衍生物的结构如上所述。
在一个方式中，Xc4为烷基锡烷基(例如三丁基锡烷基、三甲基锡烷基、三乙基锡烷基)。
在一个方式中，Xc4为铜原子。在一个方式中，Xc4为羧酸铜盐。在其它的方式中，Xc4为锌原子。
在一个方式中，Xc4例如可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丁基锡烷基，也可以为溴原子、碘原子、三甲基硅烷基或三丁基锡烷基。
Rc41为单键、亚甲基或亚乙基。
Rc42为氢原子或甲基。
在一个方式中，化合物(C)由式(c1)表示。
在一个方式中，化合物(C)由式(c2)表示。
在一个方式中，化合物(C)由式(c3)表示。
在一个方式中，化合物(C)由式(c4)表示。
化合物(C)的添加量可以根据所形成的化合物的结构等而适当调整。化合物(C)没有特别限定，例如，相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)1摩尔，优选添加1～20摩尔，更优选添加1～10摩尔。
(金属催化剂)
工序(I)的反应在具有选自Pd、Cu、Ni、Pt和Ag中的至少1种、优选为选自Pd和Cu中的至少1种的金属催化剂的存在下进行。该金属催化剂可以为金属单质，也可以为具有配体的配位化合物。通过使用这样的金属催化剂，能够使含有氟代聚醚基的化合物(A)的末端、即有助于反应的末端的活性提高。在含有氟代聚醚基的化合物(A)中，X11和/或X12与吸电子性比较高的氟代聚醚基直接结合。在这样的含有氟代聚醚基的化合物(A)中，为了切断氟代聚醚基与X11和/或X12之间的结合，在上述那样的金属催化剂的存在下进行反应是重要的。
在一个方式中，作为金属催化剂，使用金属单质。
在一个方式中，作为金属催化剂，使用具有配体的配位化合物。该配体优选为含膦原子的配体、含烯烃基的配体、含氮原子的配体。
作为上述配体，例如可以列举三苯基膦(即PPh3)、三叔丁基膦(即P(t－Bu)3)、三正丁基膦(即P(n－Bu)3)、三(邻甲苯基)膦(即P(o－Tol)3)、(C6F5)3P(即Tpfpp)、(C6F5)2PCH2CH2P(C5F5)2)(即Dfppe)、1,2－双(二苯基膦基)乙烷(即dppe)、1,3－双(二苯基膦基)丙烷(即dppp)、1,1′－双(二苯基膦基)二茂铁(即dppf)、(S)－2,2′－双(二苯基膦基)－1,1′－联萘(即(S)－BINAP)、1,5－环辛二烯(即COD)、联吡啶(即bpy)、菲咯啉(即phen)或其盐。
另外，还可以利用例如“Ruben Martin and Stephen L.Buchwald,“Accounts ofChemical Research 2008”,2008,41,1461-1473”、和“Surry,D.S.,Buchwald,S.L.,“Angew.Chem.Int.Ed.”,2008,47,6338-6361”所记载的含膦原子的配体。
在一个方式中，作为上述配体，可以列举Cl。
作为上述金属催化剂，例如可以列举Pd单质、Pd(dba)3、Cu单质、Ni(COD)2等，优选上述金属催化剂为Pd单质、Pd(dba)3或Cu单质。其中，“dba”意指二亚苄基丙酮。
在一个方式中，作为上述金属催化剂，例如可以列举Pd单质、Pd(dba)3、Cu单质、Ni(COD)2、NiCl2等，优选上述金属催化剂为Pd单质、Pd(dba)3、Cu单质或NiCl2。其中，“dba”意指二亚苄基丙酮。
优选上述金属催化剂作为金属原子仅含有过渡金属原子。上述金属催化剂所含的金属原子可以仅为Pd、Cu、Ni、Pt和Ag，也可以仅为Pd和Cu。
相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)1摩尔，金属催化剂可以含有例如0.2摩尔以上、0.5摩尔以上、1摩尔以上、2摩尔以上、3摩尔以上。相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)1摩尔，金属催化剂可以含有例如10摩尔以下、8摩尔以下。相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)1摩尔，金属催化剂例如可以含有例如0.2～10摩尔、0.5～10摩尔、1～10摩尔、2～10摩尔或3～8摩尔。
在一个方式中，在金属催化剂为Cu的情况下，该金属催化剂可以相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)含有2～10摩尔或3～8摩尔。
在一个方式中，在金属催化剂为Pd的情况下，该金属催化剂可以相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)含有1～10摩尔或3～8摩尔。
上述金属催化剂可以是在反应时向金属催化剂的前物质导入配体而得到的催化剂。作为金属催化剂的前物质，例如可以列举具有选自Pd、Pt、Cu、Ag、Zn和Mg中的至少1种的物质。作为配体可以列举2,2′－联吡啶、1,10′－菲咯啉等。即，在上述工序(I)中，可以存在有能够作为上述配体发挥功能的化合物。
工序(I)的反应优选在溶剂中进行。
作为上述溶剂，优选使用能够溶解含有氟代聚醚基的化合物(A)和化合物(C)的溶剂，例如可以列举氟系溶剂或非氟系溶剂。这些溶剂既可以仅使用1种，也可以并用2种以上。
氟系溶剂是含有1个以上的氟原子的溶剂。作为氟系溶剂，例如可以列举氢氟烃、氢氯氟烃、全氟烃等烃的至少1个氢原子被氟原子取代的化合物；氢氟醚等。其中，烃表示仅含有碳原子和氢原子的化合物。
作为氢氟烃(换言之，氢原子的一部分被氟原子取代，但不被氯原子取代的化合物)，例如可以列举双(三氟甲基)苯、具体可以列举1,3－双(三氟甲基)苯(m－XHF)、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6－十三氟辛烷、C6F13CH2CH3(例如旭硝子株式会社制的ASAHIKLIN(注册商标)AC－6000)、1,1,2,2,3,3,4－七氟环戊烷(例如日本瑞翁株式会社制的ZEORORA(注册商标)H)等。
作为氢氯氟烃，例如可以列举HCFC－225(例如AGC株式会社制的ASAHIKLIN AK－225)、HFO－1233zd(Z)(例如中央硝子株式会社制的CELEFIN 1233Z)等。
作为全氟烃，例如可以列举全氟己烷、全氟甲基环己烷、全氟－1,3－二甲基环己烷、全氟苯等。
作为氢氟醚，例如可以列举全氟丙基甲基醚(C3F7OCH3)(例如住友3M株式会社制的Novec(商标)7000)、全氟丁基甲基醚(C4F9OCH3)(例如住友3M株式会社制的Novec(商标)7100)、全氟丁基乙基醚(C4F9OC2H5)(例如住友3M株式会社制的Novec(商标)7200)、全氟己基甲基醚(C2F5CF(OCH3)C3F7)(例如住友3M株式会社制的Novec(商标)7300)等烷基全氟烷基醚(全氟烷基和烷基可以为直链或支链状)；CF3CH2OCF2CHF2(例如旭硝子株式会社制的ASAHIKLIN(注册商标)AE－3000)等。
氟系溶剂在上述的列举中优选m－XHF、HFE7100、HFE7200、HFE7300、AC－6000、全氟己烷和全氟苯。
作为非氟系溶剂，例如可以列举含S原子溶剂、酰胺系溶剂、聚醚系溶剂。
作为含S原子溶剂，可以列举二甲亚砜、环丁砜、二甲硫醚、二硫化碳等。
作为酰胺系溶剂，可以列举N－甲基吡咯烷酮、N,N－二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、六甲基磷酸三酰胺等。
作为聚醚系溶剂，可以列举单乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚等。
这些溶剂可以单独使用或者以2种以上的混合物形态使用。
溶剂优选为选自1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6－十三氟辛烷、1,3－双(三氟甲基)苯、和二乙二醇二甲醚、二甲亚砜中的至少1种，更优选为选自1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6－十三氟辛烷、1,3－双(三氟甲基)苯和二甲亚砜中的至少1种。通过使用这样的溶剂，能够溶解含有氟代聚醚基的化合物(A)和化合物(C)，进一步提高含氟代聚醚基的化合物(A)的活性。
在一个方式中，作为金属催化剂使用Cu的情况下，作为溶剂优选使用二甲亚砜。本方式从在工序(I)中，作用于存在于含有氟代聚醚基的化合物(A)的末端的卤素原子(即式(1)中的X11和/或X12)而容易插入金属催化剂的方面考虑是有利的。
在一个方式中，作为金属催化剂使用含有Pd或Pd的配位化合物的情况下，作为溶剂优选使用氟系溶剂、例如1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6－十三氟辛烷。本方式从在工序(I)中，能够使含有氟代聚醚基的化合物(A)、化合物(C)和金属催化剂从比较低的温度(例如常温)起特别良好地溶解的方面考虑是有利的。
溶剂的量可以适当设定，例如，相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)可以添加0.1～10.0质量份，也可以添加0.5～3.0质量份。
工序(I)的反应温度没有特别限定，例如在60～200℃、80～180℃、100～160℃下进行。
在工序(I)中，可以根据需要进一步添加其它的化合物。作为其它的化合物，例如可以列举碱、再氧化剂等。
作为碱，例如可以使用Cs2CO3、Na2CO3、K2CO3等。碱的添加量没有特别限定，例如，可以相对于含有氟代聚醚基的化合物(A)1摩尔添加1～5摩尔。
再氧化剂的种类可以根据所使用的化合物等而适当选择。作为再氧化剂，例如可以列举氧、叔丁基过氧化氢、N－甲基吗啉、N－过氧化物等。
(含有氟代聚醚基的化合物(B))
通过进行工序(I)，含有氟代聚醚基的化合物(A)和化合物(C)发生反应。即，来自化合物(C)的结构导入含有氟代聚醚基的化合物(A)，形成含有氟代聚醚基的化合物(B)。例如，含有氟代聚醚基的化合物(B)可以由以下的式(b11)、(b12)、(b21)、(b22)、(b31)、(b32)、(b41)或(b42)表示。
X11-(R11)n11-RF1-Rc41-C≡C-Rc42 (b41)
Rc42-C≡C-Rc41-(R11)n11-RF1-Rc41-C≡C-Rc42 (b42)
在上述式(b11)、式(b21)、式(b31)和式(b41)中，
X11分别独立地为氟原子、氯原子或氢原子，优选氟原子或氢原子；
R11分别独立地为可以被1个以上的氟原子取代的C1-16亚烷基，优选为C1-16全氟亚烷基，更优选为直链的C1-6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基；
n11分别独立地为0或1；
RF1分别独立地为式－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3RFa 6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－所示的基团；
a1、b1、c1、d1、e1和f1分别独立地为0～200的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为1以上，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
RFa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子；
W分别独立地为芳香环结构，例如为由5～6个原子构成的环结构；
Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH或1价有机基团，优选为氟原子、氯原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、C1－20烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2、－O－P(＝O)(ORc19″)2；
Rc10为含有至少1个O原子或S原子且含有2～10个碳原子的1价有机基团，作为Rc10中的1价有机基团，例如可以列举－CH2OCH3、－CH2OCH2CH2OCH3、－CH(CH3)OCH2CH3、－CH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－C5H9O(其中，C5H9O为四氢吡喃基)、－CH2SCH3；
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基；
Rc14为C1－20烷基；
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基；
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基；
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基；
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基；
nc1分别独立地为0以上且低于构成W的环的原子数的整数，例如为0～2的整数(例如可以为0，可以为1，也可以为2)；
Rc21、Rc22和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基；
Rc31、Rc32、Rc33、Rc34和Rc35分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基；
Rc41为单键、亚甲基或亚乙基；
Rc42为氢原子或甲基。
在上述式(b12)、式(b22)、式(b32)和式(b42)中，
R11分别独立地优选为可以被1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基，更优选为直链的C1－6全氟亚烷基、特别是C1－3全氟亚烷基；
n11分别独立地为0或1，优选为1。
RF1分别独立地为式：－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3RFa 6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－所示的基团；
a1、b1、c1、d1、e1和f1分别独立地为0～200的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为1以上，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
RFa在每次出现时分别独立地为氢原子、氟原子或氯原子；
W在每次出现时分别独立地为芳香环结构，例如为由5～6个原子构成的环结构；
Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，每次出现时分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH或1价有机基团，优选氟原子、氯原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、C1－20烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2、－O－P(＝O)(ORc19″)2；
Rc10为含有至少1个O原子或S原子且含有2～10个碳原子的1价有机基团，作为Rc10中的1价有机基团，例如可以列举－CH2OCH3、－CH2OCH2CH2OCH3、－CH(CH3)OCH2CH3、－CH2OC6H5(其中，C6H5为苯环)、－C5H9O(其中，C5H9O为四氢吡喃基)、－CH2SCH3；
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基；
Rc14为C1－20烷基；
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基；
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基；
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基；
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基；
nc1在每次出现时分别独立地为0以上且低于构成W的环的原子数的整数，例如为0～2的整数(例如可以为0，可以为1，也可以为2)；
Rc21、Rc22和Rc23在每次出现时分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基；
Rc31、Rc32、Rc33、Rc34和Rc35在每次出现时分别独立地为氢原子、卤素原子或C1－6烷基；
Rc41为单键、亚甲基或亚乙基；
Rc42为氢原子或甲基。
在上述式(b11)、(b12)、(b21)、(b22)、(b31)、(b32)、(b41)和(b42)中，
在一个方式中，Rc11为氟原子、氯原子、溴原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、C1－20烷基(例如甲基、叔丁基)、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2、－O－P(＝O)(ORc19″)2。
在上述式(b11)、(b12)、(b21)、(b22)、(b31)、(b32)、(b41)和(b42)中，
在一个方式中，Rc19分别独立地为C1－20烷基。
在上述方式中，优选RF1为上述式(f1)所示的基团。即，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b11)、(b12)、(b21)、(b22)、(b31)、(b32)、(b41)或(b42)表示；
RF1由式(f1)表示；
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－ (f1)
(OC3F6)既可以为直链状，也可以具有支链，例如为直链状，在别的例子中具有支链；
d1为3～200的整数，优选为5～100的整数，更优选为10～80的整数；
e1为1；
关于除此以外的记号，分别与上述含义相同。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b11)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b12)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b21)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b22)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b31)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b32)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b41)表示。
在一个方式中，含有氟代聚醚基的化合物(B)由式(b42)表示。
本发明的制造方法可以进一步包括将工序(I)所得到的反应物进行浓缩的步骤、进行精制的步骤、进行干燥的步骤等。
作为反应物的浓缩方法，能够采用通常可进行的方法。作为浓缩方法，例如可以列举利用膜过滤的浓缩、利用离心分离的浓缩、蒸发浓缩等。
作为精制方法，能够采用通常可进行的方法。作为精制方法，例如可以列举超滤、利用层析法的精制、溶剂提取、蒸馏、重结晶和它们的组合等。
作为干燥方法，能够采用通常可进行的方法。作为干燥方法，例如，可以在添加硫酸镁、硫酸钠的水合物(芒硝)、分子筛等干燥剂之后，将干燥剂过滤分离，以滤液的形式得到含有反应物的溶液，然后将该溶液进行浓缩。
本发明的制造方法可以在工序(I)之后设置进行氟化的工序。
在一个方式中，可以在工序(I)之后设置在含有氟代聚醚基的化合物(B)的末端进一步形成其它基团的工序。
作为其它基团，例如可以列举包含与可水解的基团结合的Si原子的基团。导入包含这样的Si原子的基团而得到的化合物例如能够作为用于基材的表面处理的表面处理剂有用地使用。
(组合物)
以下，对作为本发明的一个方式的组合物进行说明。
本发明的组合物包含含有氟代聚醚基的化合物(B)。
在一个方式中，在本发明的组合物中，作为含有氟代聚醚基的化合物(B)，仅含有使含有氟代聚醚基的化合物(A)的X11或X12中的仅任意一方与化合物(C)反应而得到的含有氟代聚醚基的化合物(以下记做含有氟代聚醚基的化合物(B1))。含有氟代聚醚基的化合物(B1)例如为式(b11)、(b21)、(b31)或(b41)所示的化合物。
在一个方式中，在本发明的组合物中，作为含有氟代聚醚基的化合物(B)，仅含有使含有氟代聚醚基的化合物(A)的X11和X12的双方与化合物(C)反应而得到的含有氟代聚醚基的化合物(以下记做含有氟代聚醚基的化合物(B2))。含有氟代聚醚基的化合物(B2)例如为式(b12)、(b22)、(b32)或(b42)所示的化合物。
在一个方式中，本发明的组合物包含上述含有氟代聚醚基的化合物(B1)和上述含有氟代聚醚基的化合物(B2)。
在本方式中，相对于上述含有氟代聚醚基的化合物(B1)和上述含有氟代聚醚基的化合物(B2)的合计，化合物(B2)优选为0.1摩尔％以上35摩尔％以下。相对于化合物(B1)和化合物(B2)的合计，化合物(B2)的含量的下限优选为0.1摩尔％，更优选为0.2摩尔％，更加优选为0.5摩尔％，进一步优选为1摩尔％，特别优选为2摩尔％，特别可以为5摩尔％。相对于化合物(B1)和化合物(B2)的合计，化合物(B2)的含量的上限优选为35摩尔％，更优选为30摩尔％，更加优选为20摩尔％，进一步优选可以为15摩尔％或10摩尔％。相对于化合物(B1)和化合物(B2)的合计，化合物(B2)优选为0.1摩尔％以上30摩尔％以下，更优选为0.1摩尔％以上20摩尔％以下，更加优选为0.2摩尔％以上10摩尔％以下，进一步优选为0.5摩尔％以上10摩尔％以下，特别优选为1摩尔％以上10摩尔％以下，例如为2摩尔％以上10摩尔％以下或5摩尔％以上10摩尔％以下。
本发明的组合物可以还含有其它的成分。作为其它的成分，可以列举溶剂、pH调整剂、可以理解为硅油的(非反应性的)有机硅化合物(以下称为“硅油”)、催化剂等。
本发明的组合物可以进一步包含在分子主链具有氟代聚醚基且在分子末端或末端部具有与Si原子结合的可水解的基团的含氟代聚醚基的硅烷化合物。作为这样的硅烷化合物，例如可以列举日本特开2016－138240号公报、日本特开2014－218639号公报、日本特开2017－082194号公报等中所记载的化合物。
本发明的组合物可以用作表面处理剂、非反应性的含有氟代聚醚基的化合物(例如被称为“含氟油”的化合物)、或可以理解为硅油的(非反应性的)有机硅化合物(例如被称为“硅油”的化合物)等添加剂、润滑脂(grease)的原料、密封剂(sealant)、树脂用单体。
以上对实施方式进行了说明，但能够理解在不脱离请求保护的范围的宗旨和范围的情况下，能够进行方式和详细内容的多种变更。
实施例
以下，通过实施例更具体地进行说明，但本发明不限定于这些实施例。此外，在本实施例中，构成氟代聚醚的重复单元的存在顺序是任意的。
(实施例1)使用Cu的反应
在氩气气氛下，向烧瓶中导入0.51g的F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2－I(n＝29，重均分子量(Mw)5,100)、55mg的金属铜、1.0mL的二甲亚砜以及55μL的碘苯。其中，重均分子量是通过19F NMR求得的值。
将该反应溶液在150℃搅拌16小时后，冷却至室温。将所得到的反应溶液通入硅胶柱色谱。将挥发成分蒸馏除去，利用19F NMR进行分析，以88％的收率得到化合物(1)。
化合物(1)：
化合物(1)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ7.22to 7.36(m,5H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O),-81.10to-81.70(m,4nF,(CF 2CF2CF 2O)n),-82.25(m,2F,CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.12(s,2F,CF2CF 2Ar),-127.70to-128.00(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例2)使用Pd的反应
向耐压管中导入0.50g的F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2－I(n＝22，Mw4,000)、157mg的1,1′－双(二苯基膦基)二茂铁、5.7mg的三(二亚苄基丙酮)(氯仿)二钯(0)(即Pd2(dba)3·CHCl3)、806mg的碳酸铯、1.0mL的苯和1.0mL的AC－6000，用氩气置换耐压管内。
将该反应溶液在120℃搅拌24小时后，冷却至室温。将所得到的反应溶液通入使用硅胶的柱色谱。然后，将挥发成分蒸馏除去，使用19F NMR进行测定。以83％的收率得到作为目标的化合物(1′)。
化合物(1′)：
化合物(1′)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ7.22to 7.36(m,5H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O),-81.10to-81.70(m,4nF,(CF 2CF2CF 2O)n),-82.25(m,2F,CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.12(s,2F,CF2CF 2Ar),-127.70to-128.00(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例3)
除了代替苯而使用1－甲基吡咯以外，在与实施例2同样的条件下进行反应，结果，以88％的收率得到了化合物(2)。
化合物(2)：
化合物(2)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ3.55(s,3H,N-CH3),5.73(t,J＝3.18,Het-H),6.09(m,Het-H),6.41(s,Het-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-105.47(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-)
(实施例4)
除了代替苯而使用烯丙基苯以外，在与实施例2同样的条件下进行反应，结果，以6％的收率得到了化合物(3)。
化合物(3)：
化合物(3)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ3.33(d,J＝5.28,1H,Ar-CH 2-CH＝CH2),5.37to 5.52(m,2H,Ar-CH2-CH＝CH 2),6.36to 6.43(m,1H,Ar-CH2-CH＝CH2),6.71to 6.92(m,4H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；):δ-80.57(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.99(d,J＝12.20,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-)
(实施例5)
除了代替碘苯而使用4－碘甲苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以68％的收率得到了化合物(4)。
化合物(4)：
化合物(4)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O)δ2.23(s,3H,-Ar-CH 3),7.05(d,J＝8.04Hz,2H,Ar-H),7.13(d,J＝8.08Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O；δ-163)δ-80.54(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.15to-82.40(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.62(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.59(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例6)
除了代替碘苯而使用4－碘苯甲醚以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以70％的收率得到了化合物(5)。
化合物(5)：
化合物(5)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O)δ3.66(s,3H,-Ar-OCH 3),6.62(d,J＝8.80Hz,2H,Ar-H),7.16(d,J＝8.80Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163)δ-80.54(t,J＝8.04Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.44to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.74(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),,-85.69(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-86.12(s,2F,CF3CF2CF 2O-),-114.05(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.45to-128.16(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.69(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例7)
除了代替碘苯而使用1－氯－4－碘苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以76％的收率得到了化合物(6)。
化合物(6)：
化合物(6)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O)δ7.34(d,J＝8.48Hz,2H,Ar-H),7.22(d,J＝8.48Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163)δ-80.53(t,J＝8.10Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-82.17to-82.76(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-83.80(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-113.87(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.42to-128.13(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.66(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例8)
除了代替碘苯而使用1－氯－3－碘苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以56％的收率得到了化合物(7)。
化合物(7)：
化合物(7)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O)δ7.27to 7.31(m,4H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163)δ-80.55(t,J＝8.12Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.69to-82.78(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-83.80(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-114.09(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.43to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例9)
除了代替碘苯而使用1－氯－2－碘苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以27％的收率得到了化合物(8)。
化合物(8)：
化合物(8)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O)δ7.23to 7.39(m,4H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163)δ-80.53(t,J＝8.10Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.67to-82.79(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-83.80(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-109.69(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.42to-128.13(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.66(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例10)
除了代替碘苯而使用2－碘苯甲醚以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以93％的收率得到了化合物(9)。
化合物(9)：
化合物(9)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O)δ3.71(s,3H,-OCH 3),6.73(t,J＝7.60Hz,Ar-H),6.78(d,J＝8.40Hz,Ar-H),7.12(dd,J＝9.28,1.44Hz,Ar-H),(t,J＝7.60Hz,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163)δ-80.59(t,J＝8.00Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.77to-82.85(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-83.91(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-110.77(m,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.75to-127.85(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.75(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例11)
除了代替碘苯而使用4－碘硫代苯甲醚以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以53％的收率得到了化合物(10)。
化合物(10)：
化合物(10)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ2.27(s,3H,-S-CH3),6.93(d,J＝8.44Hz,2H,Ar-H),7.17(d,J＝8.44Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.84(d,J＝114.39Hz,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例12)
除了代替碘苯而使用4－碘苯甲酸甲酯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以69％的收率得到了化合物(11)。
化合物(11)：
化合物(11)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ3.70(s,3H,-Ar-COOCH 3),7.46(d,J＝8.36Hz,2H,Ar-H),7.78(d,J＝8.28Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.21(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例13)
除了代替碘苯而使用4－碘苯乙酮以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以30％的收率得到了化合物(12)。
化合物(12)：
化合物(12)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ2.21(s,3H,-Ar-COCH 3),7.64(d,J＝8.28Hz,2H,Ar-H),8.00(d,J＝8.60Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.48(d,J＝83.77Hz,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例14)
除了代替苯而使用N,N′－二甲基苯胺以外，在与实施例2同样的条件下进行反应，结果，以49％的收率得到化合物(13－1)，以9％的收率得到化合物(13－2)，以4％的收率得到化合物(13－3)。
化合物(13－1)：
化合物(13－1)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ2.86(s,6H,-N-(CH 3)2),6.25to 6.50(m,2H,Ar-H),6.85to 7.30(m,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-112.37(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
化合物(13－2)：
化合物(13－2)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ2.86(s,6H,-N-(CH 3)2),6.25to 6.50(m,2H,Ar-H),6.85to 7.30(m,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.70(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
化合物(13－3)：
化合物(13－3)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ2.86(s,6H,-N-(CH 3)2),6.25to 6.50(m,2H,Ar-H),6.85to 7.30(m,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-106.80(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例15)
除了代替碘苯而使用1－叔丁基－4－碘苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以82％的收率得到了化合物(14)。
化合物(14)：
化合物(14)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ1.17(s,9H,-Ar-C(CH 3)3),7.18(d,J＝10.28Hz,2H,Ar-H),7.34(d,J＝8.08Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.54(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.30to-82.40(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.75(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-83.79to-83.86(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.91(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例16)
除了代替碘苯而使用4－碘联苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以76％的收率得到了化合物(15)。
化合物(15)：
化合物(15)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ7.02to 7.69(m,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.51(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.15(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.44(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.85(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例17)
除了代替碘苯而使用1－溴－4－碘苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以28％的收率得到了化合物(16)。
化合物(16)：
化合物(16)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ7.27(d,J＝8.52Hz,2H,Ar-H),7.38(d,J＝8.56Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.58(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.23(d,J＝167.07Hz,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例18)
除了代替碘苯而使用4－碘苯甲酸乙酯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以42％的收率得到了化合物(17)。
化合物(17)：
化合物(17)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ7.47(d,J＝8.36Hz,2H,Ar-H),7.81(d,J＝8.28Hz,2H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.54(t,J＝8.12Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.42to-82.15(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.78(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-114.05(s,2F,-CF2CF 2-Ar),-127.41to-128.13(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.65(s 2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例19)
除了代替碘苯而使用3－碘苯甲酸乙酯以外，在实施例1同样的条件下进行反应，结果，以27％的收率得到了化合物(18)。
化合物(18)：
化合物(18)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ1.24(t,J＝7.16Hz,3H,-Ar-COOCH2CH 3),4.12(q,J＝7.16Hz,2H,-Ar-COOCH 2CH3),7.40(d,J＝7.80Hz,Ar-H),7.57(d,J＝7.80Hz,Ar-H),7.84(d,J＝7.80Hz,Ar-H),7.91(s,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.55(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.60to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.70(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.75(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.54(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.96(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例20)
除了代替碘苯而使用3,5－二甲基碘苯以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以67％的收率得到了化合物(19)。
化合物(19)：
化合物(19)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ2.16(s,3H,-Ar-CH 3),6.73(s,Ar-H),6.88(d,J＝13.08Hz,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57Hz,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-113.96(s,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-).
(实施例21)
在氩气气氛下，在烧瓶中，向0.51g的实施例17所得到的化合物(16)(n＝29，重均分子量(Mw)5,100)添加14mg的氯化镍(II)搅拌30分钟后，添加332mg的亚磷酸三乙酯，将该反应溶液在160℃搅拌16小时后，冷却至室温。将所得到的反应溶液进行分液，将挥发成分蒸馏除去，从而得到化合物(20)。
化合物(20)：
化合物(20)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ1.04(s,6H,-OCH2CH 3),δ3.62(s,4H,-OCH 2CH3),δ7.27to 7.65(m,4H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.57(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.10to-81.70(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2Ar),-82.70to-82.80(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-85.67(t,J＝13.41Hz,2F,-CF 2CF2Ar),-114.54(d,J＝163.46Hz,2F,-CF2CF 2Ar),-127.70to-128.15(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.68(s,2F,CF3CF 2CF2O-)
(实施例22)
在氩气气氛下，向烧瓶中导入0.51g的F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2－I(n＝29，重均分子量(Mw)5,100)、32mg的金属铜、1.0mL的二甲亚砜以及65μL的β－溴苯乙烯。将该反应溶液在150℃搅拌16小时后，冷却至室温。将所得到的反应溶液通入硅胶柱色谱。分液后，将挥发成分蒸馏除去，利用19F NMR进行分析，结果，以20％的收率得到了化合物(21)。
化合物(21)：
化合物(21)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ5.93(dt,J＝16.20,11.65Hz,1H,Ar-CH＝CH-CF2(trans)),6.85to7.15(m,6H,Ar-CH＝CH-CF2,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-80.59(t,J＝7.57,3F,CF 3CF2CF2O-),-81.74to-81.99(m,4nF,-(CF 2CF2CF 2O)n-),-82.25to-82.28(m,2F,-CF2CF2CF 2OCF2CF2-CH＝CH-),-82.77to-82.86(m,2F,CF3CF2CF 2O-),-83.88to-83.97(m,2F,-CF 2CF2-CH＝CH-),-114.56(d,J＝11.6Hz,1F,-CF2CF 2-CH＝CH-),-127.70to-128.10(m,2nF,-(CF2CF 2CF2O)n-),-128.74(s,2F,CF3CF 2CF2O-)
(实施例23)
除了代替F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2－I而使用CF3O－(CF2O)m－(CF2CF2O)nCF2－I(m＝25、n＝27)以外，在与实施例1同样的条件下进行反应，结果，以12％的收率得到了化合物(22)。
化合物(22)：
化合物(22)的NMR分析结果：
1HNMR(D2O):δ7.22to 7.36(m,5H,Ar-H)；
19FNMR(D2O,C6F6；δ-163):δ-51.97(m,2mF,-(CF 2O)m-),-53.70(m,2mF,-(CF 2O)m-),-54.78(m,2mF,-(CF 2O)m-),-56.44(m,3F,OCF 3),-87.25(m,2nF,-(CF 2CF 2O)n-),-88.91(m,2nF,-(CF 2CF 2O)n-),-127.61(m,2F,OCF 2Ar).
产业上的可利用性
由本发明的方法制造的含有含氟聚合物的化合物能够用于要求表面处理剂等添加剂等的耐热性或对于化学物质的耐久性等的用途。
Claims (9)
1.一种含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其特征在于：
包括在具有选自Pd、Cu、Ni、Pt和Ag中的至少1种的金属催化剂的存在下，使以下的式(1)所示的含有氟代聚醚基的化合物(A)与下述式(c1)和(c2)中的任一式所示的化合物(C)发生反应的步骤，
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1)
式(1)中，
X11和X12分别独立地为卤素原子或氢原子，其中，X11和X12的至少一方为卤素原子，
R11为可以被1个以上的氟原子取代的C1－16亚烷基，
n11为0或1，
RF1在每次出现时分别独立地由下述式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)或(f5)表示，
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(f1)
式(f1)中，d1为1～200的整数，e1为1；
－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－(f2)
式(f2)中，c1和d1分别独立地为0以上30以下的整数，e1和f1分别独立地为1以上200以下的整数，
c1、d1、e1和f1之和为2以上，
标注角标c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
－(R6－R7)g1－(f3)
式(f3)中，R6为OCF2或OC2F4，
R7为选自OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10和OC6F12中的基团，或者为从这些基团中独立选择的2个或3个基团的组合，
g1为2～100的整数；
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－(f4)
式(f4)中，e1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和f1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和至少为1，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－ (f5)
式(f5)中，f1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和e1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和至少为1，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
式(c1)和(c2)中，
W分别独立地为芳香环结构，
Xc1是与作为构成W的环的原子的碳原子相结合的氢原子或卤素原子，
Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH或1价有机基团，
nc1分别独立地为0以上且低于构成W的环的原子数的整数，
Xc2为氢原子或卤素原子，
Rc22为苯基，Rc21和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子、C1－6烷基或苯基。
2.如权利要求1所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其特征在于：
在溶剂中进行所述含有氟代聚醚基的化合物(A)与所述化合物(C)的反应。
3.如权利要求2所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其特征在于：
所述溶剂包含氟系溶剂。
4.如权利要求2或3所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其特征在于：
所述溶剂包含非氟系溶剂。
5.如权利要求1或2所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其特征在于：
所述式(1)由以下的式(1a)或式(1b)表示，
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1a)
式(1a)中，
X11为氟原子、氯原子或氢原子，
X12为碘原子或溴原子，
n11为0或1，
R11和RF1的含义与权利要求1的记载相同；
X11－(R11)n11－RF1－X12···(1b)
式(1b)中，
X11和X12分别独立地为碘原子或溴原子，
R11为可以被1个以上的氟原子取代的C1－6亚烷基，
n11为0或1，
RF1的含义与权利要求1的记载相同。
6.如权利要求1或2所述的含有氟代聚醚基的化合物的制造方法，其特征在于：
Rc11分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH、C1－20烷基、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2或－O－P(＝O)(ORc19″)2，
Rc10为含有至少1个O原子或S原子并且含有2～10个碳原子的1价有机基团，
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基，
Rc14为C1－20烷基，
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基，
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基，
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基，
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基。
7.一种含有氟代聚醚基的化合物，其特征在于：
由以下的式(b11)、(b12)、(b21)、(b22)表示，
式中：
X11分别独立地为氟原子、氯原子或氢原子，
R11分别独立地为可以被1个以上的氟原子取代的C1－16亚烷基，
n11分别独立地为0或1，
RF1在每次出现时分别独立地由下述式(f1)、(f2)、(f3)、(f4)或(f5)表示，
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(f1)
式(f1)中，d1为1～200的整数，e1为1；
－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－(f2)
式(f2)中，c1和d1分别独立地为0以上30以下的整数，e1和f1分别独立地为1以上200以下的整数，
c1、d1、e1和f1之和为2以上，
标注角标c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
－(R6－R7)g1－(f3)
式(f3)中，R6为OCF2或OC2F4，
R7为选自OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10和OC6F12中的基团，或者为从这些基团中独立选择的2个或3个基团的组合，
g1为2～100的整数；
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－(f4)
式(f4)中，e1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和f1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为5以上，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的；
－(OC6F12)a1－(OC5F10)b1－(OC4F8)c1－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(OCF2)f1－(f5)
式(f5)中，f1为1以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1和e1分别独立地为0以上200以下的整数，a1、b1、c1、d1、e1和f1之和为5以上，并且，标注a1、b1、c1、d1、e1或f1且被括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的，
W分别独立地为芳香环结构，
Rc11是与构成W的环的原子相结合的取代基，分别独立地为氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、－NO2、－OH、－NH2、－PO(OH)2、－PH2O2、－O－P(＝O)(OH)2、－SH、－SOOH、－SeH、C1－20烷基、苯基、C1－20烷氧基、－ORc10所示的基团、－NRc12Rc13、－SRc14、－COORc15、－CORc16、－CRc17＝C(Rc18)2、－C(Rc20)2CRc17＝C(Rc18)2、－PO(ORc19)2、－P(Rc19′)2O2或－O－P(＝O)(ORc19″)2，
Rc10为含有至少1个杂原子的1价有机基团，
Rc12～Rc13分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方为C1－20烷基，
Rc14为C1－20烷基，
Rc15～Rc18和Rc20分别独立地为氢原子或C1－20烷基，
Rc19分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19为C1－20烷基，
Rc19′分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19′为C1－20烷基，
Rc19″分别独立地为氢原子或C1－20烷基，其中，任意一方的Rc19″为C1－20烷基，
nc1分别独立地为0以上且低于构成W的环的原子数的整数，
Rc22为苯基，Rc21和Rc23分别独立地为氢原子、卤素原子、C1－6烷基或苯基。
8.如权利要求7所述的含有氟代聚醚基的化合物，其特征在于：
RF1由式(f1)表示，
－(OC3F6)d1－(OC2F4)e1－(f1)
d1为3～60的整数，e1为1。
9.如权利要求8所述的含有氟代聚醚基的化合物，其特征在于：
OC3F6为直链。
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